Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării

Olimpiada Naţională de Chimie

Editia XLIII
Arad 1 – 7 februarie 2009

CHIMIE ORGANICA Clasa a X-a

PROBA PRACTICA
1. Protecţia muncii
1. Purtarea halatului este obligatorie.
2. Orice substanţă cu care se lucrează se consideră în principiu toxică şi se va evita
pătrunderea ei în organism.
3. Nu se ating cu mâna substanţele chimice cu care se lucrează.
4. Se va evita inhalarea de vapori sau gaze degajate în reacţiile desfăşurate.
5. Substanţele şi solvenţii inflamabili se vor feri de sursele de foc
6. Pentru operaţiile care necesită încălzirea cu becul de gaz, vor fi luate toate măsurile
necesare pentru a preveni riscurile de incendiu sau apariţia arsurilor.
7. În caz de incendiu, se acţionează cu stingătoarele cu dioxid de carbon
8. Acizii anorganici (acidul sulfuric) şi organici (acid acetic, maleic, etc.) sunt corozivi; în caz
de contact cu pielea, locul vătămat se spală cu multă apă şi apoi se neutralizează cu o
soluţie de bicarbonat de sodiu 3%
9. În caz de arsuri la ochi, se face spălare cu apă şi apoi cu soluţie de bicarbonat de sodiu
3% pentru acizi, respectiv acid boric 3% pentru îndepărtarea bazelor.
10. În caz de arsuri termice, locul unde s-a produs aceasta se va tampona cu o soluţie slab
alcoolică.
11. În caz de tăieturi, se dezinfectează rana cu alcool şi apoi se pansează.
12. În caz de inhalare de vapori toxici, se respiră aer curat.
13. Atenţie la măsurarea volumelor de lichide cu pipeta. Dacă nu se dispune de pipete
automate se va folosi para de cauciuc.

Am luat la cunoştintă normele de protecţia muncii

Nume şi prenume.........................................................
Semnătura………...............................

1
 Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării
Olimpiada Naţională de Chimie
Editia XLIII
Arad 1 – 7 februarie 2009

CHIMIE ORGANICA Clasa a X-a

PROBA PRACTICA

Coloranţii au fascinat întotdeauna pentru că au permis oamenilor – vezi obiceiul, discutabil

din punct de vedere al bunului gust, de a se tatua - sau grupurilor de oameni să se
individualizeze – nu există ţară fără steag sau armată fără uniformă! Problema a reprezentat-o
până în sec.XIX accesibilitatea coloranţilor, la vremea aceea fiind cunoscuţi doar unii coloranţi
naturali, de origine vegetală sau animală (ce ar fi să vă gândiţi dacă vă este cunoscut vreun
reprezentant din fiecare dintre aceste clase!).
Inceputurile chimiei organice sunt legate strâns de dezvoltarea manufacturilor, apoi a
industriei de coloranţi sintetici, iar coloranţii azoici, a căror sinteză a fost descoperită în a 2-a
jumătate a secolului 19, reprezintă până în ziua de astăzi clasa de coloranţi care se vinde în
cantităţile cele mai mari.
Tot coloranţii azoici au stat la baza descoperirii sulfamidei albe de către Domagk la începutul
anilor ’30 din secolul trecut. (Din nou, interesant de citit!)

In cadrul lucrării practice vi se cere să efectuaţi sinteza unui colorant azoic cunoscut sub
denumirea generică de „Galben acid cromatabil” şi să răspundeţi la unele întrebări legate de
subiectul lucrării, dar şi de chimia materiilor prime utilizate.

2
 MOD de LUCRU
COOH
NaNO2 HO-
HO3S NH2 HO3S N2+ + OH
HCl

COOH

HO3S N=N OH

Se dizolvă 1,73 g (10 mmoli) acid sulfanilic în 10 mL soluţie 5% carbonat de sodiu. La soluţia
astfel obţinută (1) se adaugă o soluţie (2) preparată din 0,7 g (10,14 mmoli) azotit de sodiu şi 10
mL apă obţinându-se o soluţie (3) care se scurge întrun amestec obţinut din din 3 g (2,5 mL)
acid clorhidric 37%, 10 mL apă şi 10 g gheaţă. Temperatura trebuie să fie constant sub 15 oC.
După 15 minute de agitare diazotarea se consideră terminată, iar masa de reacţie trebuie să
fie acidă (pH ≤ 3.8) şi să conţină un exces de acid azotos care se determină cu hârtie iod-
amidonată.
Diazoderivatul se prezintă sub forma unei suspensii.
1,45 g (10,5 mmoli) acid salicilic se dizolvă în 20 mL soluţie NaOH 6%, se răceşte la 5oC
prin adăugare de gheaţă direct în pahar, apoi se adaugă treptat, sub agitare suspensia de
diazoderivat, iar cu o pipetă, concomitent, soluţie NaOH 6% astfel încât pe tot parcursul reacţiei
pH-ul soluţiei să se menţină în intervalul 8 -9 (t omax ≈ 10oC). După terminarea adăugării
amestecul se agită încă 15 minute. Precipitatul format se filtrează pe filtru simplu şi se lasă în
pâlnie. Precipitatul va fi cântărit după aproximativ 3 ore de către Comisia de Concurs. In funcţie
de procentul obţinut din randamentul practic maxim al reacţiei se vor acorda între 0 şi 10 puncte.

Pe foaia de concurs veţi întocmi un tabel ca cel de mai jos şi veţi completa numai
coloanele 1, 2 şi 3.

Sala Nr. loc Masă Masă Randament Randament % din Punctaj

teoretică practică practic practic randament
(g) (g) maxim obţinut maxim
1 2 3 4 5 6 7 8
80%

Se cere:

3
a. Efectuează sinteza colorantului „Galben acid cromatabil”, conform modului de lucru şi
completează rubrica 3 din tabel.

b. Structura acidului sulfanilic redată în modul de lucru deşi uzuală, nu este cea riguros corectă!
Stiind că gruparea sulfonică (SO3H) este acidă, iar gruparea amino (NH2) este bazică propuneţi
voi structura reală!

c. In seria naftalinei, prin reacţia 2-naftolului cu dioxid de carbon la temperatură de aprox. 200 oC
şi p≈6 atm (reacţie de tip Kolbe – Schmitt) se obţine acidul 2-hidroxo-naftalen-3-carboxilic. Care
este structura acestui compus şi cea a unui colorant azoic ce s-ar obţine prin reacţia cu o sare
de diazoniu Ar-N2+.

d. Sărurile de diazoniu sunt agenţi electrofili slabi şi reacţionează numai cu substarturi aromatice
activate de grupe funcţionale ca –OH, -NH 2 (fenoli respectiv amine) etc. Toluenul poate
reprezenta un astfel de substart? Dar triclorofenil metanul? Sunt cei 2 substituenţi de pe nucleu
de acelaşi ordin? Justificaţi răspunsurile alese!

e. Cum s-ar putea obţine în laborator acid salicilic, pornind de la fenol (C 6H5-OH) şi utilizând altă
cale de sinteză?