2.- Método de ciclización de azucares en medio acido en medio acido para furanos.

Forma de hemiacetal cíclico de cinco miembros: No todos los azucares existen como
anillos de seis miembros en sus formas de hemiacetal. Muchas aldosas, pentosas y
cetohexosas forman anillos de cinco miembros. Este hemiacetal cíclico de una cetona se
llama más específicamente un hemicetal. Los anillos de cinco miembros no están plegados
como los de seis miembros, por lo que generalmente se representan como proyecciones de
Haworth planas. El anillo de cinco miembros por lo regular se dibuja con el oxígeno de
anillo en la parte posterior y el carbono del hemiacetal (el unido a dos oxígenos) a la
derecha. El –CH2OH en la parte posterior izquierda (C6) está en la posición superior por las
cetohexosas de la serie D.

3.- Método de Fiesselman para tiofenos.

Sintesis de Fiesselman para Tiofenos.

Reacción General: Rendimiento: 68-78%

O
1
O R
O H 2
1 R
R
H 2
O CH3 -HCl R S -H2O
+ O
2 1
R Cl SH H3C O R
S
O
O
CH3

4.- Reacción de segunda sustitución electrofilica con grupo donador en 2. (uno de cada
ciclo O, N, S).
5.- Método de Madelung para Índoles.
Es un método de preparación de índoles (sustituidos o no sustituidos) por la ciclación
intermolecular de N-fenialamidas usando una base fuerte a alta temperatura.
Reacción General Rendimiento 70 - 75 %

1
R 1
R

O 3 n-ButLi 2
R
2 Heat
N R NH

H
N-fenialamida Indol
 Mecanismo de Reacción

3
R H
H 3 3
1 R H R
R 5 H
R 1 1 H –
:B R 5 R C 5
R R
2 H :B
R N
2 – 2 –
4 R N R N
R 6
O R 4 4
R 6 R 6
O R O R

H
+
3 O H
3 5 3
R 5 R R R 5
R H H R
H 1 – 1 H
1 R –
R OH O R O
6 6 6
R R R
2 –
2 N R N 2 N
R R
4 4 H 4
R H R R
H
+
O H
H

3
R 5 3
R R 5 H 3
H R R 5
1
1 H R
R OH R + H
H O H 1
6 + R
R 6
O H R -H2O 6
2 N R
R H 2 N +
R 2 N
4 H R
R 4 H
R 4 H
R

3 3
5 R 5
R R R
1 H
1 O R
R H H
6 6
+ H3O+ R R
2 +
2 N R N
R
4 4 H
R H R
6.-Reacciones de Sulfonación para benzofusionados (dos de cada ciclo O, N, S)
7.-Reacciones electrofilica con grupo (D) en 4 en el homociclo para benzofusionados
(dos de cada ciclo, O, N, S).