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Taller 1.

Segundo Corte
Alquinos y Aromáticos
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c,dsnc,dsmnc,msdnc,dsncsd,cnds,ncsdm,nc,s ,s
m,x ,mxz1. ¿Cuáles son las características estructurales de los alquinos?
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Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
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denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra
tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

acetileno

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de
los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra
parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos
enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos
átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que
circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el
acetileno es de 1.20 Å y cada uno de
los enlaces C-H tiene una distancia
de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el
C-C como el C-H, son más cortos que
los enlaces correspondientes en el

etano y en el etileno .
2. ¿Cuáles son las aplicaciones industriales de los
alquinos?

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en


presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 °C por lo que se
utiliza en soldaduras.

Son indispensables en la síntesis de PVC.

Se encuentran presentes en algunos fármacos citostáticos. (Puede actuar como


narcótico. Puede ser utilizado como anestésico en su forma pura, al no ser tóxico.

Los polímeros generados de los alquinos, los polialquinos son semiconductores orgánicos
y pueden ser dotados de manera similar al silicio natural, aunque se trate de
materiales flexibles.
PVC

3. ¿Cómo se nombran los alquinos? Mencione las reglas y por cada regla de un ejemplo

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de
enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación -
ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la
terminación -ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la
posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la


cadena principal será la que contenga el mayor número
de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera
que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean
los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador
del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene
preferencia sobre el triple enlace.
Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

Si hay dos o más cadenass con igual número de insaturaciones e igual número de
átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de
enlaces dobles

4. ¿Cómo se nombran una cadena cuando representa enlaces dobles y triples al mismo
tiempo?

Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que


contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de
los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia
sobre el triple enlace.
5. Expliquen un método de obtención de alquinos y dos reacciones que
generalmente sufran este tipo de compuestos

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo


Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro
vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la perdida de átomos de halógeno
e hidrogeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

Adición de halógenos Adición de hidrógeno

El cloro o el bromo se adicionan a Con el empleo de catalizadores


un triple enlace, pudiendo como platino, paladio o niquel, los
obtenerse un dihaloalqueno o un alquinos se adicionan a hidrógenos
tetrahaloalcano produciendo un alqueno.
6. ¿cuáles SON LAS CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE LOS COMPUESTOS
AROMáticos?
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que mayormente tienen
como base de su estructura al benceno, compuesto cíclico de seis átomos de
carbono combinados con hidrógeno, de manera tal que surgen enlaces conjugados
por la deslocalización que presentan sus electrones entre sus orbitales
moleculares.

En otros términos, esto significa que este compuesto posee enlaces sigma (σ) carbono-
hidrógeno y enlaces pi (π) carbono-carbono, que le permiten libertad de movimiento a los
electrones para mostrar el fenómeno de resonancia y otras manifestaciones únicas que son
propias de estas sustancias.

Cada carbono tiene 3 electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo

Benceno C6H6

7. ¿cuáles SON LAS principales aplicaciones industriales de los


compuestos aromáticos?

El Benceno se utiliza como constituyente de


combustibles para motores, disolventes de grasas,
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico
de impresiones. También se utiliza como intermediario
químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de


detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
Bruñidores.

Fabricantes de ácido carbólico.

Fabricantes de ácido maleico.

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de baterías secas.

·Fabricantes de caucho.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de detergentes.

Fabricantes de estireno.

Fabricantes de hexacloruro de benceno.

Fabricantes de linóleo.

Fabricantes de masilla.

Fabricantes de nitrobenceno.

Fabricantes de pegamentos.

Impregnadores de productos de asbestos.

Químicos.

Soldadores.

Terminadores de muebles.

Trabajadores con clorobenceno.

Trabajadores de la industria petroquímica


8. ¿cómo se nombran los compuestos aromáticos? Mencione algunas
reglas y por cada regla de un ejemplo
. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” Y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y
con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Cuando el benceno lleva un radical se debe nombrar primero el radical y seguido de


la palabra-benceno.

Si son dos radicales se indica su posición relativa dentro del anillo vence Nico
mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo en cuenta el número uno el sustituyente
más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos “orto”, “meta”
y “para” para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se


enumeran de forma que reciban los localizadores más bajos y
se ordenan por orden alfabético. En el caso de qué haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales.
Cuándo el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
“fenilo”.

9. Expliquen un método de obtención de compuestos aromáticos


10. ¿Qué reacciones generalmente se dan para este tipo de sustancias?

El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano.

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del
ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):.

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en


caliente, del ácido sulfúrico concentrado

Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna.


Editorial Reverté http://dazfiqtuni.blogspot.mx/2013/06/la-
quimica-organica-la-quimica-de.html(Recuperado Septiembre
2020)

Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica.


Edición 19. Editorial Reverté.

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