Glucoza și Zaharoza

4 noiembrie 2018
maricikajz
I. Ce sunt hidrații de carbon?
Zaharidele, glucidele, carbonții sau hidrații de carbon sunt compuși organici cu
funcție mixtă, ce au în compoziția lor atât grupări carbonilice (aldehidică sau
cetonică), cât și grupări funcționale hidroxilice (hidroxil).

II. Formula chimică

Cm(H2O)n - m poate fi diferit de n
În majoritatea cazurilor, raportul dintre numărul atomilor de hidrogen și oxigen
este de 2:1 (ca al apei).

Excepție: deoxiriboza, componentă a ADN-ului, cu formula C5H10O4

III. Denumirea
Glucide – provine de la grecescul ”glichis” sau ”glikis” și înseamnă dulce.

Zaharide – vine din limba latină de la ”saccharum” sau de la grecescul ”sakkarom”,

traducându-se, la fel, drept dulce.

IV. Glucoza
157px-Alpha-D-Glucopyranose.svg
Structura chimică a α glucozei
Este zaharida cel mai des întâlnită în natură.
Are formula chimică C6H12O6.
Conține șase atomi de carbon și o grupă carbonil, fiind numită uneori aldohexoză.
a.Proprietăți fizice
substanță solidă, cristalizată, incoloră, solubilă în apă
are un gust dulce
punctul de topire este foarte ridicat, deoarece grupările de hidroxil -OH formează
multe legături de hidrogen
are 75% din puterea de îndulcire a fructozei
Solubilitatea în apă

b. Proprietăți chimice
b.1 Reacții la grupa carbonil
Reacții comune aldehidelor și cetonelor
În această reacție se adiționează o moleculă de hidrogen diatomică la o moleculă de
glucoză, adiția având loc la dubla legătură dintre oxigen și carbon. Legătura π
dintre cei doi atomi se rupe, iar câte un atom de hidrogen se leagă la fiecare
dintre ei și astfel se produce hexitolul (sorbitol).

rc1

Reacții caracteristice aldehidelor

rc2

b.2. Reacții la grupa hidroxil

Reacția de esterificare
Glucoza, în reacție cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al
glucozei și acid clorhidric.

rc3

Reacția de eterificare
Are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul acid de metil.

rc4
Reacția de fermentație
Această reacție are loc în prezență de enzime, care au rol de biocatalizator.
Astfel, din glucoză rezultă alcool etilic și dioxid de carbon.

rc5

c. Izomeri
Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 16 stereoizomeri
optici. Doar șapte dintre aceștia sunt găsiți în natură, iar dintre ei, cei mai
importanți sunt galactoza (Gal) și manoza (Man). Acești opt izomeri (incluzând și
glucoza) sunt toți diastereoizomeri unul față de celălalt și aparțin seriei-D.

În cazul glucozei (dar și al fructozei, în mod echivalent), un alt centru asimetric

la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat când glucoza trece în forma
ciclică și se formează două structuri inelare, numite anomeri (un caz particular de
izomeri) — α-glucoza și β-glucoza. α glucoza este acea structură a glucozei în care
grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 1 și 4 se află de aceeași parte a
planului ciclului hexagonal, iar β glucoza este structura în care cei doi hidroxili
se află de părți diferite ale planului. Formele α și β pot trece dintr-una în alta
în soluție apoasă pe o perioadă de câteva ore, stabilizându-se la un raport α:β
36:64.

Glucose-Fisher-to-Haworth
Transformarea glucozei din structura aciclică (D-glucoză) în structura ciclică (β-
glucoză)
d. Obținerea glucozei
1. Naturală
Glucoza este unul dintre produșii de fotosinteză a plantelor și a unor procariote.
Se găsește îndeosebi în sucul fructelor dulci ale plantelor.
La animale și ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces
numit glicogenoliză. La plante, se descompune amidonul.
La animale, glucoza este sintetizată în ficat și rinichi din intermediari care nu
sunt carbohidrați, precum piruvat și glicerol, proces numit gluconeogeneză.
2. Industrială
La scară industrială, glucoza se obține prin hidroliza amidonului în mediu acid.
O altă metodă este hidroliza enzimatică a amidonului. Multe culturi pot fi folosite
ca sursă pentru amidon: porumbul, orezul, grâul, cartofii sunt utilizați la scară
largă în toată lumea.

Tablete de glucoză
e. Rolul biologic al glucozei
sursă de energie
precursor (necesară pentru producerea proteinelor, în metabolismul lipidelor,
pentru obținerea vitaminei C)

f. Utilizarea glucozei
Există mai multe forme de comercializare și folosire a glucozei, dintre care cele
mai importante sunt:

sirop de glucoză – conține glucoză în concentrație de 32,40%;

glucoza tehnică – cu o concentrație de 75%;
glucoza cristalizată (tablete) – concentrație de 99%.
V. Zaharoza (sucroza)
345px-Saccharose2.svg
Structura zaharozei
a. Compoziția și proprietățile fizico-chimice
Zaharoza: o diglucidă, formată dintr-un rest de α-D-glucopiranoză și un rest de β-
D-fructofuranoză, care sunt unite prin legătură 1-2glicozidică
Formulă chimică: C12H22O11
Stare: substanță solidă cristalizată
Culoare: albă
Gust: dulce
Punct de topire: 184 °C
Solubilitate: solubilă în apă și insolubilă în solvenți organici
În urma hidrolizei, se formează două monozaharide: glucoza și fructoza
Fiind încălzită până la 180°C și răcită brusc, se transformă într-o substanță
amorfă cu aspect și gust de caramelă

b. Răspândirea în natură
Zaharoza (zahărul alimentar) se găsește în morcovi, în știuleții necopți, în
frunzele și semințele multor plante, în fructe (caise, piersici, pere), în sucurile
de mesteacăn, de palmier, de arțar.

Cantități considerabile de zaharoză (15-20%) se conțin în sucul de sfeclă și în cel

de trestie-de-zahăr, din care este extrasă această substanță.

c. Obținerea industrială
În Republica Moldova, zaharoza este extrasă din sfeclă-de-zahăr.

Pentru a obține zahărul din sfecla de zahăr, se fac o serie de operații, cele mai
importante fiind: spălarea și tăierea sfeclei; obținerea sucului zaharat;
purificarea sucului; concentrarea și cristalizarea; separarea cristalelor de sirop
și albirea zahărului; rafinarea.

d. Utilizarea zaharozei
Important produs alimentar.
Rolul biologic e similar cu cel al glucozei (sursă de energie).
Derivații zaharozei sunt utilizați ca plastifianți în producerea industrială a
maselor plastice.
Zaharoza este utilizată la prepararea unor medicamente, mixturi și siropuri pentru
copii.