Sunteți pe pagina 1din 4

ACIDUL ACETIC

Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-
COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și
iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață
al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%) se numește oțet și
se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în
sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari
nemiscibili care conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase
în eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la
dizolvarea rășinilor și a uleiurilor esențiale.
Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent,
deși este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanți,
printre care acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetat de vinil și acid acetil salicilic, acetat
de celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți.

Descriere

Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros


caracteristic, înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și
fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor
diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea
aldehidei acetice. Oțetul conține acid acetic în concentrație de 3–9%.
Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat printr-
o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).

Acidul acetic este:


- coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii,
putând merge până la congestia pulmonară.
- considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de
temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre
deosebire de acizii tari care sunt complet disociați.
- unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
- un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru
producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle
pentru băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în
special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și
vopsele, pentru obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în
producerea de fibre și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea
utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca
aditiv alimentar cu scopul ajustării acidității.

Denumirea comună este cea de acid acetic și este preferată celei sistematice, acid etanoic.
Numele derivă din latină, unde acetum înseamnă oțet.

Formula empirică a acidului acetic este CH2O, formula moleculară este C2H4O2 sau
HC2H3O2, iar cea structurală se scrie CH3-CO2-H, CH3COOH, CH3CO2H sau HOCOCH3.

Istoric
Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume și orice civilizație
umană care a cunoscut procesul de fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a
descoperit inevitabil și oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.
Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr.,
filozoful grec Teofrast a descris acțiunea oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili
în artă, incluzândplumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și verdele de Grecia (carbonat de
cupru II, cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care și acetatul de cupru II.
Vechii romani fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un sirop foarte
dulce, numit sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanță dulce, cunoscută ca zahăr
de plumb sau zahărul lui Saturn, care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocrației
romane.
În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost primul care a
concentrat, prindistilare, acid acetic din oțet. În epoca renascentistă, s-a obținut acid acetic
glacial prin distilarea uscată a acetaților metalici. În secolul al XV-lea, alchimistul german
Andreas Libavius a descris o asemenea procedură și a comparat acidul acetic glacial produs
prin acest procedeu cu oțetul. Prezența apei în oțet avea un efect atât de puternic asupra
proprietăților acidului acetic, încât vreme de secole mulți chimiști au crezut că acidul acetic
glacial și acidul găsit în oțet sunt două substanțe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a
fost chimistul francez Pierre Adet.
În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizează pentru prima dată acid acetic din
material anorganic. Secvența de reacții a constat în clorurarea sulfurii de carbon (CS2) până
la tetraclorură de carbon [CCl4], urmată de piroliză până la tetraclor-etilenă și clorinare
apoasă până la acid tricloracetic și încheiată cu reducerea electrolitică la acid acetic.[2]

Până în 1910, acidul acetic glacial era obținut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului
(v. mai jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu),
iar produsul rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu acid sulfuric obținându-se acidul
acetic. Pe atunci, Germania producea 10.000 tone de acid acetic glacial, din care cam 30 %
era folosit pentru manufacturarea vopselei indigo.

Proprietăți chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, cum este și
acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid.
Acidul acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluții apoase, cu o constantă de
aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugatăeste acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0
M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din
moleculele de acid acetic sunt disociate.
Dimer ciclic

Dimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezintă legături de hidrogen.


Structura cristalului de acetic acid arată că moleculele se grupează în perechi, formând dimeri
conectați prin punți de hidrogen

Solvent

Acidul acetic lichid este un solventprotic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o
constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar
compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca
uleiurile și elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și
nepolari ca apa, cloroformul și hexanul. Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a
acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică.

Reacții chimice

Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând
gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un
strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât
cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se
pot obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și
oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de
derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil.

Identificare
Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o reacție de culoare pentru
sărurile acidului acetic, în soluția de clorură ferică, care este de un roșu închis, ce dispare
după acidificare. Acetații, prin încălzire în prezență de trioxid de arsen formează oxid de
cacodil (lichidul lui Cadet) ([(CH3)2As]2O), ce poate fi detectat datorită vaporilor săi urât-
mirositori.
Obținere
Acidul acetic este produs atât prin fermentare bacteriană, cât și prin sinteză. La ora actuală,
doar 10 % din producția mondială de acid acetic se face pe cale biologică, cea care rămâne de
bază pentru obținerea oțetului, cu atât mai mult cu cât legislația multor țări impune ca oțetul
de uz alimentar să fie de origine naturală. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru
utilizarea chimică se obține prin carbonilarea metanolului (vezi mai jos). Restul de 25 % se
obține prin metodele alternative

Utilizare

Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie primă în industria
farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de
Fe,Cr, Al) se folosesc ca mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de catalizator și/sau solvent
atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru.

sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator.


Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși chimici.
Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă în producerea monomerului de
acetat de vinil (vezi mai jos), urmată îndeaproape de obținerea anhidridei acetice și a
esterilor. Prin comparație, volumul de acid acetic folosit pentru producerea oțetului este mic.
Acetat de vinil
Acetatul de vinil poate fi folosit ca atare în adezivi comercializați sub numele generic de
aracet. De asemenea, poate fi polimerizat în poliacetat de vinil sau diverși copolimeri. Acești
polimeri sunt întrebuințați în producerea de vopsele, adezivi sau diverse materiale plastice.
Producerea esterilor
Majoritatea esterilor acidului acetic sunt de regulă folosiți ca solvenți pentru cerneluri,
vopsele și lacuri. Printre esterii acidului acetic se numărăacetatul de etil, acetatul de n-butil,
acetatul de izobutil și acetatul de propil
Anhidrida acetică
Produsul condensării a două molecule de acid acetic este anhidrida acetică.
Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. De aceea, principala sa utilizare constă
în fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită și pentru filmul fotografic.
Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii folosiți pentru obținerea aspirinei,
heroinei și a altor compuși.