ALCANI

CHIMIE ORGANICĂ
Clasa a X-a
Prof.Vîju Steluța Reghina
Definiţie:

Alcanii sunt hidrocarburi aciclice

saturate care conţin atomi de carbon
legaţi prin legături σ, formând
catene lineare sau ramificate.
Structură:

În molecula alcanilor toţi atomii de

carbon au starea de hibridizare sp3.
În această stare unghiurile dintre
valenţele atomului de carbon sunt
de 109o28’; ele sunt orientate în
spaţiu după direcţiile celor 4 vârfuri
ale unui tetraedru regulat.
 H

109o28
C ’

H H

H
 H H

H C C H

H H

Modelele spaţiale ale

moleculelor de CH4 şi C2H6
Metanul conţine un singur atom de carbon
legat covalent de patru atomi de hidrogen.
Toţi ceilalţi alcani conţin pe lângă legătura
σC-H şi legături de tip σ între atomi de carbon σC-C.
Această legătură realizată printr-un dublet comun
de electroni între atomi identici, este o legătură
covalentă nepolară.
Lungimea legaturii σC-C este de 1,54 Å, mai mare
decât lungimea legăturii σC-H de 1,1 Å.

Legătura simplă C-C permite rotaţia liberă a grupelor

de atomi pe care le uneşte. În cristalele şi
topiturile alcanilor liniari a fost pusă în evidenţă
aşezarea în zig-zag a atomilor de carbon, cu
păstrarea geometriei tetraedrice a acestora.
Izomerie:

Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă

moleculară, dar cu proprietăţi şi structuri
diferite.
La alcani izomeria este determinată de
posibilitatea atomilor de carbon de a se uni
diferit în catenă – izomerie de catenă.
Pe lângă atomii de carbon primar şi secundar
dintr-un alcan normal, în izoalcani apar
atomi de carbon terţiar şi cuaternar.
 carboni secundari carbon terţiar

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3
carboni primari

carbon
CH3
cuaternar
H3C – C – CH3
CH3
Nomenclatura:

După tipul catenei, alcanii sunt:

✶ Normal alcani (parafine) – cu catenă

liniară (n-alcani);

✶ Izoalcani (izoparafine) cu catenă

ramificată (i-alcani).
 1. Normal alcani
Nr. de atomi Formulă Denumirea
Formulă plană
de carbon moleculară alcanului
1. CH4 CH4 metan
2. C2 H 6 H3 – CH3 etan
3. C3 H 8 H3C – CH2 – CH3 propan
4. C4H10 H3C – CH2 – CH2 – CH3 butan
5. C5H12 H3C – (CH2)3 – CH3 pentan
6. C6H14 H3C – (CH2)4 – CH3 hexan
7. C7H16 H3C – (CH2)5 – CH3 heptan
8. C8H18 H3C – (CH2)6 – CH3 octan
9. C9H20 H3C – (CH2)7 – CH3 nonan
10. C10H22 H3C – (CH2)8 – CH3 decan
11. C11H24 H3C – (CH2)9 – CH3 undecan
Nr. de atomi Formulă Denumirea
Formulă plană
de carbon moleculară alcanului
12. C12H26 H3C – (CH2)10 – CH3 dodecan
13. C13H28 H3C – (CH2)11 – CH3 tridecan
14. C14H30 H3C – (CH2)12 – CH3 tetradecan
15. C15H32 H3C – (CH2)13 – CH3 pentadecan
16. C16H34 H3C – (CH2)14 – CH3 hexadecan
17. C17H36 H3C – (CH2)15 – CH3 heptadecan
18. C18H38 H3C – (CH2)16 – CH3 octadecan
19. C19H40 H3C – (CH2)17 – CH3 nonadecan
20. C20H42 H3C – (CH2)18 – CH3 icosan
21. C21H44 H3C – (CH2)19 – CH3 henicosan
22. C22H46 H3C – (CH2)20 – CH3 docosan
23. C H H C – (CH ) – CH tricosan
Nr. de atomi Formulă Denumirea
Formulă plană
de carbon moleculară alcanului
24. C24H50 H3C – (CH2)22 – CH3 tetracosan
30. C30H62 H3C – (CH2)28 – CH3 triacontan
40. C40H82 H3C – (CH2)38 – CH3 tetracontan
50. C50H102 H3C – (CH2)48 – CH3 pentacontan
60. C60H122 H3C – (CH2)58 – CH3 hexacontan
70. C70H142 H3C – (CH2)68 – CH3 heptacontan
80. C80H162 H3C – (CH2)78 – CH3 octacontan
90. C90H182 H3C – (CH2)88 – CH3 nonacontan
100. C100H202 H3C – (CH2)98 – CH3 hectan
2. Izoalcani
✶ Nomenclatura lor se face ţinând cont de catena
principală şi de ramificaţii;
✶ Ramificaţiile se denumesc prin numele radicalului pe
care îl prezintă.

a) Radicali monovalenţi proveniţi de la alcani:

- se obţin îndepărtând un hidrogen din molecula
alcanului;
- nomenclatura se face înlocuind sufixul an cu
sufixul il;
- dacă radicalii sunt ramificaţi numărul de
carboni cu valenţă liberă se notează cu 1;
- pentru anumiţi radicali se păstrează denumiri
nesemnificative.
Denumirea Formula plană a Formula grupei Denumirea
alcanului alcanului alchil grupei alchil
metan CH4 - CH3 metil
etan H3C – CH3 CH3–CH2- etil
H3C–CH–CH2- propil
propan H3C – CH2 – CH3 H3C–CH–CH3 sec-propil
(izopropil)
H3C–CH2–CH2–CH- n-butil
butan H3C–CH2–CH2–CH3 H3C–CH–CH2–CH3
secbutil

H3C–CH–CH2-
izobutil
H3C – CH
CH3– CH3
izobutan
H3C – C – CH2 terţ-butil
CH3
b) Radicali divalenţi proveniţi de la alcani
- radicalii divalenţi de la carboni diferiţi se denumesc
înlocuind sufixul –an cu –ilen;
- radicalii divalenţi de la acelaşi carbon se denumesc
înlocuind sufixul –an cu sufixul -iliden

ex.: CH4 – metan - CH2 - metilen

C2H6 – etan - CH2 – CH2 - etilen

CH3 – CH etiliden

C3H8 – propan - CH2 – CH – CH2 - 1,3 propilen

H3C – CH – CH2 - 1,2 propilen
c) Radicali trivalenţi proveniţi de la alcani
- radicalii trivalenţi de la carboni diferiţi se
denumesc înlocuind sufixul –an cu –in;
- radicalii trivalenţi de la acelaşi carbon se denumesc
înlocuind sufixul –an cu –ilidin

ex. CH4 – metan metilidin

metin

C2H6 – etan etilidin

etin
În conformitate cu normele IUPAC nomenclatura
alcanilor se ace astfel:
1. Se caută catena principală; ea va da numele
hidrocarburii.
2. Dacă sunt posibile mai multe catene principale se
alege catena cu cele mai multe ramificaţii.
3. Catena prinicpală se notează cu cifre arabe astfel
încât ramificaţiile obţin indicii cei mai mici. Dacă
sunt mai multe ramificaţii a căror indici diferă în
funcţie de sensul în care se numerotează catena
principală, se scriu indicii în ordine crescătoare
pentru cele souă situaţii şi se compară pas cu pas
până se obţine primul indice inferior, aceasta va fi
seria corectă (suma indicilor cea mai mică).
4. Numele izoalcanului va cuprinde: indicii, numele
ramificaţiilor in oridne alfabetică, pentru radicalii
identici se folosesc prefixe de multiplicare de care nu
se ţine cont în ordine alfabetică, denumirea alcanului
al catenei principale.

Indicii se separă cu virgulă, între indici şi

denumirea radicalului se pune “-”.
Stare naturală:

Principalele surse de alcani sunt gazele

naturale şi petrolul. Gazele naturale pot fi şi
formate din metan (gazul metan) cât şi din
gaze de sondă sau gaze de petrol. Petrolul
este un amestec de hidrocarburi. O sursă
naturală pentru obţinerea hidrocarburilor
este cărbunele şi oxidul de carbon obţinut
din acesta.
Proprietăţi fizice:

Alcanii sunt compuşi cu molecule nepolare.

Forţele de atracţie dintre molecule sunt foarte
slabe, de tip van der Waals. Din acest motiv,
temperaturile de topire şi fierbere au valori
mici. În condiţii normale de temperatură şi
presiune, alcanii cu până la 4 atomi de carbon
sunt gaze. Începând cu C5 sunt lichizi, iar peste
16 atomi de carbon sunt solizi. Această
modificare a stării de agregare se datorează
creşterii continue a punctelor de fierbere şi de
topire cu numărul atomilor de carbon.
În seriile omoloage punctele de fierbere şi de
topire cresc cu creşterea masei moleculare.
Această regulă se păstrează şi în cazul
izoalcanilor, dar ramificarea micşorează punctul
de fierbere al compuşilor respectivi. Alcanii
solizi şi lichizi au densitatea mai mică decât
unitatea. Sunt substanţe insolubile în apă, dar
solubile în solvenţi organici: benzen, alcool
eter, cloroform etc. Alcanii lichizi sunt solvenţi
pentru multe substanţe organice.
Alcanii gazoşi nu au miros şi de aceea pentru
depistarea scăpărilor de gaze din conducte
sau din butelii (aragaz), li se adaugă
substanţe urât mirositoare (mercaptani),a
căror prezenţă este foarte uşor de sesizat.
 Entalpia
3
Stare de Punct de Punct de g/cm de
Denumire Formulă
agregare topire fierbere Densitate combustie
(kJ/mol)
Metan CH4 gaz -183 -162 0,424 -890

Etan C2 H 6 gaz -172 -89 0,546 -1560

Propan C3 H 8 gaz -188 -42 0,582 -2220

Butan C4 H 8 gaz -138 - 0,5 0,579 -2870

Pentan C5H12 lichid -130 36 0,626 -3509

Hexan C6H14 lichid -95 69 0,659 -4195

Heptan C7H16 lichid -91 98 0,684 -4853

Octan C8H18 lichid -57 126 0,703 -5512

Nonan C9H20 lichid -54 151 0,718 -6124

Decan C10H22 lichid -30 174 0,730 -6778

Proprietăţi chimice:

Alcanii prezintă reactivitate relativ scăzută.

Reacţiile alcanilor pot fi grupate în reacţii cu
mecanism homolitic având ca intermediari
atomi şi radicali liberi şi reacţii cu mecanism
heterolitic sau ionic având ca intermediari
carbocationi.
A. Descompunerea termică a alcanilor
Reacţii chimice:

- reacţia de dehidrogenare

- reacţia de cracare
ex.

negru de fum
B. Reacţii de substituţie (halogenare)

ex.
C. Arderea sau combustia, oxidarea

Oxidare:
ex.
Ardere incompletă:

Ardere completă:
Izomerizarea hidrocarburilor saturate

ex.

n–butan 18,3 % izobutan 81,7 %

Utilizări

✶ alcanii pot fi folosiţi drept

combustibili;

✶ alcanii sunt folosiţi pentru obţinerea

de compuşi chimici cu diferite
utilizări;

✶ clorura de metil este un agent

frigorific;