Alchene / Olefine

!Olefine = facatoare de ulei (lb. latina oleum faciens), intrucat unele alchene in reactie cu clorul formeaza lichide uleioase.
→ Definitie: Alchene = hidrocarburi aciclice nesaturate ce contin in molecula o legatura covalenta dubla ……..
și legaturi covalente simple…………si…………..
→ Formula moleculara generala: C…H…. , n≥…
→ Catene: liniare  (n) - alchene (n ≥…)
ramificate  izoalchene (n ≥…)
→ Nomenclatura:
∙ Din numele alcanului cu acelasi nr. de atomi de carbon in molecula ca si alchena, se inlocuieste sufixul –an cu sufixul –
ena; o nomenclatura mai veche utilizeaza sufixul –ilena.
∙ Pentru alchenele cu aceeasi catena, care se diferentiaza prin pozitia legaturii duble in catena, se indica, in fata denumirii,
numarul atomului de carbon din catena dupa care urmeaza legatura dubla. Se numeroteaza catena astfel incat sa se obtina indicele
de pozitie cel mai mic.
∙ Izoalchenele se denumesc asemanator cu izoalcanii, alegand cea mai lunga catena liniara care contine legatura dubla si
sensul de numerotare a catenei pentru care indicele de pozitie al legaturii duble este cel mai mic.
∙ Daca dubla legatura are acelasi indice de pozitie, indiferent de sensul de numerotare a catenei principale, numerotarea
acesteia se face astfel incat ramificatiile sa aiba indicii de pozitie cei mai mici.
→ Structura alchenelor:
∙ Legatura dubla este formata dintr-o legatura σ si o legatura π . Atomul de carbon implicat intr-o dubla legatura formeaza trei legaturi
σ coplanare cu unghiuri de 120 ° intre ele.
∙ Legatura π se gaseste intr-un plan situat perpendicular pe planul in care este situata legatura σ, ceea ce produce impiedicarea rotatiei
libere in jurul dublei legaturi, spre deosebire de cazul legaturii simple C-C in jurul careia rotatia este libera.
∙ Lungimea unei legaturi duble intre doi atomi de carbon este de 1,33 Ǻ.
∙ Restul catenei adopta o orientare in zig-zag specifica unei catene……………

→ Izomeria alchenelor
Alchenele cu aceeasi formula molecular, dar care difera prin aranjamentul atomilor de carbon in
molecula sunt izomeri de …………………..(n≥…….)

Alchenele cu aceeasi formula moleculara si cu aceeasi catena, dar care difera prin pozitia dublei
legaturi in catena sunt izomeri de ………………..(n≥…….)

Alchenele cu aceeasi formula moleculara, cu aceeasi catena si cu aceeasi pozitie a dublei legaturi in
catena, dar care difera prin orientarea substituentilor atomilor de carbon dublu legati fata de planul
legaturii duble sunt izomeri geometrici.
Prezinta izomerie geometrica alchenele in care fiecare atom de carbon din dubla legatura este legat de
doi substituenti diferiti : a≠b si c≠d (n≥…….)

a c -izomerul cis: a≡c sau/si b≡d

C=C
b d -izomerul trans: a≡d sau/si b≡c

! cis (lb.latina) = de aceeasi parte, trans (lb.latina) = de o parte si de alta

Exemple: cisalpin, transalpin, transatlantic, Transilvania, transcarpatic, transcaucazian,….
! Izomerii geometrici se mai numesc izomeri sterici sau stereoizomeri [ stereos (lb. greaca) = spatiu] deoarece
prezinta moduri diferite de aranjare a atomilor in spatiu in raport cu un plan.
! Izomerii cis si trans sunt stabili; pot fi transformati unul in celalalt numai in conditii energice (temperaturi
ridicate, lumina, catalizatori).
→ Radicalii monovalenti ai alchenelor (alchenil) cei mai uzuali sunt:
H2C=CH− etenil sau vinil
H2C=CH-CH2− propenil sau alil
! Atomii de carbon implicati in legatura dubla se numesc vinilici, iar atomii de carbon adiacenti celor vinilici
se numesc alilici.
Exemplu:
R –CH2 – CH = CH – CH2 – R

Atomi de carbon
vinilici

Atomi de carbon alilici

 Tabelul 1. Denumirile unor alcani si alchene
Nr. ALCANI ALCHENE
atomi Formula Formula plana Denumire Formula Formula plana Denumire
carbon moleculara moleculara
1

Tabelul 2. Izomeria alchenelor

Nr. Formula Formula plana Formula Denumire Tipul de izomeri
crt. moleculara simplificata
1 1. Izomeri ……………
-difera

2 Izobutena

3 2-metil-1-butena 2. Izomeri…………….
-difera

4 H3C - C = CH - CH3
CH3

6 3. Izomeri…………….
-difera