Tipuri de Reacţia de

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice

substanţe identificare
Hidrocarburi de catenă Sinteza Wurtz R.Substituție CH4+Cl2 ⃗
lu min ă CH3Cl+HCl  -
saturate n-butan ↔ 2CH3Cl+2Na t⃗∘C CH3−CH3 + Clorurarea metan clorometan (clorură de metil)
metilpropan clorometan etan +2NaCl
Alcani R.Eliminare CH3-CH3 ⃗
Pt ,t ¿300∘C ¿ CH2=CH2 + H2

C-C Dehidrogenarea Etan etenă

Calcinarea acetatului de sodiu cu R. Scindare Cracarea
CnH2n+2 NaOH
…an
CH3COONa+NaOH ⃗
CaO, 300∘C CH4 + CH3−CH2−CH2−CH3 ⃗
600 ∘C CH3-CH3+ CH2=CH2
+Na 2CO3 n-butan etan etenă
sau CH3−CH2−CH2−CH3 ⃗
600 ∘C CH3-CH=CH2+ CH4
n-butan propenă metan
R. oxidare parțială
CH3−CH2−CH2−CH3 + 6[O] ⃗
Mn 2+ 2CH3-COOH + 2H2O
n-butan acid acetic (acid etanoic)
R.Ardere 2C2H6+7O2=4CO2+6H2O+Q
Cicloalcani de catenă Ciclizarea prin dehidrogenarea R.Substituție  
C-C (ciclu) ciclohexan alcanilor
CnH2n ciclo… ↔
an metil- Clorurarea
ciclopentan ciclohexan clorociclohexan
n-hexan ciclohexan R.Eliminare
de clasă/de
funcţiune
cicloalcani
↔ Dehidrogenarea
ciclohexan benzen
alchene n-heptan metilciclohexan  
R. Ardere C6H12+9O2=6CO2+6H2O+Q

Halogeno- de catenă R.Substituție cu metale active (sinteza Wurtz) Colorează în

alcani 2CH3Cl + 2Na t⃗
∘C CH3−CH3+2NaCl verde intens
X=Cl, Br, I, F Clorură de metil/ clorometan etan flacăra
R-X de poziţie a spirtierei la
CnH2n+1X halogenului Hidroliza CH3Cl+HOH ⃗ KOH CH3−OH + HCl reacţia pe
Halogeno-...a 2-cloropropan R. cu baze alcaline (sol. apoase) spirala de cupru
n ↔ CH3Cl+NaOH ⃗ H 2 O CH3−OH+NaCl
1-cloropropan clorometan metanol (alcool metilic)
R.Eliminare cu baze alcaline (sol. alcoolice)
CH3−CH2Cl+NaOH ⃗ alcool CH2=CH2 + NaCl + H2O
cloroetan/clorură de etil etenă
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
Hidrocarburi de catenă Dehidrogenarea alcanilor R.Adiție Hidrogenare CH2=CH2+H2 ⃗ Ni , t ∘ CH3-CH3
Nesaturate 1-butenă ↔ ⃗ Etenă/etilenă etan -decolorează
CH3−CH2−CH3
P t , t ∘
CH2=CH−CH3
metilpropenă Halogenare CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br apa de brom
Alchene + Etenă/etilenă 1,2-dibromo etan (Br2)inițial
C=C de poziţie a +H2 Regula lui Markovnikov: brună/gălbuie
CnH2n legăturii C=C propan propenă Hidrohalogenare CH2=CH-CH3+HCl→CH3-CHCl-CH3
…enă 1-butenă ↔ Deshidratarea alcoolilor Propenă 2-cloropropan
2-butenă CH3-CH2-CH2OH ⃗H 2 SO 4 ,t ∘
Hidratare CH2=CH2+H2O ⃗ H 2 SO 4 CH3-CH2-OH
→CH2=CH−CH3+H2O Etenă etanol (alcool etilic)
de clasă/de propan-1-ol propenă R. Oxidare parțială
funcţiune Tratarea derivaţilor monohalogenaţi -decolorează
alchene cu KOH în soluţie alcoolică CH2=CH2+[O]+H2O ⃗ KMnO 4 , H 2 O CH2OH-CH2OH
soluția roz-
↔ Etenă etan-1,2-diol (etilenglicol) violet de
CH3−CHCl−CH3+KOH ⃗
alcool
R. Ardere C2H4+3O2→2CO2+2H2O+Q KMnO4cu
cicloalcani CH2=CH−CH3 + KCl + H2O
R. Polimerizare nH2C=CH2 → (-CH2-CH2-)n sedimentarea
2-cloropropan→propenă fulgilor bruni
geometrică etenă polietilenă (polietenă)
Tratarea derivaţilor dihalogenaţi de MnO2.
cis-2-butenă vicinali cu Zn
↔
t⃗
∘C
trans-2-butenă CH2Cl−CH2Cl+Zn CH2=CH2+
1,2-dicloroetan +ZnCl2
etenă
Hidrocarburi de catenă Dehidrogenarea alcanilor R.Adiție (R.A.) Hidrogenare parţială (1,4)
nesaturate ⃗
Na/alcool
CH3-CH2-CH2-CH3 ⃗
Fe 2O 3 , 700∘C CH2=CH−CH=CH2+H2 CH3−CH=CH−CH3
→CH2=CH-CH=CH2+2H2 buta-1,3-dienă but-2-enă
Alcadiene de poziţie a Hidrogenare totală
n-butan buta-1,3-dienă
C=C-C=C legăturii C=C -decolorează
Dehidrogenarea alchenelor CH2=CH−CH=CH2+2H2 ⃗ Ni , t ∘ CH3−CH2−CH2−CH3
CnH2n-2 apa de brom
…dienă buta-1,3-dienă n-butan (Br2) inițial
Metoda Lebedev Halogenare CH2=CH−CH=CH2+Br2 → CH2Br −CH=CH−CH2Br
de clasă/de brună/gălbuie
funcţiune 2CH3-CH2-OH ⃗ ZnO / Al 2O 3 , 500 ∘C buta-1,3-dienă 1,2-dibromobut-2-enă
alcadiene → CH2=CH-CH=CH2+H2+2H2O CH 2 =CH−CH=CH 2 +2Br 2 →CH 2Br−CHBr−CHBr−CH 2Br

↔ etanol buta-1,3-dienă buta-1,3-dienă 1,2,3,4-tetrabromobutan -decolorează

alchine R. Ardere 2C4H6+11O2→8CO2+6H2O+Q soluția roz-
buta-1,3-dienă violet de
geometrică R. Polimerizare nH2C=CH−CH=CH2 → (−CH2−CH=CH−CH2−)n KMnO4cu
buta-1,3-dienă cauciuc butadienic sedimentarea
fulgilor bruni
de MnO2.

izopren cauciuc izoprenic

 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
Hidrocarburi de catenă Piroliza metanului R.Adiție (R.A.)
nesaturate 2CH4 ⃗
1500∘C HC≡CH+3H2 Hidrogenare parţială CH ¿ CH+H2 ⃗ Pd / Pb 2+ CH2=CH2
Alchine metan acetilenă Etină/acetilenă etenă
C≡C de poziţie a Tratarea cu apă a carburii de calciu Hidrogenare totală CH ¿ CH+2H2 ⃗
N i , t ∘ CH3−CH3
CnH2n-2 legăturii C≡C (CaC2-carbid) -decolorează
acetilenă etan
...ină CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 apa de brom
Halogenare CH ¿ CH +2Br2 → CHBr2−CHBr2
de clasă/de carbură de calciu (Br2) inițial
Acetilenă 1,1,2,2-tetrabromo etan
funcţiune brună/gălbuie
Hidrohalogenare CH2=CH-CH3+HCl→CH3-CHCl-CH3
alchine   Propenă 2-cloropropan
↔
alcadiene Hidratare CH ¿ CH +H2O ⃗
Hg 2+, H 2 SO 4 CH3-CHO
-decolorează
acetilenă etanal ( acetaldehidă) soluția de
R. de trimerizare KMnO4(inițial
roz-violet)

acetilenă benzen
Substituţia prin metale a hidrogenului acetilenic
(caracter foarte slab acid – r. cu metale alcaline)
R. cu metale active (Na) HC≡CH+2Na→NaC≡CNa+H2
acetilenă acetilură disodică
R. cu reactivul Tollens (Ag2O) HC≡CH+Ag2O ⃗ NH 3 AgC≡CAg↓+H2O
acetilenă acetilură de argint
R. de oxidare totală (ardere) 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 +2 H2O+ Q
Hidrocarburi de poziţie a Dehidrogenarea alcanilor R. de substituţie la nucleul benzenic -NU
aromatice 1,2- decolorează
dimetilbenzen apa de brom
Arene ↔ sau soluția de
(Hidro- R. de nitrare KMnO4
1,3- n-hexan benzen
carburi dimetilbenzen benzen nitrobenzen
benzenice)
CnH2n-6 Dehidrogenarea cicloalcanilor

ciclohexan benzen
toluen 2-nitrotoluen 4-nitrotoluen
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare

toluen 2,4,6-trinitrotoluen

R. de halogenare
benzen clorobenzen

toluen 2-clorotoluen 4-clorotoluen

Reacţii de adiţie

Hidrogenarea
benzen (C6H6) ciclohexan (C6H12)

Clorurarea
benzen (C6H6) 1,2,3,4,5,6-hexaclorciclohexan (C6H6Cl6)
Reacţia de ardere C6H6+ 9O2 = 6CO2 + 6H2O+Q
Compuşi de catenă Reacţia de adiţie a apei la alchene Caracter acid slab
hidroxilici CH2=CH2+H2O ⃗ H 2 SO 4 (mai puternic decît acetilena, dar nu schimbă culoarea turnesolului)
-OH de poziţie a R. cu metalele alcaline 2CH3−OH+2Na = 2CH3−ONa+H2↑
→ CH3-CH2-OH
grupei OH metanol metoxid de sodiu
Etenă etanol
Monoalcooli R. de deshidratare
Tratarea cu alcalii a derivaţilor
saturaţi ⃗
H 2 SO 4 ,170 ∘ C
halogenaţi Intramoleculară CH3−CH2−OH CH2=CH2+H2O
CnH2n+2O de clasă/de
etanol etenă
Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
sau funcţiune
CH3−CH2−Cl+NaOH ⃗
H 2O
intermoleculară 2CH3−CH2−OH ⃗
H 2 SO 4 ,140 ∘ C C2H5−O−C2H5+H2O
CnH2n+1OH alcooli ROH
...ol ↔ →CH3−CH2−OH+NaCl etanol dietileter (eter dietilic)
Eteri ROR Cloroetan etanol
R. de esterificare CH3-CH2-OH + HCOOH HCOO-C2H5+H2O
Fermentarea glucozei
etanol acid formic formiat de etil
C6H12O6 ⃗
zimază 2C2H5OH + 2CO2↑
R. de oxidare blîndă CH3−OH +CuO ⃗
t ∘C HCH=O+Cu↓+H2O
metanol metanal
R. de oxidare energică CH3−CH2−OH +2[O] ⃗
KMnO 4 /H 2 SO4 CH3COOH +
H2O
CH3−CH2−OH + O2 ⃗ enzime CH3COOH+H2O
etanol acid acetic
Arderea CH3−CH2−OH + 3 O2 = 2CO2+3H2O + Q
Compuşi de catenă Obţinerea etilenglicolului Reacţiile cu Na (caracter acid mai puternic decît monoalcoolii) Precipitatul
hidroxilici albastru
-OH de poziţie a Cu(OH)2 se
grupei OH dizolvă ⇒
etilenglicol glicolat de sodiu
Polialcooli soluţie albastru
R(OH)n R. de nitrare (r. de esterificare)
intens.

Obţinerea glicerolului
glicerol trinitrat de glicerol
R. cu hidroxid de cupru (II) – r. de identificare a polialcoolilor

glicerol glicerat de cupru (II)

Compuşi Obţinerea din clorobenzen Caracter acid slab cu sol. FeCl3

hidroxilici (mai puternic decît la alcooli şi polialcooli - r. şi cu baze alcaline) ⇒ culoare
-OH roşu-violet.
c
Fenoli lorbenzen fenol R. cu metalele alcaline
Ar-OH fenol fenolat de sodiu
Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
CnH2n-7OH
C6H5OH
R. cu baze alcaline
fenol fenoxid de sodiu
R. de substituţie în nucleul benzenic (substituţie în poziţiile 2, 4, 6)

R. de nitrare
fenol 2,4,6-trinitrofenol (acid picric)
R. de bromurare – cu apa de brom

fenol 2,4,6-tribromofenol
Compusi de catenă Oxidarea etanolului R. de adiţie −cu reactivul
carbonilici Tollens –Ag2O-
CH3−CH2−OH +CuO ⃗ t ∘C
C=O de clasă/de se formează
→CH3−CH=O+Cu↓+H2O Hidrogenarea
funcţiune oglinda de Ag;
etanol → etanal etanal etanol
Aldehide aldehide R-
Oxidarea 2-propanolului
R-CH=O CHO −cu reactivul
CnH2nO ↔ Fehling-
...al cetone R-CO-R Cu(OH)2 ⇒
propanonă propan-2-ol
Cu2O↓ roşu
R. de oxidare a aldehidelor
cărămiziu

Cetone Reacţia Kucerov

R-CO-R`
CnH2nO cu reactiv Tollens
...onă acetilenă etanal
(acetaldehidă)
cu Cu(OH)2
Compusi de catenă Oxidarea aldehidelor Caracter acid mai slab decît al acizilor anorganici (excepţie acidul carbonic) Schimbă
carboxilici CH3−CHO +[O] ⃗ KMnO 4 CH3COOH - sunt acizi mai puternici decît fenolii, polialcoolii, alcoolii, acetilena. culoarea
de clasă/de etanal acid acetic R. cu metale active 2CH3COOH+2Na = 2CH3COONa+H2↑ turnesolului şi a
funcţiune acid acetic acetat de sodiu metiloranjului
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
acizi R-COOH Oxidarea alcoolilor R. cu oxizi bazici 2CH3COOH+CaO = (CH3COO)2Ca+H2O în roşu/ roz.
↔ CH3−CH2OH +O2 ⃗
enzime CH3COOH acid acetic acetat de calciu
Esteri + R. cu bazele CH 3 COOH+NaOH = CH 3COONa+H2O

Acizi R-COOR +H 2O acid acetic acetat de sodiu

carboxilici etanol acid acetic R. cu NH 3 CH 3 COOH+NH 3 = CH 3COONH 4

R−COOH Oxidarea hidrocarburilor acid acetic acetat de amoniu

CnH2nO2 R. cu sărurile acizilor CH3COOH+NaHCO3 = CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3−(CH2)2−CH3 +6[O] ⃗ Mn 2+
mai slabi acid acetic acetat de sodiu
acid ...oic
→2CH3-COOH + 2H2O α
n-butan → acid acetic R. cu clorul CH3- C H 2 -COOH+Cl2 ⃗ P CH3-CHCl-COOH+HCl
Hidroliza esterilor acid propanoic acid α-cloropropanoic
HCOOC2H5+H2O HCOOH+ ( acid 2-cloropropanoic)
etilformiat +C2H5OH R. cu alcolii (esterificarea)
R. sărurilor cu acid sulfuric conc. CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-C2H5+H2O
CH3-COONa+H2SO4(conc.) ⃗
t ∘C acid acetic etanol acetat de etil
→ CH3COOH+NaHSO4
Esteri de catenă R. de esterificare R. de hidroliză acidă
−COO- CH3-COO-C2H5+H2O CH3-COOH + CH3-CH2-OH
R-COOR' de poziţie a HCOOH + CH3-OH acetat de etil acid acetic etanol
grupei -COO- HCOO-CH3+H2O R de hidroliză bazică (saponificare )
acid formic+m etanol = formiat de CH3-COO-CH3+NaOH → CH3-COONa+CH3-CH2-OH
metil +apă acetat de metil acetat de sodiu etanol
de clasă/de R. de hidroliză în mediu acid
funcţiune
acizi R-COOH
Grăsimi ↔
Esteri Glicerol acid stearic(acid gras)
R-COOR tristearoilglicerol glicerol acid stearic
R. de hidroliză în mediu bazic (Saponificarea)

Tristearina/ tristearoilglicerol

Tristearina glicerol stearat de sodiu (săpun)

R. de ardere

Hidraţii de Formarea prin fotosinteză R. de oxidare (demonstrează caracterul reducător al grupei -CHO)
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
carbon 6CO2+6H2O ⃗
lu min ă ,clorofilă r. cu reactiv Tollens
(zaharidele, C6H12O6 C6H12O6+
glucidele) glucoza şi +6O2
fructoza glucoză/fructoză

aldoze ↔ c
Mono- etoze
zaharide
CnH2nOn R. cu reactiv Fehling

Oxidare cu apa de brom

CH2OH –(CHOH)4−CHO +[O] ⃗
Br 2/ H 2O CH2OH –(CHOH)4−COOH
glucoza acid gluconic
R. de reducere

Fermentaţia alcoolică C6H12O6 ⃗zimază 2C2H5OH + 2CO2↑

glucoză etanol
R. de ardere C6H12O6+ 6O2→ 6CO2 + 6H2O +Q
glucoză/fructoză
Dizaharide R. de condensare R. de hidroliză C12H22O11+ H2O → C6H12O6 + C6H12O6
C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11+H2O zaharoză+ apă = glucoză + fructoză
C12H22O11 glucoză + fructoză = zaharoză + apă Oxidarea totală C12H22O11+ 12O2→ 12CO2 + 11H2O +Q
zaharoza
Polizaharide R. de policondensare a glucozei Hidroliza amidonului (C6H10O5)n+ nH2O → nC6H12O6 Amidonul cu
nC6H12O6 → (C6H10O5)n+ nH2O amidon ⇒ α-glucoză sol. de iod în
(C6H10O5)n Amidon şi α-glucoză ⇒ amidon Hidroliza enzimatică în organismul uman KI ⇒ culoar
celuloză ⃗ (C6H10O5)x ⃗
β-glucoză ⇒ celuloză +( n−x ) H 2O +( x −1) H 2O ⃗
+H 2O
(C6H10O5)n C12H22O11 e albastră
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
C6H12O6
amidon dextrine maltoză α-glucoză
Hidroliza acidă a celulozei (C6H10O5)n+ nH2O H ⃗+ nC6H12O6
celuloză β-glucoză
Esterificarea celulozei cu acid azotic şi acid acetic

celuloză trinitrat de celuloză

triacetilceluloză
Oxidarea (arderea) celulozei (C6H10O5)n + 6nO2→ 6nCO2 + 5nH2O +Q
Deshidratarea (carbonizarea) celulozei (C6H10O5)n ⃗t ∘C 6nC + 5nH2O
(C 6H10O5)n ⃗
H 2 SO 4 conc . 6nC +
5nH2O
Compuşi de catenă Obţinerea anilinei din clorobenzen Caracter bazic slab (anilina mai slabă decît NH3-amoniacul, alchilaminele mai tari
cu azot decît NH3)
-NH- Reacţia cu acizii minerali C6H5−NH2 + HCl → [C6H5−NH3]+ Cl−
Amine anilină clorură de aniliniu
Amine Primare clorobenzen anilină (fenilamina) (clorură de fenilamoniu)
Alchilamine R-NH2, R. cu apa C6H5−NH2 + H2O [C6H5−NH3]+ OH−
CnH2n+1NH2 secundare Reducerea nitrobenzenului anilină hidroxid de aniliniu
R2NH,
Terţiare
R3N
Nitrobenzen anilină
R. anilinei cu apa de brom
anilină 2,4,6-tribromoanilină
 Tipuri de Reacţia de
Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice
substanţe identificare
31
R. de ardere 2C6H5−NH2 + 2 O2→ 12CO2 +7H2O + N2 +Q
Aminoacizi de catenă Reacţia derivaţilor halogenaţi a Proprietăţile chimice amfotere:
NH2-R-COOH acizilor carboxilici cu amoniac a) ca acizi (formarea sărurilor)
Acid de poziţie a
amino...oic grupei NH2

acid aminoacetic aminoacetat de sodiu

acid cloracetic ⇒ acid aminoacetic b) ca baze (reacţia cu acidul clorhidric)

Policondensarea aminoacizilor

α-aminoacid proteină
Proteine Policondensarea aminoacizilor Denaturarea – modificarea structurii secundare şi terţiare a proteinei sub acţiunea -cu HNO3
căldurii, factorilor mecanici sau a electroliţilor ⇒ culoare
galbenă (nitro-
compuşi)
-cu Cu(OH)2
Hidroliza proteinelor ⇒ soluţie
Proteină amestec de α- aminoacizi
roşu-violetă