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HISTORIA
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los
árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su
descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico
Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La
quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una
más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la
influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y
Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19
DEFINICIÓN
CLASIFICACIÓN
Ejemplo. OH
|
CH3 – CH – CH3
Alcohol isopropílico
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19
Ejemplo. CH3
|
CH3 – C – CH3
|
OH
Alcohol terbutílico
NOMENCLATURA
1. Nombres comunes
Se nombra la palabra alcohol y a continuación se da el nombre del grupo alquilo
al cual va unido el grupo hidróxilo.
CH3
| OH
CH3 – C – CH3 | CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
| CH3 – CH – CH3
OH
Alcohol terbutílico Alcohol isopropílico Alcohol metílico Alcohol etílico
2. Sistema IUPAC.
Está fundamentado en una serie de reglas.
Regla 1.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Esto nos dará el nombre base. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol.
Regla 2.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el número más bajo
posible. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19
Regla 3.
Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números tal como se haría para
un alcano o un alqueno.
Ejemplos
OH
l
7
CH3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3
l
CH2 – CH3
3-etil-2-heptanol
OH
8 7 6 5 4 3 2 l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
1
l
CH3
3-metil-1-octanol
OH
8 7 6 5 4 l
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3
l l
CH3 CH3
2,5-Dimetil-3-octanol
OH
l
6
CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3
l
CH3
3-metil-2-hexanol
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19
Regla 4.
OH OH
l l
6
CH ≡ 5C – 4CH = 3C –2CH – 1CH3 5
CH2 = 4CH - 3CH2 –2CH – 1CH3
l
CH3
4-penten-2-ol
6-metil-2-ciclohexen-1-ol 5-ino-3-hexen-2-ol
Regla 5.
Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo, se supone que el grupo
hidróxilo está en el carbono 1.
3-bromociclohexanol
Regla 6.
Regla 7.
OH OH
l l
5
CH3 -4CH - 3CH2 –2CH2 – 1COOH 5
CH2 - 4CH - 3CH2 –2CO – 1CH3
EJERCICIOS
1. 2.
a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol
3. 4.
a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol
5.
a) 1,2,3-propanol o glicerina 6.
b) 1,2,3-propanotriol o glicerina a) 4-metil-2,5-pentanodiol
c) 1,2,3-propanotrial o glicerina b) 2-metil-1,4-pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19
7.
a) 1,2-ciclohexanodiol 8.
b) 1,2-bencenodiol a) 1-ciclohexen-3,5-diol
c) 1,2-ciclohexanol b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol
10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1-ciclopenten-2-ol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol