IDEIA CURSOS PREPARATÓRIOS

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Data:__/__/2010. Profª. Marcella Martins

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL SECUNDÁRIO

REAÇÕES ORGÂNICAS II

• DESIDRATAÇÃO

DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR –
Nessa reação ocorre a eliminação de uma
molécula de água de dentro de cada molécula
de álcool:
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL TERCIÁRIO

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DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR – OXIDAÇÃO DOS ALCENOS
Nessa reação ocorre a eliminação de uma
molécula de água a partir de duas moléculas Alcenos também sofrem reações de oxidação,
de álccol, pela interação dos grupos OH, que podem ser de três tipos: oxidação branda,
através das pontes de hidrogênio: oxidação enérgica e ozonólise.

• OXIDAÇÃO
É uma reação com o oxigênio na presença dos
oxidantes mais comuns KMnO4 e K2Cr2O7.
Essas substâncias originam átomos de
oxigênio (oxigênio nascente[O]), que atacam os
hidrogênios (H) pertencentes ao carbono que
apresenta o grupo OH.
OXIDAÇÃO BRANDA
Também conhecida com hidroxilação do
alceno, é uma reação com um agente oxidante
que causa uma adição à ligação dupla, com a
entrada de uma hidroxila em cada um dos seus
dois carbonos. O KMnO4 (permanganato de
potássio) em solução diluída e fria, em meio
neutro ou levemente básico, é um agente
oxidante brando muito usado.

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL PRIMÁRIO.

TESTE DE BAEYER

Alcenos e ciclanos possuem a mesma fórmula

geral CnH2n. Assim, é frequente encontrarmos
alcenos e ciclanos isômeros.
Para diferenciá-los em laboratório, o químico
alemão Adolf von Baeyer elaborou um teste
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baseado na oxidação branda com KMnO4 (de
cor violeta).
Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e
ciclanos, não. Assim a cor violeta do KmnO4,
desaparecerá quando a substância for alceno,
mas não quando for ciclano. Esse é o teste de
Baeyer.
OZONÓLISE
Como o nome diz, trata-se da quebra pelo
ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso
e na presença de pó de zinco. A molécula de
alceno é quebrada na dupla ligação e um
átomo de oxigênio se adiciona a cada lado.
A presença da água é fundamental para evitar
as explosões que podem ocorrer se a ozonólise
for feita na sua ausência.
OXIDAÇÃO ENÉRGICA
O alceno reage com um agente oxidante capaz
de quebrar a molécula na ligação dupla e, além
disso, caso seja formado aldeído, oxidá-lo a
ácido carboxílico.
• COMBUSTÃO
A combustão é a reação de oxidação mais
comum, que ocorre com qualquer tipo de
composto orgânico. Nessa reação, o
combustível é o composto orgânico e o
comburente, é o gás oxigênio (O2).
Combustão completa
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Combustão incompleta
PROPOSTAS DE EXERCÍCIO
01) É possível preparar etileno e éter etílico a
partir do álcool etílico, de acordo com o
esquema:
álcool etílico ⎯⎯→ etileno + substância X
álcool etílico ⎯⎯→ éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam,
respectivamente:
a) água e água, b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio.
d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água.
02) O novo Código Nacional de Trânsito prevê
multas severas aos motoristas que estejam
dirigindo alcoolizados. O teste do bafômetro
tornou-se obrigatório em qualquer situação
suspeita. A reação que acontece, quando o
motorista sopra o bafômetro é:
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Na reação acima, o produto C é:

a) um ácido carboxílico. b) um éster.

c) uma cetona.
d) um éter. e) um alceno.

03) O nome de um composto, que não sofre

oxidação quando em presença de KMn04 em
meio ácido, é:

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a) etanol. b) 1-butano. c) 2-pentanol.
d) propanal. e) metil-2-propanol.

04) (Cesgranrio-RJ) Observe as reações de

adição dadas aos seguintes alcenos:

I) CH2 = CH – CH3 + H2 →CH3 – CH2 – CH3

II) CH2 = CH – CH3 + H2O→ CH3 – CH (OH) –
CH3
III) CH2 = CH – CH3 + Cl2 →CH2Cl – CHCl –
CH3
IV) CH2 = CH – CH3 + HCl→ CH3 – CHCl –
CH3
V) CH2 = CH – CH3 + HBr→ CH2Br – CH2 –
CH3

Assinale a opção que contém apenas a(s)

reação(ões) que obedece(m) à Regra de
Markovnikov.
a) II.
b) II e IV
c) V.
d) IV e V.
e) I e III.