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Pharmacognosie spéciale
II.B. Composés du métabolisme secondaire
II.B.3. Composés phénoliques
Dr S. MORSI
Maître-Assistante de Pharmacognosie
Faculté d’Alger
2019-2020
Tanins et drogues à tanins
1. Généralités:
1.1. Définition, Etat naturel et répartition.
1.2. Structure chimique, classification et biogénèse
1.3. Propriétés physico-chimiques
1.4. Extraction
1.5. Caractérisation
1.6. Dosage
1.7. Propriétés biologiques et pharmacologiques
1.8. Toxicité
1.9. Emplois
2. Drogues à tanins:
2.1. Drogues à tanins hydrolysables
2.2. Drogues à tanins condensés
Tanins
Tan
Tannage
Tannage
Extrait de châtaigner
4 à 6 mois voire
plus
Métabolites secondaires des plantes
Structure polyphénolique
Saveur astringente
Tannage de la peau
PM: 500-3000 Da
Le tannage: O
HN O
HO
OH O
H
NH
H O
O O
fibres de collagène O
H
O
OH H
O
NH
O
=Resserrer HN
O O
O OH
O
OH
-Elimination de molécules
O
O O
O H
O O O
d’eau O
HN H
O
O OH NH
OH O
fonctions phénols O OH
O O
NH
HN
Saveur astringente=
SAVEUR ASTRINGENTE
-Salivaires
Formation de complexes -De l’épithélium buccal
solubles avec les protéines
Dérivé
flavane
HHDP
Tanins catéchiques = condensés
Tanins catéchiques
+
Acide fort Agents oxydants Conservation
(+nucléophile)
Phlobaphènes
a) Monomères:
Trimère C2 (Pin
Dimères
maritime).
c) Polymères:
- > 10 monomères (jusqu’à 50 unités)
-Liaison de même type que pour oligomères,
Biogénèse des tanins
Propriétés physico-chimiques:
Air
• Choix du solvant:
-Extraits par un mélange eau+alcool ou eau+acétone +
chauffage.
1. Méthode I:
-Echantillons séchés et pulvérisés
-Appareil de « Soxhlet »: Solvant = Acétone/eau
70/30 v/v
-Concentrer et sécher dans un rotavapor à 60°c
Extraction:
2. Méthode II:
• A partir d’un matériel frais:
-Macération: Matériel végétal + Acétone/eau (7/3 v/v)
-Evaporation sous pression réduite à 30-40°c,
-Dichlorométhane: Enlever les pigments
-Extraire à l’acétate d’éthyle:
Phase organique: Proanthocyanidols dimères, gallotanins.
Phase aqueuse: Proanthocyanidols polymérisés,
gallotanins à haut PM.
-Purification: chromatographie.
Caractérisation:
• Réactions de coloration:
-Avec les sels ferriques: détermination des tanins à partir des
solutions extractives (ex. infusé à 10%) ou après CCM.
• Tanins ellagiques:
-Hydrolyse sulfurique
-Acide ellagique produit + HNO2 quinone oxime
colorée (due à l’attaque nucléophile des carbones non
subtitués de l’acide ellagique libéré).
Dosage:
Dosage biologique: +++
• Agrégation des hématies:
-Propriété des tanins de se fixer sur les hématies en les
agglutinant
Dosage:
Dosage biologique:
• Précipitation de l’albumine sérique:
-Propriété des tanins de se fixer à l’albumine sérique
Propriétés biologiques, pharmacologiques et
emplois:
Formation de complexes avec les protéines
Protéines de
PRP: protéines
conformation
riches en proline
flexible
2. Propriétés, biologiques pharmacologiques et
emplois:
Complexes Complexes
réversibles irréversibles
Conditions Conditions
physiologiques externes
Propriétés pharmacologiques:
Usage externe:
Astringents
cicatrisants
Antibactériens
Antifongiques
Antiviraux (verrues)
Vasoconstricteurs
Hémostatiques
Protecteurs veineux
Anti inflammatoires
2.1. Propriétés pharmacologiques:
Usage interne:
• Anti diarrhéiques
• Antidotes des alcaloïdes et des métaux lourds
• Inhibiteurs enzymatiques
• Antioxydants
• Inhibiteurs des sécrétions gastriques
• Antimutagènes
• Antiviral (HIV, HSV,…)
2.3. Emplois:
Toxicologie (Antidotes)
Hépatotoxicité, Néphrotoxicité
Toxicité
• Hémostatique; astringent.
Rose rouge, Rosa gallica L., Rosaceae
• Partie utilisée: pétales
et boutons floraux
séchés
• 15% tanins galliques
• Flavonoïdes,
anthocyanes
• Emploi
- gargarisme ou collutoire
Astringents
-lotions:
Hamamélis, Hamamelis virginiana L.,
Hamamelidaceae
Feuilles séchées Ecorce séchée
Feuilles: Ecorce:
-Astringent
-Vasoconstricteur
-Anti inflammatoire
-Veinotonique
Grenadier, Punica granatum , Lythraceae
• Action:
-Antiviral
-Larvicide: extrait acétonique
-Antiulcère gastrique:
-Stimulation des réponses immunitaires.
Salicaire, Lythrum salicaria L.,
Lythraceae
• Partie utilisée: Sommités fleuries
Salicaire
Salicaire
*Constitution chimique:
-10% tanins ellagiques
-Flavonoïdes: C-glucosides de flavones (orientine, vitexine).
-Anthocyanes
Emploi de la salicaire:
• Anti-diarrhéique
• Antiprurigineuses, cicatrisantes, anti
inflammatoires et veinoprotectrices
• Hémostatique et antibactérienne.
3. Plantes à tanins:
Graines = Pépins
-Propriétés antioxydantes
Vigne rouge, Vitis vinifera L., Vitaceae
Graines = Pépins
-Spécialités:
1-Trt des manifestations fonctionnelles de
Endotélon (Aventis)
l’insuffisance cp enr. Gastrorésistants en extrait
veino-lymphatique
purifié standardisé en oligomères procyanidoliques à
partir deslymphoedème
2-Trt du graines de raisindu
(pépins).
membre supérieur après
•trtEnradio chirurgical du
thérapeutique: cancer du sein.
2 indications:
Thé vert, Camellia sinensis, Theaceae
• Parties utilisées: feuilles séchées
• Constitution chimique: alcaloïdes à noyau
purique, tanins catéchiques,…
• Action:
-Antioxydant
-Antimutagène
-Aide au régime amincissant
-Riche en vitamine K (1428 µg/100 g de feuilles
sèches).
Principal composé: EGCG
(gallate-3-épigallocatéchine)
Pin maritime, Pinus pinaster, Pinaceae
-Grand arbre originaire de l’Europe
-Emploi:
Extrait de l’écorce normalisé en oligomères procyanidoliques (OPC)
commercialisé sous le nom de Pycnogénol
-Emploi:
-Insuffisance veineuse
-Arthrose
-Anti oxydant
- Amélioration de la circulation capillaire de la rétine chez les diabétiques
(Retarde l’apparition des rétinipathies).
-Protection de la peau (anti rides).
Aubépine
Crataegus sp
Rosaceae
• Drogues: Sommités fleuries et
feuilles.
• PA: tanins condensés et
flavonoïdes.
• Action:
-Cardiotonique
-Sédatif
Aubépine
• Composition chimique:
• Emploi:
-Extrait standardisé
-Drogue sèche
-L’effet thérapeutique apparait après 4-6 semaines
de traitement continu.
Canneberge, Vaccinium macrocarpon
Ait. , Ericaceae
Origine: Nord des Etats unis et Canada
Canneberge, Vaccinium macrocarpon
Ait. , Ericaceae
Origine: Nord des Etats unis et Canada
Composition:
-Plus de 10% de tanins catéchiques
-Acides organiques: citrique, quinique,…
-Acides phénols: acide chlorogénique, p
coumarique,…
-Flavonoïdes: Myricétine, quercétine …
-Anthocyanes: galactosides de peonidine et de
cyanidine sont prédominants.
Proanthocyanidine trimère
Indications:
Mécanismes d’action: