Universidad Santo Tomás Química Orgánica QUI-002

QUÍMICA ORGÁNICA
QUI-002

UNIDAD III
Aldehídos y Cetonas
Antofagasta, noviembre de 2020
1
QUÍMICA ORGÁNICA QUI-002
MUY IMPORTANTE

RECORDEMOS FECHA
EVALUACIÓN 2 Y
PLANIFICACIÓN DEL CURSO

2
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EVALUACIÓN 2 (23%)

EVALUACIÓN 2 (23%):

Parte 1: 1 ACTIVIDAD

1. Mapa Conceptual: grupal 4 estudiantes (máximo). Pondera 40%.

Fecha entrega: 16/11
(40% de la Nota 2).

Parte 2 HITO 1: Individual (Moodle)

Alternativas (10) + Desarrollo (3). Actividad sincrónica (80 minutos).

Fecha entrega: 18/11

60% de la Nota 2.
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PLANIFICACIÓN DEL CURSO

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MUY IMPORTANTE

Qué veremos en esta clase?

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ALDEHÍDOS Y CETONAS QUÍMICA ORGÁNICA QUI-002
John Mc Murry. 7ma Edición. Química orgánica, 2008

ALDEHÍDOS Y CETONAS
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ALDEHÍDOS Y CETONAS

John Mc Murry. 7ma Edición. Química orgánica, 2008

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EJERCITEMOS LO APRENDIDO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Identifique si cada uno de los compuestos siguientes es un aldehído o una
cetona:

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NOMENCLATURA

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NOMENCLATURA
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena
contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

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NOMENCLATURA
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura
es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del
ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.

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NOMENCLATURA
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este
pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil.

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NOMENCLATURA

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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NOMENCLATURA
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con
igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el
localizador más bajo.

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NOMENCLATURA

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste
en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

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NOMENCLATURA

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a

llamarse oxo.

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EJERCITEMOS LO APRENDIDO
NOMENCLATURA

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EJERCITEMOS LO APRENDIDO

¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto siguiente?

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EJERCITEMOS LO APRENDIDO

¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto siguiente?

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EJERCITEMOS LO APRENDIDO
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto siguiente?
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EJERCITEMOS EN CASA
NOMENCLATURA

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PROPIEDADES FÍSICAS
Polaridad del enlace C=O

Puntos de fusión y ebullición

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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de aldehídos y cetonas

Varios agentes oxidantes, incluyendo KMnO4 y HNO3 caliente, convierten a los

aldehídos en ácidos carboxílicos, pero es una elección más común el CrO3 en
ácido acuoso. La oxidación ocurre rápidamente a temperatura ambiente y por
lo general, se lleva a cabo con buenos rendimientos.
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de aldehídos y cetonas

REACTIVO DE TOLLENS
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de cetonas (con KMnO4)
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE H2O: HIDRATACIÓN
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con agua para producir 1,1-dioles.
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE HCN: FORMACIÓN DE CIANOHIDRINAS

LOS ÁCIDOS PRÓTICOS COMO H2O, HBr, HCl Y H2SO4 POR LO GENERAL NO
GENERAN PRODUCTOS CARBONÍLICOS DE ADICIÓN DEBIDO A QUE LAS
CONSTANTES DE EQUILIBRIO SON DESFAVORABLES. SIN EMBARGO, CON EL HCN
EL EQUILIBRIO FAVORECE EL ADUCTO CIANOHIDRINA.
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE HCN: FORMACIÓN DE CIANOHIDRINAS
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John Mc Murry. 7ma Edición. Química orgánica, 2008

PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE REACTIVOS DE GRIGNARD Y DE HIDRUROS:
FORMACIÓN DE ALCOHOLES
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Adición nucleofílica de aminas: Formación de iminas y enaminas

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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Adición nucleofílica de aminas: Formación de iminas y enaminas

Las iminas son particularmente comunes como intermediarios en muchas rutas

biológicas, donde con frecuencia se llaman bases de Shiff.
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Adición nucleofílica de hidracina: Reacción de Wolff-Kishner
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PRÓXIMA CLASE

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE ALCOHOLES: FORMACIÓN DE ACETALES