Sunteți pe pagina 1din 31

CUPRINS

Argument.........................................................................................................pag 2

Capitolul 1. Clasificarea şi proprietăţile chimice ale glucidelor

1.1. Clasificarea glucidelor.......................................................................pag 4

1.2. Proprietăţi chimice.............................................................................pag 6

Capitolul 2. Prezentarea principalelor grupe de glucide

2.1. Monozaharide...........................................................................................pag 10

2.2. Oligozaharide şi Polizaharide......................................................................pag 19

Capitolul 3. Glucidele si rolul lor in alimentatie...........................................pag 27

Capitolul 4. Norme de protecţie a muncii......................................................pag 30

Bibliografie........................................................................................................pag 31
Argument
Glucidele reprezintă cea mai importantă sursă de energie, ele sunt vitale funcționării celulelor și, în
special, a creierului (glucoza este singurul substrat energetic al creierului). De asemenea, glucidele
participă la transportul, solubilizarea și metabolizarea hormonilor. Pe lângă acestea, ele mai sunt folosite
la formarea lipidelor, iar sub formă de glicogen, asigură rezerva de energie necesară organismului.
Glucidele intra in componenta celulelor, tesuturilor, fermentilor, a unor hormoni si a factorilor de
coagulare a sangelui.

Exista doua surse de glucide in organism:


1. Glucidele introduse prin alimentatie. Alimentele sunt digerate de-a lungul tubului digestiv, pana sunt
absorbite in intestinul gros si "transportate", cu ajutorul sangelui, in toate celulele corpului.
2. Acidul lactic produs de musculatura striata. Muschiul pentru a efectua un lucru mecanic are nevoie de
energie, pe care sa o transforme in actiuni mecanice sau caldura.

Aceasta energie poate fi luata din glucidele existente in celule prin intermediul a doua mecanisme:
a) oxidare aeroba (in prezenta oxigenului), cand moleculele de glucide se descompun in apa si bioxid de
carbon,
b) descompunere anaeroba (in absenta oxigenului), cand o molecula de glucide este descompusa in doua
molecule de acid lactic.

Rolul glucidelor. Glucidele constituie o sursa importanta de energie in organism. La arderea unui gram
de glucide se degaja 4 kcalorii. Procesul de degajare a energiei la arderea glucidelor se produce rapid,
comparativ cu alte surse energetice ale organismului. De aceea glucoza si zaharoza se recomanda
sportivilor la antrenamente si competitii. Daca glucidele nu patrund in organism cu hrana, atunci aceste
rezerve se epuizeaza in timp de 12-18 ore. In asemenea cazuri se mareste procesul de oxidare a lipidelor
(rezervele lor sunt mult mai mari ca ale glucidelor).
Glucidele pot fi sintetizate in organism din aminoacizi si glicerina, totusi cantitatea minima de glucide in
ratia alimentara trebuie sa fie de 50-60g zilnic

Insuficienta glucidelor provoaca:


• dereglari metabolice care se caracterizeaza prin marirea procesului de oxidare a lipidelor endogene cu
formarea corpilor cetonici
• intensificarea proceselor de gliconeogeneza cu descompunerea proteinelor din tesuturi, folosite ca
sursa de energie si pentru sinteza glucozei.

2
Surplusul de glucide provoaca:
• Obezitate
• infiltratia lipidica a ficatului.
Consumul produselor alimentare bogate in amidon, al fructelor si legumelor cu continut inalt de glucide
are unele prioritati fata de zahar, bomboane si alte dulciuri. Zaharul este un produs cu energie calorica
inalta, lipsit de vitamine, saruri minerale, fibre vegetale, substante pe care le contin produsele vegetale
În mod normal, glucidele se găsesc predominant în alimentele dulci. Glucidele nu se află în cantități
semnificative în produsele de origine animală, excepție fiind laptele (lactoza). Alimentele de origine
vegetală conțin cea mai mare cantitate de glucide, sursa cea mai importantă fiind cerealele. Cerealele
conțin 70% glucide. Lând în calcul faptul că procentul de glucide scade pe măsură ce crește cantitatea de
apă, pâinea conține un procent de 50% glucide, la fel ca și leguminoasele uscate. Un procent mai scăzut
de glucide găsim în varză și cartofi; acestea conțin 20% glucide. În general, fructele și legumele conțin
în jur de 10% glucide.
Având în vedere că glucidele poti fi simple sau complexe, cele simple sunt considerate carbohidrați răi,
iar cele complexe carbohidrați buni. În mod normal, carbohidrații simpli, adică cei răi, se găsesc în
preparate/alimente care conțin făină albă și/sau zahăr.

Capitolul 1. Clasificarea şi proprietăţile chimice ale glucidelor

1.1. Clasificarea glucidelor


3
Glucidele, numite şi zaharuri, sunt o clasă importantă de substanţe naturale care se întâlnesc în
toate organismele vii. Cu excepţia unor derivaţi azotaţi, glucidele sunt substanţe ternare, formate din C, H şi
O. La majoritatea glucidelor, O şi H se găsesc în acelaşi raport ca în molecula apei.

Glucidele participă în proporţie de peste 50% din materia uscată la construcţia majorităţii
organismelor vegetale, ocupând din punct de vedere cantitativ locul de frunte printre substanţele organice
vegetale. În comparaţie cu organismele vegetale, cantitatea de glucide din organismele animale este mică,
totuşi pentru om şi animale importanţa lor biologică este foarte mare, ele reprezentând principala sursă
energetică. Glucidele furnizează 50 – 60% din energia totală produsă în organismele animale.

Multe glucide complexe joacă un rol structural important, intrând în constituţia pereţilor celulari ai
plantelor şi bacteriilor. Adesea, în ţesuturile animale, glucidele se găsesc în combinaţie cu proteinele.

Schema clasificării glucidelor în diferite grupe este prezentată mai jos:

Trioze
Tetroze
Zaharuri simple Riboză
Pentoze
(monozaharide) Xiloză
Glucoză
Hexoze Fructoză
Manoză
Zaharoză
Glucide Dizaharide Maltoză
Lactoză
Oligozaharide Trizaharide Rafinoză

Tetrazaharide Stahioză
Zaharuri complexe Amidon
Glucani Glicogen
Polizaharide Celuloză

Fructani Inulină

Monoglucidele (oze) sunt combinaţii naturale polihidroxicarbonilice, polihidroxialdehide sau


polixidroxicetone, cu lanţ C-C neîntrerupt şi formula brută CnH2nOn.

4
După numărul atomilor de carbon din moleculă monoglucidele pot fi trioze, tetroze, pentoze,
hexoze, heptoze etc. După natura grupării carbonilice monoglucidele pot fi aldoze (au în moleculă
gruparea aldehidică) şi cetoze (au în moleculă gruparea cetonică):
H C O CH 2 OH

CH OH C O
n
CH 2OH CH OH n

CH 2OH

aldoză cetoză
Cele mai simple monoglucide sunt triozele. Se cunoaşte o aldotrioză (aldehida glicerică sau
gliceraldehida) şi o cetotrioză (dihidroxiacetona).
H C O CH 2 OH

CH OH C O

CH 2 OH CH 2 OH

gliceraldehida dihidroxiacetona
Cu excepţia dihidroxiacetonei, toate ozele conţin cel puţin un atom de carbon asimetric (chiral)
ceea ce înseamnă că prezintă izomerie optică.
Toate monoglucidele care, teoretic, pot fi obţinute din aldehida D-glicerică prin creşterea
succesivă a catenei atomilor de carbon de la capătul cu grupa aldehidică, formează seria D.
Monoglucidele provenite pe aceeaşi cale din L-gliceraldehidă constituie seria L. Prin urmare,
monoglucidele aparţin seriei D sau L dacă atomul de carbon asimetric, cel mai îndepărtat de grupa
carbonil, are aceeaşi configuraţie ca şi atomul de carbon asimetric din aldehida D- sau L-glicerică.
Marea majoritate a monoglucidelor descoperite în natură fac parte din seria D deoarece organismele vii
nu conţin enzimele capabile să metabolizeze ozele seriei L.
Ozele mai prezintă un tip special de izomerie numită epimerie. Două oze epimere diferă
structural prin configuraţia unui singur atom de carbon asimetric.
Reprezentarea monoglucidelor prin formule liniare (aciclice) este utilă pentru compararea
structurii diferitelor monoglucide, însă nu reflectă unele proprietăţi ale acestora. Aldozele cu peste 4
atomi de C în moleculă şi cetozele cu peste 5 atomi de C în moleculă pot da reacţii de ciclizare
intramoleculară cu formare de semiacetali, respectiv semicetali (formule ciclice).
La grupa carbonil din aldoze şi cetoze se adiţionează o grupă –OH din aceeaşi moleculă
rezultând cicluri cu 5 sau 6 atomi dintre care unul de oxigen. Ciclul cu 5 atomi se numeşte ciclu
furanozic iar ciclul cu 6 atomi se numeşte ciclu piranozic. De exemplu, în cazul glucozei:

5
OH
H C O H C

H C OH H C OH

HO C H HO C H O

H C OH H C OH

H C OH H C

CH 2 OH CH 2 OH

În structura astfel rezultată, în locul grupei carbonil apare o nouă grupă –OH numită hidroxil glicozidic
sau semiacetalic (semicetalic) care are o reactivitate mărită faţă de celelalte grupe -OH din moleculă.
6
CH 2OH CH 2OH

O H H O OH
H 5
H
4 H 1 OH H
OH
3 2 H
OH OH OH

H OH H OH

α – D- glucopiranoza β – D glucopiranoza
În mod similar, fructoza se ciclizează cu formarea unui ciclu furanozic.

1.2. Proprietăţi chimice

Reacţia de reducere a monoglucidelor se petrece la nivelul grupei carbonil rezultând polioli.


Reducerea triozelor conduce la trioli, a tetrozelor la tetritoli, a pentozelor la pentitoli, a hexozelor la
hexitoli. Unii dintre poliolii rezultaţi pe această cale, substanţe nutritive cu gust dulce, sunt prezenţi în
organismele vegetale:
H C O CH 2OH

H C OH H C OH

HO C H +2H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2OH

D-glucoza D-glucitol
Reacţia de oxidare conduce la produşi diferiţi în funcţie de condiţiile în care se realizează:
 Oxidarea blândă cu apă de brom sau acizi diluaţi a aldozelor are loc la nivelul grupei carbonil
şi conduce la obţinerea de acizi aldonici:

6
H C O COOH

H C OH H C OH

HO C H +O HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH

acid D-gluconic
 Dacă grupa carbonil şi toate grupele OH, cu excepţia celei de la C6, sunt protejate (prin
esterificare), oxidarea se petrece la nivelul funcţiei alcoolice terminale cu obţinerea de acizi uronici:
H C O H C O

H C OH H C OH

HO C H +2O HO C H
-H2O
H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2 OH COOH

acid D-glucuronic
 În prezenţa acidului azotic concentrat oxidarea are loc la nivelulo funcţiilor carbonil din
aldoze şi alcoolică terminală cu obţinerea de acizi aldarici:
H C O COOH

H C OH H C OH

HO C H +3O HO C H
-H 2O
H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2 OH COOH

acid glucaric
Cetonele se oxidează în condiţii energice cu ruperea catenei reacţia conducând la obţinerea unui
amestec de acizi.
Reacţia cu acizii minerali stă la baza identificării şi dozării monozaharidelor şi se desfăşoară cu
acizi relativ concentraţi şi la temperatură. Are loc un proces de deshidratare intramoleculară când
pentozele se transformă în furfurol iar hexozele în hidroximetil-furfurol:

HOHC CHOH HC CH
OH O
H2SO4
H2 C HC C HC C C
-3H2O
H O H
OH HO

furfurol

7
Reacţia de eterificare a glucidelor se petrece la oxidrilul glicozidic care este mai reactiv decât
celelalte grupe OH din moleculă. Eterificarea se realizează prin tratare cu alcool în prezenţă de HCl.
Rezultă compuşi care se numesc glicozide. Glicozidele glucozei se numesc glucozide iar ale fructozei,
fructozide.
CH 2OH CH 2OH

H O H O H
H
H HCl H
OH H + H2SO4 H
- H 2O OH
OH OH OH O CH 3

H OH H OH

α-O-metilglucozid
Fragmentul de monoglucidă din molecula glicozidică se numeşte rest glicozidic sau glicon iar
cealaltă componentă se numeşte aglicon. În funcţie de natura atomului prin care se leagă cele două
componente, glicozidele sunt de mai multe tipuri: O-glicozide, N-glicozide, S-glicozide.Glicozidele sunt
răspândite în natură, marea lor majoritate fiind toxice pentru om şi animale.

Reacţia de condensare a aldozelor şi cetozelor cu hidroxilamina se petrece la nivelul funcţiei


carbonil şi conduce la obţinerea de oxime.
H C O H C N OH

H C OH H C OH

HO C H + H2N-OH HO C H
- H2O
H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH

oxima glucozei

Condensarea cu fenilhidrazina conduce la fenilhidrazone şi osazone, substanţe cristalizate.


Forma cristalelor este specifică pentru fiecare oză şi de aceea această reacţie este utilizată la identificarea
monoglucidelor.

Reacţia de esterificare are loc în prezenţa acizilor carboxilici sau a derivaţilor lor funcţionali
precum şi în prezenţa acizilor anorganici (H3PO4). În urma reacţiei rezultă esterii corespunzători.
OH O CO CH 3
H C H C
H C OH H C O CO CH 3
O
HO C H O + 5CH3 C CH 3 CO O C H O
Cl - 5HCl
H C OH H C O CO CH 3

H C H C

CH 2 OH CH 2 O CO CH 3

8
Interes prezintă esterii fosforici ai monozaharidelor care sunt intermediari metabolici
Aldozele reacţionează cu combinaţii complexe ale metalelor tranziţionale oxidându-se la acizii
aldonici corespunzători în timp ce combinaţia complexă este redusă. Exemple sunt reacţiile cu reactivul
Tollens şi reactivul Fehling folosite pentru recunoaşterea monoglucidelor naturale.
Oligoglucidele conţin de la două până la opt resturi de monoglucide, cele mai importante fiind
diglucidele care se formează prin eliminarea unei molecule de apă între două molecule de hexoză.
Legătura dintre cele două monoglucide se realizează prin intermediul oxidrililor glicozidici, caz în care
diglucida rezultată nu are proprietăţi reducătoare (zaharoza, trehaloza, rafinoza etc.), sau între oxidrilul
glicozidic şi unul din oxidrilii neglicozidici, caz în care diglucida rezultată are proprietăţi reducătoare
(maltoza, celobioza, lactoza etc.).
Poliglucidele sunt compuşi macromoleculari formaţi dintr-un număr mare de resturi de
monoglucide legate între ele prin legături glicozidice. În structura poliglucidelor pot intra acelaşi tip de
monoglucide (homopoliglucide) sau mai multe tipuri de poliglucide (heteropoliglucide).

9
Capitolul 2. Prezentarea principalelor grupe de glucide

2.1. Monozaharide. Proprietăţi structurale

Monozaharidele pot fi privite ca derivaţi ai polialcoolilor din care se pot forma prin oxidare. Astfel,
prin oxidarea glicerolului se pot obţine două monozaharide – aldehida glicerică şi dioxiacetona – care joacă
O un rol important în metabolismul celulei vii.
C H
- 2 H+ aldehida După exemplul aldehidei glicerice şi a dioxiacetonei, care
CH OH
glicerica
CH2 OH CH2 OH sunt nişte trioze, se observă că monozaharidele sunt derivaţi ai
CH OH
CH2 OH CH2 OH
polialcoolilor, care conţin în molecula lor, pe lângă grupele -OH
- 2 H+
C O dioxiacetona
Glicerina
CH2 OH C O
alcoolice, grupa aldehidică -CH=O sau cetonică .

În funcţie de una sau alta din aceste grupe care există în molecula sa, monozaharidul se numeşte
aldoză sau cetoză. Ca urmare, aldehida glicerică este o aldoză, sau mai exact o aldotrioză, iar dioxiacetona,
o cetotrioză.

Asemănător obţinerii aldehidei glicerice şi dioxiacetonei prin oxidarea unui alcool cu trei atomi de
carbon, în cazul oxidării unui polialcool se poate obţine monozaharidul cu numărul de atomi de carbon
corespunzător acestuia.

Deci, prin oxidarea grupei alcoolice primare –CH2OH se formează aldoze, iar prin oxidarea grupei
alcoolice secundare CHOH se formează cetoze.

În funcţie de condiţii, este posibilă şi transformarea în sens invers, când din monozaharid se
formează polialcoolul corespunzător.

2.1.1. Proprietăţile fizice ale monozaharidelor

Monozaharidele sunt substanţe de culoare albă, cristaline, solubile în apă, mai puţin solubile în
alcool etilic, insolubile în eter şi alţi solvenţi organici. Soluţiile lor sunt incolore, optic active şi au gust
dulce.

Date comparative asupra intensităţii gustului dulce al diferitelor monozaharide şi derivaţilor lor sunt
redate mai jos (gustul zaharozei s-a ales drept referinţă):

zaharoza 100 glucoza 74 maltoza 32 rafinoza 23


fructoza 173 sorbitolul 48 ramnoza 32 lactoza 16
zahăr invertit 130 xiloza 40 galactoza 32

10
2.1.2. Proprietăţile chimice ale monozaharidelor

Deoarece monozaharidele conţin în molecula lor grupe carbonil şi hidroxil, ele vor prezenta, în
general proprietăţi caracteristice acestor grupe funcţionale, la care se adaugă şi proprietăţile datorate
hidroxilului semiacetalic.

● Esterificarea. Monozaharidele pot reacţiona cu acizii dând esteri complecşi. Unii din aceşti esteri
complecşi au o importanţă primordială în metabolismul substanţelor. Astfel sunt, de exemplu, unii esteri
fosforici ai glucozei şi fructozei, care au un rol important în metabolismele amidonului şi glicogenului,
precum şi în procesele de respiraţie sau de fermentaţie alcoolică: glucozo-6-fosfatul, glucozo-1-fosfatul,
fructozo-1,6-difosfatul

HO
O=P-O-H2C CH2OH HO OH
HO O H H O H O=P-O-H2C O CH2 O-P=O
H OH
H H HO
OH H HO
OH H OH OH H O-P=O H OH
HO HO
OH HO H
H OH H OH

glucopiranozo-6-fosfat glucopiranozo-1-fosfat fructofuranozo-1,6-difosfat

● Oxidarea. Prin oxidarea monozaharidelor, în funcţie de condiţiile în care are loc aceasta, se
formează diverşi compuşi. Dacă oxidarea se produce la C-1 aldehidic, se formează acizi aldonici; când se
protejează grupa aldehidică şi se oxidează grupa oximetil de la C-6 rezultă acizi uronici, iar dacă oxidarea
are loc atât la C-1 cât şi la C-6, se formează acizi aldarici.

COOH CHO COOH


(CHOH)n (CHOH)n (CHOH)n
CH2OH COOH COOH
acizi aldonici acizi uronici acizi aldarici

Oxidarea glucozei dă următorii acizi:

COOH CHO COOH


H - C - OH H - C - OH H - C - OH
HO - C - H HO - C - H HO - C - H
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
H - C - OH H - C - OH H - C - OH
CH2OH COOH COOH

acid D-gluconic acid D-glucuronic acid D-glucaric


(acid zaharic)

11
Aceşti compuşi reprezintă nişte acizi puternici: sărurile lor sunt solubile în apă şi dau soluţii neutre.
Acidul gluconic este netoxic, se absoarbe uşor şi se foloseşte frecvent pentru introducerea în organism a
unor cationi, cum este Ca2+.
Prin oxidarea glucozei sub acţiunea enzimei glucozoxidază produsă de mucegaiul Pennicillium
notatum se formează un ester intern al acidului gluconic şi anume δ-gluconolactona care se utilizează în
industria preparatelor din carne în vederea menţinerii culorii roşii a cărnii, înlocuind parţial azotatul şi
azotitul de sodiu.

HO C H C O

H C OH H C OH
O + O HO C H O + H2O2
HO C H 2
H C OH H C OH

HC HC
CH2OH CH2OH

-D-glucoza gluconolactona

Acidul glucuronic poate forma esteri, de exemplu cu pigmentul galben bilirubina şi reprezintă un
component al unor poliglucide (de exemplu, acidul hialuronic). Acidul glucuronic are o mare importanţă
biologică pentru organismul animal deoarece intervine în eliminarea compuşilor
COOH
toxici care se formează în timpul metabolismului. HO O H
H
OH H
Acizii uronici existenţi în plante au un rol H OH deosebit de important
H OH
deoarece intră în constituţia substanţelor pectice, a unor gume vegetale şi a unor
polizaharide complexe care se numesc poliuronoide. D-acid galacturonic Componentul de bază al
acestor polizaharide este acidul galacturonic care se formează prin oxidarea galactozei.

Acidul manuronic se află sub formă de poliglucide în acidul alginic din alge.

Oxidarea monozaharidelor cu unii oxidanţi slabi, de exemplu cu soluţii alcaline ale oxizilor unor
metale (cupru sau bismut) se foloseşte pe larg pentru dozarea glucidelor. În această reacţie, monozaharidul
se transformă în acid aldonic iar metalul se reduce; în cazul cuprului, se formează oxid cupros a cărei
cantitate se stabileşte cu ajutorul unor tabele speciale. În funcţie de oxidul cupros format se determină
cantitatea de monozaharid existentă în soluţie.

Această reacţie este datorată oxidrilului semiacetalic şi ca urmare este întâlnită numai la zaharurile
care au acest oxidril liber, adică sunt direct reducătoare. Ea este caracteristică deci şi oligozaharidelor care
au proprietăţi reducătoare.

● Reducerea. Prin reducerea monozaharidelor se formează polialcooli. Astfel, prin reducerea D-


glucozei şi L-sorbozei se formează sorbitolul:
12
CHO CH2OH CH2OH CH2OH
H C OH H C OH HO C H C O
HO C H HO C H HO C H HO C H
+2H +2H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH HO C H HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-glucoza sorbitolul (sorbita) L-sorboza

Aceşti alcooli polihidroxilici conţin atomi de carbon asimetrici ca şi monoglucidele din care provin,
astfel că ei există sub forma mai multor izomeri optici. Unii din aceşti polialcooli se întâlnesc în natură
(sorbitorul, manitolul).

● Formarea glicozizilor. Prin grupa hidroxil semiacetalică care este mult mai reactivă decât
grupele hidroxil alcoolice, monozaharidele reacţionează uşor cu alcoolii şi fenolii şi prin eliminarea de apă
dau naştere la compuşi de tip eteric, numiţi glicozizi sau heterozide. Cel mai simplu compus de acest tip
sunt  şi -metilglicozidul, care în cazul glucozei se prezintă astfel:

CH2OH CH2OH
H O OCH H O H
H 3 H
OH H OH H
HO H HO OCH3
H OH H OH

-metilglucozid -metilglucozid

Legătura eterică formată între cele două componente poartă denumirea de legătură glicozidică, iar
denumirea de glicozid se atribuie tuturor compuşilor în care monozaharidul este legat de o altă substanţă
neglucidică (denumită aglicon), prin acest tip de legătură.

Se observă, din exemplul de mai sus, că glicozizii ce provin de la glucoză se numesc glucozizi; în
mod analog, cei derivaţi de la galactoză se numesc galactozizi, de la fructoză – fructozizi etc..

● Deshidratarea. În prezenţa acizilor minerali tari are loc deshidratarea pentozelor şi hexozelor cu
formarea furfurolului şi hidroximetilfurfurolului:

HOH2C O H + O CHO
H
H H
H OH -3H2O

OH OH
pentoza furfurol

13
CH2OH
H O H + HOH2C O CHO
H H
OH H -3H2O
HO OH
H OH
hexoza 5-hidroximetilfurfurol (HMF)

Furfurolul şi hidroximetilfurfurolul se polimerizează uşor şi se transformă în compuşi de culoare


brun- închis. Fenomenul poate fi întâlnit la prelucrarea termică a produselor alimentare atunci când se
utilizează temperaturi de 150-200C care determină degradarea zaharurilor existente, conducând la
afectarea calităţii alimentelor.

Furfurolul şi hidroximetilfurfurolul se condensează cu diferiţi fenoli formând produşi coloraţi


caracteristic; multe din reacţiile de culoare ale zaharurilor se bazează pe această proprietate şi se folosesc
pentru dozarea lor.

2.1.3. Reprezentanţi mai importanţi ai monozaharidelor

În natură numai glucoza şi fructoza se găsesc în cantităţi mai importante. Alte monozaharide se
găsesc fie în constituţia dizaharidelor sau polizaharidelor, fie în alţi compuşi. Unele, cum sunt triozele sau
tetrozele, apar doar ca produşi intermediari în procesele metabolice.

Triozele nu se întâlnesc în natură în stare liberă. Sub formă de esteri fosforici, aldehida glicerică şi
dioxiacetona intervin în fotosinteză, degradarea anaerobă a glucidelor, fermentaţia alcoolică.

Tetrozele au fost obţinute prin degradarea pentozelor şi hexozelor, dar în natură nu se găsesc în
stare liberă. Eritrozo-4-fosfatul este o tetroză care apare intermediar în ciclul fotosintezei.

Pentozele apar în natură mai ales ca aldopentoze. Sunt foarte răspândite , mai puţin în stare liberă,
dar în cantităţi mari sub formă de polizaharide, glicozizi. Unele intră în constituţia acizilor nucleici, altele
participă în procesul de fotosinteză.
Pentozele nu sunt fermentate de drojdiile tipice, însă pe medii ce conţin pentoze se dezvoltă bine
drojdiile atipice din genul Candida.

● L(+) Arabinoza este foarte CHO răspândită în plante, sub


H C OH H
O
formă de arabani, în componenţa HO C
HO H gumelor, mucilagiilor, a
H H
OH H
substanţelor pectice. Se poate obţine prin HO C H H OH hidroliza acidă a cleiului de
CH2OH H OH
vişin sau a borhotului de sfeclă. Nu este fermentată de drojdii.
L(+) arabinoza
● D(+) Xiloza (zahărul de lemn) intră în compoziţia multor
gume, mucilagii vegetale şi a hemicelulozelor; sub formă de xilani se găseşte în membranele celulelor
vegetale. Se obţine prin hidroliza acidă a tărâţelor, paielor, lemnului, seminţelor de bumbac, cocenilor de
14
porumb. Xiloza nu este fermentată de drojdiile tipice. Pe soluţiile de xiloză obţinute prin hidroliza acidă a
rumeguşului, paielor sau cocenilor cresc şi se dezvoltă foarte bine drojdiile din genul Candida care dau un
nutreţ bogat în proteine şi vitamine.
Prin reducerea xilozei se formează xilitolul care este de două ori mai dulce decât zaharoza şi nu este
asimilat de organismul omului. Datorită acestui fapt, xilitolul se foloseşte în locul zahărului pentru
îndulcirea produselor destinate diabeticilor şi obezilor.

CHO CH2OH
H
H C OH O C O
H H
H
HO C H OH H HO C H
HO OH
H C OH H C OH
H OH
CH2OH CH2OH

D(+) xiloza D(+) xiluloza

Cetopentoza xiluloză este întalnită în mecanismul procesului de fotosinteză.


● D(-) Riboza este o pentoză deosebit de importantă din punct de vedere biochimic deoarece intră în
compoziţia acizilor nucleici, a nucleotidelor sau a unor coenzime. Este deci o pentoză de importanţă vitală.
În compuşii naturali, riboza se găseşte sub formă furanozică.
CHO CH2OH
H C OH HO H2C O C O
H
H C OH H H H C OH
OH H OH
H C H C OH
HO OH
CH2OH CH2OH
D(-) riboza D-ribuloza

Izomerul său, D-ribuloza, joacă un rol important în calitate de compus sub formă de ester fosforic,
care leagă dioxidul de carbon în procesul de fotosinteză.

● D(+) Apioza este reprezentantul grupei de monozaharide cu lanţul de atomi de carbon ramificat
(aldopentoză); a fost identificată în multe plante. Intră în structura glicozidului flavonic apiina care se
găseşte în pătrunjel.

CHO
H O H
H C OH
CH 2OH
H OH
C OH H
HOH2C CH2OH HO OH

D(+) Apioza -D(+) Apiofuranoza


Hexozele sunt cele mai răspândite în natură şi cele mai bine studiate din punct de vedere biochimic.
Unele (glucoza, fructoza) se găsesc în stare liberă, altele (manoza, galactoza) intră în alcătuirea unor
poliglucide şi a unor glicozizi, sau apar ca produşi de hidroliză ai acestora. Hexozele se formează în plante

15
şi sunt substanţele de bază pentru sinteza altor zaharuri şi compuşi derivaţi. În natură se găsesc trei
aldohexoze (glucoza, manoza, galactoza) şi două cetohexoze (fructoza, sorboza).

Toate hexozele sunt reducătoare şi fermentescibile.

● D(+) Glucoza (dextroza) este cel mai important monozaharid pentru biochimia celulei. Este
sintetizată în plante din CO2 şi H2O. Se găseşte în natură atât în stare liberă (în fructe, flori, miere, sânge)
cât şi sub formă de dizaharide (zaharoză, celobioză, maltoză, lactoză) sau polizaharide (amidon, celuloză,
glicogen).

De asemenea, intră în structura unor glucozizi. Este un monozaharid fermentescibil, suferă toate
fermentaţiile cunoscute.
H
C O CH2OH
CH2OH H OH
H H C OH
H H
H HO C H OH H
OH H
H C OH OH H
OH OH
H C OH OH
H
H OH CH2 OH
-D (+) glucopiranoză D(+) glucoza aciclică -D (+) glucopiranoză
Esterii fosforici al glucozei sunt deosebit de importanţi pentru procesele metabolice ale zaharurilor.

Glucoza se obţine în cantităţi mari prin hidroliza acidă sau enzimatică a amidonului din cartofi sau
porumb şi se utilizează în industria produselor zaharoase, făinoase etc.

● D(+) Manoza este o aldohexoză care în natură se întâlneşte numai sub forma unor poliglucide
numite manani în constituţia mucilagiilor vegetale şi a hemicelulozelor. Manoza intră în structura
glicoproteinelor şi a unor glicolipide.

Prin reducere, manoza se transformă în alcoolul hexavalent numit manitol (sau manită), care uneori
apare în vinuri în urma unor procese biochimice nedorite, dăunând calităţii vinurilor.

Prin oxidarea energică manoza se transformă în acidul bibazic monozaharic, prin oxidarea numai a
grupei aldehidice se transformă în acidul manonic, iar prin oxidarea la C-6, cu protecţia C-1, se obţine
acidul manuronic.

CHO

HO - C - H H2C OH
H2C OH
O O
H HO - C - H H OH
H H
H HO
OH HO H - C - OH OH
HO H
HO OH
H - C OH
H H H
H
CH2OH

-D(+)manopiranoza D(+)manoza -D(+)manopiranoza


aciclica

16
● D(+) Galactoza se găseşte liberă foarte rar, dar frecvent în combinaţii, mai ales sub formă de
glicozide.

CHO

H - C - OH H2C OH
H2C OH
O HO O
HO HO - C - H OH
H H
H
OH H HO - C - H OH H
H H
H OH
H - C OH
H H HO
HO
CH2OH

-D(+) galactopiranoza D(+)galactoza -D(+)galactopiranoza

Galactoza se întâlneşte ca parte componentă a unor dizaharide (lactoza, melibioza), trizaharide


(rafinoza), polizaharide (agar-agar, gumele şi mucilagiile vegetale), lipide complexe (cerebrozide) şi a unor
glicoproteine.

Prin oxidare se obţin, după condiţii, acizii galactonic, galactozaharic (mucic) şi galacturonic.
Ultimul este componentul de bază al substanţelor proteice.

● D(-) Fructoza sau levuloza se mai numeşte zahăr de fructe. Este cea mai importantă şi mai
răspândită cetohexoză. Se găseşte liberă în cantităţi mari în fructe, miere de albine, în general în amestec cu
glucoza în proporţii variabile sau aproape egale, ca în strugurii copţi. Sub formă combinată, fructoza intră în
structura unor diglucide (zaharoza), triglucide (rafinoză), sau poliglucide (inulina).

CH2OH
C O
HO H2C O CH2OH HO H2C O OH
HO C H
H HO H HO
H OH H C OH H CH2OH
HO H H C OH HO H
CH2OH
-D(-)fructofuranoza D(-)fructoza -D(-)fructofuranoza
aciclica

Rotaţia specifică a celor două forme la echilibru α = β este [α]20D = -93o; deci fructoza este un
monozaharid puternic levogir.

Formele furanozice ale fructozei se găsesc în compuşi (oligo- şi polizaharide), iar formele
piranozice sunt caracteristice pentru fructoza liberă. Este cel mai dulce dintre zaharuri.

Drojdiile fermentează fructoza transformând-o în alcool şi CO2.


● L(-) Sorboza este o cetohexoză de mai mică importanţă practică. Se găseşte în sucul de scoruşe
fermentat de bacterii şi rezultă prin oxidarea sorbitorului. Sorboza are o deosebită importanţă în industria de
obţinere a vitaminelor, ca intermediar principal în sinteza vitaminei C (acidul ascorbic). Dacă oxidarea

17
sorbitorului este realizată cu ajutorul bacteriilor Acetobacter suboxydans şi un aport suficient de aer, atunci
randamentul în sorboză atinge 90%.
CH2OH
C O H
HO O
HO C H CH2 OH
H
H HO
H C OH OH
H
HO C H
HO H
CH2OH
L(-)Sorboza -L(-)Sorbopiranoza

2.2. Oligozaharide şi polizaharide

2.2.1. Oligozaharide

Oligozaharidele se caracterizează printr-o masă moleculară relativ mică, se solubilizează bine în apă,
cristalizează uşor şi de regulă, au gust dulce. Soluţiile lor sunt optic active.

Legarea resturilor de monozaharide se face întotdeauna prin hidroxidul glicozidic al uneia din ele,
după schema:

R OH + HO R1 R O R1 + H2O
Deci, oligozaharidele sunt nişte glicozizi.

Dacă la formarea oligozaharidului, monozaharidele se combină prin participarea ambilor lor


hidroxili glicozidici , atunci compusul rezultat nu are proprietăţi reducătoare (nu reduce soluţiile Fehling).
Dacă însă monozaharidele sunt astfel combinate încât hidroxilul glicozidic al uneia din ele rămâne liber,
compusul ce ia naştere este reducător. În consecinţă, în funcţie de modul în care se elimină apa la legarea
între ele a monoglucidelor, oligoglucidele formate pot fi reducătoare sau nereducătoare.

Monozaharidele ce intră în structura oligozaharidelor se găsesc sub formă piranozică şi mai rar
furanozică. Ele pot apărea sub formă de izomeri α sau β, iar legătura dintre monozaharide poate fi α- sau β-
glicozidică.

Prin hidroliza cu acizi sau sub acţiunea enzimelor, oligoglucidele se descompun în monoglucidele
componente.

Dizaharide

18
Molecula unui dizaharid poate conţine două resturi de hexoze, două de pentoze sau un rest de
hexoză şi unul de pentoză. Legarea celor două molecule de monozaharid are loc pe seama hidroxidului
glicozidic al uneia din ele şi una din grupele hidroxilice al celeilalte molecule.

Diferitele dizaharide pot fi constituite din unul şi acelaşi monozaharid:


Maltoza Trehaloza Celobioza
+ + +
H2O H2O H2O

Glucoză Glucoză Glucoză Glucoză Glucoză Glucoză

Se observă că maltoza, trehaloza şi celobioza sunt alcătuite numai din molecule de glucoză.
Deosebirea dintre proprietăţile acestor trei dizaharide se explică prin faptul că în structura lor intră izomeri
diferiţi ai glucozei, iar aceştia se combină în diferite moduri între ei. De aceea, dizaharidele formate pot
avea sau nu, proprietăţi reducătoare şi au comportament biochimic diferit.

Diglucidele se găsesc mai mult în vegetale şi mai puţin în organismele animale. Unele sunt
caracteristice plantelor, iar altele animalelor.

Zaharoza este diglucidul cel mai răspândit în natură. Se găseşte în fructe, seminţe, tuberculi,
rădăcini. Are rol important în alimentaţia omului.

Zaharoza este uşor solubilă în apă, greu solubilă în alcool, se prezintă sub formă de cristale mari,
monociclice, albe, cu punct de topire 160-180oC. Rotaţia specifică a soluţiilor apoase de zaharoză este
[α]20D = +66,5. Este un zahăr fermentescibil.

Prin hidroliză, zaharoza se desface într-o moleculă de -glucopiranoză şi o moleculă de -


fructofuranoză. Formula structurală are următorul aspect:

CH2OH Se observă că legătura dintre cele două monozaharide se face


H O H HOH2C O H
H între C-1 al glucozei şi C-2 al fructozei. Ca urmare, cei doi hidroxili
OH H H HO
HO O CH2OH
glicozidici participă la această legătură şi în consecinţă zaharoza nu
H OH HO H
este un glucid reducător.
Zaharoza

Prin încălzirea cu acizi sau sub acţiunea enzimei invertază (zaharază), zaharoza se hidrolizează
formând zahărul invertit (amestec echimolecular de glucoză şi fructoză). Denumirea zahărului invertit
provine de la cuvântul „inversie” care reprezintă schimbarea în sens invers a unei valori. Hidroliza
zaharozei determină modificarea sensului rotaţiei specifice a soluţiei , deoarece de la zaharoza dextrogiră se
ajunge la zahărul invertit care este levogir. Inversia optică se produce deoarece fructoza formată prin
hidroliză roteşte planul luminii polarizate spre stânga mai puternic decât îl roteşte glucoza spre dreapta.

19
De aceea hidroliza zaharozei se numeşte şi inversie. Zahărul invertit este, alături de zaharoză, principalul
constituent al mierii; gustul puternic dulce al acesteia fiind dat de fructoză.Este un zahăr reducător şi
fermentescibil.

Sursele principale de zaharoză pentru industria alimentară sunt sfecla de zahăr (în care se găseşte
până la 16-20%) şi trestia de zahăr (unde ajunge până la 23-24%).

Maltoza se formează prin CH2OH CH2OH hidroliza enzimatică a


H O H H O H
amidonului sub acţiunea β-amilazei. Se H H găseşte în seminţele
OH H OH H
O
germinate, cantităţi mari existând în HO OH malţ şi extractele de malţ. Ca
H OH H OH
produs de degradare al amidonului, maltoza apare în cantităţi
Maltoza
mici în toate organele plantelor. Prin hidroliză acidă sau
enzimatică se descompune în două molecule de α-D-glucopiranoză.

Cele două monozaharide sunt legate (14) α-glicozidic; ca urmare, în molecula maltozei există un
hidroxil glicozidic liber şi de aceea acest dizaharid reduce soluţia Fehling. În soluţii apoase prezintă
fenomenul de mutarotaţie.

Drojdiile fermentează maltoza formând alcool etilic şi CO2, proces care stă la baza fermentării
mustului de malţ pentru obţinerea berii.

Lactoza se găseşte în cantităţi CH2OH CH2OH variabile în laptele tuturor


O H O H
mamiferelor; a fost găsită şi în polenul unor HO
H H flori. Lactoza este formată
O OH H
OH H
dintr-o moleculă de -D-galactopiranoză şi H H OH o moleculă de -D-
H OH H OH
glucopiranoză legate (14) -glicozidic.
Lactoza
Ca urmare, în moleculele de lactoză există un hidroxil glicozidic liber în restul de glucopiranoză; de
aceea lactoza reduce soluţia Fehling şi în soluţii apoase prezintă fenomenul de mutarotaţie (α şi β-lactoză).

Bacteriile lactice transformă lactoza în acid lactic; acest fenomen are loc la fabricarea produselor
lactate acide. Este fermentată şi alcoolic de unele drojdii care se găsesc în chefir şi cumâs.

Celobioza este unitatea structurală de bază a celulozei. Nu se găseşte în stare liberă în natură, ci se
CH2OH CH2OH
formează prin hidroliza chimică blândă sau prin hidroliza enzimatică a
H O H O OH
H H
O OH H
celulozei.
OH H
HO H H
H OH Este formată din două molecule de β-D-(+) glucopiranoză legate
H OH

Celobioza
(14) β-glicozidic. Deoarece în molecula celobiozei se găseşte un
hidroxil glicozidic liber, ea este reducătoare iar în soluţii prezintă
mutarotaţie.

20
Trehaloza se găseşte în drojdii, CH2OH H OH
mucegaiuri, alge şi unele
plante. În drojdia de panificaţie conţinutul H O H H H de trehaloză ajunge până la
H OH H
(1) (1')
OH H H
18% din substanţa uscată. Este fermentată HO O O OH de majoritatea drojdiilor.
Trehaloza este formată din două molecule H OH CH2OH de glucoză unite între ele
prin participarea grupelor hidroxil Trehaloza glicozidice. Nu este deci
reducătoare.

CH2OH O CH2 Genţiobioza este un dizaharid care intră în structura multor


H O H O OH
H H glicozizi dintre care cel mai important este amigdalina.
OH H OH H
HO H HO H
H OH Prin hidroliza genţiobiozei se formează două molecule de β-
H OH
glucoză. În molecula de genţiobioză resturile de glucoză sunt legate pe
Gentiobioza
seama hidroxilului glicozidic al uneia din molecule şi hidroxilul care se
găseşte la atomul de carbon C-6 al celeilalte molecule de glucoză. Deoarece genţiobioza conţine un hidroxil
glicozidic liber, este reducătoare şi în soluţii prezintă mutarotaţie.

Trehaloza şi genţiobioza se formează în timpul hidrolizei acide a amidonului pentru obţinerea


industrială a glucozei, ca rezultat al reacţiilor secundare de condensare a glucozei („reversia” glucozei).

2.2.2. Polizaharide

Polizaharidele sunt compuşi constituiţi dintr-un număr foarte mare de monozaharide legate
glicozidic între ele.

Polizaharidele, având molecule extrem de mari, fac parte din clasa compuşilor macromoleculari.
Într-o macromoleculă se repetă, la anumite perioade, o anumită grupare (unitate structurală). În
polizaharide, “unitatea structurală” cea mai mică este un dizaharid.

Polizaharidele sunt componente de extremă importanţă biologică. Servesc organismului animal şi


vegetal ca substanţe energetice de rezervă (amidonul, inulina, glicogenul), ca substanţe de susţinere
(celuloza).

Celuloza, care are un rol de susţinere în plante şi alcătuieşte membranele celulozice ale celulelor
vegetale, este cea mai răspândită substanţă din regnul vegetal.

În organisme, polizaharidele sunt metabolizate după scindarea hidrolitică, proces care are loc sub
acţiunea catalitică a enzimelor specifice. Hidroliza are loc treptat, formându-se produşi cu grad de
policondensare din ce în ce mai mic, iar în final, monozaharidul de bază.

21
Hidroliza poliglucidelor poate avea loc şi pe cale chimică, sub acţiunea acizilor minerali şi a
căldurii. Este totală şi se eliberează monozaharidele constitutive.

Poliglucidele nu au hidroxil glicozidic liber şi deci nu sunt reducătoare. Dau soluţii coloidale. Nu
sunt fermentescibile.

Clasificarea polizaharidelor. După structura lor chimică polizaharidele se împart în două clase: a)
fără aminozaharuri şi b) cu aminozaharuri.

Polizaharidele fără aminozaharuri pot fi constituite dintr-un singur tip de monozaharid şi formează
subclasa homopolizaharidelor, sau din monozaharide diferite, formând subclasa heteropolizaharidelor.
Fiecare din aceste subclase se subdivid în mai multe grupe în funcţie de monozaharidul participant.

Glucani
Fructani
Hexozani Manani
Homopoli- Galactani
zaharide
Xilani
Fãrã amino- Pentozani
Arabani
zaharuri

Heteropoli- Pento- Gume


Polizaharide
zaharide hexozani Substante
pectice

Cu aminozaharuri (Mucopolizaharide)

Homopolizaharide

Cele mai răspândite şi mai importante homopolizaharide sunt cele în structura cărora participă
hexozele. Unele sunt de natură vegetală, iar altele de natură animală. O importanţă deosebită o prezintă
polizaharidele formate numai din glucoză şi care sunt denumite, în general, glucani. Acestea sunt
amidonul, glicogenul şi celuloza.

Amidonul este cel mai important polizaharid de rezervă din regnul vegetal. În cantitate mai mare se
găseşte depozitat sub formă de granule în tuberculi (cartofi 13-25%), seminţe (cereale 50–70%,
leguminoase 40–45%) şi chiar în părţile lemnoase ale plantelor; în cantitate mai mică apare aproape în toate
organismele vegetale. Amidonul reprezintă o importantă sursă de glucide pentru toate animalele, având un
rol însemnat în alimentaţia omului. Se formează în frunzele plantelor verzi prin procesul de fotosinteză.

22
În stare pură, amidonul se prezintă ca o pulbere albă, care după uscare este higroscopică, insolubilă
în apă rece.

Dacă se introduce amidonul în apă şi se încălzeşte treptat, el se umflă din ce în ce mai mult şi în
final, la o anumită temperatură, formează o soluţie coloidală vâscoasă care se numeşte clei de amidon.
Temperatura la care are loc această modificare a amidonului se numeşte temperatură de gelatinizare.

În soluţii de săruri, în soluţii diluate de acizi şi în unele medii organice cu acid formic şi
formaldehidă, amidonul este solubil. Soluţiile de amidon sunt puternic dextrogire.

În plante amidonul se găseşte sub formă de granule care se deosebesc sub aspectul proprietăţilor şi
compoziţiei chimice atât în cadrul aceleiaşi plante, dar mai ales în plante diferite.

Granulele de amidon au o formă ovală, sferică sau neregulată. Diametrul lor variază în limite de la
0,002 mm până la 0,15 mm. Cele mai mari sunt granulele de amidon din cartofi, iar cele mai mici – la orez.

O proprietate caracteristică a amidonului o constituie capacitatea sa de a da o coloraţie albastră în


prezenţa unei soluţii apoase de iod în iodură de potasiu. Folosind acest reactiv se pot depista cele mai mici
cantităţi de amidon. Apariţia culorii albastre la adăugarea iodului se explică prin formarea unor compuşi
complecşi şi de absorbţie între iod şi amidon.

Granula de amidon este alcătuită din două tipuri de polizaharide care se deosebesc prin proprietăţile
lor fizice şi chimice – amiloza şi amilopectina.

Amiloza reprezintă 17-24% din întreaga masă de amidon. Ea se solubilizează uşor în apă caldă şi dă
soluţii cu o viscozitate relativ mică. Amilopectina constituie 83-76%, se dizolvă în apă numai prin încălzire
sub presiune şi dă soluţii foarte vâscoase. Masa moleculară a amilozei este 3 ∙ 10 5 – 1 ∙ 106, iar a
amilopectinei atinge sute de milioane. Soluţiile de amiloză sunt foarte instabile şi prin menţinere se separă
din ele depuneri cristaline. Amilopectina, dimpotrivă, dă soluţii deosebit de stabile.

În molecula de amiloză resturile de glucoză sunt de formă  piranozice şi sunt legate prin legături
glicozidice între atomii de carbon C-1 şi C-4; se formează o catenă liniară. Lanţurile lungi conţin 250–300
unităţi de glucoză şi sunt răsucite în -helix.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H O H H O H H O H H O H
H H H H
OH H OH H OH H O OH H O
O O O

H OH H OH H OH H OH

Rest de amiloza

23
În molecula de amilopectină resturile de glucoză sunt legate nu numai prin legături între atomii C-1
şi C-4, ci şi între C-1 şi C-6, formând o structură ramificată:
CH2OH
H O H
H
O OH H
O
H OH
CH2OH CH2OH CH2

H O H H O H H O H
H H H
OH H O OH H O OH H O
O
H OH H OH H OH

Rest de amilopectina

Unităţile liniare de amilopectină conţin 25-30 de resturi de glucoză, numărul total de resturi de α-
glucoză din molecula de amidon fiind de aproximativ 1000.

Amiloza se colorează cu soluţia de iod în albastru, iar amilopectina în albastru-violet. Colorarea


amilozei cu iod este însoţită de formarea unui compus chimic complex. Molecula de iod se dispune în
interiorul lanţului spiralat al amilozei. Colorarea cu iod a amilopectinei este rezultatul formării atât a
complecşilor cât şi a unor compuşi de absorbţie.

Conţinutul de amiloză şi amilopectină din amidon se modifică în funcţie de specia plantei şi de zona
în care se găseşte în plantă.

Este componentul principal al făinurilor, pâinii, pastelor făinoase, cartofului şi al derivatelor


acestora. Reprezintă compusul glucidic care are cea mai mare pondere în alimentaţia omului. În acelaşi
timp constituie substratul principal al proceselor de obţinere a alcoolului pe cale industrială şi a băuturilor
alcoolice.

Datorită proprietăţilor sale hidrocoloidale, amidonul este utilizat în industria alimentară şi ca aditiv
de legare, îngroşare şi stabilizare, la obţinerea sosurilor, supelor-cremă, dressing-urilor pentru salată,
alimentelor pentru copii, îngheţatei.

Dextrinele. Ca produse intermediare, la hidroliza amidonului se formează intr-o cantitate mai mare
sau mai mică, polizaharide cu diferite greutăţi moleculare, numite dextrine. În primele stadii ale hidrolizei
se obţin dextrine care se deosebesc puţin de amidon în ceea ce priveşte mărimea moleculelor şi proprietăţile
lor. Cu iodul dau o coloraţie albastră sau violetă. Pe măsură ce hidroliza înaintează, masa moleculară a
dextrinelor se micşorează, crescând capacitatea lor de a reduce soluţia Fehling şi încep să se coloreze cu
iodul în brun-închis, apoi în roşu şi în final încetează a mai da reacţie cu iodul.

24
Celuloza este polizaharidul care constituie cea mai mare parte a masei pereţilor celulari ai plantelor.
Celuloza nu se dizolvă în apă, însă se umflă în ea. Reprezintă mai mult de 50% din fibra lemnoasă, iar în
fibrele de bumbac constituie mai mult de 90%.

Prin fierbere cu acid sulfuric concentrat, celuloza se transformă în -glucopiranoză. Prin hidroliză
mai slabă, din celuloză se obţine celobioză.

În molecula de celuloză resturile de celobioză sunt legate prin legături -glicozidice sub forma unei catene
lungi.

În stare pură celuloza este o substanţă albă cu aspect amorf, fără gust şi fără miros.
CH2OH CH2OH
H O O
Celuloza nu este descompusă în tractul digestiv al omului. Ea
H
O H H
OH H H
O OH H
H
O este degradată de ierbivore, în al căror rumen şi intestin se găsesc
H OH H OH
n bacterii care hidrolizează celuloza cu ajutorul enzimelor pe care le
Rest de celuloza
conţin.

Celuloza este un component al tuturor materiilor prime vegetale utilizate în industria alimentară de
unde, în cantităţi variabile, ajunge şi în majoritatea alimentelor obţinute prin prelucrarea lor. Deşi nu este
metabolizată de organismul omului şi deci nu are valoare nutritivă, celuloza este o componentă alimentară
utilă datorită rolului pozitiv pe care-l are în fiziologia gastrointestinală (intensifică peristaltismul, tranzitul
intestinal, favorizează eliminarea substanţelor toxice etc.)

Prin transformarea în derivaţi solubili, celuloza poate fi folosită şi ca aditiv în industria alimentară.
Mai frecvent sunt utilizaţi o sere de esteri ai celulozei care pot fi de tip ionic (carboximetilceluloza – CMC)
şi de tip neionic (metilceluloza, hidroxipropilceluloza, hidroxipropilmetilceluloza). Aceşti derivaţi se
caracterizează prin capacitatea de îngroşare, de producere de geluri la încălzire, formarea de filme pentru
acoperirea unor produse alimentare, capacitatea de emulsionare.

Glicogenul este un polizaharid al -glucopiranozei care se găseşte în ţesuturile organismelor


animalelor şi omului, în mucegaiuri şi drojdii, în boabele de porumb zaharat. Constituie forma de rezervă a
glucidelor pentru organismul animal şi joacă un rol deosebit în metabolismul acestuia.

În stare pură, glicogenul se prezintă sub forma unei pulberi albe, solubilă în apă fierbinte cu
formarea unei soluţii coloidale, opalescente. Cu iodul, glicogenul formează o coloraţie roşie – brună, mai
rar violetă.

Sub aspect structural glicogenul este analog cu amilopectina deşi se deosebeşte de aceasta printr-o
masă moleculară mai mare. Moleculele ambelor polizaharide au o structură ramificată, însă glicogenul se
distinge printr-o mai mare „compactitate” a moleculei. Masa moleculară a glicogenului este de 270.000 –

25
100.000.000.Lungimea ramificaţiilor din glicogen este de 6-7 resturi de glucoză la periferia moleculei, iar
în partea centrală a moleculei la fiecare 3-4 resturi de glucoză se formează o ramificaţie.

Prin scindarea glicogenului se formează, în final, glucoza.

Inulina este un polizaharid solubil în apă, care precipită din soluţiile apoase prin adăugarea de
alcool. Prin hidroliză acidă formează -fructofuranoză şi cantităţi mici de -glucopiranoză. Se găseşte în
cantităţi mari în cicoare, napi, dalii. În aceste plante inulina înlocuieşte amidonul ca substanţă de rezervă.

În molecula de inulină resturile de fructoză sunt legate prin legături glicozidice între atomii de
carbon 1 şi 2.

Ca urmare, structura moleculei de inulină se poate prezenta în modul următor:


CH2OH
H O H
H
OH H
HO
H OH
O
HO H2C O
H HO
H CH2
HO H
n
HO H2C O O
H HO
H CH2OH
HO H

Inulina

Plantele care conţin inulină se folosesc pentru obţinerea fructozei în scopul utilizării ei ca substanţă de
îndulcire în industria alimentară. Deoarece toţi fructanii, printre care şi inulina, se hidrolizează foarte uşor
cu ajutorul acizilor, obţinerea fructozei din materii prime bogate în inulină se realizează pe această cale
hidrolitică.

Capitolul 3. Glucidele si rolul lor in alimentatie


26
 
Deşi cantitativ glucidele organismului reprezintă numai 0,3% din greutatea corpului (în valoare
absolută, circa 0,2 kg), importanţa lor este extrem de mare, având un dublu rol: energetic şi structural.
Hidraţii de carbon reprezintă principala sursă energetică a organismului, acoperind mai mult de jumătate
din necesarul caloric.
În acest scop, glucoza constituie materialul nutritiv de elecţie, datorită câtorva particularităţi:
- având dimensiuni mici şi fiind lipsită de încărcătură electrică, are difuzibilitate bună în ţesuturi,
inclusiv în celulă; difuzibilitatea este asigurată de procese active de transport, facilitate de prezenţa
insulinei;
- o moleculă gram de glucoză (180 g) eliberează prin ardere o cantitate mare de energie (686 000 cal),
deşeurile rezultate din acest proces (CO2 şi H2O) fiind netoxice şi uşor de eliminat;
- molecula de glucoză conţine o cantitate apreciabilă de oxigen, pe care îl pune la dispoziţie în momentul
în care aportul de oxigen devine insuficient nevoilor, motiv pentru care glucoza reprezintă combustibilul
de elecţie al contracţiei musculare;
- pe lângă glucoza existentă ca atare în lichidele organismului, acesta dispune de o cantitate stocată sub
formă de glicogen, uşor mobilizabil atunci când necesităţile organismului o reclamă. Eficienţa
energetică a arderii în organism a glucozei este de aproximativ 40% din totalul energiei produse. Restul
de 60% din energia produsă se pierde sub formă de căldură (neputând fi recuperată sau transformată în
alte energii utilizabile). Pe lângă rolul energetic, glucidele participă şi la alcătuirea membranelor
celulare, a ţesutului conjunctiv şi de susţinere, a ţesutului nervos, precum şi a unor componente cu rol
funcţional de bază, cum sunt hormonii, enzimele şi anticorpii. Dintre hexoze, alături de glucoză se
întâlnesc frecvent fructoza şi galactoza. Fructoza se găseşte în cantitate apreciabilă în sângele fetal şi
lichidul seminal, iar galactoza se găseşte fie sub formă de dizaharid (lactoză) în lapte, fie legată de
lipide, pentru a forma cerebrozidele sistemului nervos. Dintre pentoze, în ciuda cantităţii lor mici, riboza
şi dezoxiriboza joacă un rol capital în organism, participând la formarea acizilor nucleici (elemente de
bază în echipamentul biochimic al celulei).
Glucidele sunt alcatuite din carbon, hidrogen si oxigen. Ele mai se numesc hidrati de carbon sau
carbohidrati. Denumirea de glucide provine de la cuvantul grecesc glykus care inseamna dulce, deoarece
majoritatea elementelor din aceasta clasa au gust dulce.
Glucidele sunt indispensabile in metabolismul proteic si lipidic. Glucidele intra in componenta
celulelor, tesuturilor, fermentilor, a unor hormoni si a factorilor de coagulare a sangelui.

27
Rolul glucidelor:
Glucidele constituie o sursa importanta de energie in organism. La arderea unui gram de glucide se
degaja 4 kcalorii. Procesul de degajare a energiei la arderea glucidelor se produce rapid, comparativ cu
alte surse energetice ale organismului. De aceea glucoza si zaharoza se recomanda sportivilor la
antrenamente si competitii.
Daca glucidele nu patrund in organism cu hrana, atunci aceste rezerve se epuizeaza in timp de 12-18
ore. In asemenea cazuri se mareste procesul de oxidare a lipidelor (rezervele lor sunt mult mai mari ca
ale glucidelor).
Rolul glucidelor in organismul uman este multiplu, in primul rand situandu-se cel energetic.
Glucidele asigura,mai mult de jumatate din energia necesara organismului omenesc in 24 de ore. Desi in
celule si tesuturi au loc descompuneri permanente ale glucidelor pentru necesitati energetice, continutul
in glucide ramane constant, in conditiile unui aport suficient de glucide in alimentatie. Glucidele mai
sunt utilizate pentru mentinerea nivelului glicogenului in ficat si reinnoirea rezervei sale, precum si
pentru mentinerea constanta a nivelului glucozei in sange. Pe langa rolul energetic, glucidele au si roi
plastic, deoarece ele intra in compozitia celulelor si tesuturilor, participa la procesele plastice. Rezervele
de glucide ale organismului sunt totdeauna limitate. La un efort intens, glucidele se epuizeaza relativ
repede, dar se pot regenera pe seama lipidelor din organism. Glucidele in exces se transforma in lipide
(grasimi), care se acumuleaza in tesutul adipos, determinand obezitatea (alaturi de alti factori).
Necesarul de glucide al organismului este de 4 -5 g/kg corp in 24 de ore. Din intreaga cantitate de
glucide, circa 85% trebuie sa fie poliglucide (polizaharide), iar restul de 35% monozaharide si
dizaharide (S e g al Kodica s.a., 1983). in conditii de efort fizic mediu, raportul dintre glucide, proteine
si grasimi trebuie sa fie de 4:1 : 1.
Glucidele, indeosebi cele solubile, sunt detoxifianti ai organismului, datorita atat formarii acidului
glucoronic, cat si a efectului lor asupra permeabilitatii membranelor; ele protejeaza organismul contra
intoxicatiilor cu fosfor si cloroform in cazul tratamentului cu insulina (in diabet) sau cu sulfainide hipo-
glicemiante, este obligatorie asigurarea unui regim satisfacator de glucide, pentru a preveni aparitia unei
hipoglicemii (de exemplu, in cura de slabire) care. in unele situatii, poate fi mortala.

Cele mai importante glucide sunt:


• glucoza,
• fructoza,
• zaharoza (zaharul),
28
• galactoza (glucidul din lapte),
• amidonul (glucidul din legume si cereale),
• celuloza
• hemiceluloza (existente in vegetale),
• pectina,
• glicogenul (din muschi si ficat).
• Glucoza este componentul principal al glicogenului. Glicogenul se depune in ficat si muschi si are un
rol important in reglarea nivelului de zahar din sange. Continutul total de glicogen in organism este de
500g (1/3 se localizeaza in ficat si 2/3 - in muschii scheletului).

• Celuloza si hemiceluloza (fibre alimentare) nu se digera in organism, datorita consistentei fibroase pe


care o au.
Ele:
- stimuleaza peristaltismul intestinului gros,
- favorizeaza evacuarea materiilor fecale,
- sporesc eliminarea prin intestin a colesterolului, substantelor toxice si a altor produse ale
metabolismului,
- normalizeaza flora intestinala,
- contribuie la prevenirea aterosclerozei, colelitiazei, diabetului zaharat, obezitatii, cancerului,
diverticulozei, proceselor inflamatorii la nivelul rectului.
- se recomanda bolnavilor cu patologii hepatice si ale cailor biliare. Drept sursa de fibre alimentare pot
servi taratele de grau (15-30g zilnic), adaugate la bucate.
Ratia alimentara trebuie sa contina 30-40g de celuloza, hemiceluloza si alte polizaharide ce intra in
componenta produselor vegetale. Ele au o importanta deosebita la varstnici si cei ce sufera de constipatii
si se limiteaza in caz de procese inflamatorii si peristaltism marit al intestinului.
•Pectina:
- intra in componenta fructelor si legumelor
- are insusiri cleioase
- actiune curativa la tratarea unor boli ale organelor digestive
- contribuie la normalizarea metabolismului colesterolului, microflorei intestinale, peristaltismului
intestinal
- se foloseste la tratarea si pentru profilaxia unor intoxicatii cu saruri minerale.

Capitolul 4. Norme de protecţie a muncii


29
1. În munca în laborator se va acorda, în orice împrejurare, o atenţie deosebită organizării locului de
muncă.
2. Mesele de laborator vor fi folosite numai pentru operaţii care nu produc degajări de substanţe nocive.
Lucrările cu substanţe nocive şi acizi concentraţi sau de încălzire a produselor toxice, în vase deschise,
trebuie executate exclusiv sub nişă, al cărei tiraj trebuie controlat în prealabil.
3. Mesele de laborator trebuie să rămână, la sfârşitul fiecărei zile de lucru, fără reactivi sau vase. Pe
mese pot rămâne numai aparatele montate, care urmează să funcţioneze în ziua următoare.
4. Înainte de a pune o substanţă într-o sticlă sau într-un vas, trebuie să se eticheteze vasul respectiv.
5. Lucrările vor fi executate numai în vase curate, care se vor spăla imediat după experienţă.
6. Vasele nu trebuie spălate cu nisip, deoarece acesta zgârie sticla, care apoi plesneşte uşor, în special la
încălzire.
7. La primirea şi la folosirea substanţelor pentru experienţe, trebuie citite cu atenţie etichetele.
8. Este oprit a se pune pe masa de laborator, obiecte sau substanţe nefolosite în cadrul lucrărilor.
9. Pentru a mirosi o substanţă, gazul sau vaporii trebuie îndreptaţi spre manipulant, prin mişcarea mâinii
cu precauţie, neaplecând capul asupra vasului şi fără a inspira adânc aerul în plămâni.
10. Pipetarea lichidelor toxice sau chimic agresive se va face cu pipete speciale, care să elimine
posibilitatea de accidentare.
11. Eprubeta în care se încălzeşte un lichid trebuie ţinută cu deschizătura într-o parte şi nu spre
manipulant, nici spre vecin, deoarece lichidul, datorită încălzirii, poate fi aruncat din eprubetă. Pentru a
evita aceasta, se încălzeşte eprubeta pe toată suprafaţa ei.
12. Nu se lucrează cu substanţe volatile sau vapori toxici până nu se asigură etanşeitatea instalaţiei.
13. Captarea sau neutralizarea substanţelor toxice care rezultă ca exces din reacţie şi se evacuează, este
obligatorie.
14. Toţi compuşii organici care conţin procente mari de oxigen şi azot trebuie manipulaţi cu atenţie.
15. La manipularea de amine, fenoli şi nitroderivaţi se va evita contactul cu pielea, fiind periculoase.
16. Dioxanul poate forma, ca şi eterul, prin păstrarea mai îndelungată, combinaţii
peroxidice.
17. Toate substanţele organice, ca de exemplu apa oxigenată, acidul cromic,
permanganatul de potasiu, acidul azotic, acidul percloric, etc. Trebuie manipulate cu
atenţie. Pericolul se micşorează dacă aceste substanţe se diluează cu apă. O reacţie a
acestor substanţe cu compuşi organici sau cu alte mijloace de reducere poate fi periculoasă.

30
18. Încălzirea unei mase vâscoase sub agitare, un anumit timp, la o anumită temperatură, se va efectua
numai sub observarea atentă şi continuă a temperaturii, care nu trebuie depăşite, altfel temperatura poate
creşte mult (brusc), reacţia se ambalează şi masa vâscoasă fierbinte este aruncată din vas.
19. Cea mai bună protecţie la explozie (la lucru cu vid) se realizează prin acoperirea aparaturii de sticlă
cu un coş de sârmă protector.

BIBLIOGRAFIE

1. Banu, C., et al., 1998 – Manualul inginerului de industrie alimentară, vol. I, Editura Tehnică,
Bucureşti
2. Banu, C., et al., 1999 – Manualul inginerului de industrie alimentară, vol. II, Editura Tehnică,
Bucureşti
3. Banu, C., et al., 2000 – Biotehnologii în industria alimentară, Editura Tehnică, Bucureşti
4. Drǎgǎnescu, C- Biochimie, manual pentru clasa a-XI-a, Editura Didacticǎ şi pedagogicǎ,
Bucureşti, 1993
5. Dan, V., 2001 – Microbiologia alimentelor, Editura Alma, Galaţi
6. Răşenescu, I., et al., 1987 – Lexicon – Îndrumar pentru industria alimentară, vol. I, Editura
Tehnică, Bucureşti
7. Răşenescu, I., et al., 1988 – Lexicon – Îndrumar pentru industria alimentară, vol. II, Editura
Tehnică, Bucureşti
8. Segal, R., 1998 – Biochimia produselor alimentare, Vol. I şi II, Editura Alma, Galaţi
9. ***-Colecţia de stas-uri
10. www.google.ro

31