COLORANŢI ORGANICI

Incă din antichitate, se cunoşteau şi se extrăgeau coloranţi din plante, scoici, insecte, ca indigoul, garanţa,
orleanul, turnesolul, purpura, coşenila etc.
Sinteza coloranţilor aparţine lui F.F.Runge (1832-1834), iar descoperitor este W.H.Perkin (1856).
Graebe, Liebermann, O.Witt- culoarea este asociată cu prezenţa unor grupări nesaturate, numite cromofori.
Compuşii care conţin grupări cromofore au fost denumiţi de Witt cromogeni şi a arătat că deşi dobândesc
culoare, nu se comportă ca substanţe colorante pentru fibre, piele etc.
Dacă alături de cromofori se introduc şi anumite grupări bazice sau slab acide numite auxocromi
substanţele dobândesc capacitatea de a colora şi se numesc coloranţi. Grupările auxocrome grefate pe un
cromogen au efect batocrom, de deplasare a luminii spre lungimi de undă mari.
•Armstrong - majoritatea coloranţilor pot fi reprezentaţi printr-o structură chinoidă care dă naştere la
culoare.
• Bayer şi Willlstätter (1907) - oscilaţiile unei structuri chinoide între două nuclee benzenice dau naştere la
culoare.
Grupele cromofore conţin electroni  cu mare mobilitate care pot intra în conjugare cu electronii din
sistemele aromatice şi determină deplasarea benzilor de absorbţie a luminii din domeniul ultraviolet în
domeniul vizibil, efect batocrom. Reducerea unor grupe cromofore transformă compusul colorat în
leucoderivat incolor.

-N = N- ; -N = O ; -NO2 ; -N = CH- ; C=O; C = C etc.

azo nitrozo nitro azometin carbonil legãturi
etilenice
 COLORANŢI ORGANICI
Absorbţia selectivă a radiaţiilor din domeniul vizibil determină apariţia culorii complementare, transmisă sau
reflectată

Domeniul  Culoare
(nm) complementară

Roşu 600 – 700 Verde – albastră

Portocaliu 590 – 600 Albastră – verde
Galben 560 – 590 Albastră
Verde 500 – 560 Purpurie
Verde – albastru 490 – 500 Roşu
Albastru – verde 480 – 490 Portocaliu
Albastru 435 – 480 Galben
Violet 380 – 435 Galben - verde
 COLORANŢI ORGANICI

•Substanţele cu duble legături conjugate, cu electroni uşor excitabili, absorb la  mai mari , în vizibil şi apar
colorate.
•Conjugarea cromoforilor diferiţi dă efect batocrom ca şi conjugarea unui inel aromatic cu o dublă legătură.
Deplasarea maximelor de absorbţie şi intensificarea absorbţiei în urma salifierii unor compuşi covalenţi este
numită halocromie (halos = soare, chromos = culoare).
•un colorant este o substanţă cu schelet aromatic conţinând grupări cromofore datorită cărora se produce o
aglomerare (concentrare) de electroni  suficient de mare, pentru a provoca absorbţia selectivă în spectrul
vizibil, alături de grupări auxocrome menite să conserve sistemul oscilant realizat de electronii  şi să-i
înlesnească fixarea permanentă pe un suport material (fibră, piele, aliment etc.).
• El este prin urmare un hibrid de rezonanţă între mai multe structuri limită orto- şi p-chinoidice.
 COLORANŢI ORGANICI
Clasificarea coloranţilor:
• După provenienţă: coloranţi naturali, artificiali, sintetici;
• După proprietăţile tinctoriale (modul de aplicare pe fibră):
-coloranţi acizi a căror culoare corespunde unui anion; conţin auxocromi acizi: COOH, SO3H, OH.
Sunt solubili în apă, în care ionizează. Vopsirea are loc în băi acide;
-coloranţi bazici a căror culoare corespunde unui cation; auxocromi: NH2,NHR,NR2. Sunt solubili în
apă şi vopsesc în băi neutre (fibrele celulozice după mordansare);
-coloranţi direcţi (substantivi), conţin un număr egal de grupe acide şi bazice. Sunt solubili în apă,
vopsesc fibrele direct în băi neutre;
-coloranţi pentru mordanţi care nu vopsesc direct, decât după mordansare. Mordanţii folosiţi:
Fe(OH)3, Al(OH)3, taninuri. Mordanţii metalici (caracter bazic) se combină cu coloranţi acizi formând
chelaţi. Taninul fixează coloranţii bazici. Cu ajutorul mordantului se schimbă culoarea;
-coloranţi de cadă care conţin grupa carbonil. Sunt insolubili în apă, dar devin solubili în mediu bazic
după reducre la forme enolice (leucoderivaţi). Ca leucoderivaţi se fixează pe fibră şi apoi se oxidează la aer la
grupa carbonil, colorându-se;
-coloranţi de developare, sunt greu solubili în apă şi se obţin prin cuplare direct pe fibră. Pe fibră se
fixează o componentă şi apoi se face cuplarea. Se obţin coloranţi azoici;
-coloranţi de dispersie, sunt solubili în apă, dar se dizolvă în topitura produşilor macromoleculari
sintetici, care apoi se filtrează;
-coloranţi reactivi, folosiţi la vopsirea fibrelor celulozice prin reacţie directă când se formează noi
legături covalente.
 COLORANŢI ORGANICI
Clasificarea coloranţilor după structura chimică, natura grupei cromofore şi scheletul aromatic
 COLORANŢI ORGANICI

Acizi -COOH, -SO3H, -OH

auxiliari -CN, - OCH3
Auxocromi (acizi)
Bazici - NH2, -NHR, -NR2
auxiliari - NHCOCH3, -NH CO NH
(bazici)

Nomenclatura. Numărul mare de coloranţi sintetici şi complexitatea structurală face aproape imposibilă
denumirea lor după formulele chimice pe de o parte şi, pe de altă parte, această denumire ştiinţifică nu este
dorită de producători, întrucât divulgă parţial sau total secretul compoziţiei.
Se acceptă denumiri empirice care se referă la culoare, inventator, nuanţă de vopsire, unele denumiri
arbitrare şi o literă însoţitoare care indică nuanţa culorii: J = galben; G = galben; R = roşu, O = oranj.
Pe clase, se aplică clasificarea internaţională a coloranţilor prin cifre: Roşu direct 54 (C.I.29.215), Galben
acid 11 (C.I. 18820) etc. Coloranţii naturali se încadrează în structurile şi tipurile amintite, iar numele lor este
empiric, uzual (indigo, clorofilă, coşenilă etc.).
 COLORANŢI ORGANICI
COLORANŢI CHINONICI
Structurile fundamentale ale acestor coloranţi sunt chinone de culoare galbenă care nu au proprietatea de a
colora. O

O O O O
O
1,4-Benzochinona 1,4-Naftochinona 9,10-Antrachinona

In natură se găsesc derivaţi ai hidroxichinonelor, coloraţi.

pigmentul din mucegai (Aspergillus fumigatus), fumigatina, substanţă toxică, acidul poliporic separat din
buretele de stejar şi sintetizat mai târziu sau din bureţii pestriţi (Amanita muscaria) un colorant roşu,
muscarufina.
Purpurogenona din Penicillium purpurogenum, de culoare roşu-carmin.
Juglona se găseşte în coaja nucilor verzi ca leucoderivat. Izomerul său lawsona se izolează din henna, plantă
indiană. Se utilizează la vopsitul părului. Din bacili Koch, a fost izolat ftiocolul (2-metil-3-hidroxi-1,4-
naftochinona), ace de culoare galbenă. Din ouăle aricilor de mare s-a izolat un pigment roşu, cu rol de
exohormon, echinocromul.
HOOC O OH
O
HO (CH = CH)2COOH
O
HO OH
CH3
O COOH O purpurogenona
Muscarufina
 COLORANŢI ORGANICI

Alizarina, 1,2-dihidroxiantrachinona, izolată mai întâi din rădăcina de roibă sau garanţă (Rubia tinctorum)
sub formă de glicozidă.
•este primul colorant natural obţinut prin sinteză(Graebe şi Liebermann, 1868).
•formează cristale roşii, este insolubilă în solvenţi organici obişnuiţi şi în apă, dar în soluţie alcalină se
dizolvă trecând în purpuriu.
•cu mordanţi culorile se intensifică: cu mordant de aluminiu formează “roşu turcesc”, etc.
•prin oxidare se obţin derivaţi polihidroxilaţi, coloranţi pentru mordanţi importanţi.
•Din liliacee, rubiacee, licheni, ciuperci se extrag pigmenţi antrachinonici cu efect de drog, ca de exemplu
drogurile emodinice (frangula-emodina, aloe-emodina).

O OH HO O OH HO O OH OH O OH
OH
OH oxid. oxid. OH
oleum CH3
HO HO
O HO O HO O OH O
Alizarina Albastru antracen Frangula - emodina
Chinalizarina
(Alizarin bordeaux)
 COLORANŢI ORGANICI

Din coşenilă (pulbere obţinută din femele uscate ale unui păduche ţestos (Cocus cacti), crescut pe o specie de opunţia, s-
a izolat acidul carminic, în amestec cu acidul kermesic, cu structură de antrachinonă.

De la 1,2-antrachinonă- galocromul, pigment extras dintr-o specie de viermi.

CH2OH CH3 O OH OCH3 O

CH3 O OH O O
HOOC
HO
HOOC HO OH HO
OH
HO OH
OH O OH CH3 Galocrom
O Acid kermesic
OH
Acid carminic
 COLORANŢI ORGANICI
COLORANŢI ARILMETANICI

Coloranţii di-şi trifenilmetanici, deşi formal sunt derivaţi de difenil şi trifenilmetan,au atomul de carbon central hibridizat
sp2.
• în vopsirea lânii, mătăsii naturale, pielii, fibrelor sintetice sau bumbacului mordansat cu tanin, dar sunt puţin rezistenţi.
•unii sunt indicatori acido-bazici.
Coloranţii difenil
. metanici sunt uşor accesibili dar sunt puţin rezistenţi la lumină. Se utilizează la vopsirea hârtiei pentru
ambalaje. Auramina O şi Auramina G, sunt coloranţi şi pigmenţi
CH3 CH3

(CH3)2N C N(CH3)2 CH3HN C NHCH3

+NH2Cl- +NH2Cl-
Auramina O Auramina G

Coloranţii trifenilmetanici se clasifică după structură în două categorii:

•coloranţi trifenilmetanici acizi, derivaţi de fuxona
• coloranţi trifenilmetanici bazici, deivaţi de fuxonimina.

•Coloranţii trifenilmetanici acizi cuprind aurinele şi ftaleinele.

O NH

Fuxona Fuxonimina
 COLORANŢI ORGANICI
Aurinele se obţin din fenol, triclorfenilmetan (sau clorură de benzoil şi fenol), acid oxalic în prezenţă de acid sulfuric, la cald.
Se folosesc la colorarea hârtiei. Acidul rozolic este colorant şi indicator de pH (galben în mediu acid şi violet în mediu
alcalin).
C O HO C O
HO C O HO
CH3

Benzaurina OH OH
(culoare rosie în mediu alcalin) Aurina (coralinã) Acid rozolic

Ftaleinele sunt produse de condensare între anhidrida ftalică şi fenoli, în prezenţa clorurii de zinc sau a acidului sulfuric, la
cald. Prezintă forme benzoide şi chinoide. Se utilizează ca indicatori.
Fenolftaleina este utilizată ca indicator acido-bazic (pH 8,3-10) şi are proprietăţi laxative. Se mai cunosc roşu de fenol,
crezolftaleina şi -naftolftaleina, cu aceleaşi utilizări.

OH O- Na+
OH
OH
CO OH NaOH
O+ 2 +-
- H2O NaOH C O
C C O
CO
H O
CO COO- COO-
Fenolftaleina
forma lactoidã forma chinoidã (rosu - violet)
 COLORANŢI ORGANICI

Coloranţii trifenilmetanici acizi de mordanţi. Aceşti coloranţi se obţin prin condensarea acidului
salicilic (sau derivaţi) cu aldehidă formică, în prezenţă de oxidant şi acid sulfuric.

HOOC
OH [O]
2 + CH2O HO C O
H2SO4
COOH COOH

COOH
Crom violet OH
Sunt cunoscuţi şi coloranţii din gama cromoxan (Albastru mordant 1, violet mordant sau crom violet etc) pentru culori
strălucitoare rezistente la lumină şi spălare.
 COLORANŢI ORGANICI

Coloranţii trifenilmetanici bazici derivă de la fuxonimină şi se obţin prin condensarea aldehidelor

aromatice cu dimetilanilina (sau alte dialchilamine), sau prin condensarea cetonei lui Michler cu N,N-
dimetilanilina. Reacţia decurge în mediu acid iar oxidarea leucobazei se realizează cu ajutorul dioxidului de
plumb (proces bine controlat).
Verdele Malachit este reprezentantul grupei.
Alti derivati:verdele briliant (strălucitor), verdele de furfurol sau albastru astrazon G.
Verdele strălucitor (briliant) are şi proprietăţi antiseptice. Prin sulfonarea acestor coloranţi se obţin coloranţi
acizi pentru lână, industria alimentară sau medicamente (albastru acid V).
N(CH3)2
N(CH3)2 N(CH3)2

N(CH3)2
C -
Cl HO S + +
C N(CH3)2
+ Cl - C
+ 3
N(CH3)2 Cl
-
-
C N(C2H5)2 SO3-
+ Cl
N(CH3)2 Cl Albastru acid V
Verde Malachit Verde strãlucitor Albastru astrazon G
 COLORANŢI ORGANICI
Rozanilina (Fuxina) se prepară prin condensarea p-toluidinei cu anilina şi orto- toluidina în prezenţă de nitrobenzen sau acid
arsenic, drept catalizatori, prin “procedeul fuxinic”.
Fuxina participă la o serie de transformări chimice, caracteristice.
este o substanţă cristalizată, solubilă în apă şi alcool, este colorant şi se foloseşte la obţinerea reactivului Schiff.

H3N+Cl- H3N+Cl-
NH2

Cl - Cl -
HCl + HCl H N+ C
Cl-H2N+ C NH2 H2N C NH2 2

Fuxinã (rosie) CH3 - (galbenã) CH3 (incolorã)

OH
CH3
HCl +NH3Cl-
2H
NH2 Ag2O NH2

-
OH
+ C HN C NH2
H2N C NH2 H2N
CH3
H CH3
Leucobaza - H2O
NH2
[O] 2 H CH3 NH2
izom erizare NH2
Baza
(galbenã brunã)
+ H2O , t o
H2N C NH2
-H2O
OH CH3
Baza carbinolicã (incolorã)
 COLORANŢI ORGANICI

Pararozanilina (parafuxina) se comportă întocmai ca fuxina iar la reducere trece în baza Homolka. Se obţine prin
“procedeul formaldehidic”.
Cristal violetul este derivatul hexametilat al parafuxinei şi se obţine din cetona lui Michler şi N,N-dimetilanilina, în prezenţă
de oxiclorură de fosfor şi acid clorhidric, la 100oC. Cristal violetul se prezintă sub formă de cristale violete cu luciu metalic.
Este utilizat la obţinerea cernelurilor şi tuşurilor violete. Are acţiune antiseptică.
Violetul de genţiana este derivatul pentametilat al parazozanilinei. Este colorant şi antihelmitic.
Albastru de anilină se obţine din parafuxină, anilină şi acid benzoic. Este solubil în alcool şi serveşte drept colorant pentru
spirtul medicinal.

N(CH3)2 NHC6H5

Cl- N(CH3)2
-
H2N+ Cl +
Cl - +
C NH2
+ C6H5HN C
(CH3)2N C CH3HN C
-
Cl Albastru de anilinã
(albastru de spirt) NHC6H5
NH2 Violetul de
Cristal
Pararozanilina (parafuxina) violet
gentiana N(CH3)2
N(CH3)2
 COLORANŢI ORGANICI
COLORANŢI AZOICI
Coloranţii azoici cunoscuţi conţin grupa cromoforă azo (-N=N-). Ei se clasifică după proprietăţile tinctoriale în coloranţi
azoici acizi, bazici, substantivi, de mordanţi, de cadă, de developare, de dispersie şi reactivi sau după numărul grupelor azo
pot fi monoazoici, diazoici şi poliazoici. Obţinerea coloranţilor azoici implică: obţinerea unui compus diazoic (vezi acolo) şi
cuplarea sării, printr-un mecanism SE, cu o componentă fenolică (pH 8-9) sau cu o amină (pH 5). Cuplarea are loc
preferenţial în para, iar în orto numai când în para există un substituent. De exemplu tropeolina O se obţine prin diazotarea
acidului sulfanilic şi cuplarea sării de diazoniu cu rezorcină.
SnCl
XAr − N = N − ArY + 4H ⎯⎯ ⎯
⎯4
→ XArNH 2 + H 2 N − ArY

NaNO2+ HCl + -
HO3S NH2 HO3S N N Cl-
0-5oC -
OH OH
+ -
HO3S N N Cl- + H OH HO3S N N OH
- Cuplare
Tropeolina O
(colorant galben)

Cuplarea are loc prin două reacţii paralele: cuplarea azoică şi descompunerea diazoderivatului. De aceea
cuplarea este influenţată de o serie de factori: pH-ul mediului, temperatură, timpul mediu de reacţie şi natura
substituenţilor din nucleele aromatice ale celor două componente implicate în procesul de cuplare.
 COLORANŢI ORGANICI

Structura coloranţilor azoici se determină prin analize chimice şi fizico-chimice. Un rol important
îl are reducerea cu tetraclorura de staniu când se obţin două amine: una derivată de la componenta
diazotabilă şi alta de la componenta de cuplare.
SnCl
XAr − N = N − ArY + 4H ⎯⎯ ⎯
⎯4
→ XArNH 2 + H 2 N − ArY

X şi Y fiind substituenţii nucleelor

Coloranţi azoici acizi. Metiloranjul, heliatina sau oranj III, se obţine prin cuplarea acidului diazobenzensulfonic cu
dimetilanilina. Este folosit ca indicator acido-bazic.

+ -
HO3S N N Cl- + H N(CH3)2 HO2S N N N(CH3)2
-
- Metiloranj
OH
- + H+ - +
O3S N N N(CH3)2 O3S NH N N(CH3)2
- H+
Galben Metiloranj Rosu

Ca sare de sodiu este puţin solubil în apă. In mediu neutru sau bazic are culoare galbenă (structură benzoidă), iar în mediu
acid culoarea roşie (structură chinoidă).Coloranţii azoici pot fi diazoici sau triazoici în funcţie de structura componentelor de
diazotare, dar aceştia sunt în majoritate coloranţi direcţi. Oranj GGN (colorant acid) şi amarantul sunt utilizaţi în industria
alimentară.
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi azoici bazici In toţi aceşti coloranţi gruparea cromoforă este azo iar auxocromii sunt amino.Galbenul de anilină –
cel mai vechi colorant care nu se mai utilizează în industria textilă fiind puţin rezistent.

OH SO3H
OH
N =N NH2
H3OS N=N
N=N Galben de anilinã

SO3H N=N N(CH3)2

Oranj GGN Amarant SO3H
SO3H Galben de metil

Galbenul de metil este colorant galben, insolubil în apă, solubil în alcool, eter, cloroform.
Sulfamidocrisoidina (Prontosil) se obţine prin cuplarea sării de diazoniu a p-aminobenzensulfonamidei cu m-
fenilendiamina. Are acţiune antibacteriană. Este prima sulfamidă folosită în terapeutică (Domagk,1939 Nobel FIZIOL SI
MED), pentru că prin reducere, în organism, formează componenta antibacteriană, p-aminofenilsulfonamida.
Brunul lui Bismark (Vezuvina) are aceeaşi componentă de diazotare şi cuplare, m-fenilendiamina. Este un bun colorant
pentru piele.

SO2NH2 NH2
NH2 N=N NH2
H2
H2NO2S N= N NH2 +
H2N
NH2 N=N NH2
NH2 NH2
Sulfamidocrisoidina
Brunul lui Bismark NH2
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi azoici direcţi (substantivi) Coloranţii substantivi vopsesc direct fibra vegetală. Unii sunt şi indicatori. Ei au
nuclee aromatice coplanare, minimum două grupe azo şi grupe sulfonice care le conferă solubilitate în apă.
Roşu Congo este primul colorant substantiv obţinut (P.Bottiger, 1884), dar este sensibil la lumină şi acizi minerali. Se
utilizează ca indicator acid (culoarea virează în albastru) şi la tratarea arsurilor şi ulcerelor cronice. Sunt cunoscuţi şi alţi
coloranţi direcţi, Roşu direct M, Benzopurpurina etc.
NH2 NH2
N=N N=N

SO3H Rosu Congo SO3H

Coloranţi azoici de developare Caracteristic pentru aceşti coloranţi este că fibra se îmbibă în componenta de cuplare, se
usucă şi apoi se trece prin baia de developare care conţine sare de diazoniu. Astfel colorantul se formează pe fibră. Sunt
insolubili în apă şi în solvenţi organici. Ei pot fi şi pigmenţi, ca de exemplu Pigment Oraj 5.

HO
O2N N=N

NO2
Pigment Oranj 5
 COLORANŢI ORGANICI

Coloranţi azoici de mordanţi Coloranţii azoici de mordanţi conţin în moleculă un rest de acid salicilic sau grupe OH, NH2,
COOH, în orto faţă de grupa azo (Pigment Oranj 5), cerinţă necesară formării unor complecşi metalici stabili.. Coloranţii
azoici de mordanţi conţin în moleculă un rest de acid salicilic sau grupe OH, NH2, COOH, în orto faţă de grupa azo, cerinţă
necesară formării unor complecşi metalici stabili.
Galben-acid cromabil se obţine prin cuplarea acidului diazobenzensulfonic cu acidul salicilic. Cu metalele formează chelaţi
la grupa salicilică. O
M
HO3S N=N OH + MX2 - HO3S N=N O
2 HX C
COOH O
Galben - acid cromabil
 COLORANŢI ORGANICI
COLORANŢI HETEROCICLICI
Coloranţii heterociclici sunt clasificaţi după natura heterociclului
Pironinele sunt coloranţi bazici, care vopsesc bumbacul mordansat în roşu cu fluorescenţă galbenă.
Rodamine. Rodamina B se formează prin condensarea anhidridei ftalice cu m-dimetilaminofenol, în prezenţa
unui deshidratant (H2SO4; ZnCl2), la 180oC, iar prin condensarea anhidridei succinice cu acelaşi aminofenol rezultă
Rodamina S.
•colorant roz-violet, cu fluorescenţă galbenă, se utilizează şi pentru vopsirea hârtiei.

C6H4COOH C2H4COO-

-
O
+ - O
+ Cl O
+
R2N NR2Cl Et2N NEt2 Et2N NEt2
Pironina Rodamina B
Rodamina S

Coloranţi xantenici. Au structura de bază formată dintr-un inel xantenic substituit în 3 şi 6. Din această
clasă fac parte: pironinele, rodaminele şi fluoresceina.

O
Xantena
 COLORANŢI ORGANICI
Grupa fluoresceinei Fluoresceina, galeina şi derivaţii lor au structură de xantena. Fluoresceina se obţine prin condesnarea
anhidridei ftalice cu doi moli de rezorcină, în prezenţa clorurii de zinc sau a acidului sulfuric, la 200oC.
HO OH O O
OH HO O O NaO O
+ 2 HO
CO
- 2 H2O C NaOH C NaOH C
O
200oC O
CO
CO COONa COONa
Fluoresceinã Fluoresceinã Uraninã S
(forma lactoidã) (forma chinoidã)
Uranina S este sarea de sodiu a fluoresceinei (Galben acid 73). Este solubilă în apă. Fiind indicator de fluorescenţă este
folosită în explorările cursurilor apelor subterane şi în clinici (ea pătrunde numai în celule vii).Prin bromurare şi iodurare se
obţin derivaţii tetrahalogenaţi. Astfel prin bromurare fluoresceina formează eozina (Roşu acid 87) (C.I.45.380), iar prin
iodurare eritrozina (Roşu alimentar 14). Eritrozina se foloseşte ca sare de sodiu în industria alimentară şi la colorarea
medicamentelor.
Galleina (Violet mordant 25) este colorant de mordant folosit pentru culoarea violet, rezistentă.
Br Br
HO O OH

Br Br
bromurare C
HO O OH O
OH OH
Eozina HO
CO O O
C (Tetrabromfluoresceina)
O I I
iodurare HO O OH C
CO
fluoresceina Galleina
I I
C COONa
O
Eritrozina
CO
(Tetraiodofluoresceina)
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi acridinici-conţin în nucleele laterale, în 3 şi 6, grupe amino sau grupe aminodialchilate.
Galbenul de acridină
Oranj de acridină, tripaflavină (acriflavină) şi alţi coloranţi se utilizează la combaterea infecţiilor streptococice.

H3C CH3
+ +
H2N NH NH2Cl- (CH3)2N N - N(CH3)2
Galben de acridinã H Cl
Oranj de acridinã N.O
Coloranţi azinici Nucleul fundamental al acestor coloranţi este un derivat azinic în care X = O,S,N, iar auxocromii se
găsesc în poziţiile 3 şi 7. Prezintă structuri orto- şi para-chinoidice sau cu sarcină nelocalizată. Prin urmare colorantul este un
hibrid de rezonanţă al unor cationi cu următoarele structuri:
9 10 1
NH
8 2
7 3
6 X5 4
X O, S, N
+ -
N N N Cl

-
+ + Cl X
R2N X Cl- X NR2 R2N NR2
NR2 R2N
I II III
Structurã orto-chinoidã Structurã para-chinoidã Structurã cationicã
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi oxazinici Din punct de vedere tinctorial, coloranţii oxazinici pot fi bazici, de mordanţi, substantivi
Coloranţii oxazinici bazici sunt reprezentaţi de albastru Meldola, albastru Capri G.O.N., albastru Doerlin 5 G şi alţii şi de
galocianine.
Albastru Meldola (R.Meldola, 1876), primul colorant oxazinic bazic Prin acţiunea aminelor primare şi secundare asupra
albastrului Meldola şi oxidarea produşilor respectivi, rezultă alţi coloranţi fenoxazinici: Albastru Nou B, Albastru Nil A
etc.Albastru Capri care este rezistent dar este scump.

N N
CH3
-
+ -
+ (CH3)2N O N(C2H5)2 Cl
(CH3)2N Cl- O Albastru Capri
Albastru Meldola
-
Coloranţii fenoxazinici cu mordant sunt reprezentaţi de galocianine care vopsesc în albastru –violet.

N COOH CONH2
N N
+ +
(CH3)2N O OH +
- O OH (CH ) N O OH
Cl OH (CH )
32 N - 3 2 -
Galocianina Cl OH Cl OH
Albastru mordant 10 Albastru mordant
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi tiazinici (fenotiazinici). In majoritate sunt coloranţi bazici şi au nuanţe de violet, albastru şi verde. Violetul lui
Lauth, cel mai vechi colorant tiazinic, nu are importanţă tehnică deosebită.
Albastru de metilen este o substanţă cristalizată, de culoare verde-închis, puţin solubilă în apă. Are proprietăţi antiseptice
sub formă de sare dublă de zinc. Este şi un indicator redox.
Verdele de metilen se obţine din albastru de metilen prin tratare cu azotit de sodiu şi HCl şi apoi cu acid azotic fiind cel mai
rezistent colorant verde.

N N N N
+ +
H2N S Cl- NH2 (CH3)2N+ S (CH3)2N S N(CH3)2 (CH3)2N +
Cl- N(CH3)2 Cl- S
Cl-
N(CH3)2
Violetul lui Lauth NO2
Verde de metilen
albastru de metilen
 COLORANŢI ORGANICI

Coloranţi fenazinici (azinici) Această categorie de coloranţi cuprinde eurodinele, safraninele, indulinele, nigrosinele, negrul
de anilină etc. Coloranţii fenazinici se obţin prin condensarea arilaminoderivaţilor, în mediu oxidant.
Eurodinele sunt derivaţi ai sărurilor de fenaziniu, conţinând grupe amino sau aminosubstituite în poziţiile 3 şi 7 din nucleu.
Roşu neutral se obţine prin condensarea clorhidratului 4-nitrozo-N,N-dimetilanilinei cu 2,5-toluilendiamina, la 90-95oC în
prezenţa clorurii ferice.
Safraninele sunt coloranţi importanţi pentru prepararea lacurilor colorate, a mărcilor poştale şi pentru colorarea directă a
bumbacului şi mătăsii naturale, în roşu-violet-albastru.

N
N N CH3
+
+ + H2N N Cl- NH2
H2N N - NH2 N NH2
Cl (CH3)2N Cl-
H H
Eurodina rosie Rosu neutral
Safranina B
 COLORANŢI ORGANICI
Mauveina a fost primul colorant sintetic (E.H.Perkin,1856) din această clasă, comercializat. Se utilizează drept colorant la
prepararea lacurilor colorate. Safranina T este colorant albastru şi serveşte ca indicator de oxido-reducere şi ca
desensibilizator fotografic.

H3C N CH3 H3C N CH3

+ +
H2N N Cl- NH2 N Cl- NH2
H5C6HN
2-
1/2 SO4
Safranina T
(Rosu bazic 2) H3C Mauveina

Indulinele sunt coloranţi albaştri, rezultaţi la încălzirea compuşilor azoici cu anilina şi clorhidrat de anilină, la
200oC. Ca baze libere, indulinele se utilizează la colorarea uleiurilor, grăsimilor, cerurilor şi a solvenţilor nepolari în
care sunt solubile.
Nigrozinele sunt coloranţi şi pigmenţi negri, înrudiţi structural cu indulinele

N NHC6H5 N NHC6H5 H5C6HN N NHC6H5

+ + +
H2N N - NHC6H5 H5C6HN N Cl- NHC6H5 H5C6HN N Cl- NHC6H5
Cl
C6H5 C6H5 C6H5
Albastru de indamina B Indulina 3 B Indulina 6 B
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi indigoizi. In această clasă sunt cuprinşi indigoul, indigotina, purpura antică şi alţi derivaţi. Indigoul se obţine prin
oxidarea indoxilului sau din anilină, acid antranilic şi acid monocloracetic etc. Se găseşte în plantele Indigofera tinctoria şi
Isatis tinctoria sub forma glicozidului indican, care prin hidroliză şi oxidare trece în indigo.
O H
OC6H11O5
H2O 2 =O O2 N
2
NH NH N
H O
Indigoul este o substanţă cristalizată (T.t.390oC), solubil în apă, alcool, puţin solubil în nirobenzen şi cloroform, la fierbere.

In stare topită şi de vapori are culoarea roşie. Este folosit în industria alimentară.Datorită dublei legături care leagă nucleele

indoxilice, indigoul prezintă izomerie cis-trans (vezi derivaţi de indol). Prin reducere, indigoul trece în leucoderivat solubil în

apă care constituie “cada” de indigo. Reacţia stă la baza vopsirii cu indigo. Indigoul este redus cu ditionat de sodiu în mediu

alcalin, adus în soluţie drept cadă de indigo, care prin oxidare (aer sau dicromat de potasiu)reface indigoul albastru, pe

fibră. Prin sulfonare, indigoul formează indigotina, substanţă de culoare albastră, utilizată la vopsirea lânii. Ca sare de sodiu

se utilizează şi drept colorant alimentar, recomandat de FAO. Purpura antică, izolată de fenicieni din molusca Murex

brandaris, se obţine prin bromurarea indigoului, în nitrobenzen, când se separă 6,6’-dibromindigoul.

OH
O H
Br N Br
HO3S N
SO3Na NH
N
Purpura anticã O
H O
Indigotina I
Acid 5,5'- indigodisulfonic
 COLORANŢI ORGANICI
Coloranţi pirazolonici. Sunt coloranţi de sinteză şi se obţin prin reacţii de condensare.
Tartrazina se obţine prin condensarea esterului oxalilacetic cu acidul p-fenilhidrazinsulfonic, urmată de cuplarea derivatului
de pirazolona cu acidul diazobenzensulfonic.

Tartrazina este un colorant galben, solubil în apă, rezistent la lumină, netoxic. Ca sare trisodică este utilizat drept colorant
alimentar, pentru toate tipurile de produse alimentare.

CH2 COOR CH2 CO

ROOC CO N C6H4 SO3H
NH C6H4 SO3H -H2O ROOC C N
H2N - ROH
+ -
HO3S C6H4 N N- Cl-
HO3S N=N CH CO
N SO3H
HOOC C N
Tartrazina
 COLORANŢI ORGANICI

Coloranţi chinolinici şi cianinici

Galbenul de chinolină este solubil în uleiuri şi grăsimi, utilizat în acest scop.
Albastru de cianină este un sensibilizator optic.

OC
-
C + I
N OC Et N CH N Et
H
Galben de chinolinã
Albastru de cianinã

Coloranţii utilizaţi trebuie să nu fie toxici pentru om, să aibă putere mare de colorare, să fie stabili şi rezistenţi la
lumină temperatură şi spălare.
In această clasă pot fi incluse şi merocianinele, coloranţi neionici, care au în structură, la o margine, o grupă
chinolinică sau piridinică şi o grupă conţinând un sistem cromofor vinilog.

+ -
N (HC = CH)n C = 0 N = (CH CH =)n C O

Et Et
O N O N
Et Et +
N CH CH S N CH CH n S
n S S
Merocianina