Síntesis

y Optimización de Procesos Dr. Emilio Hernandez-Bautista

En este estudio de caso se ilustra cómo aplicar los conceptos que se

presentaron en anteriormente para tomar decisiones referentes a las
materias primas, los productos y las rutas de reacción, considerando con
alguna profundidad los procesos específicos de importancia en los negocios
de los compuestos químicos orgánicos. Estos procesos están ligados a los
compuestos de seis carbonos.
Se consideran dos cuestiones:
1. El benceno es un compuesto de seis carbonos que se extrae mediante
la purificación del petróleo. Suponga que se tienen disponibles 15
000 kg/día de benceno. ¿Cuáles son algunos productos útiles de seis
carbonos que se podrían obtener a partir del benceno?
2. ¿Es posible reemplazar el benceno con una materia prima de un
recurso renovable para elaborar los mismos productos de seis
carbonos?
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Proceso 1.
Existen varios tipos de nylon, de los cuales uno de los más importantes se llama nylon 6,6. El nylon 6,6 es un
polímero una macromolécula muy grande que contiene muchas unidades pequeñas repetidas unidas por
ligaduras covalente. El nylon 6,6 contiene dos unidades repetidas, las cuales son compuestos de seis carbonos:
hexametilendiamina y ácido adípico. (Esto es de donde provienen los 6,6.) A continuación se analiza la
fabricación del ácido adípico a partir del benceno. Se muestran las estructuras del ácido adípico e
intermediarios importantes; observe que la estructura de seis carbonos se conserva.

Reacción 1. El benceno se hidrogena para convertirse en ciclohexano


Reacción 2. El ciclo hexano se oxida parcialmente con el oxígeno. Aunque en realidad hay productos
múltiples de esta reacción, por simplicidad suponga que aquí solo ocurre una reacción que produce
ciclohexanona (C6H10O) y agua.

Reacción 3. La ciclohexanona se oxida con el ácido nítrico para formar ácido adípico:

a) Realizar el análisis de generación-consumo.

b) Ajustes de el análisis de generación-consumo para intermediarios
c) reacción general
c) Economía del átomo
d) y la economía del proceso ( base de calculo 15 000 kg/día de benceno)
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Proceso 2.
Una materia prima industrial importante para la producción de compuestos químicos finos o de especialidad.
El catecol se utiliza para elaborar fármacos como L-Dopa (utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson) y
condimentos como el vanilín. El catecol es uno de tres isómeros del dihidroxibenceno C6H6O2; los otros dos,
hidroquinona (p-dihidroxibenceno) y resorcinol (m-hidroxibenceno) también son compuestos químicos
industrialmente importantes. (Los isómeros tienen fórmulas moleculares idénticas, pero los átomos están
distribuidos en diferentes geo metrías.) Con base en la estructura del catecol, es fácil ver por qué el benceno
se percibe como una materia prima.
A continuación se puede observar la ruta de reacción del benceno a catecol
Reacción 1: El benceno y el propileno (C3H6) se combinan para formar el isopropilbenceno (C9H12, también
llamado cumeno):

Reacción 2: El cumeno reacciona con el oxígeno para producir el intermediario inestable hidroperóxido de
cumeno

Reacción 3: El hidroperóxido de cumeno se descompone en fenol (C6H6O) y el subproducto acetona

(C3H6O):

Reacción 4: ) El fenol reacciona con el peróxido de hidrógeno (HOOH), un agente

oxidante fuerte, para producir catecol

(La hidroquinona también se produce en cantidades significativas; por simplicidad, esta reacción se ignora.)

a) Realizar el análisis de generación-consumo.

b) Ajustes de el análisis de generación-consumo para intermediarios
c) reacción general
c) Economía del átomo
d) y la economía del proceso ( base de calculo 15 000 kg/día de benceno)
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Proceso 3.
La glucosa (C6H12O6) es uno de tales compuestos sustitutos del benceno. Es no tóxica y se produce a partir
de recursos renovables como el maíz. La bacteria E. coli se ha diseñado genéticamente en un laboratorio de
investigación para convertir glucosa en ácido mucónico (C6H6O4 ). La E. coli necesita 7/3 mol de glucosa y
17/2 mol de oxígeno para producir 1 mol de ácido mucónico; el dióxido de carbono y el agua son los
subproductos:

El ácido mucónico puede entonces hidrogenarse a ácido adípico en un reactor químico más convencional:

a) Realizar el análisis de generación-consumo.

b) Ajustes de el análisis de generación-consumo para intermediarios
c) Reacción general
c) Economía del átomo
d) y la economía del proceso ( base de calculo 28 100 kg/día de Acido muconico)