MINISTERUL EDUCAŢIEI NAȚIONALE

UNIVERSITATEA “VASILE ALECSANDRI” din BACĂU

FACULTATEA de INGINERIE
CONVERSIE PROFESIONALĂ-CHIMIE

ACIDUL GLICOLIC PIPERIDINA

Șef lucrări dr. ing. Suceveanu Elena Mirela

Student Chifu (Diaconescu) Codrina

1
Cuprins

ACIDUL GLICOLIC
Încadrarea în clasa de compuși a acidului glicolic..............................................................................3
Structura chimică..............................................................................................................................3
Metode obținere a acidului glicolic...................................................................................................4
Proprietăți fizice................................................................................................................................5
Proprietăți chimice............................................................................................................................5
Utilizări ale acidului glicolic...............................................................................................................6
PIPERIDINA
Încadrarea în clasa de compuși a piperidinei.....................................................................................8
Structura chimică..............................................................................................................................8
Proprietăți fizice................................................................................................................................9
Proprietăți chimice..........................................................................................................................10
Utilizări ale piperidinei....................................................................................................................11

2
 ACIDUL GLICOLIC

I. Încadrarea în clasa de compuși a acidului glicolic

Acidul glicolic se mai numește acid α hidroxi-acetic , este cel mai mic -acid α hidroxi
(AHA) și poate fi izolat din surse naturale cum ar fi trestia de zahăr strugurii necopți frunze
de viță de vie dar și în alte plante.
Acidul glicolic a fost preparat pentru prima dată în 1851 de chimistul german Adolph
Strecker (1822-1871) și chimistul rus Nikolai Nikolaevici Sokolov (1826-1877). L-au produs
tratând acidul hipuric cu acid azotic și dioxid de azot pentru a forma
un ester al acidului benzoic și al acidului glicolic (C 6 H 5 C (= O) OCH 2 COOH), pe care l-au
numit „acid benzoglicolic” ( Benzoglykolsäure ; de asemenea, benzoil acid glicolic). Au fiert
zile întregi esterul cu acid sulfuric diluat , obținând astfel acid benzoic și acid glicolic .

CH2-COOH
OH
α hidroxiacid alifatic monohidroxi-monocarboxilic

 conține atât gruparea carboxil -COOH cât și gruparea hidroxil -OH

 catena deschisă.

 gruparea -OH în poziția a doua față de -COOH.

 conține o singură grupare -OH și o singură grupare -COOH

II. Structura chimică

3
III. Metode obținere a acidului glicolic

a) Hidroliza acidului cloro-acetic sau a sării de potasiu

HO HO
+H2O
O O
-HCl
Cl HO
chloroacetic acid
Cl HO
+H2O
O
K -KCl
O O HO
potassium chloroacetate

b) Adiția HCN la metanal formează gliconitrilul și acidul glicoli

HO
+HCN HO
H2C O O
HO
N

c) Reducerea electrolitică a acidului oxalic

O OH reducere HO
electrolitică
O
HO O HO
oxalic acid

d) Reducerea acidului glioxilic

O H HO
+2H
O
HO O HO
oxoacetic acid

e) Tratarea cu un hidroxid alcalin, la rece, a acidului glioxilic

O OH
O H HO
+H2O
2 O +
HO O HO HO O

oxoacetic acid

4
 f) Tratarea glicinei cu acid azotos
H2N OH HO
HNO2 O H2O
O
+ HO + N2 +

g) Hidroliza acidă a diazo-esterilor

IV. Proprietăți fizice

Acidul glicolic este un compus ușor mai puternic decât acidul acetic. Este o substanță
cristalină cu gust amar, cu punctul de topire 80 C, solubil în apă, etanol și eter etilic. Apare
sub forma unui solid cristalin incolor, inodor și higroscopic, foarte solubil în apă și solvenți
înrudiți.

V. Proprietăți chimice

a) Reacția cu hidracizii , ce decurge la temperatură și în mediu acid cu formare de

halogeno-acid
HO HO
O + HBr -H2O
O
HO Br
acid bromo acetic

b) Reacția cu α halogeno-acizi cu formare de eteri

5
 O

HO
HO HO
HO-
O + O -HCl O OH
HO Cl

O eter di-acetic

c) Reacția de dehidro-formilare
HO
O
t°H2SO4
HO + H2C O
HO O formaldehyde
formic acid

d) Reacția de oxidare cu formare de acizi cetonici.

HO HO
oxidare t°H2SO4
O O H3C
-CO2
HO O O
oxoacetic acid acetaldehyde

e) Reacția de policondensare

O H O H
n

HO O HO O poliglicolidă

VI. Utilizări ale acidului glicolic

Acidul glicolic găsește aplicații în numeroase industrii.

- În industria textilă este utilizat pentru vopsirea țesăturilor, imprimarea și pentru

bronzarea pieilor. 

- În industria alimentară este utilizat ca conservant și aromatizant.

- În industria farmaceutică, acidul glicolic este utilizat pentru a îmbunătăți aspectul și

textura pielii. Reduce ridurile, cicatrizează acneea, hiperpigmentarea și îmbunătățește
multe alte afecțiuni ale pielii, inclusiv keratoza actinică, hiperkeratoza și keratoza

6
 seboreică. Odată aplicat, acidul glicolic reacționează cu stratul superior al
epidermei, slăbind proprietăților de legare ale lipidelor care țin celulele moarte ale
pielii împreună. Acest lucru permite exfolierea stratului cornos, expunând celulele vii
ale pielii. 

- Acidul glicolic este utilizat ca monomer pentru prepararea copolimerilor precum

acidul poliglicolic în materiale plastice, adezivi, solvenți, polimeri de emulsie, aditivi
pentru vopsea și cerneală. Acidul glicolic este un ingredient activ important în
produsele de curățare a pardoselilor.

- În combinație cu stearatul de calciu (PGA poliglicolide) cu acidul lactic se folosește ca

material de sutură absorbabil în chirurgie

7
 PIPERIDINA

I. Încadrarea în clasa de compuși a piperidinei

Piperidina (denumită și hexahidropiridina) face parte din grupa piridinei dar este și o
o amină secundară.
Piperidina este un compus heterociclic  hexaatomic monoheteroatomic
 6 atomi în ciclu : un atom de azot și cinci atomi de carbon.
 1 heteroatom în inelul aromatic
 Compus ciclic în care cel puțin un atom este altul decât carbonul

II. Structura chimică

Având formula C 5 H 11 N , piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul

scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste
André Thomas Cahours. Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției
dintre piperină și acid azotic.
Inelul de piperidină este prezent în mai mulți alcaloizi naturali, dintre care:

 piperina , responsabil pentru gustul piperat de piper negru ( Piper nigrum ), și care este
originea numelui;
 solenopsina, un alcaloid otrăvitor prezent în mușcăturile furnicii de foc ( Solenopsis
invicta ); 
 anabasină, un analog al nicotinei găsit în arborele de tutun brazilian ( Nicotiana
glauca );
 lobeline, alcaloid de tutun indian ( Lobelia inflata );
Piperidina preferă conformația scaunului, în mod similar cu ciclohexanul . Spre deosebire
de ciclohexan, piperidina are două conformații diferite de scaun: într-una, legătura N - H se
află în poziție axială, iar în cealaltă, în poziție ecuatorială.

8
 Fig 1 Conformația axială Fig 2 Conformație ecuatorială

III. Metode de obținere a piperidinei

a) Hidrogenarea catalitică a piridinei

+3H2

N NH
pyridine

b) Hidroliza piperinei formează piperidina și acidul piperic

O
N
+H2O
NH +HO O
O
O
O
O

c) Sinteza piperidinei din pentametilendiamină (cadaverină)

+HCl
H2N NH2
-NH4Cl
pentane-1,5-diamine
NH

IV. Proprietăți fizice

Lichid incolor limpede cu miros de amoniac. Datorită dubletului electronic prezent pe

atomul de N are proprietăți de bază puternice. Mai puțin dens decât apa , este solubila în
etanol eter, acetonă, benzen și cloroform. Punct de aprindere 37 ° F punctul de topire -9 ° C
iar punctul de fierbere 106 ° C. Valoarea de logaritm a coeficientului său de partiție , log P =
0,84, indică o solubilitate mai mare în solvenții apolari decât în solvenții polari . Vaporii săi
sunt de trei ori mai denși decât aerul.
 Amestecurile de vapori ale acestei amine, cu aerul, sunt explozive la temperatura
camerei. Este un puternic iritant care poate provoca daune permanente după expunerea scurtă
chiar și în cantități mici. Ingestia poate implica atât schimbări reversibile, cât și
ireversibile. Dozele de 30-60 mg / kg pot provoca simptome în corpul uman.

9
V. Proprietăți chimice

a) Reacția cu acidul azotos formează N-nitrosopiperidină

+ HNO2 + H2O

NH N
N
O
1-nitrosopiperidine

b) Reacția de reducere

-3H2
NH N
pyridine

c) Reacția de oxidare

2 + O -H2O
N
NH N

1,1'-bipiperidine

d) Reacția de alchilare cu metanalul

+ H2C O

NH N
CH3
1-methylpiperidine

e) Reacția cu ciclohexanonă formează o enamină

10
 O

N
+ + H2O

NH

1-(cyclohex-1-en-1-yl)piperidine

f) Reacția cu clorura de piperoil formează piperina.

g) Reacția cu acidul iodhidric

VI. Utilizări ale piperidinei

- Aplicația principală a piperidinei este pentru producerea tetrasulfurii de

dipiperidinil dithium utilizate ca accelerator de vulcanizare a cauciucului.

- În industria de sinteză farmaceutică, este un schelet în unele medicamente

precum metilfenidatul ( stimulent al sistemului nervos central), budoxină
(medicament antiparkinsonian) raloxifen (modulator selectiv al receptorilor
estrogenului), minoxidil (un medicament oral pentru tratarea tensiunii arteriale
ridicate). Este utilizat ca solvent special în sinteza fazelor solide și grup de
protecție pentru sinteza peptidelor. 

11
 - Compușii derivați de piperidină sunt folosiți ca intermediari pentru a face derivat
de cristal al compușilor aromatici cu azot care conțin atomi de halogen
nuclear. Compuși ai sistemului inelar cu azot, care au proprietăți de bază care
joacă roluri importante ca componentă ciclică în domeniul industrial, cum ar fi
materiile prime pentru întărirea rășinilor epoxidice, inhibitori de coroziune,
insecticide, acceleratoare pentru cauciuc, catalizatori de uretan, antioxidanți și ca
catalizator pentru esteri de silicon

- Piperidina este utilizată ca solvent și ca bază, pentru a converti cetonele în

enamine..

- Piperidina este utilizată pe scară largă în producția ilegală și ilicită de feniciclină

(PCP), cunoscută sub numele de „praf de înger”, cu efecte halucinogene, care este
interzisă datorită neurotoxicității sale.

- Piperidina este de asemenea frecvent utilizată în reacțiile de degradare chimică,

cum ar fi secvențierea ADN-ului în clivajul nucleotidelor modificate

Bibliografie
Iovu, M.: Chimie organică, ediţia a V-a, Monitorul Oficial, Bucureşti, 2005
Nicolaescu, T., Cireş, L., Ciocoiu, I.: Compusi Organici cu Funcţiuni, Editura
Universităţii “Al. I. Cuza” Iaşi, Iaşi, 1995.
Ifrim, S. Chimie generală, Ed. Didactică și Pedagogică, București, 2003
Quin, L.D, Tyrell, J.A.: Fundamentals of Heterocyclic Chemistry: Importance in Nature
and in the Synthesis and Pharmauceticals, Wiley, 2010. https://books.google.ro/books?
id=-
2XdGfjmLvEC&printsec=frontcover&dq=heterocycles+pdf&hl=ro&sa=X&ved=0ahUKE
wigp639o6fpAhUhAhAIHQzECl0Q6AEIaDAG#v=onepage&q&f=false
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Piperidine#section=Springer-Nature-References

https://en.wikipedia.org/wiki/Glycolic_acid

https://ro.scribd.com/document/447562534/Piperidina

12