Ministerul Ed! zatjet Nationale Centrul Nayjonal de Evaluare § Examinare Examenul de bacalaureat national 2013 Proba E. d) Chimie organica (nivel / nivel Il) Filiorateoretich prof real, specializarea matematicdinformallce, epecialzarea stintele nsturt Fiera vocational ~ prot milter, spectalizaren matemati-ioformatica Varianta 7 * Toate sublectele sunt obligatoril. Se acorda 10 puncte din oficiu. + Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTULL (30 de puncte) Subiectul A. Scrieli, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz4 corect fiecare dintre urmatoarele enunturi: 1. meAkaanul cu 6 atomi de carbon in molecula are densitatea mai mare) 2, Prin poimerizarea etenei se obtin 8. \zopropilbenzenul este izomer cu .. decat densitatea apei. (mica/ _ (colorant mase plastice) (1,2-dimetibenzenu/ 1,2,3-rimetilbenzenu)) 4. La adaugarea unei solufi acide de dicromat de potasiu peste o proba de etanol are loc modtticarsa culori solute’ de la portocatiu la (verde/ violet) 5. Valina este... apa, deoarece are structura dipolard, (solubita/insolubila) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzateare raspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Hidrocarbura cu cel mai mare numar de atomi de carbon tertiar in molecula este: a. 2,2,4-trimetilpentanul; . benzenul; b. naftalina; d. 1-butina. 2. Sunt compusgi omologi: a, 1-butena si 2-butena; ¢. clorura de vinil gi acetatul de vinit; b. mpentanul si 2-metilobutanul; d. acidul 2-metilpropanoic gi acidul 2-metilbutanoic. 3. Reactia dintre benzen si propend este 0 reactie de: a. aditie; c. substitute; b. oxidare; d. elminare. 4. Compusul ce prezinta caracter reducator este: a. glucoza; . zaharoza; b. fructoza; d. amidonul 5. Numarul tripeptidelor mixte care se pot obfine din glicina gi valina, aflate in raport molar 2 : este: 04 10 puncte ‘Subiectul C. ‘Serie, pe foaia de examen, numarul de ordine al fiecarui compus din coloana A, insofit de itera din coloana B, corespunzatoare unai utiizari a acestuia, Fiocdrei cifre din coloana A Ti corespunde o singura litera Gin coloana B. a B 1. cauciue sintetic ‘a. obtinerea aspirinel 2. nattaling bb, obtinerea spirtului medicinal 3. acid saliciic . obtinerea dinamitet 4. glicenina d. anestezic 5. etanol cbtinerea anvelopelor f. insecticid 1opuncte “Prova scrisa la chimie organic’ (nivel V nivel il) Warianta 7 Phot acatet “pratl eal speckeluarea matomatsinormadcd,specializarea ginalenaturl Filoravosajonaid "prot miter, specistzarea matomatchinformacs +Ministerul Educatiei Nationale Centrul National de Evaluare § Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) ‘Subiectul D. Geraniolul (A) este un compus utilizat in parfumerie gi are formula de structura: (A) H,c—C==CH—CH, —CH,— cH—CH,- "OH cH, cH, 1. Notati tipul catenei aciclice din compusul (A), avand in vedere modul de dispunere a atomilor de 1 punct carbon. 2. Scriefi formula de structura a unui izomer de catena, respectiv a unui izomer de pozitie, pentru ‘compusul (A). 4 puncte 3. Determinati raportul atomic Cormar Crear din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Caloulati masa de oxigen, exprimatd in grame, din 77 g de compus (A). 4 puncte 5. Scrieti ecuatille reactor compusului (A) cu: a.H,(Ni); —b. Br,(CCl,) in exces. 4 puncte Subiectul E. 1. Se da schema de reactii: Aaa 4B +CO, B+0, "= 5D +H,O B+D—2E+H,0 Stiind ca (D) este un compus care dizolvat in apa formeaza ofet, scrieti ecuatiile transformariior din schema, 6 puncte 2. Metanolul este lichid inflamabil. Scrieti ecuatia reactiei care sta la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte 3. Se ard 0,2 kmoli de metanol. Calculafi volumul de oxigen, exprimat in m®, masurat in conditi normale de temperatura gi de presiune, necesar reactici 3 puncte 4, Lauratul de potasiu, un agent de spumare eficient, este sarea unui acid monocarboxilic saturat. Acidul lauric are catena liniara si formula molecular C2Ho«O2. Scrieti formula de structura a lauratului de potasiu. 2 puncte 5. Notat} formula de structura a pari hidrofile din lauratul de potasiu. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volum molar: V=22,4U mol Proba scrisa la chimie organica (nivel V/ nivel I) ‘Flora teoretic8 ~profl rea, spacialzarea matomatcSinformatcS, specializaree gtingele natal Fiera vocals roti tar, spcialzarea matenatesnormaicsMinisterul Educatiei Nationale Centrul National de Evaluare §: Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Proteinele si zaharidele sunt compusi organici esentiali pentru dezvoltarea organismului 4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaza prin condansare o dipeptida simpla (P), care contine in molecula 17 atom a, Determinati formula moleculara a aminoacidului (A). 3 puncte b. Scriefi formula de structura a aminoacidulul (A). 2 puncte 2. Scrieti ecuatia reactiei de condensare a serinei pentru a obtine o dipeptida simpla, 2 puncte 3. Specificati o sursa naturala pentru amidon. 7 punet 4, Amidonul participa la urmatoarea succesiune de reacfi: amidon 285 A 5B Scrieti ecuatiile transformarilor cuprinse in schema, 4 puncte 5. Calculafi masa de amidon de puritate 70%, exprimata in grame, necesara obtinerii a 0,35 moli de compus organic (B), conform schemei de la punctul 4. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL |) Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru obfinerea unor compusi cu aplicatii practice. 1, Scrieti ecuatiile reactillor chimice de obtinere a monobromobenzenului, 1 ,2-dibromobenzenului si 1,4-dibromobenzenului din benzen gi brom. 6 puncte 2. La bromurarea cataltica a benzenului se obtine un amestec de reactie cu ummatoarea compozite procentualé molara: 40% monobromobenzen, 15% 1,2-dibromobenzen, 20% 1,4-dibromobenzen si restul benzen nereactionat. Calculati volumul solutiei de brom de concentratie 4 M, exprimata in ltl, care s-a folesit la bromurarea a 1,95 L de benzen cu densitatea p = 0,8 kg/ L. 4 puncte 3. Soriefi ecuatia reactiei de izomerizare a n-butanulu 2 puncte 4. La izomerizarea a 870 g de n-butan se obtine un amestec gazos ce contine 12 moli de izobutan Calculati randamentul reactiei de izomerizate a n-butanului 2 puncte 5. Precizati starea de agregare a acetilenei in conditii normale de temperatura si de presiune. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Prin aditia clorului la o alchina simetric& se obfine un compus diclorurat (A) ce contine 56,8% clor, procente masice. Determinati formula moleculara a compusului diclorurat (A). 3 puncte 2. Scrieti formulele de structura ale izomerilor geometrici ai compusului diclorurat (A). 2 puncte 3. Scriei ecuatile reacfillor chimice de nitrare a naftalinei, in urma carora se obtine 1-nitronaftalina $i 1,5-dinitronaftalina. 4 puncte 4. O masa de 1280 kg de naftalina se nitreaz, obtinandu-se un amestec de 1-nitronaftalina, 1,5-dinitronaftaling si naftalind nereactionata. Pentru nitrare se folosesc 1700 kg de amestec nitrant format din acid azotic, acid sulfuric gi apa in raport molar 2 : 2 : 1. Conversia totala a procesului este c= 90%, acidul azotic se consuma integral, iar produsul util este 1-nitronaftalina. Determinati conversia util 4 puncte 5. Scrie{i ecuatia reactiei de hidrogenare catalitica a benzenului. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80. ‘Proba scrisé la chimie organica (nivel ‘Fors tooretic8 prot real, specialiarea matemaica-informatc8, specatzaressbigelenaturi Fiera vocatonaid pro mbt, specalizrea matemated-formatics 3Ministerul Educatiei Nationale Centr! National de Evaluare §1 Examinare Examenul de bacalaureat national 2013 Proba E. d) Chimie organica (nivel I! nivel tt) Fira teoreticd- profil rea. speciaizaroa matematichnformatics,speciaizaen ginele naturi Fiera vocationala~ prot mittar, specalizarea matematia-formatica <1 Varianta 2 + Toate subiectele sunt obligatoril. Se acorda 10 puncte din pficlu. , . . + Timpul de lucru efectivestede3ore. peg cot : SUBIECTUL 1 {20 de puncte) Subiectul A. oe Scrieti. pe foaia de examen, termenul din paranteza cara completeaz’ corect fiecare dintre urmatoarele enunturt: 1. Dowa alchene omoloage au formula identica. (bruta/ moleculara) 2. Reactille comune alcanilor gi alchinelor sunt cele de (adive! ardere) 3. Acidul clorhidric se aditioneaza conform regull lui Markovnikov la (2,3-dimeti-1-butena/, 2.3-dimetil-2-butena) 4. Proprietatea sapunurilor de a spala este determinata de existenta, in aceeasi moleculd, a unei grupe hidrofile gi a unui radical hidrocarbonat hidrofob. (polare/ nepolare) 5. Caracteru..... alglucozel este pus in evidenta in reactia cu reactivul Fehling. (teducator/ oxidant) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare réspunsului corect. Fiecare item are un singur réspuns corect. 1. Numaru radicalior monovalent provenit de la hidrocarburie ou formula moleculara CH este egal ou a2: 5 b. 4; d.6. 2. Mononitrarea benzenului decurge: a. cu scindarea legaturilor C-C; © cu objinerea unui singur produs de substitute; b. cu scindarea legaturilor C=C: 4d. cu obtinerea unui singur produs de aditie. 3, Formulei moleculare C,H:,O fi corespunde un numar de alcooli primari egal cu: ‘ev2, o.4 b. 3: dS. 4. Substanta care nu reactioneaza cu acidul acetic este: a. hidrogenocarbonatul de sodiu; cc. hidroxidul de calciu; b. oxidul de cupru; d. azotatul de argint. 5. Proteinele sunt compusi macromolecular: 2 naturali de polimerizare: ©. sintetici de polimerizare: naturali de policondensare; 4. sintetici de policondensare. 10 puncte Subiectul C. Scrieti, pe foaia de examen, numérul de ordine al formulelor reactantilor din coloana A, insotit de litera din coloana B, corespunzétoare denumirii produsului organic rezultat din reactie. Fiecarei cifre din coloana A Ti corespunde o singura litera din coloana B. A B 1. HC=CH+ 2HCIHE, B a. propanal 2. HC=C-CH; + HOH eemnaae a bb, acid etanoic 3. C,HJOH +O, seta ©. 1,1-dicloroetan 4 CH=CH, + Ch 45 6 d. mononitrobenzen § Oey @. 1.2dicloroetan f. propanon 10 puncte ~ Varianta 2 PProba sersa a chimie organic& (rive! V nivel) Fiera tooreted pron ol specsares materia format speclazoes set nat Flv coors" po mito pecan atatcbiermatcs “7Ministerul Educatiei Nationale Centrul National de Evaluare gi Examinare Seen Saleen SUBIECTUL al Il-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compussul (A) este folosit in parfumerie $i are formula de structura plané: c Re aa Ch a cH on CHy 1. Notati tipul catenei din com pusul (A), avand in vedere natura legaturilor chimice dintre atomit de carbon, 1 punct 2. Scrieti formula de structurd a unui izomer de catena al compusului (A). 2 puncte 3. Determinati raportul atomic Crear? Csecunsar din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Calculati masa de hidrogen, exprimata in grame, din 7,6 g de compus (A). 4 puncte 5. Scrieti ecuatile reactilor compusului (A) cu: a. He (Ni); b. He (Pd/ Pb”); ¢. H20/ (HgSOq! H2S0,). 6 puncte Subiectul E. Derivati functionali ai hidrocarburilor sunt folosifi in medicina, in agriculturd, In industria alimentar& sau in industria farmaceutica. 1. Detergentii anionici se folosesc pentru spalarea vaselor. Un detergent anionic (D) are formula de structura (0) CyHanes ——) SO,Nat V4 Determinati numérul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al detergentului (0), stiind c& acesta contine 60% C, in procente masice. 4 puncte 2. Metanolul este utilizat adesea drept combustibul. Scrieti ecuatja reactiei care sta la baza utilizarii metanolului drept combustibil 2 puncte 3. Calculati volumul de metanol, exprimat in mL, utilizat in reactia de ardere, stiind c& s-au decajat 8.96 L de dioxid de carbon, masurati in conditii normale de temperatura gi de presiune. Densitatea metanolului este p = 0,8 g/mL. 4 puncte 4, Un acid monocarboxilic saturat (A), cu catena ramificata, se esterifica cu metanol, in mediu acid. in urma reactiei se obfine un ester (B) ce contine 5 atomi de carbon. Determinati formula molecularé @ acidului (A) si sorieti formula de structura a acestuia. 3 puncte 5, Scrieti ecuatia reactiei de esterificare prin care se obtine esterul (B) din acidul (A) si metanol. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32. Volum molar: V = 22,4 L/ mol. Varianta 2es ee i Ministerut Educate: Nationale nal de Evaluare § Examinara Proteinele Si Zaharidele sunt doy alimentatii echibrate. (2 neroliza partala a protenel dn carne sa obtnu gIipeptida (9) cu formula de strucurs HIN CH CONE CH CO NH ert Le 13 categorii de substante cu proprietati nutritive necesare unei cH, @ Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totald a trpeptidel (P) 2 puncte ©. Notatiformutele de structura, la pH = 2, ale aminoaciaior care rezulta la hidroiza tripeprider to) 4 puncte 2 Indicati un factor chimic ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punet 3. Celuioza este polizaharida ce confera plantelor rezistenta mecanica $i elasticitate. a. Precizatio proprietate fizica a celulozet 1 punct b Prin hidroliza enzimatica a celviozei se obtine glucoza. Scrieti formula de structuré plana a giucozei 2 puncte 4. Scriet! ecuatia reactiei care pune in eviden}a caracterul reducator al glucozei si in urma careia se formeaza oglinda de araint. 2 puncte 8. Prin reactia glucozei din 100 mL de solutie cu reactivul de la punctul 4 se depun &64 9 de argint. Determinati concentratia molars a solutiei de glucoza. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL 1) Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru industria chimic8. 1, 0 alchena (A) formeazé prin hidrogenare catalitica un alcan (B) cu formula moleculard CoH. a9.9- Determinati formula moleculara a alcanuiui (8) si scrieti formula de structura a acestuia, stiind c el contine in molecula 3 atomi de carbon primar. 3 puncte 2. Scrieti ecuatia reactiel de hidrogenare catalitica a alchenei (A), care contine 3 atomi de carbon primar in molecula, pentru a obfine alcanul (B) 2 puncte 3. Un amestec de benzen si naftalina se nitreaza. Scrieti ecuatile reactilor de obtinere a mononitroderivatilor corespunzatori din benzen, respectiv naftalina 4 puncte 4. Se supun mononitrarii 880 kg de amestec ce contine benzen gi naftalind in raport molar 44 Calculati masa solutiei de HNO: de concentratie 63%, exprimata in kilograme, necesara preparsri amestecului nitrant utilizat in reactia de nitrare 4 puncte 5. Scrieti ecuatia reactiei care sta la baza utlizril acetilenei in industrie pentru tdierea metalelor. 2 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin aditia acidului iodhidric in exces la 0 alchina (A), masa acesteia creste cu 312,2% Determinatj formula moleculard a alchinei (A) Spuncte 2. Scrieti formula de structura a izomerulul aichinet (A) care prezinta activitate optic’. 1 punet 3. Scrie} ecuatile reactilor de objinere a 2-clorotoluenuli, 4-clorotoluenuii, respect 2,4-diclorotoluenului din toluen si chor. 6 puncte 4. O masa de 2760 kg de toluen se supune cirurari si se obtine un amestec organic de reactie ce contine 2-clorotoluen, 4-dorotoluen, 2,4-diclorotoluen si toluen nereacfonat. In amestecul organic de react, raportl ‘molar 2-clorotoluen : 4-clorotoluen este 2: 9. Cunoscénd conversia tld G, = 60% si conversia total = 80%, - OH + KOH Subieetul C 10 puncte Scrieti, pe foaia de examen, corespunzAtoare produsului organic rezul corespunde o singura litera din coloana B. humarul de ordine al formulelor reactantilor din coloana B, tat din reactie. Fiecdrei cifre din coloana A i eB RS Wecmcaaall TaN fore Ne TE TITS, Rowan Te General Barer Ne 2 ‘Tek 80-231 584050" fxs 40239 584052 Sesto 1, 010168, Bacutest ‘nui office tema com Tel “a0 0121 AS $708 Fax, 740 0121 310.3208 “rer wos 0Ail yINSPECTORATUL . yf MINSTERUL " — $COLAR ‘| JUDETEAN EDU T ICATIEL BOTOSANI =m | SANI NATIONALE =m! A : B. 1. CH: = CH + H,0 a. elanol no) 2. HC=CH+H,02 b. glicocol = ¢, 2,4,6 - trinitrotoluen 3, H:N —CH2-CO-NH-CH;-CooH 5 4. ChHs-OH + 3HNOy — d. N,N —dimetianitina 5. CoHs - NH2 + 2CHy ~ C1 e. etanal £. 2,4,6 - trinitrofenol SUBIECTUL II (30 de puncte 15 puncte Subiectul D ‘Compusul (A) se giseste in uleiul de ricin si are formula de structura: 2 1 H3C - (CH2)s - CH - CH2 - CH = CH - (CH2}7 - COOH OH 1. Precizati o caracteristica structurala a compusului (A). 1 punet 2. Calculati procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte 2 punete 3. Precizati natura atomilor de carbon (1) si (2) din compusul (A). 4. Scrieti ecuatia reactiei compusului (A) cu NaOH(aq), CH3OHGH), Bra(CCl.) 6 puncte 5.Calculati masa solutiei de hidroxid de sodiu de concentratie procentualé masicd de 20% 4 punete stoechiometric necesara reactiei cu 0,50 moli compus (A). 14; 0-16; Na-23 Mase atomice: H-1; C-12; 15 puncte Subiectul E Benzoatul de etil se foloseste in parfumerie. 1. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a benzoatului de etil din acidul benzoic si alcoolul 3 puncte corespunzator; precizati conditiile de reactie. 2. Calculati masa (g) de solutie de alcool etilic de concentratic procentualé masici 92% care reactioneaza stoechiometric cu 1,22 kg de acidul benzoic pentru a obtine ester. 4 punete 2 puncte 3. Explicati diferenta dintre punctele de fierbere ale etanolului si etanului 4, La tratarea unui acid gras cu NaOH) Se formeaz sipunul (S) cu formula de structura: CH; — (CH), — CH; — COONa” . Determinati_ numarul de atomi de carbon din structura sApunului (S) care are continutul procentual masic de carbon egal cu 64,86%. 3 punete 3 puncte 5. Explicafi proprietatile de spalare ale sapunului (S). Mase atomice: H - 1; C— 12; N- 14; O- 16; Na~23; Cl- 35,5; K — 39. TW oe NE TUETS, Baar Ti Camel RARE Tel 0 81 S840 fax =a 231984082 Serer 108 ini feeb era com eae" Cag ort ats 3708 Tew goose Fax 0 (0RU HO 208 ewe{]!NspecroraTuL P i MINSTERUL SCOLAR EDUCATI JUDETEAN RAONALE =m] __(30 de puncte) 15 puncte Glucoza si glicina sunt compusi oryaniei eu fune(iu mixte. L Scrieti formula structurala si denumirea rationala (IUPAC) a glicinel. 2 puncte 2.Serieti formulele structurale ale dipeptidelor mixte conlinind glicind gi a-alanina 4 puncte 3.Glucoza este utilizata in cazuri de hipoglicemie sub forma unor solutii perfuabile, Determinayi numarul de moli de glucozi confinuti in 720 g de solufie perfuuzabila de concentratie procentuala masicd de 10%. 4 puncte 4.Glucoza prezint& caracter reducdtor. Scriefi ecuatia unei reactii prin care s4 ‘demonstrati caracterul reducator al glucozei, 2 puncte a. Specificati tipul si numarul gruparilor hidroxil din structura aciclica a glucozei b. Numiti o proprietate fizica a glucozei 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL 1) 15 puncte Arenele sunt hidrocarburi ce contin in molecula unul sau mai multe nucle benzenice 1 Scrieti formulele de structura pentru benzen si nafialind 2 puncte 2.Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinei, 2 puncte 3.Determinati formula bruta a naftalinei 1 punet 4.Scrieti ecuatiile reactiilor de nitrare pentru: a. benzen; b, naftalina (se poate utiliza formula moleculara) 4 puncte $.Prin clorurarea catalitica a benzenului se formeazi un amestec care contine monoclorbenzen, diclorobenzen si triclorobenzen in raport molar de 6:2:1 a. Serieti ecuatiile reactiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte . Calculati masa de benzen necesara pentru obtinerea a 230,1 g amestec de compusi clorurati. 3 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL 1) 15 puncte 1.Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezenta dubletului de electroni neparticipanti Ja atomul de azot. Scrieti ecuatia unei reactii care sA evidentieze caracterul bazic al etilaminei. 2 puncte 2.Scrieti structura amfionului pentru a alanina. ; 2 puncte 3.Se nitreazé 1 kmol de Kenzen cu 400 kg amestec nitrant care contine 30% HNOs si 60% H:SO, (procente masice) . Scrieti ecuatia reactiei de mononitrare a benzenului 2 puncte a. Calculati masa de mononitrobenzen, considerdnd consumarea totala a benzenului. 3 puncte bb. Calculaji masele de acid azotic si acid sulfuric din 400 kg amestec nitrant care confine 30% HNO, si 60% H2SO. (procente masice) 4 puncte 4.Calculati randamentul de consumare a acidului azotic in acest proces 2 puncte Mase atomice: H ~ 1; C - 12; N~ 14; 0-16; S ~ 32; C1-35,5. F a SGT HRSA TET eh a) 251 38080 fx 40391 3852 Sexe. Bac ~~ Fae OORT 208 ww abaMinisterul Educatiei, Cercetarii, Tineretului si Sportului Centrul National de Evaluare si Examinare Examenul de bacalaureat national 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I! nivel Il) Fiiorateoretied~ prof real, spectaizaree matematicainformatics, specializerea gtintele naturit Fiera vocationalé~ profil militar, specializarea matematicé-informatica MODEL «Toate subiectele sunt obligatorii. Se acorda 10 puncte din oficiu. ‘impul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL | (30 de puncte) Subiectul A. ‘Scrieti, pe foaia de examen, termenul din parantezd care completeaza corect fiecare dintre urmatoarele enunturi: 4. lzomerii sunt compusi care au aceeasi formulé moleculara, structura diferita si proprietati : . (identice/ diferite) 2. in reactille de aditie, se scindeaza legaturile de tip .......... . (G/T) 3, Reactia cu aplicalii practice pentru ob{inerea unor benzine de calitate superioara este 0 reactie de cee « izomerizare/ polimerizare) 4, Detergentii....... Nu sunt biodegradabil gi persist multa vreme in apele de spalare, afectand fauna si flora cursurilor de apa in care ajung. (ionici/ neionici) 5. In gliceride, glicerina este esterificata cu acizi carboxilici cu numar par de atomi de carbon, care au catena .......... (liniara/ ramificata) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect. . O catena saturata de atomi de carbon nu poate fi: 1 a. liniara b. ramificata c. ciclica d. aromatic - 2. Nitrarea direct a naftalinei decurge: a. cu obtinerea a doi produsi de substitutie b. numai in pozitia 2 (B) c. mai usor decat in cazul benzenului d. cu amestec sulfonitric 3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este: a. glicocolul b. etanolul c. glicerina d. metanolul 4, Acidul acetic este caracterizat de: a. stare de agregare gazoasé b. gust dulce c. solubilitate mica in apa d. conductibilitate electrica in solutie apoasa 5. Supuse aotiunii unor agent! fizici sau chimici proteinele sufera orocesul de: a. sicativare b. denaturare c. condensare 4d. sublimare 10 puncte Subiectul C. Scriet , pe foaia de examen, numarul de ordine al formuletor reactantilor din coloana A insotit de litera din coloana B, corespunzatoare denumirii produsului organic rezulat din reactie. Fiecarei cifre din coloana A fi corespunde o singura literd din coloana 8. A B 1. Wem ch on, Hele a. acid etanoic b. clorobenzen io c.etan 3 +ch ane anomenen, She 4. 2-cloropropan 5. C,H,OH + 0, —Miodermne_seetl e. etanal f. t-cloropropan 10 puncte “Froba acied ta chimie organic’ (nivel nivel) Flere tgoreticé profi rea, specialzarea matematicéinformatica, specializarea stingelenaturl Fora vocatonsla prof miltar, specializarea matvinatca-informatics 1 modelMinisterul Educatiei, Cercetérii, Tineretutui si Sportului _Centrul National de Evaluare SUBIECTUL al Il-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) este folosit ca dizolvant gi are formula de structura plana 1, Analizati natura legaturilor chimice dintre atomii de carbon gi notati tipul catenei din compusul (A). 1 punct 2. Scrie{i formuta de structurd a unui izomer de catena al compusului (A). 2 puncte 3. Determinati raportul atomic Ceustemnar: Cprimar din molecula compusului (A). 2 puncte 4, Calculati masa de oxigen, exprimata in grame, din 19,2 g de compus (A). 4 puncte 5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu: a. He (Pd Pb*"); b, He (Ni); ¢. H2O (HzSOx/HgSOx) 6 puncte Subiectul E. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu catena aciclica, confine 43,24% oxigen in procente de masa. 4. Stabiliti formula de structura a acidului (A). 4 puncte 2. Scrieti ecuatiile reactillor dintre acidul acetic si: a. magneziu; b. hidroxid de sodiu. 4 puncte 3. Calculali cantitatea de magneziu, exprimata in moli, care poate reactiona cu 180 g de acid acetic. 2 puncte 4, Determinati masa solutiei de hidroxid de sodiu, exprimata in grame, de concentratie procentuala masica 10%, necesara neutralizarii a 12 g de acid acetic. 4 puncte 5. Notati o utilizare a acidului acetic. 1 punet Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24 Probl scrisa la chimie organic (nivel nivel fl) Fiera toorotcs - profi res, speciaizarea matematcsavormatic,specisizarea stinole natur Fiera vecationsla— profi mit, specilzarea matemaicdnformaica 2 ‘modelMinisterul Educatiei, Cercetari,Tineretulu si Sportului Centrul National de Evaluare si Examinare SUBIECTUL al Ill-lea (30 de puncte) Subiectul F. z Glici-a-alanil-cisteina este 0 tripeptid’ obtinuta la hidroliza partiald a unei proteine, 1. Scrietiformulele de structura ale aminoacizilor rezultati la hidroliza totala a tripeptidei. 6 puncte 2, Notati formulele de structura ale aminoacidului cu numar minim do atomi de carbon rezultat la hidroliza totala a tripeptidei, pentru: a. pH = 12; b. pH = 2 2puncte 3, Sorieti ecuatia reactie! de condensare prin care se formeazé glicil-cisteina, 2 puncte 4.0 proba de glucoza se trateaza cu reactivul Tollens. Scrieli ecuatia reactiel dintre glucoza $i reactiv Tollens. 2 puncte 5. Determinati masa probei de glucoza, exprimata in grame, de puritate 90%, stiind c@ s-au obtinut 162 9 de argint 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL |) © proba de toluen, cu masa de 92 kg, este supusa nitrarii. In urma reactillor rezulté un amestec organic, ce contine 2 - niotoluen, 2,4 -dinirotoluen $24.6 -trntrotoluen in raport molar 1:2:7. Stiind cd toluenul si acidul azotic se consuma integral, se cere: 1. Scrieti ecuatile reactilor de nitrare a toluenului pentru a obtine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen si 2,4,6 - trinitrotoluen. 6 puncte 2. Caiculati cantitatea de 2,4,6 - trinitrotoluen obtinuta, exprimata in kmoll. 2 puncte 3. Determinati procentul de toluen transformat in 2,4,6 - trinitrotoluen. 2 puncte 4. Pentru nitrarea toluenului, in conditiile problemei, se utilizeaza amestec nitrant in care HNO; si H,SO, se afla in raport molar de 1 : 1. Determinati masa amestecului nitrant necesara nitrarii toluenului, exprimata in kilograme, obtinut prin amestecarea une! solutii de HNO; de concentratie 63% cu solutie de H,SO, de concentratie 98%. 4 puncte 5. Notati o utilizare a toluenului. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I!) 1. O monoamina saturata (A) contine 65,75% C si 15,07% H in procente de masa. $tind o& monoamina (A) are in molecula 16 atomi, determinati formula moleculara a acesteia. 4 puncte 2. Scrieti formulele de structura pentru enantiomerii unei amine primare, izomera cu (A). 2 puncte 3. Prin nitrarea totala a fenolului se obtine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare totala a fenolului 2 puncte 4, Calculati masa de acid picric, exprimata in kilograme, care se objine din 9,4 kg de fenol la un randament al reactiei de 80%. 3 puncte 5, Pentru nitrarea fenolului, in conditile de fa punctul 4, se consuma 60 kg de amestec nitrant, in care HNO, si H2SO. se afla in raport molar de 1 : 1. Calculati concentratia procentuala de masa a solutiei de acid azotic folosita la obfinerea amestecului nitrant, daca acesta s-a preparat prin amestecarea unei solutii de HsSO, de concentratie 98% $i a unei solutii de HNOs, 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108. ‘Proba scrisa ia chimie organica (nivel V nivel Il) Finer teoraies — profi real speciaizareg matemalicesnformatics.speciaizares gto satu! Filer vocstonsia ~ prot initar. specializarea metomaticaformates 3IMULAREA EXAMENULUL DE BACALAUREAT 2013 Chinnie organica (nivel U nivel thy Fiera teoreicd—prefi re speciaisareo matematinormuich.spctalicaren single matri ‘iiera vocational = poof mir. spevielsarea matemancainforniti® ‘Toate subicctele sunt obligatoril. Se acorua 10 puncte din oficiu ‘# Timput de tueru efectiv este de 3 ore. + Timpul efeetiy de lucrw este de 3 ore, Subiectul | {20 puncte) Subiectul A Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeaza corect flecare dintre afirmatile urmatoare 4, Propanul formeaza dorivali monobremurati( doi / te! ). 2. Alchinele sunt nndrocarburi aciclice cu formula general (GyHse I GeHon) 3, Toluenul este o hidrocarbura aromatica ( mononucieara,/ polinucieara } 4. La dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obtine ca produs majortar......( 1-buleria / 2-butenay. 5, 2-meti-butanul $i n-butanul sunt aleani ... (omotogi / izomeri ) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singurr raspuns corect. 1. Contine cel mai mare numar de atomi de carbon secundari a propanul; —b. etena; ¢ propena; — d. t-butina 2. Nitrarea directa a naftalinei decurge: a. cu obtinerea a doi produsi de substitutie; —_b, numai in pozitia 2 (B); cc. mai greu decat in cazul benzenului; d. numai in pozitia 1 (a) 3, Hidrocarbura care contine in molecula 8 atom de carbon si 14 atomi de hidrogen este: a.3.4dimetil-t-nexena; ——_b. 4-etil2-pentina; ¢.3,3dimeti-t-hexina, —_d.2,3-dimetil-2-hexena 4. Benzenul a. este o arena solida; b. are punct de topire foarte scazut; ©. are solubilitate micé in apa; _ 4. iarna se transporta In cisterne Incalzite 5. O catena saturata de atomi de carbon mu poate fi a.liniara, —b. ramificata; c.ciclica; d. aromatica, 10 puncte Subiectul C. Sotieti, pe foai de examen, numarul de ordine al formulelor reactantilor din coloana A insotit de itera Gin coloana Ii, corespunzatoare denumicii produsului organic rezuttat din reactie. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singura litera din coioana B. A B a. trinitrotoluen b. 2-metil-propan 2 3 +h « 2propanol suxo, 12525 8 niteanencen Be ; 7 stan NyC— ey CH Cy tena10 puncte Subiectut 30 puncte = Subiectul D, a Compusul (A) are formula de structura plana: oe ony at ae cH CHy 1. Anaiizali natura legaturlor chimice dintre atomii de carbon si notatitipul catenei din compusul (A). J punet 2. Scrieti formula de structura a unui izomer de catena al compusului (A). 2 puncte 3, Determinati raportul atomic Ceusicour? Cyxinardin molecula compusului (A), 2 puncte 4. Calculati masa de carbon, exprimata in grame, din 27,2 g de compus (A). 4 puncte 5. Scrieti ecuatiile reactor compusului (A) cu: a. He(Pd/ Pb*"); b. Ha (Ni); c, HeO (HzSOx/HgSOx). 6 puncte Subiectul E Un alean (A) contine 82.75% carbon in procente de mas. |. Stabilifi formula moleculara a alcanului A si scrieti formulele structurale ale izomerilor corespunzatori 4 puncte 2. Scrieti ecuatile reactilor chimice care au loc la descompunerea termica a n-butanului. 4 puncte 3. Calculati volumul de aer, cu 20% oxigen (procente volumetrice), masurat in condifii normale, necesar arderii a 116 kg de butan, 3 puncte 4. Prin izomerizarea n-butanului rezulta un amesiec care contine 80% izobutan (procente de masa) Calculati cantitatea, exprimata in moli, de n-butan necesard obtinerii a 232 kg de izobutan. 3 puncte 5. Precizati importanta reactiei de izomerizare a alcanilor. 1 punct Mase atomice: C- 12; H—1SIMULAREA EXAMENULUL DE BACALAUREAT 2013 i rel T- nivel 11) aticd, specializarea stiinjele naturii Filiera teoretica — profil real, sper Filiera vocafionala — profil militar, specializarea matema formatich ecryate subiectete sunt obligatorii, Subiccul Gl este obligatoriy numai pentry NIN! Subicctul G2 este obligatorin numai pentru NIVE «© Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. Subicetut L (30 puncte) Subicetul A Sanh pe feaia de examen termenul din parantera care eompletea7i corectfiecare dintre afirmatile turmatoare: ‘Alchenele prezint’ formula generald .. (CyHon!CnHan-2)- \ 2. 2-Butina si I-butina sunt.......{izomeri/omologi). 3. Prin reactia propinei cu HzO (HgS0,/HzS0,) se formeaza «nen (acetaldehida/acetons) 4. Acidul oleic prezint& catena (saturati/nesaturata), 5. Glucoza... .. cu reactivul Tollens (se oxideaza/se reduce). 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notafi pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur rispuns corect. 1. Prezint& punctul de fierbere cel mai ridicat a. propanul b. propena c. 1-propanolul d. 1,2.3-propantriolul 2. Dintre formulele date, corespunde formulei moeculare a unui alean: a. CoH, b. Cale ©. CyHe .CsHio 3. Valenfa atomului de azot in acrilonitril este: al bl ell div 4. in conditii normale, sunt ambele substante solide: a. metanolul si glicerina b. butanul si valina . glucoza si naftalina 4. amidonul gi etanolul 5. Acidul glutamic contine in molecula: a.trei legaturi duble b. dou’ grupe amino c. doua grupe carboxil 4. patru atomi de carbon 10 puncte Subiectul C Compusul (A) este utifizat ca medicament pentru combaterea acidozei gastrice si are formula de structurd: i Son 1, Precizafi dou’ caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte 2. Caleulati procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte | Precizaji natura atomilor de carbon (1) 31 (2) din compusul (A). 2 puncte Justificafi solubilitatea in apa a compusului (A). 2 punete Calculati masa de oxigen din 0,20 moli compus (A). 2 puncte robs scrisd — Chimie organic’ (nivel |~ nivel it)Subicctul (30 punete) Subiectut D ‘Atcanii sunt numifi i parafine, datorité reactivitatii chimice reduse, dar in condifil de reactie adecvate formeaza produsi deosebit de importanti. 1. Alcanul A cu opt atomi de hidrogen in molccula este supus clorurar ‘a Scrieti ecuafiile reactiilor de objinere a produsilor monocloruraji. b.Determinati formula moleculara a aleanului A. 3 puncte 2, Gazul de sinterd este folosit la scara industrialt pentru objinere de aleooli, benzine sintetice. ete. EL se objine din metan, cu catalizator de Ni, fa temperatura de 800° C, conform reactiei reprezentatd prin ccuatia: CH, + H,0 + CO + 3H Caleulati volumul de metan, masurat in condifii normale, de puritate 90%, necesar pentru a obfine 896 m? gaz de sinteza, masurat in condifii normale, 3 puncte 3. O proba de 3,25 g acetilend reactioneaza stocchiomettic cu o solufie de Bra/CCla, eu concentratia procentuala de masa 5%, pind la decolorarea total a acesteia. Produsul de reactie objinut nu mai poate da reacjii de aditie. fotochimice. a. Scrie{i ecuafia reactiei chimice care a avut loc. 2 puncte b. Calculati masa solufici de brom utilizata, 3 puncte Scrieti ecuafile reactiilor de dehidrogenare a n-butanul 2 puncte Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a acrilonitrilului 2 puncte Subicetul E Propanoatul de etil este utilizat de aromatizant, datorita mirosului placut. 1. Scrieti ecuafia reactici de obtinere a propanoatului de etil din acidul propanoic $i alcoolul corespunzitor (A). 2 puncte 2. Se sintetizeaz& propanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid si alcool! in prezenta H2S0,; se introduc 1,48 kg acid propanoie si o masa m de alcool (A). Calculati masa m necesara stoechiometric de alcool. 3 puncte 3. Prin neutralizarea unui acid gras (G) se objine un spun (S) cu formula structural generala: CHg - (CHz)y - CH, - COO~K*. Stiind c& 12,8 g acid gras (G) este neutralizat de 25 mL solujie KOH de concentratie molard 2M. determinafi numirul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G). 4 puncte 4. Explicati proprietatea de spalare a acestui spun (S). 3 puncte 5S, Comparafi solubilitatea in api a etanolului cu a etanului; argumentai raspunsul. 3 puncte ‘Subiectul 111 (30 puncte) Subiectul F Proteinele si zaharidele sunt dou’ categorii organismului uman. 1. Zaharoza din alimentatie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman. rincipale de substante nutritive prezente in hrana necesard Precizati doud surse naturale de obfinere a zaharozei 2 puncte 2. La hidroliza enzimatica a zaharozei se formeaza glucozd i fructoza. crieji formulele structurale plane ale glucozei si fructozei(forma aciclica). 4 punete 3. Precizati trei proprictii fizice ale glucozei 3 puncte 4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat si un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un confinut procentual masic de azot de 9,52%. Determinati formula moleculara si formula de structura a aminoacidului (A), stiind c& gruparea amino se afla in pozitia a fata de una din gruparile carboxil. 4 puncte 5. Explicaji importanja reaciei de hidrolizé enzimatica a proteinelor pentru organismul uman. 2 puncte Probi scris’ ~ Chimie organic& (nivel | ~ nivel i)Subiectul Gi (obligatoriu numai pentru NIVELUL 1) - Cina dintre eele mai importante cai de chimizare a benzenului este indicata in schema urmatoare: benzen ~ izopropilbenzen — hidroperoxid de eumen — fenol 1. Serieti formulele de structurd pentru benzen gi izopropilbenzen. 2 puncte 2. Precizafi natura atomilor de earbon din molecula izopropilbenzenului, 3 puncte 5 Scrieti ecuatia reactici de objinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte + Gleutati masa de zopropilbenzen care se obine din 624 kg benven de puritate 90% la up randament de 80%. 4 puncte Serieti ecuafiile reactiilor berzenului, in raport molar 1:1 eu: a. Cl(FeCls b. HNO4(H2504) 4 puncte Subicctul G2 (obligatorin mum: Ie pentru NIVELUL I) Je primare alifatice: anilina, ming, sec-butilamina, 2 puncte 2. B-hidroxipropanoic) prezintd un atom de carbon asimetric in moleculé Serieti formulele celor doi stereoizomeri ai serinel, 2 punete 3. Scrieti formulele de structurd ale benzenului si toluenului 2 punete 4. aFenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obtine pornind de la p-nitrofenol. Fenolul se supune nitrdrii, cu obfinerea unui amestec de produsi organici, care confine o-nitrofenol, p- nitrofenol, 2,4-dinitrofenol si fenol nereactionat, in raport molar 3:4,5:0.5:2. Seriefi reactiile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte b.Calculati masa (kg) de p-nitrofenol care se objine din 1,88 tone fenol, in condifiile de mai sus. 4 punete 5. Calculati conversia utila pentru objinerea p-nitrofenolului 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-1 16; K-39; Br-80. proba scrist ~ Chimie organic (nivel |~ nivel ll)