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Alumno: Macarena Belén Alvez

1) Ensayos de Solubilidad

Tubo 1: 2 ml de un alcohol primario (alcohol heptílico) + 5 ml de agua.

Tubo 2: 2 ml de un alcohol secundario (alcohol isopropílico) + 5 ml de agua.

Tubo 3: 2 ml de un alcohol terciario (alcohol terc-butílico) + 5 ml de agua.

En este ensayo, se observó que tanto el alcohol isopropílico y el alcohol terc-butílico


son muy solubles en agua, pero el alcohol heptílico es casi insoluble en agua.

Esto se debe a que los alcoholes están formados por una parte afín al agua (el grupo
-OH) y otra que no (la cadena carbonada). El grupo -OH - es muy polar y es capaz de
establecer puentes de hidrógeno con moléculas de agua. La solubilidad de los
alcoholes disminuye cuanto más larga es la cadena carbonada, ya que las fuerzas de
London de la cadena carbonada se hacen más fuertes y el grupo -OH - constituye una
parte pequeña en comparación con la cadena carbonada. Es por eso, que el alcohol
heptílico con siete carbonos es muy poco soluble, mientras que los alcoholes
isopropílico y tercbutílico son infinitamente solubles al tener menos cantidad de
carbonos. Por otra parte, cuanto más ramificada es la molécula, más soluble es el
alcohol en agua: con la ramificación, la forma de la molécula se asemeja a una
esfera, disminuye su superficie y se debilitan sus fuerzas intermoleculares. Esto hace
que el alcohol sea más soluble en agua y es por ello, por lo que el alcohol tercbutílico
es más soluble en agua que los alcoholes i-butílico, sec-butílico y n-butílico. A partir
de los 4 carbonos en la cadena, la solubilidad del alcohol disminuye. Con 6 carbonos
ya los alcoholes son prácticamente insolubles y a partir del octanol son insolubles en
agua, siendo solubles en solventes orgánicos.

En nuestra experiencia, la solubilidad en agua del alcohol terc-butílico y el isopropílico


es infinita y en cambio, el alcohol heptílico, fue muy poca su solubilidad. Hechos que
se verifican consultando tablas de solubilidad de alcoholes:

Alcohol Solubilidad
Heptílico 0,2 (g/ 100ml H20)
Isopropílico infinita
Tercbutílico infinita
2) Acción del Sodio

Parte a)
Tubo 4: 2 ml de agua + sodio metálico


2 Na ( s ) +2 H 2 O(l)❑ 2 NaOH ( ac ) + H 2 ( g)

Esta reacción es muy exotérmica (reacción violenta) y produce desprendimiento de


hidrógeno gaseoso.

Tubo 5: 2 ml de un alcohol primario (se eligió metanol) + sodio primario

→ +¿( ac)+ H 2 ( g)¿

2 CH 3−OH ( l )+ 2 Na ( S ) ❑ 2 CH 3−O−¿ Na ¿

La reacción es menos violenta que la del agua con sodio. El alcohol reacciona con el
sodio, desprendiendo hidrogeno gaseoso y produciendo el alcóxido de sodio
correspondiente, sal cuyo anión, es una base más fuerte que el Oxidrilo. La presencia
de una base relativamente fuerte en la solución resultante (el alcóxido) puede
verificarse con el agregado de un indicador acido-base como la fenolftaleína, que
tornará a la solución de un color lila/magenta con la presencia del alcóxido.

Tubo 6: 2 ml de un hidrocarburo normal (heptano) + sodio metálico.

El sodio no reacciona con los alcanos porque éstos no tienen hidrógenos ácidos.

Parte b)
Tubo 7: 2 ml de un alcohol primario (se usó metanol) + sodio metálico

2 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 ሺ𝑙 ሻ+ 2 𝑁𝑎ሺ𝑆ሻ՜ 2 𝐶𝐻3 − 𝑂− 𝑁𝑎 + (𝑎𝑐) + 𝐻2 (𝑔)

Tubo 8: 2 ml de un alcohol secundario (isopropílico) + sódio metálico


+ ¿(ac)+ H2 ( g)¿

2 CH 3−CH ( OH ) −CH 3 ( l )+ 2 Na ( s ) → 2CH 3−CH ( CH 3 )−O−¿ N a ¿

Tubo 9: 2 ml de un alcohol terciario (tercbutílico) + sodio metálico.

2 CH 3−C ¿
Los alcoholes presentan distinta reactividad frente al sodio metálico según sean
primarios, secundarios o terciarios. Los primarios y metílicos presentan una gran
reactividad y se observa, en el metanol, que el desprendimiento de hidrógeno ocurre
en unos segundos formando metóxido de sodio. Los secundarios, poseen una
reactividad media, y se observa que el alcohol isopropílico tardó más en desprender
el hidrógeno gaseoso que el alcohol metílico y se formó el isopropóxido de sodio. En
cuanto a los terciarios, la velocidad de desprendimiento de hidrógeno en el alcohol
tercbutílico es muy lenta, ya que es un alcohol muy impedido por lo que podemos
decir que reaccionó poco y nada, por ende, son poco reactivos en comparación con
los alcoholes primarios y secundarios.

3) Reacciones de Oxidación
Parte 1)

Tubo 10: Alcohol heptílico + agua + hidróxido de sodio + permanganato de potasio

CH 3−¿

(heptanoato de sodio)

Tubo 11: alcohol heptílico + água + ácido sulfúrico + permanganato de potasio

CH 3−¿

(ácido heptanoico)

Tubo 12: alcohol heptílico + agua + permanganato de potasio.

CH 3−¿

(ácido heptanoico)

En conclusión, el alcohol primario, se oxida en todas las condiciones con el


permanganato de potasio (ácido, básico o neutro).
Parte 2)

Tubo 13: alcohol heptílico + permanganato de potasio

CH 3−(CH 2) 5−CH 2−OH KMnO 4 , ∆ CH 3−¿ (ácido heptanoico)


Tubo 14: alcohol isopropílico + permanganato de potasio

CH 3−CH ( OH )−CH 3 KMnO 4 , ∆ CH 3−CHO−CH 3 (2-propanona)


Tubo 15: alcohol tercbutílico +permanganato de potasio

C¿

Un alcohol primario, posee dos hidrógenos, de los cuales puede perder ambos para
transformarse en ácido carboxílico o perder solamente uno, transformándose en
aldehído. Usando permanganato de potasio, no es posible parar la oxidación en el
aldehído ya que es un oxidante muy fuerte y el alcohol primario se oxida muy rápido
de aldehído a ácido carboxílico. Si usáramos PCC (clorocromato de piridinio), disuelto
en diclorometano, nos permitiría transformar alcoholes primarios en aldehídos, sin
que ocurra la sobre oxidación a ácidos carboxílicos.

Un alcohol secundario, tiene solo un hidrógeno en el carbono secundario, y al


oxidarse se transforma en una cetona.

Un alcohol terciario, no posee ningún hidrogeno en ese carbono terciario, por ello, no
es oxidado y no se produce reacción.

Parte 3)
Tubo 16: alcohol heptilico + dicromato de potasio + agua + ácido sulfúrico
concentrado.

CH 3−¿

(ácido heptanoico)
Tubo 17: alcohol isopropílico + dicromato de potássio + agua + ácido sulfúrico concentrado

H2SO4

H20
2-Propanona

Tubo 18: alcohol tercbutilico + dicromato de potássio + agua + ácido sulfúrico concentrado.

C¿

Al igual que en el ensayo de permanganato, con el dicromato de potasio no podemos parar la


reacción de oxidación de un alcohol primario y se oxida hasta ácido carboxílico. El alcohol
secundario se oxida a cetona y el alcohol terciario no se oxida en su presencia.

Para que un alcohol terciario se oxide se requieren de otras condiciones. Primero debemos
deshidratarlos con, por ejemplo, acido sulfúrico. Así se transformará en un alqueno que
puede oxidarse.

Se concluye que para poder obtener un aldehido, de la oxidacion de un alcohol primario, se


debe usar el PCC :

4) Reacciones de esterificación

Parte 1)

Tubo 19: ácido acético glacial + etanol + ácido sulfúrico. Luego calentar (sin llegar a
hervir) y posteriormente volcar en agua fría.

H2SO4, calor

acetato de etilo

Parte 2)
Tubo 20: ácido acético glacial + metanol + ácido sulfúrico + calor

H2SO4, calor

Podemos identificar si se produce una reacción de esterificación por los olores que se
producen. Los ésteres que se forman tienen olores distintivos y particulares. El
etanoato de etilo formado, usando etanol, tiene olor a quitaesmalte. Si hubiéramos
usado el alcohol isoamílico, el éster formado (acetato de isoamilo) se hubiera sentido
un aroma a banana.

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