ACTIVIDADES PREVIAS

METODOS GENERALES DE PREPARACIÓN DE FENOLES, ESTRUCTURA Y SUS

MECANISMOS DE REACCIÓN.
El fenol presenta la gran importancia industrial, porque sirve para la fabricación de resinas
fenol-formaldehído, de productos farmaceúticos, colorantes adhesivos por citar algunos.
Para la producción del fenol se parte del benceno, aunque se extraen grandes cantidades
de fenol y sus derivador los cresoles, a partir del alquitrán de hulla.
a) A partir del ácido bencensulfónico.
Cuando se utiliza benceno se sulfona, se transforma en el ácido sulfónico, una
reacción para sulfonar es usar el ácido sulfúrico concentrado.
La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido
sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo

-SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.
 La segunda etapa del proceso se realiza la fusión alcalina con NaOH a
temperatura entre 320 a 350°C, para formar el fenol como producto final.

Obtención del fenol por fusión alcalina del ácido bencensulfónico.

Propuesta del mecanismo de sustitución nucleofílica para obtener fenol.

b) A partir del cloro benceno

También se puede utilizar el benceno, realizar la cloración del benceno, este
compuesto se somete a presión con hidróxido de sodio acuoso para introducir el
grupo oxidrilo con temperatura de 360°C y obtener el fenol.

Obtención del fenol por fusión alcalina del clorobenceno.

Mecanismo de obtención del fenol por fusión alcalina (vía bencino).

c) A partir del isopropil benceno (cumeno).
Otro proceso es la oxidación del cumeno (isopropilbenceno), este proceso es
económica bastante aceptable debido a la producción del fenol y acetona.
Este proceso reviste una creciente importancia para la obtención del fenol a partir
del cumeno, porque el cumeno se transforma en hidroperóxido de cumeno por
oxidación con aire y, después se transforma en fenol y acetona mediante reacción
con ácido diluido.

Obtención del fenol y acetona por oxidación del cumeno.

Propuesta del mecanismo para obtener fenol y acetona a partir de cumeno.

 d) A partir de la anilina (con sales de diazonio)
El método del laboratorio más conocido es a partir de la hidrólisis de sales de
diazonio, la sal de diazonio se acidifica fuertemente en la mayoría de las veces
con solución de ácido sulfúrico y es calentada.

Obtención del fenol a partir de la anilina por hidrólisis de sal de diazonio

El grupo oxidrilo del fenol, se encuentra presente en algunos productos naturales

compuestos fenólicos constituyen los aceites esenciales o en diversas plantas y
presentan importancia comercial.

CONCEPTO DE HIDRÓLISIS. AGENTES HIDROLIZANTES.

Hidrólisis es una reacción química entre una molécula de agua y otra molécula, en la cual
la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar parte de otra especie química.
Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa
como disolvente.
En química orgánica, la hidrólisis se presenta como la reacción opuesta a
la condensación. En este contexto una molécula orgánica y el agua reaccionan rompiendo
un enlace covalente para formar dos moléculas orgánicas con grupos funcionales que
incluyen los átomos de la molécula de agua. En general se requiere añadir ácidos o bases
fuertes para catalizar la hidrólisis.
Dos tipos de agentes hidrolizantes:

 agentes químicos (ácidos o álcalis).

 Enzimas.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LAS SALES DE DIAZONIO.

Las sales de diazonio tienen carácter electrófilo y pueden ser atacadas por bencenos
activados (fenol, anilina). Esta reacción se conoce como acoplamiento azoico y genera
unos productos de interés industrial denominados colorantes azoicos.
Paso 1. Formación de la sal de diazonio.

Etapa 2. Ataque de bencenos activados sobre el nitrógeno de la sal.

Los colorantes azoicos se emplean en la industria alimentaria, en la industria textil y

también como indicadores de pH.
PROPIEDADES Y USOS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades:

Temperatura de fusión. Temperatura de Calor de disolución

41ºC congelación (sólido) −2.605 kcal / mol
42ºC
Calor latente de fusión. Temperatura de ebullición. Energía libre de formación
29.30 kcal/mol 181.75ºC (vap) − 6.26 kcal / mol
(liq) −11.02 kcal / mol
Peso molecular. Densidad 41º/4º Calor específico (Cp)
94.11 1.05 g/cm3 −26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Densidad 25º/4º Punto crítico Calor de formación
1.071 g/cm3 419 ºC y 60.5 atm (liq) −21.71 kcal / mol
(vap) −37.80 kcal / mol
Usos y aplicaciones del fenol:

 Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

 Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
 Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
 Resinas para laminados decorativos e industriales
 Curtientes inorgánicos y anilina
 Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
 Barnices aislantes de conductores
 Abrasivos revestidos
 Aditivos conservadores en cosméticos
 Fabricación de baquelitas
 Losetas para pisos
 Fabricación de conservadores de maderas
 Resinas para la industria metalmecánica
 Fabricación de colorantes
 Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
 Fabricación de caprolactama (nylon)

CALCULO

VAnilina = 5.48 mL; ρAnilina = 1.022 g/mL

WFenol = 94.11 gr; WAnilina = 93.13 gr
( 5.48 ml ) ( 1.022 g )
W Pesado= =5.6 g r
1 ml
W Pesado∗W Fenol ( 5.6 gr )( 94.11 gr )
W esperado Fenol = =
W Anilina 93.13 gr
W Esperado Fenol =5.66 gr

W Obtenido
η= x 100=34.63 %
W Esperado