MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII ŞTIINŢIFICE

Elena ALEXANDRESCU
Viorica ZAHARIA
10
Mariana NEDELCU

Colecţia EDUCAŢIONAL
 Elena ALEXANDRESCU
Viorica ZAHARIA Mariana NEDELCU

CHIMIE
clasa a X-a

Editura LVS Crepuscul

Autori: prof. gr. I Elena ALEXANDRESCU
prof. gr. I Viorica ZAHARIA
prof. gr. I Mariana NEDELCU

Referenţi ştiinţifici: profesor dr. Elena DIACU

profesor grd. I Nicoleta DRĂGAN

Tehnoredactare şi grafică: Sultana PETRACHE

Acest manual este proprietatea Ministerului Educaţiei şi Cercetării. Manualul a fost aprobat
prin Ordinul Ministerul Educaţiei şi Cercetării nr. 3787/5.04.2005 în urma licitaţiei organizate de către
Ministerul Educaţiei şi Cercetării, este realizat în conformitate cu programa analitică aprobată prin
Ordin al ministrului Educaţiei şi Cercetării nr. 4598/31.08.2004 şi este distribuit gratuit elevilor.

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE:

Numele elevului care Anul Starea manualului*:
Anul Clasa Şcoala
a primit manualul Şcolar la primire la returnare
1
2
3
4

* Starea manualului se va înscrie folosind termenii: nou, bun, îngrijit, nesatisfãcător, deteriorat.
Cadrele didactice vor controla dacă numele elevului este scris corect.
Elevii nu trebuie să facă nici un fel de însemnări pe manual.

Descrierea CIP a Bibliotecii Naţionale a României

ALEXANDRESCU, ELENA
Chimie: clasa a X-a/Elena Alexandrescu, Viorica
Zaharia, Mariana Nedelcu. - Ploieşti: LVS Crepuscul,
ISBN: 973-8265-47-9 2005

© 2005, EDITURA LVS CREPUSCUL Ploieşti ISBN 973-8265-47-9

I. Zaharia, Viorica
II. Nedelcu, Mariana

54(075.35)

© 2015, Ediþie revizuitã

Tipar ºi Distribuþie
EDITURA EXPLORATOR
Ploieºti, 100066, Str. Erou Cãlin Cãtãlin nr. 5
Tel.: 0244-511244, 0244-595348, 0723-387225, 0745-367226
Fax: 0244-519466
E-mail: office@crepuscul.ro, office@cutezatorii.ro
www.crepuscul.ro
 Introducere

O realitate de o mare diversitate şi în continuă

schimbare este lumea vie.
Multe dintre substanţele ce alcătuiesc un organism
viu şi care au un rol important şi bine determinat în buna lui
funcţionare sunt substanţe organice. Multe alte substanţe, ce
au o structură asemănătoare celor din organismele vii, sunt
compuşi de sinteză.
Toate aceste substanţe sunt studiate de chimia
organică.
Chimia organică este o ştiinţă fundamentală pentru
înţelegerea transformărilor din organismele vii. Biologia la
nivel molecular este chimie organică.
Chimia organică studiază proprietăţile şi
posibilităţile de sinteză ale unor substanţe care alcătuiesc
produşi cu o mare importanţă în viaţa noastră: medicamente
şi cosmetice, hârtie şi coloranţi, pesticide şi detergenţi,
benzină şi anvelope, mase plastice, lacuri şi vopsele, fibre
sintetice şi ţesături şi multe altele.
Este evident că orice om modern trebuie să posede
anumite cunoştinţe despre substanţele organice. El trebuie
să ştie ce proprietăţi au acestea pentru a le utiliza eficient şi
raţional şi pentru a evita neajunsurile sau accidentele.
Acest manual vă propune o scurtă incursiune în
lumea substanţelor organice, încercând să evidenţieze cele
mai importante proprietăţi ale unor substanţe organice des
întâlnite.
 Norme de protecţie în laboratorul de chimie
Activităţile experimentale ale elevilor se efectuează în laboratorul de chimie, sub îndrumarea directă a
profesorului. Pentru prevenirea unor accidente, trebuie să cunoaşteţi anumite reguli de protecţie.
• Se poartă halatul alb, încheiat cu nasturi, curat, pentru protejarea îmbrăcămintei şi a pielii.
• Toate experimentele se executã cu cantităţi mici de substanţe.
• Se lucrează în vase curate.
• Înainte de utilizarea reactivilor, se citeşte cu atenţie eticheta pentru identificarea substanţelor
chimice.
• Substanţele chimice nu se gustă şi nu se miros direct.
• La diluarea H2SO4, se toarnã acid în apă şi nu invers.
• Resturile de substanţe toxice nu se aruncă în canal, ci se adună în borcane şi se aruncă în locuri
special amenajate.
• Aparatura de sticlă nu se încãlzeşte direct pe flacară.
• Manipularea substanţelor toxice se face sub nişã.
• Aparatele electrice nu se manipulează cu mâna umedă.

Cum utilizăm manualul?

Pe parcursul fiecărui paragraf veţi întâlni sigle cu anumite semnificaţii.
Analizează şi • Introduce sarcini de observare şi prelucrare a informaţiilor date pentru a
descoperă asigura înţelegerea conceptelor noi.

Verifică şi • Introduce sarcini de aplicare imediată a noilor informaţii pentru consolidarea lor.
consolidează • Introduce sarcini de experimentare a unor reacţii chimice pentru a verifica
proprietăţile unor substanţe. Experienţele vor fi efectuate de grupe formate
din 2-4 elevi.
Info plus • Introduce aspecte legate de viaţa cotidiană şi unele informaţii, care nu sunt
cuprinse în curriculum, referitoare la conceptele chimice studiate.

• Introduce prezentarea unor momente de referinţă din istoria chimiei şi a unor informaţii despre
răspândirea în natură, proprietăţile şi utilizările unor substanţe chimice.

• Introduce exerciţii şi probleme care cer aplicarea informaţiilor noi.

• Introduce aplicaţii şi teste pentru autoevaluare. La punctajul indicat se adaugă un

punct din oficiu.
Curriculum diferenţiat
• Se adreseazã elevilor profilului real şi introduce informaţii suplimentare faţă de curriculum comun.
*
• Introduce aplicaţiile care se adresează elevilor profilului real, care parcurg şi curriculumul diferenţiat.

•Portofoliul, ca instrument de evaluare complex, permite evaluarea şi aprecierea

globală a deprinderilor, capacităţilor şi performanţelor dobândite în timpul
procesului de învăţare.
Realizaţi pe parcursul anului şcolar portofoliul cu tema: “Chimia organică şi
viaţa”.
Portofoliul trebuie să cuprindă toate lucrările indicate în manual cu sigla “Portofoliu”.
Vă puteţi completa portofoliul şi cu alte lucrări: fişe de observaţii realizate în timpul
unor excursii de documentare, teste, curiozităţi, amuzamente chimice etc.
Puteţi consulta diverse surse bibliografice ca: manuale de chimie, fizică, biologie,
biochimie, ziare şi reviste de specialitate, colecţia “Arborele Lumii”, informaţii din
reţeaua Internet etc.
 1

1
Introducere în studiul chimiei organice

Introducere în
studiul chimiei
organice
1.1. Compoziţia substanţelor organice
1.2. Legături covalente în compuşii organici
1.3. Formulele substanţelor organice
1.4. Catene de atomi de carbon
1.5. Izomeri

Competenţe specifice:
• să enumeri elementele organogene;
• să diferenţiezi un compus organic de unul
anorganic şi o hidrocarbură de un compus organic
cu funcţiuni;
• să modelezi legăturile covalente din unii compuşi
organici;
• să modelezi catene de atomi de carbon;
• să stabileşti formulele moleculare şi formulele
plane ale unor compuşi organici;
• să reprezinţi anumiţi izomeri corespunzători unei
formule moleculare.
colecţia
EDUCAŢIONAL
5
C himie clasa a X-a
Bioelementele
sunt elementele
care intră în
compoziţia materiei vii. Cele
mai importante bioelemente
din organismul uman, la
fiecare sută de atomi, sunt:
H (63); O (25,5); C (9,5); N
(1,4); Ca (0,31); P (0,22);
Cl (0,08); K (0,06); S (0,05);
Na (0,03); Mg (0,01) etc.
colecţia
6
EDUCAŢIONAL
1.1. Compoziţia substanţelor organice
O dimineaţă ca toate celelalte. Ne grăbim să ne spălăm cu săpun (săruri
de sodiu ale acizilor graşi), să ne tăiem o felie de pâine (polizaharide), pe care o
ungem cu unt (grăsimi). Suntem cu ochii pe cafea (cofeină) să nu dea în foc (gaz
metan). În timp ce se răceşte cafeaua, frunzărim un ziar (celuloză) şi înghiţim
o pastilă energizantă (vitamine). Îmbrăcăm puloverul gros din mohair sintetic
(poliacrilonitril) şi luăm o sacoşă (polietilenă) pentru piaţă şi ieşim... sau ne
întrebăm din ce sunt compuse aceste substanţe şi cum ar arăta dimineaţa noastră
fără ele.
Toate aceste substanţe sunt substanţe organice.
Analizaţi structura substanţelor organice cuprinse în schema 1.1.1. şi
răspundeţi la următoarele întrebări:
• ce elemente intră în compoziţia acestor substanţe;
• din atomii cărui element este formată structura de bază
(scheletul) a acestor substanţe?
Schema 1.1.1.
Moleculele substanţelor organice sunt formate din lanţuri de atomi de
carbon de care se leagă atomi ai altor elemente, dintre care cele mai importante
sunt: hidrogenul, oxigenul, azotul, sulful, halogenii. Toate aceste elemente se
numesc elemente organogene. Cu câteva excepţii, hidrogenul intră în compoziţia
tuturor substanţelor organice.
Substanţele ale căror molecule sunt formate din atomi de carbon şi din
atomi de hidrogen se numesc hidrocarburi. Cea mai simplă hidrocarbură este
metanul (CH4).
Celelalte substanţe organice pot fi considerate ca derivând din hidrocarburi
pentru că moleculele lor sunt formate, ca şi moleculele hidrocarburilor, din lanţuri
de atomi de carbon de care se leagă, pe lângă atomii de hidrogen, şi atomi ai altor
elemente organogene: oxigen, azot, sulf, halogen, metale etc. Prin urmare, chimia
organică studiază hidrocarburile şi derivaţii acestora.

Domeniul de
studiu al chimiei
organice este
vast şi se lărgeşte continuu.
Dacă în 1880 se cunoşteau
în jur de 12.000 de compuşi
organici, în 1950 în jur de
500.000, în 1960 în jur de
1.750.000, astăzi se cunosc
peste 12.000.000 de compuşi
organici.
Substanţe organice naturale
1. Indicaţi care dintre următoarele substanţe sunt substanţe organice:
2. Identificaţi printre substanţele indicate mai jos hidrocarburile şi compuşii organici cu funcţiuni.
Introducere în studiul chimiei organice 1
Unele grupe de atomi imprimă substanţelor care le conţin proprietăţi
specifice. De aceea, fiecare grupă de atomi este considerată o grupă funcţională.
De exemplu, alcoolul etilic şi glicerina prezintă câteva proprietăţi comune
determinate de grupa hidroxil ( —OH) pe care ambele substanţe o conţin în
moleculă. Grupa —OH este o grupă funcţională.
Substanţele ale căror molecule conţin aceeaşi grupă funcţională şi care
vor avea aceleaşi proprietăţi alcătuiesc o clasă de compuşi organici cu funcţiuni.
De exemplu, substanţele care conţin grupa hidroxil (— OH) şi care au
proprietăţi comune cu alcoolul etilic alcătuiesc clasa alcoolilor.
Prin urmare, substanţele organice se împart în două mari grupe:
Hidrocarburi
Substanţe organice
Compuşi organici cu funcţiuni
Existenţa substanţelor organice se bazează pe proprietatea unică a atomilor
de carbon de a se uni între ei, în număr mare, constituind lanţuri de atomi de carbon
numite catene. Atomii de carbon se unesc între ei şi cu atomii celorlalte elemente
organogene prin legături covalente stabile. Deoarece posibilitatea atomilor de
carbon de a se uni între ei este practic nelimitată, există un număr foarte mare de
substanţe organice.
Unele substanţe organice sunt sintetizate de organismele vii (proteine,
vitamine, zaharide, grăsimi), iar multe altele sunt obţinute în industria chimică
(medicamente, detergenţi, pesticide, mase plastice, cauciucuri etc).
Cele mai importante surse de substanţe organice sunt: petrolul, gazele
naturale, cărbunii, plantele şi animalele.
Substanţe
organice de
sinteză
colecţia
EDUCAŢIONAL
7
C himie clasa a X-a

1.2. Legături covalente în compuşii organici

• În 1808,
B e r z e l i u s
foloseşte în
tratatul său de chimie
termenul de chimie
organică. El consideră că
substanţele organice sunt
sintetizate în organismele
vii (plante şi animale) sub
influenţa unei “forţe vitale”
şi se deosebesc prin aceasta
de substanţele anorganice,
provenite din regnul mineral
şi care pot fi obţinute în
laborator.
Orice moleculă organică are o catenă de atomi de carbon, mai mare
sau mai mică, de care se leagă atomi de hidrogen, în hidrocarburi, sau atomi de
hidrogen, de oxigen, de azot, de sulf, de halogeni etc., în compuşii organici cu
funcţiuni.
Între aceşti atomi se stabilesc legături covalente.
Legătura covalentă se realizează prin punerea în comun de electroni
neîmperecheaţi, adică prin întrepătrunderea a doi orbitali atomici
monoelectronici, cu formarea unui orbital molecular de legătură.
De exemplu, la realizarea legăturii covalente din molecula acidului
clorhidric (HCl), atomul de hidrogen (1H: 1s1) participă cu orbitalul monoelectronic
s, iar atomul de clor (17Cl: 1s22s22p63s23p5) participă cu orbitalul monoelectronic
din substratul 3p.

Jöns Jacob
Berzelius s p orbital molecular (sp)
(1779-1848),
Legătura covalentă din molecula acidului clorhidric (HCl) se poate
chimist suedez,
profesor la reprezenta şi astfel:
Institutul
Medico-chirurgical din
Stockholm are contribuţii În cazul în care cei doi atomi care se leagă posedă pe ultimul strat un
importante în dezvoltarea număr mai mare de electroni necuplaţi, se pot crea legături covalente duble sau
chimiei. A introdus triple. Astfel, în molecula dioxidului de carbon (CO2) între atomul de carbon şi
simbolurile elementelor şi fiecare atom de oxigen se realizează o legătură covalentă dublă.
nomenclatura în chimia
organică.
În molecula de azot (N2), între cei doi atomi de azot se realizează o legătură
• În 1828, chimistul
covalentă triplă.
german F. Wöhler obţine
întâmplător ureea din
compuşi anorganici. După numărul de perechi de electroni puşi în comun între doi atomi,
Ureea, substanţă secretată
legătura covalentă poate fi:
de organismele vii, a fost
separată pentru prima oară • simplă (între cei doi atomi se pune în comun o pereche de electroni);
de Rouelle în 1773. Sinteza • dublă (între cei doi atomi se pun în comun două perechi de electroni);
unuia din compuşii organici • triplă (între cei doi atomi se pun în comun trei perechi de electroni).
a infirmat teoria forţei vitale Firele de melană se obţin din acrilonitril, a cărui formulă este:
a lui Berzelius şi a deschis
calea sintetizării a noi
substanţe organice.
Identificaţi în molecula acrilonitrilului legăturile covalente simple, duble
Friederich şi triple şi modelaţi formarea acestor legături cu simboluri şi puncte.
Wöhler (1800 -
1882), chimist În funcţie de tipul orbitalilor atomici care participă la formarea
g e r m a n , legăturilor covalente şi de modul cum are loc întrepătrunderea lor, se deosebesc
a realizat două tipuri de orbitali moleculari de legătură, notaţi cu literele greceşti s (sigma)
prima sinteză
o rg a n i c ă şi p (pi).
(ureea, 1828), a descoperit
fenomenul izomeriei compu- Orbitalul molecular s se obţine prin întrepătrunderea a doi orbitali
şilor organici (1832), atomici de-a lungul axei ce uneşte nucleele atomilor. Rotirea atomilor în
a obţinut acetilena din jurul legăturii s este permisă, pentru că forma orbitalului molecular s nu
carbură de calciu şi apă se modifică prin rotire.
(1863).
colecţia
8
EDUCAŢIONAL
 Introducere în studiul chimiei organice
Figura 1.2.1. Exemple de orbitali s
1
s (s,s) s (p,s) s (p,p) s (h,s) s (h,h)
H–H H–Cl Cl–Cl C–H C–C
h - orbital hibrid

Figura 1.2.2. La realizarea orbitalilor moleculari s, atomii pot participa cu orbitali

Orbital molecular p monoelectronici de tip s (hidrogenul), de tip p (halogenii) sau hibrizi (carbonul,
azotul, oxigenul).
Orbitalul molecular p se obţine prin întrepătrunderea laterală a doi
orbitali p cu axele paralele. Forma orbitalului p nu permite rotirea
atomilor în jurul legăturii.

Legătura simplă este de fapt o legătură s. Legătura dublă este formată

dintr-o legătură s şi o legătură p, iar legătura triplă este formată dintr-o legătură s
şi două legături p.
Figura 1.2.3. Structurile legăturilor dublă şi triplă

Figura 1.2.4
Orbital hibrid
Procesul de
redistribuire a electron în fiecare orbital. Prin intermediul acestor patru orbitali monoelectronici,
electronilor de
valenţă în noi orbitali se
numeşte hibridizare. Cele
mai importante informaţii
despre hibridizările adoptate
de atomii de carbon din
compuşii organici sunt
indicate în tabelul 1.2.8.
În momentul stabilirii legăturilor covalente unii atomi (carbon, azot,
oxigen) îşi distribuie electronii de pe ultimul strat în noi orbitali, orbitali hibrizi,
care au o nouă formă, o nouă energie şi o nouă orientare în spaţiu.
Participarea orbitalilor hibrizi la realizarea legăturilor covalente asigură
distanţe maxime între orbitalii moleculari de legătură şi repulsii minime între norii
lor electronici.În felul acesta se asigură formarea unor molecule stabile.
m În momentul formării legăturilor covalente, atomul de carbon
(6C: 1s 2s22p2) îşi distribuie electronii de valenţă (2s22p2) în patru orbitali, câte un
2
atomul de carbon realizează patru legături covalente. Se disting trei situaţii.
• Atomul de carbon îşi distribuie electronii de valenţă în patru orbitali
hibrizi, orientaţi tetraedric, şi realizează patru legături s, adică patru legături
simple. Unghiurile dintre aceste covalenţe sunt de 109°28’.
Figura 1.2.5 Atom de carbon unit prin legături simple

• Atomul de carbon îşi distribuie electronii de valenţă în trei orbitali hibrizi

şi un orbital p şi realizează trei legături s şi o legătură p, adică două legături simple
şi o legătură dublă. Covalenţele s sunt în acelaşi plan şi au între ele unghiuri de
120°. Planul legăturii p este perpendicular pe planul covalenţelor s.
colecţia
EDUCAŢIONAL
9
 Tabelul 1.2.8. Stările de hibridizare sp3, sp2, sp la atomul de carbon

10
Structura unei substanţe cu
C
Starea de hibridizare Starea de hibridizare la atomul de carbon Concluzii atomi de carbon în starea de
hibridizare considerată
Hibridizarea sp3 constă în combinarea unui Atomul de carbon hibridizat sp3
orbital s cu trei orbitali p, combinare din care E E posedă patru orbitali hibrizi sp3

EDUCAŢIONAL
colecţia
rezultă patru orbitali hibrizi sp3 care au: 2p monoelectronici cu care realizează
himie clasa a X-a

• formă: bilobală cu un lob extins; patru legături s (patru legături

sp3 H legătură s
• energie: toţi cei patru orbitali hibrizi sp3 simple).
au aceeaşi energie, mai mare decât energia
orbitalului s şi mai mică decât energia
orbitalilor p; H C H
• orientare: tetraedrică, unghiuri între axe de
109°28’. 2s H
Hibridizarea sp2 constă în combinarea unui Atomul de carbon hibridizat sp2
orbital s cu doi orbitali p, combinare din care (Csp2) posedă trei orbitali hibrizi sp2
rezultă trei orbitali hibrizi sp2, care au: E E monoelectronici cu care realizează
• formă: bilobală cu un lob extins; 2p p trei legături s şi un orbital p
• energie: cei trei orbitali sp2 au aceeaşi monoelectronic cu care realizează o
energie, mai mare decât energia orbitalului s legătură p. C sp2 realizează o legătură
şi mai mică decât energia orbitalilor p; dublă şi două legături simple. legătură s
• orientare: trigonală (orientarea a trei axe la sp2 Legătura dublă este formată dintr-o
distanţe maxime posibile). legătură s şi o legătură p. Axele
H H
Axele orbitalilor sp2 sunt coplanare, cu legăturilor s sunt coplanare şi fac între C C
unghiuri între ele de 120°. ele unghiuri de 120°. Planul legăturii H
Orbitalul p nehibridizat este orientat 2s p este perpendicular pe planul axelor H
perpendicular pe planul axelor orbitalilor legăturilor s. legătură p
sp2.
Hibridizarea sp constă în combinarea unui Atomul de carbon hibridizat sp
orbital s cu un orbital p, combinare din care (Csp) posedă doi orbitali hibrizi sp
rezultă doi orbitali hibrizi sp, care au: E E monoelectronici cu care realizează
• formă: bilobală cu un lob extins; 2p p două legături s şi doi orbitali p
• energie: cei doi orbitali sp au aceeaşi monoelectronici cu care realizează
energie, mai mare decât energia orbitalului s două legături p. C sp realizează o
şi mai mică decât energia orbitalilor p; legătură triplă şi o legătură simplă sau
• orientare: diagonală (orientarea a două axe două legături duble. Tripla legătură legătură s
la distanţe maxime posibile), unghiuri între este formată dintr-o legătură s şi
axe de 180 °. Cei doi orbitali p nehibridizaţi sp două legături p. Axele legăturilor H C C H
sunt orientaţi perpendicular între ei şi s sunt coliniare, unghiul dintre ele
perpendicular pe axa orbitalilor hibrizi sp. 2s este de 180°. Planele legăturilor p
sunt perpendiculare între ele şi au ca legătură p
intersecţie axa legăturilor s.
 Introducere în studiul chimiei organice
Figura 1.2.6 Atomi de carbon uniţi prin legătură dublă
1

• Atomul de carbon îşi distribuie electronii de valenţă în doi orbitali

hibrizi şi doi orbitali p şi realizează două legături s şi două legături p. În acest
caz, atomul de carbon se poate lega printr-o legătură simplă şi o legătură triplă
sau două legături duble. Covalenţele s sunt coliniare, unghiul dintre ele este de
180°. Planele legăturilor p sunt perpendiculare între ele şi au ca intersecţie axa
legăturilor s.
Figura 1.2.7 Atomi de carbon uniţi prin legătură triplă

m Atomul de azot (7N: 1s22s22p3), în momentul formării legăturilor

covalente, îşi distribuie electronii de valenţă (2s22p3) în noi orbitali şi anume în
trei orbitali monoelectronici şi un orbital dielectronic şi realizează trei legături
covalente, în următoarele situaţii:
• trei legături simple (trei legături s): .

• o legătură dublă şi o legătură simplă (două legături s şi o legătură p):

• o legătură triplă (o legătură s şi două legături p):

glicină m Atomul de oxigen (8O: 1s22s22p4) îşi plasează electronii de valenţă

(componentă a proteinelor) (2s22p4) în doi orbitali monoelectronici şi doi orbitali dielectronici şi realizează
două legături covalente, în următoarele situaţii:
• două legături simple (două legături s):
• o legătură dublă (o legătură s şi o legătură p):
m Atomii de halogeni, cu configuraţia electronică ns2np5 pe ultimul
strat, au un orbital p monoelectronic şi realizează o legătură covalentă simplă (o
legătură s):
fragment de macromoleculă
m Atomul de hidrogen (1H: 1s1), având orbitalul 1s monoelectronic,
de policlorură de vinil
realizează o legătură covalentă simplă (o legătură s):
În tabelul 1.2.9. de la pagina 12 sunt prezentate sintetic posibilităţile de
legare a atomilor de C, N, O, X (halogen), H în moleculele substanţelor organice.
Pentru că legăturile covalente sunt dirijate în spaţiu, atomii unei molecule
ocupă poziţii rigide unul faţă de altul. Lungimea covalenţelor şi mărimea
unghiurilor dintre acestea depind de tipul şi de orientarea în spaţiu a orbitalilor
care participă la formarea acestor legături.
Legăturile carbon - nemetal, unde nemetalul poate fi: oxigen, azot, sulf,
halogen etc., sunt legături covalente polare, electronii puşi în comun fiind deplasaţi
spre atomul de nemetal, care este mai electronegativ decât carbonul.
colecţia
EDUCAŢIONAL
11
C himie clasa a X-a
Tabelul 1.2.9.
Elementul Covalenţa Legături simple Legături duble Legături triple
C 4 4 leg. s t 4 leg. simple 3 leg. s 1 leg. dublă 2 leg. s 1 leg. triplă
1 leg. p 2 leg. simple 2 leg. p 1 leg. simplă

2 leg. duble

N 3 3 leg. s t 3 leg. simple 2 leg. s 1 leg. dublă 1 leg. s

1 leg. triplă
1 leg. p 1 leg. simplă 2 leg. p

O 2 2 leg. s t 2 leg. simple 1 leg. s

1 leg. dublă —
1 leg. p

X 1 1 leg. s t 1 leg. simplă — —

H 1 1 leg. s t 1 leg. simplă — —

În funcţie de polaritatea legăturilor covalente şi de orientarea lor în spaţiu,

A: moleculele organice pot fi molecule nepolare sau molecule polare.
Moleculele organice care conţin legături covalente polare şi nu au o
moleculă polară structură simetrică sunt molecule polare (exemplul A).
Moleculele organice care au o structură simetrică sunt molecule nepolare,
Cl chiar dacă au şi legături covalente polare (exemplul B).
B: Proprietăţile fizice şi chimice ale substnaţelor organice depind de structura
Cl
Cl lor moleculară, care depinde, la rândul ei, de caracteristicile legăturilor covalente
Cl
moleculă nepolară pe care le conţin (stabilitate, orientare în spaţiu, polaritate).

1. Alegeţi variantele pentru care afirmaţiile de mai jos sunt adevărate.

a) Atomii din compuşii organici se unesc, în special, prin legături ionice/covalente.
b) Fiecare atom de carbon se leagă de alţi atomi prin patru/trei legături covalente.
c) Atomul de carbon poate realiza în compuşii organici numai legături simple/legături simple, duble, triple.
d) Atomul de azot se uneşte de ceilalţi atomi prin patru/trei legături covalente.
e) Atomul de clor, ca şi atomul de hidrogen, poate realiza o legătură simplă/dublă.
f) Un atom de oxigen se poate lega de unul sau doi/trei sau patru atomi de carbon.
2. Se consideră compuşii organici A, B şi C cu următoarele structuri:

Pentru fiecare compus, indicaţi numărul de legături s şi numărul de legături p.

3. Calculaţi masa de metan (CH4) care conţine 48,176•1026 legături s.
4. Formolul, folosit la conservarea preparatelor anatomice, este o soluţie apoasă de aldehidă formică de
concentraţie 40%. Calculaţi numărul de legături s şi numărul de legături p din 6g de aldehidă formică, a cărei

structură este:

5. În molecula unei hidrocarburi, se află 8 legături s şi o legătură p. Indicaţi structura hidrocarburii.

colecţia
12
EDUCAŢIONAL
 Introducere în studiul chimiei organice 1
1.3. Formulele substanţelor organice
Substanţele organice sunt formate din molecule, construcţii alcătuite din
atomi uniţi prin legături covalente, cu o anumită orientare în spaţiu. De aceea, un
aspect important studiat de chimia organică este structura moleculelor.
Pentru a spune totul despre o moleculă organică nu este suficient să
se cunoască compoziţia ei, exprimată prin formula moleculară, ci trebuie să se
cunoască structura moleculei, reprezentată prin formule structurale.
Formula moleculară arată cu ajutorul simbolurilor şi al indicilor
compoziţia unei molecule.
De exemplu, substanţa cu formula moleculară C2H6O are molecula
formată din 2 atomi de carbon, 6 atomi de hidrogen şi un atom de oxigen. Formula
Aşa cum din
moleculară a unei substanţe organice se poate stabili din compoziţia procentuală
aceleaşi piese
“lego” se pot
de masă a substanţei organice, numită şi formulă procentuală, printr-un calcul
construi modele diferite, tot care cuprinde mai multe etape.
aşa din aceiaşi atomi se pot De exemplu, pentru o substanţă organică s-a determinat următoarea
obţine molecule organice compoziţie procentuală: 52,17% C; 13,04% H şi 34,78%O.
diferite. Această compoziţie procentuală arată că în 100 g substanţă organică se
află 52,17 g C; 13,04 g H şi 34,78 g O sau că raportul de masă în care se combină
elementele componente este: C:H:O = 52,17:13,04:34,78. Acest raport de masă
poate fi transformat într-un raport între numărul de moli de atomi.
mC 52,17g
ν C= = = 4,347 moli de atomi
μ C 12g / mol
m H 13,04g
ν H= = = 13,04 moli de atomi
μ H 1g / mol
mO 34,78g
ν O= = = 2,173 moli de atomi
μ O 16g / mol
Împărţind toate rezultatele la cel mai mic dintre ele (2,173) raportul
dintre numărul de moli de atomi din fiecare element component se exprimă mai
simplu:
4,347 13,04 2,173
νC : ν H : νO =4,347 :13,04 : 2,173 = : : = 2 : 6 :1
2,173 2,173 2,173
Într-un mol de atomi se află 6,022 · 1023 (numărul lui Avogadro) atomi.
Numărul de atomi din fiecare element component este:
NC = 2 · 6,022 · 1023 atomi
NH = 6 · 6,022 · 1023 atomi
NO = 1 · 6,022 · 1023 atomi
iar raportul dintre ele este NC : NH : NO = 2 : 6: 1.
Aşadar, raportul atomic în care se combină elementele componente ale
substanţei organice analizate este C : H : O = 2 : 6 : 1. Conform acestui raport se
poate scrie formula brută (C2H6O)n, care arată că în molecula substanţei organice
analizate s-ar putea afla de n ori mai mulţi atomi din fiecare element decât indică
raportul atomic.
Pentru substanţa analizată s-a determinat masa moleculară M = 46. Astfel:
(12 · 2 + 6 + 16)n = 46, de unde n = 1 şi formula moleculară este C2H6O.

colecţia
EDUCAŢIONAL
13
C himie clasa a X-a
Aleksandr
Mihailovici
Butlerov
( 1 8 2 8 -
1 8 8 6 ) ,
chimist rus, este fondatorul
teoriei structurii compuşilor
organici. El susţine că
fiecare atom posedă o
anumită valenţă. Intrând
într-o combinaţie chimică
atomii consumă valenţele
lor pentru legarea unuia cu
celălalt. Molecula care ia
naştere în acest fel nu este
o aglomerare întâmplătoare
de atomi. Saturându-şi
reciproc valenţele, atomii
sunt nevoiţi să se repartizeze
într-o anumită ordine.
A:
A’:
B:
B’:
C:
D:
colecţia
14
EDUCAŢIONAL
Rezumând, etapele demersului de determinare a formulei
moleculare din formula procentuală sau din raportul de masă sunt:
• se împarte procentul sau masa fiecărui element la masa molară
(masa molului de atomi, care este numeric egală cu masa atomică a
elementului);
• se împart rezultatele la cel mai mic dintre ele;
• se stabileşte formula brută;
• se determină n din formula brută, cunoscând masa moleculară
sau alte date despre substanţa analizată (densitate, densitate relativă etc)
şi se stabileşte formula moleculară.
Reluând exemplul analizat, calculele pot fi redate schematic astfel:
52,17g 2 atomi
C: = 4,374 moli
12g / mol
13,04g formula brută:
H: = 13,04 moli : 2,173 6 atomi
1g / mol (C2H6O)n
34,78g
O: = 2,173 moli
16g / mol 1 atom
Determinaţi formula moleculară a substanţei organice A, dacă formula
sa procentuală este: 61,01%C, 15,25%H, 23,72%N şi are masa
moleculară M=59.
Pentru a indica modelul structural al unei substanţe organice, trebuie să
se cunoască: succesiunea (aranjamentul) atomilor în moleculă, natura legăturii
covalente dintre atomi (simplă, dublă, triplă), orientarea atomilor în spaţiu. Aceste
aspecte ale structurii unei molecule organice sunt indicate prin modele structurale
sau prin formule de structură.
De exemplu, pentru formula moleculară C2H6O se pot indica două modele
structurale (modelele A şi B alăturate). În aceste modele, bilele mari şi negre
reprezintă atomii de carbon, bila roşie reprezintă atomul de oxigen, bilele mici şi
albe reprezintă atomii de hidrogen, iar tijele reprezintă legăturile covalente dintre
atomi.
Cele două modele structurale reprezintă două substanţe organice diferite:
A dimetil-eterul, iar B etanolul.
Se folosesc mai multe tipuri de formule structurale, fiecare dintre ele
indicând într-un anume mod structura moleculei organice.
Astfel, în formulele structurale A’ şi B’ indicate alăturat, covalenţele
orientate în planul hârtiei sunt reprezentate prin linii obişnuite, covalenţele
orientate spre privitor cu linii îngroşate, iar covalenţele orientate în plan opus
privitorului cu linii întrerupte.
Pentru că reprezentarea tuturor aspectelor structurale este mai dificilă şi
pentru că, de cele mai multe ori, se doreşte să se indice succesiunea atomilor
în moleculă şi natura legăturilor dintre atomi şi mai puţin orientarea atomilor în
spaţiu, se utilizează frecvent formulele structurale restrânse, numite şi formule
plane.
Astfel, formulele plane pentru cele două substanţe organice cu formula
moleculară C2H6O sunt: A: CH3—O—CH3 B: CH3—CH2—OH.
Pentru substanţele organice numite izopren (C) şi acrilonitril (D), care au
formulele structurale alăturate, formulele plane sunt:

Introducere în studiul chimiei organice
Se observă că în formulele plane nu mai sunt indicate legăturile covalente
1
hidrogen - nemetal, care sunt întotdeauna legături simple. De asemenea, se observă
că suma dintre numărul covalenţelor indicate prin liniuţe şi numărul atomilor de
hidrogen este: 4 pentru carbon, 3 pentru azot, 2 pentru oxigen.

Completaţi cu atomi de hidrogen următoarele formule plane:

1. Indicaţi care dintre afirmaţii sunt adevărate şi care sunt false.

a) Pentru a caracteriza o substanţă organică este suficient să se indice formula ei moleculară.
b) O formulă structurală indică numai elementele componente ale moleculei unei substanţe organice
şi numărul de atomi din fiecare element.
c) Din formula plană a unei substanţe organice se pot cunoaşte: elementele componente, numărul de
atomi din fiecare element, succesiunea atomilor în moleculă şi tipul legăturilor dintre atomi.
2. Acidul lactic are formula structurală alăturată.
Indicaţi:
a) formula plană;
b) formula moleculară;
c) formula procentuală;
3. Determinaţi formula moleculară a substanţei cu formula procentuală: 40% C;
6,66% H; 53,33% O şi care are doi atomi de oxigen în moleculă.
4. Determinaţi formula moleculară a unei hidrocarburi în care elementele
componente se află în raportul de masă: C : H = 8 : 1 şi care are densitatea faţă de azot dN2= 1,9285.
μ
Notă: densitatea relativă a unui gaz A faţă de un alt gaz B este definită de relaţia: d B = A
μB
5. Prin arderea a 5,8 g dintr-o substanţă organică A, care conţine oxigen s-au obţinut 13,2 g CO2 şi 5,4 g
H2O. Densitatea faţă de aer a vaporilor substanţei A este daer = 2,0069 (maer=28,9 g/mol ). Determinaţi formula
moleculară a substanţei organice A.
6. Determinaţi compoziţia procentuală a substanţelor organice cu formula brută (CH2O)n. Pentru n = 2,
indicaţi formula moleculară.
7. O hidrocarbură gazoasă conţine 85,71% C şi are densitatea în condiţii normale r0 = 1,25 g/L. Formula
moleculară a acestei hidrocarburi este: A) C2H4; B) C4H4; C) CH4.
8. În urma analizei unei substanţe organice, s-a ajuns la următorul rezultat: 29,752% C; 5,785% H;
26,446% S şi 11,57% N. Se mai cunoaşte că între masa de oxigen şi masa de azot, conţinute într-un mol de
substanţă analizată, este o diferenţă de 18 g. Determinaţi formula moleculară a acestei substanţe.
9. Prin combustia a 0,4 moli de substanţă organică s-au obţinut: 32,4 g H2O, 4,756 L N2 măsuraţi la
17°C şi 1 atm şi o cantitate de CO2 care a fost reţinută în 240 g soluţie NaOH de concentraţie 40%. Formula
moleculară a substanţei organice analizate este: A) C3H9N; B) C6H6N; C) C3H7N.
10. Un volum de 0,56 dm3 de hidrocarbură gazoasă cântăreşte în condiţii normale 1,45 g. Ştiind că raportul
atomic al elementelor din hidrocarbură este C : H = 2 : 5, formula moleculară a hidrocarburii este:
A) CH4; B) C2H6; C) C4H10.
11. O probă dintr-o substanţă organică cu formula brută CnH2nO, care conţine 0,6 mmoli, formează prin
oxidare 79,2 mg CO2. Determinaţi formula moleculară a acestei substanţe organice.

colecţia
EDUCAŢIONAL
15
C himie clasa a X-a

1.4. Catene de atomi de carbon

Marea diversitate a substanţelor organice este datorată capacităţii atomilor
de carbon de a se uni între ei în număr mare şi în moduri diferite formând catene
de atomi de carbon.
În aceste catene, atomii de carbon se pot lega între ei sau de celelalte
elemente organogene prin legături covalente simple, duble sau triple.
Analizaţi catenele de atomi de carbon prezentate în schema 1.4.1 şi
indicaţi care dintre ele au structuri asemănătoare şi în ce constau
asemănările structurale.
Schema 1.4.1.
A: B: C: D:

E: F: G: H:

I: J: K: L:

Unele catene sunt lanţuri deschise de atomi de carbon şi se numesc catene

aciclice. Ele pot fi formate din şiruri simple de atomi de carbon, mai lungi sau
mai scurte şi se numesc catene liniare (de exemplu, catenele A, B şi C) sau din
şiruri principale din care se desprind alte şiruri mai scurte de atomi de carbon şi se
numesc catene ramificate (de exemplu, catenele D, E, F).
În alte catene, s-au format cicluri de atomi de carbon. Aceste catene se
numesc catene ciclice (de exemplu, catenele G, H, I). Unele catene prezintă şiruri
liniare sau ramificate, denumite catene laterale, grefate pe o catenă ciclică (de
exemplu, catenele J, K, L).
După modul de dispunere a atomilor de carbon în catenă, acestea se pot
clasifica astfel:

Catene aciclice Catene aciclice liniare: Ex: A, B, C

(deschise) Catene aciclice ramificate: Ex: D, E, F
Catene de
atomi de carbon Catene ciclice Catene ciclice simple: Ex: G, H, I
(închise)
Catene ciclice cu catenă laterală: Ex: J, K, L
colecţia
16
EDUCAŢIONAL

Introducere în studiul chimiei organice
După numărul de covalenţe pe care un atom de carbon le stabileşte cu
1
atomii de carbon, acesta poate fi:
• carbon nular (toate cele patru covalenţe sunt realizate cu atomi ai altor
elemente);
Exemple:

• carbon primar (o covalenţă este realizată cu alt atom de carbon, iar celelalte trei
cu atomi ai altor elemente);
Exemple:

• carbon secundar (două covalenţe sunt realizate cu atomi de carbon şi două cu

atomi ai altor elemente);
Exemple:

• carbon terţiar (trei covalenţe sunt realizate cu atomi de carbon şi una cu un

atom al altui element);
Exemple:

• carbon cuaternar (toate cele patru covalenţe sunt realizate cu atomi de

carbon);
Exemple:

Pe lângă carbocatene,
în care apar numai atomi
de carbon, se cunosc şi
heterocatene, în a căror Copiaţi pe caiet formulele substanţelor organice de mai jos şi indicaţi
componenţă se află, pe lângă natura atomilor de carbon din aceste substanţe, scriind sub fiecare
atomi de carbon, şi atomi ai atom de carbon, după caz, literele n (nular), p (primar), s (secundar), t
altor elemente organogene (terţiar), c (cuaternar).
(oxigen, sulf, azot).
Mai jos sunt indicate
structurile unor substanţe
organice heterocatenare.

Catenele ciclice se reprezintă mai simplu indicând numai covalenţele

existente între atomi şi subînţelegând existenţa atomilor de carbon şi hidrogen.
colecţia
EDUCAŢIONAL
17
C himie clasa a X-a
De exemplu, hidrocarburile care au catenele G, H, I, L din schema 1.4.1 se
reprezintă astfel:

G H I L

1. Se consideră următoarele substanţe organice:

A: B: C: D:

E: F: G: H:

Indicaţi care dintre ele conţin:

a) catenă de atomi de carbon aciclică liniară;
b) catenă de atomi de carbon aciclică ramificată;
c) catenă de atomi de carbon ciclică simplă;
d) catenă de atomi de carbon ciclică cu catenă laterală;
e) numai atomi de carbon nulari;
f) numai atomi de carbon secundari;
g) numai atomi de carbon terţiari;
h) numai atomi de carbon terţiari şi cuaternari;
i) numai atomi de carbon primari şi secundari;
j) câte un atom de carbon din toate tipurile.
2. Indicaţi formula plană pentru fiecare dintre următoarele hidrocarburi:
a) hidrocarbură care conţine 2 atomi de carbon primari şi 2 atomi de carbon secundari;
b) hidrocarbură care conţine 4 atomi de carbon secundari;
c) hidrocarbură care conţine 3 atomi de carbon primari, 1 atom de carbon secundar şi 1 atom de carbon
terţiar;
d) hidrocarbură care conţine 1 atom de carbon secundar şi 4 atomi de carbon terţiari;
e) hidrocarbură care conţine 1 atom de carbon cuaternar şi 2 atomi de carbon secundari;
f) hidrocarbură care conţine 1 atom de carbon primar, 1 atom de carbon secundar, 1 atom de carbon
terţiar şi 1 atom de carbon cuartenar;
g) hidrocarbură care conţine 2 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon secundari, 2 atomi de
carbon terţiari, 2 atomi de carbon cuaternari.

Pigmentul roşu din tomate şi ardei are catena formată din 40 de atomi de carbon.

colecţia
18
EDUCAŢIONAL
 Introducere în studiul chimiei organice 1
1.5. Izomeri
Substanţele cu formule structurale diferite au proprietăţi diferite şi sunt
apreciate ca fiind structuri chimice diferite. Ele pot diferi între ele prin unul sau
mai multe dintre următoarele aspecte:
• formula moleculară;
• aranjamentul atomilor în moleculă;
• modul de legare a atomilor între ei (legături covalente simple, duble sau
triple);
• orientarea atomilor în spaţiu.
Analizaţi formulele structurale din schema 1.5.1. şi indicaţi prin ce
diferă între ele substanţele din fiecare cuplu. Determinaţi formulele
moleculare ale acestor substanţe.
Schema 1.5.1.
A: C: E:

B: D:
F:

G:
I: J:
H:

Se observă că substanţele C şi D au aceeaşi formulă moleculară, C4H8,

dar diferă prin aranjamentul atomilor de carbon în catenă. Prin urmare, substanţele
C şi D au structuri chimice diferite şi vor avea proprietăţi diferite. De exemplu,
aceste două substanţe au puncte de topire diferite (C are punctul de topire - 190°C,
iar D are punctul de topire - 140,7°C ).
Substanţele C şi D sunt substanţe izomere.
Substanţele organice cu aceeaşi formulă moleculară care au
proprietăţi fizico - chimice diferite se numesc izomeri. Izomerii au
structuri chimice diferite.
În limba greacă, Izomerii C şi D sunt formaţi din aceiaşi atomi (4 atomi de C şi 8 atomi
cuvântul stereos de H) care se leagă între ei în mod diferit. Spunem că atomii au vecinătăţi sau
înseamnă spaţiu conectivităţi diferite. Astfel de izomeri au fost numiţi izomeri de structură sau
sau solid. izomeri de constituţie.
L: Izomerii I şi J nu diferă prin modul de legare a atomilor între ei (atomii au
aceleaşi conectivităţi), dar diferă prin aşezarea în spaţiu a atomilor. Aceşti izomeri
se numesc stereoizomeri.
Prin urmare, existenţa izomerilor are mai multe cauze şi în funcţie de
acestea s-au definit mai multe tipuri de izomeri. O clasificare a izomerilor este
prezentată în schema 1.5.2.
M: Izomeri de catenă

Hidrocarburile L şi M au formula moleculară C5H12 şi diferă între ele prin

aranjamentul atomilor de carbon în catenă. Sunt izomeri de catenă.
colecţia
EDUCAŢIONAL
19
C himie clasa a X-a

Schema 1.5.2.
Izomeri de constituţie dintre care: Izomeri de catenă
Izomeri în care atomii au conectivităţi Izomeri care diferă prin
diferite. aranjamentul atomilor de carbon
în catenă.
Izomeri
Izomeri de poziţie
Substanţe care au aceeaşi
Izomeri care diferă prin poziţia
formulă moleculară şi
unei grupe funcţionale în catenă.
proprietăţi diferite.

Stereoizomeri dintre care: Izomeri geometrici

Izomeri în care atomii au aceleaşi Stereoizomeri care prezintă
conectivităţi, dar diferă prin orientarea aranjamente diferite ale atomilor
atomilor în spaţiu. faţă de un plan al moleculei.
Izomeri de poziţie

N:

Alcoolii N şi O, cu formula moleculară C3H8O, diferă între ei prin poziţia

grupei funcţionale hidroxil (-OH) în catena formată din trei atomi de carbon. Sunt
izomeri de poziţie.
Identificaţi izomerii de catenă şi izomerii de poziţie din schema 1.5.1.

Izomeri geometrici
O:
P: Q:

P:
Hidrocarburile P şi Q au aceeaşi formulă moleculară (C4H8), au acelaşi
aranjament al atomilor de carbon în moleculă (un şir de patru atomi), iar atomii de
carbon se leagă între ei în acelaşi mod (legătură simplă, legătură dublă, legătură
simplă). Aceste două hidrocarburi izomere diferă prin dispunerea substituenţilor
atomilor de carbon dublu legaţi (doi atomi de hidrogen şi două grupe — CH3) faţă
Q: de planul legăturii p din dubla legătură.
În izomerul P, numit cis, cei doi atomi de hidrogen sunt dispuşi de aceeaşi
parte a dublei legături, iar în izomerul Q, numit trans, ei sunt dispuşi de o parte şi
de alta a dublei legături.
Distanţa dintre cei doi atomi de hidrogen este mai mică în izomerul cis
decât în izomerul trans.
Pentru a trece izomerul cis în izomerul trans trebuie să se producă o rotire
cu 180°C a unui atom de carbon în raport cu celălalt. Aceasta presupune ruperea
legăturii p din dubla legătură şi refacerea ei după rotire.
Legătura p din dubla legătură nu permite rotirea atomilor de carbon dublu
legaţi şi, din acest motiv, sunt posibile două aranjamente distincte, P şi Q, numite
izomeri geometrici.

Analizaţi structura substanţelor cu dublă legătură din schema 1.5.3.

Copiaţi pe caiet şi completaţi structurile A2, B2, C2 inversând poziţiile
substituenţilor celui de-al doilea atom de carbon dublu legat din structurile
pereche A1, B1, C1. Care dintre perechile rezultate sunt izomeri geometrici? Care
este condiţia ca o substanţă cu legătură dublă să prezinte izomerie geometrică?
colecţia
20
EDUCAŢIONAL
 Introducere în studiul chimiei organice
Schema 1.5.3.
1

Se observă că, dacă ambii atomi de carbon ai dublei legături au substituenţi

Acidul fumaric,
izomerul trans
cu formula
plană HOOCCH=CH-
COOH, se găseşte în multe
plante: ciuperci, licheni
etc. şi apare în cantităţi
mici în toate organismele
animalelor, unde are un rol
important în metabolismul
glucidelor. Izomeriul cis,
numit şi acid maleic, nu
apare în natură.
identici (structura A) sau numai unul dintre ei are substituenţi identici (structura
B), nu se pot obţine aranjamente diferite ale substituenţilor faţă de dubla legătură.
Substanţele cu astfel de structură nu prezintă izomeri geometrici. Dacă fiecare
dintre cei doi atomi de carbon ai dublei legături are substituenţi diferiţi (structura
C), se pot obţine două aranjamente distincte ale substituenţilor faţă de dubla
legătură. Substanţele cu astfel de structură prezintă izomeri geometrici.
Condiţia ca o substanţă cu dublă legătură să prezinte izomerie
geometrică este ca fiecare atom de carbon din dubla legătură să aibă
substituenţi diferiţi.
Pentru substanţele cu structuri de tipul:
care prezintă la cei doi atomi de carbon dublu legaţi acelaşi substituent, cei doi
izomeri geometrici se numesc cis şi trans.
În izomerul cis, substituenţii identici de la atomii de carbon dublu
legaţi sunt orientaţi de aceeaşi parte a planului legăturii p din dubla
legătură.
În izomerul trans, substituenţii identici de la atomii de carbon
dublu legaţi sunt orientaţi de o parte şi de alta a planului legăturii p din
dubla legătură.

Analizaţi structura hidrocarburilor I şi J din schema 1.5.1. şi identificaţi

izomerul cis şi izomerul trans.
Se observă uşor că multiplele posibilităţi de legare a atomilor în
Numărul de moleculele organice determină un număr mare de izomeri, număr care creşte o
izomeri cu
dată cu creşterea numărului de atomi din moleculă. Se poate înţelege de ce există
formula C12H26
este 335.
un număr atât de mare de substanţe organice şi de ce există posibilităţi practic
nelimitate de obţinere a altora.

1. Alegeţi afirmaţiile adevărate.

a) Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, dar cu structuri chimice diferite.
b) Formulei moleculare C4H10 îi corespund doi izomeri de catenă.
c) În izomerii de catenă şi de poziţie, atomii au conectivităţi diferite.
colecţia
EDUCAŢIONAL
21
C himie clasa a X-a
*d) Substanţele cu formulele structurale alăturate sunt izomeri
geometrici, cis - trans.
*e) Sunt patru izomeri cu formula moleculară C3H5Cl şi catenă
aciclică.
2. Se consideră următorii izomeri cu formula moleculară C4H8O:

Indicaţi natura izomerilor: a) A şi B; b) D şi E; *c) C şi F; d) D şi C.

3. Se consideră formula moleculară C4H6Cl2. Indicaţi structurile următorilor izomeri cu această formulă
moleculară:
a) doi izomeri de catenă; b) doi izomeri de poziţie; *c) doi izomeri geometrici cis - trans.

1p 1.*1. Alegeţi variantele pentru care afirmaţiile de mai jos sunt adevărate.
a) În moleculele tuturor compuşilor organici se află carbonul/oxigenul.
b) Prin prelucrarea compoziţiei procentuale de masă a unei substanţe se obţine formula brută/structurală.
c) Legăturile duble şi triple sunt formate numai din legături s/din legături s şi p.
d) Izomerii sunt compuşi organici cu formule moleculare identice/diferite, dar cu formule structurale
identice/diferite.
4p 2. Se consideră compuşii organici:

Indicaţi:
a) structura izomerilor: A’ (izomer de catenă cu A) şi B’ (izomer de poziţie cu B);
b) natura atomilor de carbon din compuşii A şi B;
c) tipul catenei de atomi de carbon din compuşii A’ şi B’;
d) numărul de legături s şi numărul de legături p din compusul A.
4p *2. Se consideră compuşii organici:

Indicaţi:
a) structura izomerilor: A’ (izomer de catenă cu A), B’ (izomer de poziţie cu B) şi C’ (izomer geometric cu C);
b) natura atomilor de carbon din izomerii A, B şi C;
c) tipul catenei de atomi de carbon din compuşii A’, B’ şi C’;
d) numărul de legături s şi numărul de legături p din compusul A.
2p 3.*3. O hidrocarbură A conţine 16,666% H, iar densitatea vaporilor săi în condiţii normale este 3,2142 g/L.
Indicaţi:
a) formula moleculară a hidrocarburii A;
b) formula plană a izomerului cu catenă aciclică liniară;
c) formula plană a izomerului cu catenă aciclică ramificată şi număr maxim de atomi de carbon primari.
2p 4.*4. Prin combustia unei probe cu masa de 64g dintr-o substanţă organică A, s-au obţinut 44,8L (c.n.)
de CO2. Ştiind că substanţa organică A are formula brută CnH2n+2O, determinaţi formula moleculară şi formula
plană a substanţei A şi indicaţi natura covalenţelor dintre atomi.
colecţia
22
EDUCAŢIONAL
 2

2
Hidrocarburi

Hidrocarburi
2.1. Hidrocarburi
2.2. Alcani
2.3. Metanul
O CANAPEA
DIN PIELE
2.4. Alchene
2.5. Alcadiene
2.6. Alchine
2.7. Arene

nt
Deterge
nt
Deterge

Competenţe specifice:
• să modelezi formulele plane ale unor hidrocarburi;
• să identifici tipul unei hidrocarburi după formula
ei;
• să denumeşti conform IUPAC hidrocarburile;
• să reprezinţi prin ecuaţii chimice comportarea
chimică a unor hidrocarburi;
• să verifici experimental unele proprietăţi ale
hidrocarburilor şi să interpretezi rezultatele
experimentale;
• să aplici algoritmii specifici pentru rezolvarea
problemelor cantitative;
• să corelezi utilizările hidrocarburilor cu proprietăţile
lor.

colecţia
EDUCAŢIONAL
23
C himie clasa a X-a

2.1. Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt substanţe organice compuse numai din atomi
de carbon şi de hidrogen.
Analizaţi structura hidrocarburilor din schema 2.1.1. şi indicaţi ce
diferenţe de structură şi de compoziţie există între ele.
Schema 2.1.1.

Se observă că de o catenă cu 2 atomi de carbon se pot lega maximum 6

atomi de hidrogen (hidrocarbura A), iar de o catenă cu 3 atomi de carbon se pot
lega maximum 8 atomi de hidrogen (hidrocarbura D).
De o catenă ciclică cu 4 atomi de carbon se pot lega maximum 8 atomi de
hidrogen (hidrocarbura J).
În moleculele hidrocarburilor A, D, G, H, J toţi atomii de carbon sunt uniţi
prin legături simple. Conţinutul în hidrogen al acestor substanţe este maxim.
Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi saturate.
Hidrocarburile B, C, E, F, I, K, L prezintă în moleculele lor, pe lângă
legături simple, şi legături duble sau triple şi au un conţinut în hidrogen mai mic
decât cel maxim posibil. De exemplu, în hidrocarbura B, de 2 atomi de carbon se
leagă 4 atomi de hidrogen, iar în hidrocarbura C, de 2 atomi de carbon se leagă
numai 2 atomi de hidrogen, în timp ce numărul maxim de atomi de hidrogen care
se pot lega de 2 atomi de carbon este 6.
Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi nesaturate.
Hidrocarburile M, N, O au o structură aparte. Ele conţin în moleculele lor
catena ciclică cu structura alăturată, numită nucleu benzenic.
Aceste hidrocarburi se numesc hidrocarburi aromatice sau arene.
În schema 2.1.2 este prezentată clasificarea celor mai importante
benzen
hidrocarburi.
Schema 2.1.2.
Alcani sau n-alcani Ex: A, D, G
Saturate Izoalcani Ex: H
Cicloalcani Ex: J
Alchene Ex: B, E, I
Hidrocarburi Nesaturate Alcadiene Ex: K
Alchine Ex: C, F, L
Mononucleare Ex: M, N
Aromatice
Polinucleare Ex: O
În capitolul al doilea se vor studia cele mai importante clase de hidrocarburi.
colecţia
24
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Hidrocarbura C2H4 este nesaturată şi provine teoretic din hidrocarbura
2
saturată C2H6 prin îndepărtarea a 2 atomi de hidrogen (o pereche de atomi de
hidrogen).
Hidrocarbura nesaturată C2H2 provine teoretic din hidrocarbura saturată
C2H6 prin îndepărtarea a 4 atomi de hidrogen (2 perechi de atomi de hidrogen).
Gradul de nesaturare a unei hidrocarburi se apreciază prin nesaturarea
echivalentă (NE) care indică numărul de perechi de atomi de hidrogen care sunt
îndepărtaţi din hidrocarbura saturată pentru a obţine hidrocarbura considerată
şi care, pentru o hidrocarbură cu formula moleculară CaHb, se calculează dupa
relaţia:
2 ˜8
x 3, 2
5

Calculaţi nesaturarea echivalentă pentru hidrocarburile: G, H, J, I, E, L,

F, K, M, N din schema 2.1.1. Indicaţi ce relaţie există între nesaturarea
echivalentă şi structura unei hidrocarburi.
Se observă că hidrocarburile cu structură asemănătoare, care fac parte din
aceeaşi clasă de hidrocarburi, au aceeaşi nesaturare echivalentă.
Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică au NE=0. Ex: G, H
Costin Hidrocarburile saturate cu catenă ciclică au NE=1. Ex: J
D. Neniţescu
Hidrocarburile nesaturate cu o legatură dublă şi catenă aciclică au
(1902-1970),
chimist român,
NE=1. Ex: E, I
a fost profesor la Institutul Hidrocarburile nesaturate cu o legatură triplă sau două legături
Politehnic din Bucureşti. A duble şi catenă aciclică au NE=2. Ex: K, L, F
făcut cercetări importante Hidrocarburile aromatice cu un nucleu benzenic au NE=4. Ex: M, N
asupra hidrocarburilor.
Cunoscând nesaturarea echivalentă a unei hidrocarburi se pot face
A elaborat numeroase
procedee tehnologice de
aprecieri asupra structurii ei.
preparare a medicamentelor, Se consideră hidrocarbura cu formula moleculară C5H10. Calculaţi
antidăunătorilor, a compuşilor nesaturarea echivalentă a acestei hidrocarburi, faceţi aprecieri asupra
macromoleculari. structurii ei şi indicaţi din ce clase de hidrocarburi ar putea să facă parte.

1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.

a) Hidrocarburile în care toate legăturile carbon - carbon sunt simple sunt hidrocarburi .................
(saturate/nesaturate).
b) Hidrocarburile nesaturate cu NE=1 au în catenă o legatură........... (dublă/triplă).
c) Hidrocarburile saturate prezintă un conţinut în hidrogen ........... (maxim/minim).
d) Hidrocarburile cu NE=0 au catenă ........ (ciclică/aciclică)
e) Hidrocarburile aromatice au nesaturarea echivalentă mai mare sau cel puţin egală cu ...... (3/4)
2. Despre o hidrocarbură A se cunoaşte că are NE=0. Alegeţi variantele care indică ce fel de catenă şi ce
fel de legături carbon - carbon prezintă hidrocarbura A.
A) aciclică liniară, legături simple; B) ciclică, legături simple;
C) aciclică, legături simple şi o legătură dublă; D) aciclică ramificată, legături simple;
E) aciclică ramificată, legături simple şi o legătură triplă.
3. Continuaţi fiecare frază de mai jos cu unul dintre cuvintele: saturată, nesaturată, aromatică.
a) O hidrocarbură cu catenă aciclică şi o legătură dublă este o hidrocarbură ..................
b) O hidrocarbură care conţine numai legături s carbon - carbon este o hidrocarbură ..................
c) O hidrocarbură cu NE=0 este o hidrocarbură ..................
d) O hidrocarbură cu NE=5 şi un nucleu benzenic în moleculă este o hidrocarbură ..................
e) O hidrocarbură cu NE=1 şi catenă ciclică este o hidrocarbură ..................
f) O hidrocarbură cu catenă aciclică ramificată care conţine două legături p carbon - carbon este o
hidrocarbură ...................
colecţia
EDUCAŢIONAL
25
C himie clasa a X-a

2.2. Alcani
O primă clasă de hidrocarburi sunt hidrocarburile saturate dintre care
n-alcanii şi izoalcanii au importante aplicaţii practice.

Analizaţi schema 2.2.1 în care sunt prezentate modelele moleculelor

unor alcani. Bilele mari şi negre reprezintă atomii de carbon, bilele mici
şi albe reprezintă atomii de hidrogen, iar tijele reprezintă covalenţele
C–C şi C–H.
Analizaţi tabelul 2.2.2 şi propuneţi o definiţie pentru hidrocarburile
saturate.
Schema 2.2.1.
metan etan propan

CH4

n-butan 2-metilpropan (izobutan) n-pentan

2-metilbutan (izopentan) 2,2-dimetilpropan (neopentan)

colecţia
26
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
Tabelul 2.2.2.
Formula Numărul Numărul NE Formula plană Tipul Tipul
moleculară atomilor de C atomilor de H catenei hidrocarburii
CH4 1 4=2•1+2 0 CH4 — saturată

C2H6 2 6=2•2+2 0 — saturată

C3H8 3 8=2•3+2 0 aciclică saturată

aciclică
C4H10 4 10=2•4+2 0 saturată
liniară

aciclică
C4H10 4 10=2•4+2 0 saturată
ramificată

aciclică
CnH2n+2 n 2n+2 0 — liniară sau saturată
ramificată

Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică liniară se numesc alcani

sau n – alcani (litera n are semnificaţia normal şi indică o catenă liniară).
Hidrocarburile saturate cu catenă aciclică ramificată se numesc
izoalcani.
Alcanii şi izoalcanii au formula generală CnH2n+2 şi NE = 0.

Denumirile substanţelor organice se formează pe baza unor reguli stabilite

de Uniunea Internaţională de Chimie Pură şi Aplicată (International Union of
Cerurile sunt Pure and Applied Chemistry sau prescurtat IUPAC). Alături de aceste denumiri,
amestecuri pentru unele substanţe organice sunt acceptate şi alte denumiri mult utilizate (vezi
naturale de mai schema 2.2.1).
multe substanţe organice În tabelul 2.2.3 sunt indicate denumirile primilor termeni din seria
printre care şi n-alcani. n–alcanilor şi regulile după care se stabilesc denumirile lor.
Cerurile plantelor acoperă
frunzele sau fructele si le Tabelul 2.2.3.
protejează de apă.
• Ceara de pe frunzele Formula Numărul Formula plană Denumirea Regula de denumire
de varză conţine 95% n- chimică atomilor
nanocosan (C29H60). de C
CH4 1 CH4 metan Primii patru alcani au
denumiri speciale
C2H6 2 CH3—CH3 etan
C3H8 3 CH3—CH2—CH3 propan
C4H10 4 CH3—(CH2)2—CH3 butan
C5H12 5 CH3—(CH2)3—CH3 pentan La numele din limba
• Ceara de albine conţine,
alături de alte substanţe C6H14 6 CH3—(CH2)4—CH3 hexan greacă corespunzător
organice, n-alcani cu numărului de atomi
C7H16 7 CH3—(CH2)5—CH3 heptan
25,27,29 şi 31 de atomi de de carbon din
carbon în moleculă. C8H18 8 CH3—(CH2)6—CH3 octan moleculă se adaugă
C9H20 9 CH3—(CH2)7—CH3 nonan sufixul -an.
C10H22 10 CH3—(CH2)8—CH3 decan
Dacă se îndepărtează un atom de hidrogen din molecula unui alcan, rezultă
un rest de hidrocarbură cu valenţă nesatisfăcută la un atom de carbon.
colecţia
EDUCAŢIONAL
27
C himie clasa a X-a
Acest rest de hidrocarbură se numeşte radical alchil monovalent.
Denumirea unui radical monovalent se formează prin înlocuirea sufixului
-an din numele alcanului corespunzător cu sufixul -il.
Poziţia valenţei libere în catenă este indicată cu ajutorul unor prefixe în
denumirea uzuală. În tabelul 2.2.4 sunt indicate structurile şi denumirile celor mai
importanţi radicali alchil.
Tabelul 2.2.4.

Formula plană Natura

Formula atomului
Denumirea Denumirea
moleculară de carbon
alcanului alcan radical radicalului
a alcanului cu valenţă
liberă
CH4 metan metil nular

C2H6 etan etil primar

propil primar
C3H8 propan
izopropil secundar

butil primar
n-butan
sec-butil secundar

C4H10 izobutil primar

izobutan

terţ-butil terţiar

Valenţa nesatisfă-
Denumirea izoalcanilor cu număr mic de atomi de carbon în
moleculă se stabileşte după următoarea regulă:
cută a unui • se alege catena liniară cea mai lungă (catena de bază) şi se
radical se repre- indică denumirea n-alcanului corespunzător;
zintă printr-o liniuţă ca • se denumesc ramifacţiile ca radicali;
şi covalenţa (H3C—) sau • se indică prin cifre arabe, numite indici de poziţie, poziţia fiecărui
printr-un punct (H3C•) care radical în catena de bază;
simbolizează electronul • se numerotează catena de bază în aşa fel încât suma indicilor de
necuplat de la atomul de poziţie să fie cea mai mică;
carbon. • se indică printr-un prefix numărul radicalilor de acelaşi fel (di
pentru doi, tri pentru trei, tetra pentru patru etc.);
• structura denumirii este: indici de poziţie + prefix + numele
radicalului (radicalii sunt citaţi în denumire în ordinea alfabetică) +
numele catenei de bază.
De exemplu, pentru izoalcanul cu formula plană:

• catena liniară cea mai lungă este catena alcătuită din 4 atomi de carbon,
catena butanului;
• ramificaţia este radicalul CH3— (metil);
colecţia
28
EDUCAŢIONAL

Hidrocarburi
• poziţia ramificaţiei în catena butanului este 2, numerotând catena de la
2
stânga la dreapta, şi 3, numerotând catena de la dreapta la stânga;
• denumirile posibile sunt: 2-metilbutan şi 3-metilbutan;
• se alege prima denumire: 2-metilbutan, în care indicele de poziţie este
cel mai mic.
Indicaţi formula plană a izoalcanului cu denumirea 2,2-dimetilpropan.

Pentru denumirea izoalcanilor cu catene mai mari, regula de mai sus se

completează cu următoarele aspecte:
• dacă izoalcanul prezintă mai multe catene cu aceeaşi lungime, se
alege drept catenă de bază catena cea mai lungă care are cele mai multe
ramificaţii;
• dacă două ramificaţii diferite se află la distanţe egale de capetele
catenei de bază, numerotarea catenei se face astfel încât radicalul prioritar
din punct de vedere al ordinii alfabetice să aibă indicele de poziţie cel mai
mic;
• radicalii sunt prezentaţi în denumire în ordine alfabetică, fără a se
ţine seama de prefixele di, tri etc.
Exemple:

3-etil-2,5-dimetilhexan 3-etil-6-metiloctan

Nomenclatura n-alcanilor şi a izoalcanilor serveşte ca bază pentru

denumirea tuturor compuşilor organici şi de aceea este importantă.
Analizaţi tabelul 2.2.3. şi indicaţi prin ce diferă propanul de etan, butanul
de propan şi aşa mai departe.
O succesiune de termeni în care fiecare termen diferă de vecinii săi
printr-o cantitate fixă de atomi de carbon şi hidrogen (CH2), păstrând
particularităţile structurale ale termenilor vecini, se numeşte serie
omoloagă.
Deoarece într-o serie omoloagă se conservă particularităţile structurale,
termenii seriei au proprietăţi asemănătoare. După poziţia lor în serie, termenii
omologi pot fi superiori sau inferiori. De exemplu, butanul este omologul superior
al propanului şi omologul inferior al pentanului.
În n-alcani şi izoalcani, toţi atomii de carbon se leagă de alţi patru atomi
prin patru legături covalente simple, orientate tetraedric (vezi schema 2.2.1)
Doi atomi de carbon uniţi printr-o legătură covalentă simplă se pot roti
împreună cu toţi substituenţii lor în jurul acestei legături. În timpul unei rotaţii
complete de 360°, atomii moleculei trec printr-un număr mare de aranjări spaţiale.
Între norii electronici dintr-o moleculă se stabilesc repulsii electrostatice care vor
fi cu atât mai mici cu cât distanţele dintre ei vor fi mai mari. Moleculele adoptă, de
preferinţă, acele structuri spaţiale care se caracterizează prin cele mai mici repulsii
electrostatice. Acestea vor fi cele mai sărace în energie şi cele mai stabile.
Analizaţi graficul 2.2.5 şi alegeţi dintre modelele cuprinse în schema
2.2.6, modelul care corespunde aranjamentului cel mai stabil al moleculei
de n-butan.
colecţia
EDUCAŢIONAL
29
C himie clasa a X-a
Graficul 2.2.5. Variaţia energiei moleculei de n-butan care
însoţeşte rotaţia în jurul legăturii C—C
• La temperatura
obişnuită, circa
99% dintre moleculele
de etan au conformaţia
intercalată şi numai 1%au
conformaţia eclipsată.
etan
conformer
eclipsat

etan
conformer
intercalat

Schema 2.2.6.

Catena liniară a unui alcan va fi orientată în zigzag, cu toţi atomii

• La temperatura de carbon situaţi în acelaşi plan şi cu atomii de hidrogen situaţi de o parte
obişnuită, marea şi de alta a acestui plan, respectând orientarea tetraedrică.
majoritate a moleculelor de
Figura 2.2.7. Modelul moleculei de n-pentan
butan (peste 99%) adoptă
conformaţii intercalate,
mai ales conformaţiile cele
mai sărace în energie (circa
80%).
1Å = 10-10m

Analizaţi schema 2.2.1 şi tabelul 2.2.8. şi indicaţi prin ce diferă butanul

de izobutan, pentanul de izopentan şi de neopentan. Indicaţi cuvintele
care completează corect afirmaţia din ultima rubrică a tabelului 2.2.8.
În molecula metanului, a etanului şi a propanului, atomii de carbon nu
pot adopta decât un singur aranjament. Pentru alcanii cu 4, 5 etc. atomi de carbon
în moleculă, există mai multe posibilităţi de aranjare a atomilor de carbon în
catenă.
Decanul (C10H22) Alcanii cu aceeaşi formulă moleculară care diferă prin aranjamentul
are 75 de izomeri,
atomilor de carbon în catenă sunt izomeri de catenă.
iar eicosanul (C20H42) are
766319 de izomeri. Aşadar butanul şi izobutanul sunt izomeri de catenă. Izomerii de catenă
sunt structuri chimice diferite şi diferă între ei prin unele proprietăţi, de exemplu,
prin punctele de fierbere.
colecţia
30
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
Tabelul 2.2.8.
Formula Denumirea Punct de
Tipul
moleculară Formula plană conform IUPAC fierbere Concluzii
catenei
a alcanului uzuală (°C)
aciclică
n-butan -0,5
liniară
C4H10
2-metilpropan aciclică N-alcanii şi
-11,7
izobutan ramificată izoalcanii cu
aceeaşi formulă
aciclică moleculară
n-pentan +36,1
liniară diferă între ei
prin ..................
2-metilbutan aciclică
+27,8 atomilor de
izopentan ramificată
C5H12 carbon în catenă
şi sunt ................
de ...................
2,2-dimetilpropan aciclică
+9,4
neopentan ramificată

• Elemente de structură care determină proprietăţile fizice

Proprietăţile fizice ale n-alcanilor şi ale izoalcanilor sunt determinate de
P.t. şi p.f. ale unor structura moleculelor lor. Legăturile simple C— C sunt legături covalente nepolare,
n-alcani. iar legăturile C— H din alcani sunt legături covalente foarte slab polare, fiind
considerate practic nepolare. Prin urmare, moleculele hidrocarburilor saturate
p.t. p.f.
Alcan sunt molecule nepolare şi între ele se exercită interacţiuni foarte slabe (forţe de
( °C) (°C)
dispersie).
CH4 -182,5 -161,6
C2H6 -183,2 -88,6 • Puncte de fierbere şi de topire
Aceste forţe intermoleculare slabe determină punctele de topire şi de
C3H8 -187,6 -42,2
fierbere scăzute ale alcanilor, care cresc cu creşterea masei moleculare.
C4H10 -138,3 -0,5
În seria omoloagă a n-alcanilor, punctele de topire cresc cu 20-30° pentru
C5H12 -129,7 +36,1 fiecare atom de carbon în plus. La temperaturi şi presiuni obişnuite, primii patru
C6H14 -95,3 +68,8 termeni ai seriei n-alcanilor (C1—C4) sunt gazoşi, termenii medii (C5—C15) sunt
C7H16 -90,6 -98,4 lichizi, iar cei superiori (peste C16) sunt solizi.
C8H18 -56,8 +125,7 Ramificarea catenei micşorează punctul de fierbere al compuşilor
C9H20 -53,6 +149,5 respectivi (vezi tabelul 2.2.8), pentru că distanţele dintre molecule cresc şi scade
tăria interacţiunilor intermoleculare.
• Solubilitate
N-alcanii şi izoalcanii sunt insolubili în apă, dar sunt solubili în compuşi
Unele fracţiuni
organici cu molecule nepolare sau slab polare (alte hidrocarburi, eteri, alcooli etc.).
petroliere care
conţin alcani Alcanii lichizi sunt buni solvenţi pentru unele substanţe organice, ca de exemplu,
(neofalină, petrosin) sunt grăsimile.
folosite în mod curent la • Densitate
curăţarea petelor de pe N-alcanii şi izoalcanii lichizi şi solizi au densitatea mai mică decât a apei
haine sau a parchetului,
(0,6-0,8g/cm3) şi plutesc deasupra apei.
la dizolvarea lacurilor şi a
vopselelor. • Proprietăţi organoleptice
Alcanii gazoşi nu au miros. Pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducta
de gaz metan sau din buteliile de aragaz se adaugă substanţe urât mirositoare
(compuşi organici cu sulf numiţi mercaptani cu formula generală R—SH) al căror
miros poate fi uşor sesizat.
colecţia
EDUCAŢIONAL
31
C himie clasa a X-a
Schema generală:
R—H+X2 t R—X+HX
unde X=Cl, Br
Condiţii:
a) în prezenţa luminii;
b) la întuneric şi temperaturi ridicate Cea mai importantă reacţie de substituţie este reacţia de
(300-600°C).
Din amestecul de
derivaţi cloruraţi cu diferite
grade de substituţie rezultat
din reacţia de clorurare
a metanului, componenţii
sunt separaţi prin distilare.
Sunt utilizaţi ca solvenţi
(CCl4), agenţi frigorifici
(CH3Cl), anestezici
(CH2Cl2) şi intermediari în
sinteze organice.
colecţia
32
EDUCAŢIONAL
În hidrocarburile saturate, există numai legături covalente simple (s) C—C
şi C —H. Aceste legături sunt cele mai stabile şi de aceea este firească o anumită
inerţie chimică a moleculelor hidrocarburilor saturate. Reactivitatea scăzută a
alcanilor este indicată şi de denumirea de parafine (parum-affinis=afinitate mică)
care mai este folosită pentru aceste hidrocarburi.
Cele mai importante reacţii ale alcanilor sunt indicate în schema 2.2.9. şi
sunt comentate şi exemplificate în continuare.
Schema 2.2.9.
1. Reacţia de halogenare
Reacţia caracteristică hidrocarburilor saturate este reacţia
de substituţie, care constă în înlocuirea unui atom de hidrogen
din molecula alcanului cu un atom sau o grupă de atomi din
molecula reactantului, fără modificarea catenei alcanului. Pot fi
substituiţi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen.
halogenare care constă în substituirea unui atom de hidrogen cu
unul de halogen.
Alcanii reacţionează direct cu clorul sau cu bromul la lumină (lumina solară,
lumina unui bec puternic sau lumina ultravioletă) sau la întuneric şi temperaturi
ridicate cuprinse între 300-600°C. La scurt timp după contactul halogenului cu
alcanul, reacţia devine energică şi se observă degajarea hidracidului.
Un amestec de metan şi clor expus la o sursă de lumină sau încălzit la
circa 500°C conduce la un amestec de derivaţi halogenaţi cu diferite grade de
substituţie a hidrogenului.
Reacţia de substituţie la alcani este neorientată, adică poate fi substituit
hidrogenul de la oricare atom de carbon, rezultând un amestec de izomeri.
Exemplu:
luminã
-HCl
 Hidrocarburi 2
2. Reacţia de izomerizare
Schema generală: În reacţia de izomerizare, n-alcanii trec în izomerii lor cu
n-alcan › izoalcan catenă ramificată. Procesul este catalizat de clorura de aluminiu
Condiţii: catalizator (AlCl3) şi temperatură (AlCl3) în prezenţa urmelor de apă şi are loc la temperaturi
de 50-100° C. relativ joase, 50-100°C.
Izomerizarea alcanilor este o reacţie reversibilă.
Exemplu:
În industria
petrochimică, procesul de
izomerizare a n-alcanilor
este utilizat pentru obţinerea
benzinelor superioare (vezi
paragraful 3.2.).
3. Reacţiile de descompunere termică
Schema generală a reacţiei de Alcanii prezintă o mare stabilitate termică, putând
dehidrogenare: fi încălziţi până la 300-400°C fără a suferi transformări. La
CnH2n+2 t CnH2n+H2 temperaturi mai ridicate, au loc scindări ale legăturilor C— C şi
alcan alchenă C— H. În general, reacţiile de descompunere termică a alcanilor
Schema generală a reacţiei de cracare: care au loc la temperaturi mai mici de 650°C se numesc reacţii
CnH2n+2 t CaH2a+2+ CbH2b unde n=a+b de cracare, iar cele care au loc la temperaturi mai mari de 650°C
alcan alcan alchenă se numesc reacţii de piroliză.
Schema procesului de De exemplu, la încălzirea la peste 600°C a n-butanului
cracare se obţin alchene cu acelaşi număr de atomi de carbon, dar şi alcani şi alchene cu
molecule mai mici.

Dehidrogenarea alcanilor inferiori poate avea loc şi în prezenţa

catalizatorilor (Cr2O3 depus pe suport de Al2O3) la temperaturi de 400-600°C.
La alcanii superiori, posibilităţile de scindare a catenei cresc foarte mult
şi rezultă amestecuri de alcani şi de alchene cu catene diferite.
Reacţiile de descompunere termică a alcanilor sunt întâlnite în procesele
de prelucrare petrochimică a diferitelor fracţiuni petroliere. În funcţie de condiţiile
în care sunt conduse aceste procese (temperatură, presiune, catalizatori) şi de
fracţiunile petroliere utilizate, au loc:
• procese de dehidrogenare cu obţinere de alchene sau de hidrocarburi
aromatice;
• procese de scindare a catenei (cracare) cu obţinere de alcani şi de alchene
cu molecule mai mici;
• procese de izomerizare a alcanilor;
• alte procese, ca de exemplu cocsarea.
Copiaţi pe caiet şi completaţi următoarele ecuaţii. Indicaţi tipul reacţiei
(dehidrogenare, cracare).

Imagine dintr-o rafinărie

colecţia
EDUCAŢIONAL
33
C himie clasa a X-a

4. Arderea
Schema generală: Arderea sau oxidarea totală a alcanilor conduce la dioxid
de carbon şi apă şi este însoţită de degajarea unei cantităţi
mari de căldură. De aceea, alcanii sunt folosiţi drept
Arderea unor alcani
carburanţi şi combustibili (vezi paragraful 3.2.).
De exemplu, prin arderea unui mol de metan se degajă 890 kJ, iar prin
arderea unul mol de butan se degajă 2877kJ, dacă apa rezultată din reacţie este în
stare lichidă.

Alcanii superiori ard progresiv şi cu viteze controlate. Alcanii inferiori,

gazoşi sau lichizi în stare de vapori, formează cu oxigenul sau cu aerul amestecuri
detonante capabile să producă explozii în prezenţa unei scântei. O concentraţie de
butan benzină parafină metan în aer mai mare de 5% poate provoca detonaţia.
În industria chimică, cu unele excepţii, n-alcanii şi izoalcanii nu se
prepară din alţi compuşi, ci se separă din gazele naturale şi din petrol. Metanul
este componentul principal al gazelor naturale, în unele zăcăminte găsindu-se
practic pur. Gazele naturale din ţara noastră au puritate mare, 98-99% metan.
Produse Petrolul conţine în cantitate mare n-alcani, izoalcani şi cicloalcani. Prin
obţinute din prelucrarea petrolului se separă amestecuri din aceste hidrocarburi.
alcani Alcanii au multiple utilizări şi astfel petrolul şi gazele naturale sunt materii
prime valoroase în industria chimică. Cele mai importante utilizări ale alcanilor
sunt:
• combustibili (metanul, motorina, păcura etc.);
• carburanţi (benzina pentru motoarele cu explozie, kerosenul pentru
motoarele cu reacţie ale avioanelor, motorina pentru motoarele diesel);
• solvenţi (petrosin, n-hexan etc.);
• materie primă în industria chimică pentru obţinerea maselor plastice, a
cauciucului sintetic, a săpunurilor, a detergenţilor etc.

1. Alegeţi afirmaţiile adevărate.

a) N-alcanii şi izoalcanii sunt hidrocarburi cu NE=0.
b) Alcanii sunt hidrocarburi care conţin în molecula lor legături s şi legături p.
c) Seria de hidrocarburi în care termenii consecutivi diferă printr-o grupă metilen şi au aceleaşi
particularităţi structurale se numeşte serie omoloagă.
d) Metanul este alcanul cu cel mai mic conţinut în carbon.
e) Alcanii dau cu uşurinţă reacţii de substituţie.
f) Din reacţia de izomerizare a alcanilor rezultă alchene şi hidrogen.
g) Bromurarea metanului are loc la tratarea lui cu o soluţie apoasă de brom de concentraţie 2%, la
întuneric şi la rece.
h) Izoalcanii au punctul de fierbere mai mic decât n-alcanii.
2. Denumiţi următorii alcani:

3. Copiaţi pe caiet şi completaţi următoarele ecuaţii:

colecţia
34
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2

4. Prin arderea unei probe de alcan gazos A, cu volumul (c.n.) de 4,48L s-au obţinut 26,4g CO2.
a) Indicaţi formula moleculară, formula plană şi denumirea alcanului A.
b) Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care au loc la descompunerea termică a alcanului A.
c) Determinaţi volumul (c.n.) ocupat de amestecul gazos rezultat din încălzirea la 400°C a 4 moli alcan
A, ştiind că randamentul reacţiei de dehidrogenare este de 70% şi că nu a rămas alcan netransformat.
d) Determinaţi masa de alcan A care consumă la ardere 2,8 m3 (c.n.) aer, cu 20% O2, procente volumetrice.
5. Se consideră schema de mai jos, unde A este o hidrocarbură saturată cu catenă aciclică ramificată care
conţine 82,75%C.

a) Identificaţi substanţele din schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

b) Determinaţi procentul molar de hidrocarbură A care se transformă în substanţa a, dacă, în amestecul
gazos rezultat prin descompunerea termică a hidrocarburii A, hidrogenul (H2) se află în procent molar de 30%,
substanţa c în procent molar de 15%, iar hidrocarbura A netransformată în procent molar de 10%.
c) Determinaţi volumul ocupat de amestecul gazos rezultat din descompunerea termică a 5,5 kmoli
hidrocarbură A, măsurat la 127°C şi 4 atm, considerând datele de la punctul b.
d) Determinaţi volumul (c.n.) de aer (cu 20% O2, procente volumetrice) necesar arderii a 44,8 m3 (c.n.)
de hidrocarbură c.
6. Raportul dintre numărul atomilor de hidrogen şi numărul atomilor de carbon din molecula unui
n-alcan A este 2,4.
a) Indicaţi formula moleculară, formula plană şi denumirea n-alcanului A.
b) Indicaţi formula plană şi denumirea izomerului B care conţine în moleculă un atom de carbon terţiar.
c) Indicaţi formula plană şi denumirea izomerului C care nu conţine în moleculă atomi de carbon
secundari.
d) Identificaţi substanţele a, b, c din schema de mai jos şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

e) Calculaţi masa de compus c care se obţine din reacţia a 3 kmoli hidrocarbură C cu clorul, dacă
randamentul reacţiei este de 80%.
f) Aşezaţi izomerii A, B, C în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere.
7. Identificaţi următoarele hidrocarburi saturate:
a) izoalcanul cu denumirea 2,2-dimetilpropan;
b) hidrocarbura cu formula moleculară C5H12 care formează prin clorurare fotochimică un singur
derivat monoclorurat;
c) izoalcanul care conţine în moleculă 16 legături s şi are punctul de fierbere cel mai scăzut;
d) izoalcanul cu cel mai mic număr de atomi de carbon care nu poate forma, prin dehidrogenare, alchene.
8. Se arde în aer un amestec echimolar format din 3 alcani cu catene aciclice A, B, C, pentru care se
cunosc următoarele date: densitatea lui A în c.n., r0=1,3392 g/L; densitatea faţă de aer a lui B, daer=1,5225 şi
densitatea lui C la 27°C şi 1atm, r=2,3577g/L. Considerând reacţiile totale şi cunoscând că dioxidul de carbon
(CO2) rezultat din reacţie ocupă volumul de 295,2 L la 27°C şi 3 atm, să se determine:
a) formulele moleculare ale celor 3 alcani;
b) masa amestecului supus arderii;
c) volumul de aer (c.n.) cu 20%O2, procente volumetrice, necesar arderii.
colecţia
EDUCAŢIONAL
35
C himie clasa a X-a

2.3. Metanul
Metanul (CH4)este componentul principal al gazelor naturale. Se mai
află în gazele de sondă, în gazele de cocserie (gazele rezultate la distilarea uscată
Modelul moleculei de a cărbunilor de pământ) şi în gazele de cracare. Metanul există şi în minele de
metan cărbuni, unde formează împreună cu aerul amestecul exploziv numit gaz grizu.
Metanul este un gaz incolor, mai uşor decât aerul, insolubil în apă, solubil
în alcool, eter, benzen. Principalele constante fizice ale metanului sunt prezentate
în tabelul 2.3.1. Tabelul 2.3.1.
Formula
p.t. p.f. r° (în c.n.) daer
moleculară
CH4 -183 °C -162 °C 0,7142 g/L 0,5536
Metanul prezintă proprietăţile alcanilor, dar are şi proprietăţi specifice.
Cele mai importante reacţii la care participă metanul, reacţii aplicate în industria
chimică, sunt prezentate în continuare.
1. Oxidarea la aldehida formică

Prin oxidarea parţială a metanului, în prezenţa oxizilor de azot, se obţine

Preparate anatomice
Metanul se
formează
în urma fermentaţiei
celulozei în absenţa
aerului, sub influenţa unor
bacterii. A fost semnalat
prima dată în 1778 de
către A. Volta, fizician
italian, în emanaţiile
gazoase ale unor bălţi şi a
fost numit “gaz de baltă”.
aldehida formică. Ea este utilizată la obţinerea novolacului şi a bachelitei. Soluţia
de aldehidă formică de concentraţie 40% este numită formol şi se foloseşte la
dezinfecţie şi la conservarea preparatelor anatomice.
2. Conversia catalitică a metanului
Conversia metanului constă în oxidarea lui parţială la monoxid de carbon
(CO) şi hidrogen (H2) cu ajutorul unor agenţi oxidanţi: vapori de H2O, O2, CO2
sau amestecul lor. Procesul este complex, are loc în prezenţa unor catalizatori şi
la anumite temperaturi. În conversia metanului cu vapori de apă şi oxigen, au loc
următoarele reacţii principale:
650-1000°C
1
2 2
Amestecul gazos rezultat, numit uneori şi gaz de apă, este prelucrat în
continuare şi folosit în diferite sinteze. Constituie sursa de hidrogen pentru obţinerea
amoniacului. Amestecul de CO şi H2 în raport molar 1:2 se numeşte gaz de sinteză
şi se utilizează la obţinerea metanolului (CH3OH) şi în alte sinteze organice.
3. Amonoxidarea

Oxidarea metanului cu aer în prezenţa amoniacului permite obţinerea

acidului cianhidric (HCN) folosit, în principal, la obţinerea fibrelor sintetice de tip
poliacrilonitril şi a stiplexului.
4. Descompunerea termică în acetilenă şi hidrogen
Încălzit la temperaturi în jur de 1500°C (1400-1600°C) metanul se
transformă în acetilenă (C2H2) şi hidrogen (H2).

colecţia
36
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Concomitent cu această reacţie principală au loc şi reacţii secundare
2
dintre care cele mai importante sunt reacţiile de descompunere a metanului şi a
acetilenei în elemente.

Condiţia ca reacţia de obţinere a acetilenei să aibă loc cu prioritate este

ca temperatura să fie cât mai aproape de 1500°C şi timpul de reacţie să fie foarte
scurt. Pentru a evita descompunerea acetilenei, gazele rezultate din reacţie sunt
răcite brusc.
În industrie, se utilizează mai multe procedee de obţinere a acetilenei
din metan, care se deosebesc între ele prin modul în care este asigurată energia
necesară acestei reacţii.
În procedeul oxidării parţiale, care este cel mai răspândit, raportul
metan : oxigen este astfel calculat, încât să se asigure, prin arderea unei părţi din
metan, încălzirea gazelor la 1500°C şi căldura necesară conversiei altei părţi din
metan în acetilenă. Gazele rezultate din reacţie conţin circa 8% acetilenă. Sunt răcite
rapid cu apă, iar acetilena este izolată prin dizolvare într-un solvent selectiv. În final,
se obţine acetilenă de puritate mare, utilizată mai departe în diferite sinteze.
În procedeul cracării în arc electric, căldura necesară reacţiei este
furnizată prin descărcarea electrică care se realizează între doi electrozi metalici
legaţi la o sursă de curent electric.
Obţinerea acetilenei din metan este cea mai importantă cale de chimizare
a metanului, pentru că acetilena este punctul de plecare a multor sinteze organice
Produse obţinute prin care duc la produse finite importante: cauciuc sintetic, materiale plastice, fibre
chimizarea metanului sintetice etc. (vezi paragraful 2.6.).
Metanul din gazele naturale este şi un combustibil valoros, dar şi o materie
primă importantă în industria chimică. Astfel, din metan se obţin: solvenţi, agenţi
frigorifici, aldehidă formică, gaz de sinteză, acid cianhidric, acetilenă, negru de fum
etc., substanţe care sunt materii prime importante pentru alte sinteze organice.

*1. Se consideră schema alăturată, unde A este hidrocarbura care conţine

25% hidrogen.
a) Identificaţi hidrocarbura A şi celelalte substanţe din schemă.
b) Scrieţi ecuaţiile reacţiilor din schema.
c) Determinaţi volumul (c.n) de hidrocarbură A care trebuie să fie arsă
pentru a se degaja 2670 kJ, ştiind că la arderea unui mol de hidrocarbură A se
degajă 890 kJ. N
2. După răcire la temperatura obişnuită, gazele rezultate la arderea unui
amestec de metan şi etan în raport molar CH4:C2H6 = 3:2 sunt barbotate printr-un vas care conţine soluţie
de hidroxid de sodiu (NaOH) de concentraţie 40% şi se constată că masa vasului a crescut cu 616 g.
Determinaţi:
a) masa molară medie şi densitatea faţă de aer a amestecului de metan şi etan;
b) masa amestecului de metan şi etan supus arderii;
c) volumul (c.n) ocupat de amestecul de metan şi etan;
d) masa soluţiei de hidroxid de sodiu de concentraţie 40% necesară.
*3. Determinaţi masa de acid cianhidric (HCN) de puritate 98% ce se poate obţine din 1000 m3 (c.n) metan
(CH4) de puritate 99%, dacă randamentul procesului este de 90,5%.
*4. Din reacţia a 72g metan cu apa, rezultă 302,4dm3 (c.n.) amestec de monoxid de carbon şi hidrogen.
a) Determinaţi volumul de hidrogen (c.n.) conţinut în amestecul gazos rezultat din reacţie.
b) Determinaţi randamentul de transformare a metanului.
5. Un amestec de metan şi etan are un conţinut procentual în carbon de 78,75%.
a) Compoziţia procentuală volumetrică a amestecului este:
A) 35% CH4, 65% C2H6; B) 38,46% CH4, 61,54% C2H6; C) 25% CH4, 75% C2H6.
colecţia
EDUCAŢIONAL
37
C

himie clasa a X-a
b) Compoziţia procentuală de masă a amestecului este:
A) 20% CH4, 80%C2H6; B) 25% CH4, 75% C2H6; C) 75% CH4, 25% C2H6.

1,5p 1.*1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Alcanii sunt hidrocarburi ................................. (saturate/nesaturate).
b) Catena n - alcanilor este aciclică ........................... (liniară/ramificată), iar catena izoalcanilor este
aciclică .......................... (liniară/ramificată).
c) Formula generală a n - alcanilor şi a izoalcanilor este .................. (CnH2n+2 / CnH2n).
d) N - alcanii şi izoalcanii cu aceeaşi formulă moleculară sunt izomeri de ................ (catenă/poziţie).
e) Metanul este hidrocarbura cu cel mai ........................... (mic/mare) conţinut în hidrogen.
f) Reacţia caracteristică hidrocarburilor saturate este reacţia de ............ (substituţie/descompunere
termică).
2p 2.*2. Se considereă hidrocarburile saturate: n-butan (A) şi 2,2-dimetilpropan (B).
a) Indicaţi formula plană a hidrocarburilor A şi B.
b) Indicaţi formula plană şi denumirea hidrocarburii A’, care este izomer de catenă cu A.
c) Indicaţi formula plană şi denumirea hidrocarburii B’, care are catenă liniară şi este izomer de catenă
cu B.
d) Aranjaţi hidrocarburile A, A’, B, B’ în ordinea crescătoare a punctelor de fierbere.
2,5p 3.*3. Identificaţi substanţele din următoarele transformări, scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice şi indicaţi
tipul transformării chimice.

3p 4.*4. O hidrocarbură X conţine 80%C şi are densitatea în condiţii normale r0=1,339 g/L.
a) Identificaţi hidrocarbura X şi substanţele din reacţiile chimice de mai jos şi scrieţi ecuaţiile acestor
reacţii.

b) Calculaţi compoziţia procentuală de masă a compusului organic m.

c) Calculaţi volumul gazelor rezultate din reacţia B, măsurat la 117°C şi 3,9 atm, dacă în reacţie s-au
introdus 5 moli hidrocarbură X şi randamentul transformării a fost de 75%.
d) Calculaţi volumul (c.n.) de aer, cu 20% O2 procente de volum, necesar arderii a 184g de amestec
echimolecular de metan şi hidrocarbură X.

Pe baza schemei de mai jos, în care sunt indicate principalele căi de chimizare a metanului, întocmiţi un
referat care să cuprindă informaţii despre proprietăţile şi utilizările produselor obţinute din metan. Aduceţi argumente
în favoarea utilizării metanului pentru obţinerea de bunuri de larg consum şi mai puţin drept combustibil.
Derivaţi cloruraţi Amoniac Acid cianhidric
- agenţi frigorifici - fibre sintetice
- solvenţi CH4 Acetilenă
- cauciuc
- intermediari în sinteza organică - stiplex
- sudură
Gaz de sinteză - fibre sintetice, mase plastice, cauciuc
- metanol Negru de fum
- benzine sintetice - anvelope
- tuşuri, cerneluri tipografice
colecţia
38
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
2.4. Alchene
Hidrocarburile nesaturate au un conţinut în hidrogen mai mic decât cele
saturate. O clasă de hidrocarburi nesaturate cu aplicaţii practice importante o
formează alchenele.
Analizaţi schema 2.4.1 unde sunt prezentate modelele moleculelor unor
alchene şi tabelul 2.4.2. Calculaţi compoziţia procentuală de masă
pentru primele două alchene. Propuneţi o definiţie pentru alchene.
Schema 2.4.1.
etenă propenă 1-butenă

cis-2-butenă trans-2-butenă 2-metilpropenă (izobutenă)

Tabelul 2.4.2.
Numărul Numărul
Formula Tipul Tipul Formula
atomilor atomilor NE Formula plană
moleculară catenei hidrocarburii procentuală
de C de H
85,71 %C
C2H4 2 4=2•2 1 — nesaturată
14,28%H
85,71 %C
C3H6 3 6=2•3 1 aciclică nesaturată
14,28%H
aciclică 85,71 %C
C4H8 4 8=2•4 1 nesaturată
liniară 14,28%H

aciclică 85,71 %C
C5H10 5 10=2•5 1 nesaturată
ramificată 14,28%H

Caz aciclică
85,71 %C
general n 2n 1 liniară sau nesaturată
14,28%H
CnH2n ramificată
colecţia
EDUCAŢIONAL
39
C himie clasa a X-a
Alchenele se mai
numesc şi olefine.
Numele de olefină provine
din termenul latinesc “oleum
faciens”, care înseamnă
făcătoare de ulei şi este
datorat proprietăţii etenei
de a forma, prin tratare cu
clor, o substanţă cu aspect
uleios, dicloroetanul.
colecţia
40
EDUCAŢIONAL
Hidrocarburile nesaturate cu o legătură dublă şi catenă aciclică
liniară sau ramificată se numesc alchene.
Alchenele au formula generală CnH2n. Toate alchenele au aceeaşi
formulă procentuală: 85,71% C şi 14,28% H. Alchenele au NE = 1.
Alchenele se denumesc după regula indicată în continuare.
Din numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon în
moleculă ca şi alchena, se înlocuieşte sufixul -an cu sufixul -enă.
Pentru alchenele cu aceeaşi catenă, care se diferenţiază prin poziţia
legăturii duble în catenă, se indică, în fata denumirii, numărul atomului
de carbon din catenă după care urmează legătura dublă. Se numerotează
catena astfel încât să se obţină indicele de poziţie cel mai mic.
În tabelul 2.4.3. sunt indicate denumirile primilor patru termeni din seria
omoloagă a alchenelor cu catenă liniară.
Tabelul 2.4.3.
Denumirea
Formula Denumirea
alcanului Formula plană a alchenei
moleculară alchenei
corespunzător
C2H4 etan etenă
C3H6 propan propenă
1-butenă
C4H8 butan
2-butenă
Indicaţi:
a) denumirea alchenei cu formula plană:
b) formula plană a alchenei cu denumirea 2-pentenă.
Izoalchenele sunt alchene cu catenă ramificată.
Izoalchenele se denumesc asemănător cu izoalcanii, alegând cea mai
lungă catenă liniară care conţine legătura dublă şi sensul de numerotare a
catenei pentru care indicele de poziţie al legăturii duble este cel mai mic.
Dacă dubla legătură are acelaşi indice de poziţie, indiferent de
sensul de numerotare a catenei principale, numerotarea acesteia se face
astfel încât ramificaţiile să aibă indicii de poziţie cei mai mici.
Analizaţi regula de denumire a izoalchenelor, denumirile alchenelor A
şi C de mai jos şi indicaţi denumirile alchenelor B şi D.

Hidrocarburi
În molecula unei alchene, doi atomi de carbon sunt uniţi între ei printr-o
2
legătură dublă (o legătură s şi o legătură p) şi fiecare dintre ei este legat de alţi
doi atomi prin două legături simple (două legături s). Ceilalţi atomi de carbon
realizează fiecare patru legături simple (patru legături s) orientate tetraedric.
Legăturile s ale celor doi atomi de carbon dublu legaţi se află în acelaşi
plan, având unghiuri de 120° între ele. De aceea, aceşti doi atomi de carbon şi cei
patru atomi de care se leagă ei sunt coplanari. Perpendicular pe acest plan este
orientată legătura p a dublei legături. Restul catenei adoptă o orientare în zigzag
specifică unei catene saturate.
Figura 2.4.4. Modelul moleculei de 1-pentenă

Analizaţi schema 2.4.1. şi informaţiile din tabelul 2.4.5. şi alegeţi

elementul de structură prin care diferă alchenele din fiecare secvenţă,
precum şi relaţia de izomerie în care se află.
Tabelul 2.4.5.
Formula Aspectul de structură p.f. Tipul de
Formula plană Denumirea
moleculară prin care diferă (°C) izomeri
1-butenă -6,5
• tipul catenei izomeri
C4H8 2-metilpropenă • poziţia dublei -6,6 • de catenă
(izobutenă) legături în catenă • de poziţie

2-metil-1-butenă +31

2-metil-2-butenă • tipul catenei +38,6 izomeri

C5H10 • poziţia dublei • de catenă
legături în catenă • de poziţie
3-metil-1-butenă +20,1

• tipul catenei
cis-2-butenă • poziţia dublei +3,7
legături în catenă izomeri
• orientarea • de catenă
C4H8
trans-2-butenă substituenţilor +0,96 • de poziţie
atomilor de carbon • geometrici
dublu legaţi faţă de
legătura dublă
În concluzie, alchenele pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, printre
care: izomeria de catenă, izomeria de poziţie, izomeria geometrică.
Alchenele cu aceeaşi formulă moleculară care diferă prin
aranjamentul atomilor de carbon în moleculă sunt izomeri de catenă.
Alchenele cu aceeaşi formulă moleculară şi cu aceeaşi catenă care
diferă prin poziţia dublei legături în catenă sunt izomeri de poziţie.

Indicaţi formulele plane ale alchenelor, izomeri de catenă şi de poziţie,

cu formula moleculară C4H8.
colecţia
EDUCAŢIONAL
41
C himie clasa a X-a

Alchenele cu aceeaşi formulă moleculară, cu aceeaşi catenă şi cu

aceeaşi poziţie a dublei legături în catenă, care diferă prin orientarea
substituenţilor atomilor de carbon dublu legaţi faţă de legătura dublă
sunt izomeri geometrici. Prezintă izomerie geometrică alchenele în care
fiecare atom de carbon din dubla legătură este legat de doi substituenţi
diferiţi.
Recapitulaţi paragraful 1.5., analizaţi formulele plane din schema 2.4.6.
şi stabiliţi care dintre ele reprezintă o singură alchenă şi care reprezintă
două alchene izomere. Unde este cazul, indicaţi structurile izomerilor
geometrici.
Schema 2.4.6.

Având în vedere că alchenele prezintă mai multe tipuri de izomerie, este

important demersul care trebuie urmat pentru identificarea tuturor alchenelor
izomere. De exemplu, pentru a identifica structura alchenelor cu formula
moleculară C5H10 se poate proceda aşa cum este descris în continuare.
a) Se porneşte de la catena liniară cea mai lungă, se modifică succesiv
poziţia legăturii duble în catenă, eliminând variantele identice şi se verifică pentru
fiecare formulă plană obţinută dacă ea reprezintă o singură alchenă sau doi izomeri
geometrici.

b) Se micşorează catena liniară de 5 atomi de carbon cu un atom de carbon

şi pentru noua catenă, de izopentan, se procedează ca la punctul a).

D: 2-metil-1-butenă E: 2-metil-2-butenă F: 3-metil-1-butenă

c) Se ramifică în continuare catena şi se constată că nu există alchene cu
catena neopentanului.
Folosind algoritmul indicat mai sus, identificaţi alchenele izomere cu
formula moleculară C4H8.
• Elemente de structură care determină proprietăţile fizice
Moleculele alchenelor sunt nepolare sau foarte slab polare şi de aceea,
între ele se exercită interacţiuni slabe de tip van der Waals.
• Puncte de fierbere şi de topire
Alchenele inferioare (C2 - C4) sunt gaze la temperatura obişnuită, termenii
mijlocii sunt substanţe lichide, iar termenii superiori sunt substanţe solide. În
general, punctele de topire şi punctele de fierbere ale alchenelor sunt mai mici
decât ale alcanilor corespunzători şi cresc odată cu creşterea masei moleculare.
colecţia
42
EDUCAŢIONAL
 P.t. şi p.f. ale unor • Solubilitate
Hidrocarburi 2
alchene Alchenele sunt insolubile în apă, pentru că între moleculele lor şi
p.t. p.f. moleculele apei nu se pot forma legături de hidrogen. Ele sunt solubile în solvenţi
Alchene
(°C) (°C) organici, cu care pot forma, intermolecular, interacţiuni van der Waals.
etenă -165,5 -103,9 • Densitate
propenă -185,2 -47,7 Densitatea alchenelor lichide este mai mare decât densitatea alcanilor cu
1-butenă -190 -6,5 acelaşi număr de atomi de carbon, dar mai mică decât a apei.
1-pentenă -165,2 +30,1 • Proprietăţi organoleptice
1-heptenă -119 +93,1 Etena este un gaz incolor şi inodor.

Analizaţi schema alăturată în care sunt indicate energiile, exprimate în

kcal/mol, absorbite la desfacerea legăturilor din molecula unei alchene.
Stabiliţi care dintre legături se desface mai uşor.

Legătura p din dubla legătură are energia de legătură cea mai mică
(62kcal/mol) şi, prin urmare, se desface mai uşor decât celelalte legături covalente.
De aceea, legătura dublă este sediul celor mai importante reacţii chimice la care
participă alchenele: reacţiile de adiţie, de polimerizare şi de oxidare.
De asemenea, are energia de legătură mai mică (77 kcal/mol) şi este
mai slabă şi legătura s C—H din poziţia vecină dublei legături. Această poziţie,
numită poziţie alilică, este sediul unei reacţii de substituţie.

Cele mai importante reacţii ale alchenelor sunt prezentate în schema 2.4.7.
de la pagina 44 şi sunt comentate şi exemplificate în continuare.

1. Reacţii de adiţie
Într-o reacţie de adiţie se desface legătura p din dubla legătură şi fiecare
atom de carbon implicat în legătura dublă se uneşte printr-o nouă legătură s de un
fragment al reactantului.
1.1.Adiţia hidrogenului
Schema generală: Alchenele adiţionează hidrogen molecular în prezenţa
CnH2n + H2 t CnH2n+2 catalizatorilor (metale tranziţionale: Ni, Pd, Pt, fin divizate),
Condiţii: la temperatură obişnuită sau ridicată. Se obţine alcanul care
• catalizator (Ni, Pt, Pd); are aceeaşi catenă ca şi alchena.
• temperatură şi presiune normale sau mărite. Exemple:

Identificaţi hidrocarburile a, b, c din următoarea schemă:

colecţia
EDUCAŢIONAL
43
C himie clasa a X-a
Schema 2.4.7 - Reacţiile alchenelor

1.2. Adiţia halogenilor

Schema generală: Prin adiţia halogenilor la alchene se obţin compuşi
dihalogenaţi în care cei doi atomi de halogen sunt legaţi de
doi atomi de carbon vecini (derivaţi dihalogenaţi vicinali). Cel
mai uşor se adiţionează clorul, apoi bromul. Adiţia de clor sau
unde X=Cl, Br de brom este imediată şi cantitativă. Decolorarea unei soluţii
Condiţii: soluţii de halogeni în solvenţi brun - roşcate de brom în tetraclorură de carbon serveşte la
nepolari (CCl , CH Cl ). recunoaşterea şi la dozarea alchenelor.
4 2 2
colecţia
44
EDUCAŢIONAL

Schema generală:
unde X=Cl, Br, I
Cl
V l a d i m i r
Va s i l i e v i c i
Markovnikov (1838-1904),
chimist rus, a fost profesor
la universităţile din Kazan
(1869), Odesa (1871) şi
Moscova (1873). A făcut
cercetări în domeniul
chimiei organice. A studiat
mecanismul reacţiei de
adiţie, formulând regula
care îi poartă numele.
Cl
Exemple:
Hidrocarburi 2
• Copiaţi pe caiet şi completaţi următoarele ecuaţii chimice:
• Observaţi efectuarea experimentului B din fişa de laborator 2.4.8.
1.3. Adiţia hidracizilor
Hidracizii (HCl, HBr, HI) se adiţionează la alchenele
dizolvate într-un solvent inert (CCl4, CH2Cl2), formând compuşi
monohalogenaţi. Reactivitatea hidracizilor în reacţia de adiţie
scade în ordinea: HI>HBr>HCl. Adiţia acidului clorhidric
necesită prezenţa unor catalizatori (HgCl2, FeCl3).
Exemple:
Adiţia hidracizilor la alchenele în care cei doi atomi de carbon din
dubla legătură se leagă de un număr diferit de atomi de hidrogen (alchene
nesimetrice) este orientată sau regioselectivă. Majoritar este compusul rezultat
prin fixarea protonului (H+) hidracidului la atomul de carbon care are cel mai
mare număr de atomi de hidrogen şi a anionului X– la atomul de carbon care
are un număr mai mic de atomi de hidrogen (atom de carbon mai sărac în
hidrogen).
Această observaţie a fost stabilită experimental în 1870, de chimistul rus
V. Markovnikov şi este cunoscută în chimie ca regula lui Markovnikov.
În adiţia hidracizilor la alchenele nesimetrice, atomul de halogen se
fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen.
Regula lui Markovnikov se aplică în cazul adiţiei la alchenele nesimetrice
a tuturor reactanţilor cu moleculă nesimetrică (H B), a căror moleculă se poate
scinda în H+ şi B-.
Exemple:
colecţia
EDUCAŢIONAL
45
C himie clasa a X-a
Identificaţi alchenele a, b, c din următoarea schemă:

1.4. Adiţia apei

Schema generală: Alchenele adiţionează apa în prezenţa acidului sulfuric
(H2SO4), cu rol de catalizator, conducând la alcooli. Iniţial,
la temperaturi joase (0-25°C), are loc adiţia acidului sulfuric
la legătura dublă din alchenă, cu formarea sulfatului acid de
Condiţii: catalizatori acizi tari (H2SO4) alchil (ester al acidului sulfuric). La încălzire, în prezenţa
apei, sulfatul acid de alchil hidrolizează şi formează un
alcool.

Etena necesită o soluţie concentrată (98%) de acid sulfuric.

Alchenele care conţin în moleculă atomi de carbon dublu legaţi, terţiari
sau cuaternari, reacţionează în prezenţa unei soluţii de acid sulfuric de concentraţie
mai mică (60%).
Exemple:

A l c o o l u l
izopropilic (2-
propanolul) se foloseşte la
curăţarea imprimantelor,
copiatoarelor, faxurilor,
capetelor audio şi video,
a suprafeţelor murdare
ale aparaturii electronice.
Soluţia de alcool izopropilic
în apă, de concentraţie 70%,
este utilizată, în medicină,
ca dezinfectant.

Etanolul se obţine industrial prin adiţia apei la etenă, care are loc în prezenţa
acidului fosforic (H3PO4) depus pe oxid de aluminiu, cu rol de catalizator.

Identificaţi compuşii organici a şi b din următoarea schemă de reacţii:

2. Reacţia de polimerizare
Schema generală: Alchenele inferioare şi alţi compuşi cu legătură dublă
au capacitatea de a-şi uni moleculele, prin adiţii succesive,
conducând la molecule mari (macromolecule) compuse din zeci,
sute sau mii de unităţi identice. O astfel de reacţie este reacţia
Condiţii: diferite în funcţie de natura de polimerizare. Alchena reprezintă monomerul, iar compusul
alchenei macromolecular rezultat reprezintă polimerul. Numărul de
colecţia
46
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
molecule de monomer care formează o moleculă de polimer se numeşte grad de
2
polimerizare şi este notat cu n.
Exemple:

Mai multe informaţii despre polietenă şi polipropenă sunt indicate în

paragraful 6.3.

3. Reacţia de oxidare
Legătura dublă din alchene este sensibilă faţă de mulţi agenţi oxidanţi. În
funcţie de agentul oxidant şi de condiţiile de lucru se obţin diferiţi compuşi care
conţin oxigen: dioli, cetone, acizi etc. Cele mai importante reacţii de oxidare la
care participă alchenele sunt indicate în continuare.
3.1. Oxidarea blândă
Schema generală: Permanganatul de potasiu (KMnO4), în soluţie apoasă
neutră sau slab alcalină, soluţie numită şi reactiv Baeyer, este
un oxidant slab şi în prezenţa sa se scindează numai legătura
p din dubla legătură, nu şi legătura s. Oxidarea unei alchene
Condiţii: KMnO4, soluţie apoasă neutră cu reactivul Baeyer decurge printr-un mecanism complex şi
sau slab bazică (reactiv Baeyer) conduce la un diol vicinal.
Exemple:

Glicolul (1,2-
etandiol) se utilizează la
obţinerea antigelului, a
polietilentereftalatului
(PET) din care se fabrică Permanganatul de potasiu se reduce la dioxid de mangan (MnO2) conform
ambalaje şi fibre sintetice. următorului proces:

Întregul proces chimic poate fi redat printr-o singură ecuaţie. De exemplu,

pentru oxidarea propenei la 1,2 - propandiol cu permanganat de potasiu în soluţie
Antigel apoasă se poate scrie următoarea ecuaţie:

Din ecuaţia finală se poate determina mai simplu raportul molar dintre
Ambalaje din propenă (C3H6) şi permanganatul de potasiu (KMnO4). Pentru oxidarea a 3 moli
polietilentereftalat de C3H6 se consumă 2 moli de KMnO4.
În procesul de oxidare a propenei cu reactivul Baeyer, atomul de mangan din
KMnO4 şi atomii de carbon din legătura dublă îşi modifică numerele de oxidare.
colecţia
EDUCAŢIONAL
47
C himie clasa a X-a

Pentru determinarea numerelor de oxidare ale atomilor de carbon din

compuşii organici se poate folosi regula de mai jos.
Se însumează:
• -1 pentru fiecare legătură C—H;
• 0 pentru fiecare legătură C—C;
• +1 pentru fiecare legătură C—Nemetal (Nemetal = O, S, N, halogeni).

Această reacţie serveşte la recunoaşterea prezenţei unei legături duble. Soluţia

apoasă de permanganat de potasiu are culoarea violetă. La tratarea cu o alchenă se
decolorează şi se depune dioxidul de mangan, un precipitat de culoare brună.
Etandiolul, numit uzual şi glicol, se obţine industrial prin oxidarea
catalitică a etenei cu oxigen, la 250°C, în prezenţa argintului drept catalizator,
urmată de hidroliza oxidului de etenă, conform schemei de reacţie:

Identificaţi alchena A din ecuaţia de mai jos. Analizaţi procesul redox

de oxidare a alchenei A cu reactivul Baeyer şi stabiliţi coeficienţii în
ecuaţia acestei reacţii.

3.2. Oxidarea energică

Schema generală: Soluţiile apoase de dicromat de potasiu (K2Cr2O7) sau
permanganat de potasiu (KMnO4), acidulate cu acid sulfuric,
sunt agenţi oxidanţi energici pentru alchene.

Condiţii:
K2Cr2O7 + H2SO4, soluţie apoasă
KMnO4 + H2SO4, soluţie apoasă

Oxidarea alchenelor în aceste condiţii are loc cu scindarea ambelor

legături s şi p, din dubla legătură. Molecula alchenei se degradează şi, în funcţie
de structura alchenei, se obţin diferiţi compuşi oxigenaţi cu moleculă mai mică:
acizi, cetone, dioxid de carbon şi apă.

colecţia
48
EDUCAŢIONAL
Exemple:
Hidrocarburi 2

• Copiaţi pe caiet şi completaţi ecuaţiile următoarelor reacţii de oxidare energică:

5 H COOH

• Observaţi efectuarea experimentelor C şi D din fişa de laborator 2.4.8.

Analizaţi modul de rezolvare a problemei indicate.
a) Completaţi ecuaţia de mai jos, studiaţi procesul redox şi stabiliţi
coeficienţii:

b) Calculaţi volumul soluţiei de KMnO4 de concentraţie 0,5 M care

oxidează 2 moli de izobutenă.
Rezolvare: a)

oxidare, 8 electroni cedaţi 5

reducere, 5 electroni acceptaţi 8

Ecuaţia reacţiei de oxidare este:

b) Varianta A:
Din ecuaţia de mai sus rezultă:
5 moli alchenă ................. 8 moli KMnO4
2 moli alchenă ................. x moli KMnO4
2 ⋅8
=x = 3, 2 moli KMnO4
5
ν ν
cM = ⇒ Vs = ⇒ Vs = = 6, 4 L
3, 2moli
colecţia
49
Vs cM 0, 5mol / L
EDUCAŢIONAL
 Experiment demonstrativ. Observaţi efectuarea experimentelor. Copiaţi pe caiet datele din rubricile 4 şi 5 şi completaţi spaţiile libere în funcţie de Fişa de laborator 2.4.8.

50
observaţiile făcute. Notaţi şi alte aspecte observate.
C
Ecuaţia reacţiei
Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Concluzii
chimice şi observaţii
1 2 3 4 5

EDUCAŢIONAL
colecţia
A. Obţinerea etenei - etanol (94-96%) Într-o eprubetă, introduceţi 2-3 mL de etanol şi apoi CH3-CH2-OH t Etena se obţine
himie clasa a X-a

- H2SO4, soluţie 2-3 mL de soluţie de H2SO4 şi câteva bucăţi mici CH2=CH2 + H2O prin deshidratare
concentrată de porţelan pentru reglarea fierberii. Ataşaţi la ......................
- eprubetă prevăzută cu gura eprubetei tubul curbat şi încălziţi eprubeta
tub în formă de U cu multă atenţie. Când a început degajarea etenei,
- bucăţi de porţelan introduceţi capul liber al tubului într-o eprubetă ce
conţine una din soluţiile indicate în experimentele
B, C, D. Nu îndepărtaţi flacăra înainte de a scoate
capătul liber al tubului din eprubetă.
B. Adiţia bromului - soluţie de Br2 în apă sau Introduceţi 2-3 mL soluţie de Br2 într-o eprubetă şi Soluţia de Br2 de
într-un solvent organic apoi barbotaţi etena. culoare ................... se
(CCl4) .....................
- eprubetă

C. Oxidarea blândă a - soluţie de KMnO4 Într-o eprubetă, introduceţi 2 mL de soluţie de Coloraţia

etenei 0,5% KMnO4 şi apoi 2 mL de soluţie de Na2CO3. Agitaţi ........................ a
- soluţie de Na2CO3 şi apoi barbotaţi etena. soluţiei de KMnO4
0,5% dispare şi apare un
- eprubetă precipitat de culoare
........................
D. Oxidarea energică a - soluţie de KMnO4 Pregătiţi două eprubete. Într-o eprubetă, introduceţi Soluţia ...................
etenei 0,5% 2 mL de soluţide KMnO4 şi 1 mL soluţie H2SO4, de KMnO4 se
- soluţie de K2Cr2O7 iar în cealaltă 2 mL soluţie de K2Cr2O7 şi 1 mL ........................
0,5% soluţie de H2SO4. Agitaţi şi barbotaţi etenă în Coloraţia ......................
- soluţie concentrată de fiecare eprubetă. a soluţiei de K2Cr2O7
H2SO4 se schimbă în ..............
- eprubete ...........
KMnO4 K2Cr2O7
 Varianta B:
Hidrocarburi 2

y = 2 ⋅ 4 = 8 moli [O]

3, 2moli
=Vs = 6, 4 L
2 ⋅8 0,5mol / L
=z = 3, 2 moli KMnO4
5
4. Reacţia de halogenare în poziţia alilică
Schema generală: Atomii de hidrogen din poziţia alilică a unei
alchene (poziţie vecină dublei legături) sunt mai reactivi
decât ceilalţi atomi de hidrogen. De aceea, ei sunt substituiţi
primii, dacă alchena este tratată cu clor (Cl2) sau brom
unde X = Cl, Br (Br2), la temperaturi ridicate. Din reacţie, pot rezulta şi alţi
Condiţii: temperatură ridicată (500-600°) derivaţi halogenaţi. Exemple:

Prin această metodă se obţine industrial clorura de alil.

Recapitulaţi proprietăţile chimice ale alchenelor folosind schema
2.4.7. Particularizaţi această schemă de reacţii pentru etenă, propenă,
izobutenă sau pentru altă alchenă. Confruntaţi rezolvările cu cele ale
colegilor.
Alchenele sunt substanţe foarte reactive şi reprezintă materii prime
importante în sinteza organică. Din alchene se pot obţine: alcooli, derivaţi
halogenaţi, cauciuc, mase plastice, detergenţi, emulgatori, solvenţi etc. Cele
mai utilizate alchene în industria petrochimică sunt alchenele inferioare: etena,
propena, butenele.
Ele se pot separa din gazele rezultate în procesele de piroliză şi de cracare
la care sunt supuse diferitele fracţiuni petroliere. În schemele de mai jos, sunt
prezentate principalele direcţii de chimizare a alchenelor inferioare.

Folie din polietenă

Polistiren

colecţia
EDUCAŢIONAL
51
C himie clasa a X-a

Covoare din polipropenă

1. Indicaţi care dintre afirmaţiile de mai jos sunt adevărate şi care sunt false.
a) Alchenele sunt hidrocarburi cu NE = 1.
b) Alchena şi alcanul care au în moleculă acelaşi număr de atomi de carbon sunt izomeri de poziţie.
*c) Două alchene care prin hidrogenare formează acelaşi alcan pot fi izomeri de poziţie sau izomeri
geometrici.
d) Un mol de alchenă poate adiţiona unul sau doi moli de clor (Cl2).
e) Adiţia reactanţilor de tipul HB (B = Cl, Br, OH etc.) la alchenele nesimetrice are loc cu respectarea
regulii lui Markovnikov.
*f) Alchenele dau întotdeauna reacţii de oxidare fără scindarea catenei.
2. Determinaţi formula moleculară a următoarelor alchene:
a) alchena A cu masa moleculară M = 70;
b) alchena B care formează prin hidrogenare hidrocarbura care conţine 81,81% C;
c) alchena C care formează prin adiţie de brom un compus ce conţine 85,1% Br.
3. Identificaţi substanţele organice din schema de reacţii de mai jos şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

a) b)

c)

d) e)

*f)

*g)

*h)

*i)

*j)

4. Se consideră schema următoare, în care d este un compus organic cu masa moleculară M = 78,5 şi
formula procentuală: 45,86% C, 8,95% H şi 45,22% Cl.
colecţia
52
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2

a) Să se identifice substanţele din schemă şi să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice.

b) Să se determine masa de soluţie de substanţă e, de concentraţie 30%, care se poate obţine din 44,8L
(c.n.) de substanţă b, considerând reacţiile totale.
c) Să se determine volumul amestecului de substanţă a şi b, măsurat în condiţii normale de temperatură
şi presiune, supus arderii, ştiind că s-au consumat 1568L O2 (c.n.) şi că raportul molar a:b în amestecul iniţial
este de 1:2.
*d) Să se determine volumul de soluţie de KMnO4, de concentraţie 2 M, care este decolorat de 6,72 L
(c.n.) substanţă b.
*e) Să se indice o altă metodă de obţinere a substanţei i din b.
*5. Identificaţi izomerii A, B, C, D, E cu formula moleculară C4H8, ştiind că:
• izomerul E nu decolorează soluţia de Br2 în CCl4 şi are în moleculă numai atomi de carbon
secundari;
• izomerii A, B şi C formează prin hidrogenare, în prezenţă de Ni, acelaşi alcan;
• izomerul A consumă la oxidarea energică o cantitate mai mare de agent oxidant decât fiecare dintre
izomerii B şi C;
• în izomerul C, distanţa dintre atomii de carbon primari este mai mare decât în izomerul B;
• izomerul D formează prin adiţie de hidrogen un izoalcan.
*6. Identificaţi hidrocarbura A despre care se cunosc următoarele date:
• are NE=1;
• decolorează soluţia de Br2 în CCl4 şi soluţia slab alcalină de KMnO4;
• prin hidrogenare pe Ni formează un compus saturat cu formula moleculară C5H12;
• un mol de hidrocarbură A consumă 0,5 L soluţie de K2Cr2O7 de concentraţie 2 M, acidulată cu
H2SO4.
*7. Identificaţi alchenele izomere A, B, C, D, E cu formula moleculară C6H12, cunoscând comportarea lor
la oxidarea cu K2Cr2O7 şi H2SO4 şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice indicate.
A) izomerul A formează prin oxidare energică o singură cetonă.
B) izomerii B şi C formează prin oxidare energică un singur acid.
C) izomerul D formează prin oxidare energică: propanonă (acetonă) şi un acid.
D) izomerul E formează prin oxidare energică: CO2, H2O şi acidul 2,2-dimetilpropanoic cu formula
CH3—C(CH3)2—COOH.

8. Prin adiţia apei la o alchenă A, se obţine un compus organic B care are conţinutul în carbon, exprimat
în procente de masă, cu 25,71 mai mic decât cel al alchenei A. Să se identifice alchena şi să se determine
volumul de soluţie de brom în tetraclorură de carbon de concentraţie 0,1M, care poate fi decolorată de 4,48 dm3
(c.n.) alchenă A.
9. Prin adiţia acidului clorhidric la o alchenă, masa moleculară a acesteia creşte cu 65,178%. Să se
determine:
a) formula moleculară a alchenei;
*b) izomerul care consumă la oxidare energică cantitatea maximă de agent oxidant.
*10. O probă cu masă de 2,1g de alchenă consumă la oxidare 100 mL soluţie neutră de KMnO4 de
concentraţie 0,2M.
a) Determinaţi formula moleculară a alchenei.
colecţia
EDUCAŢIONAL
53
C himie clasa a X-a
b) Identificaţi izomerul care consumă la oxidarea cu soluţie acidă de KMnO4 cel mai mic volum de
soluţie oxidantă.
11. Indicaţi numărul de legături duble din molecula hidrocarburilor A şi B despre care se cunosc următoarele
informaţii:
- pentru hidrogenarea a 2,24 L (c.n.) de hidrocarbură A sunt necesari 0,492L H2, măsuraţi la 27°C şi 5atm.
- 1,4 g hidrocarbură B, cu masa molară m=28 g/mol, reacţionează cu 400g soluţie de Br2 de concentraţie 2%.
12. Cu câte procente se reduce volumul unui amestec echimolecular de etenă şi hidrogen, dacă el este
trecut peste un catalizator de Ni, la 200°C şi 200 atm şi dacă randamentul procesului este de 75%?

1p 1.*1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Alchenele sunt hidrocarburi ................. (saturate/nesaturate).
b) În molecula unei alchene se află o legătură ................. (dublă/triplă).
c) Alchenele au formula procentuală ................. (diferită/identică).
d) Alchenele au formula generală ................. (CnH2n/CnH2n-2).
2p 2. Indicaţi formula plană şi denumirea pentru un izomer de catenă şi un izomer de poziţie cu 2-metil-
1-butena.
2p *2. Se consideră alchenele:
Indicaţi:
a) denumirea alchenelor A şi B;
b) formula plană şi denumirea alchenei C, izomer de catenă cu A;
c) formula plană şi denumirea alchenei D, izomer de poziţie cu B;
d) structura şi denumirea alchenei E, izomer geometric cu B.
3p 3.*3. Identificaţi substanţele a, b, c, d, e, f, *g, *h, *i şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

a) b)

c) d)

e) f)

g*)

h*) i*)

3p 4.*4. Prin hidrogenarea a 2,24 L (c.n.) de alchenă A se obţin 3 g de alcan B.

a) Identificaţi alchena.
b) Determinaţi masa de soluţuie de Br2, de concentraţie 4%, ce este decolorată de 5,6 g de alchenă A.
c) Determinaţi volumul de aer (c.n.), cu 20% O2 procente de volum, necesar arderii unui amestec
echimolecular de A şi B cu masa de 290g.
*d) Identificaţi substanţele a, b, c, d din reacţia de oxido-reducere de mai jos, stabiliţi coeficienţii şi
calculaţi numărul de moli de alchenă A care reacţionează cu 2L soluţie acidă de KMnO4 de concentraţie 0,6M.

Pe baza schemelor de chimizare de mai sus, întocmiţi referate scurte în care să prezentaţi procesele
chimice care au loc şi utilizările produselor finite. Identificaţi în jurul vostru cât mai multe produse şi obiecte
obţinute din alchene. Evidenţiaţi proprietăţile care vă fac util un anumit produs sau obiect.
colecţia
54
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
2.5. Alcadiene
Butadiena şi izoprenul sunt materii prime importante în industria
cauciucului sintetic.
Analizaţi schema 2.5.1. unde sunt prezentate modelele moleculelor de
butadienă şi izopren şi alegeţi variantele pentru care afirmaţiile de mai
jos sunt adevărate.
Schema 2.5.1.

1,3-butadienă (butadienă) 2-metil-1,3-butadienă (izopren)

• Butadiena şi izoprenul sunt hidrocarburi:

În 1909, a) saturate; b) nesaturate; c) aromatice.
chimistul rus • Butadiena şi izoprenul au nesaturarea echivalentă:
S.V. Lebedev a descoperit a) NE=0; b) NE=1; c) NE=2.
butadiena iar, în 1917, • Formulele moleculare ale butadienei şi izoprenului se obţin din formula
pe baza lucrărilor lui generală:
s-a obţinut butadienă din
a) CnH2n; b) CnH2n-2; d) CnH2n+2.
alcool etilic.
Hidrocarburile nesaturate cu două legături duble şi catenă aciclică
liniară sau ramificată se numesc alcadiene.
Alcadienele au formula generală CnH2n-2 şi NE = 2.
Alcadienele se denumesc asemănător cu alchenele, după regula de mai
jos.
Din numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon ca şi
alcadiena, se înlocuieşte sufixul -an cu sufixul -dienă. Se indică poziţiile
dublelor legături în catenă prin indici de poziţie şi se alege numerotarea
catenei pentru care suma indicilor de poziţie este cea mai mică.
Astfel, denumirile conform IUPAC, pentru butadienă şi izopren sunt:

1,3-butadienă 2-metil-1,3-butadienă
(butadienă) (izopren)

În molecula butadienei şi în molecula izoprenului, covalenţele s ale

atomilor de carbon dublu legaţi de află în acelaşi plan. Prin urmare, cei doi
atomi de carbon dublu legaţi şi cei şase atomi care se leagă de ei sunt coplanari.
Perpendicular pe acest plan sunt orientaţi orbitalii p monoelectronici, câte unul la
fiecare atom de carbon dublu legat (figura 2.5.2. A)
colecţia
EDUCAŢIONAL
55
C himie clasa a X-a
Figura 2.5.2. Structura 1,3-butadienei

Prin întrepătrunderea laterală a acestor orbitali p se formează un orbital p

extins (figura 2.5.2. B)
Cei patru electroni p nu se află localizaţi câte doi în doi orbitali moleculari
p aşa cum indică formula 2.5.2. C. Ei se află delocalizaţi în orbitalul molecular
p extins. Datorită delocalizării electronilor p în orbitalul molecular p extins,
proces care se numeşte conjugare, butadiena are unele proprietăţi diferite de cele
sugerate de structura 2.5.2. C.
Butadiena şi izoprenul sunt alcadiene cu duble legături conjugate.
Cele mai importante proprietăţi ale alcadienelor cu duble legături conjugate
sunt indicate în schema 2.5.3. şi sunt exemplificate şi comentate în continuare.
Schema 2.5.3.

1. Reacţia de adiţie a halogenilor

Schema generală: Cele două duble legături conjugate se comportă
faţă de unii reactanţi ca un sistem nesaturat unitar. De
aceea dienele cu duble legături conjugate dau mai ales
reacţii de adiţie 1-4, la capetele sistemului conjugat.
În poziţia 2-3 se stabileşte o nouă dublă legătură.
Se obţin şi cantităţi variabile de produşi de adiţie
1-2, în funcţie de reactantul folosit.
Butadiena şi izoprenul adiţionează halogeni în
aceleaşi condiţii ca alchenele. Adiţia are loc majoritar
unde X = Cl, Br în poziţiile1-4 şi în proporţie mică în poziţiile 1-2.
De exemplu, prin adiţia unui mol de brom la
butadienă se obţine în proporţie mai mare (90%) 1,4-dibromo-2-butenă.

colecţia
56
EDUCAŢIONAL
 Cu exces de brom se obţine compusul saturat tetrabromurat.
Hidrocarburi 2

Completaţi schema de reacţie:

2. Reacţia de polimerizare
Schema generală:
Butadiena şi izoprenul se polimerizează uşor
printr-o poliadiţie 1-4, rezultând elastomeri, produşi cu
macromoleculele filiforme asemănătoare cauciucului
Condiţii: diferiţi catalizatori natural (vezi paragraful 6.3.). Polimerii rezultaţi conţin
Ex: Ziegler - Natta (TiCl4 şi Al(C2H5)3), Na etc. legături duble.

Exemple:

3. Reacţia de copolimerizare
Schema generală: De o importanţă practică deosebită
este proprietatea butadienei de a participa la
reacţii de polimerizare şi cu alţi compuşi cu
dublă legătură, de tipul CH2 = CH— Y, numiţi
monomeri vinilici. Acest proces se numeşte
copolimerizare.
Produşii de copolimerizare au proprietăţi
de elastomer, adică suferă deformări elastice sub acţiunea unor forţe exterioare.
Principalele aspecte legate de structura şi de proprietăţile acestor copolimeri sunt
prezentate în paragraful 6.3.
Indicaţi structura copolimerului obţinut din butadienă şi stiren, compus
Elastomer nesaturat cu formula C6H5—CH=CH2.
Butadiena şi izoprenul sunt materii importante în industria cauciului
sintetic. Butadiena se obţine industrial prin dehidrogenarea unui amestec de butan
şi butene, separat prin prelucrarea petrolului. Printr-un proces asemănător se
obţine şi izoprenul dintr-un amestec de izopentan şi izopentene.

*1. Alegeţi, dintre afirmaţiile de mai jos referitoare la butadienă şi izopren, pe cele corecte.
a) Butadiena şi izoprenul sunt hidrocarburi saturate.
b) Butadiena şi izoprenul sunt hidrocarburi nesaturate cu NE=2.
c) Butadiena şi izoprenul au acelaşi tip de catenă aciclică.
d) Butadiena şi izoprenul au aceeaşi formulă procentuală.
e) Butadiena şi izoprenul fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate cu formula generală CnH2n-2.
colecţia
EDUCAŢIONAL
57
C

himie clasa a X-a
f) În molecula de butadienă şi în molecula de izopren, legăturile duble C=C sunt separate de o legătură
simplă C—C.
*2. Se consideră alcadienele cu formula moleculară C5H8:

a) Indicaţi denumirea conform IUPAC a fiecărei alcadiene.

b) Identificaţi formula plană care reprezintă doi izomeri geometrici şi scrieţi structura acestor
izomeri.
c) Indicaţi care dintre alcadiene sunt izomeri de poziţie şi care sunt izomeri de catenă.
d) Calculaţi compoziţia procentuală de masă a acestor alcadiene.
*3. Ştiind că fiecare legătură dublă dintr-un sistem de duble legături conjugate se comportă ca o legătură
dublă obişnuită în reacţia cu H2 (Ni) şi în reacţia cu agenţii oxidanţi, identificaţi substanţele din următoarea
schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

*4. Se obţine butadienă prin dehidrogenarea, în condiţii catalitice, a unui amestec de n-butan şi n- butene
cu volumul de 656 m3, la temperatura de 527°C şi presiunea de 1 atm. Ştiind că raportul molar C4H10 : C4H8
în amestecul iniţial este de 3 : 2 şi că procesul de dehidrogenare se desfăşoară cu un randament de 80%, să se
determine:
a) volumul de butadienă rezultat, măsurat la 27°C şi 1 atm;
b) densitatea faţă de aer a amestecului rezultat din procesul de dehidrogenare.
*5. Se consideră hidrocarbura A cu formula procentuală: 88,235%C şi 11,765%H şi cu NE=2 care are în
moleculă doi atomi de carbon secundari şi care formează prin hidrogenare un izoalcan.
a) Indicaţi formula moleculară şi formula plană a hidrocarburii A.
b) Scrieţi ecuaţiile următoarelor reacţii chimice:

c) Indicaţi formula plană a compusului obţinut prin oxidarea elastomerului c cu KMnO3 şi H2SO4.
*6. O probă de butadienă, ce conţine 6 mmoli, reacţionează cu o soluţie de Br2 de concentraţie 4%. Ştiind
că toată cantitatea de butadienă se transformă în compus tetrabromurat şi că randamentul adiţiei este de 80%,
calculaţi masa de soluţie de Br2 necesară reacţiei.
*7. O probă de izopren cu masa de 425 kg este supusă procesului de polimerizare, când se obţin 340 kg
elastomer. Calculaţi randamentul procesului de polimerizare.
*8. Se consideră reacţia de copolimerizare:

a) Identificaţi compuşii A şi B şi scrieţi ecuaţia reacţiei de copolimerizare.

b) Calculaţi volumul de hidrocarbură A, măsurat la 17°C şi 5,8 atm, şi masa de hidrocarbură B necesară
obţinerii a 848 kg de elastomer, considerând transformarea totală.
c) Calculaţi conţinutul în carbon, procente de masă, al elastomerului.

colecţia
58
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
2.6. Alchine
Alchinele sunt hidrocarburi cu un grad mai mare de nesaturare decât
alchenele.
Analizaţi schema 2.6.1. în care sunt prezentate modelele moleculelor
unor alchine şi tabelul 2.6.2.. Propuneţi o definiţie pentru alchine.
Schema 2.6.1.

etină (acetilenă) propină

1-butină 2-butină

Tabelul 2.6.2.
Numărul Numărul
Formula Tipul
atomilor atomilor de NE Formula plană Tipul catenei
moleculară hidrocarburii
de C H
C2H2 2 2=2•2-2 2 — nesaturată
aciclică
C3H4 3 4=2•3-2 2 nesaturată
aciclică
C4H6 4 6=2•4-2 2 nesaturată
liniară
aciclică
C5H8 5 8=2•5-2 2 ramificată nesaturată

aciclică
caz general liniară sau
n 2n-2 2 — nesaturată
CnH2n-2 aciclică
ramificată
Hidrocarburile nesaturate cu o legătură triplă şi catenă aciclică
liniară sau ramificată se numesc alchine.
Alchinele au formula generală CnH2n-2 şi NE = 2.
Regula după care se denumesc alchinele este asemănătoare cu aceea după
care se denumesc alchenele.
colecţia
EDUCAŢIONAL
59
C himie clasa a X-a

Din numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon ca şi

alchina, se înlocuieşte sufixul -an cu sufixul -ină.
Se numerotează catena astfel încât tripla legătură să aibă indicele
de poziţie cel mai mic.
În tabelul 2.6.3. sunt indicate denumirile primilor termeni din seria
omoloagă a alchinelor.
Tabelul 2.6.3.
Formula Denumirea
Denumirea
moleculară a alcanului Formula plană a alchinei
alchinei
alchinei corespunzător
C2H2 etan etină (acetilenă)

C3H4 propan propină

1-butină
C4H6 butan
2-butină

Izoalchinele se denumesc asemănător cu izoalchenele, alegând cea

mai lungă catenă liniară care conţine legătura triplă şi numerotarea
catenei pentru care indicele de poziţie al legăturii triple are valoarea cea
mai mică.
De exemplu, alchina cu formula plană: are
denumirea: 3-metil-1-butină.

Indicaţi formula plană a alchinelor cu denumirea: 1-pentină şi

2-pentină.

În molecula unei alchine, doi atomi de carbon sunt uniţi între ei printr-o
legătură triplă (o legătură s şi două legături p) şi fiecare dintre ei este legat de un
alt atom printr-o legătură simplă (legătură s). Ceilalţi atomi de carbon realizează
fiecare patru legături simple (patru legături s) orientate tetraedric.
Legăturile s ale celor doi atomi de carbon triplu legaţi sunt coliniare,
având între ele un unghi de 180°. De aceea, aceşti doi atomi de carbon şi cei doi
atomi de care se leagă ei sunt orientaţi de-a lungul aceleiaşi axe.
Figura 2.6.4.
Aceasta este şi axa după care se intersectează planele celor două legături p
Structura moleculei de
acetilenă din legătura triplă, plane care sunt perpendiculare între ele. Restul catenei adoptă
o orientare în zigzag specifică unei catene saturate.

Figura 2.6.5. Modelul moleculei de 1-pentină

colecţia
60
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Analizaţi schema 2.6.1. şi tabelul 2.6.6. Indicaţi prin ce difereră între ele
2
alchinele din fiecare secvenţă şi în ce relaţie de izomerie se află. Alegeţi
variantele corecte din rubricile 4 şi 5.
Tabelul 2.6.6.
Formula Aspectul de structură prin
Formula plană Denumirea Concluzii
moleculară care diferă
1 2 3 4 5
• aranjamentul atomilor de
1-pentină izomeri
carbon în catenă;
C5H8 • de catenă
• poziţia triplei legături în
2- pentină • de poziţie
catenă;

1-pentină • aranjamentul atomilor de

izomeri
carbon în catenă;
C5H8 • de catenă
3-metil-1- • poziţia triplei legături în
• de poziţie
butină catenă;

Alchinele pot prezenta mai multe tipuri de izomerie printre care: izomerie
de catenă şi izomerie de poziţie.
Alchinele cu aceeaşi formulă moleculară care diferă prin
aranjamentul atomilor de carbon în moleculă sunt izomeri de catenă.
Alchinele cu aceeaşi formulă moleculară şi cu aceeaşi catenă care
diferă prin poziţia triplei legături în catenă sunt izomeri de poziţie.

• Elemente de structură care determină proprietăţile fizice

În tabelul 2.6.7. sunt indicate punctele de fierbere ale unor alcani, alchene
şi alchine. Comparaţi punctele de fierbere ale alchinelor cu punctele de
fierbere ale alcanilor şi ale alchenelor cu acelaşi număr de atomi de
carbon şi cu aceeaşi catenă. Alegeţi variantele corecte din enunţul de mai jos.
Tabelul 2.6.7.
Hidrocarbura M p.f. (°C) Hidrocarbura M p.f. (°C)
30 -88,6 44 -42,2

P.t. şi p.f. pentru 28 -103,9 42 -47,7

alchine.
26 -84 40 -23
Alchina p.t. p.f.
(°C) (°C) Deşi alchinele au mase moleculare mai mici/mari decât ale alcanilor şi
acetilenă -82 -84 ale alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon, punctele de fierbere ale
propină -103 -23 alchinelor sunt mai ridicate/scăzute decât ale alcanilor sau ale alchenelor cu
1-butină -122 +8 acelaşi număr de atomi de carbon şi aceeaşi catenă. Acest fapt arată că între
1-pentină -90 +39 moleculele alchinelor se exercită interacţiuni mai slabe/ puternice decât în cazul
1-heptină -81 +100 alcanilor sau al alchenelor.
Atomii de carbon triplu legaţi sunt mai atrăgători de electroni decât atomii
de carbon uniţi prin legătură simplă. Drept urmare, în alchine, legăturile simple
C— H şi C —C vecine triplei legături sunt slab polare, iar interacţiunile dintre
molecule sunt mai puternice (forţe van der Waals de dispersie şi dipol - dipol).
• Puncte de fierbere şi de topire
Primii trei termeni din seria alchinelor sunt gaze la temperatura ambiantă.
Termenii următori sunt substanţe lichide, iar cei superiori sunt solizi.
colecţia
EDUCAŢIONAL
61
C himie clasa a X-a
Acetilena este
instabilă termo-
dinamic. Se
descompune
exploziv în elementele
componente.
Descompunerea poate
fi iniţiată prin încălzire,
printr-o scânteie electrică,
prin mărirea presiunii etc.
Pentru a preveni exploziile
provocate de descompunerea
acetileni, ea se stochează în
butelii de oţel umplute cu
un material poros (azbest,
kieselgur) îmbibat cu
acetonă, în care acetilena se
dizolvă. Presiunea maximă
în buteliile de acetilenă este
de 15atm.
1.1 Adiţia hidrogenului
• Hidrogenarea totală
Schema generală:
Condiţii: catalizator (Ni, Pd, Pt)
• Solubilitate
Alchinele sunt solubile în solvenţi organici. Acetilena şi alchinele
inferioare sunt puţin solubile în apă. Un volum de acetilenă se dizolvă într-un
volum egal de apă la temperaturi şi presiuni obişnuite, iar solubilitatea creşte cu
creşterea presiunii.
Între sarcina electrică d+ de la un atom de hidrogen al acetilenei şi o pereche
de electroni de la atomul de oxigen din apă se stabileşte o atracţie electrostatică
slabă şi de aceea acetilena este puţin solubilă în apă.
• Densitate
Densităţile alchinelor lichide sunt mai mari decât ale termenilor corespunzători
din seria alcanilor şi a alchenelor, dar sunt mai mici decât densitatea apei.
• Proprietăţi organoleptice
La temperaturi şi presiuni obişnuite, în stare pură, acetilena este un gaz
incolor şi inodor. Mirosul neplăcut al acetilenei preparate din carbid este datorat
unor substanţe provenite din carbid cu care acetilena este impurificată.
Legătura triplă ChC este formată dintr-o legătură s şi două legături p. De
aceea, ca şi în cazul alchenelor, reacţia caracteristică alchinelor este reacţia de adiţie.
Pe de altă parte, legătura simplă dintre atomul de hidrogen şi atomul
de carbon triplu legat este slab polară şi se diferenţiază prin aceasta de celelalte
legături C—H din molecula unei alchine. În consecinţă, alchinele cu legătura
triplă ChC la marginea catenei vor avea un slab caracter acid.
Principalele reacţii chimice ale alchinelor sunt indicate în schema 2.6.8.
de la pagina 63 şi sunt comentate şi exemplificate în continuare.
1. Reacţii de adiţie
Adiţia la legătura triplă are loc, în prima etapă, cu scindarea unei legături
p şi transformarea legăturii triple în legătură dublă.
În unele situaţii, compusul organic cu dublă legătură poate continua
reacţia de adiţie, conducând la un produs saturat.
Ca şi alchenele, alchinele adiţionează hidrogen molecular
(H2) în prezenţa catalizatorilor de hidrogenare (Ni, Pd, Pt).
Produsul de reacţie este alcanul corespunzător. Deşi procesul
are loc în două etape, nu se poate izola alchena formată în prima
etapă, pentru că hidrogenarea ei are loc cu mare uşurinţă.
Exemplu:

•Hidrogenerea parţială
Schema generală: Dacă hidrogenarea alchinelor se face cu hidrogen
molecular (H2) sub acţiunea catalitică a paladiului otrăvit cu
săruri de plumb (Pd/Pb2+), are loc o hidrogenare parţială a
legăturii triple. Se scindează numai o legătură p din legătura
triplă şi produsul de reacţie este o alchenă.
Condiţii: catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb
Exemplu:
(Pd•(CH3COO)2Pb).

colecţia
62
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Schema 2.6.8.
2

Identificaţi substanţele a şi b din următoarea schemă de reacţii.

1.2. Adiţia halogenilor

Schema generală: Alchinele adiţionează clorul şi bromul la
tripla legătură în două etape. Prin tratarea unei
alchine cu halogen în raport molar 1:1 se poate
izola dihalogenoalchena, care în prezenţa unei noi
cantităţi de halogen trece în tetrahalogenoalcanul
unde X = Cl, Br corespunzător.
Condiţii: soluţii de halogeni în solvenţi nepolari (CCl4). Adiţia halogenilor la legătura triplă este
puternic exotermă şi se poate desfăşura violent.
Dacă halogenul este dizolvat într-un solvent inert şi în această soluţie se dizolvă
colecţia
EDUCAŢIONAL
63
C himie clasa a X-a
apoi şi alchina, reacţia nu decurge violent pentru că solventul preia căldura de
reacţie.
Reacţia dintre
acetilenă şi
clor, în fază gazoasă, este
Exemplu:
foarte energică şi are loc cu
formare de carbon şi acid
clorhidric.
C2H2 + Cl2 t 2C + 2HCl
Identificaţi substanţele a şi b din următoarea schemă de reacţii:

1.3. Adiţia apei

Schema generală: Adiţia apei la alchine are loc în prezenţa acidului
sulfuric (H2SO4) şi a sulfatului de mercur (HgSO4).
În prima etapă, se obţine un compus instabil, un enol,
care are grupa hidroxil ( —OH) legată de un atom de
carbon din dubla legătură. Prin izomerizare, acesta
Condiţii: catalizator H2SO4 şi HgSO4 trece într-un compus carbonilic, compus care prezintă
în moleculă grupa C=O, numită grupa carbonil.
Exemplu:

Adiţia apei la acetilenă este cunoscută sub numele de reacţia Kucerov.

Enolul diferă de izomerul său aldehidă prin poziţia dublei legături şi a
unui atom de hidrogen. Izomerii care se deosebesc între ei prin poziţia unui proton
(H+) şi a unei perechi de electroni se numesc tautomeri.
Alcoolul vinilic şi aldehida acetică sunt tautomeri. Transformarea
tautomerilor unul în altul este o reacţie reversibilă. În cazul enolilor obţinuţi prin
adiţia apei la alchine, echilibrul este deplasat mult spre dreapta şi în amestecul de
reacţie se află în cantitate mare compusul carbonilic.
Hidrocarbura A, care se poate obţine din metan, conţine 92,3% C şi
7,7%H, procente de masă şi are daer=0,9. Identificaţi hidrocarbura
A şi compuşii organici din schema de reacţii de mai jos. Completaţi
condiţiile de reacţie.

1.4. Adiţia hidracizilor

Schema generală: Adiţia hidracizilor la alchine are loc în prezenţa
catalizatorilor, de exemplu clorura de mercur (II)
(HgCl2). Adiţia acidului clorhidric la acetilenă are
loc în prezentă de HgCl2, depus pe cărbune activ,
la 120-170°C, conducând la clorură de vinil, un
unde X = Cl, Br monomer important în industria maselor plastice
Condiţii: catalizator (HgCl2) (vezi paragraful 6.2).

colecţia
64
EDUCAŢIONAL

Hidrocarburi
Dacă hidracidul este în exces, adiţia poate continua, cu respectarea regulii
2
lui Markovnikov, rezultând compuşi dihalogenaţi geminali saturaţi.

Exemplu:

Identificaţi substanţele a, b, c din schema de reacţii de mai jos şi scrieţi

ecuaţiile reacţiilor chimice.

2. Arderea
Schema generală: La arderea acetilenei în oxigen se obţine o
flacără foarte caldă (peste 3000°C). De aceea, flacăra
oxiacetilenică este folosită la sudarea metalelor.

3. Reacţii de substituţie a hidrogenului din legătura

C (triplu legat)—H.
Deoarece legătura s C(triplu legat)— H este slab polară (Cd-—Hd+),
alchinele cu tripla legătură la marginea catenei au un caracter slab acid, adică
manifestă slab tendinţa de a ceda un proton (H+).
3.1 Reacţia cu metalele alcaline
Schema generală: Metalele alcaline, metale puternic electropozitive,
substituie hidrogenul acid din alchinele cu tripla legătură la
marginea catenei.
Condiţii: temperaturi ridicate De exemplu, prin trecerea acetilenei peste sodiu metalic,
la 150°C, se obţine acetilura monosodică, iar la temperaturi
mai ridicate, 220°C, se formează acetilura disodică.

Alchinele superioare formează acetiluri monosodice.

Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino - pământoase sunt substanţe ionice,

stabile la temperatura obişnuită şi la încălzire, dar instabile în prezenţa apei.
Pentru că anionul acetilură, baza conjugată a alchinelor, este o bază
mai tare decât anionul hidroxid (HO - ), acetilurile metalelor alcaline şi
alcalino - pământoase dau uşor reacţii de hidroliză.

Pe această reacţie se bazează şi obţinerea acetilenei din reacţia carbidului

cu apa. Carbidul (CaC2) sau acetilura de calciu este o substanţă ionică, formată din
ionii Ca2+ şi C22- (acetilură).

colecţia
EDUCAŢIONAL
65
C himie clasa a X-a
3.2. Reacţia cu sărurile complexe ale unor metale tranziţionale
Schema generală: Prin barbotarea acetilenei prin
soluţiile unor săruri complexe solubile
ale unor metale tranziţionale, se obţin,
ca precipitate colorate, acetilurile
acestor metale.
Exemple:

În aceste acetiluri, legăturile C— Ag şi C— Cu sunt preponderent

covalente. De aceea, acetilurile de cupru şi de argint sunt precipitate stabile în
soluţie apoasă. În stare uscată, la lovire sau încălzire, ele se descompun exploziv.
Pentru că acetilura de cupru este colorată în roşu violet, iar reacţia acetilenei cu
clorura de diaminocupru (I) este foarte sensibilă, această reacţie este folosită
pentru identificarea urmelor de acetilenă dintr-un amestec de gaze.

• Pentru verificarea principalelor proprietăţi ale acetilenei efectuaţi

experimentele indicate în fişa de laborator 2.6.9.
• Recapitulaţi proprietăţile chimice ale alchinelor folosind schema 2.6.8.
Particularizaţi această schemă de reacţii pentru acetilenă şi propină sau pentru
altă alchină. Confruntaţi rezolvările cu cele ale colegilor.

Acetilena este foarte reactivă şi este o materie primă importantă în

industria chimică.
Cele mai importante direcţii de chimizare a acetilenei sunt:

Fire din poliacrilonitril

Sudură cu flacără oxiacetilenică Obiecte din policlorură de vinil

colecţia
66
EDUCAŢIONAL
 Fişa de laborator 2.6.9.
Citiţi cu atenţie modul de lucru. Efectuaţi experimentele. Copiaţi pe caiet datele din rubricile 4 şi 5 şi completaţi spaţiile libere în funcţie de observaţiile
făcute. Notaţi şi alte aspecte observate.
Reactivi şi Ecuaţia reacţiei chimice şi
Experimentul Modul de lucru Concluzii
ustensile observaţii
1 2 3 4 5
A. Obţinerea acetilenei - carbid Într-o instalaţie de obţinere a gazelor introduceţi CaC2 + 2H2O t C2H2 + Ca(OH)2 Se degajă un
- apă câteva granule de carbid, montaţi tubul de gaz ............... cu
- instalaţie de culegere a gazului şi introduceţi partea de jos a miros ...................
obţinere a instalaţiei într-un pahar cu apă. Ce observaţi? .........................
gazelor

B. Adiţia bromului - soluţie de Br2, Introduceţi într-o eprubetă 2mL soluţie de brom, Soluţia de brom,
într-un solvent introduceţi în eprubetă tubul de la instalaţia de de culoare ..........
organic (CCl4) obţinere a acetilenei şi barbotaţi acetilena prin ............................
- acetilenă soluţia de brom. se .........................
- eprubete Ce observaţi? .......................

C. Obţinerea acetilurii de - acetilenă Se prepară mai întâi reactivul Tollens sau soluţia 2AgNO3 + 2NaOH t Acetilura de
argint - AgNO3 de [Ag(NH3)2]OH. Într-o eprubetă se introduc t 2NaNO3 + Ag2O + H2O argint este un
- NaOH 3-5 mL de soluţie de AgNO3 şi se adaugă precipitat de
- NH3 în proporţii mici soluţie de NaOH până la Ag2O + H2O + 4NH3 t culoare .............
- eprubete apariţia unui precipitat cafeniu de Ag2O. t2[Ag(NH3)2]OH ..........................
Aceasta se dizolvă prin adăugare de soluţie de stabil în soluţie
amoniac. Se barbotează prin această soluţie apoasă care prin
acetilena preparată din carbid şi apă. După încălzire se ..........
terminarea reacţiei se separă precipitatul alb - ........................ cu

colecţia
gălbui de Ag2C2, prin filtrare. O cantitate mică ............................
de precipitat se pune pe o sită de azbest şi se
Hidrocarburi

EDUCAŢIONAL
încălzeşte. Ce observaţi?

67
2
C himie clasa a X-a

1. Indicaţi care dintre afirmaţiile următoare sunt adevărate şi care sunt false.
a) Alchinele sunt hidrocarburi cu aceeaşi nesaturare echivalentă ca şi alchenele.
b) Alchinele sunt hidrocarburi cu formula generală CnH2n-2.
c) Alchinele care formează prin hidrogenare catalitică acelaşi alcan sunt între ele izomeri de poziţie.
d) Principala proprietate chimică a alchinelor este reacţia de adiţie.
e) În propină, toate legăturile C—H sunt la fel de polare şi toţi atomii de hidrogen au aceeaşi
reactivitate.
*f) Existenţa propinei într-un amestec de gaze poate fi pusă în evidenţă prin barbotarea amestecului de
gaze printr-o soluţie de [Cu(NH3)2]Cl, când apare un precipitat roşu - violet de CH3—ChCCu.
g) Alchinele cu aceeaşi formulă moleculară pot fi între ele izomeri de catenă sau de poziţie.
*h) 2-butina prezintă doi izomeri geometrici.
2. Completaţi ecuaţiile:

3. Din combustia a 120 g de alchină A (schema alăturată ) au rezultat

108 g de apă. Identificaţi alchina A şi substanţele din schemă şi scrieţi
ecuaţiile reacţiilor chimice.
4. Prin adiţia clorului la o alchină A, se obţine un compus tetraclorurat
care conţine 84,52% Cl.
a) Identificaţi alchina şi substanţele din următoarele transformări
chimice şi scrieţi ecuaţiile acestor reacţii.

b) Determinaţi volumul de H2 (c.n.) necesar hidrogenării, în prezenţă de nichel, a 246 cm3 alchină A,
măsuraţi la 27°C şi 3 atm.
5. O cantitate de 1,62 g de hidrocarbură X, care reacţionează cu reactivul Tollens, [Ag(NH3)2]OH,
decolorează 192 g soluţie de brom de concentraţie 5%. Identificaţi hidrocarbura X.
6. Acetilena obţinută din reacţia cu apa a 24 g de carbid tehnic reacţionează cu 1200 g de soluţie de
brom, de concentraţie 8%. Determinaţi puritatea carbidului şi cantitate de compus tetrabromurat obţinută,
considerând reacţiile totale.
colecţia
68
EDUCAŢIONAL
7. Alchina A reacţionează cu bromul, în soluţie, formând 2, 2, 3, 3-tetrabromopentanul. B este izomerul
Hidrocarburi 2
de poziţie al alchinei A, iar C este izomerul de catenă al alchinei B. Identificaţi alchinele izomere A, B şi C.
*8. Prin hidrogenarea parţială a unei alchine A care conţine 12,195% H, rezultă hidrocarbura B. Ştiind că
hidrocarbura B formează prin oxidare energică o singură substanţă, identificaţi alchina A.
*9. Prin piroliza metanului se obţine un amestec gazos care conţine, în procente molare, 22% C2H2, 6%
CH4 şi restul hidrogen. Determinaţi randamentul de transformare a metanului în acetilenă.
10. Prin piroliza metanului rezultă un amestec de reacţie care conţine, în procente molare, 15% C2H2, 20%
CH4 netransformat şi restul hidrogen. Ştiind că în proces s-au introdus 4032 L (c.n.) CH4, determinaţi volumul
(c.n.) de acetilenă obţinut.
*11. Numărul izomerilor cu formula moleculară a alchinei, care prin reacţie Kucerov îşi măreşte masa cu
45%, este: A) 1; B) 2; C) 3; D) 4; E) 5.

1p 1.*1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Alchinele sunt hidrocarburi care conţin în molecula lor o legătură ...................... (dublă/triplă).
b) 1-butina şi 2-butina sunt izomeri de ...................... (catenă/poziţie).
c) Alchinele au formula generală ...................... (CnH2n/CnH2n-2).
d) Prin hidrogenarea unei alchine în prezenţă de Ni, se obţine ...................... (alcanul/alchena) cu
aceeaşi catenă ca şi alchina.
*e) Acetilena se recunoaşte cu ...................... (soluţie de Br2/[Cu(NH3)2]Cl).
2p 2.*2. Indicaţi formula plană şi denumirea alchinelor izomere cu formula moleculară C5H8. Arătaţi ce
fel de izomeri sunt.
3p 3.*3. Identificaţi substanţele din schema de mai jos şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice, ştiind că
substanţa A este alchina care conţine 92,3% C. Indicaţi condiţiile de reacţie.

3p 4.*4. a) Determinaţi masa de carbid de puritate 80% necesară obţinerii a 3,36 dm3 (c.n.) acetilenă,
ştiind că la captarea acetilenei s-au înregistrat pierderi de 25%.
b) Determinaţi masa de soluţie de Br2, de concentraţie 4%, decolorată de 3,36 dm3 (c.n.) de acetilenă.
c) Determinaţi volumul (c.n.) de acetilenă care consumă la ardere 42L (c.n.) de aer cu 20% O2, procente
de volum.

Pe baza schemei de chimizare a acetilenei de la pagina 66, întocmiţi referate scurte, în care să prezentaţi
procesele chimice care au loc, proprietăţile importante şi utilizările produselor finite. Evidenţiaţi şi aspectele
legate de poluarea cu aceste produse. Identificaţi în jurul vostru cât mai multe produse şi obiecte obţinute din
acetilenă.

La prepararea vopselelor, se utilizează solvenţi organici formaţi din hidrocarburi, esteri, cetone.
Evaporarea acestor solvenţi creează în spaţiul din jur un mediu toxic şi constitue o sursă de poluare a aerului
atmosferic. Astăzi, se fabrică diferite produse pentru vopsit pe bază de polimeri acrilici, care se emulsionează
în apă. Se evită, astfel, utilizarea solvenţilor organici.
Identificaţi în magazinele de specialitate aceste produse şi utilizaţi-le, atunci când este posibil, în locul
celor pe bază de solvenţi organici. Contribuiţi, în acest mod, la protejarea mediului.
colecţia
EDUCAŢIONAL
69
C himie clasa a X-a

2.7. Arene
O clasă importantă de hidrocarburi cu multiple aplicaţii practice o
constituie hidrocarburile aromatice sau arenele.
Analizaţi structura hidrocarburilor aromatice cuprinse în schema 2.7.1.
şi propuneţi o definiţie pentru această clasă de hidrocarburi

Schema 2.7.1.

Se observă că toate hidrocarburile cuprinse în schema 2.7.1 conţin în

molecula lor una sau mai multe catene ciclice identice. Fiecare catenă ciclică este
formată din şase atomi de carbon, iar fiecare atom de carbon este legat de atomii
de carbon vecini printr-o legătură dublă şi o legătură simplă. Această catenă ciclică
se numeşte inel benzenic sau nucleu benzenic.
Hidrocarburile care au ca unitate structurală de bază nucleul
benzenic se numesc hidrocarburi aromatice sau arene.
În molecula unei arene se pot afla unul sau mai multe nuclee benzenice.
În moleculele cu mai multe nuclee benzenice, nucleele pot fi izolate (nu au atomi
de carbon comuni) sau condensate (au doi atomi de carbon comuni). Clasificarea
arenelor în funcţie de aceste particularităţi structurale este prezentată în schema
2.7.2.
colecţia
70
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Schema 2.7.2.
2
benzen Ex: A
Arene mononucleare
alchilbenzen Ex: B
Arene
cu nuclee izolate Ex: F
Arene polinucleare
cu nuclee condensate Ex: G

Fiecare categorie de arene prezintă o formulă generală specifică.

Arenele mononucleare cu catenă laterală saturată (benzenul şi
omologii săi) au formula generală CnH2n-6 şi nesaturarea echivalentă 4.
Arenele dinucleare cu nuclee condensate şi catena laterală saturată
(naftalina şi omologii săi) au formula generală CnH2n-12 şi nesaturarea
echivalentă 7.

Determinaţi formulele moleculare ale benzenului şi toluenului pe baza

formulelor structurale din schema 2.7.1. şi verificaţi dacă aceste formule
moleculare corespund formulei generale CnH2n-6.
Calculaţi nesaturarea echivalentă a acestor hidrocarburi.
Pentru arene nu există un sistem unitar de denumire. Pentru cele mai
importante arene se utilizează denumirile specifice ca, de exemplu: benzen, toluen,
•Benzenul a fost naftalină.
descoperit de
Faraday, în anul
1825, în lichidul depus
din gazul de iluminat.
Mai târziu, în 1834,
Mitscherlich îl obţine prin
decarboxilarea acidului
benzoic, C6H5COOH, care Arenele cu catenă laterală se denumesc asemănător izoalcanilor,
a fost izolat din răşina după următoarea regulă:
unui arbore, numit benzoe. • se denumeşte nucleul aromatic de bază;
De aici provine numele de
• se denumesc catenele laterale ca radicali;
benzen. Petru Poni (1900)
şi Lazăr Edeleanu (1901) • se indică prin prefix numărul radicalilor de acelaşi fel;
identifică benzenul şi în • se indică prin cifre arabe poziţia fiecărei catene laterale în nucleul
petrolul românesc. aromatic,
• se alege numerotarea pentru care suma indicilor de poziţie este cea
mai mică.
Petru Poni
( 1 8 4 1 -
Exemple:
1 9 2 5 ) ,
chimist şi
mineralog
român a fost
un pionier al învăţământului
chimic din România. A
elaborat studii în legătură
cu acţiunea acidului azotic
de diverse concentraţii
asupra unor hidrocarburi
parafinice izolate din
petrolul indigen. A publicat
primele manuale de fizică şi
chimie în limba română.
colecţia
EDUCAŢIONAL
71
C himie clasa a X-a
În molecula benzenului atomii de carbon sunt numerotaţi de la 1 la 6 şi
toate poziţiile sunt echivalente.
În compuşii disubstituiţi, poziţiile se denumesc astfel: 1,2 orto, 1,3 meta,
1,4 para.

Modelul moleculei de
benzen
În molecula naftalinei, atomii de carbon sunt numerotaţi de 1 la 10 astfel:

Poziţiile 1, 4, 5, 8 sunt echivalente şi sunt notate cu a, iar poziţiile

Modelul moleculei de echivalente 2, 3, 6, 7 sunt notate cu b.
naftalină Prin eliminarea unui atom de hidrogen din molecula unei arene rezultă
un radical aromatic monovalent denumit, în cazul general, radical aril. Cei mai
importanţi radicali aril sunt indicaţi în tabelul 2.7.3.
Tabelul 2.7.3.
Hidrocarbura Denumirea Denumirea uzuală
Radicalul aril
aromatică hidrocarburii a radicalului
C 6H 6
benzen fenil

C7H8
August
Friedrich benzil
Kékulé (1829-
1896), chimist toluen
german, a fost
profesor la Universitatea din
benziliden
Kent (1859) şi Bonn (1867).
A făcut cercetări importante
în domeniul compuşilor
organici, a contribuit la C10H8
dezvoltarea teoriei valenţei a-naftil
şi a propus prima formulă naftalină
structurală a benzenului
(1865). b-naftil

Fiecare atom de carbon din molecula benzenului este legat prin trei legături
s, care sunt orientate în acelaşi plan şi care au între ele unghiuri de 120°C. Această
orientare spaţială conduce la o catenă ciclică care are forma unui hexagon regulat.
Fiecare atom de carbon are un orbital p monoelectronic orientat perpendicular pe
planul covalenţelor s.
Aceşti şase orbitali p cu axele paralele se întrepătrund lateral dând naştere
unui orbital molecular p de legătură, stabil, extins, care cuprinde toţi atomii
ciclului.
Figura 2.7.4. Structura moleculei de benzen

Modelul moleculei de
benzen
colecţia
72
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
În acest orbital extins gravitează cei şase electroni p, iniţial electroni p,
care, în acest fel, nu sunt localizaţi câte doi în trei legături, ci sunt delocalizaţi
pe întreg ciclul. Se formează un nor de electroni deasupra şi dedesubtul ciclului.
Acest ansamblu de şase electroni p delocalizaţi este numit sextet aromatic şi
conferă stabilitate deosebită nucleului benzenic. Astfel, molecula benzenului este
Formula Kékulé mai stabilă decât molecula cu electroni p localizaţi în trei duble legături, aşa cum
indică formula propusă de Kekulé în 1865.
Deşi nu este corectă, formula Kekulé se utilizează şi în prezent.
Pe lângă această formulă, pentru benzen se utilizează şi formula alăturată,
unde cerculeţul din interior indică tocmai delocalizarea electronilor.

• Elemente de structură care determină proprietăţile fizice

Moleculele arenelor sunt slab polare sau nepolare şi au masele moleculare
mari. Între moleculele arenelor se exercită forţe van der Waals.
• Puncte de fierbere şi de topire
Hidrocarburile aromatice mononucleare, cum sunt benzenul şi toluenul,
P.t. şi p.f. ale unor
arene. sunt substanţe lichide la temperatura ambiantă. Punctele de fierbere cresc cu
p.t. p.f.
creşterea maselor moleculare.
Arena
(°C) (°C) Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt substanţe solide, cristalizate,
benzen +5,5 +80,1 la temperatura obişnuită. Naftalina sublimează uşor şi se evaporă repede la
toluen -95,2 +110,5 temperatura camerei.
etilbenzen -91,1 +136,1 • Solubilitate
naftalină +80,3 +218 Hidrocarburile aromatice sunt insolubile în apă, dar sunt solubile în
antracen +216,6 +314 substanţe organice, de exemplu în hidrocarburi.
• Densitatea
Benzenul şi alchilbenzenii au densităţi mai mici decât apa (0,8 - 0,86 g/cm3), dar
mai mari decât ale celorlalte hidrocarburi cu acelaşi număr de atomi de carbon.
• Proprietăţi organoleptice
Hidrocarburile aromatice au miros caracteristic, „aromatic”. Vaporii de
benzen sunt toxici. Benzenul este o substanţă cancerigenă pentru om şi animale.
Cancerigene sunt şi arenele polinucleare condensate.
Stabilitatea nucleului benzenic determină participarea hidrocarburilor
aromatice la reacţiile de substituţie, iar existenţa în nucleul benzenic a electronilor
de tip p determină şi participarea arenelor la unele reacţii de adiţie.
Cele mai importante reacţii chimice la care participă arenele sunt indicate
în schema 2.7.5. şi sunt comentate şi exemplificate în continuare.
Schema 2.7.5.

colecţia
EDUCAŢIONAL
73
C himie clasa a X-a

1. Reacţii de substituţie
Schema generală: Într-o reacţie de substituţie, se înlocuieşte un atom de
hidrogen din nucleul benzenic cu un atom al altui element
sau cu o grupă de atomi. În aceste reacţii, structura nucleului
benzenic nu se modifică. Reacţiile de substituţie la arene au loc în prezenţa unor
catalizatori specifici.
Un aspect important al reacţiei de substituţie la arene este orientarea
acestei reacţii. În molecula benzenului, cei şase atomi de hidrogen sunt echivalenţi
şi oricare dintre ei poate fi substituit, rezultând un singur compus monosubstituit.

Introducerea celui de-al doilea substituent în molecula benzenului este

orientată şi depinde de structura primului substituent.
Dacă substituentul deja existent în molecula benzenului este una din
grupele indicate în schema 2.7.6. A, următorul substituent va fi orientat în poziţiile
orto şi para faţă de primul substituent.

-HX
colecţia
74
EDUCAŢIONAL

• Substituenţii de
ordinul I măresc
densitatea electronică
în poziţiile orto şi para
şi favorizează atacul
agentului cu afinitate
pentru electroni Y+.
Exemplu:
•Substituenţii de ordinul
II micşorează densitatea
electronică pe nucleul
aromatic şi defavorizează
atacul agentului cu
afinitate pentru electroni
Y+. Exemplu:
Modelul moleculei unui
compus meta-disubstituit
Hidrocarburi
În amestecul obţinut din reacţie se află cei doi izomeri, orto şi para
2
disubstituiţi, în proporţii diferite. Grupele funcţionale care au acest efect de
orientare sunt numite substituenţi de ordinul I. Ele activează nucleul aromatic de
care sunt legate, în reacţia de substituţie.
Schema 2.7.6.
A) Substituenţi de ordinul I
(radical alchil):
B) Substituenţi de ordinul II
Grupele funcţionale indicate în schema 2.7.6 B sunt numite substituenţi
de ordinul II. Ele dezactivează nucleul aromatic faţă de reacţia de substituţie şi
orientează al doilea substituent în poziţia meta.
În general, în substituenţii de ordinul I, atomul legat de nucleul aromatic
formează numai legături s, iar în substituenţii de ordinul II acest atom formează
şi legături p.
În molecula naftalinei, poziţiile a sunt mai reactive în reacţiile de
substituţie decât poziţiile b şi aceste reacţii decurg cu precădere în poziţiile a.
Un substituent de ordinul I activează nucleul benzenic de care este legat
şi dirijează noul substituent în acest nucleu, mai reactiv, în poziţia a.
Un substituent de ordinul II dezactivează nucleul benzenic de care este
legat şi dirijează noul substituent în celălalt nucleu, acum mai reactiv, în poziţiile a.
-HX
Obţinerea compusului 1,8-disubstituit este uneori defavorizată steric
(aglomeraţie de atomi şi apariţia repulsiilor între norii electronici) şi în aceste
cazuri compusul apare în cantităţi mici. colecţia
EDUCAŢIONAL
75
C himie clasa a X-a
În reacţiile de substituţie la naftalină sunt şi multe excepţii de la aceste
consideraţii generale.
1.1. Reacţia de halogenare
Prin tratarea benzenului cu clor, în prezenţa clorurii de
Schema generală:
fier (III) (FeCl3) sau a clorurii de aluminiu (AlCl3) drept
catalizator, se poate substitui un atom de hidrogen cu clor.
unde: X = Cl, Br
Condiţii: catalizatori (AlCl3, FeCl3, AlBr3,
FeBr3), întuneric.

În exces de halogen, la temperatură înaltă, se obţin derivaţi di-, tri-,

tetrahalogenaţi etc. Reacţia necesită condiţii mai energice, deoarece halogenul
dezactivează nucleul aromatic de care este legat, deşi are efect de orientare de
substituent de ordinul I.
Al doilea atom de clor va intra în poziţia orto sau para faţă de atomul de
clor deja existent în molecula benzenului.

Modelul moleculei de
o-diclorobenzen FeCl3
-HCl

Prin tratarea toluenului cu brom, în prezenţa bromurii de fier (III) (FeBr3)

se substituie atomul de hidrogen din poziţia orto sau para faţă de radicalul metil
(CH3—).

Modelul moleculei de
p-diclorobenzen

+Br2(FeBr3)
-HBr

În molecula toluenului, radicalul metil ( —CH3) este un substituent de

ordinul I şi orientează reacţia de bromurare în condiţii catalitice în poziţiile orto şi
para faţă de el.
În acelaşi timp radicalul metil măreşte reactivitatea nucleului benzenic din
toluen în reacţia de substituţie. Astfel, toluenul va fi mai reactiv decât benzenul în
reacţiile de substituţie, de exemplu în reacţia de bromurare.
Naftalina formează prin bromurare 1-bromonaftalină.

Completaţi următoarele ecuaţii:

colecţia
76
EDUCAŢIONAL
 1.2. Reacţia de alchilare
Hidrocarburi 2
Schema generală: Reacţia de înlocuire a unui atom de hidrogen dintr-un
nucleu aromatic cu un radical alchil este numită reacţie de
unde R = radical alchil, X = Cl, Br, I alchilare.
Condiţii: AlCl3, anhidră În varianta clasică, numită şi reacţie Friedel - Crafts,
reacţia de alchilare constă în reacţia unei arene cu un derivat
halogenat, catalizată de clorura de aluminiu anhidră. La
Condiţii: AlCl3 cu urme de apă sau H3PO4 pe această reacţie pot participa derivaţii halogenaţi (R— X)
suport de kiselgur, la 270°C. în care atomul de halogen se leagă de un atom de carbon
saturat.
Deoarece compusul monoalchilat reacţionează mai departe conducând
la compuşi di - sau polialchilaţi, pentru a se obţine compusul monoalchilat, se
lucrează cu exces de hidrocarbură aromatică.
Exemple:

Charles F.
Friedel (1832-
1899), chimist şi mineralog
francez, a fost profesor la
Sorbona. Împreună cu J.
M. Crafts a descoperit
acţiunea catalitică a
clorurii de aluminiu în
reacţia de alchilare a
nucleului aromatic cu un
compus halogenat.
+CH3–Cl (AlCl3)
-HCl

Procedeele industriale de alchilare folosesc, ca agent de alchilare,

alchenele inferioare, mai uşor accesibile decât derivaţii halogenaţi. Alchenele pot
lua parte la reacţiile de alchilare, dacă în mediul de reacţie există şi mici cantităţi
de acid. Catalizatorii folosiţi în acest caz sunt clorura de aluminiu cu urme de apă,
care degajă acid clorhidric în urma hidrolizei, sau acidul fosforic depus pe suport
de kiselgur, la temperaturi ridicate (270°C).
Exemple:

Etilbenzenul şi izopropilbenzenul obţinuţi din reacţia de alchilare a

benzenului sunt materii prime importante în industria maselor plastice şi a
cauciucului.
Identificaţi compusul a din următoarea schemă de reacţii:

colecţia
EDUCAŢIONAL
77
C himie clasa a X-a
1.3. Reacţia de acilare
Schema generală: Introducerea unei grupe acil (R—CO—) pe un nucleu
aromatic reprezintă reacţia de acilare. În această
reacţie, reactantul este o clorură acidă (R— COCl), iar
catalizatorul este clorura de aluminiu. Reacţia de acilare
a arenelor reprezintă o metodă de obţinere a cetonelor de
unde R = alchil sau aril tipul Ar—CO—R sau de tipul Ar—CO—Ar.
Condiţii: AlCl3, AlBr3 Exemple:

fenil-metil-cetonă
(acetofenonă)

difenil-cetonă

metil-1-naftil-cetonă

Identificaţi substanţele a, b, c din următoarele ecuaţii:

1.4. Reacţia de nitrare

Schema generală: Reacţia de nitrare constă în înlocuirea unui atom de
hidrogen dintr-o arenă cu grupa nitro (— NO2). Compuşii
rezultaţi sunt nitroderivaţi aromatici. În această reacţie,
Condiţii: amestec nitrant (amestec de soluţii reactantul este acidul azotic (HNO ), iar catalizatorul este
3
concentrate de HNO3 şi H2SO4), temperatura: acidul sulfuric (H SO ).
2 4
50-60°C
Exemplu:

Grupa —NO2 este un substituent de ordinul II, orientează reacţia

ulterioară în poziţia meta şi dezactivează nucleul benzenic, fiind necesare condiţii
mai energice pentru etapele următoare (acid mai concentrat şi temperatură mai
înaltă).
Exemplu:

Prin nitrarea toluenului se obţine trotilul (2,4,6-trinitrotoluenul), un

exploziv mult utilizat.
colecţia
78
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2

+HNO3(H2SO4)
-H2O Prin nitrarea naftalinei se obţine un amestec de a - nitronaftalină şi
b - nitronaftalină în raport molar 10:1.

În etapa următoare, nitrarea decurge în nucleul nesubstituit care este mai

reactiv decât cel pe care se află grupa —NO2.

1.5. Reacţia de sulfonare

Schema generală: Reacţia de sulfonare constă în înlocuirea unui atom de
hidrogen dintr-o arenă cu grupa —SO3H.
Reactantul în reacţia de sulfonare este trioxidul de sulf
Condiţii: acid sulfuric, soluţii concentrate sau conţinut în oleum sau obţinut prin descompunerea acidului
oleum (acid sulfuric cu 20% SO3) sulfuric din soluţiile concentrate.

Din reacţia de sulfonare a arenelor rezultă acizii arilsulfonici.

Exemple:

+H2SO4
-H2O
Orientarea
reacţiilor de Sulfonarea naftalinei poate fi dirijată, în funcţie de condiţiile de reacţie,
substituţie pe nucleul în poziţia a sau b. Prin tratarea naftalinei cu acid sulfuric concentrat, la 80°C, se
benzenic nu exclude posi- obţine acidul a-naftalinsulfonic, iar la 160°C se obţine acidul b-naftalinsulfonic.
bilitatea de a se obţine, în
cantitate mică, şi compusul
defavorizat. De exemplu,
în reacţia de sulfonare a
toluenului se formează şi
acidul m-toluensulfonic
în proporţie de 4-8%, în
funcţie de temperatura la
care se lucrează.
colecţia
EDUCAŢIONAL
79
C himie clasa a X-a
Identificaţi substanţele a, b, c din următoarele transformări:

2. Reacţii de adiţie
Caracterul slab nesaturat al hidrocarburilor aromatice este pus în evidenţă
prin participarea acestor hidrocarburi la unele reacţii de adiţie, în condiţii energice.
2.1. Adiţia hidrogenului
Schema generală: Prin hidrogenarea catalitică a benzenului se obţine
ciclohexanul. Reacţia nu poate fi oprită la etapele intermediare
(ciclohexadienă şi ciclohexenă) deoarece hidrogenarea
Condiţii: catalizatori (Ni, Pt), temperaturi acestora decurge cu viteză mai mare decât hidrogenarea
ridicate primei legături duble.

Naftalina are un caracter mai nesaturat decât benzenul şi adiţionează

hidrogen mai uşor. Prin hidrogenarea catalitică a naftalinei se obţine în prima
etapă tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalina) şi în a doua etapă, la temperatură mai
ridicată, decalina (decahidronaftalina).

2.2. Adiţia halogenilor

Schema generală: Clorul se adiţionează la benzen, în prezenţa luminii,
conducând la hexaclorociclohexan. Se obţine un amestec de
izomeri sterici care diferă între ei prin aranjamentul atomilor
unde X = Cl, Br de halogen şi de hidrogen în spaţiu.
Condiţii: lumină

Unul dintre izomerii de tip hexaclorociclohexan, numit lindan, este un

insecticid eficient.
3. Reacţia de halogenare în catena laterală
Schema generală: Alchilbenzenii, la tratarea cu clor sau cu brom, la
lumină, nu dau o reacţie de adiţie la nucleul benzenic,
ci o reacţie de substituţie în catena laterală.
Reacţia de substituţie are loc în poziţia vecină
unde X = Cl, Br nucleului aromatic, numită poziţie benzilică, pentru că
Condiţii: lumină atomii de hidrogen din această poziţie sunt mai reactivi
decât ceilalţi atomi de hidrogen din catena saturată.
Cu exces de halogen şi la temperatură mai înaltă se substituie toţi atomii
de hidrogen din poziţia benzilică.
Exemplu:

colecţia
80
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi
Identificaţi compuşii organici a şi b din următoarea schemă de reacţii:
2

4. Reacţii de oxidare
Nucleul benzenic este stabil faţă de agenţii oxidanţi care atacă legătura
dublă. Nucleul benzenic poate fi oxidat numai în condiţii drastice. Mai sensibilă
faţă de agenţii oxidanţi este catena laterală din alchilbenzeni.
4.1. Reacţii de oxidare la catena laterală
Schema generală: Agenţii oxidanţi energici,
K2Cr2O7 şi H2SO4 sau KMnO4 şi
H2SO4, degradează catena laterală a
unui alchilbenzen în poziţia benzilică,
Condiţii: K2Cr2O7 + H2SO4 sau KMnO4 + H2SO4, la cald
conducând la acizi. Nucleul benzenic
este rezistent în aceste condiţii. În funcţie de structura catenei pot rezulta diferiţi
produşi. Exemple:

Completaţi ecuaţia:
Anhidrida maleică
şi anhidrida ftalică se
utilizează la obţinerea
unor răşini sintetice.
Prin armarea acestor
produse cu ţesături de
sticlă, se obţin materiale 4.2. Reacţii de oxidare la nucleu
cu rezistenţă mecanică În condiţii energice de oxidare se poate degrada şi nucleul benzenic.
excepţională, din care se Astfel, prin oxidarea benzenului cu oxigen molecular, la 500°C, în prezenţă de
confecţionează diferite pentaoxid de vanadiu (V2O5) se obţine acidul maleic, care, în condiţiile de reacţie,
obiecte.
se deshidratează (elimină apă) şi trece în anhidridă maleică.

Bărci din răşini alchidice

În aceste condiţii de oxidare, nucleul benzenic din alchilbenzeni nu este

atacat. Este atacată catena laterală şi, în felul acesta, nucleul benzenic este protejat.
În acest mod se obţin industrial acizii ftalici din xileni.
colecţia
EDUCAŢIONAL
81
C himie clasa a X-a

În condiţii asemănătoare, se obţine industrial anhidrida ftalică din

A c i d u l naftalină. Acidul ftalic, apărut intermediar, nu se izolează pentru că peste 120°C
ortoftalic se se deshidratează.
utilizează în industria
coloranţilor, iar acidul
tereftalic în industria
fibrelor sintetice.

Recapitulaţi proprietăţile chimice ale arenelor folosind schema 2.7.5.

Particularizaţi această schemă de reacţii pentru benzen, toluen, naftalină
sau pentru altă arenă. Confruntaţi rezolvările cu cele ale colegilor.
Hidrocarburile aromatice sunt materii importante pentru multe sinteze
organice. Unele arene se separă din petrol sau din gudronul rezultat la distilarea
uscată a cărbunilor de pământ. Benzenul şi alchilbenzenii se obţin în procesele de
reformare catalitică a alcanilor separaţi din petrol sau din procesele de alchilare a
benzenului.
Benzenul şi alchilbenzenul sunt utilizaţi ca solvenţi şi ca materii prime
pentru obţinerea multor produse: medicamente, coloranţi, explozivi, detergenţi,
insecticide, mase plastice şi cauciucuri, fire şi fibre sintetice.
Cele mai importante căi de chimizare a benzenului sunt indicate în schema
următoare:

polistiren mase plastice

etilbenzen stiren
cauciuc butadienstirenic
benzen
a-metilstiren cauciuc butandien
izopropilbenzen a-metilstirenic
fenol şi acetonă
Naftalina este folosită ca insecticid şi la obţinerea mai multor produse:
coloranţi, tananţi, detergenţi, lacuri etc.

Anvelopă din cauciuc Coloranţi sintetici Costum din fibre sintetice Panouri din polistiren

colecţia
82
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Arenele sunt hidrocarburi care conţin în molecula lor un nucleu ........ (benzenic/ciclohexil).
b) Naftalina este o arenă cu nuclee ............. (izolate/condensate) şi are formula moleculară ..........
(C10H8 / C8H10).
c) Formula generală pentru alchilbenzeni este ............. (CnH2n-12 / CnH2n-6).
d) Hidrocarburile aromatice participă cu uşurinţă la reacţii de ............ (adiţie/substituţie).
*e) Substituenţii de ordinul I grefaţi pe nucleul benzenic orientează noua substituţie în poziţia .............
(orto sau para/meta).
*f) Prin monoclorurarea toluenului la lumină se formează ................. (m-clorotoluen/clorura de
benzil).
2. Copiaţi pe caiet şi completaţi următoarele ecuaţii:
a) *b)

c) *d)

e)

*f) *g)

*h) *i)

*j) *k)

*3. Identificaţi substanţele din următoarele transformări şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

colecţia
EDUCAŢIONAL
83
C himie clasa a X-a
*4. Identificaţi substanţele din următoarele transformări şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice. Substanţa A
este o hidrocarbură aromatică.

5. O hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală saturată conţine: 90,566% C. Determinaţi

formula moleculară şi formulele plane posibile.
*6. O arenă mononucleară A cu catenă laterală saturată, care conţine 8,69% H, formează prin clorurare la
lumină un compus clorurat B care conţine 44,1%Cl. Determinaţi:
a) formulele moleculare ale compuşilor A şi B;
b) cantitatea de compus B care rezultă din 41,4g hidrocarbură A, randamentul reacţiei fiind de 80%.
*7. Benzenul se alchilează cu o alchenă şi rezultă un compus A care trece prin dehidrogenare în compusul
B, cu un conţinut de 7,7% H, procente de masă. Identificaţi compuşii A şi B şi calculaţi procentul de carbon
conţinut într-un amestec de A şi B care se află în raport molar 1:4.
8. O cantitate de 0,05 Kmoli hidrocarbură A formează prin ardere 6,72 m3 (c.n.) CO2 şi 2,7 kg apă.
Aceeaşi cantitate de hidrocarbură formează prin nitrare cu 60 kg amestec nitrant, care conţine acidul azotic şi
acidul sulfuric în raportul molar 1:3, compusul B. Ştiind că raportul de masă dintre apa din soluţia iniţială şi
apa din soluţia finală este 0,7049 şi că tot acidul azotic şi toată hidrocarbura A se consumă, indicaţi:
a) structura hidrocarburii A şi a compusului B;
b) masa de compus B obţinută, dacă la separarea din amestec au loc pierderi de 10%;
c) concentraţia procentuală a soluţiei apoase finale, după separarea compusului B.
*9. O cantitate de 15,6 g de hidrocarbură cu masa moleculară 78 se arde cu 168 L (c.n.) aer, cu 20%
O2. Aceeaşi cantitate de hidrocarbură se sulfonează cu o soluţie de H2SO4, 98% şi formează un compus
monosubstituit B. Ştiind că numai 50% din acidul sulfuric se consumă, determinaţi:
a) hidrocarbura A;
b) masa produsului de reacţie obţinut;
c) concentraţia procentuală a soluţiei de H2SO4 după îndepărtarea compusului B;
d) masa de oleum cu 20% SO3, ce trebuie adăugat în soluţia finală de H2SO4, pentru a o face reutilizabilă
în condiţiile de reacţie de mai sus.
*10. Se consideră schema de mai jos:

Ştiind că CyHx este o hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală saturată și cu raportul de masă
C:H = 9,6:1, determinaţi:
a) formulele moleculare ale hidrocarburilor CxHy şi CyHx şi ecuaţiile reacţiilor chimice;
b) volumul de aer (c.n.) cu 20% O2 necesar oxidării a 32 g de hidrocarbură CxHy, de puritate 80%;
c) masa de compus B format, ştiind că se foloseşte aceeaşi cantitate de CxHy ca la punctul b şi că
randamentul global al reacţiilor este de 75%.
colecţia
84
EDUCAŢIONAL
 Hidrocarburi 2
1p 1.*1 Alegeţi afirmaţiile corecte.
a) Benzenul şi toluenul fac parte din seria omoloagă a arenelor cu formula generală CnH2n-6.
b) Naftalina este o hidrocarbură aromatică mononucleară.
c) În molecula benzenului se află 12 covalenţe s.
d) În molecula de naftalină se află două nuclee benzenice izolate.
3p 2. Completaţi ecuaţiile:

a) b)

c) d)

3p 2*. Identificaţi substanţele din următoarele scheme de reacţii:

a)

b)

c)

5p 3. Se consideră reacţiile:

a) Identificaţi compuşii organici A şi B.

b) Calculaţi compoziţia procentuală de masă a compusului organic B.
c) Calculaţi masa de amestec nitrant, ce conţine 63% HNO3, necesar nitrării a 312g hidrocarbură A.
d) Calculaţi masa de hidrocarbură A care reacţionează cu 100 L Cl2, măsuraţi la 27°C şi 1,23 atm,
ştiind că 10% din volumul de clor nu reacţionează.
5p *3. Se consideră reacţiile de mai jos, unde A şi C sunt hidrocarburi aromatice.

3H2O

a) Identificaţi compuşii organici A, B, C, D, E şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

b) Calculaţi compoziţia procentuală de masă a compusului B şi indicaţi o utilizare importantă a acestui
compus.
c) Calculaţi masa de amestec nitrant, ce conţine 63% HNO3, necesar nitrării totale a 368 g hidrocarbură A.
d) Calculaţi volumul soluţiei acide de KMnO4, de concentraţie 2M, necesar oxidării a 36,8g de
hidrocarbură A.

Pe baza schemei de chimizare a benzenului de la pagina 82, întocmiţi referate scurte în care să indicaţi
procesele chimice care au loc şi utilizările produselor finite. Identificaţi câteva produse sau obiecte obţinute din
arene.
colecţia
EDUCAŢIONAL
85
 Citiţi cu atenţie modul de lucru. Copiaţi fişa de lucru. Notaţi observaţiile şi ecuaţiile reacţiilor chimice. Completaţi spaţiile libere din Fişa de laborator 2.7.7.

86
C
rubrica 5. Atenţie! Stingeţi focurile! Lucraţi cu substanţe inflamabile, toxice şi cu acizi tari.

Reactivi şi Ecuaţia reacţiei chimice

Experimentul Modul de lucru Concluzii
ustensile şi observaţii

EDUCAŢIONAL
colecţia
1 2 3 4 5
himie clasa a X-a

A. Solubilitatea - toluen Pregătiţi 3 eprubete. Introduceţi în prima 2 mL de Toluenul se dizolvă în

toluenului - n-hexan n-hexan, în a doua 2 mL de alcool etilic şi în a treia ............... şi ....................
- alcool etilic 3mL de apă. În fiecare dintre ele, introduceţi câte 1 şi nu se dizolvă în
mL de toluen şi agitaţi. Ce observaţi? ...................
- toluen În două eprubete, introduceţi câte 2 mL de toluen. În Toluenul dizolvă ............
- NaCl prima eprubetă introduceţi câteva picături de ulei şi nu dizolvă .................
- ulei alimentar alimentar, iar în a doua câteva cristale de NaCl şi
agitaţi. Ce observaţi?
B. Sublimarea - naftalină Într-un dispozitiv de sublimare aşezat pe o sită de Naftalina ..................
naftalinei - dispozitiv de azbest, introduceţi o cantitate mică de naftalină. şi pe pereţii vasului
sublimare Încălziţi. Ce observaţi? se depun cristale de
- instalaţie de ..................
încălzire

C. Nitrarea toluenului - toluen Într-o eprubetă pregătiţi amestecul nitrant, adăugând Prin nitrarea toluenului
şi a naftalinei - naftalină peste 3 mL de HNO3, în porţii mici şi răcind, 3 mL sau a naftalinei se obţin
- HNO3 soluţie de H2SO4. Introduceţi într-o eprubetă, 1 mL de toluen nitroderivaţi aromatici,
concentrată şi apoi adăugaţi, în porţii mici sub agitare, jumătate sub formă de ..............
- H2SO4 soluţie din cantitatea de amestec nitrant. Încălziţi eprubeta pe sau ...................... de
concentrată baie de apă timp de 5 minute şi turnaţi apoi conţinutul culoare ...................
ei într-un pahar ce conţine 20 mL de apă rece. Repetaţi
experienţa folosind câteva cristale de naftalină şi
cealaltă jumătate de amestec nitrant.
Pe baza experimentelor din fişa de laborator 2.7.7., răspundeţi la următoarele întrebări:
• puteţi să ştergeţi cu toluen petele de grăsime de pe haine;
• puteţi să faceţi această operaţie în bucătărie, de exemplu, cu geamurile închise;
• de ce dispare naftalina pusă printre haine, după un timp;
• este sănătos să dormiţi într-o cameră în care aţi pus naftalină printre haine?
 3

3
Surse de energie şi materii prime organice

Surse de energie
şi materii prime
organice

3.1. Petrolul
3.2. Combustibili şi carburanţi

Competenţe specifice:
• să cunoşti principalele surse de materii prime
organice şi de combustibili;
• să conştientizezi necesitatea utilizării raţionale a
gazelor naturale, a petrolului şi a cărbunilor.

colecţia
EDUCAŢIONAL
87
C himie clasa a X-a
Ludovic
M r a z e c
(1867-1944),
fondator şi
strălucit reprezentant al
şcolii de geologie româneşti,
a fost primul profesor de
mineralogie şi petrografie al
Universităţii din Bucureşti
şi membru al Academiei
Române. Singur sau în
colaborare a publicat peste
200 de lucrări ştiinţifice
referitoare la probleme de
petrografie, mineralogie sau
tectonică şi a elaborat teorii
noi, adoptate de ştiinţa
mondială.
Modelele hidrocarburilor
din petrol
colecţia
88
EDUCAŢIONAL
3.1. Petrolul
Cea mai importantă materie primă pentru industria petrochimică
este ţiţeiul sau petrolul brut.
Ţiţeiul este o rocă sedimentară lichidă, de natură bituminoasă, care se află
în scoarţa terestră, sub formă de zăcământ.
De-a lungul timpului s-au emis mai multe teorii care încearcă să explice
originea ţiţeiului. Teoria acceptată astăzi este cea organică elaborată de geologul
român Ludovic Mrazec (1907).
Conform acestei teorii, zăcămintele de ţiţei s-au format prin degradarea
anaerobă, catalizată de unele bacterii, a microorganismelor animale şi mai ales a
celor vegetale provenite din planctonul marin.
Produsele de degradare s-au depus pe fundul unor mări interioare, unde,
în atmosferă reducătoare şi sub influenţa catalitică a rocilor înconjurătoare, s-a
desăvârşit formarea ţiţeiului.
Natura fermentaţiei, condiţiile de temperatură, presiune şi catalizatori au
determinat, în mare măsură, natura chimică (compoziţia) ţiţeiului.
În majoritatea cazurilor, zăcămintele de ţiţei au migrat din rocile iniţiale
(roci mamă) în diferite roci poroase (roci colectoare) în care se află asociate,
adesea, cu gazele naturale.
Din zăcăminte, ţiţeiul este extras după foraj prin erupţie sau pompare şi
supus unui proces divers de prelucrare.
Din punct de vedere chimic, ţiţeiul este un amestec de hidrocarburi
gazoase şi solide, dizolvate în hidrocarburi lichide.
În ţiţei, apar de la termeni foarte uşori (metan) până la termeni cu masă
moleculară mare (circa 1800).
Hidrocarburile existente în petrol fac parte din următoarele clase: alcani,
cicloalcani, arene. Aceste hidrocarburi au catene liniare şi catene ciclice simple,
dar şi catene ramificate şi cicluri cu catene laterale.
În ţiţei nu apar hidrocarburi nesaturate (alchene, alchine).
În afară de hidrocarburi, în ţiţei apar, în cantităţi mici, şi compuşi organici
cu oxigen, cu azot şi cu sulf.
Compoziţia elementală a ţiţeiului variază puţin de la un tip de ţiţei la altul
şi este indicată în tabelul 3.1.1.
Tabelul 3.1.1.
Elementul C H O N S
Procentul 85-86% 11-13% 0,4-2% 0,2-0,6% 0,5-2%
Ţiţeiul este un lichid vâscos, de culoare brună, cu reflexe verzi-albăstrui,
cu miros specific. Este insolubil în apă şi mai uşor decât apa, r = 0,8-0,93 g/cm3.
Formează cu apa o emulsie. Fiind un amestec de substanţe, nu are un punct de
fierbere definit şi distilă continuu în intervalul 30-370°C.
După extracţie, ţiţeiul este pregătit pentru prelucrarea în rafinărie, prin
îndepărtarea apei şi a impurităţilor minerale cu care ţiţeiul formează o emulsie.
În continuare, petrolul brut este prelucrat în trei etape care se disting între
ele prin procedeele folosite şi prin produşii rezultaţi.
În schema 3.1.2., este prezentată succint prelucrarea petrolului, care este
însă un proces complex.
Prelucrarea primară foloseşte, în special, distilarea ca metodă de
separare a fracţiunilor petroliere. Fiecare fracţiune petrolieră este un amestec
de hidrocarburi ce distilă într-un anumit interval de temperatură. De exemplu,
 Surse de energie şi materii prime organice
Schema 3.1.2.
3

motorina este un amestec de hidrocarburi care au în moleculă de la 12 până la 20

de atomi de carbon şi distilă între 250 - 360°C. În unele tehnologii, se culeg mai
multe fracţiuni utilizate în diferite domenii, de exemplu: eter de petrol (p.f. 28-
40°C, amestec de izomeri C5, ulei uşor (p.f. 300-500°C)
Aceste fracţiuni petroliere sunt utilizate drept carburanţi sau combustibili
sau sunt prelucrate în continuare.
Prelucrarea secundară utilizează procedee fizico-chimice, adică
transformări chimice ale unor fracţiuni petroliere (cracarea termică, cracarea
colecţia
EDUCAŢIONAL
89
C himie clasa a X-a
În anul 1857, România
a înregistrat trei premiere
petroliere mondiale.
• România apărea în
statisticile mondiale cu o
producţie de ţiţei, oficial
înregistrată, de 275 tone,
iar petrolul românesc era
primul care apărea în
comerţul internaţional;
• La Râfov, lângă Ploieşti,
a fost construită prima
distilărie de ţiţei (găzărie)
din lume, de către fraţii
Mehedinţeanu;
• Bucureştiul a fost primul
oraş din lume iluminat
public cu petrol lampant.
catalitică, reformarea catalitică) şi procedee fizice pentru separarea produşilor
obţinuţi (distilarea, extracţia).
Prin aceste procese, din hidrocarburile aflate în ţiţei se obţin, prin reacţii
de izomerizare, cracare şi dehidrogenare, hidrocarburi mai valoroase ca materii
prime sau carburanţi decât primele.
De exemplu, din procesul de reformare catalitică a benzinelor de distilare
primară se obţin arene (benzen, toluen, xileni etc.) şi benzine mai bogate în
izoalcani şi arene.
În procesul de cracare, din motorină sau păcură se obţin benzinele de
cracare (amestecuri de n-alcani, izoalcani, alchene, cicloalcani, arene). Compoziţia
acestora variază în funcţie de fracţiunea petrolieră supusă cracării şi de condiţiile
de reacţie (temperatură, presiune, catalizatori).
Prin prelucrarea benzinelor de reformare sau a benzinelor de cracare, se
obţin carburanţi cu anumite caracteristici, superiori celor separaţi din ţiţei prin
distilare.
Prelucrarea petrochimică utilizează o mare gamă de metode chimice,
conducând la produse finite sau la materii prime pentru alte ramuri ale industriei
chimice.
Din petrol se obţin carburanţi, combustibili, solvenţi, mase plastice,
cauciuc, detergenţi, emulgatori, răşini, insecticide şi multe alte produse.
În 1957, când s-a sărbătorit centenarul
industriei petroliere româneşti, s-a luat
decizia înfiinţării, la Ploieşti, a unui Muzeu al
Petrolului.
Obiectivul activităţii acestui muzeu
constă în ilustrarea istoriei industriei
petroliere româneşti, a ştiinţei şi tehnicii
petroliere, precum şi a contribuţiei acestei
ramuri la progresul economic şi social al
României. Muzeul Petrolului din Ploieşti a
fost inaugurat la 8 octombrie 1961.

Alegeţi câteva produse sau obiecte din jurul vostru, ca de exemplu:

ambalaje (pungi, saci, cutii, bidoane), detergenţi, şampon, obiecte de
marochinărie, articole de îmbrăcăminte, covoare, anvelope etc. Citiţi prospectul
sau eticheta, identificaţi substanţele din care sunt obţinute. Documentaţi-vă şi
aflaţi care este materia primă de bază.
Formulaţi argumente în favoarea utilizării raţionale a petrolului şi, cu
prioritate, ca materie primă în industria chimică.
Evidenţiaţi problemele de poluare ridicate de
utilizarea produselor petroliere drept combustibili
şi carburanţi. Indicaţi ce puteţi face voi sau adulţii
din jurul vostru pentru utilizarea cât mai eficientă a
petrolului şi limitarea poluării.

Produse obţinute din petrol

colecţia
90
EDUCAŢIONAL
 Surse de energie şi materii prime organice 3
3.2. Combustibili şi carburanţi
În fiecare zi, folosim căldura degajată din arderea diferitelor materiale
pentru a pregăti hrana, a prepara apa caldă menajeră, a încălzi locuinţele sau în
alte scopuri.
Materialele care constituie sursa de căldură pentru viaţa cotidiană şi pentru
diferite procese industriale se numesc combustibili.
Drept combustibili se folosesc: gazele naturale, gazele de sondă, amestecul
de propan şi butan din buteliile de aragaz, motorina, păcura, cărbunii, lemnul sau
alte resturi vegetale.
Calitatea unui combustibil este apreciată după puterea lui calorică.
Puterea calorică a unui combustibil se exprimă prin cantitatea
de căldură degajată la arderea unităţii de masă sau de volum a
combustibilului.
De regulă, puterea calorică a combustibililor gazoşi se exprimă în kJ/m3,
volumul de 1 m3 fiind măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune
(1atm şi 0°C) şi notat Nm3 (normal metru cub).
Puterea calorică a combustibililor lichizi sau solizi se exprimă în kJ/kg.
În tabelul 3.2.1. sunt indicate puterile calorice (valori aproximative) ale
unor combustibili.
Tabelul 3.2.1.
Combustibilul Metan (CH4) Propan (C3H8) Butan (C4H10) Motorină
Puterea calorică 39720 kJ/Nm3 99050 kJ/Nm3 128350 kJ/Nm3 45610 kJ/kg
Metanul este componenta principală a gazelor naturale şi a gazelor de
sondă.
Propanul şi butanul se obţin din prelucrarea petrolului şi se distribuie,
lichefiate sub presiune, în butelii de aragaz.
Motorina este o fracţiune petrolieră separată la distilarea primară a
petrolului.
Cărbunii de pământ s-au format din plante prin transformări biologice şi
chimice lente, în condiţii anaerobe în cursul epocilor geologice. Puterea calorică
a cărbunilor de pământ creşte odată cu creşterea conţinutului în carbon, care este
Utilizarea gazului de aragaz mai mare cu cât cărbunele este mai vechi (vezi tabelul 3.2.2.).
la pregătirea hranei. Tabelul 3.2.2.
Cărbunele Antracit Huilă Lignit Turbă
Conţinutul în C (% de masă) 90 - 95 79 - 90 60 - 82 50 - 60
Puterea calorică (kJ/kg) 37200 - 39800 33300 - 35600 18800 - 29300 16700 - 24000

Pentru a ne deplasa, utilizăm aproape zilnic diferite mijloace de transport.

Acestea sunt puse în mişcare de motoare care transformă în lucru mecanic energia
eliberată prin arderea unor substanţe, numite carburanţi.
Cei mai utilizaţi carburanţi sunt: benzina pentru motoarele cu ardere
internă, motorina pentru motoarele diesel, kerosenul pentru motoarele cu reacţie
ale avioanelor etc.
Lignit Calitatea unui carburant este apreciată prin mai multe aspecte, unul fiind
puterea lui calorică.
Cea mai importantă proprietate a carburanţilor folosiţi pentru motoarele
cu ardere internă este rezistenţa la detonaţie.
În funcţionarea normală a motorului, arderea carburantului are loc treptat,
viteza cu care înaintează flacăra fiind de 15-30 m/s. colecţia
EDUCAŢIONAL
91
C himie clasa a X-a
O astfel de ardere are loc dacă combustibilul este format din hidrocarburi
care se oxidează treptat, de exemplu cel mai bine din hidrocarburi aromatice şi
izoalcani.
Când combustibilul este format mai ales din hidrocarburi cu catenă
liniară, arderea se produce foarte repede, flacăra se propagă cu o viteză de
2000 - 2500m/s şi se produce autoaprinderea în toată masa de gaze. Aceasta este
arderea cu detonaţie.
Arderea cu detonaţie este dăunătoare pentru că reduce puterea motorului,
Staţie de benzină provoacă o supraîncălzire a pieselor şi apare o bătaie bruscă a cilindrilor determinată
de unda detonantă.
Stabilitatea la detonaţie a carburanţilor se indică prin numărul octanic sau
cifra octanică (C.O.).
Aceasta arată comportarea unei benzine, într-un motor experimental, prin
comparaţie cu comportarea unui amestec de n-heptan care are C.O.=0 şi izooctan
(2,2,4- trimetilpentan) care are C.O.=100.
O benzină cu C.O.=90 va avea calităţile unui amestec format din 90%
izooctan şi 10% n-heptan.
Cu cât cifra octanică este mai mare cu atât calitatea benzinei este mai
Denumirea C.O.
benzinei bună.
Creşterea cifrei octanice a carburantului are drept consecinţă creşterea
Normal 75
puterii motorului şi reducerea consumului de benzină.
Regular 90
Cifra octanică a hidrocarburilor cu acelaşi număr de atomi de carbon în
Premium 98 moleculă, creşte în ordinea:
alcani<cicloalcani<alchene<izoalcani<arene.
Prin urmare, benzina mai bogată în izoalcani şi arene are o cifră octanică
mai mare.
Prin arderea combustibililor şi a carburanţilor se eliberează în atmosferă
dioxid de carbon (CO2), apă (H2O), dar şi alte gaze (vapori de benzină, dioxid de
sulf etc.) sau pulberi care reprezintă surse importante de poluare a atmosferei.

1. a) Calculaţi masa de polipropenă obţinută din 224 m3 (c.n.) de propan, considerând reacţiile totale, şi
cantitatea de căldură degajată la arderea aceleiaşi cantităţi de propan.
b) Calculaţi masa de lignit care ar trebui să fie arsă pentru a se obţine aceeaşi cantitate de căldură ca la
punctul a.
2. Alegeţi afirmaţiile corecte.
a) Benzina Premium care are C.O. = 98 este un amestec format din 2,2,4 - trimetilpentan (98%) şi
n-heptan (2%).
b) Benzina cu C.O. = 98 este un amestec de hidrocarburi care se comportă în motorul cu ardere internă
la fel ca un amestec format din 98% 2,2,4 - trimetilpentan şi 2% n-heptan.
c) Benzina cu C.O. = 90 se comportă mai bine în motorul cu ardere internă decât o benzină cu
C.O. = 98.
d) Un amestec de n-alcani este un carburant de calitate mai slabă decât un amestec de n-alcani, izoalcani
şi arene.

Alcătuiţi un referat care să cuprindă informaţii diverse despre utilizarea combustibililor (metan,
butan, păcură, cărbuni etc.) în viaţa cotidiană şi în industrie. Evidenţiaţi şi aspectele legate de poluarea aerului
atmosferic în urma arderii combustibililor.
Flacără albastră a becului de gaz
indică o combustie totală, iar flacăra galbenă
indică o combustie incompletă. În acest caz,
vasele de bucătărie pot fi afumate.
colecţia
92
EDUCAŢIONAL
 4

4
Compuşi organici cu funcţiuni simple

Compuşi organici
cu funcţiuni
simple

4.1. Alcooli
4.2. Acizi carboxilici

Competenţe specifice:
• să modelezi formulele plane ale unor alcooli şi ale
acidului acetic;
• să denumeşti unii alcooli;
• să reprezinţi prin ecuaţii chimice comportarea
chimică a unor alcooli şi a acidului acetic;
• să verifici experimental unele proprietăţi fizice sau
chimice ale unor alcooli şi ale acidului acetic;
• să aplici algoritmii specifici pentru rezolvarea
problemelor cantitative;
• să corelezi utilizările unor alcooli şi ale acidului
acetic cu proprietăţile acestora.
colecţia
EDUCAŢIONAL
93
C himie clasa a X-a

4.1. Alcooli
O grupă funcţională este formată dintr-un atom sau o grupă de atomi şi
imprimă substanţelor care o conţin aceleaşi proprietăţi.
Substanţele ale căror molecule conţin aceeaşi grupă funcţională sau
aceleaşi grupe funcţionale şi care au aceleaşi proprietăţi formează o clasă de
compuşi organici.
O clasă importantă de compuşi organici cu funcţiuni sunt alcoolii.
Analizaţi structura alcoolilor din schema 4.1.1. şi propuneţi o definiţie
pentru alcooli şi o regulă de denumire a alcoolilor.
Schema 4.1.1.

metanol etanol 1-propanol

(alcool metilic) (alcool etilic) (alcool propilic)

2-propanol 1,2-etandiol 1,2,3-propantriol

(alcool izopropilic) (glicol) (glicerol, glicerină)

Alcoolii sunt substanţe organice care conţin în molecula lor grupa

hidroxil (—OH) legată de un atom de carbon saturat (atom de carbon
care realizează patru covalenţe s).
Poliolii conţin în molecula lor mai multe grupe hidroxil legate de
atomi de carbon saturaţi, câte una la un atom de carbon.
Denumirea alcoolilor se formează după una din regulile:
a) denumirea hidrocarburii corespunzătoare + sufixul -ol.
Exemple:

metanol etanol
b) indice de poziţie care indică poziţia grupei hidroxil în catenă +
denumirea hidrocarburii corespunzătoare + prefixul care indică numărul
Modelul moleculei de grupelor hidroxil + sufixul -ol.
metanol Exemplu:

1,2,3-propantriol
c) alcool + denumirea radicalului hidrocarburat de care se leagă
grupa hidroxil + sufixul -ic.
Modelul moleculei de Exemplu:
etanol
alcool metilic alcool etilic
d) denumiri specifice:
Exemplu:

Modelul moleculei de glicerol sau glicerină

glicerină Variantele a şi b sunt recomandate de IUPAC, dar sunt acceptate şi
variantele c şi d.
colecţia
94
EDUCAŢIONAL

Compuşi organici cu funcţiuni simple
Metanolul şi etanolul sunt primii doi termeni din seria omoloagă a
4
alcoolilor monohidroxilici saturaţi cu catenă aciclică. Aceşti alcooli au formula
generală CnH2n+2O şi NE=0.
La stabilirea formulei generale se ţine seama de natura restului
hidrocarbonat, de numărul grupelor funcţionale —OH şi de faptul că introducerea
unui atom de oxigen în molecula unei hidrocarburi nu modifică numărul atomilor
de hidrogen.
Un alcool trihidroxilic saturat cu catenă aciclică are conţinutul în
oxigen de 52,174%. Identificaţi triolul.
• Elemente de structură care determină proprietăţile fizice.
Ca şi în cazul apei, între nucleul atomului de hidrogen parţial dezgolit de
electroni dintr-o grupă hidroxil şi o pereche de electroni neparticipanţi la legătură
ai atomului de oxigen din altă grupă hidroxil se stabileşte o atracţie electrostatică,
numită legătură de hidrogen. Astfel, în stare solidă şi lichidă, moleculele alcoolilor
sunt asociate între ele prin legături de hidrogen.

Adăugând 52,3mL O legătură de hidrogen se poate forma atât între două grupe hidroxil
etanol peste din molecule diferite de alcool (legătură de hidrogen intermoleculară) cât şi
47,7mL apă, la temperatura între două grupe hidroxil din aceeaşi moleculă de alcool (legătură de hidrogen
de 15°C, volumul soluţiei
intramoleculară), dacă structura alcoolului permite acest lucru.
rezultate nu va fi de 100mL,
ci de 96,23mL. Contracţia de
Legăturile de hidrogen se pot realiza şi între moleculele alcoolilor şi
volum este datorată formării moleculele apei.
legăturilor de hidrogen
între moleculele apei şi
moleculele alcoolului.

Proprietăţile fizice ale alcoolilor sunt influenţate de posibilitatea realizării

legăturilor de hidrogen.
• Puncte de topire şi de fierbere
P.f. ale unor Fiind cele mai puternice interacţiuni intermoleculare, legăturile de
alcooli hidrogen determină puncte de topire şi de fierbere ridicate. Aşa se explică de ce
alcoolii au puncte de fierbere ridicate în comparaţie cu punctele de fierbere ale
p.f.
Alcoolul altor compuşi organici cu structuri asemănătoare lor. De exemplu, p.f. pentru
(°C)
CH3OH este + 64,7°C, iar p.f pentru CH3Cl este - 23,7°C.
metanol +65
La temperatura obişnuită, alcoolii inferiori sunt substanţe lichide.
etanol +78 • Solubilitate
1-propanol +97 Alcoolii inferiori sunt substanţe miscibile cu apa, adică se dizolvă în apă
2-propanol +82 în orice proporţie, deoarece între moleculele lor şi moleculele apei se formează
1,2-etandiol +195 legături de hidrogen.
1,2,3-propantriol +290 Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu mărirea catenei şi creşte cu
creşterea numărului de grupe hidroxil.
Pentru verificarea principalelor proprietăţi fizice ale etanolului şi
glicerinei efectuaţi experimentul A din fişa de laborator 4.1.2.
colecţia
EDUCAŢIONAL
95
C himie clasa a X-a
m Metanolul sau alcoolul metilic (CH3—OH) este un lichid incolor,
volatil, cu miros specific, miscibil cu apa.
Metanolul este toxic pentru organismul uman. Consumat în cantităţi mici
provoacă orbirea, atacând nervul optic, iar consumat în cantităţi mari provoacă
moartea, doza letală fiind de 0,15 g/kg corp.
Se cunosc cazuri de persoane care au decedat ca urmare a consumului de
băuturi alcoolice preparate cu alcool tehnic, care s-a dovedit a fi alcool metilic sau
alcool etilic impurificat cu alcool metilic.
Produs ce conţine metanol Metanolul are putere calorică mare (circa 22300 kJ/kg) şi se poate folosi
drept combustibil.

Utilizarea sa drept combustibil este limitată din cauza toxicităţii sale şi a

preţului ridicat.
Alcoolul metilic este utilizat ca dizolvant pentru grăsimi, lacuri şi vopsele,
la fabricarea aldehidei formice folosite în cantităţi mari la obţinerea unor
materiale sintetice, la obţinerea unor intermediari în sinteza fibrelor sintetice,
a coloranţilor etc.
m Etanolul sau alcoolul etilic (CH3—CH2—OH) este un lichid incolor,
cu gust arzător şi miros specific, miscibil cu apa. Este cunoscut, apreciat şi preparat
din cele mai vechi timpuri.
Sucurile dulci din fructe fermentează sub acţiunea microorganismelor din
drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae), conducând la acool etilic.

Procesul se numeşte fermentaţie alcoolică. Produsul de fermentaţie

Produse ce conţin etanol
conţine 12-18% alcool etilic. Prin distilare, se obţine o soluţie de alcool de
concentraţie 94-95°. Alcoolul obţinut pe această cale este utilizat, în special, la
prepararea băuturilor alcoolice.
Consumat în cantităţi mici, sub forma băuturilor alcoolice, este un excitant
al sistemului nervos. Consumat în doze mari, este toxic. Consumul repetat şi în
cantităţi mari de băuturi alcoolice creează dependenţă şi conduce, în timp, la
afecţiuni hepatice, renale, neurologice, cardiovasculare etc.
Etanolul se oxidează aerob, sub acţiunea enzimelor produse de unele
bacterii (Mycoderma aceti), la acid acetic. Procesul se numeşte fermentaţie
acetică.

Prin fermentaţia acetică se obţine oţetul alimentar din vin (oţeţirea

vinului).
Efectuaţi experimentul B, din fişa de laborator 4.1.2.

Etanolul obţinut prin fermentaţia alcoolică mai este utilizat la obţinerea

spirtului medicinal, a tincturilor şi a parfumurilor. Tincturile şi parfumurile sunt
soluţii alcoolice sau hidroalcoolice.
Alcoolul etilic tehnic se obţine prin adiţia apei la etenă.

Alcoolul etilic tehnic se utilizează ca solvent pentru lacuri şi vopsele şi

este materia primă în sinteza de: esteri, eteri etc. Alcoolul etilic este utilizat, în
unele domenii, drept combustibil.
colecţia
96
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu funcţiuni simple
m Glicerina sau 1,2,3-propantriol sau glicerol (
4
) este

un lichid cu consistenţă siropoasă, incolor, inodor, cu gust dulce şi solubilă în apă.

Glicerina apare ca produs secundar în procesul de obţinere a săpunurilor
din grăsimi. Industrial, se obţine din propenă.
Glicerina este folosită: ca dizolvant în cosmetică, în medicină, la fabricarea
săpunurilor speciale, la prepararea lichidelor antigel, la fabricarea unor răşini
sintetice etc.
O utilizare importantă a glicerinei este ca materie primă pentru obţinerea
dinamitei.
Produse ce conţin glicerină
Prin esterificarea glicerinei cu acid azotic se obţine trinitratul de glicerină,
numit impropriu şi nitroglicerină.

Trinitratul de glicerină explodează puternic la încălzire bruscă sau la

lovire (şocuri mecanice). Aprins, arde cu flacără liniştită. În compoziţia acestuia
există suficient oxigen pentru a trece carbonul şi hidrogenul în compuşi de oxidare
stabili: CO2 şi H2O.

Toţi produşii de reacţie fiind gazoşi, se produce o creştere considerabilă

a volumului într-un timp extrem de scurt care determină efectul distructiv al
exploziei.
Dinamita obţinută prin îmbibarea trinitratului de glicerină în materiale
absorbante (kieselgur) este mai stabilă, nu explodează la lovire, explodează sub
Explozie produsă de influenţa unei capse de fulminat de mercur.
dinamită

1. Alegeţi varianta din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.

a) În alcooli, grupa hidroxil (—OH) este legată de un atom de carbon unit prin .......................... (patru
legături simple/o legătură dublă şi două legături simple).
b) În metanol, atomul de carbon este .......................... (nular/primar).
c) La temperatura obişnuită, metanolul şi etanolul sunt substanţe .......................... (lichide/gazoase).
d) Moleculele alcoolilor sunt asociate prin .......................... (legături covalente/legături de hidrogen).
e) Punctul de fierbere al glicerinei este mai .......................... (mic/mare) decât al etanolului.
f) Amestecul de apă şi glicerină se solidifică la o temperatură mai .......................... (mare/mică) de 0°C.
2. Se consideră următoarea sinteză:

a) Identificaţi compuşii organici A şi B şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

b) Indicaţi formula plană a compusului C, izomer cu B, şi explicaţi de ce punctul de fierbere al
compusului C este mai mic decât cel al izomerului său B.
c) Calculaţi masa de soluţie de compus B, de concentraţie 94%, obţinută din 140 L (c.n.) de etan, dacă
randamentul întregului proces este de 80%.

colecţia
EDUCAŢIONAL
97
 C
Fişa de laborator 4.1.2. himie clasa a X-a

Etanolul şi glicerina sunt

temperatura obişnuită şi

După un timp, vinul se

Oţetul de mere este un

substanţe .............. la

sunt ............... în apă.

Concluzii produs bogat în minerale şi, în
special, în potasiu. Oţetul de mere

.......................
5 se poate prepara şi în casă, folosind
Citiţi cu atenţie modul de lucru. Copiaţi fişa de lucru. Notaţi observaţiile şi ecuaţiile reacţiilor chimice. Completaţi spaţiile libere din rubrica 5.

reţeta indicată în continuare.

Merele se spală, se înlătură
părţile putrede sau viermănoase, după
care se strivesc sau se rad. Terciul
Ecuaţia reacţiei chimice

se pune apoi într-un vas potrivit

ca mărime. Se toarnă apă călduţă
care, în prealabil, a fost fiartă (0,5L
şi observaţii

la 0,4kg de terci de mere). Pentru

4

fiecare litru de apă se adaugă 100 g

de miere. Pentru a grăbi fermentaţia,
se mai poate adăuga 10g de drojdie
de bere pentru fiecare litru de apă.
Vasul conţinând acest
Acasă, puneţi într-un vas 500mL de vin slab alcoolizat.
Turnaţi într-o eprubetă 2 mL de etanol şi apoi câteva

Acoperiţi vasul cu un tifon şi puneţi-l într-un loc

de glicerină. Observaţi starea de agregare, culoarea,
mirosul. Apoi, adăugaţi în cele două eprubete câte

călduros, pentru mai multe zile. Din când în când,

Turnaţi într-o eprubetă 1 - 2 mL de etanol şi în alta 1-2 mL

amestec se păstrează acoperit cu tifon,

într-o încăpere cu temperatura de 20
- 30°C, iar în primele 10 zile terciul
se amestecă de 2 - 3 ori pe zi. După
Măsuraţi pH-ul cu o hârtie indicatoare de pH.
picături de glicerină. Agitaţi. Ce observaţi?

urăriţi aspectul, mirosul şi gustul vinului.

ce a avut loc fermentaţia alcoolică,

cidrul (vinul de mere) se strecoară
2mL de apă şi agitaţi. Ce observaţi?

printr-un tifon şi se trece într-un alt

Modul de lucru

vas, larg la gură, în care se continuă

fermentaţia acetică. Fermentaţia s-a
3

terminat când lichidul se linişteşte şi

se limpezeşte.
Oţetul de mere se trage în
sticle care se astupă şi se păstrează
la loc întunecos.
Atenţie! Stingeţi focurile! Lucraţi cu substanţe inflamabile.

Alcătuiţi un referat care să

cuprindă informaţii despre efectele
- vin slab alcooli-

consumului de băuturi alcoolice.

Reactivi şi
ustensile

Puteţi folosi, ca punct de plecare,

- etanol 94%

informaţiile din rubrica “Chimia

etanolului şi a glicerinei - glicerină
2

organică şi viaţa” din pagina

zat

alăturată.
B. Fermentaţia acetică
Experimentul

A. Solubilitatea
1

colecţia
98
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu funcţiuni simple 4
3. Metanolul se poate dehidrogena la aldehidă formică, în prezenţa cuprului drept catalizator, conform
ecuaţiei:

a) Determinaţi masa de aldehidă formică obţinută prin dehidrogenarea a 20 L soluţie de metanol de

concentraţie 96% şi densitate 0,79 g/cm3.
b) Ştiind că formolul folosit ca dezinfectant şi la conservarea preparatelor anatomice este o soluţie
în apă de aldehidă formică de concentraţie 40%, determinaţi masa de formol obţinută din aldehida formică
rezultată din dehidrogenarea metanolului.
4. Antigelul poate fi obţinut prin amestecarea glicerinei cu apă în raport de masă 1:1.
Determinaţi compoziţia procentuală molară şi concentraţia procentuală de masă în glicerină a
antigelului.
*5. Metanolul (CH3OH) se obţine industrial din gazul de sinteză (CO şi H2) conform ecuaţiei:

Gazul de sinteză se obţine din metan, conform ecuaţiei:

a) Determinaţi volumul de CH4, măsurat la 27°C şi 5 atm, necesar obţinerii a 320 kg CH3OH,
considerând că fiecare dintre cele două procese se desfăşoară cu un randament de 80%.
b) Calculaţi cantitatea de căldură, exprimată în kJ şi kcal, care se degajează la arderea a 640 g CH3OH
(puterea calorică a metanolului este de 5330 kcal/kg; 1 kcal = 4,18 kJ).
c) Determinaţi puterea calorică a etanolului, exprimată în kJ/kg, ştiind că, pentru degajarea unei
cantităţi de căldură egale cu cea calculată la punctul b, trebuie să se ardă 480 g de etanol.
6. O cantitate de vin cu masa de 4,6 kg, care conţine 15% alcool etilic, este supusă fermentaţiei
acetice, în vederea obţinerii oţetului. Determinaţi masa de oţet obţinută, dacă oţetul are o concentaţie în
acid acetic de 9%.
7. O probă de glicerină cu masa de 400g este supusă nitrării, randamentul reacţiei fiind de 92%.
a) Calculaţi masa de trinitrat de glicerină obţinută.
b) Calculaţi volumul, măsurat la 727°C şi 1 atm, al gazelor rezultate din descompunerea trinitratului
de glicerină calculat la punctul a.

Informaţi-vă înainte de a fi în compania zeului Bachus.

m Conţinutul de alcool din sânge (‰)

m Consumul excesiv de alcool poate provoca:
5
• leziuni cerebrale ireversibile;
survine moartea
• suferinţe hepatice grave;
4
• leziuni cardiace;
persoana îşi pierde cunoştinţa
• inflamarea mucoasei stomacale;
3
apar tulburări de memorie • atrofierea rinichilor;
2 • afecţiuni ale pancreasului;
1,5 apare incapacitatea de a conduce • arteroscleroză;
• tremurături ale mâinilor.
0,8 creşte timpul de reacţie
0

m Conţin aceeaşi cantitate de alcool: 0,33L de bere 4%, 0,04L de votcă 32%, 0,125L de vin 10% .
m Alcoolul etilic este bogat în calorii, dar nu are valoare nutritivă.
m Aproape 95% din alcoolul ingerat este metabolizat în ficat, solicitând foarte mult acest organ.
m Organizaţia Mondială a Sănătăţii clasează alcoolul etilic în categoria drogurilor.
colecţia
EDUCAŢIONAL
99
C himie clasa a X-a
Modelul moleculei de acid
acetic
Acidul acetic pur
se solidifică la
+16,6°C, cristalele formate
având aspectul gheţii. De
aceea, acidul acetic pur este
numit şi acid acetic glacial.
colecţia
100
EDUCAŢIONAL
4.2. Compuşii carboxilici
Acidul acetic, component al oţetului alimentar, acidul lactic, aflat în iaurt
şi în borş, acidul citric existent în sucul de lămâie şi portocală fac parte din clasa
de compuşi organici numită compuşi carboxilici sau acizi carboxilici.
Analizaţi structurile acizilor carboxilici din schema 4.2.1. şi identificaţi
grupa funcţională comună acestor compuşi.
Analizaţi denumirile lor şi stabiliţi regula după care se denumesc acizii
carboxilici.
Schema 4.2.1.
acid metanoic acid etanoic acid propanoic
(acid formic) (acid acetic) (acid propionic)
acid etandioic acid 2-hidroxipropanoic
acid benzencarboxilic (acid oxalic) (acid lactic)
(acid benzoic)
Acizii carboxilici sunt compuşi organici care conţin în moleculă
grupa funcţională carboxil (—COOH) legată de un radical hidrocarbonat.
Formula generală a acizilor carboxilici este:
Regula recomandată de IUPAC pentru denumirea acizilor monocarboxilici
este: acid + numele hidrocarburii cu aceeaşi catenă de atomi de carbon +
sufixul - oic
Exemplu:
Alături de aceste denumiri, sunt folosite frecvent şi alte denumiri
uzuale:
Exemple:
m Acidul etanoic sau acidul acetic (CH3—COOH) este unul dintre cei
mai utilizaţi acizi organici.
Acidul acetic pur este un lichid incolor, cu miros înţepător, cu gust acru,
miscibil cu apa.
Principalele proprietăţi chimice ale acidului acetic sunt determinate de
existenţa în molecula lui a grupei carboxil (—COOH).
Atomul de hidrogen din această grupă funcţională este legat covalent
polar de atomul de oxigen puternic atrăgător de electroni şi este uşor cedat ca
proton (H+).

Compuşi organici cu funcţiuni simple
Conform teoriei protolitice, substanţele care cedează protoni se numesc
4
acizi. Prin urmare, compuşii carboxilici sunt acizi.
Acidul acetic este un acid slab şi are unele proprietăţi comune cu acizii
minerali.
Cele mai importante informaţii despre comportarea chimică a acidului
acetic sunt prezentate în continuare.
1. Reacţii comune cu acizii minerali
1.1. Reacţia cu metalele active
Schema generală: Metalele active substituie hidrogenul din acidul
acetic. Din reacţie, se obţin săruri ale acidului
acetic, numite acetaţi, şi se degajă hidrogen.

Exemplu:

1.2. Reacţia cu oxizii de metal

Schema generală: Acidul acetic reacţionează cu oxizii
bazici, formând acetaţi.

Exemplu:

1.3. Reacţia cu hidroxizii alcalini

Schema generală: Reacţia dintre acidul acetic şi bazele alcaline este
o reacţie de neutralizare. Din reacţie rezultă acetaţi
solubili în apă.
Exemplu:

1.4. Reacţia cu carbonaţii

Fiind un acid mai tare decât
Schema generală:
acidul carbonic, acidul acetic
reacţionează cu carbonaţii acizi
sau neutri şi deplasează acidul
carbonic (H2CO3) din sărurile
sale. Din reacţie se degajă dioxidul de carbon (CO2), rezultat din descompunerea
acidului carbonic.
Exemple:

Reacţia acizilor carboxilici cu carbonaţii, reacţie care are loc cu

efervescenţă din cauza degajării dioxidului de carbon, reprezintă o reacţie de
recunoaştere a acizilor organici.

colecţia
EDUCAŢIONAL
101
C himie clasa a X-a
Tăria acidului acetic
La dizolvarea în apă, acidul acetic ionizează slab, într-o reacţie de
echilibru, transferând apei protoni.

Valoarea constantei de aciditate arată că acidul acetic este un acid slab.

Este un acid mai tare decât acidul carbonic (ka = 4,3•10-7) şi, de aceea,
deplasează acidul carbonic din sărurile sale.
Acidul acetic este însă un acid mai slab decât acizii minerali, ca de
exemplu acidul clorhidric (ka=107), şi prin urmare, este scos din sărurile sale de
aceşti acizi.
Exemplu:

Analizaţi datele din tabelul 4.2.3. şi identificaţi reacţia posibilă din

fiecare dintre secvenţele de mai jos. Completaţi ecuaţiile reacţiilor
posibile.
Tabelul 4.2.3.
Substanţa CH3—COOH HCN H2SO4
Ka 1,8•10-5 4•10-10 102
A: B:

2. Reacţia de esterificare
Schema generală: O reacţie specifică acizilor carboxilici
este reacţia de esterificare. Această reacţie are
loc prin eliminarea unei molecule de apă între
molecula unui acid carboxilic şi molecula unui
alcool. Este o reacţie reversibilă, catalizată de
Condiţii: cataliză acid (H2SO4) acizii minerali, de exemplu H2SO4. Din reacţie,
rezultă esteri, compuşi organici cu formula

generală: .

Exemplu:

Reacţia de esterificare directă este o reacţie de echilibru şi se caracterizează

printr-o constantă de echilibru (Kc) a cărei valoare depinde şi de temperatura
sistemului.
Pentru reacţia de esterificare de mai sus, la 25°C, constanta de echilibru este:

Alegeţi variantele care arată corect cum poate fi deplasat echilibrul,

Modelul moleculei de în cazul reacţiei de obţinere a acetatului de etil, spre dreapta, în
acetat de etil sensul formării esterului. Pentru confirmarea alegerii făcute, analizaţi
rezultatele experimentale prezentate în tabelul 4.2.4.
colecţia
102
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu funcţiuni simple
a) Se introduc reactanţii în raport stoechiometric.
4
b) Se ia în exces alcoolul etilic.
c) Se adaugă apă.
d) Se scoate apa din amestecul de reacţie.
Tabelul 4.2.4.
Acetatul de Raportul Compoziţia amestecului de reacţie la echilibru (moli)
etil este un molar iniţial
component al diluanţilor
pentru lacuri pe bază de
nitroceluloză folosiţi în
industria mobilei. 1/1 0,33 0,33 0,67 0,67
1/100 0,007 99,007 0,993 0,993

Prin urmare, pentru obţinerea esterului cu randament bun se ia în exces

unul dintre reactanţi (acidul sau alcoolul) sau se îndepărtează din mediul de reacţie
unul dintre produşi (esterul sau apa).
Viteza reacţiei de esterificare este mică şi este mult mărită în prezenţa
acizilor şi prin încălzirea amestecului de reacţie.
Indentificaţi acizii şi alcoolii din următoarele reacţii de esterificare:

Pentru verificarea principalelor proprietăţi chimice ale acidului acetic,

efectuaţi experimentele din fişa de laborator 4.2.5.
Soluţia diluată de acid acetic (3-6%) numită oţet este folosită în alimentaţie.
Din acest motiv, acidul acetic este numit şi esenţă de oţet.
Oţetul se obţine prin fermentaţia acetică a alcoolului etilic din vin, care
are loc în prezenţa microorganismelor din genul Acetobacter.

Acidul acetic este o materie primă importantă în sinteza chimică. Se

utilizează la obţinerea unor medicamente (aspirina), a mătăsii acetat, a unor
esteri, a unor materiale plastice (poliacetatul de vinil), a adezivilor (aracet), a unor
coloranţi etc.
Esterii acidului acetic sunt utilizaţi ca solvenţi sau ca esenţe în parfumerie.
Acetaţii de aluminiu, crom şi fier sunt folosiţi ca mordanţi (fixatori de culoare) în
vopsitorie.

Produse obţinute din acid acetic

colecţia
EDUCAŢIONAL
103
 Citiţi cu atenţie modul de lucru. Efectuaţi experimentele. Copiaţi pe caiet datele din rubrica 5 şi completaţi spaţiile libere în funcţie de observaţiile Fişa de laborator 4.2.5.

104
făcute. Notaţi şi alte aspecte observate.
C
Ecuaţia reacţiei
Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Concluzii
chimice şi observaţii
1 2 3 4 5

EDUCAŢIONAL
colecţia
A. Acţiunea asupra - soluţie de acid acetic Cu ajutorul baghetei, umectaţi două hârtii Acidul acetic este un acid mai
himie clasa a X-a

indicatorilor - soluţie de HCl indicatoare de pH cu soluţie de HCl şi soluţie ................ decât acizii minerali.
- hârtie indicatoare de pH de acid acetic.
- baghete de sticlă Observaţi culoarea fiecărei hârtii. Citiţi pe capacul
cutiei valoarea pH-ului şi comparaţi tăria
acizilor.
B. Reacţia cu - soluţie de HCl Introduceţi câte o bandă de Mg în fiecare pahar Acidul acetic reacţionează cu
metalele - soluţie de acid acetic Berzelius. În unul din pahare turnaţi 10 - 15 mL metalele cu viteze mai ...............
- 2 pahare Berzelius de soluţie de HCl, iar în celălalt pahar acelaşi volum decât acizii minerali. Din reacţie
50mL de soluţie de acid acetic. Observaţi desfăşurarea se degajă ................
- 2 benzi de Mg reacţiilor. Comparaţi vitezele de reacţie.
C. Reacţia cu oxizii - CuO Într-o eprubetă, introduceţi puţin CuO peste care Acidul acetic reacţionează cu CuO
de metal - soluţie de acid acetic turnaţi 2-3 mL soluţie de acid acetic. Încălziţi de culoare ............., rezultând o
- eprubetă uşor. Ce observaţi? soluţie albastră de ..............
- bec de gaz
D. Reacţia cu - pahar Berzelius de În paharul Berzelius, turnaţi 10 mL soluţie NaOH Acidul acetic este .................. de
bazele 50mL 10%. Adăugaţi câteva picături de fenolftaleină. bazele tari.
- soluţie de NaOH Observaţi modificarea de culoare. Cu o pipetă
- fenolftaleină adăugaţi soluţie de acid acetic.
- pipetă Ce observaţi la adăugarea acesteia?
- soluţie de acid acetic Continuaţi până la decolorarea totală.
E. Reacţia cu - soluţie de acid acetic Într-un pahar Berzelius de 20 mL, introduceţi Acidul acetic reacţionează cu
NaHCO3 - soluţie de NaHCO 3 soluţie de NaHCO3 şi turnaţi uşor soluţie de NaHCO3. Reacţia are loc cu
- pahar Berzelius acid acetic. Observaţi desfăşurarea reacţiei. efervescenţă din cauza degajării
Identificaţi gazul rezultat cu un băţ de chibrit ........... Această reacţie serveşte la
aprins. recunoaşterea acizilor carboxilici.
F. Reacţia de - soluţie de acid acetic, Într-o eprubetă introduceţi 2 mL soluţie de acid Din reacţia acidului acetic cu
esterificare etanol 98%, soluţie acetic, 2 mL de alcool etilic şi 1 mL de H2SO4 etanolul se obţine acetatul de etil
concentrată de H2SO4 concentrat. Agitaţi şi încălziţi uşor. După câteva cu miros ...................
- eprubetă, bec de gaz minute mirosiţi cu atenţie.
 Compuşi organici cu funcţiuni simple 4
1. Alegeţi afirmaţiile adevărate.
a) Compuşii organici care conţin în moleculă grupa funcţională carboxil (—COOH) au proprietatea de
a ceda protoni.
b) Anionul acetat (CH3—COO-) este baza conjugată a acidului acetic (CH3—COOH).
c) În reacţia acidului acetic cu metalele active se degajă dioxid de carbon.
d) Între moleculele de acid acetic şi moleculele de apă nu se pot stabili legături de hidrogen şi acidul
acetic este insolubil în apă.
e) Conţinutul în oxigen (procente de masă) al acidului acetic este mai mare decât cel al alcoolului
etilic.
f) Acidul acetic este un acid mai slab decât acizii clorhidric şi sulfuric.
2. Completaţi şi egalaţi următoarele ecuaţii chimice:
a) b)

c) d)

e) f)

g)
3. Determinaţi concentraţiile următoarelor soluţii de acid acetic:
a) concentraţia procentuală de masă a unei soluţii de acid acetic, ştiind că 200g din această soluţie
reacţionează cu 12g de magneziu;
b) concentraţia molară a unei soluţii de acid acetic, ştiind că 200 mL din această soluţie reacţionează
cu 800 mL soluţie de hidroxid de sodiu de concentraţie 0,5 mol/L;
c) concentraţia procentuală de masă a unei soluţii de acid acetic, ştiind că 200g de soluţie reacţionează
cu 250 cm3 soluţie de hidroxid de sodiu 4M.
4. Se consideră următoarea schemă de reacţii:

a) Identificaţi substanţele din schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

b) Determinaţi compoziţia procentuală de masă a substanţei c.
5. Un acid monocarboxilic saturat cu catenă aciclică A are un conţinut în oxigen de 53,33%.
a) Identificaţi acidul A.
b) Calculaţi masa de zinc care reacţionează cu 40g de soluţie de acid A de concentraţie 60%.
c) Calculaţi volumul soluţiei de acid A, de concentraţie 4M, care reacţionează cu 25g de carbonat de
calciu (CaCO3) de puritate 80%.
6. Se amestecă 50 mL soluţie de acid acetic de concentraţie 4M cu 100 mL soluţie de hidroxid de potasiu
de concentraţie 1M. Determinaţi care soluţie este în exces şi cu cât.
7. Industrial, acidul acetic se obţine şi prin oxidarea substanţei rezultate din adiţia apei la acetilenă, cu
oxigenul din aer, în prezenţa acetatului de mangan, drept catalizator.
a) Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice ce au loc.
b) Determinaţi masa de acid acetic, de concentraţie 95%, ce se poate obţine din 22,4m3 acetilenă (c.n.),
dacă randamentul global al transformărilor este de 80%.

Alcătuiţi un referat care să cuprindă informaţii despre procesul de obţinere a oţetului alimentar din vin.
Alcătuiţi o scurtă “carte de bucate” care să cuprindă reţete care folosesc ca ingredient oţetul.

colecţia
EDUCAŢIONAL
105
C himie clasa a X-a

Oţetul nu lipseşte din cămara unei gospodine. Este folosit la: acrirea salatelor şi a ciorbelor, prepararea
murăturilor, “stingerea” prafului de copt, frăgezirea cărnii, obţinerea compreselor ude pentru combaterea
febrei, clătirea părului după spălare, îndepărtarea pietrei (detartrare) de pe vasele de bucătărie şi de pe obiectele
sanitare.

1p 1.*1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Între moleculele de etanol şi între moleculele de acid etanoic se stabilesc .......................... (legături
ionice/legături de hidrogen).
b) La temperatura obişnuită, alcoolii metilic şi etilic sunt substanţe .......................... (gazoase/
lichide).
c) Seria omoloagă din care fac parte metanolul şi etanolul corespunde formulei generale ....................
...... (CnH2n+2O/CnH2nO).
d) Într-o soluţie apoasă de acid acetic, turnesolul are culoarea .......................... (roşie/albastră).
4p 2.*2. Identificaţi substanţele a, b, c, d, e, f, şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

4p 3. Determinaţi:
a) compoziţia procentuală de masă a etanolului;
b) volumul de aer (c.n.) consumat la arderea a 320g de metanol;
c) volumul de soluţie de KOH 0,2M care reacţionează cu 200g de soluţie de acid acetic de
concentraţie 30%;
d) volumul, măsurat la 27°C şi 3 atm, de CO2 degajat din reacţia a 5 kg CaCO3 cu o soluţie de acid
acetic.
4p *3. Un acid monocarboxilic saturat cu catenă aciclică A conţine 53,33% oxigen.
a) Identificaţi acidul A.
b) Calculaţi volumul de soluţie de NaOH 0,4M care reacţionează cu 200g soluţie de acid A de
concentraţie 60%.
c) Calculaţi volumul de soluţie de acid A, de concentraţie 4M, care reacţionează cu 199,2 g de CaO
impurificat cu CaCO3, dacă raportul molar CaO : CaCO3 = 16 : 1.
d) Calculaţi volumul de CO2, măsurat la 27°C şi 3 atm, degajat din reacţia considerată la punctul c.
colecţia
106
EDUCAŢIONAL
 5

5
Compuşi organici cu acţiune biologică

Compuşi organici
cu acţiune
biologică
5.1. Grăsimi
5.2. Proteine
5.3. Zaharide
5.4. Vitamine

Competenţe specifice:
• să descrii aspectele structurale importante ale
compuşilor organici cu acţiune biologică;
• să enumeri proprietăţile fizice şi chimice importante
ale compuşilor organici cu acţiune biologică;
• să verifici experimental unele proprietăţi fizice
şi chimice ale compuşilor organici cu acţiune
biologică;
• să cunoşti principalele funcţii biologice ale
grăsimilor, proteinelor, zaharidelor şi ale
vitaminelor;
• să aplici algoritmii specifici în rezolvarea unor
probleme cantitative;
• să corelezi unele proprietăţi ale compuşilor cu
acţiune biologică cu structura şi cu utilizările lor.
colecţia
EDUCAŢIONAL
107
C himie clasa a X-a

5.1. Grăsimi
Proteinele, zaharidele şi grăsimile sunt componente fundamentale ale
celulelor vii animale sau vegetale.
Grăsimile sunt amestecuri naturale, cu compoziţie complexă, alcătuite
în principal din trigliceride. Alături de trigliceride, în grăsimi mai apar şi alte
substanţe printre care: ceruri, vitamine, acizi graşi liberi etc.
Analizaţi formulele plane ale trigliceridelor din schema 5.1.1. şi
comparaţi-le cu formula plană a acetatului de etil.
Identificaţi grupa funcţională comună.
Schema 5.1.1.

A: B:

C:

D:

Trigliceridele, numite şi triacilgliceroli, sunt esteri ai glicerinei cu acizii

graşi, cu formula generală:

Modelul compact al
în care radicalii hidrocarburaţi R, R’ şi R’’ sunt identici sau diferiţi.
moleculei unei trigliceride

Alcoolul care generează gliceridele este 1,2,3 - propantriolul, numit şi

glicerină sau glicerol, cu formula plană:

Din totalul
acizilor graşi
Cu foarte puţine excepţii, în trigliceridele naturale cele trei grupe hidroxil
care se găsesc în grăsimile ale glicerinei sunt esterificate de doi sau chiar trei acizi graşi diferiţi.
naturale, acizii oleic şi Acizii cu care este esterificată glicerina în trigliceridele naturale se
palmitic apar în proporţie numesc acizi graşi. Aceştia sunt acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de
mare (circa 10-50%, carbon (C4—C24), cu catenă liniară, saturaţi sau nesaturaţi. Acizii nesaturaţi au, în
procente de masă). Acizii general, configuraţie cis a dublelor legături. Acizii graşi cu număr impar de atomi
stearic, miristic, palmitoleic de carbon în moleculă şi cu catenă ramificată sau ciclică sunt foarte rar întâlniţi.
se găsesc în proporţii mai În trigliceridele naturale au fost identificaţi în jur de 30 de acizi. Dintre ei, acizii
mici, deşi sunt răspândiţi în oleic şi palmitic nu lipsesc din nici o grăsime. În tabelul 5.1.2. sunt prezentate
multe grăsimi.
câteva informaţii despre cei mai răspândiţi acizi graşi.
colecţia
108
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu acţiune biologică 5
Tabel 5.1.2.
Formula
Formula plană Denumirea Observaţii
moleculară
acid tetradecanoic
C14H28O2 acid saturat
(acid miristic)
acid hexadecanoic
C16H32O2 acid saturat
(acid palmitic)
acid octadecanoic
C18H36O2 acid saturat
(acid stearic)
acid nesaturat cu o
acid 9-hexadecenoic
C16H30O2 legătură dublă, cu
(acid palmitoleic)
configuraţie cis
acid nesaturat cu o
acid 9-octadecenoic
C18H34O2 legătură dublă, cu
(acid oleic)
configuraţie cis
Un criteriu de clasificare a trigliceridelor este natura radicalilor acil
(R—CO—).
Simple Ex: tristearină
Trigliceride Cei trei radicali acil provin de la un singur acid gras.
Mixte Ex: dipalmito - stearina, oleo-stearo-palmitina
Cei trei radicali acil provin de la doi sau trei acizi
graşi.
Grăsimile se clasifică după originea lor în:
• grăsimi animale, care sunt de obicei solide (seu, untură);
• grăsimi vegetale, care sunt de obicei lichide (uleiuri).
Proprietatea grăsimilor de a fi solide sau lichide este determinată de
natura radicalilor hidrocarbonaţi care predomină în compoziţia trigliceridelor şi
care provin din acizii graşi. Astfel, acizii saturaţi generează grăsimi solide, iar
acizii nesaturaţi generează grăsimi lichide. Între aceste două tipuri de grăsimi nu
pot fi trasate limite riguroase, deoarece nu există grăsimi alcătuite dintr-un singur
fel de gliceridă, toate grăsimile fiind amestecuri de diferite gliceride. De exemplu,
Floarea soarelui Arahid
e Soia
untul de cocos este solid, iar uleiul de peşte este lichid.
Fiind amestecuri complexe, grăsimile nu au puncte de topire fixe. Ele se
Seminţele unor plante din topesc în anumite intervale de temperatură.
care se extrag uleiuri Grăsimile sunt substanţe insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici
(benzen, toluen, acetonă, eter etc.). Cu apa emulsionează puternic.
O trigliceridă are trei grupe esterice în moleculă şi prezintă proprietăţile
chimice ale esterilor. Principala reacţie chimică a trigliceridelor este hidroliza
bazică a cărei ecuaţie generală este:

De exemplu, prin hidroliza bazică a dipalmito-stearinei rezultă glicerină,

palmitat de sodiu şi stearat de sodiu.

colecţia
EDUCAŢIONAL
109
 Fişa de laborator 5.1.3.

110
Citiţi cu atenţie modul de lucru. Efectuaţi experimentele. Copiaţi pe caiet datele din rubrica 5 şi completaţi spaţiile libere în funcţie de observaţiile făcute. Notaţi
C
şi alte aspecte observate.
Ecuaţia reacţiei
Experimentul Ustensile şi reactivi Modul de lucru Concluzii
chimice şi observaţii

EDUCAŢIONAL
colecţia
1 2 3 4 5
himie clasa a X-a

A. Solubilitatea - eprubete În două eprubete turnaţi câte 2 mL de ulei comestibil. Grăsimile sunt ...............
grăsimilor - ulei comestibil În prima eprubetă adăugaţi apă, iar în cealaltă 4 mL în solvenţi organici şi
- solvent organic de solvent organic. Agitaţi eprubetele. .................. în apă.
(CCl4, toluen)
- apă

B. Hidroliza bazică a - 20g untură de porc Încălziţi 20 mL soluţie de NaOH într-o capsulă de Prin hidroliza bazică
grăsimilor (saponifica- - 30 mL soluţie NaOH porţelan şi adăugaţi grăsimea. Fierbeţi uşor şi a grăsimilor se obţine
rea) 30% amestecaţi cu bagheta. După 15-20 minute adăugaţi ...............
- 10g NaCl restul soluţiei de NaOH. Din când în când adăugaţi
- capsulă de porţelan puţină apă. Când observaţi formarea pe baghetă a
- baghetă, trepied unui clei adăugaţi 10g NaCl, amestecaţi bine, apoi
- sită de azbest răciţi şi turnaţi conţinutul într-o formă.

fructe.
organismul

obţinerea
Grăsimea

alte organe (ficat).

o sursă de energie.

alimentaţie etc.).
eliberare de energie.
rezultat în urma fotosintezei.
în organsimele vii

grăsimilor şi a fosfatidelor,
alimentelor, serveşte la sinteza
glicerină şi acizi graşi.
grăsimile cu ajutorul unor

dioxid de carbon şi apă cu

iar altă parte este oxidată la
graşi, rezultaţi din digestia
O parte din acizii
de obicei în seminţe sau
lipaze şi plantele (fitolipaze),
intenstinal şi pancreatic şi în
Organismul animal poate
şi sintetizate din zaharide.
Grăsimile sunt introduse

De asemenea, conţin
în sucul gastric, în sucul
Lipazele se găsesc în salivă,
enzime numite lipaze, la
hidrolizează
rezervă. În cursul digestiei,
face depozite de grăsimi de
prin alimentaţie, dar pot fi
în organismul animalelor
sintetizate din amidon, produs
În plante, grăsimile sunt
necesare organismului, fiind

domenii de activitate
informaţii despre utiliza-
unul din alimentele esenţiale
constituie
Rolul grăsimilor

vopselelor,
(cosmetică şi farmacie,
scurte care să cuprindă
Alcătuiţi referate

rea grăsimilor în anumite


Un gram
de grăsime
eliberează, la oxidarea în
organism 9,4 kcal, în timp
ce un gram de proteine
produce 4 kcal, iar un gram
de zaharuri 4,4 kcal.
Alimente ce conţin grăsimi.
Produse obţinute din
grăsimi
Compuşi organici cu acţiune biologică 5
Amestecul de săruri de sodiu ale acizilor graşi, obţinut prin hidroliza
bazică a grăsimilor, reprezintă săpunul (vezi paragraful 6.1.). De aceea, hidroliza
bazică a grăsimilor se numeşte şi saponificare.
Pentru verificarea principalelor proprietăţi ale grăsimilor, efectuaţi
experimentele indicate în fişa de laborator 5.1.3.
Grăsimile se găsesc în seminţele unor plante (floarea soarelui, in, ricin,
soia etc.), în unele fructe (măsline, cocos etc.), în ţesutul adipos al animalelor
(porc, oaie etc.).
Grăsimile se extrag prin procedee diferite:
• din ţesuturile animalelor, prin topirea ţesutului adipos şi separarea
stratului de grăsime (untura, seul);
• din lapte, prin centrifugare (untul);
• din seminţe sau din fructe, prin presare sau prin extracţie cu solvenţi
selectivi (uleiurile).
După extragere, grăsimile destinate consumului alimentar sunt supuse
rafinării, în scopul eliminării unor componente sau a unor însuşiri nedorite
(miros neplăcut, culoare închisă, acizi liberi etc.). Grăsimile se utilizează mult în
alimentaţie, fiecărui adult fiindu-i necesare, zilnic, circa 100g de grăsimi.
Grăsimile îndeplinesc mai multe funcţii biologice în organismele vii,
printre care:
• sunt componente structurale ale membranelor celulare;
• depozitele de grăsimi constituie rezerva de energie (prin arderea
grăsimilor la nivelul celulelor se eliberează energie);
• asigură transportul unor substanţe (de exemplu a vitaminelor liposolubile:
A, D etc.).
Prin hidrogenarea catalitică a unor uleiuri vegetale, se obţin grăsimi solide
din care se prepară margarina. Margarina sau untul vegetal este o emulsie de
grăsime vegetală hidrogenată în lapte, de obicei smântânit, cu adaos de vitamine,
coloranţi, conservanţi, aromatizanţi.
Grăsimile nesaturate, provenite de la acizii graşi cu mai multe legături
duble, au proprietatea de a forma sub acţiunea oxigenului din aer pelicule
aderente, dure, transparente, insolubile şi rezistente. Această proprietate, numită
sicativare, constă într-un proces de polimerizare cu formarea unor macromolecule
tridimensionale. Uleiurile sicative (uleiul de in, de tung etc.) formează
pelicule aderente în maximum 24 de ore. Uleiurile semisicative (uleiul de
bumbac, de rapiţă etc.) formează pelicule slabe în timp îndelungat. Uleiurile
nesicative (uleiul de măsline etc.) nu formează pelicule. Uleiurile sicative
se folosesc la fabricarea lacurilor şi a vopselelor.
Unele grăsimi animale (seu) servesc la fabricarea unsorilor consistente.
Grăsimile intră în compoziţia unor preparate farmaceutice sau cosmetice
(unguente, creme). Mari cantităţi de grăsimi sunt consumate pentru
fabricarea săpunului. Din leşia rezultată la fabricarea săpunului se separă
glicerina. Grăsimile sunt folosite uneori drept combustibil.

*1. Indicele de saponificare reprezintă cantitatea de hidroxid alcalin (KOH, NaOH), exprimată în mg, care
reacţionează cu un gram de grăsime. Determinaţi indicele de saponificare al dipalmito-stearinei în raport cu KOH.
*2. Determinaţi masa de distearo-palmitină care poate fi hidrolizată în reacţie cu 200 kg de soluţie de
NaOH de concentraţie 40% şi masa de săpun rezultată. Se consideră reacţiile totale.
*3. Indicele de iod reprezintă cantitatea de iod (I2), exprimată în grame, care reacţionează cu 100g grăsime.
Determinaţi indicele de iod al dioleo-stearinei.
colecţia
EDUCAŢIONAL
111
C himie clasa a X-a

5.2. Proteine
Componenţii principali ai protoplasmei celulelor animale sau vegetale
sunt proteinele, compuşii naturali macromoleculari obţinuţi din aminoacizi.

În schema 5.2.1. este prezentată structura unui fragment dintr-o proteină

şi aminoacizii care au condus, prin eliminarea de apă, la acest fragment
de proteină. În modelul fragmentului de proteină, bilele negre sunt atomii
de carbon, bilele albe sunt atomii de hidrogen, bilele roşii sunt atomii de oxigen,
bilele albastre sunt atomii de azot, iar bilele galbene sunt atomii de sulf.
Analizaţi aceste structuri şi identificaţi grupa funcţională care uneşte
resturile de aminoacizi în molecula unei proteine.
Schema 5.2.1.

tirosină cisteină alanină serină

Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali rezultaţi prin

Aminoacizii sunt policondensarea a-aminoacizilor.
compuşi organici O proteină are următoarea structură:
cu funcţiuni mixte care
conţin în molecula lor grupa
carboxil (—COOH) şi grupa
amino (—NH2) legate de
un radical hidrocarbonat.
a-aminoacizii au formula
generală:
unde n are aproximativ valori între 50 - 10000.

În macromolecula unei proteine, unităţile de aminoacid sunt unite prin

legături peptidice (—CO—NH—).

colecţia
112
EDUCAŢIONAL

Compuşi organici cu acţiune biologică
S-a demonstrat că la formarea proteinelor naturale participă 22 de
5
a-aminoacizi.
Numărul mare de aminoacizi, dar mai ales posibilităţile multiple în care
aceştia se pot succeda în macromoleculele proteice, conduc la o diversitate mare
de proteine. Proteinele sunt tipice unei anumite specii vegetale sau animale şi
diferă, sub unele aspecte, de la individ la individ, în cadrul aceleiaşi specii. Fiecare
individ îşi sintetizează proteinele specifice lui, după informaţia genetică conţinută
în ADN.
Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali cu o structură complexă
pentru a cărei descriere trebuie să se ţină seama de mai multe aspecte.
Un aspect important este identitatea aminoacizilor componenţi şi modul
în care aceştia se succed în macromolecula proteinei (secvenţa aminoacizilor).
Un alt aspect se referă la orientarea în spaţiu a macromoleculelor proteice
şi natura interacţiunilor care stabilizează aceste aranjamente.
Aceste interacţiuni pot fi: legături de hidrogen (cele mai multe dintre ele
realizate între grupele şi ), legături ionice (între grupele
şi ), legături covalente (punţi ) etc.

Figura. 5.2.2. Asocierea moleculelor proteice prin legături de

hidrogen într-un aranjament pliat.

Carbon
Oxigen
Azot
Radical organic
Hidrogen

Figura. 5.2.3. Aranjamentul elicoidal al unei macromolecule

proteice stabilizat prin legături de hidrogen.

Proteinele sunt compuşi organici care conţin toate elementele organogene.

Compoziţia calitativă şi cantitativă a proteinelor este indicată în tabelul 5.2.4.
Tabelul 5.2.4.
Elementul organogen C H O N S P
Procentul 51-56% 6,5-7,5% 20-23% 15,5-18,5% 0,5-2% 0,1-1%

m Compuşii macromoleculari care eliberează prin hidroliză totală

numai aminoacizi se numesc haloproteine şi pot fi divizate în două grupe mari,
diferenţiate după solubilitatea într-un mediu apos.
• Proteinele globulare sunt proteinele solubile în apă. Cele mai importante
proteine globulare sunt albuminele şi globulinele.
• Proteinele fibroase sunt proteine de structură, rezistente la tracţiune şi
care se împart în:
- proteine greu solubile în apă, solubile în soluţii saline concentrate;
- proteine insolubile în apă.
În tabelul 5.2.5. sunt indicate câteva informaţii despre cele mai importante
proteine globulare şi fibroase.
colecţia
EDUCAŢIONAL
113
C himie clasa a X-a
Tabelul 5.2.5.
Tipul proteinei Exemple
- albuminele din albuşul de ou, din lapte;
- globulinele din sânge, din lapte, din legume;
Globulare
- gluteinele din cereale;
- hemoglobina din sânge
Proteine greu solubile în apă, solubile în soluţii saline
concentrate:
- fibrinogenul din sânge, cu rol în coagularea sângelui;
- miozina şi actina din muşchi, cu rol în contracţia
Fibroase sau muşchilor.
scleroproteine Proteine insolubile în apă:
- keratinele din păr, lână, pene, unghii, copite, coarne;
- colagenul şi elastina din piele, tendoane, cartilagii,
oase;
- fibroina din mătasea naturală.
Proteinele globulare au proprietăţi fiziologice specifice (de exemplu,
hemoglobina din sângele vertebratelor are rolul de a transporta oxigenul).
În organismul animalelor şi al omului, proteinele fibroase au rolul de
a conferi diferitelor organe rezistenţă mecanică sau protecţie faţă de agenţii
Penele, lâna, coarnele sunt externi. Cu excepţia colagenului, proteinele fibroase nu sunt hidrolizate
formate din keratină. enzimatic şi nu au rol de nutriţie.
m Alţi produşi naturali eliberează prin hidroliză, alături de aminoacizi,
şi o componentă de natură neproteică. Aceşti produşi se numesc heteroproteine
sau proteide. Proteidele sunt compuşi cu structură complexă formaţi dintr-o
macromoleculă proteică legată de o grupă neproteică, numită grupă prostetică.
După natura grupelor prostetice, proteidele se clasifică în mai multe categorii.
Câteva date despre aceste substanţe sunt indicate în tabelul 5.2.6.
Tabelul 5.2.6.
Proteida Grupa prostetică
acidul fosforic (H3PO4) legat în formă
Fosfoproteide
esterică
Lipoproteide resturi de gliceride
Glicoproteide resturi de zaharide (glucide)
Metaloproteide atomi de metal (Fe, Cu)
Nucleoproteide acizi nucleici

m Proteinele mai pot fi clasificate şi după funcţiile lor biologice

(tabelul 5.2.7.).
Tabelul 5.2.7.
Tipuri de proteine Răspândire sau funcţie
Proteine enzimatice
Citocrom c Transferă electroni
Tripsină Hidrolizează unele peptide
Proteine de rezervă
Ovalbumină Proteină din albuşul de ou
Cazeină Proteină din lapte
Feritină Înmagazinează fierul în splină
Gliadină Proteină din seminţele de grâu
Zeină Proteină din seminţele de porumb
colecţia
114
EDUCAŢIONAL

În anul 1907,
chimistul E.H.
Fischer a alcătuit din
18 unităţi de aminoacizi
o moleculă proteică
arătând modul în care se
combinã aminoacizii. Prin
experimentare a arătat că
enzimele digestive o atacă
la fel ca pe o proteină
naturală.
Denaturarea proteinelor
din ou prin încălzire
Compuşi organici cu acţiune biologică 5
Tipuri de proteinei Răspândire sau funcţie
Proteine de transport
Hemoglobină Transportă O2 în sângele vertebratelor
Hemocianină Transportă O2 în sângele unor nevertebrate
Mioglobină Transportă O2 în muşchi
b-lipoproteină Transportă lipidele în sânge
Hormoni
Insulină Reglează metabolismul glucozei
Andrenocorticotropină Reglează sinteza de corticosteroizi
Hormonul somatotrop Stimulează creşterea
Proteine cu rol de
protecţie din sângele
vertebratelor
Formează complecşi cu proteine străine
Anticorpi
Formează complecşi cu unele siteme antigen-
Complement
anticorp
Trombină
Component al mecanismului de coagulare
Toxine
Veninul de şarpe Enzime care hidrolizează glicerofosfatide
Proteine structurale
Glicoproteine Proteine din peretele celular
a-keratină Proteină din piele, fulgi, unghii, copite
Sclerotină Proteină din exoscheletul insectelor
Colagen Proteină din ţesutul fibros (tendoane, oase, cartilaje)
Elastină Proteină din ligamente
Mucoproteine Proteină din secreţiile mucoase
Proprietăţile proteinelor sunt determinate de toate aspectele structurale
specifice acestor molecule (de tipul şi numărul aminoacizilor, de modul în
care aceştia se succed în molecula proteinei, de aranjamentele spaţiale ale
macromoleculei etc.).
Una dintre cele mai utilizate proprietăţi este denaturarea proteinelor.
Denaturarea proteinelor constă în modificarea aranjamentului spaţial al
macromoleculelor proteice când au loc scindări ale unor interacţiuni şi legături
care stabilizează acest aranjament. Prin denaturare, secvenţa aminoacizilor din
macromolecula proteinei nu se modifică.
Denaturarea poate fi reversibilă sau ireversibilă.
• Denaturarea reversibilă este determinată de agenţii fizici, de exemplu
de temperaturile scăzute. Prin revenire la temperatura camerei, proteinele îşi
recapătă proprietăţile iniţiale.
• Denaturarea ireversibilă este determinată de agenţii fizici (temperatura
ridicată, raze X), de agenţii chimici (săruri ale metalelor grele, acizi concentraţi) şi
de agenţii biochimici (enzime). În urma acestei denaturări proteinele nu-şi mai pot
reface structura şi nici proprietăţile biochimice iniţiale.
Un exemplu de denaturare este coagularea albuşului de ou la încălzire sau
la tratare cu acid clorhidric.
Efectuaţi experimentul descris în fişa de laborator 5.2.8.
Pentru biosinteza proteinelor, plantele folosesc substanţe organice cu azot
extrase din sol (azotaţi, săruri de amoniu etc.)
În organismul omului şi al animalelor, proteinele sunt sintetizate din
aminoacizii obţinuţi prin hidroliza proteinelor din hrană, în procesul de digestie.
colecţia
EDUCAŢIONAL
115
 Fişa de laborator 5.2.8.

116
Citiţi cu atenţie modul de lucru. Efectuaţi experimentele. Copiaţi pe caiet datele din rubrica 5 şi completaţi spaţiile libere în funcţie de observaţiile făcute. Notaţi
C
şi alte aspecte observate.

Ecuaţia reacţiei
Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Concluzii
chimice şi observaţii

EDUCAŢIONAL
colecţia
1 2 3 4 5
himie clasa a X-a

A. Prepararea soluţiei - albuş de ou Amestecaţi albuşul unui ou de găină cu 100 mL Proteinele din albuşul de
de proteină - apă distilată de apă distilată. Filtraţi soluţia tulbure printr-o ou sunt ............... în apă.
- două pahare Erlenmayer bucată de tifon sau de pânză curată. Se obţine o
de 250 mL soluţie limpede care se va utiliza în experimentul
- pâlnie următor.
- tifon sau pânză

B. Denaturarea - eprubetă În două eprubete introduceţi câte 3 mL de soluţie Proteinele .....................

proteinelor - soluţie de proteină de proteină. Încălziţi prima eprubetă, iar în prin încălzire sau
- soluţie concentrată de cealaltă adăugaţi 1 mL de HCl concentrat. prin adăugare de
HCl Ce observaţi? acizi. Procesul este
- cleşte de lemn ....................

complete.
organism;

sunt eliminate.
Cartilagiile,
proteine complete.

proteinelor din organism.

proteinelor din organism;

valoare biologică scăzută.

Alimente ce conţin proteine

se clasifică în mai multe grupe:

Spre deosebire de lipide şi

depăşesc necesarul organismului

gelatina din oase sunt alimente cu
care nu pot asigura sintetizarea
lipsei unor aminoacizi esenţiali şi
plante leguminoase uscate sunt
Grâul, orezul, ovăzul, anumite
pentru sintetizarea proteinelor din
esenţiali, dar nu în proporţii optime

poate înmagazina, proteinele care

glucide pe care organismul le
tendoanele,
o valoare biologică scăzută datorită
• proteine incomplete, care au
alimente ce conţin proteine parţial
care conţin toţi aminoacizii
şi ouăle sunt alimente ce conţin
proporţii optime pentru sintetizarea
conţin toţi aminoacizii esenţiali în
proteine este determinată

• proteine parţial complete,

Laptele, brânzeturile, carnea
• proteine complete, care
biologică, proteinele din alimentaţie
din proteine. În funcţie de valoarea
de prezenţa sau lipsa unor aminoacizi
Valoarea biologică a unei
 Compuşi organici cu acţiune biologică 5
În hrana oamenilor, proteinele ocupă un loc important pentru că ele asigură
aminoacizii necesari biosintezei proteinelor proprii.
Principalele surse de proteine sunt trecute în tabelul 5.2.9.
Tabelul 5.2.9.
Proteine Proteine
Surse de proteine Surse de proteine
% %
Surse vegetale Surse animale
pâine 10 carne 16-20
grâu 12-16 lapte 3-6
linte 29 ouă 12-14
orz 12-13 peşte 7-19
soia 39 brânzeturi 20-30
porumb 8-14
orez 7-9 Surse alternative
bumbac 20 alge 5-40
susan 24 plante verzi 1-4
năut 24 proteine de 45-80
alune 30 biosinteză
floarea -soarelui 17
nuci 17
Surse vegetale de proteine O alimentaţie echilibrată va face apel la toate aceste surse de proteine
(grâu, soia, orez, alune) pentru că nici una dintre ele nu conţine singură, toţi aminoacizii esenţiali.

Alegeţi variantele corecte.

a) Sunt solubile în apă proteinele:
A) albuminele; B) keratina; C) fibroină.
b) Protejează organismul animalelor faţă de agenţii externi:
A) proteinele globulare; B) proteinele fibroase; C) proteinele de rezervă.
c) Obţinerea brânzei de vaci prin încălzirea laptelui acru reprezintă:
A) solubilizarea proteinelor din lapte;
B) coagularea proteinelor din lapte prin încălzire;
C) separarea grăsimei din lapte.
d) Părul şi unghiile sunt formate din:
A) keratină; B) colagen; C) gluteină.
e) Este o proteină de transport:
A) insulina; B) hemoglobina; C) fibroina.

Întocmiţi referate cu temele: ”Sinteza proteinelor în organismele vii şi în vitro” şi “Structura proteinelor
şi rolul lor în organismele vii”.

colecţia
EDUCAŢIONAL
117
C himie clasa a X-a
Denumirea
de zaharuri
sau de zaharide provine
de la numele zahărului
(sakkharon, în limba
greacă), adus în Europa în
anul 1492 şi descoperit mai
târziu, în 1747, în sfecla de
zahăr.
Denumirea de hidraţi
de carbon provine de la
observaţia că numeroşi
termeni reprezentativi ai
acestei clase au formula
generală Cn(H2O)n, de
hidraţi ai carbonului.
Încălzite la temperaturi mai
mari, zaharidele pierd apă
şi se carbonizează.
colecţia
118
EDUCAŢIONAL
5.3. Zaharide
O clasă importantă de substanţe care intră în compoziţia oricărei celule vii
sunt zaharidele numite şi glucide.
Zaharidele sunt componente esenţiale ale hranei alături de grăsimi,
proteine, vitamine şi unele săruri minerale.
Organismele vii utilizează zaharidele în special pentru obţinerea energiei
necesare proceselor vitale. Ele îşi fac rezerve de substanţă energetică sub formă de
polizaharide (glicogenul în regnul animal şi amidonul în regnul vegetal), la care
apelează la nevoie.
Procesele de sinteză a zaharidelor şi de oxidare a lor cu eliberare de
energie, care au loc în organismele vii, sunt deosebit de complexe. Simplificând,
se poate spune că zaharidele sunt sintetizate de plante din dioxid de carbon şi apă,
în procesul de fotosinteză, folosind energia furnizată de lumina solară:
şi degradate oxidativ la dioxid de carbon şi apă, cu eliberare de energie, în
organismele animalelor:
Figura 5.3.1. Procesul de fotosinteză şi de degradare oxidativă a glucozei
fotosintezã glucozã respiraþie
H2O H2O
energie
degajare degajare
de oxigen de energie
absorbþie absorbþie
de energie de oxigen
CO2 CO2
timp
O parte din energia eliberată este transformată în alte forme de energie,
în special în energie calorică, iar altă parte este înmagazinată în anumite legături
din moleculele de ATP (adenozintrifosfat) şi serveşte la procesele biochimice din
organism.
Analizaţi structura zaharidelor din schema 5.3.2. şi indicaţi:
• ce grupă funcţională recunoaşteţi în moleculele acestor substanţe;
• ce formează prin hidroliză şi cum se obţin, teoretic, dizaharidele şi
polizaharidele;
• ce interacţiune intermoleculară se poate stabili între moleculele zaharidelor.
Schema 5.3.2.
Compuşi organici cu acţiune biologică 5

colecţia
EDUCAŢIONAL
119
C himie clasa a X-a

În funcţie de capacitatea lor de a hidroliza, zaharidele se clasifică în:

• monozaharide, care sunt zaharide simple ce nu hidrolizează;
• oligozaharide, constituite din 2 - 10 resturi de monozaharide unite
prin punţi eterice ( C—O—C) şi care eliberează prin hidroliză monozaharidele
constituente;
• polizaharide, constituite dintr-un număr mare de resturi de monozaharide
unite prin punţi eterice în lanţuri lungi liniare sau ramificate şi care formează prin
hidroliză monozaharidele constituente.
Teoretic, dizaharidele şi polizaharidele se obţin din monozaharide, identice
sau diferite, prin eliminare de apă.
m Glucoza are formula moleculară C6H12O6 şi este cea mai importantă
monozaharidă.
Glucoza este o substanţă solidă, cristalizată, de culoare albă şi cu gust
dulce. Este solubilă în apă, puţin solubilă în alcool şi greu solubilă în solvenţi
organici. Solubilitatea în apă este datorată legăturilor de hidrogen ce se stabilesc
între grupele hidroxil (—OH) din molecula glucozei şi moleculele de apă. Punctul
de topire al a-glucozei este de +146°C, iar al b-glucozei de +150°C.
Prin încălzire la temperaturi mai mari, glucoza, ca şi celelalte zaharide, se
descompune în carbon şi apă.
În organismele vii, glucoza participă la diferite procese de biosinteză a
oligozaharidelor şi a polizaharidelor şi de degradare şi constituie sursa de energie
a acestor organisme.
Glucoza este monozaharida care apare în compoziţia multor oligozaharide
Utilizarea glucozei în (zaharoză, maltoză, lactoză etc.) şi polizaharide (amidon, celuloză). În stare liberă
medicină se găseşte în fructele dulci, în mierea de albine, în sânge.
Glucoza este utilizată: în industria alimentară la obţinerea produselor
zaharoase, a siropurilor, ca înlocuitor al zahărului şi în industria medicamentelor,
la obţinerea vitaminei C şi a serului glucozat.
m Zaharoza sau zahărul este dizaharida cea mai răspândită în regnul
vegetal: în fructe, în tulpini, în seminţe, în rădăcini şi în tuberculi. Se găseşte
liberă în trestia de zahăr, în sfecla de zahăr, în morcovi, în pepeni, în foile şi
cocenii de porumb, în seva unor arbori, în nectarul unor flori.
Zaharoza se extrage la scară industrială din sucul trestiei de zahăr al cărui
conţinut în zahăr este de circa 18% sau din sfecla de zahăr care conţine 8-10%
zahăr. Zaharoza este o substanţă solidă, albă, cristalizată, solubilă în apă, cu gust
Plante care conţin zaharoză
dulce.
colecţia
120
EDUCAŢIONAL

Necesarul zilnic
de zaharide în
alimentaţia normală se
asigură prin hrană, nu
numai din zahărul propriu-
zis, ci şi din alte surse: pâine
şi preparate similare, fructe,
legume.
Depăşirea consumului
raţional de zaharide duce
la apariţia unor boli grave
ca: diabetul, hipertensiunea
arterială, obezitatea.
Figura 5.3.5.
Forma granulelor de
amidon din cartofi
Modelul unui fragment
dintr-o macromoleculă de
amilopectină
Compuşi organici cu acţiune biologică
Zaharoza se topeşte la 185°C când formează un lichid galben-brun care
5
prin răcire dă o masă amorfă dură şi cu aspect sticlos, numită caramel. Dacă
încălzirea este avansată au loc procese de deshidratare internă şi zaharoza se
carbonizează.
Prin hidroliză acidă sau enzimatică, zaharoza formează un amestec
echimolecular de glucoză şi fructoză, numit zahăr invertit.
Pentru verificarea proprietăţilor zahărului, efectuaţi experiementele A,
B, C din fişa de laborator 5.3.3.
Zaharoza este folosită ca substanţă de bază în alimentaţie, având un
important aport energetic. Un gram de zahăr eliberează prin oxidare biochimică
circa 4,2 kcal sau 17,55 kJ.
Zahărul se întrebuinţează la îndulcirea alimentelor şi a băuturilor
răcoritoare, la fabricarea produselor zaharoase.
Zahărul se obţine din sfecla de zahăr, procesul tehnologic cuprinzând mai
multe etape.
Figura 5.3.4. Schemă de principiu a procesului tehnologic de obţinere a zahărului.
m Polizaharidele sunt produşi macromoleculari naturali rezultaţi
prin policondensarea unor monozaharide, în special a glucozei, în procesul
de biosinteză. Prin hidroliză acidă sau enzimatică formează monozaharidele
constituente.
Unele polizaharide servesc ca rezerve de zaharide pentru embrion sau
chiar pentru planta însăşi. Printre acestea se numără şi amidonul. Alte polizaharide
au rolul de a conferi rezistenţă mecanică organelor în care se găsesc. Cea mai
importantă dintre aceste polizaharide, numite “de schelet”, este celuloza.
m Amidonul este polizaharida de rezervă a plantelor. Este sintetizat în
frunze, în urma unor procese fotochimice complexe, de unde trece în rădăcini
(morcovi), în tuberculi (cartofi), în tulpini (palmieri) sau în seminţe (cereale).
În plante, amidonul se găseşte sub formă de granule, a căror formă şi
mărime este caracteristică pentru fiecare specie vegetală (figura 5.3.5).
Din punct de vedere al compoziţiei chimice amidonul este un amestec de
două polizaharide: amiloza şi amilopectina.
Amiloza reprezintă 10-20% din masa amidonului şi are formula
(C6H10O5)n în care n variază de la 300 la 1000. Amiloza constituie miezul granulei
de amidon. Macromoleculele amilozei sunt liniare şi sunt alcătuite din resturi de
a-glucoză.
Amiloza este solubilă în apă caldă, iar cu iodul dă o coloraţie albastră
persistentă, din care cauză este folosită ca indicator în analizele de dozare a
iodului.
Amilopectina reprezintă 80-90% din masa amidonului, are formula
(C6H10O5)n , în care n variază între 6000 şi 36000, şi constituie învelişul granulei
de amidon.
colecţia
EDUCAŢIONAL
121
C himie clasa a X-a
Planta
cea mai bogată în
amidon este orezul, conţine
(75-77%) amidon, urmează
grâul (64-65%) şi cartofii
(18-22%).
Produse care conţin amidon
Pentru plantele
anuale, conţinutul
în celuloză variază cu vârsta.
De exemplu conţinutul în
celuloză al bumbacului
este: 40% la 25 de zile, 73%
la 40 de zile, 82% la 65 de
zile, 93% la 80 de zile.
Bumbac
colecţia
122
EDUCAŢIONAL
Macromoleculele amilopectinei sunt alcătuite din resturi de a-glucoză
şi au structură ramificată. Amilopectina este insolubilă în apă caldă. În prezenţa
iodului se colorează slab purpuriu.
Efectuaţi experimentele D, E indicate în fiţa de laborator 5.3.3.
Amidonul se prezintă ca o pulbere albă, amorfă, fără gust şi fără miros.
Amidonul este insolubil în apă rece. Încălzit la 50 - 60°C formează o
suspensie vâscoasă, lipicioasă, care, prin răcire, devine un gel translucid, numit
cocă, format din amilopectina insolubilă în apă caldă.
În procesul de digestie, sub influenţa enzimelor (amilaze), amidonul este
transformat mai întâi în dextrine (oligozaharide superioare) şi maltoză (dizaharidă)
şi apoi în glucoză.
Sub formă de cocă coaptă sau fiartă, amidonul constituie hrana de bază
a omului. Cele mai importante alimente care conţin amidon sunt: făina de grâu,
făina de porumb, orezul, cartofii. Amidonul este utilizat în gospodărie la obţinerea
budincilor, a cremelor şi a apretului pentru rufe.
În industrie, amidonul este folosit la obţinerea glucozei, a spirtului alb etc.
• Celuloza este polizaharida cea mai răspândită în natură.
Celuloza are formula moleculară (C6H10O5)n unde n variază între 300 şi
3000 în funcţie de specia din care provine. Macromoleculele de celuloză sunt
liniare şi sunt fomate din resturi de b-glucoză.
Celuloza formează părţile de susţinere a plantelor împreună cu lignina şi
alte substanţe necelulozice şi conferă plantelor rezistenţă mecanică şi elasticitate.
Procentul de celuloză din plante variază în limite foarte largi (tabelul 5.3.6).
Tabelul 5.3.6.
Procentul de celuloză
Planta
(%)
bumbac 92-94
in 85-99
cânepă 72-80
masa lemnoasă a diferitelor specii de arbori 40-60
paie de cereale sau stuf 40-50
plante leguminoase 7-10
Celuloza se obţine din: bumbac, lemn, stuf şi paie.
Din bumbac se obţine cea mai pură celuloză prin îndepărtarea seminţelor
(egrenare) şi spălarea vatei din capsulele de bumbac. Celuloza obţinută este
folosită în industria textilă.
Din paie, lemn, stuf se obţine o celuloză mai puţin pură. În acest caz
separarea celulozei de componenţii necelulozici (incruste) se face cu ajutorul unor
reactivi acizi sau bazici care dizolvă sau transformă chimic incrustele. Reactivii cei
mai utilizaţi sunt: bisulfitul de calciu (Ca(HSO3)2) în procedeul bisulfit; amestecul
de sulfat de sodiu (Na2SO4) şi hidroxid de sodiu (NaOH) în procedeul sulfat.
Celuloza rezultată este supusă albirii şi este folosită la fabricarea hârtiei.
Celuloza este o substanţă solidă, amorfă, de culoare albă, insolubilă în
apă sau în solvenţi organici. Este solubilă în hidroxid de tetraaminocupru (ll)
[Cu(NH3)4](OH)2, numit şi reactiv Schweitzer. Nu are gustul dulce caracteristic
zaharidelor. Prin hidroliză, în prezenţa enzimelor specifice (celulază), formează
celobioza (dizaharidă) care, hidrolizată enzimatic, conduce la glucoză. Organismul
uman nu are enzimele necesare hidrolizării celulozei şi, de aceea, celuloza nu este
o substanţă nutritivă pentru om.
Structura filiformă a macromoleculelor de celuloză a permis orientarea
lor paralelă şi realizarea unui număr mare de legături de hidrogen între grupele
 Fişa de laborator 5.3.3.
Citiţi cu atenţie modul de lucru. Notaţi pe caiet observaţiile. Completaţi spaţiile libere din rubrica 5.
Ecuaţia reacţiei
Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Concluzii
chimice şi observaţii
1 2 3 4 5
A. Solubilitatea zaharo- - 2 pahare Berzelius Turnaţi în primul pahar apă, iar în cel de-al doilea Zahărul este solubil în
zei - 2 bucăţi de zahăr cubic alcool etilic. Legaţi cele două cuburi de zahăr ................ şi ................ în
- apă cu fir textil şi cufundaţi-le pe fiecare în câte un alcool.
- alcool etilic 95% pahar. După câteva minute ridicaţi cele două
cuburi de zahăr şi observaţi aspectul lor.
B. Topirea zaharozei - zahăr tos Încălziţi într-o capsulă de porţelan 2-3 g de zahăr Zaharoza se topeşte la
- capsulă de porţelan tos. Când toată masa de cristale s-a topit opriţi 185°C şi trece într-un lichid
- trepied încălzirea şi lăsaţi lichidul format să se răcească. de culoare ............... care, la
- sită de azbest Observaţi produsul format înainte şi după răcire, se transformă într-o
răcire. masă amorfă.
C. Carbonizarea zaha- - zahăr tos Repetaţi experimentul B continuând încălzirea C12H22O11 t 12C + La temperatură mare sau
rozei - cristalizor până la descompunerea zahărului într-o masă de 11H2O în prezenţa acidului sulfu-
- acid sulfuric concentrat culoare neagră. Puneţi 20g de zahăr în cristali- ric, zahărul pierde ...........
zor şi adăugaţi treptat acid sulfuric concentrat. şi se carbonizează.
Observaţi modificările de culoare ce au loc.
D. Obţinerea - un cartof Radeţi un cartof pe o răzătoare deasupra căreia Curentul de apă
amidonului - răzătoare curge continuu apă rece. antrenează amidonul din
din cartofi - cristalizor Răzătoarea se află aşezată deasupra unui cristalizor cartofi, care formează în
- apă de sticlă. Observaţi depunerea de pe fundul cristalizor o depunere de
cristalizorului. culoare ................

E. Identificarea - iod Preparaţi o soluţuie de iod prin dizolvarea a 2g de Amidonul se pune

amidonului cu iodul - iodură de potasiu I2 şi 5g de KI în 100 mL de apă distilată. în evidenţă cu iodul,
- soluţie de amidon Într-o eprubetă, introduceţi 2-3 mL de soluţie de când se formează o
- eprubete amidon peste care adăugaţi o picătură de soluţie coloraţie .......................
- cleşte de lemn de iod. Observaţi coloraţia obţinută. Încălziţi persistentă.

colecţia
eprubeta şi observaţi modificarea culorii la
încălzire şi răcire.

EDUCAŢIONAL
Compuşi organici cu acţiune biologică

Tăiaţi un cartof şi picuraţi soluţie de iod pe cartof.

Ce observaţi?
5

123
C himie clasa a X-a
Obţinerea celulozei
hidroxil din macromolecule învecinate. În felul acesta, macromoleculele de
celuloză sunt foarte strâns împachetate, iar firul de celuloză este rezistent.
Celuloza este hidroscopică, reţine apa prin legături de hidrogen şi, de
aceea, se recomandă purtarea lenjeriei de corp confecţionate din bumbac.
Celuloza este utilizată la obţinerea substanţelor explozibile de tip pulbere
fără fum, a nitrolacurilor şi nitroemailurilor (lacuri de acoperire cu uscare rapidă
şi luciu puternic), a mătăsii artificiale de tip vâscoză (milaneză) şi a mătăsii acetat,
a celofanului şi a hârtiei.
Cea mai mare cantitate de celuloză este utilizată la obţinerea hârtiei. Pasta
de hârtie se obţine prin măcinarea umedă a fibrelor de celuloză şi amestecarea
cu compuşi minerali, ulei şi coloranţi. Pasta este bine omogenizată şi apoi este
întinsă pe maşina de tras hârtie. Coala de hârtie este uscată prin presare între
valţuri calde.
Figura 5.3.7. Schemă de principiu a procesului tehnologic de obţinere a hârtiei

1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.

a) Zaharidele sunt sintetizate din CO2 şi H2O în ......................... (plante/organismul animalelor).
b) În organismele vii, principalele substanţe energetice sunt ......................... (proteinele/zaharidele).
c) Glucoza are formula moleculară ......................... (C6H12O6 /C12H22O11).
d) Între moleculele de glucoză şi moleculele de apă se stabilesc ......................... (legături de hidrogen/
legături ionice).
e) Zaharoza este o ......................... (dizaharidă/polizaharidă).
f) Zaharoza se obţine industrial din ......................... (morcovi/sfeclă de zahăr).
g) Amidonul se formează în urma procesului de fotosinteză din plante în ......................... (frunze/
rădăcini).
h) Amiloza are structură ......................... (liniară/ramificată) şi este ......................... (solubilă/insolubilă)
în apă caldă.
i) Amilopectina se colorează în prezenţa iodului în ......................... (purpuriu/albastru).
j) Celuloza este o polizaharidă de ......................... (rezervă/schelet).
k) Macromoleculele de celuloză sunt strâns împachetate prin ......................... (legături de hidrogen/
legături covalente).
l) Celuloza este ......................... (solubilă/insolubilă) în apă.
m) Hârtia se obţine din ......................... (amidon/celuloză).
n) Principala substanţă energetică din hrana omului este ......................... (amidonul/celuloza).
2. O dizaharidă are compoziţia procentuală de masă: 42,1%C; 6,43%H; 51,46%O şi masa molară
m=342g/mol. Determinaţi formula moleculară a dizaharidei.
3. Calculaţi compoziţia procentuală de masă a glucozei.
4. Ce cantitate de alcool etilic şi ce volum (c.n.) de dioxid de carbon se obţin prin fermentaţia alcoolică a
18 kg de glucoză?
Alcătuiţi referate care să cuprindă informaţii despre fabricarea zahărului şi a
hârtiei. Folosiţi schemele 5.3.4. şi 5.3.7.
colecţia
124
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu acţiune biologică 5
5.4. Vitamine
În anul 1911, savantul polonez Kasimir Funk aduce o contribuţie valoroasă
la sistematizarea cunoştinţelor cu privire la unele maladii cum sunt: scorbutul,
beri-beri, pelagra, rahitismul. Funk susţine că aceste maladii se datoresc lipsei
din alimentaţie a unor factori esenţiali pentru menţinerea vieţii, numiţi de el
vitamine.
Vitaminele sunt compuşi organici necesari în cantităţi mici bunei
funcţionări a organismelor vii. Vitaminele intervin în procesele biochimice care
asigură creşterea, dezvoltarea şi reproducerea tuturor vieţuitoarelor, inclusiv a
omului.
Vitaminele pot acţiona atât la nivel molecular cât şi la nivelurile superioare
de organizare ale funcţiilor organismului. Unele vitamine îndeplinesc funcţia de
coenzimă şi influenţează viteza reacţiilor biochimice. Vitaminele exercită şi un
rol coordonator, integrator şi reglator la nivelul întregului organism. Lipsa din
alimentaţie a unor vitamine poate duce până la tulburări de funcţionare a unor
organe, aparate sau sisteme ale organismului viu.
Necesarul de vitamine variază în funcţie de mai mulţi factori: starea de
sănătate sau de boală, graviditate, vârstă, tip de activitate, temperatura mediului
ambiant etc. În general, vitaminele sunt necesare în cantităţi foarte mici.
În cazul omului, necesarul de vitamine este asigurat, în cea mai mare
parte, din alimente. Alimentele de origine vegetală şi animală trebuie să fie cât mai
diverse pentru a asigura toate vitaminele necesare organismului. Anumite grupe
de alimente precum fructele, legumele, laptele sunt remarcabile prin conţinutul
calitativ şi cantitativ de vitamine.
În puţine cazuri şi în cantităţi reduse, este posibilă biosinteza vitaminelor
în organismul uman. De exemplu, biosinteza vitaminelor D se realizează la nivelul
tegumentului, iar biosinteza unor vitamine din complexul B are loc în intestin sub
acţiunea microorganismelor saprofite prezente în tractul intestinal.
Alimente bogate în vitamine În alimente, se găsesc compuşi organici apropiaţi structural cu unele
vitamine care, în organismul animal, se transformă pe baza unor reacţii simple
în vitamine propriu-zise. Aceşti precursori imediaţi ai vitaminelor se numesc
provitamine.
Analizaţi structura vitaminelor prezentate în schema 5.4.1. şi indicaţi ce
grupe funcţionale recunoaşteţi.
Schema 5.4.1.

vitamina D3
vitamina B1 (tiamina) (7-dehidrocolesterol)

vitamina B6 (piridoxol) vitamina C (acid ascorbic) vitamina A2 (3-dehidroretinol)

colecţia
EDUCAŢIONAL
125
C himie clasa a X-a
Se observă că vitaminele au structuri complexe şi aparţin multor clase de
compuşi organici.
Cea mai veche clasificare a vitaminelor împarte vitaminele în două clase,
în funcţie de solubilitatea lor:
• vitamine hidrosolubile (vitamine solubile în apă), de exemplu: B1, B2, B3;
• vitamine liposolubile (vitamine solubile în grăsimi), de exemplu: A, D, E.
În cadrul fiecărei clase s-au izolat şi identificat mai multe vitamine, care
au fost denumite cu literele alfabetului: A, B, C, D etc., în ordinea descoperirii lor.
Când, pentru o vitamină, s-au pus în evidenţă mai multe forme, acestea au primit
indici numerici: A1, A2, B1, B2, B6 etc.
Uneori, denumirile vitaminelor au fost corelate cu principalele lor
acţiuni fiziologice. Astfel, vitamina C a fost denumită antiscorbutică, vitamina
D antirahitică etc. Comisiile internaţionale pentru chimie şi biologie au propus
pentru vitamine denumiri bazate pe structura lor chimică.
Se cunosc şi unii compuşi organici care, fără a avea toate caracteristicile
vitaminelor, au totuşi unele însuşiri comune cu acestea. Aceşti compuşi s-au numit
substanţe cu activitate vitaminică sau substanţe cu specific vitaminic. Dintre aceşti
compuşi fac parte vitamina F, vitamina P etc.
În tabelele 5.4.2. şi 5.4.3. sunt indicate informaţii importante despre unele
vitamine.
Tabelul 5.4.2. Vitamine hidrosolubile
Denumirea Principalele
Denumirea Tulburări de aport
conform Rol fiziologic alimente ce
uzuală vitaminic
IUPAC conţin vitamina
B1 Tiamina • Are rol de coenzimă. • tulburări profunde la tăriţa cerealelor,
nivelul sistemului nervos drojdia de bere,
central şi periferic (beri- laptele, ficatul
beri) animalelor
B2 Riboflavina • Reglează procesul de creştere. • tulburări la nivelul pielii drojdia de bere,
• Asigură integritatea morfologică şi al mucoaselor; germeni de grâu,
şi funcţională a pielii, a • tulburări ale sistemului malţ de orz,
mucoaselor şi a corneei. nervos; spanac, mazăre,
• tulburări de vedere fasole, ficat,
brânză, ouă, peşte
B6 Piridoxol Asigură: • rar întâlnite la om tărâţe de orez,
Piridoxal • creşterea la animalele tinere ; (oboseală, dermatite etc.) drojdie de bere,
Piridoxamină • integritatea tegumentelor; ficatul animalelor
• buna funcţionare a sistemului
nervos.
B12 Cobalamină • Are rol de coenzimă. • numărul globulelor roşii ficat, ouă, peşte
• Intervine în formarea, maturarea scade sub normal;
şi dezvoltarea eritrocitelor. • tulburări nervoase,
• Asigură buna funcţionare a respiratorii,
sistemului nervos. gastrointestinale
• Asigură integritatea mucoaselor
cavităţii bucale.
C acid ascorbic Intervine în foarte multe procese: • astenie; în multe fructe şi
• de creştere; • scăderea rezistenţie la legume (citrice,
• de mărire a rezistenţei efort şi infecţii; măceşe etc)
organismului la efort şi infecţii; • dureri articulare;
• de asigurare a integrităţii • hemoragii la nivelul
tegumentelor; gingiilor şi al mucoaselor
• de funcţionare a aparatului gurii etc. (scorbut).
cardiovascular etc.
colecţia
126
EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici cu acţiune biologică 5
Tabelul 5.4.3. Vitamine liposolubile
Denumirea Denumirea Principalele alimente
Rol fiziologic Tulburări de aport vitaminic
uzuală conform IUPAC ce conţin vitamina
A Retinol Intervine în multe • diminuarea acuităţii vizuale în multe fructe şi
(A1, A2) procese: şi a capacităţii de adaptare la legume (morcovi,
• în procesul vederii; lumina crepusculară; cătină etc.) în ficatul
• în asigurarea • micşorarea rezistenţei la peştilor
integrităţii pielii şi a infecţii din cauza degradării
mucoaselor; mucoaselor care permit accesul
• în procesul de microorganismelor patogene;
creştere; • încetarea bruscă a creşterii.
• în procesul de
reproducere
D2 Ergocalciferol Controlează procesul • tulburări de osificare untura de peşte, untul,
D3 Calcocalciferol normal de osificare. (rahitism); lactatele
• demineralizarea oaselor
(osteoporoza).
E Tocotrienoli Are acţiune • tulburări ale aparatului frunze, germeni de
antioxidantă şi reproductiv, sterilitate cereale, ficatul şi
antisterilizantă. • distrofie musculară rinichiul animalelor
K1 Filochinonă Intervine în • hemoragii la diferite niveluri plante verzi (spanac,
K2 Menachinonă mecanismul lucernă etc.)
coagulării sângelui.
Lipsa parţială a unei vitamine din alimentaţie conduce la apariţia unor
simptome de gravitate mai mică, situaţie numită hipovitaminoză.
Lipsa totală a unei vitamine determină apariţia unor tulburări grave, cu
simptome caracteristice în raport cu fiecare vitamină, stare denumită avitaminoză.
De cele mai multe ori, în alimentaţie, nu lipseşte o singură vitamină, ci mai multe,
instalându-se o poliavitaminoză.
Pentru a preveni apariţia acestor stări, este necesr ca alimentaţia să fie cât
mai diversificată, să cuprindă cât mai multe legume şi fructe, cereale integrale,
lactate, peşte etc.
În procesul de prelucrare a alimentelor prin fierbere sau conservare, o parte
din vitamine se distrug. De aceea, se recomandă consumul fructelor şi legumelor
Preparate farmaceutice cu
în stare crudă.
vitamine
Utilizarea produselor farmaceutice ce conţin vitamine trebuie să se facă
numai la recomandarea medicului. Consumul în exces al unor astfel de preparate
poate să ducă la acumularea în organism a unor vitamine (în special vitamine
liposolubile) şi la degradarea stării de sănătate.

1. Alegeţi afirmaţiile adevărate.

a) Toate vitaminele fac parte din aceeaşi clasă de compuşi organici.
b) Vitaminele sunt compuşi organici care intervin în procesele biochimice ce asigură buna funcţionare
a unui organism şi sunt necesare în cantităţi mici.
c) Vitaminele reprezintă principalele substanţe energetice ale organismului uman.
d) Vitaminele au şi un rol reglator al funcţiilor organismului.
e) În organismul uman, sunt sintetizate toate vitaminele necesare organismului.
f) Principalele surse de vitamine pentru organismul uman sunt fructele, legumele, laptele, cerealele
integrale, peştele.
g) Starea caracterizată prin tulburări grave ale stării de sănătate din cauza lipsei totale a unei vitamine
din alimentaţie se numeşte avitaminoză.
h) Nici o vitamină nu este distrusă în procesul de prelucare a alimentelor prin fierbere sau conservare.
colecţia
EDUCAŢIONAL
127
C himie clasa a X-a

2. Analizaţi datele din tabelele 5.4.2. şi 5.4.3. şi alegeţi vitaminele care asigură:
a) creşterea rezistenţei organismului faţă de infecţii;
b) buna funcţionare a sistemului nervos;
c) dezvoltarea normală a scheletului.

4p 1.*1. Alegeţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Componentele principale ale grăsimilor animale şi vegetale sunt ................. (proteinele/
trigliceridele).
b) La fierberea oului, are loc ................. (solubilizarea/denaturarea) proteinelor din ou.
c) Keratina din pene este o proteină ................. (solubilă/insolubilă) în apă.
d) Macromoleculele de celuloză sunt asociate între ele prin legături ............. (covalente/de hidrogen).
e) Amiloza şi amilopectina sunt ................. (proteine/polizaharide).
f) În prezenţa unei soluţii de iod, ................. (amidonul/zahărul) dă o coloraţie albastră.
g) Prin hidroliza enzimatică a amidonului se obţine ................. (zaharoza/glucoza).
h) Degradarea îngrijorătoare a stării de sănătate ca urmare a lipsei din alimentaţie a unei vitamine
reprezintă ................. (hipervitaminoză/avitaminoză).
2p 2.*2. Fiecare propoziţie de mai jos se referă la o proprietate a unei substanţe. Pentru fiecare caz,
indicaţi o utilizare bazată pe proprietatea descrisă.
a) Grăsimile hidrolizează în prezenţa hidroxidului de sodiu.
b) Zahărul este dulce şi solubil în apă.
c) Între grupele hidroxil (—OH) din macromoleculele de celuloză şi moleculele apei se stabilesc
legături de hidrogen.
d) Vitamina C intervine în procesele de mărire a rezistenţei organismului la infecţii.
1p 3.*3. Se consideră ecuaţiile chimice:
a)

b)

Descrieţi pe scurt procesele biochimice reprezentate de aceaste ecuaţii chimice.

2p 4.*4. O moleculă de zaharoză se obţine, teoretic, prin eliminarea unei molecule de apă dintre o moleculă
de a-glucoză şi o moleculă de b-fructoză. Ştiind că a-glucoza şi b-fructoza sunt monozaharide izomere cu
formula moleculară C6H12O6, determinaţi formula moleculară a zaharozei şi conţinutul ei în oxigen, exprimat
în procente de masă.

Piramida alimentelor indică din ce trebuie să fie

construită o alimentaţie sănătoasă.
Temelia piramidei o reprezintă alimentele pe bază de
cereale, care furnizează glucide complexe, vitamine, minerale
şi fibre.
La nivelul următor se află fructele şi legumele, bogate
în vitamine, minerale şi fibre, însă sărace în grăsimi.
Următoarele două grupe reprezintă surse foarte
importante de proteine, calciu, fier, zinc şi alte substanţe
nutritive. Multe dintre aceste alimente sunt bogate şi în grăsimi
şi în colesterol.
Grăsimile, uleiurile şi dulciurile ocupă vârful piramidei
şi trebuie consumate în cantităţi mici.
colecţia
128
EDUCAŢIONAL
 6

6
Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită

Compuşi organici
naturali şi
de sinteză cu
importanţă
practică deosebită
6.1. Săpunuri şi detergenţi
6.2. Mase plastice
6.3. Cauciucul natural şi sintetic
6.4. Fibre naturale, artificiale şi sintetice
6.5. Coloranţi şi vopsele
6.6. Arome, esenţe şi parfumuri
6.7. Medicamente
6.8. Droguri

Competenţe specifice:
• să descrii aspectele structurale importante ale
săpunurilor şi detergenţilor, ale unor compuşi
macromoleculari naturali şi de sinteză, ale unor
coloranţi;
• să enumeri proprietăţile fizice importante ale unor
compuşi cu importanţă practică deosebită;
• să corelezi unele proprietăţi ale săpunurilor şi
detergenţilor, ale unor compuşi macromoleculari
cu structura şi cu utilizările lor;
• să aplici algoritmii specifici în rezolvarea unor
probleme cantitative;
• să cunoşti efectele pe care le au asupra stării de
sănătate unele medicamente şi drogurile;
• să conştientizezi necesitatea unui comportament de
protejare a mediului natural.
colecţia
EDUCAŢIONAL
129
C himie clasa a X-a
• După o veche
legendă romană,
numele de săpun vine de la
Muntele Sapo, unde erau
sacrificate animalele. Pe
malul răului Tibet, ploaia a
amestecat grăsimile cu seu
şi cu cenuşă. Femeile au
observat că acest amestec le
uşurează munca la spălatul
rufelor şi au început să
folosească acest sol lutos.
• Producerea săpunului a
început în secolul al XV-lea,
la Veneţia, în secolul al XVII-
lea, la Marsilia, şi în secolul
al XVIII-lea s-a răspândit
în întreaga Europa şi în
America de Nord.
Aspecte dintr-o fabrică de
săpun din secolul al XVII-lea
colecţia
130 EDUCAŢIONAL
6.1. Săpunuri şi detergenţi
m Săpunuri
Amestecul de săruri de sodiu ale acizilor graşi (C12—C18), obţinut prin
hidroliza bazică a grăsimilor, reprezintă săpunul (vezi paragraful 5.1.).
În soluţie apoasă diluată, săpunul este ionizat.
Anionul carboxilat (RCOO-) prezintă în moleculă două părţi distincte,
care au comportări diferite faţă de apă:
• radicalul hidrocarbonat (— R), cu număr mare de atomi de carbon,
nepolar, reprezintă grupa hidrofobă (fără afinitate faţă de apă);
• grupa carboxilat ( —COO-), care poate realiza legături de hidrogen cu
apa, reprezintă grupa hidrofilă (cu afinitate faţă de apă).
Existenţa în moleculă a acestor două părţi cu afinităţi diferite faţă de apă
determină proprietatea săpunului de a spăla.
Când moleculele de săpun vin în contact cu murdăria, formată în special
din substanţe insolubile în apă (de exemplu grăsimi), se orientează cu grupa
hidrofobă spre substanţa insolubilă în apă şi cu grupa hidrofilă spre apă. În acest
mod substanţa insolubilă este divizată în particule foarte mici, care, înconjurate
de moleculele săpunului, formează agregate numite micele. Acestea trec în apă
formând o emulsie relativ stabilă.
Figura 6.1.1. Rolul săpunului în procesul de spălare
Sărurile de calciu şi de magneziu ale acizilor graşi, numite şi săpun de
calciu şi săpun de magneziu, sunt insolubile în apă. La dizolvarea săpunului de
sodiu în apa dură, adică în apa care conţine ioni Ca2+ şi Mg2+ în cantităţi mai mari,
săpunurile de calciu şi magneziu precipită.
În felul acesta, o parte din agentul de spălare (R —COO-) este îndepărtat
din soluţie şi creşte cantitatea de săpun consumată. Săpunurile de calciu şi de
magneziu precipitate se depun pe ţesături îmbâcsindu-le. Din aceste motive, scade
eficienţa spălării.
Pentru a evita aceste neajunsuri, apele dure sunt supuse unui proces de
dedurizare. Prin fierberea şi prin tratarea apei dure cu sodă de rufe (Na2CO3) sau
cu alţi agenţi de dedurizare, sunt îndepărtaţi ionii Ca2+ şi Mg2+ din apă.
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
Grăsimile bogate
în acizi saturaţi
dau săpunuri tari, iar
grăsimile bogate în acizi
nesaturaţi dau săpunuri moi.
Grăsimile cu un conţinut
prea mare în acid stearic
şi lauric dau un săpun cu o
spumare abundentă. În apele dedurizate, săpunul de sodiu face spumă şi spală eficient. Pentru
fabricarea săpunului, se folosesc atât grăsimile animale (grăsimea de porc, de bou,
de oaie etc.) cât şi unele grăsimi vegetale (grăsimile de cocos, de palmier etc.).
Prelucrarea pastei de săpun, care se separă după hidroliza bazică a
grăsimilor, este diferită în funcţie de compoziţia ei şi de destinaţia săpunului
(săpun de rufe, săpun de toaletă, săpun medicinal etc.). Pentru obţinerea săpunului
Săpun de toaletă, pasta de săpun este decolorată, neutralizată de excesul de sodă şi
condiţionată prin adăugare de parfumuri şi alte ingrediente (glicerină, lanolină,
coloranţi, acid citric etc.).
Figura 6.1.2. Schemă de principiu a procesului tehnologic de obţinere a săpunului

Consumul mare
de săpun a impus
şi găsirea altor surse de
acizi graşi decât grăsimile
naturale. Astfel, o parte
din acizii graşi utilizaţi la
obţinerea săpunului se obţin
prin oxidarea alcanilor
superiori din petrol.
Oxidarea se face suflând
aer în parafină topită, la Săpunul de sodiu este utilizat ca agent de spălare. Săpunul de potasiu este
80-120°C, în prezenţa moale şi este utilizat în industria textilă. Săpunurile de calciu, sodiu şi aluminiu se
unor catalizatori (săruri folosesc, în amestec cu uleiurile minerale, la obţinerea unsorilor.
de mangan). Acizii formaţi
se separă de parafina m Detergenţi
nereacţionată şi se purifică. Proprietatea săpunului de a spăla este determinată de existenţa în aceeaşi
moleculă a unei grupe polare hidrofile şi a unui rest hidrocarbonat lung, nepolar şi
hidrofob.
Detergenţii sunt produşi organici de sinteză care au structuri şi proprietăţi
asemănătoare săpunului. Ca şi săpunurile, detergenţii conţin o catenă lungă
(C12—C18) hidrofobă şi o grupă hidrofilă.
După natura grupei hidrofile, se disting trei clase mai importante de
detergenţi: anionici, cationici, neionici.
• În detergenţii anionici, grupa hidrofilă este un ion negativ
-
(— OSO 3 sau — SO 3 - ). Cei mai utillizaţi detergenţi anionici sunt:
- sărurile de sodiu ale sulfaţilor acizi de alchil cu formula generală:

- sărurile de sodiu ale acizilor alchilsulfonici, cu formula generală:

- sărurile de sodiu ale acizilor alchil-aril-sulfonici, cu formula generală:

colecţia
EDUCAŢIONAL
131
C himie clasa a X-a
• Detergenţii
cationici se
utilizează în amestec cu acizi
graşi, parfum, coloranţi şi
conservanţi pentru clătirea
rufelor care devin mai moi
şi mai delicate.
• Pastele de dinţi conţin
detergenţi (lauril sulfatul
de sodiu), substanţe
abrazive (fosfat de calciu
sau carbonat de calciu),
umectanţi (glicerină),
parfumuri (ulei de mentă,
de ananas, de eucalipt) şi
perborat de sodiu (pentru
a imprima capacitatea de
albire).
• Şampoanele conţin
pe lângă detergenţi
anionici, substanţe gresante
(lanolină) şi stearaţi care
dau, după spălare, un luciu
strălucitor părului.
t
Balsam
de rufe Detergen
Produse care conţin
substanţe tensioactive
colecţia
132 EDUCAŢIONAL
Sulfaţii acizi de alchil (R— OSO3H) şi acizii sulfonici (R —SO3H) sunt
acizi tari, iar sărurile lor de calciu şi magneziu sunt solubile în apă. De aceea, spre
deosebire de săpunuri, aceşti detergenţi pot fi utilizaţi şi în soluţie acidă şi în apă
dură.
• Detergenţii cationici conţin o grupă cuaternară de amoniu la capătul
unei catene alcanice lungi şi au formula generală: R— N+R’3X- unde R este un
radical alchil superior (C12—C18) iar R’ este un radical alchil inferior.
Exemplu: CH3—(CH2)17—N+(C2H5)3Cl- (clorură de trietil-octadecilamoniu)
Detergenţii cationici sunt dezinfectanţi foarte eficienţi, deoarece
coagulează proteinele din bacterii.
• Detergenţii neionici sunt de obicei polieteri cu formula generală:
R—O—(CH2—CH2—O)n—CH2—CH2OH unde n~10
Grupa hidrofilă este grupa neionică compusă din mai mulţi atomi de
oxigen eterici şi o grupă hidroxil ( —OH) alcoolică marginală.
Exemplu: CH3—(CH2)17—O—(CH2—CH2—O)10—H (octadecanol polietoxilat)
Neavând sarcină electrică, aceşti detergenţi pot fi folosiţi atât în ape dure
cât şi în ape acide sau bazice.
Detergenţii intră în compoziţia produşilor de spălare granulaţi alături de
săpunuri. În compoziţia detergenţilor granulaţi folosiţi în scop menajer, substanţa
activă se află în proporţie de maximum 40%. Restul componenţilor sunt produse
pentru dedurizare apei şi alte ingrediente în funcţie de destinaţia detergentului
(agent de înălbire pe bază de oxigen activ, enzime, produse pentru parfumare,
antispumanţi etc.).
Pentru o spălare eficientă, este important să se aleagă detergentul potrivit
şi programul de spălare potrivit. De exemplu, pentru rufe albe din bumbac cu
pete de grăsime sau proteine, se alege un detergent care să conţină enzime şi
agent de înălbire pe bază de oxigen activ şi un program de spălare mai lung, cu
fază de înmuiere. Enzimele degradează grăsimile şi proteinele şi fac mai eficientă
spălarea, dar necesită un timp de spălare mai lung. Pentru rufele colorate se
alege un detergent care să conţină compuşi ce protejează culorile. Pentru hainele
confecţionate din lână nu se aleg detergenţii care conţin enzime, pentru că lâna
este o proteină şi poate fi degradată de enzime. Pentru maşinile de spălat automate
se folosesc detergenţii cu adaosuri de antispumanţi.
Detergenţii intră şi în compoziţia altor produse menajere: detergenţi
pentru vase, geamuri, pardoseli, instalaţii sanitare etc.
Săpunurile şi detergenţii modifică tensiunea superficială a apei şi se
numesc substanţe tensioactive sau agenţi de suprafaţă.
Agenţii de suprafaţă nu se utilizează numai în scop menajer, ci şi în
alte domenii de activitate: la prelucrarea minereurilor prin flotaţie, la obţinerea
lichidelor de ungere şi răcire din industria constructoare de maşini, la prelucrarea
ţesăturilor în industria textilă etc.
Un aspect foarte important este poluarea apelor şi a solului cu detergenţi.
Substanţele organice care conţin în moleculă catene liniare, neramificate,
sunt degradate de enzimele produse de unele microorganisme din natură la produşi
nepoluanţi. Astfel de substanţe sunt biodegradabile.
Săpunul de sodiu obţinut din grăsimi naturale este biodegradabil, deoarece
conţine catene neramificate.
Compuşii cu catene ramificate nu sunt biodegradabili.
Pentru a proteja mediul de poluarea cu detergenţi, producătorii de
detergenţi se orientează spre sinteza compuşilor biodegradabili.
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
1. Indicaţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Restul de hidrocarbură cu catenă liniară mare din molecula săpunurilor sau a detergenţilor reprezintă
grupa .................. (hidrofilă/hidrofobă).
b) Săpunul de sodiu este .................. (solubil/insolubil) în apă, iar săpunul de calciu este ..................
(solubil, insolubil) în apă.
c) Rufele se pot spăla în apă dură cu .................. (săpun de sodiu/detergent).
d) Articolele de înbrăcăminte confecţionate din lână sau mătase naturală sunt degradate de detergenţii
care .................. (conţin/ nu conţin) enzime.
e) Sunt substanţe biodegradabile detergenţii care au catene .................. (liniare/ ramificate).
*2. Alegeţi din fiecare grup de două substanţe, compusul organic cerut.
a) săpunul;
b) detergentul anionic;

c) detergentul neionic;

d) detergentul biodegradabil.

*3. Ce masă de săpun se obţine prin saponificarea unui kg de trioleină cu NaOH, dacă masa săpunului
conţine 25% apă?
*4. Săpunul se obţine din hidroliza bazică a grăsimilor naturale sau prin neutralizarea cu sodă caustică a
acizilor obţinuţi prin oxidarea alcanilor superiori din petrol. Reacţia decurge cu scindarea catenei, obţinându-se
amestecuri de acizi. Presupunând că molecula alcanului este scindată în două părţi egale, reacţia decurge
conform schemei generale:

a) Particularizaţi schema generală, dacă materia primă este hexatriacontanul (C36H74).

b) Calculaţi masa de hexatriacontan necesară obţinerii aceleaşi cantităţi de săpun ca aceea rezultată din
hidroliza bazică a 178 kg tristearină, considerând reacţiile totale.

Substanţa activă din detergenţii lichizi este formată şi din alcooli graşi polietoxilaţi, sintetizaţi din
alcanii superiori din petrol, conform schemei generale:

Substanţa activă din detergenţii granulaţi este formată în cea mai mare parte din sărurile de sodiu ale
sulfaţilor acizi de alchil, compuşi obţinuţi din alcanii superiori din petrol, conform schemei generale:

Particularizaţi cele două scheme generale, considerând că materia primă este hexadecanul şi indicaţi
tipul de detergent obţinut în fiecare caz.
Alcătuiţi un referat în care să prezentaţi informaţii suplimentare despre: materia primă, procesul
tehnologic, utilizările celor două tipuri de substanţe tensioactive şi caracterul lor biodegradabil.
Citiţi eticheta diferitelor produse de spălare şi notaţi-le pe acelea care conţin aceste tipuri de
detergenţi.
colecţia
EDUCAŢIONAL
133
C himie clasa a X-a
Structura materialelor
termoplaste
Structura materialelor
termorigide
Dacă secolul al
XIX-lea a fost
denumit secolul aburului
şi al electricităţii, secolul
al XX-lea a fost denumit,
printre altele, şi secolul
materialelor sintetice. Dintre
acestea, cei mai utilizaţi sunt
polimerii. Datorită calităţilor
lor superioare, materialele
sintetice au înlocuit
materiale clasice ca: lemnul,
metalele, lâna, bumbacul,
cauciucul natural etc. S-a
născut, astfel, o adevărată
civilizaţie a materialelor
sintetice, o “civilizaţie a
înlocuitorilor”.
colecţia
134 EDUCAŢIONAL
6.2. Mase plastice
În viaţa cotidiană, utilizăm tot mai multe materiale organice de sinteză
din care sunt confecţionate multe dintre obiectele necesare nouă (obiecte de
îmbrăcăminte, de încălţăminte şi marochinărie, de mobilier, ambalaje etc.).
Componenţii principali ai acestor materiale sunt compuşii macromoleculari de
sinteză. Moleculele lor sunt formate, de la caz la caz, din sute sau mii de atomi de
carbon.
Proprietăţile compuşilor macromoleculari depind de mai multe aspecte de
structură printre care: compoziţia chimică şi masa moleculară, structura filiformă
sau tridimensională a macromoleculelor, orientarea macromoleculelor etc.
După principalele lor proprietăţi, compuşii macromoleculari se clasifică
în: materiale termoplaste, materiale termorigide şi materiale elastice.
• Materialele termoplaste, numite în general mase plastice, au
macromolecule filiforme care sunt asociate între ele prin interacţiuni intermoleculare
slabe. Aceste materiale se înmoaie la încălzire şi pot fi prelucrate cu uşurinţă. La
răcire, se solidifică păstrând forma în care au fost modelate. În general, aceşti
compuşi macromoleculari se dizolvă în anumiţi solvenţi, după ce, mai întâi, s-au
înmuiat, înglobând în masa lor o cantitate mare de solvent.
• Materialele termorigide, numite, în general, răşini, prezintă o reţea
tridimensională în care atomii sunt uniţi prin legături covalente. Aceste materiale
nu se topesc şi sunt insolubile.
• Materialele elastice, numite elastomeri, au macromolecule care se pot
încolăci. Sub acţiunea unor forţe exterioare, aceste materiale se alungesc şi revin
la forma iniţială după încetarea acţiunii exterioare (vezi paragraful 6.3.).
m Masele plastice sunt produse de sinteză,cu compoziţie neomogenă,
mult utilizate. Componentul de bază al unui material plastic este un compus
macromolecular. La acesta se adaugă, în diferite proporţii, produsele de
condiţionare, care au rolul de a îmbunătăţi anumite proprietăţi. În general, acestea
sunt: plastifianţi, pentru micşorarea fragilităţii şi a rigidităţii, materiale de umplutură
(caolin, azbest, cretă etc.) pentru a mări rezistenţa mecanică, rezistenţa termică,
rezistenţa electrică, stabilizatori şi antioxidanţi pentru a împiedica îmbătrânirea,
coloranţi pentru un aspect plăcut.
Materialele plastice sunt substanţe solide, bune izolatoare electrice,
rezistente în anumite limite la acţiunea unor reactivi chimici şi cu bună rezistenţă
mecanică.
Ele pot fi prelucrate în diferite moduri: prin turnare, presare, injectare,
suflare etc.
Datorită proprietăţilor pe care le au, materialele plastice se folosesc azi în
cele mai diverse scopuri şi în diferite sectoare de activitate: înlocuitori de lemn,
de metal, de piele, electroizolanţi, materiale de bază şi decorative în construcţii, în
optică, în producerea de bunuri de larg consum.
Componenţii principali ai acestor materiale sunt polimeri care se obţin
din compuşi nesaturaţi cu o legătură dublă, numiţi monomeri vinilici, prin reacţia
de polimerizare, conform schemei generale:
Condiţiile în care se desfăşoară procesele de polimerizare (temperatură,
presiune, catalizatori, iniţiatori, mediu de reacţie, procedeu de polimerizare)
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită
sunt foarte diverse şi diferă în funcţie de monomerul supus polimerizării şi de
6
proprietăţile pe care se doreşte să le aibă polimerul obţinut.
În schema 6.2.1. sunt prezentaţi succint câţiva dintre cei mai utilizaţi
polimeri. Schema 6.2.1.
Polietena Caracteristici:
Polietena are o structură asemănătoare alcanilor, dar are catene mai lungi având
masa moleculară cuprinsă între 10000 şi 80000.
Figura 6.2.2. Modelul macromoleculei de etenă

Polietena este o masă solidă, lăptoasă sau transparentă, cu o bună

rezistenţă mecanică şi o stabilitate chimică deosebită. Este un izolator electric.
Este insolubilă în apă şi în alţi solvenţi, la temperatura obişnuită. Are un punct
de înmuiere ridicat, 100-150°C.
Utilizări:
Polietena este utilizată la fabricarea foliilor pentru ambalaje (pungi, saci, folii
pentru îmbrăcăminte, folii pentru alimente congelate, folii pentru sere etc.),
pentru izolarea cablurilor electrice, la obţinerea de butelii şi butoaie, ţevi,
conducte şi obiecte de uz casnic.
Polipropena Caracteristici:
Polipropena este un polimer cu fluiditate mare, care se poate prelucra uşor, cu
o rezistenţă chimică deosebită, cu proprietăţi optice bune, care permit obţinerea
filmelor transparente.

Utilizări:
Se utilizează la obţinerea de frânghii, cordaje, covoare, benzi adezive, containere,
folii de împachetat, articole de uz casnic etc.

Policlorura de vinil Caracteristici:

Masa moleculară variază între 18000 şi 30000.
Policlorura de vinil, notată şi PVC, este o masă solidă, relativ dură, se înmoaie
la 90-95°C şi se descompune la temperaturi mai ridicate. Este solubilă în cetone,
derivaţi halogenaţi şi esteri.

Utilizări:
Este folosită la fabricarea foliilor şi covoarelor pentru pardoseli (muşamale,
linoleum), a înlocuitorilor de piele pentru încălţăminte şi marochinărie,a tuburilor
şi conductelor pentru instalaţii sanitare, a diferitelor detalii pentru aparatele
electrotehnice, a jucăriilor, la izolarea cablurilor etc.
Polistirenul Caracteristici:
Polistirenul este o substanţă solidă, incoloră, transparentă, are punct de înmuiere
75-90°C, solubilă în benzen sau toluen. Este inert faţă de agenţii chimici şi este
un bun izolator electric. Este casant şi se descompune la încălzire peste 150°C.

Utilizări:
Polistirenul este utilizat ca material electroizolant în electronică şi la fabricarea
poroplastelor (buretele), a polistirenului expandat, care este un bun izolator
termic şi fonic, a ambalajelor.

colecţia
EDUCAŢIONAL
135
C himie clasa a X-a

Politetrafluoroetena
Caracteristici:
Politetrafluoroetena, polimer cunoscut sub denumirea de teflon, este o substanţă
solidă, cu punct de înmuiere ridicat 320-330°C. Este stabil faţă de agenţii chimici
şi nu se dizolvă în nici un solvent.
Utilizări:
Teflonul este utilizat ca material electroizolant, la confecţionarea unor
echipamente speciale, la acoperirea vaselor de bucătărie.

1. Analizaţi informaţiile referitoare la polimerii prezentaţi în schema 6.2.1. şi alegeţi varianta corectă în
fiecare caz.
a) Dacă vreţi să confecţionaţi o garnitură care să fie rezistentă la acţiunea unor agenţi chimici (acizi,
baze, clor, solvenţi organici) şi la temperaturi ridicate, veţi alege:
A) polistirenul; B) teflonul.
b) Puteţi să ştergeţi cu acetonă fără să se degradeze o folie confecţionată din:
A) polietenă; B) policlorură de vinil (PVC).
2. Se consideră următoarea schemă de reacţii:

în care a este hidrocarbura cu formula generală CnH2n-2 care conţine 7,69%H.

a) Identificaţi substanţele din schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.
b) Alegeţi varianta care asociază corect polimerul cu o proprietate a sa şi cu o utilizare practică.
A) c - rezistenţă la agenţi chimici - izolator fonic şi termic;
e - insolubil în solvenţi organici - fibre sintetice.
B) c - solubil în apă şi în solvenţi organici - butoaie;
e - punct de înmuiere ridicat (110-150°C) - obiecte de marochinărie.
C) c - insolubil în apă şi în solvenţi organici - folii pentru sere;
e - punct de înmuiere 90-95°C - linoleum.
c) Determinaţi masa de substanţă a necesară obţinerii a 125 kg de polimer e, la un randament al
reacţiilor de 80%.
3. Industrial, clorura de vinil se obţine din etenă, conform reacţiilor:

Calculaţi cantităţile de polietenă şi de policlorură de vinil (exprimate în kg) care se pot obţine din câte
56 kg de etenă, cu un randament al reacţiilor de 80%.
4. Între ce limite variază gradul de polimerizare pentru policlorura de vinil, dacă masa moleculară a
polimerului variază între 18000 şi 30000?
A) 300 - 500; B) 2880 - 4800; C) 288 - 480; D) 110 - 300.
5. Dacă gradul de polimerizare al polietenei variază între 400 şi 2800, masa moleculară a polietenei
variază între:
A) 11200 - 78400; B) 12000 - 84000; C) 112 - 7840; D) 10000 - 80000.
6. Calculaţi compoziţia procentuală de masă a teflonului, polimer cu formula .
Întocmiţi o fişă despre fiecare polimer în care să prezentaţi:
• materia primă din care se obţine;
• principalele procese chimice care au loc;
• condiţiile de reacţie (catalizatori, temperatură, presiune etc.);
• principalele proprietăţi;
• utilizări şi exemple de obiecte confecţionate din polimerul considerat.
colecţia
136 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
6.3. Cauciucul natural şi sintetic
Cauciucurile sunt compuşi macromoleculari care au proprietatea de a se
alungi foarte mult sub acţiunea unei forţe de întindere şi de a reveni la forma
Indienii din bazinul iniţială după încetarea acţiunii. Aceste substanţe se numesc elastomeri.
Amazonului cunoşteau
proprietăţile cauciucului
din timpuri precolumbiene, m Cauciucul natural
aplicându-l ca un lac, pen- Analizaţi schema 6.3.1. şi descrieţi modul de formare a
tru a face impermeabile macromoleculelor de cauciuc natural.
pânzeturile groase cu care
Schema 6.3.1.
se apărau de ploaie.
Cuvântul “caucho”
provine din limba acestor
băştinaşi şi înseamnă
“lacrimi de arbori” sau
“lacrimi de lemn”.

Gutaperca este
un compus
macromolecular de tip
poliizoprenic cu structură
trans a dublelor legături. Se
obţine din latexul unor arbori
din familia Sapotaceelor
ce cresc în Indonezia. Are Polimerizarea izoprenului, ca şi polimerizarea butadienei, decurge ca
proprietăţi mult diferite de o adiţie 1-4. Unităţile de izopren se unesc prin valenţele libere create, în urma
ale cauciucului natural. ruperii legăturilor p, la primul şi la al patrulea atom de carbon. Pentru fiecare
unitate de izopren se formează o legătură dublă între al doilea şi al treilea atom de
carbon. Procesul de polimerizare este indicat prin ecuaţia:

Figura 6.3.2.
Macromoleculă de cauciuc
a) încolăcită Gradul de polimerizare, n, variază în limite largi, atingând valori de ordinul
b) alungită 5000. Încălzit la 300°C, în absenţa aerului, cauciucul natural se transformă în
izopren.
În lanţul poliizoprenic al cauciucului natural, dublele legături au structură
cis, grupele metilen (CH2 ) fiind orientate de aceeaşi parte a dublei legături.
Macromoleculele cauciucului sunt încolăcite neregulat. La aplicarea unei
forţe de întindere se alungesc şi revin la forma încolăcită după încetarea acţiunii
(figura 6.3.2).
Prin urmare, cauciucul natural are proprietăţi de elastomer şi se poate
alungi cu 700-800%. Elasticitatea cauciucului brut variază cu temperatura.
Cauciucul brut este elastic în intervalul 0 - 30°C. Sub 0°C este casant, sfărâmicios
şi peste 30°C devine moale şi lipicios.
Dublele legături din cauciucul natural sunt sediul unor reacţii de oxidare
şi cauciucul „îmbătrâneşte”, crapă şi se degradează.
Toate aceste inconveniente sunt îndepărtate, în mare parte, prin
a) b) vulcanizarea cauciucului brut. Acest proces se realizează prin încălzirea pentru
colecţia
EDUCAŢIONAL
137
C himie clasa a X-a
scurt timp, la 130 - 140°C, a unui amestec intim de cauciuc şi mici cantităţi de sulf
(0,5 - 1%).
În acest proces, o parte din dublele legături se desfac şi se formează punţi
de sulf care leagă între ele, din loc în loc, macromoleculele de cauciuc. În felul
acesta macromoleculele de cauciuc nu mai pot aluneca unele faţă de altele şi
cauciucul rezistă la tensiuni mai mari. Micşorarea numărului de legături duble
îmbunătăţeşte rezistenţa cauciucului la îmbătrânire.
Pentru îmbunătăţirea proprietăţilor fizico - mecanice, cauciucul se
amestecă, la vulcanizare, şi cu alţi aditivi (oxid de zinc, negru de fum, acceleratori
de vulcanizare, antioxidanţi etc).
Cauciucul vulcanizat îşi păstrează elasticitatea pe un domeniu mai larg
de temperatură (între -70°C şi + 140°C), îşi măreşte rezistenţa mecanică, devine
insolubil în solvenţii care dizolvau cauciucul brut, îşi măreşte rezistenţa la
îmbătrânire.
Cauciucul natural se separă din seva arborelui de cauciuc (Hevea
brasiliensis) originar din bazinul Amazonului. Prin crestarea scoarţei acestor
arbori se culege un latex, o dispersie coloidală care conţine particule mici de
cauciuc cu diametrul de 0,5 m, în concentraţie de circa 40%.
Arborele de cauciuc
După recoltare, latexul este coagulat (sub acţiunea acidului acetic), diluat,
presat şi afumat, formând crepul sau cauciucul brut. Prin afumare se împiedică
degradarea provocată de microorganisme.
Cauciucul brut este o masă elastică, de culoare galbenă sau maronie,
solubilă în unii solvenţi (benzen, benzină etc.).
Din cauciucul natural, se confecţionează o gamă largă de produse de uz
industrial sau de larg consum.
Cauciucul natural este înlocuit, în multe domenii, de cauciucurile sintetice,
care au proprietăţi asemănătoare (unele chiar mai bune decât ale cauciucului
• Polimerizarea
butadienei, ce natural) şi sunt mai uşor de obţinut.
avea să fie aplicată, mai m Cauciucul sintetic
târziu, pe scară largă, a Cauciucurile sintetice sunt elastomeri cu proprietăţi asemănătoare
fost descoperită de S.V. cauciucului natural, obţinuţi prin sinteza chimică.
Lebedev, chimist rus, în Unele cauciucuri se obţin printr-o reacţie de polimerizare a unor monomeri
1910. cu structură asemănătoare butadienei (izopren, cloropren), conform ecuaţiei:
• În Germania, în timpul
primului război mondial,
s-a fabricat, pentru prima
oară, cauciuc sintetic,
la scară industrială. Alte cauciucuri sintetice se obţin printr-un proces de copolimerizare din
Calitatea acestui produs butadienă şi un monomer vinilic (stiren, a - metilstiren, acrilonitril), conform
lăsa mult de dorit. ecuaţiei:

Având în vedere că în cauciucul sintetic raportul molar butadienă: monomer

vinilic nu este neapărat 1:1 şi că structura cauciului sintetic este complexă, ecuaţia
reacţiei de copolimerizare poate fi scrisă şi astfel:

Se cunosc şi se fabrică mai multe tipuri de cauciucuri sintetice. Structura

şi proprietăţile specifice ale celor mai importante dintre ele sunt indicate în tabelul
6.3.3.
colecţia
138 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
Tabelul 6.3.3.
Denumirea
Monomeri Structura elastomerului Proprietăţi specifice
(denumirea comercială)
Cauciuc butadienic • elasticitate ridicată
(Buna, SKB) • rezistenţă la oxidare
butadienă
Cauciuc cloroprenic • rezistenţă mecanică
(Neopren, Nairit) superioară
• rezistenţă la: solvenţi,
cloropren produse chimice,
oxidanţi
Cauciuc izoprenic • proprietăţi
asemănătoare cu ale
cauciucului natural
izopren
Cauciuc • proprietăţi
butadienstirenic asemănătoare cu ale
butadienă
(Buna S, SBR, cauciucului natural
Carom 35 etc.)
stiren
Cauciuc butandien- • proprietăţi
butadienă a-metilstirenic (Buna asemănătoare cu ale
SS, Carom 1500) cauciucului natural

a-metil-stiren
Cauciuc • rezistenţă la solicitări
butadienacrilonitrilic mecanice
butadienă (Buna N, G.R.N.) • rezistenţă la
temperaturi mai ridicate
• rezistenţă la îmbibare
acrilonitril cu ulei
Cauciucurile sintetice sunt supuse procesului de vulcanizare şi se utilizează
singure sau în amestec cu cauciucul natural.

Cauciucul natural şi sintetic se utilizează la fabricarea multor produse:

anvelope auto, curele şi benzi de transmisie, garnituri de etanşare, tuburi,
echipamente electroizolante şi de protecţie, echipamente sanitare şi de laborator,
jucării, obiecte de uz casnic etc.

Obiecte din cauciuc

colecţia
EDUCAŢIONAL
139
C himie clasa a X-a

1. Apreciaţi dacă poate cauciucul natural să reacţioneze cu hidrogenul (în prezenţă de nichel) şi cu
bromul. În caz afirmativ completaţi ecuaţiile:

2. Analizaţi datele din tabelul 6.3.3. şi indicaţi ce cauciuc sintetic alegeţi pentru fabricarea:
a) garniturilor folosite pentru etanşarea motoarelor sau a instalaţiilor prin care circulă substanţe la
temperaturi ridicate;
b) garniturilor folosite pentru etanşarea instalaţiilor prin care circulă agenţi chimici cu reactivitate
mare.
*3. Prin degradarea oxidativă cu ozon (O3) la nivelul dublelor legături ale unui cauciuc s-a obţinut compusul
chimic cu structura:

Compoziţia procentuală de masă a cauciucului analizat este:

A) 40,113% C; 5,65% H; 54,237% Cl; B) 54,237% C; 5,65% H; 40,113% Cl;
C) 88,235% C; 11,765% H; 54,237% Cl; D) 40,113% C; 5,65% H; 54,237% O.
*4. Prin dehidrogenarea avansată a butanului, se obţine butadiena conform ecuaţiei:

a) Determinaţi volumul de butan (c.n.) necesar obţinerii a 540 kg cauciuc butadienic, dacă randamentul
întregului proces este de 80%.
b) Determinaţi volumul de butan (c.n.) necesar obţinerii a 1070 kg de cauciuc butadienacrilonitrilic, în
care raportul molar butadienă: acrilonitril este de 1:1, considerând transformările totale.
*5. Un cauciuc butadienacrilonitrilic conţine 6,51% N. Raportul molar butadienă: acrilonitril din cauciuc
este: A) 2:1; B) 3:1; C) 1:3.
*6. Se copolimerizează butadiena cu stiren pentru obţinerea cauciucului. Stabiliţi raportul molar butadienă:
stiren din structura cauciucului, dacă în urma combustiei a 11,1 g cauciuc rezultă 9,18 g H2O.
*7. O cantitate de 80,75 g cauciuc butadienacrilonitrilic decolorează 500 g soluţie de brom de
concentraţie 8%.
a) Raportul molar dintre monomeri (butadienă:acrilonitril) este: A) 1:5; B) 5:1; C) 4:1.
b) Dacă gradul de polimerizare este 1500, masa molară a cauciucului este:
A) 160500; B) 478500; C) 484500.
*8. Asociaţi fiecărei cifre care corespunde unei sinteze din coloana A litera care corespunde etapelor
sintezei din coloana B.
A B
1) etan t polietenă a) alchilare, dehidrogenare, copolimerizare
2) acetilenă t policlorură de vinil b) dehidrogenare, polimerizare
3) benzen t cauciuc butadienstirenic c) adiţie, polimerizare

1.Întocmiţi un scurt referat cu privire la istoricul descoperirii şi utilizării cauciucului natural.

2.Întocmiţi un referat în care să prezentaţi cele mai importante informaţii despre un tip de cauciuc
sintetic. Vă puteţi orienta după următorul plan:
• obţinerea şi calităţile materiilor prime;
• scurtă prezentare a procesului tehnologic de obţinere a cauciucului;
• prelucrări ulterioare şi domenii de utilizare.

colecţia
140 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
6.4. Fibre naturale, artificiale şi sintetice
Articolele de îmbrăcăminte, draperiile, covoarele, stofele de mobilă şi
multe alte obiecte sunt confecţionate din ţesături sau tricotaje obţinute din diferite
fire, care, la rândul lor, se obţin din fibre prin toarcere.
După provenienţa lor, fibrele sunt:
• naturale, de exemplu: bumbac, lână, mătase naturală;
• artificiale, de exemplu: mătasea vâscoză, mătasea acetat;
• sintetice, de exemplu: melană, tergal, nailon.
Indiferent de natura lor, fibrele au câteva aspecte structurale şi câteva
proprietăţi comune.
Astfel, fibrele sunt alcătuite din macromolecule mari cu structură filiformă,
orientate paralel şi asociate între ele prin interacţiuni intermoleculare.
Fibrele trebuie să fie rezistente la purtare, la spălare, la acţiunea factorilor
externi (lumină, căldură etc.) şi trebuie să poată fi colorate.
Fibrele destinate unor articole de îmbrăcăminte trebuie să fie hidroscopice,
adică să absoarbă umiditatea.
m Fibrele naturale au drept componentă principală fie celuloza (fibrele
de bumbac, in, cânepă etc.), fie o proteină insolubilă (keratina în lână, fibroină în
Obiecte confecţionate din
diferite fibre mătasea naturală).
Analizaţi structura macromoleculei de celuloză din schema 5.3.2. şi
structura macromoleculelor de proteină fribroasă din schema 5.2.2. şi
Schema 6.4.1. Împachetarea
identificaţi interacţiunile intermoleculare prin care sunt asociate aceste
macromoleculelor de
celuloză macromolecule. Aceste fibre pot reţine apa?
Macromoleculele de celuloză din plantele textile (bumbac, in etc.)
sunt lungi şi astfel sunt asociate printr-un număr mare de legături de hidrogen,
conducând la fire rezistente.
Între grupele hidroxil (—OH) din macromoleculele de celuloză şi
moleculele apei se pot stabili legături de hidrogen. De aceea, aceste fibre sunt
hidroscopice, absorb bine transpiraţia şi sunt recomandate pentru confecţionarea
lenjeriei de corp.
Macromoleculele proteice din lână sau mătase naturală au un aranjament
pliat şi sunt asociate între ele, în special, prin legături de hidrogen. Între grupele
>C=O şi >N—N din macromoleculele acestor fibre şi moleculele de apă se pot stabili
legături de hidrogen şi, de aceea, lâna şi mătasea naturală sunt hidroscopice.
m Fibrele artificiale se obţin prin prelucrarea celulozei separate din
lemn, paie, stuf etc. Această celuloză are macromolecule mai scurte decât celuloza
din plantele textile şi nu poate fi prelucrată direct în fire.
În schema 6.4.2. sunt indicate principalele etape din procesul de obţinere
a mătăsii vâscoză şi a mătăsii acetat. Pentru simplificare, sunt modelate
reacţiile numai pentru o grupă hidroxil. Analizaţi structura acestor două
materiale şi apreciaţi caracterul lor hidroscopic.
Macromoleculele din firele de mătase artificială sunt mai mici şi, de aceea,
aceste fire sunt mai puţin rezistente decât firele de bumbac. În mătasea acetat, o
parte dintre grupele hidroxil (—OH) sunt esterificate şi, de aceea, mătasea acetat
este mai puţin hidroscopică decât mătasea vâscoză.
Mătasea vâscoză este formată din macromulecule de celuloză şi este
hidroscopică. Mătasea vâscoză se foloseşte la obţinerea unor ţesături numite
mătase milaneză. Dacă firele de mătase vâscoză sunt tăiate scurt, încreţite şi
toarse, se obţine celofibra.
Multe dintre articolele de îmbrăcăminte sunt obţinute din celofibră.
colecţia
EDUCAŢIONAL
141
C himie clasa a X-a
Schema 6.4.2.

m Fibrele sintetice sunt formate din compuşi macromoleculari obţinuţi

în urma unui proces de polimerizare sau policondensare.
În schema 6.4.3. sunt prezentate procesele chimice în urma cărora
se obţin compuşii macromoleculari din care sunt fabricate cele mai
utilizate fibre sintetice. Analizaţi structura acestor compuşi şi identificaţi
compusul macromolecular obţinut prin polimerizare şi grupele funcţionale care se
întâlnesc în compuşii macromoleculari din secvenţele B şi C. Apreciaţi caracterul
hidroscopic al fibrelor obţinute din aceşti compuşi macromoleculari.
Schema 6.4.3.

colecţia
142 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6

• Fibrele acrilice se obţin din poliacrilonitril, numit prescurtat PNA. Aceste

Fibrele sintetice
sunt cunoscute sub
diferite denumiri comerciale:
Melană, Acrilan (pentru
fibrele din PNA), Terilen,
Terom (pentru fibrele din
PET), Nylon, Perlon, Relon
(pentru fibrele poliamidice).
fibre prezintă rezistenţă mare la purtare, elasticitate, rezistenţă la produse chimice
şi un tuşeu plăcut. Spre deosebire de fibrele naturale, nu sunt hidroscopice.
• Polietilentereftalatul, numit prescurtat PET, este un poliester şi este
unul dintre principalii polimeri ce formează fibre.
Fibrele obţinute din acest compus macromolecular sunt foarte rezistente
şi sunt utilizate în industria textilă ca înlocuitor al lânii.
• Fibrele poliamidice sunt cunoscute sub denumirea comercială de nailon.
Au o rezistenţă mecanică mare şi sunt utilizate în industria uşoară la obţinerea
ţesăturilor, a tricotajelor şi, mai ales, a ciorapilor de damă. Datorită rezistenţei
lor foarte bune sunt utilizate şi în alte domenii: la fabricarea corzilor, a cordului
pentru anvelope, a plaselor etc.

*1. Poliacrilonitrilul se obţine din metan conform schemei de reacţii:

a) Identificaţi substanţele a, b, c, scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice şi indicaţi condiţiile pentru primele
două reacţii.
b) Calculaţi volumul (c.n.) de metan necesar obţinerii a 212 kg de poliacrilonitril, considerând reacţiile
totale.
2. Din fiecare cuplu, alegeţi fibra cerută.
a) fibra hidroscopică: A) poliacrilonitril; B) bumbac;
b) fibra mai rezistentă: A) nailon; B) mătase acetat;
c) fibra artificială: A) lână; B) mătasea vâscoză.

• Spălaţi două articole de îmbrăcăminte, confecţionate unul din lână şi celălalt din poliacrilonitril.
După ce le stoarceţi de mână, le întindeţi la uscat. Din care obiect se va scurge apă şi de ce?
• Ciorapii confecţionaţi din amestec de fibre poliamidice şi celofibră (de exemplu: 75% celofibră şi
25% fibre poliamidice) se răresc în vârf şi în călcâi după o vreme. Explicaţi de ce?
• În lipsa unui tricou de bumbac, în zilele de vară, alegeţi să purtaţi un tricou confecţionat din
ploliacrilonitril sau din fibre poliamidice?
• Pentru a susţine corpuri grele, veţi alege o funie confecţionată din cânepă sau din nailon?
colecţia
EDUCAŢIONAL
143
C himie clasa a X-a

6.5. Coloranţi şi vopsele

Ce este mai frumos: un colţ de pădure la sfârşit de septembrie, când
verdele închis şi mirosul răşinilor de conifere se împletesc cu o multitudine de
nuanţe de galben şi maro, o poiană cu flori multicolore şi parfumate din miez de
vară sau surprinzătoarele flori de mină dintr-un muzeu de mineralogie? E greu de
ales, atunci când natura îşi ia ca aliaţi parfumul şi culoarea.
Culoarea este proprietatea substanţelor de a absorbi şi a reflecta selectiv
cele şapte culori fundamentale ale luminii albe.
Substanţele colorate absorb numai anumite radiaţii din spectrul vizibil
şi le reflectă pe celelalte, care ajung la ochiul nostru. Astfel, substanţele colorate
au culoarea spectrului reflectat. Două culori spectrale sunt complementare, dacă,
amestecate, dau senzaţia de alb. Când un compus absoarbe o radiaţie a spectrului,
el are culoarea radiaţiei complementare (tabelul 6.5.1.)
Tabelul 6.5.1.
Peisaj de toamnă Lungimea de undă
Culoarea absorbită Culoarea complementară
(nm)
400 - 435 violet galben - verde
435 - 480 albastru galben
480 - 490 albastru - verde portocaliu
490 - 500 verde - albastru roşu
500 - 560 verde purpuriu
560 - 580 galben - verde violet
580 - 595 galben albastru
595 - 605 portocaliu albastru - verde
605 - 760 roşu verde - albastru
Substanţele apar albe ochiului omenesc, dacă reflectă toate radiaţiile
spectrului vizibil. Culoarea albă poate fi dată şi de absorbţia a două radiaţii
complementare. Substanţele care absorb toate radiaţiile spectrului vizibil apar negre.
Dacă un corp este transparent faţă de radiaţiile spectrului vizibil, el apare incolor.
Descompunerea luminii
albe m Coloranţi
Comportarea diferită a substanţelor faţă de lumină este determinată de
structura lor.
Analizaţi structura coloranţilor indicaţi în schema 6.5.2. şi indicaţi ce
elemente structurale sunt comune şi ce grupe funcţionale recunoaşteţi.
Schema 6.5.2.
A:

B: C:

Se observă că moleculele acestor coloranţi sunt formate din nuclee

aromatice pe care sunt grefate mai multe grupe funcţionale.
colecţia
144 EDUCAŢIONAL

•Cel mai vechi
colorant natural
este purpura antică
(C16H8O2N2Br2), de
culoare roşie, extras din
anumite specii de melci
marini (Murex brandaris).
Este singurul colorant ce
conţine brom. Pentru 1g
de colorant erau necesari
10.000 de melci.
• Indigoul
(C16H10N2O2) folosit din
antichitate, este extras
din plante (Indigofera
tinctoria). Pentru 2,5 kg
de colorant sunt necesare
1000 kg de plantă verde.
• Numele de “pieile
roşii” dat de europeni
amerindienilor, se datora
faptului că triburile
războinice îşi colorau
chipul şi trupul cu
vopsea roşie, obţinută
din seminţele copacului
Bixaoseilana.
Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită
S-a stabilit că anumite grupe de atomi existente în moleculele substanţelor
6
colorate fac ca acestea să absoarbă selectiv în spectrul vizibil.
Aceste grupe se numesc grupe cromofore (aducătoare de culoare).
În cazul coloranţilor indicaţi în schema 6.5.2., grupele cromofore sunt: azo
(—N=N—) şi nitro (—NO2)
Substanţele care conţin în moleculele lor grupe cromofore se numesc
cromogeni (generatori de culoare).
Cromogenii sunt substanţe colorate, dar nu şi colorante. În general,
substanţele care conţin în moleculă numai grupe cromofore sunt slab colorate şi
nu prezintă afinitate faţă de fibrele textile.
Un colorant trebuie să aibă capacitatea de a se fixa pe un material şi de a-i
conferi culoare. În molecula unui colorant este necesar să se afle, pe lângă grupe
cromofore şi grupe auxocrome. Acestea au rolul de a întări culoarea cromogenului
şi de a favoriza fixarea lui pe diferite materiale. În cazul coloranţilor din schema
6.5.2., grupele auxocrome sunt: amino (—NH2), metoxi (—O—CH3) şi hidroxil
(—OH).
Pentru a asigura solubilitatea unor coloranţi în apă, se introduc în molecula
lor grupe solubilizante, precum grupa sulfonică ( —SO3H).
Prin urmare, un colorant are următoarea structură:
• un schelet format din nuclee aromatice;
• una sau mai multe grupe cromofore;
• una sau mai multe grupe auxocrome;
• una sau mai multe grupe solubilizante, în cazul coloranţilor
solubili în apă.
În moleculele coloranţilor, există un orbital p extins în care sunt
delocalizaţi electronii p din nucleele aromatice şi grupele cromofore şi electronii
neparticipanţi la legătură din grupelele auxocrome. Acest sistem de electroni
delocalizaţi este responsabil de apariţia culorilor.
Coloranţii pot fi clasificaţi după originea lor, după structură şi după modul
de aplicare.
Coloranţii naturali, extraşi prin diferite procedee din plante sau animale,
au fost folosiţi încă din antichitate la vopsirea fibrelor textile.
Dintre aceştia se pot enumera: garanţa, indigoul, sleanul, santalul,
turnesolul etc. Obţinerea lor se realiza cu randamente mici, gama de nuanţe era
restrânsă, iar vopsirile nu erau întotdeauna de calitate.
Coloranţii sintetici se obţin industrial din materii prime naturale sau de
sinteză, într-o mare varietate. Materiile prime folosite sunt, de obicei, arenele
obţinute din cărbuni sau petrol.
Foarte important şi divers este modul cum se fixează colorantul de material.
Acest aspect depinde de structura chimică a materialului şi a colorantului.
De exemplu, pentru fibrele polare-hidrofile cum sunt fibrele proteice
(lână, mătase naturală, piele) se utilizează coloranţi acizi (conţin grupe —OH,
—SO3H, —COOH) care formează săruri cu grupele bazice (—NH2) din constituţia
fibrelor.
Coloranţii cu mordant vopsesc fibrele numai după ce acestea au fost tratate
cu mordanţi (de obicei, compuşi organici ai unor metale tranziţionale). Aceşti
coloranţi au în molecula lor grupe capabile să formeze combinaţii complexe cu
metalele tranziţionale din mordant.
colecţia
EDUCAŢIONAL
145
C himie clasa a X-a
Se cunosc
circa 50.000 de
coloranţi sintetici din care
se fabrică aproximativ
5.000.
Fire vopsite cu coloranţi
sintetici
Coloranţii sunt folosiţi în cele mai variate domenii, pentru colorarea celor
mai diverse materiale: fibre textile, piele, cauciuc, blănuri, alimente, produse
cosmetice, lacuri şi cerneluri, materiale fotografice, materiale plastice. Mulţi
coloranţi sunt utilizaţi ca indicatori în chimia analitică, în bacteriologie etc.
O categorie specială de coloranţi o reprezintă coloranţii alimentari.
Aceşti coloranţi intră în categoria aditivilor alimentari şi au coduri cuprinse
între E100 - E182. Unii sunt separaţi din surse naturale, de exemplu: E100, colorantul
galben provenit din şofranul de India, E120, colorantul roşu provenit din crusta
unor insecte. Alţi coloranţi alimentari sunt sintetici. Deşi coloranţii artificiali au
putere de colorare mare, sunt mai ieftini şi mai uşor de păstrat decât coloranţii
naturali, este de preferat colorarea alimentelor cu produse naturale (legume, fructe,
sucurile lor, cacao, cafea etc.) sau cu coloranţi naturali. Pentru protejarea sănătăţii
populaţiei, colorarea alimentelor trebuie să se realizeze numai cu coloranţii
acceptaţi de legile în vigoare.
m Vopsele
Pentru a proteja unele obiecte de agenţii corozivi sau pentru a le da un
aspect plăcut, le vopsim.
Vopselele sunt amestecuri alcătuite din următoarele componente:
• o răşină sintetică care acţionează ca un liant;
• pigmentul care conferă culoare vopselei;
• un ulei sicativ care formează prin polimerizare o peliculă rezistentă;
• un mediu de dispersie format dintr-un amestec ce conţine o fracţiune de
la distilarea petrolului, esteri, cetone etc.
Pigmenţii pot fi compuşi anorganici, de exemplu oxizi metalici, sau
coloranţi organici.
Substanţele solide sunt foarte fin măcinate şi bine amestecate cu ceilalţi
ingredienţi, pentru a da vopselei un aspect omogen.
Uscarea unei vopsele nu este un simplu proces de evaporare a solventului.
Are loc un proces de polimerizare cu formarea unei pelicule aderente la suprafaţa
vopsită, care înglobează particulele fine de pigment.
Vopselele de apă, utilizate din ce în ce mai mult, au ca mediu de dispersie
apa şi, ca liant, un polimer acrilic. După vopsire, apa se evaporă, iar polimerul
formează o peliculă aderentă care înglobează pigmentul.

1. Analizaţi structura coloranţilor antrachinonici

alăturaţi, notaţi cu A şi B, şi indicaţi:
a) care este grupa auxocromă, răspunzătoare de
intensificarea culorii galbene;
b) care este grupa cromoforă.

Alcătuiţi un referat cu tema: “Vopsirea ţesăturilor din fire naturale şi sintetice cu coloranţi sintetici”.
Referatul va cuprinde informaţii despre:
• modalităţile de fixare a colorantului pe fibră;
• alegerea colorantului în funcţie de natura fibrei;
• tehnici de vopsire.
• Albastru de anilină (C27H30N3Cl) este un colorant bazic solubil în alcool,
folosit la colorarea alcoolului sanitar. Vopseşte rezistent lâna şi mătasea.
• Albastru de metilen este un colorant bazic. Se foloseşte în medicină ca antiseptic şi ca agent de
colorare a germenilor patogeni. În 1882 R. Koch a descoperit cu ajutorul lui bacilul tuberculozei.
colecţia
146 EDUCAŢIONAL

• Numele de
parfum provine
din latinescul “per
fumum” (pentru fum),
deoarece, în jertfele aduse
zeilor, se găseau şi plante
aromatice care, prin ardere,
dădeau “fumuri plăcut
mirositoare”.
• Hipocrat a stins o
epidemie de ciumă, în Atena,
arzând pe străzi plante
aromatice.
• La Londa şi Paris,
în timpul unei epidemii
de holeră, nici unul din
muncitorii de la fabricile
de parfumuri nu s-au
îmbolnăvit, dovedindu-se,
astfel, acţiunea antiseptică
a esenţelor plăcut
mirositoare.
Pentru obţinerea
unui kg de esenţă
de trandafir sunt necesare
trei milioane de flori de
trandafir sau patru tone de
petale.
Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
6.6. Arome, esenţe şi parfumuri
Preparat în Egiptul antic, încă de acum şase mii de ani, din ierburi
aromatice, răşini sau uleiuri de origine vegetală, parfumul a străbătut o cale lungă
până să devină, în zilele noastre, acea esenţă minunată care dă aripi fanteziei şi
creează în jurul persoanei un mister.
De ce suntem obsedaţi de parfumuri? O explicaţie ar putea fi aceea a
“întâietăţii” simţului olfactiv. Acesta funcţionează încă din primele ore ale vieţii
noastre. Cu ajutorul lui, nou-născuţii îşi pot recunoaşte mama. În plus, în timpul
somnului, când celelalte simţuri “dorm” mirosul rămâne în alertă şi analizează
mediul nostru înconjurător. Se ştie că există o strânsă legătură între stările sufleteşti
şi mirosuri. Ele pot stimula imaginaţia şi pot alina sufletul. Deşi parfumurile
sunt asociate principiului vieţii, unele arome puternice, narcotizante, se asociază
somnului şi, prin aceasta, morţii. Şi în cultul morţilor, pentru conservarea
cadavrelor, se foloseau diferite răşini, balsamuri, substanţe odorizante cu unele
proprietăţi antiseptice. Ele se utilizează în toate ceremoniile religioase ca mijloc
de comunicare cu divinitatea.
Cu timpul, o dată cu dezvoltarea chimiei, arta de a extrage esenţe din flori
şi de a le combina a început să capete un suport ştiinţific.
În schema 6.6.1. sunt prezentate componentele odorante principale ale
unor esenţe naturale. Analizaţi structura acestor substanţe şi indicaţi ce
grupe funcţionale recunoaşteţi.
Schema 6.6.1.
Esenţele sunt amestecuri de compuşi organici eteri, esteri, alcooli,
aldehide, cetone etc. În aceste amestecuri sunt prezente circa 16 elemente
chimice. Esenţele, care pot fi naturale sau sintetice, nu pot fi clasificate, deoarece
componenţii lor fac parte din clase de substanţe diferite.
Din plante, esenţele se obţin prin diferite metode (extracţie cu solvenţi,
prin atrenare cu vapori etc.).
Esenţele sunt substanţe lichide, insolubile în apă, solubile în solvenţi
organici (hidrocarburi, eteri şi alcooli). Astăzi se pot obţine, prin sinteză, foarte
multe esenţe, ca de exemplu:
• formiat de etil (H— COOC2H5), esenţă de rom;
• butirat de etil (CH3—CH2—CH2—COOC2H5), esenţă de ananas;
• acetat de izoamil (CH3—COO—C5H11), esenţă de pere;
colecţia
EDUCAŢIONAL
147
C himie clasa a X-a
• Încă din Evul
Mediu, Franţa
îşi menţine întâietatea
în domeniul fabricării
parfumurilor. În oraşul
Grasse din Provence, s-a
amenajat un muzeu în care
sunt expuse documente,
ustensile şi diverse produse
înfăţişând mai bine de două
secole de istorie.
• În 1797 apare prima carte
despre meşteşugul obţinerii
parfumurilor “Tratat al
mirosurilor” al lui Dojean.
• Apa de colonie îşi are
numele de la oraşul german
Colonia de pe Rin unde a
fost preparată prima dată.
Parfumuri şi produse
parfumate
• izovalerianat de izoamil (CH3—CH(CH3)—CH2—COO—C5H11),
esenţă de mere.
Esenţele sunt utilizate în parfumerie şi industria alimentară.
Marii creatori de parfumuri utilizează esenţele sintetice doar într-o mică
proporţie, fiindcă nota de originalitate şi naturaleţe nu poate fi oferită decât de
ingredientele naturale. Sunt descrise, în continuare, câteva dintre esenţele naturale.
Ambra propriu-zisă se obţine prin prelucrarea răşinii unor specii de
conifere. Are aromă de zgură şi miere şi un uşor iz de fum.
Ambra cenuşie este secretată de aparatul digestiv al balenelor. Este cel
mai bun fixativ şi conferă oricărui parfum durabilitate mai mare.
Bergamotta este un ulei extras dintr-o specie de portocale mici şi verzi.
Se foloseşte pentru a da o acuitate uşor acidulată unor parfumuri, care, altfel, ar fi
înecăcioase.
Smirna este seva coagulată a unor arbuşti din Orientul Mijlociu.
Moscul este secretat de masculii unei specii de antilope din Tibet. Serveşte
la fixarea parfumului.
Dacă în urmă cu un secol, un parfumier avea la dispoziţie 150 de
ingrediente, acum există 600 - 700 de extracte naturale şi peste 4000 de esenţe
sintetice.
Pentru ca un parfum să fie de calitate, se impun următoarele condiţii:
• constituenţii să fie destul de volatili;
• moleculele lor să fie absorbite de piele sau haine şi să se evapore lent;
• constituenţii parfumului nu trebuie să reacţioneze cu apa şi să-şi modifice
proprietăţile;
• substanţele folosite să nu fie toxice sau să producă iritaţii (alergii).
Parfumurile se pot prepara în mai multe forme.
Extractul conţine cel mai ridicat procent, 20-30% esenţă diluată în alcool
etilic de concentraţie 90% (alcool de 90°).
Eau de parfum (apă de parfum) este la fel de puternică şi de persistentă
ca şi extractul şi are o concentraţie de 10-20% în alcool de 90°. În general, este
oferită sub formă de spray şi este cea mai vândută în comerţ.
Eau de toilette (apă de toaletă) conţine maximum 10% concentrat de
parfum în alcool etilic de 90°, dar lasă o impresie mai discretă decât extractul.
Esenţele şi parfumurile sunt utilizate astăzi în cele mai diferite domenii: în
cosmetică, în industria săpunurilor şi a detergenţilor, pentru parfumarea încăperilor
sau a unor spaţii aglomerate cum ar fi spaţiile de metrou, în industria alimentară etc.

1. Geraniolul (C10H18O) este componentul principal al uleiului de trandafir, de muşcată şi de lămâiţă.

Formula plană a geraniolului este:

a) Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a geraniolului.
b) Calculaţi volumul de H2 (c.n.) necesar hidrogenării a 46,2 g geraniol.
2. Esenţa de rom (formiatul de etil) se prepară din acid formic şi alcool etilic în prezenţa acidului sulfuric
concentrat.
a) Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a esenţei de rom.
b) Calculaţi cantitatea de formiat de etil obţinut din 115 g acid formic şi volumul de soluţie de alcool
etilic de concentraţie 96% (r = 0,8 g/cm3), ştiind că randamentul reacţiei este de 75%.

Întocmiţi un referat cu tema: “Mirosurile în lumea plantelor şi animalelor”.

colecţia
148 EDUCAŢIONAL

Medicamente
Prima sulfamidă a
fost descoperită în
1934. Este un colorant azoic
şi se numeşte prontozilul
roşu.
Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
6.7. Medicamente
Pentru fiecare dintre noi, sănătatea este foarte importantă.
Sunt mulţi factori care agresează organismul uman sub diferite forme:
agenţi patogeni (microbi, viruşi), condiţii meteorologice (frig, umezeală, căldură
excesivă), condiţii de trai (igienă precară, locuinţă insalubră), alimentaţie (hrană
insuficientă şi de foarte proastă calitate sau abuzuri alimentare), stres, vicii
(fumatul, consumul de băuturi alcoolice sau droguri) etc.
Când ne îmbolnăvim, pentru a restabili starea de sănătate, consultăm
medicul şi folosim medicamente.
Medicamentele sunt preparate izolate din surse naturale vegetale
sau aminale sau obţinute prin sinteză, folosite la tratarea, ameliorarea
sau profilaxia bolilor.
Aceste preparate se prezintă sub diferite forme: capsule, comprimate,
produse injectabile, siropuri, unguenţi etc.
Fiecare medicament conţine una sau mai multe substanţe active,
substanţe care ameliorează un anumit simptom sau vindecă o anumită boală.
Aceste substanţe se mai numesc şi principii active. Pe lângă substanţa activă, în
compoziţia unui medicament, se află şi alţi ingredienţi (excipiente): talc, amidon,
arome, îndulcitori, apă distilată etc.
În produsele naturale, folosite de oameni din cele mai vechi timpuri pentru
uşurarea unor suferinţe sau vindecarea unor boli, se află anumite substanţe active.
De exemplu, în frunzele şi scoarţa salciei albe, folosite din antichitate pentru
combaterea febrei şi a durerilor, se află acidul salicilic.
Cercetările întreprinse de chimişti, medici şi farmacişti, în ultimii 100 de
ani, au permis identificarea şi izolarea substanţelor active din produsele naturale şi
sintetizarea altora noi. Rezultatele cercetărilor s-au concretizat prin obţinerea unor
compuşi organici cu anumite structuri care să le confere proprietăţile biochimice
dorite. Folosirea medicamentelor de sinteză a condus aproape la o dublare a
speranţei de viaţă faţă de începutul secolului al XX-lea.
În continuare, sunt prezentate scurte informaţii despre câteva medicamente
mult utilizate.
m Sulfamidele sunt medicamente antibacteriene care au ca nucleul de
bază p-aminobenzensulfonamida, compus organic cu structură asemănătoare
acidului p-aminobenzoic, numit şi vitamina H.
p-aminobenzensulfonamida acid p-aminobenzoic
(sulfamidă) (vitamina H)
Vitamina H intervine în procesul biochimic de creştere a oricărui organism,
inclusiv a microbilor. Având structura asemănătoare cu vitamina H, sulfamida ia
locul acesteia, dar nu mai poate îndeplini rolul biochimic al vitaminei şi blochează
astfel procesul de dezvoltare a microbilor. Sulfamida poate fi comparată cu o cheie
falsă care, având o formă apropiată de cheia veritabilă, intră în yală, dar nu se
poate răsuci şi blochează yala.
Prin urmare, sulfamida inhibă procesul de dezvoltare a microbilor, adică
are acţiune bacteriostatică.
În clasa sulfamidelor intră mai multe substanţe cu structură asemănătoare
p-aminobenzensulfonamidei.
Sulfamidele au acţiune bacteriostatică faţă de mai mulţi microbi
(pneumococ, meningococ, streptococ, stafilococ, bacili dizenterici). Majoritatea
colecţia
EDUCAŢIONAL
149
C himie clasa a X-a
• Medicamentele bactericide
omoară bacteriile. Pătrund
în celula microbiană şi se
fixează pe ribozomii acesteia
perturbând codul genetic şi
ducând, în final, la moartea
celulei microbiene.
• Medicamentele bacterio-
statice împiedică înmulţirea
bacteriilor. Acţionează asu-
pra bacteriilor în stadiul
lor de multiplicare şi inhibă
sinteza proteinelor lor.
• Medicamentele analgezice
atenuează sau suprimă
temporar durerea.
• Medicamentele antipiretice
reduc febra.
• În 1874, Herman
Kolbe a realizat
sinteza acidului salicilic.
Acidul salicilic se găseşte
în stare liberă şi în florile de
muşeţel.
• În 1897, Felix Hoffmann
sintetizează în laboratoarele
firmei Bayer acidul
acetilsalicilic.
colecţia
150 EDUCAŢIONAL
sulfamidelor se absorb bine şi repede din tubul digestiv şi sunt distribuite în toate
organele. Sunt metabolizate la nivelul ficatului în proporţie de 10-60% şi sunt
eliminate pe cale renală.
Deşi au fost primele medicamente antimicrobiene, sulfamidele sunt tot
mai puţin întrebuinţate, deoarece determină depuneri de agregate cristaline în
rinichi şi căile urinare şi a crescut rezistenţa bacteriilor faţă de ele.
m Aspirina este acidul acetilsalicilic cu formula:
acid acetilsalicilic
Aspirina are acţiune analgezică (calmează durerile), antiinflamatoare şi
antipiretică (scade temperatura).
Se administrează în gripă, nevralgii, cefalee, sciatică, reumatism, stări
febrile. De asemenea, este utilă în prevenirea accidentelor cerebrale şi a infarctului
miocardic.
Acidul acetilsalicilic se absoarbe bine în tubul digestiv.
Acidul acetilsalicilic este o substanţă insolubilă în apă şi de aceea este greu
de dispersat în stomac. Aglomerarea sa produce iritaţii ale mucoasei stomacale
sau chiar ulceraţii. Pentru a preveni aceste neplăceri, unele preparate conţin o sare
solubilă în apă a acidului acetilsalicilic. Mediul acid din stomac (pH=1,6) scoate
acidul acetilsalicilic din sarea sa. În felul acesta se asigură o bună dispersie a
medicamentului în stomac şi scade riscul efectelor nedorite.
Aspirina se comercializează simplă sau asociată cu vitamina C sau cu
paracetamol.
Aspirina este contraindicată persoanelor alergice la derivaţii salicilici sau
cu insuficienţă hepatică.
m Antibioticele sunt substanţe antimicrobiene izolate din culturi de
mucegaiuri sau obţinute pe cale chimică.
Denumirea de antibiotic vine de la noţiunea “antibioză” care reprezintă
procesul prin care un microorganism se apară de un alt tip de microorganism.
Primul secretă o substanţă care împiedică în diferite moduri dezvoltarea celui de
al doilea.
Din culturi de diferite mucegaiuri, se izolează substanţele cu ajutorul
cărora mucegaiurile distrug coloniile de microbi.
Aceste substanţe reprezintă antibioticele de biosinteză sau naturale.
Structura unora dintre ele este parţial modificată pe cale chimică. Acestea
reprezintă antibioticele de semisinteză.
Alte antibiotice, numite antibiotice de sinteză, se obţin din compuşi
organici în urma unor reacţii chimice.
Indiferent de natura lor, antibioticele au acţiune bacteriostatică (împiedică
în diferite moduri înmulţirea microbilor) sau acţiunea bactericidă (ucid
microbii).
Fiecare antibiotic este activ asupra unor anumiţi microbi, ceea ce reprezintă
spectrul său de acţiune.
Aspectele legate de modul de obţinere, de modul de acţiune asupra
microbilor şi de natura microbilor asupra cărora acţionează reprezintă criterii de
clasificare a antibioticelor.
În tabelul 6.7.1. sunt indicate câteva informaţii despre cele mai utilizate
antibiotice.
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
Tabelul 6.7.1.
Exemple de Modul de Exemplu de microbi
Grupa Originea
antibiotice acţiune asupra cărora acţionează
Peniciline:
• Penicilina G de biosinteză bactericid streptococ betahemolitic,
pneumococ, meningococ
Betalactamine • Oxacilina de semisinteză bactericid unii stafilococi
• Ampicilina de semisinteză bactericid spectru larg
• Amoxicilina de semisinteză bactericid spectru larg
Cefalosporine de semisinteză bactericid spectru larg
• Kanamicina de biosinteză bactericid spectru larg
Aminoglicozide
• Gentamicina de semisinteză bactericid spectru larg
• Eritromicina de biosinteză bacteriostatic streptococ, pneumococ,
Macrolide
stafilococul patogen
Antibiotice cu structuri • Cloramfenicol de sinteză bacteriostatic spectru larg
chimice variate • Tetraciclinele de semisinteză bacteriostatic spectru larg
Pe lângă efectele benefice, antibioticele au şi multe reacţii adverse,
unele mai uşoare, altele mai grave, printre care: tulburări digestive, neurologice,
hepatice, renale, reacţii alergice etc.
În timp, unii microbi au devenit rezistenţi la acţiunea unor antibiotice.
Există preocuparea continuă de a se obţine substanţe antimicrobiene noi,
care să fie mai active, mai bune difuzabile în organism, mai puţin toxice, mai puţin
alergizante.
Folosirea antibioticelor trebuie să se facă numai la recomandarea şi sub
Antibiotice supravegherea medicului. Autotratarea cu antibiotice este riscantă, având în vedere
efectele secundare ale antibioticelor şi faptul că fiecărui bolnav, într-un anumit
stadiu al infecţiei microbiene, îi este eficient un anumit antibiotic.

1. O pastilă de antinevralgic, medicament utilizat pentru calmarea durerilor, conţine 250 mg de aspirină
şi 150 mg de paracetamol.

acid acetilsalicilic (aspirină) N - (p-hidroxifenil) - acetamidă (paracetamol)

a) Determinaţi formula moleculară a aspirinei şi a paracetamolului şi calculaţi, pentru fiecare, conţinutul
în oxigen, exprimat în procente de masă.
b) Calculaţi conţinutul în aspirină al antinevralgicului, exprimat în procente de masă.
2. Se consideră sulfamida cu formula plană:
a) Alegeţi varianta care indică natura atomilor de carbon din sulfamidă:
A) terţiari şi cuaternari; B) secundari şi terţiari; C) terţiari; D) cuaternari.
b) Alegeţi varianta care indică formula moleculară a sulfamidei:
A) C6H8N2O2S; B) C6H4N2O2S; C) C6H4NSO2; D) C6H10N2O2S.
3. Se consideră acidul 2-acetoxibenzoic (A) cu formula plană alăturată:
a) Alegeţi variantele care indică acţiunea în organism a substanţei A:
A) antiinflamatoare; B) puternic antimicrobiană; C) analgezică;
D) antipiretică.
b) Alegeţi varianta care indică nesaturarea echivalentă a substanţei A:
A) 4; B) 6; C) 2; D) 5.
c) Alegeţi varianta care indică natura atomilor de carbon din substanţa A:
A) 3 atomi terţiari; B) 6 atomi terţiari şi 3 atomi primari; C) 1 atom cuaternar, 5 atomi terţiari
şi 3 atomi primari; D) 2 atomi cuaternari, 4 atomi terţiari, 1 atom secundar şi 2 atomi primari.
colecţia
EDUCAŢIONAL
151
C himie clasa a X-a

6.8. Droguri
Un flagel cu care se confruntă umanitatea în zilele noastre este consumul
de droguri.
Drogurile sunt substanţe organice, naturale sau de sinteză, al căror consum
creează dependenţă fizică şi psihică şi tulburări grave ale activităţii mentale, ale
percepţiei şi ale comportamentului.
Consumul de droguri conduce la o stare de subordonare, de cele mai multe
ori tiranică, a individului faţă de drog, care îi condiţionează comportamentul,
sănătatea, relaţiile familiale şi sociale. Prin acţiunile celor care consumă droguri
este afectată întreaga comunitate.
Drogurile produc iniţial un efect de plăcere (“high”) urmat de efecte
neplăcute, de o stare de depresie. Acest ciclu plăcere - tensiune duce la o pierdere
a controlului asupra utilizării drogului. Dozele din ce în ce mai mari produc efecte
dezastruoase asupra organismului şi în final moartea.
Câteva dintre efectele consumului de droguri sunt: scăderea capacităţii
de concentrare, de memorare, de învăţare, de coordonare, de a efectua sarcini
complexe (şofatul, mânuirea unor aparate etc.), schimbări rapide ale stării afective
(de la încântare la panică), pierderea identităţii, halucinaţii, scăderea rezistenţei
organismului şi creşterea riscului de apariţie a unor boli grave (bronşite, cancer
pulmonar, SIDA etc.), perturbări psihice, uneori în forme grave.
După influenţa lor asupra organismului, drogurile se împart în: stimulante
(amfetamine, cocaină), sedative (barbiturice, opiu), halucinogene şi delirogene
(canabis, ecstasy).
Droguri Multe droguri sunt extrase din plante: din cânepa indiană se obţine haşişul
(din răşina de pe plantă) şi marijuana (din frunze şi tulpină), din latexul extras din
mac se obţine opiul, din frunzele arbustului de coca se extrage cocaina etc.
Substanţele active care intră în compoziţia unor droguri extrase din plante
fac parte din clasa alcaloizilor. De exemplu, morfina este un alcaloid izolat din
opiu. Are acţiune analgezică şi anestezică şi se utilizează în medicină, în situaţii
critice, pentru combaterea durerilor.
Din clasa alcaloizilor fac parte şi nicotina extrasă din frunzele de tutun şi
cafeina, din boabele de cafea.
Alte droguri sunt substanţe organice de sinteză.

1. Cocaina este un alcaloid extras dintr-un arbust ce creşte în America de Sud (Erythroxylon coca). În
medicină este folosită ca anestezic local. În cantităţi mari este toxică, produce paralizia sistemului nervos
central. Apar convulsii şi colaps cu insuficienţă respiratorie sau o puternică perturbare cardiovasculară, cu
oprirea inimii. Cocaina are formula moleculară C17H21NO4. Determinaţi conţinutul în oxigen, exprimat în
procente de masă, al cocainei.
2. Efectele toxice ale metadonei se manifestă prin euforie, amorţeli, greaţă, vărsături, rărirea pulsului,
depresie respiratorie, colaps şi comă. Doza letală este de 100 mg. Metadona are formula moleculară C21H27NO.
Determinaţi compoziţia procentuală de masă a metadonei.

Alcătuiţi un referat care să cuprindă informaţii despre unii compuşi organici care sunt clasaţi ca droguri:
structura chimică, plantele din care se extrag şi efectele pe care le au asupra organismului.

colecţia
152 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
3p 1.*1. Alegeţi varianta din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie.
a) Săpunurile şi detergenţii cu catenă liniară sunt substanţe ...................... (naturale/biodegradabile).
b) Vulcanizarea conduce la îmbunătăţirea proprietăţilor ...................... (maselor plastice/cauciucului).
c) Cauciucul natural este un polimer ...................... (butadienic/izoprenic).
d) Firele de bumbac sau de lână ...................... (sunt/nu sunt) hidroscopice.
e) Substanţele colorate au în moleculă grupe ...................... (cromofore/catene liniare cu număr mare
de atomi de carbon).
f) Antibioticele au acţiune ...................... (analgezică/antimicrobiană).
4p 2.*2. Se consideră următoarele sinteze:
A) metan t acetilenă t clorură de vinil t policlorură de vinil (A)

B)

*C)
a) Identificaţi compuşii organici indicaţi, scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice şi unde este cazul indicaţi
condiţiile de reacţie.
b) Indicaţi câte două utilizări ale compuşilor macromoleculari A, B, *C.
c) Calculaţi masa de compus macromolecular A, obţinută din 560 m3 (c.n.) de CH4, dacă randamentul
global al procesului este de 80%.
2p 3.*3. Se consideră următorii compuşi organici: săpun de sodiu (A), polistiren (B), detergent (C),
polipropenă (D), cauciuc natural (E), bumbac (F), mătase vâscoză (G), fibră poliamidică (H), colorant organic
(I), esenţă de rom (J), aspirină (L), penicilină (M), droguri (N).
Asociaţi fiecărei proprietăţi de mai jos literele corespunzătoare compuşilor organici care au aceste
proprietăţi.
a) îndepărtează petele de grăsime;
b) izolator electric;
c) substanţă odorizantă utilizată la prepararea prăjiturilor;
d) combate durerea şi febra;
e) izolator fonic şi termic;
f) fibre hidroscopice de natură vegetală;
g) tratează infecţiile microbiene;
h) intră în compoziţia unor vopsele;
i) se utilizează la obţinerea corzilor foarte rezistente;
j) distrug personalitatea şi sănătatea.

Acţiunea poluantă a compuşilor organici

În secolul al XX-lea, chimia a fost „chemată” să rezolve, alături de alte ştiinţe ale naturii, mari
crize ale omenirii. Sinteza îngrăşămintelor chimice, a insecticidelor şi a ierbicidelor a ajutat agricultura să
obţină producţii mai mari şi să rezolve în parte criza alimentară. Prelucrarea petrolului şi a cărbunilor a oferit
oamenilor combustibili şi carburanţi şi o rezolvare pe termen scurt a
crizei energetice. Sinteza medicamentelor, a produselor cosmetice, a
detergenţilor, a maselor plastice şi a fibrelor sintetice este o alternativă
la criza materiilor prime naturale.
În acelaşi timp, industria chimică este incriminată că a condus,
în acelaşi ritm accelerat în care s-a dezvoltat, la poluarea planetei.
Industria chimică nu este singura sursă de poluare a mediului
în care trăim. Toate celelalte activităţi umane reprezintă surse de
poluare. Anual, sute de milioane de tone de substanţe sunt eliminate
în atmosferă şi periclitează sănătatea oamenilor. Astăzi, la începutul
mileniului al III-lea, omenirea se confruntă cu o nouă criză majoră, Poluarea cu produse chimice de sinteză
poluarea mediului. Rezolvarea ei este imperioasă. colecţia
EDUCAŢIONAL
153
C himie clasa a X-a

Trebuie să se cunoască în ce constă acţiunea poluantă a fiecărei substanţe, cum se poate împiedica
răspândirea substanţelor poluante în mediul natural şi, în cazuri extreme, care sunt cele mai eficiente metode
de depoluare. În rezolvarea acestor aspecte, chimia este un „invitat special”.
Unul din aspectele multiple legate de poluare este poluarea cu hidrocarburi.
Hidrocarburile pot apărea în diferite medii (atmosferă, hidrosferă, sol), din diferite procese naturale
(descompunerea anaerobă a substanţelor organice, emanaţiile de gaze naturale), dar mai ales din activităţile
umane.
În atmosferă ajung hidrocarburile cele mai volatile provenite din
evaporarea produselor petroliere, din arderea combustibililor, din
arderea incompletă a carburanţilor în motoarele cu ardere internă
sau din alte activităţi. Aceste hidrocarburi contribuie la formarea
smogului. Smogul este un amestec complex format din numeroşi
compuşi organici şi anorganici care poluează atmosfera oraşelor
aglomerate. Produce iritaţii ale ochilor, dificultăţi în respiraţie, alergii
etc.
În hidrosferă, hidrocarburile ajung din cauza scurgerilor de ţiţei şi
Arderea combustibililor o sursă de
produse petroliere din diferite activităţi: operaţii legate de extragerea
poluare a atmosferei şi transportul ţiţeiului, de încărcarea, descărcarea şi curăţirea
petrolierelor, de prelucrarea ţiţeiului în rafinării, de transportul şi
depozitarea produselor petroliere. Dar cele mai mari poluări cu ţiţei
se produc în cazul avarierii vapoarelor de mare tonaj care transportă ţiţei.
În prezent, hidrocarburile reprezintă principalii agenţi poluanţi ai mărilor. Pelicula de ţiţei împiedică
difuzarea oxigenului în apă şi este o barieră în calea luminii. Astfel, asimilarea clorofiliană şi respiraţia
organismelor sunt împiedicate. Se îngreunează fotosinteza fitoplanctonului care produce circa 70% din oxigenul
atmosferei. Algele şi planctonul care constuie hrana multor vieţuitoare marine încetează să se dezvolte.
Acţiunea poluantă a hidrocarburilor nu se opreşte aici. Hidrocarburile saturate produc anestezia sau
chiar moartea unor animale marine. Toxicitate mai mare au hidrocarburile aromatice: benzenul, toluenul, xilenii,
naftalina etc. Unele substanţe din petrol, puţin solubile în apă, interferă cu numeroşi mesageri chimici care au
un rol important în hrănirea, apărarea sau reproducerea unor animale acvatice, producând grave dezechilibre
ecologice.
Pelicula de ţiţei suferă în timp o serie de transformări. Componentele mai volatile se evaporă şi ajung
în atmosferă. Se estimează că aproximativ 25% din masa ţiţeiului se evaporă în câteva zile. Datorită agitaţiei
apei, pelicula de ţiţei este dispersată în particule mai mici, mărind suprafaţa de contact cu apa. Unele substanţe
din ţiţei se solubilizează sau sunt absorbite de particule minerale sau organice din apă şi în felul acesta ajung în
organismul unor animale. Hidrocarburile cancerigene concentrate în
organismul animalelor acvatice ajung în alimentaţia omului. Fracţiile
mai grele se sedimentează treptat, deteriorând condiţiile de viaţă de
pe fundul mării.
De multe ori, pelicula de ţiţei este purtată de valuri şi vânt
spre zonele litorale, poluând plajele, stâncile, zone unde fauna şi flora
sunt deosebit de bogate.
Mijloacele de luptă împotriva poluării cu ţiţei nu sunt simple
şi sunt uneori ineficiente practic din cauza complexităţii situaţiilor
în care apar. Încărcătura unui tanc petrolier este de 300.000 tone de Pasăre moartă în urma poluării cu ţiţei
petrol sau mai mult, iar o tonă de petrol poate acoperi o suprafaţă de
apă de 12 km2.
Încercările de a curăţa chimic petrolul, de exemplu prin
emulsionare cu detergenţi, nu sunt soluţiile cele mai eficiente,
deoarece se măreşte şi mai mult penetrabilitatea hidrocarburilor în
apă şi consecinţele negative cresc.
O metodă mai puţin periculoasă pentru mediul marin
este reţinerea petei de ţiţei între baraje flotante şi aspirarea ei.
Îndepărtarea petei de ţiţei
colecţia
154 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită
De asemenea, se preferă strângerea prin metode mecanice a ţiţeiului de pe ţărmuri şi plaje în locul tratării cu
6
agenţi dispersanţi care pot favoriza pătrunderea ţiţeiului în nisip. Refacerea echilibrului ecologic în zonele
poluate durează câţiva ani.
Pentru apele marine, există convenţii care prevăd obligaţia fiecărui stat de a avea în porturi instalaţii
pentru colectarea reziduurilor petroliere, interdicţia de a vărsa reziduuri petroliere în apele de suprafaţă.
Aceste norme trebuie să fie respectate cu stricteţe.
Mulţi compuşi organici cu funcţiuni sunt produşi utilizaţi în diferite domenii de activitate sau sunt
intermediari în diferite sinteze.
Din diferite motive, unii compuşi ajung în mediul ambiant şi dacă, într-un anumit mod, dăunează
organismelor vii, bunurilor materiale şi peisajelor sunt substanţe poluante.
În ultimii ani s-a constatat subţierea stratului de ozon din atmosferă.
Incriminate pentru producerea acestui fenomen, pe lângă alţi compuşi emişi în atmosferă, sunt şi
fluorocarburile sau clorofluorocarburile, ca de exemplu freonul (CF2Cl2). Freonul este folosit ca agent frigorific
în frigidere, ca agent pulverizant în spray-uri etc.
Ajuns în straturile superioare ale atmosferei atacă ozonul,
transformându-l în oxigen molecular.
CF2Cl2(g) t ·CF2Cl(g) + Cl(g)
Cl + O3 t ClO + O2
ClO + O t Cl + O2
O3 + O t 2O2
Produs pulverizat cu freon
În stratosferă, ozonul formează un înveliş care reţine o parte din
radiaţiile ultraviolete periculoase pentru organismele vii şi reflectă radiaţiile
cosmice. Dispariţia stratului de ozon ar face imposibilă viaţa pe Pământ. Principalele efecte negative provocate
de acest fenomen sunt:
• formarea ploilor acide cu acţiune distrugătoare asupra vegetaţiei;
• reducerea dezvoltării planctonului oceanic şi al vegetaţiei terestre;
• diminuarea eficacităţii sistemului imunitar la animale;
• favorizarea bolilor de ochi (cataractă) şi a cancerelor de piele.
Ozonul se formează local şi în atmosferă joasă, datorită în special emisiilor de gaze de eşapament ale
autovehiculelor, în prezenţa luminii solare. În concentraţii extrem de mici, ozonul are un efect de înviorare
asupra organismului. În cantităţi mai mari, aşa cum apare în atmosfera oraşelor aglomerate, ozonul devine
periculos pentru viaţa plantelor, a animalelor şi a oamenilor.
Un alt fenomen îngrijorător este poluarea solului şi a apelor cu pesticide. Pesticidele sunt, în cea mai
mare parte, substanţe organice de sinteză folosite în agricultură pentru distrugerea buruienilor (ierbicide), sau
a insectelor dăunătoare (insecticide).
Pe lîngă acţiunea benefică asupra producţiei agricole, pesticidele au şi acţiune poluantă. Sunt de reţinut
câteva aspecte importante care apar, mai ales dacă pesticidele nu sunt utilizate raţional.
În unele cazuri, acţiunea toxică a pesticidelor afectează nu numai organismele ţintă, ci şi unele utile,
dereglând echilibrul din mediul respectiv. Astfel, viaţa albinelor şi a altor specii polenizatoare este pusă în
pericol, iar fără polenizare producţiile agricole sunt mici.
Persistenţa pesticidelor în mediu provoacă acumularea lor în plante şi mai departe în lanţurile trofice,
ajungând în alimentaţia omului.
Se acumulează în sol unde persistă mai mult timp şi sunt deplasate
de ape la distanţe mari de locul unde au fost folosite. Aşa se face că unele
pesticide au fost depistate în numeroase specii de peşti marini sau în apele
freatice folosite ca surse de apă potabilă.
La concentraţii mai mari ale pesticidelor în sol sunt posibile reduceri
semnificative ale microorganismelor din sol care au un rol important în
descompunerea materiei organice şi circuitului elementelor nutritive. În
asemenea situaţii, solurile se degradează şi îşi pierd fertilitatea. Având
în vedere toate aceste efecte negative, se impune folosirea cu mult
discernământ a acestor substanţe şi studierea efectelor care se produc în
timp îndelungat.
Tratarea culturilor cu pesticide
colecţia
EDUCAŢIONAL
155
C himie clasa a X-a
Apele reziduale rezultate din diferite procese tehnologice conţin substanţe toxice.
Dacă aceste ape reziduale sunt deversate în apele de suprafaţă, fără să fie tratate, pot apărea efecte
negative, iar unele pot fi foarte grave. Peştii şi celelalte vieţuitoare acvatice sunt intoxicate şi scade puterea
de autoepurare a apei. Aceste ape nu mai pot fi utilizate pentru prepararea apei potabile, pentru adăpatul
animalelor sau pentru irigaţii. Fiecare întreprindere chimică trebuie să aibă staţii de epurare a apelor reziduale
unde acestea sunt tratate corespunzător şi deversate numai după ce s-au atins concentraţiile în substanţe admise
de legislaţia în vigoare.
Poluarea mediului este consecinţa lipsei de prevedere, a lipsei pregătirii ecologice şi a ignoranţei.
Orice gest al fiecăruia dintre noi care duce la poluarea mediului în care trăim este de condamnat. Faţă de astfel
de gesturi necugetate, fiecare locuitor al acestei planete este dator să ia o poziţie fermă.
La începutul mileniului al III-lea, poluarea nu mai este o problemă de neglijat. Stă în puterea omului
să ia măsuri eficiente atât pentru a opri poluarea , cât şi pentru a realiza depoluarea zonelor poluate.
Prioritatea majoră a timpurilor noastre este de a proteja şi de a conserva pentru generaţiile viitoare
mediul de viaţă.

Urmăriţi jurnalele posturilor de televiziune şi de radio, precum şi articolele din presă pentru un timp
mai îndelungat şi reţineţi informaţiile despre cazurile de poluare cu substanţe organice. Notaţi:
• locul unde s-a produs poluarea;
• cauzele care au condus la această poluare;
• factorii responsabili de această poluare;
• deciziile luate de factorii responsabili;
• reacţia organizaţiilor ecologiste şi a guvernelor;
• consecinţele poluării asupra faunei, a florei, a activităţii oamenilor din zona poluată.
Documentaţi-vă şi aflaţi:
• formula chimică a substanţei poluante;
• în ce constă acţiunea ei toxică;
• care este procesul tehnlogic în care se utilizează, dacă este un intermediar de reacţie sau o materie
primă sau care este procesul tehnologic de obţinere, dacă este un produs finit;
• alte informaţii despre substanţa poluantă pe care le consideraţi interesante.
Formulaţi o părere personală despre cazul avut în atenţie şi urmăriţi evoluţia evenimentelor. În orele
de chimie, iniţiaţi o dezbatere despre cazurile de poluare urmărite.

1. Identificaţi compuşii organici din schemele de reacţii de mai jos şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.
Indicaţi importanţa practică a compuşilor: b, e, f, g, m, o, r, t, x, y.
a)

b)

c)

*d)

colecţia
156 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
*e) g)

*f)

2. Se consideră schema de reacţii:

în care a este hidrocarbura saturată cu catenă aciclică liniară care conţine 82,758 %C.
a) Identificaţi substanţele din schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.
b) Indicaţi formula plană şi denumirea pentru: izomerul de catenă al hidrocarburii a; izomerul de
catenă al hidrocarburii j; izomerul de poziţie al hidrocarburii j.
*3. Se consideră schema de reacţii:

Identificaţi compuşii organici din schemă şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice.

*4. Completaţi următoarele ecuaţii:
a)

b) c)

colecţia
EDUCAŢIONAL
157
C himie clasa a X-a

d) e)

f) g)

h) i)

5. Se consideră reacţiile:
A) C)
B)
a) Indicaţi formula moleculară a hidrocarburii A şi formulele plane ale izomerilor cu această formulă
moleculară. Identificaţi izomerul cu punctul de fierbere cel mai scăzut.
b) Indicaţi formula plană a hidrocarburii B şi formulele structurale ale alchenelor izomere cu B.
c) Indicaţi formula moleculară a hidrocarburii C şi formulele plane ale alchinelor izomere cu aceată
formulă moleculară.
6. Un amestec echimolecular de etan, etenă şi etină ocupă un volum de 49,2L, mărusat la 27°C şi 3 atm.
Calculaţi:
a) masa amestecului de hidrocarburi;
b) volumul (c.n.) ocupat de compusul organic rezultat din hidrogenarea amestecului de hidrocarburi cu
H2, în prezenţă de Ni;
c) masa soluţiei de Cl2 în CCl4, de concentraţie 5%, care reacţionează cu amestecul de hidrocarburi,
considerând reacţiile totale.
d) volumul (c.n.) de aer necesar arderii amestecului de hidrocarburi.
*7. O probă de propenă cu masa de 84g este tratată cu o soluţie acidă de KMnO4 2M. Calculaţi:
a) volumul soluţiei de KMnO4 consumat;
b) masa de toluen care consumă la oxidare un volum de soluţie acidă de KMnO4 egal cu cel de la
punctul a.
8. Un amestec de benzen şi toluen cu masa de 49,6g este supus nitrării. Ştiind că raportul molar benzen :
toluen, din amestecul iniţial, este de 2:1 şi că se obţin compuşii de nitrare maximă, calculaţi:
a) masa de benzen şi masa de toluen din amestec;
b) masa de trinitrotoluen rezultată;
c) masa amestecului nitrant necesar reacţiei, dacă raportul molar HNO3 : H2SO4 : H2O din amestecul
nitrant este 1:1:0,5 şi acidul azotic se consumă total;
d) concentraţia procentuală a soluţiei apoase rezultate după îndepărtarea nitroderivaţilor.
*9. Metanul şi butanul sunt utilizaţi drept combustibili casnici.
Ştiind că se degajă 890 kJ la arderea unui mol de metan şi 2877 kJ la arderea unui mol de butan,
calculaţi masa de butan care trebuie să fie arsă pentru a se obţine aceeaşi cantitate de căldură ca aceea care se
degajă din arderea a 44,8 m3 (c.n.) de metan.
colecţia
158 EDUCAŢIONAL
 Compuşi organici naturali şi de sinteză cu importanţă practică deosebită 6
Răspunsuri
Capitolul 1: 1.2. 3. 32kg. 4. 3,6132·1023 leg s şi 1,2044·1023 leg p. 1.3. 2. c) 40%C, 6,66%H, 53,33%O. 3.
C2H4O2. 4. C4H6. 5. C3H6O. 6. 40%C, 6,66H, 53,33 %O, C2H4O2. 7. A. 8. C2H7O2NS. 9. A. 10. C. 11. C3H6O.
Test de evaluare: 3. C5H12. 4. CH4O.
Capitolul 2: 2.2. 4. a) C3H8; c) 179,2L. 5. a) C4H10; b) 54,54%; c) 82m3; d) 448m3. 6. a) C5H12; e) 255,6kg.
8. a) C2H6, C3H8, C4H10; b) 528g; c) 6720L. 2.3. 1. a) CH4; c) 67,2L. 2. a) 21,6 g/mol, 0,7474; b) 216g; c)
224L; d) 2800g. 3. 1102,04 kg. 4. a) 226,8L; b) 75%. 5. a) B; b) B. Test de evaluare: 4. a) C2H6; b) 37,209%C,
7,752%H, 55,039%Cl; c) 61,5L; d) 2464L. 2.4. 2. a) C5H10; b) C3H8; c) C2H4. 4. a) a = C3H8; b) 400g; c) 336L;
d) 100 cm3. 8. C3H6, 2L. 9. a) C4H8. 10. a) C5H12. 11. 1. 12. 37,5%. Test de evaluare: 4. a) C2H4; b) 800g; c)
3,64 m3; d) 0,5 moli. 2.5. 2. d) 88,235%C, 11,765%H. 4. a) 196,8 cm3; b) 0,868. 5. a) C5H8. 6. 96g. 7. 80%. 8.
b) 32,8 m3A, 416 kg B; c) 90,566%C, 9,434%H. 2,6. 3. C3H4. 4. 1,344L. 5. 1-butenă. 6. 80%. 8. 3-hexină. 9.
93,6%. 10. 1008 L. 11. C. Test de evaluare: 4. a) 16g; b) 1200g; c) 3,36L. 2.7. 5. C8H10. 6. a) C7H8; C7H6Cl2;
b) 57,96g. 7. 91,54%. 8. a) C6H6, m-dinitrobenzen; b) 10,65 kg; c) 82,81%. 9. a) C6H6; b) 31,6g; c) 81,56%; d)
60,33g. 10. a) C10H8, C8H10; b) 28L; c) 27,75g. Test de evaluare: 3. c) 400g; d) 351g. *3. c) 1200g; d) 0,24L.
Capitolul 3: 3.2. 1. a) 420g, 22187200 kJ; b) circa 1t.
Capitolul 4: 4.1. 2. c) 244,68g. 3. a) 14,22 kg; b) 35,55 kg. 4. a) 16,36% glicerină, 83,63% apă, 50%
glicerină. 5. a) 76,875 m3; b) 3411,2 kcal, 14258,8 kJ; c) 7106,6 kcal/kg, 29705,8 kJ/kg. 6. 10kg. 7. a) 908g;
b) 2378L. 4.2. 3. a) 30%; b) 2 mol/L; c) 30%. 4. b) 54,54%C, 9,09%H, 36,36%O. 5. a) CH5COOH; b) 13g; c)
0,1L. 6. 25 mL soluţie de acid acetic. 7. 50,526 kg. Test de evaluare: 3. a) 52,17%C, 13,04%H, 34,78%O; b)
1680 L; c) 5L; d) 410L. *3. a) CH3COOH; b) 5L; c) 1,7L; d) 1,64L.
Capitolul 5: 5.1. 1. 201,43. 2. 574,66 kg, 593,33 kg. 3. 86,19. 5.3. 2. C12H22O11. 3. 40%C, 6,66%H,
53,33%O. 4. 0,2 kmoli, 4,48m3. Test de evaluare: 4. C12H22O11, 51,46%O.
Capitolul 6: 6.1. 3. 1375,56g. 4. 151,8kg. 6.2. 2. a) a = C2H2; c) 65kg. 3. 44,8kg polietenă; 100 kg PVC.
4. C. 5. A. 6. 24%C; 76%F. 6.3. 3. B. 4. a) 280 m3, b) 224 m3. 5. B. 6. 3:2. 7. a) B; b) C. 6.4. 1. c) 268,8 m3.
6.6. 1. b) 13,44L. 2. b) 138,75g; 149,73 mL. 6.7. 1. a) C9H8O4, 35,55%; C8H9NO2, 21,19%; b) 62,5%. 6.8. 1.
C17H21NO4, 21,12%. 2. C21H27NO, 81,55%C, 8,73%H, 4,53%N, 5,17%O. Test de evaluare: 2. c) 625 kg.
Exerciţii recapitulative: 2. a=n-butan. 6. a) 168g; b) 134,4L; c) 8520g; d) 2016 L. 7. a) 2L; b) 306,66g. 8. a)
31,2g; 18,4g; b) 45,4g; c) 102g; d) 60,86%. 9. 35,884kg.

Bibliografie
1. Neniţescu, C.D. Chimie organică vol. I şi II. Ediţia a VIII-a, Bucureşti, Editura Didactică şi Pedagogică, 1980.
2. Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hamomond, G.S., Chimie organică, Editura Ştiinţifică şi Enciclopedică, 1976.
3. Cornea, F., Chimie organică, Bucureşti, Editura Didactică şi Pedagogică, 1983.
4. Avram, M., Chimie organică, vol. I, II, Bucureşti, Editura Academiei Republicii Socialiste România, 1983.
5. Blaga, A., Popescu, M., Stroescu, M., Tehnologie chimică generală şi procese tip, Bucureşti, Editura Didactică şi
Pedagogică, 1983.
6. Petrovanu, M., Herşcovici, M., Istoria chimiei, Bucureşti, Editura Didactică şi Pedagogică, 1967.
7. Albu, C. Brezeanu, M., Mică enciclopedie de chimie, Bucureşti, Editura Enciclopedică Română, 1974.
8. Academia Republicii Socialiste România, Secţia de ştiinţe chimice, Colectivul de nomenclatură chimică, Nomenclatură
chimică organică, Bucureşti, Editura Republicii Socialiste România, 1986.
9. Cojocaru, L., Hâncu, D., Teste grilă de chimie organică, hidrocarburi, Bucureşti, Editura Fast Print, 1997.
10. Cojocaru, L., Hâncu, D., Teste grilă de chimie organică, derivaţi monovalenţi, Editura Fast Print, 1998.
11. Ciocic, A., Vlăsceanu, N., Lucrări practice de chimie organică pentru liceu, Craiova, Ed. Scrisul Românesc, 1983.
12. Roşca, S., Introducere în chimia organică, Bucureşti, Editura Fast Print, 1997.
13. Baciu, I., Ursea, L., Chimie organică, Îndreptar de laborator pentru liceu, Bucureşti, Editura Conviocarb, 1994.
14. L.I. Ciplea, Al. Ciplea, Poluarea mediului ambiant, Ed. Tehnică, Bucureşti, 1978.
colecţia
EDUCAŢIONAL
159
C himie clasa a X-a

Cuprins
Capitolul 1 INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE
1.1. Compoziţia substanţelor organice..................................................................................................... 6
1.2. Legături covalente în compuşii organici........................................................................................... 8
1.3. Formulele substanţelor organice ..................................................................................................... 13
1.4. Catene de atomi de carbon.............................................................................................................. 16
1.5. Izomeri ............................................................................................................................................ 19

Capitolul 2 HIDROCARBURI
2.1. Hidrocarburi.....................................................................................................................................24
2.2. Alcani ...............................................................................................................................................26
2.3. Metanul ............................................................................................................................................36
2.4. Alchene ............................................................................................................................................39
2.5. Alcadiene .........................................................................................................................................55
2.6. Alchine .............................................................................................................................................59
2.7. Arene................................................................................................................................................70

Capitolul 3 SURSE DE ENERGIE ŞI MATERII PRIME ORGANICE

3.1. Petrolul.............................................................................................................................................88
3.2. Combustibili şi carburanţi ...............................................................................................................91

Capitolul 4 COMPUŞI ORGANICI CU FUNCŢIUNI SIMPLE

4.1. Alcooli ............................................................................................................................................94
4.2. Acizi carboxilici............................................................................................................................100

Capitolul 5 COMPUŞI ORGANICI CU ACŢIUNE BIOLOGICĂ

5.1. Grăsimi ..........................................................................................................................................108
5.2. Proteine ..........................................................................................................................................112
5.3. Zaharide .........................................................................................................................................118
5.4. Vitamine.........................................................................................................................................125

Capitolul 6 COMPUŞI NATURALI ŞI DE SINTEZĂ CU IMPORTANŢĂ PRACTICĂ DEOSEBITĂ

6.1. Săpunuri şi detergenţi ................................................................................................................... 130
6.2. Mase plastice ................................................................................................................................ 134
6.3. Cauciucul natural şi sintetic.......................................................................................................... 137
6.4. Fibre naturale, artificiale şi sintetice ............................................................................................. 141
6.5. Coloranţi şi vopsele ...................................................................................................................... 144
6.6. Arome, esenţe şi parfumuri.......................................................................................................... 147
6.7. Medicamente ................................................................................................................................ 149
6.8. Droguri.......................................................................................................................................... 152

ACŢIUNEA POLUANTĂ A COMPUŞILOR ORGANICI ...................................................................... 153

EXERCIŢII RECAPITULATIVE .............................................................................................................. 156

RĂSPUNSURI ............................................................................................................................................... 159

colecţia
160 EDUCAŢIONAL
 TABELUL PERIODIC AL ELEMENTELOR
SISTEMUL PERIODIC AL ELEMENTELOR
Blocul s Blocul d Blocul p
Perioade

GRUPE

ISBN: 973-8265-47-9
1 (IA) 18 (VIIIA)
1 1,00797 2 4,00260
1 H
Hidrogen
He
Heliu
Numãr atomic  1 0,00797  Masa atomicã
Substanțe solide
H
2,1 313 567
1s1 2 (IIA)  Simbol chimic 13 (IIIA) 14 (IVA) 15 (VA) 16 (VIA) 17 (VIIA) 1s2
3 6,941 4 9,01218 Substanțe lichide 5 10,81 6 12,01 7 14,00 8 15,99 9 18,99 10 20,179
Denumire  Hidrogen
2 Li
Litiu
Be
Beriliu

Electronegativitate  2,1
1s1


313  Energia primei

ionizãri [kcal/g mol]
Substanțe gazoase
B
Bor
C
Carbon
N
Azot
O
Oxigen
F
Fluor
Ne
Neon
1,0 124 1,5 215 Configurația electronicã 2,0 191 2,5 260 3,0 336 3,5 314 4,0 402 - 497
1s22s1 1s22s2 1s22s22p1 1s22s22p2 1s22s22p3 1s22s22p4 1s22s22p5 1s22s22p6
11 22,98977 12 24,305 13 26,98 14 28,08 15 30,97 16 32,06 17 35,45 18 39,94
3 Na Mg
Sodiu Magneziu
Al
Aluminiu
Si
Siliciu
P
Fosfor
S
Sulf
Cl
Clor
Ar
Argon
0,9 119 1,2 176 1,5 138 1,8 188 2,1 254 2,5 239 3,0 300 - 363
[Ne]3s1 [Ne]3s2 3 (IIIB) 4 (IVB) 5 (VB) 6 (VIB) 7 (VIIB) 8 (VIIIB) 9 (VIIIB) 10 (VIIIB) 11 (IB) 12 (IIB) [Ne]3s23p1 [Ne]3s23p2 [Ne]3s23p3 [Ne]3s23p4 [Ne]3s23p5 [Ne]3s23p6
19 39,0983 20 40,08 21 44,9559 22 47,88 23 50,94 24 51,99 25 54,93 26 55,84 27 58,93 28 58,69 29 63,54 30 65,39 31 69,72 32 72,61 33 74,9216 34 78,96 35 79,904 36 83,80
4 K
Potasiu
Ca
Calciu
Sc
Scandiu
Ti
Titan
V
Vanadiu
Cr Mn Fe
Crom Mangan Fier
CoCobalt
Ni
Nichel
Cu
Cupru
Zn
Zinc
Ga
Galiu
Ge
Germaniu
As
Arsen
Se
Seleniu
Br
Brom
Kr
Kripton
0,8 100 1,0 141 1,3 151 1,5 158 1,6 156 1,6 156 1,5 171 1,8 182 1,8 181 1,8 176 1,9 178 1,6 216 1,6 138 1,8 187 2,0 231 2,4 225 2,8 273 - 323
[Ar]4s1 [Ar]4s2 [Ar]3d14s2 [Ar]3d24s2 [Ar]3d34s2 [Ar]3d54s1 [Ar]3d54s2 [Ar]3d64s2 [Ar]3d74s2 [Ar]3d84s2 [Ar]3d104s1 [Ar]3d104s2 [Ar]3d104s24p1 [Ar]3d104s24p2 [Ar]3d104s24p3 [Ar]3d104s24p4 [Ar]3d104s24p5 [Ar]3d104s24p6
37 85,4678 38 87,62 39 88,9059 40 91,22 41 92,90 42 95,94 43 (98) 44 101,07 45 102,90 46 106,42 47 107,86 48 112,41 49 114,82 50 118,71 51 121,75 52 127,60 53 126,90 54 131,29
5 Rb
Rubidiu
Sr
Stronțiu
Y
Ytriu
Zr
Zirconiu
Nb Mo Tc
Niobiu Molibden Tecnețiu
Ru
Ruteniu
RhRodiu
Pd
Paladiu
Ag
Argint
Cd
Cadmiu
In
Indiu
Sn
Staniu
Sb
Stibiu
Te
Telur Iod
I Xe
Xenon
0,8 96 1,0 131 1,3 152 1,4 160 1,6 156 1,8 166 1,9 167 2,2 173 2,2 178 2,2 192 1,9 175 1,7 207 1,7 133 1,8 169 1,9 199 2,1 208 2,5 241 - 280
[Kr]5s1 [Kr]5s2 [Kr]4d15s2 [Kr]4d25s2 [Kr]4d45s1 [Kr]4d55s1 [Kr]4d55s2 [Kr]4d75s1 [Kr]4d85s1 [Kr]4d105s0 [Kr]4d105s1 [Kr]4d105s2 [Kr]4d105s25p1 [Kr]4d105s25p2 [Kr]4d105s25p3 [Kr]4d105s25p4 [Kr]4d105s25p5 [Kr]4d105s25p6
55 132,9054 56 137,33 57-71 72 178,49 73 180,94 74 183,85 75 186,20 76 190,2 77 192,22 78 195,08 79 196,96 80 200,59 81 204,38 82 207,2 83 208,98 84 [209] 85 [210] 86 [222]
6 Cs
Cesiu
Ba
Bariu
Hf
Hafniu
Ta
Tantal
W
Wolfram
ReReniu
OsOsmiu
Ir
Iridiu
Pt
Platinã
Au Hg
Aur Mercur
Tl
Taliu
Pb
Plumb
Bi
Bismut
Po
Poloniu
At
Astatin
Rn
Radon
0,7
[Xe]6s1
90 0,9
[Xe]6s2
120
La-Lu 1,3 127 1,5 138 1,7 184 1,9 182 2,2 201 2,2 212 2,2 207 2,4 213 1,9 241 1,8 141 1,8 171 1,9
[Xe]4f145d26s2 [Xe]4f145d36s2 [Xe]4f145d46s2 [Xe]4f145d56s2 [Xe]4f145d66s2 [Xe]4f145d76s2 [Xe]4f145d96s1 [Xe]4f145d106s1 [Xe]4f145d106s2 [Xe]4f145d106s26p1 [Xe]4f145d106s26p2 [Xe]4f145d106s26p3 [Xe]4f145d106s26p4 [Xe]4f145d106s26p5 [Xe]4f145d106s26p6
185 2,0 - 2,2 - - 248
87 [223] 88 226,0254 89-103 104 [261] 105 [262] 106 [263] 107 [262] 108 [265] 109 [266]
7 Fr
Franciu
Ra
Radiu
Ac-Lr Rf
Rutherfordium
Db
Dubnium
Sg
Seaborgium
Bh
Bohrium
Hs
Hassium
Mt
Meitnérium
0,7 - 0,9 - - - - - - - - - - - - -

ISBN: 973-8265-47-9
[Rn]7s1 [Rn]7s2 [Rn]5f146d27s2 [Rn]5f146d37s2 [Rn]5f146d47s2 [Rn]5f146d57s2 [Rn]5f146d67s2 [Rn]5f146d77s2
Blocul f
57 138,9055 58 140,12 59 140,90 60 144,24 61 [145] 62 150,36 63 151,96 64 157,25 65 158,92 66 6,941 67 164,93 68 167,26 69 168,93 70 173,04 71 174,96
Lantanide La
Lantan
Ce
Ceriu
Pr
Praseodim
Nd Pm Sm Eu
Neodim Promețiu Samariu Europiu
Gd
Gadoliniu
Tb
Terbiu
Dy
Disprosiu
Ho
Holmiu
Er
Erbiu
Tm Yb
Tuliu Yterbiu
Lu
Lutețiu
1,1 129 1,1 159 1,1 133 1,2 145 - 133 1,2 129 - 131 1,1 142 1,2 155 - 157 1,2 - 1,2 - 1,2 - 1,1 143 1,2
[Xe]5d16s2 [Xe]4f25d06s2 [Xe]4f35d06s2 [Xe]4f45d06s2 [Xe]4f55d06s2 [Xe]4f65d06s2 [Xe]4f75d06s2 [Xe]4f75d16s2 [Xe]4f95d06s2 [Xe]4f105d06s2 [Xe]4f115d06s2 [Xe]4f125d06s2 [Xe]4f135d06s2 [Xe]4f145d06s2 [Xe]4f145d16s2

10
89 [227] 90 232,03 91 231,03 92 238,02 93 237,04 94 [244] 95 [243] 96 [247] 97 [247] 98 [251] 99 [252] 100 [257] 101 [258] 102 [259] 103 [260]
Actinide Ac
Actiniu
Th
Toriu
Pa
Protactiniu
U
Uraniu
Np
Neptuniu
Pu Am Cm Bk
Plutoniu Americiu Curiu Berkeliu
Cf
Californiu
Es
Einsteiniu
Fm Md No
Fermiu Mendeleeviu Nobeliu
Lr
Lawrenciu
1,1 - 1,3 - 1,5 - 1,7 - 1,3 - 1,3 - 1,3 - - - - - - - - - - - - - - -
[Rn]6d17s2 [Rn]5f06d27s2 [Rn]5f26d17s2 [Rn]5f36d17s2 [Rn]5f46d17s2 [Rn]5f66d07s2 [Rn]5f76d07s2 [Rn]5f76d17s2 [Rn]5f96d07s2 [Rn]5f106d07s2 [Rn]5f116d07s2 [Rn]5f126d07s2 [Rn]5f136d07s2 [Rn]5f146d07s2 [Rn]5f146d17s2