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1) Ensayos de Solubilidad
Esto se debe a que los alcoholes están formados por una parte afín al agua (el grupo
-OH) y otra que no (la cadena carbonada). El grupo -OH - es muy polar y es capaz de
establecer puentes de hidrógeno con moléculas de agua. La solubilidad de los
alcoholes disminuye cuanto más larga es la cadena carbonada, ya que las fuerzas de
London de la cadena carbonada se hacen más fuertes y el grupo -OH - constituye una
parte pequeña en comparación con la cadena carbonada. Es por eso, que el alcohol
heptílico con siete carbonos es muy poco soluble, mientras que los alcoholes
isopropílico y tercbutílico son infinitamente solubles al tener menos cantidad de
carbonos. Por otra parte, cuanto más ramificada es la molécula, más soluble es el
alcohol en agua: con la ramificación, la forma de la molécula se asemeja a una
esfera, disminuye su superficie y se debilitan sus fuerzas intermoleculares. Esto hace
que el alcohol sea más soluble en agua y es por ello, por lo que el alcohol tercbutílico
es más soluble en agua que los alcoholes i-butílico, sec-butílico y n-butílico. A partir
de los 4 carbonos en la cadena, la solubilidad del alcohol disminuye. Con 6 carbonos
ya los alcoholes son prácticamente insolubles y a partir del octanol son insolubles en
agua, siendo solubles en solventes orgánicos.
Alcohol Solubilidad
Heptílico 0,2 (g/ 100ml H20)
Isopropílico infinita
Tercbutílico infinita
2) Acción del Sodio
Parte a)
Tubo 4: 2 ml de agua + sodio metálico
→
2 Na ( s ) +2 H 2 O(l)❑ 2 NaOH ( ac ) + H 2 ( g)
2 CH 3−OH ( l )+ 2 Na ( S ) ❑ 2 CH 3−O−¿ Na ¿
La reacción es menos violenta que la del agua con sodio. El alcohol reacciona con el
sodio, desprendiendo hidrogeno gaseoso y produciendo el alcóxido de sodio
correspondiente, sal cuyo anión, es una base más fuerte que el Oxidrilo. La presencia
de una base relativamente fuerte en la solución resultante (el alcóxido) puede
verificarse con el agregado de un indicador acido-base como la fenolftaleína, que
tornará a la solución de un color lila/magenta con la presencia del alcóxido.
El sodio no reacciona con los alcanos porque éstos no tienen hidrógenos ácidos.
Parte b)
Tubo 7: 2 ml de un alcohol primario (se usó metanol) + sodio metálico
2 CH 3−C ¿
Los alcoholes presentan distinta reactividad frente al sodio metálico según sean
primarios, secundarios o terciarios. Los primarios y metílicos presentan una gran
reactividad y se observa, en el metanol, que el desprendimiento de hidrógeno ocurre
en unos segundos formando metóxido de sodio. Los secundarios, poseen una
reactividad media, y se observa que el alcohol isopropílico tardó más en desprender
el hidrógeno gaseoso que el alcohol metílico y se formó el isopropóxido de sodio. En
cuanto a los terciarios, la velocidad de desprendimiento de hidrógeno en el alcohol
tercbutílico es muy lenta, ya que es un alcohol muy impedido por lo que podemos
decir que reaccionó poco y nada, por ende, son poco reactivos en comparación con
los alcoholes primarios y secundarios.
3) Reacciones de Oxidación
Parte 1)
CH 3−¿
(heptanoato de sodio)
CH 3−¿
(ácido heptanoico)
CH 3−¿
(ácido heptanoico)
C¿
Un alcohol primario, posee dos hidrógenos, de los cuales puede perder ambos para
transformarse en ácido carboxílico o perder solamente uno, transformándose en
aldehído. Usando permanganato de potasio, no es posible parar la oxidación en el
aldehído ya que es un oxidante muy fuerte y el alcohol primario se oxida muy rápido
de aldehído a ácido carboxílico. Si usáramos PCC (clorocromato de piridinio), disuelto
en diclorometano, nos permitiría transformar alcoholes primarios en aldehídos, sin
que ocurra la sobre oxidación a ácidos carboxílicos.
Un alcohol terciario, no posee ningún hidrogeno en ese carbono terciario, por ello, no
es oxidado y no se produce reacción.
Parte 3)
Tubo 16: alcohol heptilico + dicromato de potasio + agua + ácido sulfúrico
concentrado.
CH 3−¿
(ácido heptanoico)
Tubo 17: alcohol isopropílico + dicromato de potássio + agua + ácido sulfúrico concentrado
H2SO4
H20
2-Propanona
Tubo 18: alcohol tercbutilico + dicromato de potássio + agua + ácido sulfúrico concentrado.
C¿
Para que un alcohol terciario se oxide se requieren de otras condiciones. Primero debemos
deshidratarlos con, por ejemplo, acido sulfúrico. Así se transformará en un alqueno que
puede oxidarse.
4) Reacciones de esterificación
Parte 1)
Tubo 19: ácido acético glacial + etanol + ácido sulfúrico. Luego calentar (sin llegar a
hervir) y posteriormente volcar en agua fría.
H2SO4, calor
acetato de etilo
Parte 2)
Tubo 20: ácido acético glacial + metanol + ácido sulfúrico + calor
H2SO4, calor
Podemos identificar si se produce una reacción de esterificación por los olores que se
producen. Los ésteres que se forman tienen olores distintivos y particulares. El
etanoato de etilo formado, usando etanol, tiene olor a quitaesmalte. Si hubiéramos
usado el alcohol isoamílico, el éster formado (acetato de isoamilo) se hubiera sentido
un aroma a banana.