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1.1. Historique :
—> 1690 : pour la première fois , on fait la distinction entre :
la chimie minérale : chimie de la matière inerte
la chimie organique : chimie des organismes vivants
—> jusqu’au XIX ème siècle, aucune synthèse de corps organique n’a pu être réalisée
en laboratoire (“in vitro”), en dehors d’un organisme vivant.
—> 1828 : WOEHLER (savant allemand) réalise la première synthèse organique :
celle de l’urée NH2 — CO — NH2 .
H
C
H H
H
H C C H H C C C H
H H H H H
Rq : c’est une formule qui fait apparaître clairement le nombre et le type de liaisons
entre les atomes . Mais il ne faut pas oublier que chaque atome de C a une
structure tétraédrique :
===> tous les angles valentiels : HCC = CCC = HCH = 109° 28’
NOMENCLATURE :
Règle 1 :
le nom des alcanes est formé à partir d’un :
- préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone
- suffixe : —- ane
Les 4 premiers corps ont gardés leur nom usuel : méthane,
éthane, propane, butane .
les autres : pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8),
nonane (9), décane (10), ...
butane CH3
2-méthylpropane
1 2 3 4 4
—-> C5H12 :
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
pentane 1 2 3
CH3 C CH3
1 2 3 4
NOMENCLATURE :
Règle 2 :
le nom des groupements (ou radicaux) qui sont fixés sur la
chaîne carbonée est formé à partir d’un :
- préfixe : le même que l’alcane correspondant
- suffixe : —- yle
— CH3 : Méthyle
— CH2 — CH3 : éthyle
— CH2— CH2 — CH3 : propyle
4
NOMENCLATURE :
Règle 3 : nom d ‘un alcane ramifié :
* déterminer et numéroter la chaîne la plus longue : elle donne le
nom de l’alcane.
* nommer, devant le nom de l’alcane, le ou les radicaux latéraux
en indiquant le numéro du carbone d’attache.
* la numérotation doit se faire dans un sens tel que la somme
arithmétique de tous les numéros soit la plus petite possible.
Exemples :
1 2 3 4 5 6
CH3
4 5
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
CH3 C CH2 CH CH3
1 2 3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,3 - diméthylhexane
2,2,4 - triméthylpentane
2.4 Cycloalcanes :
* Formule brute pour les cycloalcanes : Cn H2n
NOMENCLATURE :
Règle 4 : nom d ‘un cycloalcane :
ce sont les mêmes règles que pour les alcanes “linéaires” et
“ramifiés” : le nom est simplement précédé du préfixe
CYCLO—.
Cyclohexane : très stable ; tous les angles valentiels (109°28’) sont respectés : la
molécule peut se présenter sous deux formes limites : CHAISE et BATEAU.
5
CH2
* Exemple de cycloalcane ramifié : 4
CH3 CH2 CH 3
5 CH2
2 1
1,1,2 - triméthyl - 3 - éthylcyclopentane CH C
CH3
CH3
CH3
NOMENCLATURE :
Règle 5 : nom d ‘un alcène :
* on applique les mêmes règles que pour les alcanes
* c’est simplement le suffixe qui change : —- ène pour les
composés avec une seule double-liaison et —- diène pour les
composés avec deux double-liaisons.
* on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position
de la double-liaison.
1 2 3 4
Exemples :
CH3 CH CH CH3 but - 2 - ène
1 2 3 4 5 CH3
CH3 CH C CH2 CH3 3 4 5
1 2 5
CH3 C CH CH CH2
3 - méthylpent - 2 - ène CH3
CH3 CH3
1 2 3 4
CH2 CH CH CH2 2, 2, 3 - triméthylpent - 4 - ène
butadi - 1, 3 - ène
4.2. Autres composés : hydrocarbures avec une seule triple liaison : CnH2n - 2
NOMENCLATURE :
Règle 6 : nom d ‘une alcyne :
* on applique les mêmes règles que pour les alcènes
* c’est simplement le suffixe qui change : —- Yne
* on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position
de la triple-liaison.
7
Exemples :
5. PROPRIETES CHIMIQUES
5.1.Réactions de DESTRUCTION :
* Combustion dans le dioxygène :
Méthane : CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 O
Propane : C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2 O
Butane : 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O
Octane : (moteurs à essence)
C8H18 + 25 O2 16 CO2 + 18 H2O
Ethyne ou acétylène : (chalumeau oxyacétylénique : θ = 2000 °C)
C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2 O
* Equations de réaction :
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Il n’y a pas rupture de la molécule : la structure spatiale initiale (tétraédrique) est
conservée .
La réaction ne s’arrête pas à ce stade, mais elle se poursuit de la manière suivante :
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
NOMENCLATURE :
Règle 7 : nom des composés halogénés (contenant Fluor, chlore,
brome, iode) :
* on applique les mêmes règles que pour les alcanes ramifiés
* les atomes d’halogène jouent le même rôle que les radicaux :
leurs noms :
FLUORO—- chloro—- bromo—- iodo—-
* on précise par un numéro, placé devant le préfixe, le numéro
du carbone d’attache.
1 2 3 4 5
1 2 3 4
CHCl2 CH2 CHCl CH3 1, 1, 3 - trichlorobutane
* Hydratation de l’éthène :
H OH
H H
C C + H OH C C
H H
H H
H H
.... + C C + C C + C C + ....
POLYPROPENE : H CN
H CH3 POLYACRILONITRILE :
fils de haute Textiles synthétiques
résistance C C
C C n (Orlon-Crylor)
n Textile allié à H H
H H d’autres fibres
F F
H OOC-CH3
C C
C C n
F F
H CH3 n
POLYTETRAFLUOROETHENE :
POLYMETACRYLATE DE METHYLE : revêtement des poêles Tefal
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6. COMPOSES AROMATIQUES
NO2 NO2
+ 3 HNO3 3 H2O +