Sunteți pe pagina 1din 397

DERIVATI Al METABOLISMULUI AMINOACIZILOR

Principii active cu o structura chimica foarte diversificata care include:


1. Alcaloizii,
2 Tioglicozidele (glicosinapidele),
3. Heterozidele cianogenclice.
1. ALCALOIZI
Sunt substante naturale de origine vegetala care:
- contin azot in molecula (heterociclic),
- prezinta o actiune farmacologica intensa ,
- toxicitate ridicata.
Nu toate substantele naturale care contin N in molecula si prezinta importante proprietati
farmacologice sunt incluse in grupa alcaloizilor (aminele biogene, proteinele, vitaminele, lecitinele,
antibioticele).
Denumirea de alcaloid a fost folosita pentru prima data de farmacistul W. Meissner si are la
origine 2 cuvinte:
al kaly (Ib.araba) = alcalin,
eidos (lb.greaca) = asemanator
Atomul de N provine din metabolismul aminoacizilor iar restul scheletului din precursori
neazotati.
Hegnauer clasifica alcaloizii in:
Alcalozi propriu-zisi contin azotul intr-un heterociclu si includ in structura lor nuclee ale unor
aminoacizi ciclici: prolina, histidina, fenilalania si triptofanul,
Protoalcaloizi sunt baze simple amine sau amide, care din punct de vedere biogenetic provin
prin decarboxilarea aminoacizilor (efedrina, capsaicina, colchicina, mescalina, psilocibina),
Pseudoalcaloizii la care azotul se afla intr-un heterociclu dar care din punct de vedere biogenetic
nu se formeaza din aminoacizi (alcaloizii terpenici si sterolici).
Denumirea alcaloizilor
- genul sau specia producatoare si sufixul “ina". Ex : atropina, beladonina, papaverina, cocaina,
- actiunea principala: emetina , morfina,
- descoperitor : Pelletier → peletierina Nicot → nicotina
- alcaloizii secundari prin adaugarea unui prefix sau sufix la numele alcaloidului principal:
chinina - chinidina
efedrina - pseudoefedrina
- bazele izomere prin adaugarea de diverse prefixe cum ar fi: pseudo, izo, neo, epi, allo sau
literele grecesti α si β:
α si β colubrinele
- derivatii demetilati la azot prin adaugarea prefixul nor:
nicotina - nornicotina
Raspandire
In prezent aproximativ 16000 de compusi raspanditi neuniform in regnul vegetal:
- alge, muschi si licheni lipsesc sau se gasesc in mod exceptional,
- ciuperci putin raspanditi. Ex: Claviceps purpurea, Psylocybe mexicana ,
- Pteridophytae la familiile Equisetaceae si Lycopodiaceae,
- Gymnospermae la familiile Ephedraceae si Taxaceae.
- Angiospermae:
- monocotiledonate doar la speciile din familiile Liliaceae si Amarylidaceae.
- dicotiledonate foarte raspanditi in special la familiile: Papaveraceae, Solanaceae, Rutaceae,
Ranunculaceae, Compositae, Berberidaceae , Loganiaceae, Erytroxylaceae.
De regula aceeasi specie contine mai multi alcaloizi fiind foarte rare cele care contin un singur
alcaloid . Ex.
Opium - 40 de alcaloizi,
Strychni semen - 8 alcaloizi,
Chinae cortex - 23 alcaloizi ,
Cocae folium - 12 alcaloizi.
La unele specii predomina cantitativ unul sau mai multi alcaloizi (alcaloizi dominanti sau
principali. Ex:

Curs 1 farmacognozie 1
Opium - morfina,
Strychni semen - stricnina si brucina,
Chinae cortex - chinina si chinidina.
Intre alcaloidul principal si alcaloizii secundari exista o inrudire avand la baza structurii lor acelasi
nucleu chimic. Ex.
- Opium, morfina, codeina, tebaina - nucleul morfinanic, noscapina si papaverina - nucleul
izochinoleinic.
- Secale cornutum toti alcaloizii sunt inruditi prin nucleul lisergic.
Unii alcaloizi cu structuri complexe se gasesc numai in anumite specii. Ex.
- morfina numai in Papaver somniferum,
- chinina in specii de Cinchona,
Altii cum ar fi hiosciamina si scopolamina se gasesc in speciile din familia Solanaceae.
Exista alcaloizi care se intalnesc la specii apartinand unor familii diferite. Ex.
- berberina la specii apartinand familiilor Berberidaceae, Ranunculaceae. Rutaceae,
- nicotina este intalnita in specii apartinand la 13 familii,
- cafeina la specii din familiile Rutaceae. Sterculiaceae, Sapindaceae
.Theaceae. Continutul de alcaloizi in produsele vegetale este de obicei :
- sub 1-3%,
- rar intre 3-5% si
- depaseste 10% in cazuri exceptionale (Chinae cortex),
fiind influentat in mare masura de factori externi (lumina, temperatura, natura solului, perioada de
vegetatie).
Cele mai bogate specii in alcaloizi se gasesc in regiunile tropicale si subtropicale.
Alcaloizii se gasesc in toate organele plantei dar in cantitati diferite acurnulandu-se predominant
in unul sau cel mult doua organe .
- radacini : Rauwoljiae rodix, Ipecacuanhae radtx ,
- rizomi: Veratri rhizoma, Hydrastidis rhizoma,
- frunze: Datura, Atropa, Nicotiana, Plinearpus,
- scoarte: Berheridis, Chincona cortex,
- fructe: Capsicifrucius, ConiiJ'rucius,
- seminte: Cola, Coffea, Strychnos nux vomica,
- bulbi: Colchici bulbus,
- partea aeriana inflorita : Chelidonii herba / Vincae roseae herba,
- tuberculi : Aconiti luber .
- amfibienii (broaste din genurile Buffo, Dendrobates, Phyllobates sau salamandre) contin in
piele sau in secretiile dermice o serie de alcaloizi toxici cum ar fi : bufotenina, batrachotoxina sau
pumiliotoxinele.
- batrachotoxina este de 10 ori mai toxic decat tetrodotoxina ce apare in ovarul si ficatul pestelui
balon si pentru care pana in prezent nu exista antidot

- tetrodoxina este de 100 de ori mai toxica decat cianura de potasiu, doza letala pentru un adult
de 75 de kg este de:
- 25 mg la ingerare si 8 µg/kg corp la injectare.
Alcaloizii se gasesc in sucul celular sub forma de :
- baze ( mai rar),
- saruri ale acizilor anorganici (mai rar) in special acid sulfuric,
- saruri ale acizilor organici:
- obisnuiti : acidul citric, oxalic, malic,tartric, cafeic,
- sau speciali: aconitic, cafeic, chinic, meconic, sinapic, veratric,
- combinatii cu taninurile,
- esteri (functiile OH sunt esterificate cu acizi obisnuiti sau speciali),
- glicoalcaloizi (functiile OH sunt glicozidate).

Biogeneza alcaloizilor
in procesele de biosinteza participa 2 grupe mari de compusi :
A. Compusi azotati
- aminoacizi alifatici: glicocol, lizina ,ornitina
- aminoacizi aromatici neheterociclici: fenilalanina, tirozina
- aminoacizi heterociclici: triptofan ,prolina, histidina
- alti compusi azotati: acid nicotinic, acid antranilic, xantina
B. Compusi neazotati
- grupari C1- metil
- grupari C2- acetat
- grupari C5- hemiterpene sau dimerii lor
- grupari i C6- C3 acid cinamic sau derivati
- grupari i C6- C1 acid benzoic sau derivati
- grupari C6-C2 fenilpropan prin scurtarea catenei
Cele mai importante reactii care au loc in cursul biosinte/ei alcaloizilor sunt:
a Formarea unei baze Schiff

si
sinteza nicotinei
B Condensarea de tip Mannich
Are loc intre o amina, o aldehida si un compus capabil de a se ioniza eliminand un proton.

C Formarea de ciclopeptide
Implica condensarea a 3 aminoacizi fiind caracteristica alcaloizilor din Secale cornutum .

D Formarea de amide
Are loc prin eliminarea unei molecule de apa si includerea azotului amidic sub actiunea catalitica
a unei amidaze

Ex: capsaicina si dihidrocapsaicina


E Reactia de transaminare
Reprezinta un alt mijloc de introducere a azotului alcaloidic in molecula acestora. Poate fi insotita
sau nu de decarboxilare rezultand aminoacizi sau amine biogene.
Transaminazele specifice sunt localizate in mitocondrii, sediul metabolizarii aminoacizilor fiind in
cloroplaste.

Structura chimica
Sunt substante organice complexe care contin in molecula lor carbon, hidrogen, azot si de cele
mai multe ori oxigen.
Alcaloizii pot avea in molecula lor unul sau mai multi atomi de azot sub forma de amine primare,
secundare, tertiare sau cuaternare .
in cazul protoalcaloizilor azotul se gaseste in afara ciclului; acestia pot fi amine sau amide:
Majoritatea alcaloizilor
- contin oxigen in molecula
- atomul de azot este trivalent
- alcalinitatea redusa care poate fi diminuata in functie de natura substituentilor grefati
Morfina datorita gruparilor OH fenolice prezinta un caracter usor acid

Alcaloizii prezinta izomerie optica si geometrica.


Izomeria optica se datoreaza atomilor de carbon asimetrici.
in natura se gasesc izomerii levogiri care sunt activi din punct de vedere farmacodinamic, (cei
dextrogiri fiind mai putin sau inactivi, exceptie tubocurarina care este activa sub forma dextro). Ex:
acidul lisergic (forma levo) - activ
acidul izolisergic (forma dextro) - inactiv
lzomeria geometrica este foarte importanta pentru proprietatile alcaloizilor.
Orientarea diferita a unor substituenti in spatiu confera acestora activitati farmacodinamice
diferite.
Ex. chinina - febrifuga, antimalarica chinidina - antiaritmica
I = hiosciamina este de 10 ori mai activa decat atropina si de 5 ori mai putin toxica

Izomeria geometrica este foarte importanta pentru proprietatile alcalioizilor


Orientarea diferita a unor substituenti in spatiu confera acestora activitati farmacodinamice
diferite
Ex chinina – febrifuga, antimalarica
Chinidina - antiaritmica

Derivatii de tropanol (atropina, scopolamina) – proprietati antispastice


Derivatii de pseudotropanol (cocaina) – proprietati anestezice

Clasificarea alcaloizilor
Se folosesc diferite criterii de clasificare :
- structura chimica a nucleului de baza,
- actiunea /actiunile farmacologice pe care le dezvolta,
- aminoacidul folosit ca precursor in biogeneza,
- continutul in alcaloizi a unor genuri/familii.
Dupa precursorul biogenetic se disting 5 clase de alcaloizi :
I. Alcaloizi derivati de la glicocol

1 Alcaloizi cu nucleu imidazolic

2 Alcaloizi cu nucleu purinic

3 Alantoine

II Alcaloizi derivati de la triptofan

III Alcaloizi derivati de la fenilalanina


IV Alcaloizi derivati de lizina – ornitina
V Alcaloizi derivati de acetil - CoA

Rolul alcaloizilor in plante


- constitue materie prima pentru sinteza proteinelor (putin probabil intrucat cu unele exceptii
acestia se gasesc in cantitati foarte mici),
- reprezinta produsi de excretie proveniti prin degradarea catabolica a substantelor proteice,
- stimulatori biogeni similari cu hormonii din organismele animale,
- mijloace de aparare a plantelor impotriva animalelor
Actiune si intrebuintari
Alcaloizii sunt substante care in cantitati mici exercita o actiune farmacodinamica marcata .
Actiunea este specifica si se exercita la nivel central sau asupra organelor periferice.
Genalcaloizi
Sunt substante de origine naturala sau sintetica fiind aminooxizii unor alcaloizi.
Atomul de azot trivalent al alcaloidului devine pentavalent prin fixarea unui atom de oxigen:

Primul genalcaloid descoperit in plante este generezina din Physostigma venenosum (vita
salbatica) in 1915. Ex. : genhiosciamina, genmorfina, genstricnina
- Sunt baze foarte slabe, mai solubile in apa decat alcaloidul corespunzator; nu dau saruri
cristalizate cu acizii.
- Prezinta aceeasi actiune farmacodinamica ca si alcaloizii respectivi.
- Toxicitate mult mai redusa ceea ce permite administrarea unor doze mai mari atunci cand este
necesar.
- in organism sunt redusi sub actiunea reductazelor.
ALCALOIZI DERIVATI DE LA GLICOCOL
Prezinta o origine biogenetica comuna avand structuri chimice apropiate .

Originea se gaseste in esterul fosforic al glicerinei (component al ciclului fotosintezei),


precursorul serinei, aminoacid care prin pierderea unei unitati C1 conduce la glicocol.
Acesta sub forma de glicinamida si cuplat cu fosforibozilamina conduce la formarea unor
alcaloizi dintre care cei mai importanti sunt:

Jaborandi foliurn
Produsul vegetal este constituit din foliolele obtinute de la diferite specii de Pilocarpus : P
jaborandi, P. microphyllus, P. Pennatifolius, P. racemosus din familia Rutaceae .
Compozitia chimica
- alcaloizi cu nucleu imidazolic in prop. de 0,7- 0,8 %, reprezentati de pilocarpina, izopilocarpina,
pilocarpidina si derivatii lor,
- cumarine simple si furanocumarine: scopoletina, bergapten, 8- metoxipsoralen ,
- flavonoide in special hesperidina,
- ulei volatil format din monoterpene (mircen, ocimen, limonen) si sescviterpene (germacran,
cariofilen, spatulenol),
- lignane,
- steroli : β-sitosterol si β- sitosterona,
- diterpene.
Principului alcaloid care imprima activitatea terapeutica majora este pilocarpina.
Doza letala: 60 mg pilocarpina = 5 - 10 g produs vegetal
Datorita prezentei atomilor de carbon asimetrici C3,C4 exista doua serii de alcaloizi: normala si
izo, formele stabile fiind cele izo,

Pilocarpina apartine seriei normale fiind un lichid uleios, instabil care in mediu apos se poate
izomeriza la izopilocarpina sau hidroliza la acidul pilocarpic inactiv din punct de vedere farmacologic
(datorita deschiderii ciclului lactonic).

Actiune si intrebuintari
Sub forma de pulbere utilizata datorita actiunii sudorifice (ca remediu impotriva retentiei de apa
in insuficienta renala si pentru indepartarea edemelor ) si sialagoge.
Curs farmacognozie 2 1
Actualmente produsul vegetal se foloseste doar pentru extractia pilocarpinei.
Pilocarpina este un parasimpatomometic cu actiune directa.
Produce stimularea :
- motilitatii musculaturii netede a tractului gastro-intestinal,
- secretiei glandelor exocrine cu inervatie parasimpatica: salivare, sudoripare, gastrice,
intestinale, lacrimale, bronsice, pancreatice .
La nivelul miocardului produce inhibitie cu :
- bradicardie,
- hipotensiune.
La nivel ocular determina :
- mioza,
- contractia muschiului ciliar si
- scaderea tensiunii intraoculare .
Datorita indicelui terapeutic mic pilocarpina nu se foloseste intern .
Extern este folosita in special la nivel ocular.
Aplicata in sacul conjunctival in concentratii terapeutice determina reducerea tensiunii
intraoculare fiind indicata in tratamentul glaucomului.
Se administreaza sub forma de clorhidrat sau azotat in sol.oflalmice de conc. de 0,5 - 4 %, gel
oflalmic 4% si forme de depozit.
Pilocarpina intra in compozitia diferitelor lotiuni pentru par (stimuleaza cresterea parului prin
activarea circulatiei sangelui la nivelul capilarelor pielii capului).
Intoxicatia cu pilocarpina se manifesta prin: hipersalivatie, sudoratie, bronhospasm,colici
abdominale, greata, voma .bradicardie, colaps.
Ca antidot in intoxicatia cu pilocarpina se foloseste atropina.

Alcaloizi cu structura purinica


R1 R2 R3
xantina H H H
teofilina CH3 CH3 H
teobromina H CH3 CH3
cafeina CH3 CH3 CH3
Desi prezinta in molecula lor 4 atomi de azot alcaloizii cu structura purinica:
- sunt lipsiti de alcalinitate,
- atomi de hidrogen de la gruparile NH2 le confera o oarecare aciditate,
- cafeina (1,3,7-trimetil xantina ) datorita prezentei a trei grupari CH 3 prezinta o reactie neutra.
Raspandire
Se gasesc in plante total diferite care nu au o legatura taxonomica intre ele si in concentratii
variabile.
In planta proaspata se gasesc sub forma de:
- complecsi cu taninurile catehice (Colae semen ,Theae folium ),
- combinatii cu unii acizi organici (cafeina +clorogenatul de potasiu in Coffeae semen ).
Actiune si intrebuintari
Alcaloizii cu nucleu purinic actioneaza la nivelul SNC, cardiovascular, musculaturii netede
bronsice iar la doze mari si la nivelul muschilor scheletici.
Cele mai importante efecte pe care le dezvolta sunt:
- stimulant central si respirator
cafeina > teofilina > teobromina
- bronhodilatator
teofilina> cafeina > teobromina
- diuretic
teofilina > cafeina > teobromina
- stimulant cardiac
- stimulant al contractiei muschilor striati
Cafeina
- se absoarbe bine din intestin, se distribuie in tot organismul realizeaza concentratii mari in
creier.
- este metabolizata la nivel hepatic fiind eliminata pe cale urinara,
- T ½ aprox. 4 ore, la fumatori 3 ore, in cazul administrarii de contraceptive orale si a unei
alterari a functiei hepatice pana la 13 ore.
Actiuni farmacologice:
- stimulare psihomotorie de intensitate moderata datorata cresterii proceselor excitatorii la nivelul
scoartei cerebrale,
- cresterea capacitatii de efort fizic si intelectual,
- analeplic cardiac avand o actiune inotrop pozitiva (creste capacitatea de contractie a inimii) si
cronotrop negativa (scade frecventa batailor cardiace) in cazul supradozarii avand un efect invers,
- la nivel cerebral produce vasoconstrictie si scaderea presiunii lichidului cefalorahidian,
- la nivel periferic produce vasodilatatie prin actiune directa asupra vaselor sanguine ,
- relaxeaza musculatura neteda bronsica fiind un stimulent respirator (marirea frecventei si
amplitudinii miscarilor respiratorii),
- efect diuretic slab (creste circulatia renale si inhibarii reabsorbtiei tubulare),
- stimularea secretiei gastrice,
- in concentratii mari determina contractia musculaturii striate.
Se foloseste sub forma de baza sau saruri (cafeina citrica si cafeina natriu benzoica) care contin
alcaloidul activ in proportie de 50%.
Se asociaza cu: analgeticele deoarece le potenteaza actiunea, antihistaminicele pentru
contracararea efectelor adverse ale acestora (somnolenta, sedare ).
Actiunea se instaleaza dupa 15-20'si dureaza 5-6 ore.
1 lingurita de cafea contine 70 mg cafeina
Se foloseste in: stari de oboseala cronica, analeptic cardiovascular, hipotensiune .
Dozaj : maxim 100 mg o data 1,5 g in 24 de ore
Doza letala adulti = 150 - 200 mg cafeina/Kg corp (adult de 50 kg/75 cesti de cafea)
In cazul supradozarii produce:
- hipertensiune,
- hiperlipoproteinemie,
- tulburari de ritm cardiac,
- agravarea osteoporozei (favorizeaza eliminarea calciului din organism),
- tremor muscular,
- extrasistole.
La persoanele foarte sensibile pot aparea o serie de fenomene gastrice : diaree, spasme gastro-
intestinale, flatulenta, cresterea secretiei gastrice de acid clorhidric.
Teofilina:
- se absoarbe complet si rapid dupa administrarea pe cale orala,realizand o concentratie
plasmatica maxima la 2 ore dupa administrare,
- T ½ este de cca 8-9 ore pentru adulti si 3-4 ore pentru copii,
- metabolizarea la nivel hepatic se face pe calea citocrom P450.
Actiuni farmacologice
- actiune bronhodilatatoare datorita actiunii directe asupra musculaturii netede ,
- mareste forta de contractie a miocardului si dilata artere pulmonare ,
- actiune antiinflamatoare si imunostimulatoare.
Se foloseste sub forma:
- baza in forma microcristalina (se absoarbe in totalitate),
- retard ,
- complex cu etilendiamina (86% teofilina) = aminofilin care este solubil in apa si permite
prepararea sub forma injectabila cu administrare i.v.
Se administreaza cu prudenta la bolnavii hipertiroidieni, hepatici, cardiaci, persoanelor in varsta
fiind contraindicata la bolnavii cu ulcer gastro-duodenal.
Teobromina:
- proprietati diuretice fiind utilizata in trecut in tratamentul edemului cardiac si al anginei
pectorale.
- se foloseste sub forma de derivati: hexilteobromina (pentifilina) si in special derivatul 3,7
dimetil-1 (5-oxohexil)-xantina = pentoxifilina

Pentoxifilina imbunatateste fluxul sanguin fiind indicata in:


- tulburari vasculare periferice arteriale si venoase de natura aterosclerotica si diabetica,
- cardiopatia ischemica,
- tulburari circulatorii cerebrale si oculare.
Coffeae semen
Reprezinta albumenul semintelor recoltate de la diferite specii de Coffea in special Coffea
arabica si Coffea canephora din familia Rubiaceae originara din Africa.
Arbustii de cafea ating maturitatea dupa cca 7 ani, fructifica dupa 3-5 ani fiind productivi in medie
15-20 ani.
Principalul producator mondial de cafea este Brazilia, fiind urmata de Vietnam, Columbia
Indonezia si Mexic.
Metode de prelucrare
Dupa recoltare fructele sunt prelucrate prin 2 metode principale:
- 1 metoda umeda
- indepartarea pulpei fructelor,
- fermentatia (10-36 ore),
- spalarea (eliminarea pericarpului rosu si a mezocarpului),
- uscarea.
- 2 metoda uscata
- fructele se usuca la soare timp de 3-6 saptamani,
- apoi sunt decorticate mecanic.
Se obtine cafeaua verde care este supusa in continuare unui proces de torefiere (prajire) in urma
caruia cafeaua capata mirosul aromat caracteristic. Torefierea :
- se realizeaza prin incalzirea boabelor de cafea verde la temp. de 220- 270 ° C 1,5-3 min. sau
12 min. la 185- 250° C fara a produce carbonizarea produsului,
- reducerea continutul de apa si eliberarea uleiului gras ,
- volatilizarea partiala a cafeinei,
- obtinerea unui complex de substante (peste 1000) care confera aroma cafelei : alcooli, fenoli,
aldehide, derivati de furan si pirol, hidrocarburi, tiofeni
Cafeaua solubila (ness-ul) presupune obtinerea cu apa calda sub presiune a unui concentrat
lichid si eliminarea apei prin liofilizare sau nebulizare.
Cafeaua decafeinizata se obtine prin extractia cu solventi organici (tricloretilena) sau cu C0 2
supercritic.
Compozitia chimica
- alcaloizi purinici de tip xantic: cafeina (0,6-2,2% in C. arabica si 3% in C. canephora), teotilina
(0.001%). teobromina (0,002%) sub forma de saruri cu acidul clorigenic,
- acizi fenolici in prop. de 5% reprezentati de acidul chinic, cafeic si clorogenic,
- glucide (50%)
- proteine (10- 12%),
- lipide (10-18%).
Actiune si intrebuintari
Prezinta o serie de efecte demonstrate in urma numeroaselor studii efectuate:
- cresterea capacitatii de concentrare, atentiei,
- scurtarea timpului de reactie ,
- imbunatatirea atentiei vizuale ,
- actiune antioxidanta,
- reducerea riscului de aparitie a bolii Parkinson la barbati si a bolii Alzheimer la persoanele
mature peste 35 de ani,
- reducerea riscului de diabet de tip 2 ( o ceasca de cafea scade riscul cu 13% iar 2 cesti cu
42%),
- scaderea riscului de calculoza biliara ,
- reducerea absorbtiei intestinale a calciu ,
- cresterea refluxului gastro- esofagian ,
Consumata in cantitati mari (5 cesti/zi) produce: agitatie, neliniste, insomnie, palpitatii, greata,
voma.
Nu se recomanda consumul de cafea la: bolnavii cu afectiuni cardiovasculare , aritmii, ulcer
gastro-duodenal, sarcina si alaptare.
Cacao semen
Reprezinta semintele recoltate de la specia Theobroma cacao din familia Sterculiaceae originara
din America Centrala si de Sud.
Arborele de cacao are o inaltime de 4-6 m cu frunze alterne, coriace, oval-lanceolate.
Fructele sunt voluminoase, indehiscente de culoare galben-rosietica avand la interior o pulpa
alb-rozacee in care se gasesc 20-40 seminte.
In stare proaspata semintele sunt astringente avand un gust amar- neplacut.
Compozitia chimica
- alcaloizi purinici in proportie de 3-4 % din care teobromina este majoritara (1-3,5% ) alaturi de
cafeina ( 0,05- 0,4%),
- 45-55% lipide constituite in principal din trigliceride ale unor acizi grasi saturati (25%) si
nesaturati (35%),
- fitosteroli,
- polifenoli (taninuri catehice, antocianozide si leucoantociani),
- glucide in special mono si oligozaharide,
- proteine (15%).
Mod de prelucrare
- fructele sunt sfaramate pentru indepartarea pulpei in care sunt inglobate semintele,
- se supun unei fermentatii la o t° de 35°C- 50°C timp de 3-8 zile cand resturile de pulpa sunt
indepartate complet iar semintele devin brun-violacee si capata un gust aromat, placut si mirosul
caracteristic de cacao,
- apoi sunt uscate lent, decorticate si torefiate.
Prin presarea la cald a semintelor torefiate se obtine untul de cacao {Butyrum cacao), iar turtele
ramase de la presare sunt pulverizate (pulberea de cacao).
Actiune si intrebuintari
Produsul vegetal se foloseste pentru obtinerea untului de cacao, extractia teobrominei si in
industria alimentara.
Untul de cacao (Butyrum cacao) se foloseste ca excipient la prepararea ovulelor si
supozitoarelor in tehnica farmaceutica si in cosmetica.
Pulberea se utilizeaza in industria farmaceutica ca agent de corectare a gustului iar semintele
nedegresate se folosesc la prepararea ciocolatei.
Colae semen – Nux Colae
Reprezinta cotiledoanele semintelor decorticate si uscate recoltate de la 2 specii de Cola: Cola
vera si Cola acuminato din familia Sterculiaeeae .
Speciile de Cola sunt arbori inalti de 10-15 m avand frunzele dispuse terminal, coriace .eliptice.
Fructele sunt alcatuite din cate 2-6 folicule lignificate grupate in forma de stea, fiecare folicul
avand cate 5- 10 seminte.
Compozitia chimica
- alcaloizi purinici: cafeina in proportie de 0,6-3,7 % si cantitati mici de teobromina (0,02-0,08%)
care se gasesc in produsul proaspat sub forma de complecsi cu taninurile catehice (10 % ) colatin-
cafeina si colatein-cafeina,
- proantocianidoli,
- flavonoide,
- glucide,
- enzime,
- proteine,
- ulei volatil, lipide.
In timpul uscarii sub actiunea polifenoloxidazelor:
- combinatiile se desfac,
- catehine prin flobafenizare formeaza flobafene de culoare rosie de unde si denumirea de rosu
de cola.
Actiune si intrebuintari
Nucile de cola prezinta proprietati:
- stimulante la nivel SNC,
- diuretice,
- antidiareice .
Sub forma de extract fluid sau uscat, tinctura ii vin tonic se foloseste in tratamentul asteniilor
functionale.
Actualmente nucile de cola se folosesc in industria alimentara pentru obtinerea bauturilor
carbogazoase stimulente.
Maté folium
Reprezinta frunzele speciei IIex paraguariensis din familia Aquifoliaceae denumita mate sau ceai
de Paraguay.
Dupa recoltare frunzele sunt incalzite la foc deschis sau albite prin introducerea in apa fierbinte
pentru inaclivarea enzimelor dupa care sunt uscate si apoi macinate
Compozitia chimica
- alcaloizi purinici : 0,5- 1% cafeina 0,45 % teobromina ,teofilina 0.05%,
- acizi cafeoil-chinici (10%).
- taninuri (4-16%),
- flavonozide (glicozide ale cvercetolului si kemferolului ),
- triterpene:acid ursolic, ilexozida A,
- amine (colina, trigonelina).
- vitamina (B, PP, C ),
- rezine.
Actiune si intrebuintari
Consumul infuziei cunoscut sub numele de ceaiul iezuitilor este foarte popular in tarile Americii
de Sud principala actiune fiind cea de stimulent SNC.
Datorita proprietatilor de reducere a apetitului se foloseste ca adjuvant in curele de slabire.
Folosirea timp indelungat in cantitati mari a infuziei din Maté folium este incriminata de cresterea
riscului de cancer oro-faringian, laringian, gastric si renal.
Este contraindicata utilizarea la:
- copii,
- sarcina,
alaptare,
- hipertensiune arteriala.
O infuzie preparata din 3 g produs vegetal contine 20-30 mg cafeina.
Guarana
Reprezinta pasta obtinuta prin umectarea cu apa a semintelor lipsite de tegument, uscate si
torefiate ale speciei Paullinia cupana din familia Sapindaceae.
Planta este o liana lemnoasa originara din bazinul inferior al Amazonului, avand frunzele mari,
palmate si coriace cu marginea crenat- serata.
Fructul este o capsula de culoare galbena pana la rosie - portocalie avand numeroase seminte
de culoare neagra.
Compozitia chimica
- cafeina ( 3.6 - 5,8 %) alaturi de concentratii mici de teofilina si teobromina,
- taninuri catehice de care alcaloizii sunt legati partial,
- proantocianidoli,
- saponozide,
- proteine,
- amidon,
- lipide.
O ceasca obisnuita de cafea contine in medie 100 mg cafeina,
30 ml bautura comerciala pe baza de guarana pot sa contina 570 mg cafeina.
Actiune si intrebuintari
Produsul este folosit ca stimulent datorita cafeinei, avand si proprietati diuretice si astringente
Este folosit ca adjuvant in programele de slabire corporala.
Pe piata europeana bauturile energizante cu guarana (pe langa glucoza, vitamine si substante
minerale) au un continut ridicat de cafeina fiind contraindicate copiilor.
Symphyti radix et folium
Reprezinta radacinile si frunzele recoltate de la specia Symphytum officinale din familia
Boraginaceae cunoscuta sub denumirea de tataneasa sau iarba lui Tatin.
Radacinile se recolteaza toamna sau primavara imediat dupa dezghet
Compozitia chimica

- alantoina (0,6-0,8%),
- poliholozide (fructani),
- mucilag,
- saponozide,
- taninuri catehice,
- aminoacizi (acid glutamic, fenilalanina, prolina),
- acid silicic.
-alcaloizi pirazolidinici (0,1 -0,3%) reprezentati de echimidina licopsamina, simfitina cel mai toxic
fiind echimidina

Actiune si intrebuintari
In medicina populara se foloseste pentru tratamentul unor afectiuni gastrointestinale (ulcer,
diaree) respiratorii (bronsita ,tuse de diferite etiologii) reumatismului si chiar a cancerului .
Datorita mucilagului extractele apoase au o actiune emolienta in timp ce taninurile catehice
imprima produsului vegetal efecte astringenle si antimicrobiene.
Alantoina:
- stimuleaza procesul de refacere a tesuturilor,
- prezinta efecte antiinflamatoare, analgezice, antiulceroase si antitumorale.
Extern se foloseste sub forma de cataplasme sau unguente pentru tratarea :
- afectiunilor locomotorii (luxatii, fracturi osoase,tendinite),
- tulburarilor vasculare (tromboflebite, hematoame , ulcer varicos),
- furunculozei,
- inflamatii lor articulare.
Intern se foloseste sub forma de decoct in gastrite si ulcer gastroduodenal.
La administrarea indelungata datorita alcaloizilor pirazolidinici produsul vegetal dezvolta efecte
hepatotoxice, cancerigene si mutagene.
Afecteaza membrana hepatocitara, produc necroza venelor hepatice, hipertensiune portala
severa, ciroza si cancer hepatic.
In prezent in multe tari administrarea interna a extractelor de tataneasa este interzisa iar in cazul
in care este totusi admisa durata tratamentului este limitata.
In cazul administrarii externe a preparatelor cu tataneasa acestea se aplica numai pe zonele
intacte.
Spre deosebire de radacini frunzele au un continut mai scazut de alcaloizi pirazolidinici dar
administrarea lor este limitata la 4-6 saptamani.
Alantoina intra in componenta unor preparate cosmetice si dermatologice cu efect regenerator si
emolient.
Preparatele farmaceutice nu trebuie sa contina mai mult de: 1 ppm alcaloizi pirolizidinici / g
preparat
(1 g : 1.000.000 g preparat)
Preparatele cu tataneasa sunt contraindicate in sarcina si alaptare.
ALCALOIZI DERIVATI DE LA TRIPTOFAN
COOH

H
Reprezinta cea mai mare grupa de alcaloizi (peste 1200 de compusi).
Caracteristica acestora o reprezinta prezenta nucleului indolic in structura lor.
Se gasesc in regnul vegetal si la unele specii animale, speciile cele mai bogate apartin familiilor
: Apocynaceae , Rubiaceae si Loganiaceae.
Alcaloizii indolici sunt sintetizati si de:
- ciupercile din genurile Claviceps, Psilocybe,
- unele specii animale (Bufo vulgaris).
Biogeneza
Robinson a studiat originea biogenetica a acestor alcaloizi .
Triptofanul (derivat al acidului sikimic) se formeaza din acidul antranilic care printr-o serie de
reactii conduce la formarea acestuia .

acid 5 fosfo acid triptofan


sikimic antranilic
Are loc o reactie de tip Mannich in care triptofanul respectiv triptamina furnizeaza gruparea
NH2 alaturi de alti precursori cum ar fi acetatul, mevalonatul si secologanozida.
Clasificare in functie de precursorii biogcnetici si tipul de nucleu alcaloizii derivatii de la
triptofan se impart in urmatoarele subgrupe :
1. Alcaloizi indolici simpli (indolalchilamine)
Provin prin degradarea triptofanului sau a hidroxitriptofanului.
Din aeeasta grupa fae parte: gramina, psilocina, psilocibina si bufotenina.

gramina

2. Alcaloizi de tip fizostigmina (ezerina )


Se formeaza prin ciclizarea triptaminei.
Principalul alcaloid este fizostigmina (Physostigma venenosam).

ezerina
3. Alcaloizi carbolinici
Se formeaza prin condensarea de tip Mannich a triptofanului cu acetaldehida sau cu acidul
piruvic.
Cei mai importanti sunt alcaloizii harmanici: harmanul, hartnina si harmolul (Passiflora
incarnata), harmalina (Peganum harmala).

4 Alcaloizi de tip ergolinic


Se foreaza pornind de la triptofan acid mevalonic si metionina
Reprezentantii acestei grupe sunt alcaloizii lisergici din Secale cornutum

5 Alcaloizi monoterpen – indolici


Se formeaza pornind de la triptofan si secologanozida (o glicozida monoterpenica)
Reprezinta clasa cea mai numeroasa si cu cea mai mare varietate structurala
Cei mai importnati reprezentanti sunt alcaloizii din Rauwolfia serpentina, Strychnos nux
vomica, Catharanthus raseus, Camptotetheca acuminata, Cinchona sp

Physostigmae semen
Reprezinta semintele plantei Physnstigma venenosum din familia Leguminosae denumita
calabar sau vita africana.
Planta este o liana care poate atinge o lungime de 15- 17 m iar fructul este o pastaie care contine
2.3 seminte mari de culoare neagra.
Compozitia chimica
- alcaloizi indolici 0.1-1.5%.alcaloidul principal fiind ezerina sau fizostigmina alaturi de
alcaloizi secundari reprezentati de generezina, izofizostigmina si norfizostigmina,
- ulei volatil
- ulei gras
- amidon
- fitosteroli si
- proteine.

Actiune si intrebuintari
Produsul vegetal se foloseste numai pentru extractia ezerinei.
Ezerina:
- parasimpatomometic cu actiune indirecta,
- Inhiba reversibil actiunea acetilcolinesterazei, actiunea fiind mai intensa comparativ cu
pilocarpina.
- in doze mici efectele sunt predominant muscarinice, in cazul unor doze mari la acestea se
adauga si efectele nicotinice (stimularea musculaturii striate, stimularea SNC).
- produce mioza, tulburari de acomodare, contractia muschiului ciliar si scaderea presiunii
intraoculare,
- activeaza peristaltismul intestinal si stimuleaza secretiile gastrice,
- determina bronhoconstrictie,
- stimuleaza musculatura striata cu cresterea tonusului si a reflectivitatii iar in doze mari
aceasta stimulare este urmata de paralizie.
Efectele rnuscarinice sunt antagonizate de atropina.
Doza maxima == 3mg /zi
Generezina prezinta aceleasi efecte avand insa o toxicitate mai redusa.
Ezerina se foloseste in:
- intoxicatia cu atropina,
- sindromul anticolinergic central din postanestezie,
- pareza intestinala,
- miastenie ,
- glaucom pentru scaderea presiunii intraoculare sub forma de colir in conc. de 0.25 -1 %
Isopto Eserine - sol. oftalmica 0,25 % salicilat de ezerina
Dozele mari de ezerina determina :
- hipertensiune arteriala,
- paralizia muschilor striati,
- efecte stimulatoare la nivelul SNC urmate de deprimare.
Este contraindicata in astm, boala Parkinson, peritonita. obstructie urinara si a tractului
digestiv.
Actualmente datorita toxicitatii se folosesc anticolinesterazice de sinteza: neostigmina,
piridostigmina si rivastigmina.
Neostigmina
Miostin comp. 15 mg bromura de neostigmina, sol.inj. 0,5 mg metilsulfonat de neostigmina /ml,
Prostigmin comp. 15 mg bromura de neostigmina
Piridostigmina
• Mestinon comp.60 mg bromura de piridostigmina, sol.inj 1 mg bromura de piridostigmina/
ml ,
• Kalymin drajeuri cu 60 mg de bromura de piridostigmina
indicate in tratamentul miasteniei Rivastigmina
Rivastigmina
• Exelon plasture 4,6 mg, 9,5 mg, 13,3 mg
• Rivastigmina tb. 3 mg, 4,5 mg, 6 mg
indicata in tratamentul bolii Alzheimer.
Secale cornutum
Produsul este constituit din sclerotii (formele de rezistenta) ale ciupercii Claviceps purpurea din
familia Hypocreaceae.
Aceasta se dezvolta pe ovarul a peste 200 de specii de graminee cu precadere in
culturile de secara {Secale cereale).
Compozitia chimica
Alcaloizi indolici in proportie de 0,1-0,2% rareori 0,8-1% ; din punct de vedere
terapeutic sunt activi doar izomerii levo, cei dextro fiind inactivi,
Derivatii levo - ina dextro - inima
Alcaloizi se impart in 2 grupe de :
Alcaloizi derivati ai
acidului lisergic
Alcaloizi clavinici
A Alcaloizi derivati ai acidului lisergic in functie de structura chimica si de solubilitate se
ipart
in
1 Alcaloizi tip aminoalcool – reprezinta 20% din

totalul alcaloidic Ergometrina - ergometrinina

2. Alcaloizi de tip peptidic


Se caracterizeaza prin prezenta unei catene peptidice care se leaga printr-o catena
amidica de acidul lisergic; reprezinta 80% din totalul alcaloidic.

Catena peptidica este formata din 3 aminoacizi:


- α-hidroxialanina la alcaloizii la alcaloizii de tip ergotamina,
- a-hidroxivalina la alcaloizii de tip ergotoxina,
- a-metil hidroxialanina la alcaloizii de
tip ergoxina. Prolinaeste aminoacidul comun
tututoralcaloizilor.
Cel de al treilea aminoacid din catena variaza in functie de alcaloid si poate
fi leucina, fenilalanina, valina sau acidul aminobutiric.
Se impart in 3 subgrupe:
a. Grupa ergotaminei
ergotamina – ergotaminina R =
fenilalanina ergozina – ergozinina
R=
leucina ergovalina – ergovalinina
R = valina
b. G
r
u
p
a
e
r
g
o
t
o
x
i
n
e
i
ergocristina – ergocristinina R = fenilalanina
ergocriptina – ergocriptinina R = leucina
ergocornina – ergocorninina R = valina
c. Grupa ergoxinei
ergostina – ergostinina R = fenilalanina
ergobutina – ergobutinina R= acidul aminobutiric
B. Alcaloizii clavinici:
- sunt insolubili in apa ,
- prezinta o valoare terapeutica limitata,
- detin un rol in biogeneza alcaloizilor lisergici,
Cei mai importanti sunt: clavina, chanoclavina si elimoclavina,
Alti constituenti :
~ aminoacizi: acidul aspartic, fenilalanina, serina, glicina,
- amine alitatice si amine biogene: tiramina, putresceina, cadaverina,
- steroli: ergosterol, fungisterol,
- ulei gras in prop. de 20 - 40 % format din acid oleic, ricinoleic, linoleic ,
- glucide: clavicepsina,
- pigmenti :
a. bruni - negrii: melanine,
b. portocalii - rosii: antrachinone acide ex.clavorubina, endocrocina,
c. galbeni : xantone slab acide ex. acidul secalonic, ergoflavina ,
- saruri minerale .
Actiune si intrebuintari
Datorita prezentei dublei legaturi in pozitia 9,10 alcaloizii lisergici prezinta o actiune ocitocica
(stimularea contractiilor fibrelor netede ale musculaturii uterine ) care se manifesta pe uterul gravid.
Prin hidrogenarea dublei legaturi dispare actiunea ocitocica.
In doze mici contractiile sunt urmate de o perioada de relaxare, la doze mari se produc contractii
de tip tetanic.
Se folosesc in:
- hemoragii post partum (inchiderea sinusurilor venoase de la nivelul uterului),
- metroragii,
- menoragii (inchiderea
- perioada initiala de lehuzie (favorizeaza retractia uterului).
Datorita catenei polipeptidice prezinta o actiune vasculara:
- la doze foarte mici actiune simpatomimetica → vasoconstrictie periferica,
- la doze uzuale actiune simpatolitica → vasodilatatie periferica.
Ergometrina
- ocitocic puternic cu actiune rapida, de scurta durata,
- antihemoragic uterin,
- se administreaza si p.o.
Ergotamina
- ocitocic puternic cu durata lunga de actiune ,
- dozele mici produc vasoconstrictie iar dozele mari vasodilatatie ,
- antimigrenos, cefalee vasculara , metroragii post- partum.
DH- ergotamina
- nu prezinta activitate ocitocica ,
- la doze terapeutice are o actiune vasoconstrictoare ,
- se foloseste ca antimigrenos (spray nazal), sindromul ortostatic.
DH- ergotoxina
- vasodilatator periferic ,
- reglarea activitatii metabolice neuronale,
- insuficienta circulatorie cerebrala, hipertensiune arteriala, tulburari vasculare periferice
Derivati semisintetici /sintetici
Metilergometrina
- butanolamida acidului lisergic,
- ocitocic mai activ avand o durata de actiune mai lunga.
Metisergid
- metilarea N-ului indolic din structura metilergometrinei,
- antimigrenos.
Nicergolina
- acid lisergic hidrogenat + acid nicotinic
- vasodilatator cerebral (creste fluxul sanguin cerebral, scade agregarea plachetara)
2 brom - ergocriptina
- inhiba secretia de prolactina de catre hipotalamus ,
- antiparkinsonian (agonist dopaminergic),
- hipotensiv,
- la doze mari prezinta actiune emetica,
- inhiba lactatia post-artum, tulburari benigne de san, boala Parkinson.
Strychni semen
Reprezinta semintele speciei Strychnos nux -vomica L. din familia Loganiaceae.
Compozitia chimica
- alcalozi indolici in proportie de 1,5-3 % care se gasesc sub forma de saruri cu acidul igazuric
(clorogenic) din care stricnina (50%), brucina (40%), a si β colubrine , pseudostricnina, vomicina,
izostricnina, FR X prevede un continut minim de 2,5% alcaloizi exprimati in stricnina si brucina;
- loganozida o heterozida amara;
- poliholozide: manane, xilane, arabane;
- lipide;
- steroli in special stigmasterol;
- triterpene pentaciclice - cicloartenol alcool triterpenic cu proprietati hipotensive.
Actiune si intrebuintari
Frunzele, scoartele si semintele diverselor specii de Strychnos erau folosite pentru proprietatile
lor tonice si stimulente precum si la preparea otravurilor pentru sageti si rozatoare.
Produsul vegetal stimuleaza secretia gastrica si digestia, este un tonic general fiind folosit sub
forma de tinctura si extract, mai rar sub forma de pulbere.
Semintele speciei Strychnos ignatii originara din Filipine se folosesc pentru obtinerea
preparatelor homeopate.
Stricnina
- creste excitabilitatea reflexa prin paralizia sinapselor inhibitorii din maduva spinarii si SNC
realizand o crestere a tonusului musculaturii netede,
- produce o excitare a centrului vasomotor fiind folosita ca analeptic circulator si periferic,
- tonic muscular,
- stimuleaza motilitatea gastro-intestinala,
- actiune hipertensiva.
Se foloseste in paralizii periferice de origine toxica, reumatica sau infectioasa si convalescenta.
Administrata in doze mari stricnina este convulsivanta provocand:
- contractii musculare spastice,
- dilatarea pupilelor,
- criza tetanica urmata de moarte prin asfixie.
Este unul din cei mai toxici alcaloizi :
Doza maxima : 0,010 g pentru odata 0,020 g pentru 24 ore
In doze de 60- 90 mg actiune letala prin paralizia muschilor respiratori.
In caz de intoxicatie :
- se fac spalaturi gastrice,
- se administreaza sol. de tanin sau carbune ,
- in cazul in care apar fenomene convulsivante se adm. in perfuzie i.v barbiturice.
Stricnina se foloseste ca antidot in intoxicatiile cu barbiturice.
Sulfat de stricnina fiole 1ml 1 %0 si 2 %0 .
Pe cale semisintetica se obtine acidul stricnic care prezinta o durata de actiune mai lunga avand
si o actiune mai putin brutala decat stricnina.
Brucina este cel mai amar alcaloid fiind folosit ca etalon de amareala.
I.A- 5.000.000
Prezinta aceleasi actiuni ca si stricnina fiind de 50 ori mai slaba decat aceasta.
Vincae roseae herba et radix
Reprezinta partile aeriene si radacinile recoltate de la specia Catharanthus roseus sin. Vinca
rosea din familia Apocynaceae.
Compozitia chimica
Contine aproximativ 64 de alcaloizi din care 20 sunt dimeri.
Din punct de vedere terapeutic importanti sunt dimerii :
- vinleucoblastina - vinblastina,
- leucocristina - vincristina.
Aceste dimerizari au loc in planta in primele stadii de vegetatie.
Vincristina prin dimerizarea vindolinei Vinblastina prin dimerizarea velbenamina.
Actiune si intrebuintari
Alcaloizii monomeri vindolina, vindolinina si leueorizina prezinta o actiune antidiabetica.
Cei 2 alcaloizi dimeri prezinta actiune imunosupresoare inhiband diviziunea celulara atat a
celulelor maligne cat si a celor normale. Aceasta se manifesta prin:
- inhibarea sintezei de ARN,
- formarea cu dublul helix al ADN de complecsi stabili astfel ca ADN nu se mai poate replica,
pierzand capacitatea de a sintetiza ARbl,
- formarea unor compusi de aditie cu proteinele microtubulilor inhiband diviziunea celulara
Vincristina se foloseste in:
- leucemia limfoblastica acuta in special la copii,
- boala Hodgkin,
- limfoame non-Hodgkiniene,
- cancer de san,
- cancer pulmonar,
- neuroblastom.
CELLUCRISTFN, ONCOV1N, SINDOVIN flacoane delmg, 5 mg sulfat de vincristina
Vinblastina se foloseste in:
- limfogranulomatoza maligna (boala Hodgkin),
- limfoame non-Hodgkiniene,
- cancer de san care nu a raspuns la tratamentul chirurgical si hormonoterapie,
- cancer testicular.
VINBLASTIN , VELBE sol. inj. 10 mg
Produc reactii adverse importante avand un grad ridicat de toxicitate:
- vinblastina asupra maduvei spinarii,
- vincristina la nivel neuronal.
Se folosesc produsi de semisinteza care au un grad redus de toxicitate. Ex:
Vinorelbina (noranhidrovinblastina) NAVELBINE sol inj. lOmg/ml cps 20,30 mg
Vindesina ( 16-amida vinblastinei) ELDISINE sol. inj . 5 mg
Vinflunina (derivat difluorurat al vinorelbinei) JAVLOR sol.inj. 25mg/ml
Vincae minoris herba
Reprezinta parte aeriana inflorita a speciei Vinca minor din familia Apocynaceae cunoscuta sub
denumirea de brabanoc sau saschiu.
Compozitia chimica
- alcaloizi in proportie de 0,2 - 1,3 % in functie de perioada de vegetatie si de organele plantei
(frunzele fiind mai bogate), cel mai important alcaloid este vincamina care reprezinta 45% din
totalul alcaloidic
- flavone prezente in flori si frunze,
- aminoacizi liberi : alanina ,arginina,
glicina, leucina frunzele fiind cele mai
bogate ,
- tanin, H3COCO
- derivati de acid ursolic ,
- carotenoide. vincamina
Actiune si intrebuintari
Vincamina prezinta o serie de actiuni:
- hipotensiva in doze de 40 - 60 mg/zi .
- imbunatateste circulatia cerebrala in zonele ischemice,
- intensifica procesele metabolice la nivel cerebral regland consumul de oxigen si glucoza la
acest nivel,
- influenteaza pozitiv tulburarile de comportament, de vorbire, alte deficiente asociate insuficientei
circulatorii cerebrale precum si tulburarile circulatorii oculare .
Este indicata in:
- ateroscleroza,
- sindrom vertiginos,
- insuficienta circulatorie cerebrala ,
- hipoacuzie,
- afectiuni oculare, sechele dupa accidente vasculare,
Vincamina 10 mg, 30 mg Oxybral 30 mg
Rauwolfiae radix
Reprezinta radacinile recoltate de la diferite specii de Rauwolfia:
Rauwolfia serpentina originara din India,
Rauwolfia vomitoria din Zair,
Rauwolfia canescens din America Centrala din familia Apocynaceae.
Compozitia chimica
- alcaloizi cu nucleu carbolinic in proportie de 0,5 - 3 % localizati in special in zona corticala
grupati in urmatoarele tipuri stucturale principale:
a. derivati de tip iohimban : rezerpina, iohimbina
b. derivati de tip heteroiohimban : ajmalicina, serpentina
c. derivati de tip ajmalinic : ajmalina (rauwolfina) si izoajmalina
Actiune si intrebuintari
In medicina traditionala indiana radacinile de Rawolfia sunt folosite din antichitate ca : antidot
in muscaturile de sarpe sau insecte, febrifug,
- antidizenteric,
- antiepileptic si antimigrenos,
- tratamentul excitabilitatii si anxietatii,
- calmarea durerilor abdominale.
Extractele din Rauwolfiae radix au fost primele antihipertensive utilizate in terapeutica actiunea
datorandu-se rezerpinei. in fitoterapia hipertensiunii arteriale se folosesc extracte standardizate din
Rauwolfia radix care se administreaza pe cale orala, la inceput in doze mai mici care se cresc treptat.
Efectul antihipertensiv se instaleaza lent dupa 2-3 saptamani de administrare si persista cateva
saptamani dupa intreruperea tratamentului.
Ajmalina: actiune antiaritmica de tip chinidina fiind folosita in angina pectorala si tulburari de
ritm cardiac.
Serpentina: prezinta proprietati hipotensive.
Rezerpina - unul din primele antihipertensive utilizate in terapeutica.
La doze terapeutice prezinta o actiune neurosimpatolitica producand :
- scaderea rezistentei periferice ,
- bradicardie,
- diminuarea debitului cardiac, fiind folosita in tratamentul hipertensiunii usoare si moderate in
asociere cu diuretice.
La doze mari produce o diminare a activitatii psihomotorii si agresivitatii exacerbate fiind
folosita ca :
- antipsihotic in schizofrenie,
- tranchilizant in iritabilitate, agresivitate, stari de agitatie,
- neuroleptic in psihoze grave.
Iohimbina
- actiune vasodilatatoare la nivelul bazinului si a organelor genitale,
- creste excitabilitatea reflexa la nivelul maduvei fiind folosita ca anestezic local in
oftalmologie, impotenta, tulburari menstruale.
Ajmacilina
- stimuleaza circulatia cerebrala si are proprietati coronaro- dilatatoare, fiind folosita in
tratamentul tulburarilor fiziologice si comportamentale determinate de senilitate, accidente cerebrale
si traumatisme cranine .
Chinae cortex - Cinchonae cortex
Reprezinta scoartele recoltate de pe trunchiurile si ramurile unor specii de Cinchona: C.
succirubra , C. calissaya, C. officinalis, C. ledgeriana din familia Rubiaceae - scoarta de China.
Compozitia chimica
- alcaloizi care se gasesc in prop. de pana la 16 %, continutul cel mai ridicat fiind in: scoartele
tulpinilor (3-14 %), scoartele radacinilor (4- 14 %), scoartele ramurilor (1,3-3,9%); fructele, florile si
semintele nu contin alcaloizi.
- F.R. X prevede un continut de minim 6,5 % alcaloizi, cei mai importanti fiind chinina si
chinidina,
- alaturi de acestia au fost identificati si alti alcaloizi care reprezinta 0,2- 2,5% din totalul
alcaloidic: cinconina si cinconidina, dihidrochinina si dihidrochinidina, epichinina si epichinidina.
Acestia au la baza un nucleu vhinoleinic + nucleu chinuclidinic = nucleu de ruban
In functie de pozitia substituentilor de la C8 fata de puntea C2C3
- alcaloizii se gasesc sub forma de saruri cu acidul chinic sau de complexe chinotanice.
- acidul chinotanic (4- 6 %) prin flobafenizare formeaza rosu de China.
- un principiu amar (chinovozida),
- fitosteroli, rezine, amidon, ceruri, glucide si antrachinone .
Actiune si intrebuintari
Scoarta de China a fost folosita in tratamentul malariei .
Datorita principiilor amare si acidului chinotanic produsul vegetal prezinta proprietati tonice
generale si stomahice fiind folosit la convalescenti, astenici si debili.
Produsul vegetal se foloseste sub forma de decoct, tinctura, extract fluid / uscat intra in
compozitia unor vinuri tonice si la extractia alcaloizilor.
Chinina prezinta o serie de actiuni :
- antimalarica de tip schizontocid (nu gametocid ) aceasta manifestandu-se asupra
protozoarelor din genul Plasmodium (P. malariae, P. falciparium , P.vivax),
- relaxant muscular, deoarece nu actioneaza la nivel central, nu produce sedare si somnolenta
ca in cazul altor relaxante musculare,
- antipiretica si analgezica fiind folosita intr-o serie de asocieri in tratamentul starilor febrile, a
gripei si nevralgiilor,
- hipotensiva in cazul administrarii in doze mari,
- ocitocica iar in cazul administrarii unor doze mari are actiune abortiva.
Reactiile adverse in cazul spradozarii constau in: vertij, surditate , tulburari de vedere, tinitus,
reactii fototoxice, delir, deprimarea respiratiei, colapas.
Extern tinctura din scoarta de china sau chinina ca atare intra in compozitia unor lotiuni folosite
pentru ingrijirea parului.
Chinidina
- este un antiaritmic blocant al canalelor de sodiu,
- diminua excitabilitatea si contractilitatea miocardului,
fiind indicata in extrasistole atriale/ ventriculare, preventiv in tahicardia paroxistica
supraventriculara.
Chinidina sulfat comprimate 500 mg
Camptotheca acuminata
Arbore ornamental originar din China si Tibet apartinand familiei Nyssaceae cunoscut sub
numele de arborele veseliei sau arborele dragostei.
Compozitia chimica
Frunzele, scoartele si tulpinile contin:
- un alcaloid monoterpen- indolic cu structura chinolinica denumit camptotecina si omologi ai
acesteia cei mai importanti fiind : 10-hidroxicamptotecina si 9- metoxicamptotecina.
Actiune si intrebuintari
Camptotecina este un toxic al topoizomerazei I, se fixeaza prin legaturi de hidrogen de enzima
topoizomeraza I si ADN formand un complex ternar care impiedica replicarea ADN-ului si induce
apoptoza.
Datorita hidrosolubilitatii reduse si a efectelor toxice severe care constau in cistita hemoragica si
mielosupresie se folosesc derivati de sinteza si semisinteza.
Irinotecan
- in organism este transformat in 7-etil-10- hidroxicamptotecina compus biologic activ,
- se foloseste in tratamentul cancerului colorectal si pulmonar.
Irinotecan, Camto - concentrat pentru solutie perfuzabila de 20, 40, 80 mg
Topotecan
-derivat semisintetic care prezinta o grupare dimetilaminometil la C9 care confera
hidrosolubilitate moleculei,
- indicat ca terapie de linia a doua in cancerul ovarian cu metastaze
Topotecan, Hycamtin - concentrat pentru solutie perfuzabila de 4 mg
ALCALOIZI DERIVAŢI DE LA FENILALANINA

Reprezinta cel de al doilea mare grup de alcaloizi dupa cei derivaţi de la triptofan,
avand o structura chimica foarte heterogena .

Importanţa terapeutica prezinta alcaloizii care conţin in structura lor nucleul


izochinolinic .

Din aceasta grupa fac parte şi protoalcaloizii:

- feniletilamine şi feniletilamide ,
- conţin un singur nucleu benzenic ,
- atomul de N nu se afla inclus in heterociclu deoarece in procesul de biogeneza
fenilalanina nu sufera transformari profunde.

Se intalnesc atat la plantele inferioare cat şi la cele superioare, in special la


speciile aparţinand familiilor: Berberidaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae,
Liliaceae, Lauraceae şi Amarylidaceae.
Biogeneza

in regnul vegetal nucleul izochinolinic se formeaza prin ciclizarea fenilalaninei ,


dopaminei, tirozinei sau a unor produşi de degradare ai acestora ( feniletilamina sau
acidul fenilacetic).

COOH COOH HO
NH2
NH2 HO
HO NH2

fenilalanina tirozina dopamina

Protoalcaloizii :
- din punct de vedere chimic sunt amine sau amide substituite,
- N este neheterociclic fiind plasat in catena laterala,
- nucleul fenilic este puţin modificat,
- prezinta OH fenolici.

Alcaloizii propriu - zişi :


- compusul central il reprezinta norlaudanozolina, de la care deriva majoritatea
structurilor,
- exista şi alte structuri derivate de la fenilalanina, dar care nu sunt utilizate in
terapeutica.
COOH HO
NH2 ciclizare NH
HO
CH2 CH2

fe
ni
la O
la H
ni
n derivat de OH
a benzilizochinol
eina
norlaudanozolina

cicliz NH
NH are
NH

aporfinic
alcaloizi alcaloizi cu nucleu
cu
nucleu
morfina
nic
alcaloizi
cu
N
nucleu
diizochi
noleinic
Dupa natura precursorului folosit in procesul de biosinteza alcaloizii din aceasta
grupa se clasifica:

1. Fenetilamine şi fenetilamide conform clasificarii lui Hegnauer sunt incadraţi


in grupa protoalcaloizilor: L- efedrina, capsaicina

2. Alcaloizi benziltetraizochinolinici

• Alcaloizi cu nucleu morfinanic: morfina, codeina, tebaina,


• Alcaloizi cu nucleu benzilizochinolinic: papaverina,
• Alcaloizi cu nucleu bisbenziltetrahidroizochinolinic: D- tubocurarina,
• Alcaloizi cu nucleu aporfinic: boldina
• Alcaloizi cu nucleu protoberberinic: berberina , hidrastina

3. Alcaloizi fenetilizochinolinici
Colchicina .

4. Alcaloizi monoterpen-izochinolinici
Emetina

5. Alcaloizi din familia Amarylidaceae


Galantamina
Ephedrae herba

Reprezinta partile aeriene recoltate de la diverse


specii de Ephedra: E. vulgaris, E. helvetica, E.
equisetina, E. sinica din familia Ephedraceae .
La noi specia E.distachya (carcel) intalnita in
Dobrogea şi Cheile Turzii.

Compozitia chimica - alcaloizi 0,5- 2 % cel mai important fiind


efedrina care se gaseste sub forma levo,
alaturi de o serie de stereoizomeri şi produşi
de demetilare: D- pseudoefedrina , L-
metilefedrina, D- metilpseudoefedrina,
- flavone şi biflavonoli reprezentaţi de mahuaninele A-
D(radacini),
- acizi polifenolici,
- acizi organici,
- proantocianidoli,
- componente volatile cu structura terpenica,
- oze.
CH3
OH NH OH NH CH3
H H
CH OH
CH3 H
CH NH CH3 H CH3
CH 3

efedrina
(-)-efedrina (+)-pseudoefedrina
1fenil 2metilamino propanol

Din punct de vedere chimic este inrudita cu adrenalina dar : OH

- este mai stabila,


- este activa si in cazul administrarii orale, HO
NHCH3
- prezinta o intensitate de actiune mai redusa.
OH

Acţiune şi intrebuinţari adrenalina

Datorita asemanarii structurale cu adrenalina acţioneaza ca simpatomometic indirect prin


2 mecanisme :

1. Inhiba MAO care degradeaza catecolaminele,


2. Inhiba competitiv repreluarea catecolaminelor in veziculele depozitare de la
nivel presinaptic.
.
2. Datorita inhibarii repreluarii catecolaminelor in veziculele depozitare de la nivel
presinaptic acţioneaza ca:
- vasoconstrictor periferic
- hipertensiv uşor
- bronhodilatator şi bronhospasmolitic ,
- stimulent central (nu se administreaza dupa ora 17),
- limitator al apetitului .
Se foloseste in: hipotensiune, urticarie, astm bronsic, rinite (tratament local).

Administrarea dozelor de efedrina la intervale mai scurte de 4 ore determina o diminuare


treptata a efectului terapeutic = tahifilaxie.

Doza pentru : o data = 50 mg 24 ore =150 mg

Efedrina nu se administreaza decat sub control strict medical maxim 3 saptamani.

Reacţii adverse: hipertensiune, tulburari de ritm cardiac, nervozitate, infarct miocardic,


accidente cerebrale.

Pseudoefedrina intra in componenţa unor medicamente folosite in tratamentul


gripei şi racelii :
Capsici fructus

Reprezinta fructele mature recoltate de la speciile :


Capsicum annuum var. longum – ardeiu iute,
Capsicum frutescens – pili-pili, chili
din familia Solanaceae.

- capsaicinoide (capsaicine)= amide rezultate prin


Compoziţia chimica combinarea acidului vanilic cu acidul 8-metil-non-
6-enoic in prop. de 0,3- 1 % dintre
care :capsaicina (60-77%) şi dihidrocapsaicina
(20-32%) sunt compusii predominanti,
- carotenoide (capsantina, capsorubina),
- flavonozide (hesperidozida, eriodictiozida),
- vitamina C in proportie de 0,1- 0,3 % funcţie de
varietate,
- vitaminele din grupul B,
- ulei gras

Capsaicina este cel mai iute alcaloid (dil.1:


16.000.000 )
R =H2C capsaicina
O
HO
H3CO
N R R =
dihid
roca
psaic
ina

Acţiune şi intrebuinţari

in doze mici la administrarea


interna are efect:
- stomahic prin stimularea
secretiei gastrice, pancreatice
şi intestinale,
- carminativ,
- datorita vitaminei C are
proprietăţi antiinfecţioase,
- acţiune antioxidanta datorita
capsaicinei, flavonoidelor, vit.
C şi carotenoidelor.
Administr anta ciclooxigenazei şi 5-
ata extern (stimular lipoxigenazei.
capsaicina ea
prezinta circulaţi
acţiune : ei locala,
- r producer
e ea de
v vasodilat
u aţie şi
l senzaţie
s de
i caldura
v la
a nivelul
zonei
ş
aplicate).
i
r Acţiunea revulsiva a
u capsaicinei se bazeaza
b pe intervenţia sa in
e metabolismul acidului
f arahidonic prin
i inhibarea
Inhibarea percepţiei dureroase in cazul administrarii externe are loc prin contrairitare :

1. intr-o prima faza se produce o stimulare neuronala cu eliberarea de substanţe


proinflamatoare şi a substantei P producandu-se iritatie insoţita de vasodilataţie,

2 . in a doua faza are loc o desensibilizare a nociceptorilor prin inhibarea


repreluarii substanţei P de catre neuroni.

Se foloseşte:
- industria de prelucrare a carnii si conservelor ,
- intra in compoziţia condimentelor asortate ,
- colorant,
- sub forma de vata termogena (t-ra de ardei + salicilat de metil),cataplasme,
linimente , unguente, plasturi (0 ,025- 0,1 % capsaicina ) in dureri
reumatismale, mialgii.

Administrarea interna in doze mari determina apariţia de:


- gastrite,
- ulcere gastro-intestinale ,
- iritaţii renale.

Preparatele de uz extern pe baza de Capsici fructus /capsaicina nu se aplica pe


rani deschise evitandu-se contactul cu mucoasele şi ochii.
OPIUM
Reprezinta latexul concretizat la contactul cu
aerul obtinut in urma incizarii capsulelor imature de
Papaver somniferum din familia Papaveraceae - mac.
meconium = sucul de presare capsula/planta
proaspata
opios (opos) = latex
laudanum = tinctura de opiu diluata

Specia de Papaver somniferum prezinta o variabilitate mare astazi fiind cultivate soiuri:
- opiu ,
- morfina (opiu cu un conţinut ridicat),
- samanţa (scop alimentar) ,
- samanţa bogata in ulei (40% care conţine 70% acid linolenic),
- ornamental.

Soiurile cele mai renumite pe plan mondial sunt :


P. somniferum var.glabrum = flori purpurii, seminţe negru – violacee,
var.album = flori albe, seminţe galbui,
var. nigrum = flori violacee, seminţe cenusii,
var. setigerum = flori violete.
Compozitia chimica

- alcaloizi totali in prop. de 10-20% sub forma de saruri cu acizii : sulfuric, meconic, lactic.
FR X prevede pentru produsul oficinal un continut de cel putin 11 %
morfina. Din punct de vedere structural alcaloizii apartin la 3 grupe mari:

I. Alcaloizi cu nucleu izochinolinic

- alcaloizi TH-izochinolinici: hidrocotarnina,


- alcaloizi ftalidizochinolinici: narcotina, narceina, narcotolina,
- alcaloizi benzilizochinolinici: papaverina (0,5-1,5%)
- alcaloizi diizochinolinici (0,08%): kriptopina, protopina

H3CO
O
CH3
O N N
O H3CO
O
CH2
OCH3 OCH3
H3CO
OCH3 OCH3

narcotina papaverina

narcotina poate reprezenta pana la 50% din totalul alcaloizilor din opiu
II. Alcaloizi cu nucleu morfinanic
R1O
1
R1 R2
4 11 morfina H H
O 10 12 16
codeina CH3 H
9 tebaina CH3 CH3
5 14 N CH3
6 8
R2O
7

- reprezinta 13,5- 18 % din totalul alcaloidic,


- cei mai importanţi sunt morfina şi codeina,
- datorita prezenţei OH fenolic la C3 morfina are un caracter slab acid fiind
solubila in sol. de NaOH, KOH, dar nu NH4OH,
- tebaina se formeaza şi in radacinile altor specii de Papaver (P.bracteatum) dar
in acestea nu exista enzime de demetilare,
- esterificarea şi eterificarea grupelor OH de la C3 si C6  derivaţi semisintetici
- hidroxilarea la C14 creşte acţiunea analgezica, HO

- inlocuirea radicalului metil de la atomul de N cu


alţi O
N
radicali alchil  antagonişti ai morfinei OH
O
naloxona
III . Alcaloizi cu structura insuficient clarificata

Alti constituenti: acizi organici (fumaric, lactic, oxalacetic, meconic), rezine,


glucide (20%), substante minerale.

Actiune si intrebuintari

1. Alcaloizi izochinolinici
- nu prezinta acţiune narcotica ,
- spasmolitici

PAPAVERINA
- spasmolitic al musculaturii netede a tubului digestiv, cailor urinare,
- in doze mari (300-500 mg) se foloseste ca vasodilatator.

NARCOTINA (NOSCAPINA)
- antitusiv central,
- nu determina depresie respiratorie,
- amplifica efectul analgezic al morfinei,
- semisinteza hidrastinei si a cotarninei folosite ca hemostiptice .
2. Alcaloizi

morfinanici

MORFINA

- analgezic in doze terapeutice (10 mg), sedativ, narcotic in doze 50-100 mg,
- antitusiv (3-5 mg)  inhiba excitaţia reflexa a centrului tusei,
- produce depresia centrului respirator ,
- antiemetic (dozele mici au efect emetic),
- scade secreţia gastrica ,
- creşte presiunea l.c.r,
- scade temperatura corporala,
- hipotensiune,
- mioza ,
- inhiba peristaltismul intestinal  constipaţie,
- antidiuretic.

Se foloseste in: operaţii de mica chirurgie, fracturi, neoplasm, arsuri,preanestezie ptr.


chirurgia generala.

Actual inlocuita cu derivaţi de semisinteza/sinteza: hidromorfon, pentazocina (Fortral).


stupefiant la administrare repetata  morfinomanie
Cel mai important efect advers al morfinei şi analgezicelor opioide il constitue
farmacodependenţa.

Aceasta include dependenţa fizica, psihica, toleranţa şi psihotoxicitatea.

Dependenţa psihica apare datorita efectelor euforizante, anxiolitice, şi a starii de


indiferenta faţa de durere.

Dependenţa fizica se manifesta prin apariţia sindromului de abstinenţa la :


- oprirea brusca a unui tratament prelungit cu opioide,
- in cazul in care se administreaza un antagonist care deplaseaza opioidul de
pe receptorii specifici.

Simptomele de abstinenţa reprezinta o imagine in oglinda a efectelor determinate


de drogul in cauza manifestandu-se prin :
- hipersecreţie nazala,
- lacrimare,
- midriaza,
- anxietate, tahicardie, hipertensiune arteriala, colici abdominale severe, diaree ,
transpiraţie excesiva urmata uneori de o deshidratare accentuata şi colaps.
Toleranţa presupune administrarea de doze din ce in ce mai mari pana la 5 g/zi .

Se instaleaza pentru efectele analgezice, euforizante, sedative, vomitive şi deprimante


respiratorii.

Este contraindicata administrarea morfinei in: edem cerebral, traumatisme craniene,


cancer de prostata, astm, insuficienţa hepatica grava, la sugari şi copii sub 2 ani .

CODEINA
- antitusiv prin deprimarea centrului tusei ,
- potenţeaza acţiunea analgezicelor (paracetamol, chinina, aspirina) ,
- acţiunea de potenţare a efectului analgetic datorata demetilarii (la nivel hepatic) a
10% din codeina administrata .

TEBAINA
- nu are aplicaţii terapeutice,
- semisinteza codeinei, agonişti/antagonişti ai morfinei.

Prin modificari structurale ale funcţiilor grefate pe nucleul morfinei s-au obţinut derivaţi
de semisinteza şi sinteza.
Derivaţi la care structura morfinanica a fost pastrata parţial:

Dihidrocodeina se foloseşte in tratamentul durerilor de intensitate moderata.

Dextrometorfanul nu este analgezic fiind folosit ca antitusiv avand o acţiune


similara codeinei.

Nalorfina , analogul N-alil morfinei se foloseşte in intoxicaţia acuta cu morfina pentru


inlaturarea deprimarii respiratorii.

Naloxona (N-alil-14-hidroxi-norhidromorfina) este un antagonist opioid.

1mg naloxona blocheaza complet efectele a 25 mg heroina (diacetil morfina ).

Se foloseşte ca antidot in intoxicaţiile acute cu morfina sau opioide similare impiedicand


deprimarea respiratorie, sedarea şi hipotensiunea.

Pentazocina şi fenazocina prezinta acţiune analgezica intensa .

Oximorfona prezinta proprietăţi similare morfinei .


Derivati cu structura nemorfinanica:

Metadona un derivat difenilpropilaminic avand efecte similare morfinei cu o durata de


actiune mai lunga si mai putin euforizant .

Petidina un opioid sintetic folosit des avand un efect anagezic rapid si de durata
scurta.

Tramadol cu actiune analgezica avand unele reactii adverse caracteristice opioidelor.

OPIU
- actiune analgezica ce corespunde continutului in morfina ,
- efectul se instaleaza mai lent decat la administrarea morfinei ,
- antidiareic prin inhibarea efectului de defecare .

Preparate galenice
 tinctura (1% morfina)
 extract uscat (20% morfina)
 sirop (0,04% morfina)
 Pulvis Doveri (amestec de 10% pulbere de Opiu si 10% pulbere de Ipeca)
 Opium concentratum = amestecul alcaloizilor totali din opiu sub forma de
clorhidrati, din care morfina reprezinta circa 50%)
Curara

Produsul cu aspect rezinos obtinut prin macerarea timp de cateva zile urmata de
concentrarea lichidului obtinut din scoartele/fructele unor liane din genul Chondodendron /
Strychnos la care se adauga Cocculus sp., Piper sp.
Dependent de provenienta si modul de preparare se diferentiaza :
• cura de tub
• curara de oala
• curara de calebasse

1. Curara de tub si de oala

Sunt sorturile cele mai active care se obtin din scoartele si fructele speciilor de
Chondodendron (C.tomentosum, C.microphyllum ) din familia Menispermaceae.
Contine:
- alcaloizi bis-benzilizochinoleinici (2-10%):
a. curine sunt baze terţiare de amoniu insolubile in apa,
b. curarine sunt baze cuaternare de amoniu solubile in apa: tubocurarina,
-condodendrina,
- alcaloizi benzilizochinoleinici
2. Curara de Calebasse

Se obtine din specii de Strychnos in special Strychnos toxifera din familia


Loganiaceae. Contine:

- alcaloizi indolici (8-10%) derivati de triptofan: H3CO


a. tip sarpagina: lochnerina, + CH3
N
HO
b. tip stricnina: monomeri si dimeri (toxiferine). CH3
O

Dintre dimeri importanta farmacologica prezinta:


- C- toxiferina de 20 ori mai activa decat O
tubocurarina dar si foarte toxica , H3C
OH
+
- C- calebasina, N
H
- C- dihidrotoxiferina . OCH3

D-tubocurarina clorhidrat
Acţiune si intrebuinţari

Curara prezinta proprietăţi blocant ganglionare si de relaxare a musculaturii striate.

Tubocurarina este un curarizant antidepolarizant competitiv:


- se fixeaza pe receptorii colinergici nicotinici pe care ii blocheaza,
- impiedica transmiterea excitatiei de la nerv la muschi,
- produce paralizia musculaturii striate.
Actiunea paralizanta cuprinde progresiv diferitele grupe musculare :

globi oculari→ureche→fata→limba→faringe→laringe→muschi masticatori /ceafa


→falange→membrele superioare si inferioare →abdomen→torace→diafragma

Principalele domenii de utilizare sunt:


- intervenţii chirurgicale de mare intindere ,
- tetanii grave ,
- evitarea fracturilor la aplicarea tratamentelor cu socuri electrice in cazul unor
afecţiuni psihice ,
- diagnosticarea miasteniei .

Provoaca la doze mari bronhospasm si hipotensiune datorita eliberarii de histamina.


doze mari  deces prin paralizie respiratorie.
doza letala la om: 0,25-4 mg tubocurarina/kg corp

Antidotul tubocurarinei este neostigmina in asociere cu atropina.

Deoarece doza activa este foarte apropiata de cea toxica astazi se folosesc in practica
medicala curarizante de semi/sinteza:
Alcuroniu (Alloferine ) - intervenţii chirurgicale si anestezie,
Atracuriu (Tracrium ) - potenţa de acţiune mai mica comparativ cu tubocurarina,
Cisatracuriu (Nimbex ) - izomer al atracuriului cu o durata intermediara de acţiune .
Boldo folium
Reprezinta frunzele persistente recoltate
de la arborele Peumus boldus din familia
Monimiaceae originar din Chile.

Compoziţia chimica

Conţine:

- 0,25- 2% alcaloizi cu structura aporfinica dintre care cel mai important este
boldina,
- 2% ulei volatil (eucaliptol, eugenol, ascaridol, limonen, linalool),
- taninuri,
- flavonoide (glicozide ale ramnetolului,izoramnetolului şi kemferolului),
- substanţe minerale.
Acţiune şi intrebuinţari

Produsul vegetal prezinta acţiune coleretica, colagoga şi spasmolitica fiind utilizat in


colecistopatii şi disfunctii gastrointestinale.

Extractele hidroalcoolice dezvolta: HO

H3CO N CH3
- proprietati hepatoprotectoare,
- acţiune antioxidanta . H

H3CO
OH
Boldina:
- stimulent gastric, boldina
- diuretic,
- se foloseşte in tratamentul colitei datorita acţiunii antiinflamatoare şi de captare a
speciilor reactive de oxigen formate la nivel gastrointestinal.

Datorita uleiului volatil se foloseşte in zonele de provenienţa ca bacteriostatic şi


antihelmintic.
Hydrastidis rhizoma
Reprezinta rizoamele lipsite sau nu de radacini ale plantei de origine nord- americana
Hydrastis canadensis din familia Ranunculaceae.

Compozitia chimica

- alcaloizi cu nucleu izochinolinic (3-4%) cei mai importanti fiind hidrastina (1,5-4%) ,
berberina (0,5- 6%) , berberastina (2-3%) si canadina (1%),
- acid clorogenic,
- ulei gras,
- ulei volatil , fitosteroli si rezine.

O O

O NH N+
O C O O

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3

hidrastina berberina
Coloraţia galbena a produsului vegetal este data de berberina.
Acţiune şi intrebuinţari

Extractele din produsul vegetal prezinta proprietăţi vasoconstrictoare, ocitocice şi


antihemoragice la nivel uterin.

Tinctura sau extractele de Hydrastidis rhizoma se asociaza cu extractele de


Hamamelis virginiana şi Viburnum prunifolium fiind utilizate in tratamentul
insuficienţei venoase şi limfatice.

T-ra Berberidis
T-ra Hamamelidis → hemostatic,
metroragii T-ra Hydrastidis

Hidrastina şi canadina prezinta proprietăţi vasoconstrictoare şi ocitocice.

Berberina actioneaza ca: hipotensiv, hemostatic, coleretic şi colecistochinetic,


spasmolitic şi antimicrobian.

Produsul vegetal se foloseste sub forma de tinctura, extract fluid şi pentru extracţia
hidrastinei.
` Berberidis cortex

Reprezinta scoarţele recoltate de pe radacinile


mai rar tulpinile arbustului Berberis vulgaris din
familia Berberidaceae denumita popular lemn
galben, dracila sau macris cu spini.
Recoltarea scoartelor se face in lunile aprilie- mai.
Fructele şi chiar frunzele se folosesc ca surse naturale
de vitamina C şi acizi organici recoltarea acestora se
face in lunile septembrie – noiembrie.
Compozitia chimica
- scoarţele de pe radacini - 10% alcaloizi izochinolinici ,
- scoarţele de pe tulpini - 2% alcaloizi sub forma de saruri cu acidul chelidonic
I. Alcaloizi cu nucleu benziltetrahidroizochinolinic
- coclaurina care prezinta doar importanţa biogenetica fiind precursorul structurii
benzilizochinolinice
II. Alcaloizi baze cuaternare protoberberinice
- berberina reprezinta alcaloidul principal
- palmatina
- columbamina
III. Alcaloizi bisbenziltetrahidroizochinolinici O N(+)

O
- berbamina,
OCH3
- oxiacantina.
OCH3

berberina Produs
ul
vegetal
mai
conţine
: acizi
organic
i,
flavono
ide şi
taninur
i.
F
r
u
c
t
e
le conţin: vitamina C,acid clorogenic , - antie
poliholozide, flavonoide, antociani şi taninuri. meti
ca,
Acţiune şi intrebuinţari - anti
micr
Produs vegetal prelucrat sub forma de extracte , obia
decoct, infuzie are actiune: na.
- coleretica,
- colecistokinetica ,
- spasmolitica fiind folosit in afecţiuni
hepato-biliare şi digestive.

Total alcaloidic
prezinta urmatoarele
acţiuni:
- colecistokinetica
şi
coler
etica
,
- tonic stomahica ,
- spasmolitica,
Berberina
- coleretic-colecistokinetica cu efect rapid,
- antispastica,
- febrifuga,
- hemostatica,
- bacteriostatica (doze mici) şi bactericida (doze mari),
- antiprotozoarica,
- deprimant cardiaca (2 mg/kg corp) şi stimulant cardiaca (1-10 mg).

Oxiacantina şi berbamina acţioneaza ca:


- coleretic-colecistokinetice cu efect tardiv, dar de lunga durata ,
- oxiacantina este vasodilatatoare  hipotensiv

Palmatina
- antiprotozoarica ,
- bactericida,
- infecţii intestinale .

Fructele de dracila datorita conţinutului ridicat in vitamina C se folosesc in medicina


populara in tratamentul. scorbutului, anorexiei, dizenteriei sub forma de infuzie, suc sau
sirop.
Chelidonii herba et radix

Reprezinta partea aeriana inflorita insotita de


radacini ale speciei Chelidonium majus din familia
Papaveraceae denumita popular rostopasca sau iarba
de negi.

- alcaloizi in herba 0,6-1,4% si 3-4% radacini in


Compozitia chimica 3-4% care se gasesc sub forma de saruri cu
acizii chelidonic, malic şi citric, fiind
identificati peste 25 alcaloizi
diferite.
I. Alcaloizi protoberberinici
- berberina
- coptizina
- stilopina
II. Alcaloizi cu nucleu benzofenantridinic
a. Baze tertiare b. Baze cuaternare
- homochelidonina - cheleritrina
- chelidonina - sanguinarina
O OH O

O O
+
N N
O H3C OR1
H3C
O
OR2
chelid
onina

R₂
s
-
c
C

III. Alcalo
izi
proto
pinici
- prot
opin
a
- α şi β- criptopina

IV. Alcaloizi aporfinici


- magnoflorina
prezenta numai in
radacini

Coloraţia portocalie a
latexului este data de
alcaloizii cuaternari .

Produsul vegetal mai conţine:


flavonozide, taninuri,
saponozide, carotenoide,
substanţe rezinoase enzime,
acid nicotinic, vitamina C,
ulei volatil (urme).
Acţiune şi intrebuinţari

Latexul proaspat are o actiune necrozanta fiind folosit pentru distrugerea negilor
datorita compozitiei :
- enzime proteolitice ,
- alcaloizi citotoxici (sanguinarina , cheleritrina, berberina ),
- substante rezinoase .

Total alcaloidic :
- colecistokinetic
- hepatoprotector (Hriscu + Ionescu)
- stimularea secreţiei pancreatice
- antispastic de tip papaverinic

Chelidonina = stiloforina
- antispastic de tip papaverinic, dar de intensitate mai mica,
- coleretic-colecistokinetic,
- analgezic moderat,
- citostatic tip colchicina .
Cheleritrina = todalina
- antimicrobian,
- antiviral,
- citotoxic,
- iritant local puternic .

Sanguinarina
- citotoxic, citostatic,
- antimicrobian,
- agent antiplaca in preparate stomatologice.

Produsul vegetal sub forma de infuzie, extract uscat, ceaiuri se foloseste in:
- dischinezii biliare,
- afectiuni hepato-biliare,
- stari spastice gastrointestinale.

Radacinile proaspete insotite de rizomi se folosesc pentru prepararea tincturilor


mama si a dilutiilor homeopate.
Colchici bulbus et semen
Reprezinta bulbii si semintele recoltate de la specia
Colchicum autumnale din familia Liliaceae denumita
popular branduşa de toamna.
Brandusa infloreste toamna si fructifica primavara. Fructul
este o capsula trioculara cu numeroase seminte mature in
iunie. Datorita ciclului evolutiv caracteristic semintele se
recolteaza la inceputul lunii iunie iar bulbii toamna in timpul
infloririi.

Compozitia chimica - bulbii contin 0,3% alcaloizi cu nucleu tropolonic alaturi


de acid benzoic, salicilic, taninuri si zaharoza,
- semintele sunt mai bogate in alcaloizi (1,2%) alaturi de
ulei gras si fitosterol.

Colchicina este alcaloidul principal reprezentand


65% din totalul alcaloizilor din seminte si 70% in
bulbi, alaturi de aceasta se mai gasesc demecolcina,
colchicozida, tiocolchicozida si produsi de
degradare.
R1 R2
R1
H colchicina OCH3 COCH3
H3CO NH-R2

H3CO demecolchicina OCH3 CH3


O

OCH3
colchicozida OC6H11O5 COCH3

Acţiune şi intrebuinţari

Colchicina acţioneaza ca :
- antimitotic: afinitate pentru tubulina
a. inhiba formarea microtubulilor fusului mitotic
b. blocheaza diviziunea celulara in metafaza
- prezinta o acţiune neselectiva  neurotoxicitate
- se elimina incet din organism, la administrare repetata 

cumulare Se foloseste :

- analgetic in crizele de guta cand se adm. o doza de atac de 1 mg apoi la fiecare ora
cate 0,5 mg pana la apariţia analgeziei ,
- febra mediteraneana.
doza maxima = 6 mg/zi
Este c.i. in insuficienta hepatica şi renala avansata, leucopenie, sarcina (risc teratogen).

Colchicina comp. 0,5 mg, 1 mg

Demecolcina
- este de 10 ori mai activa
- mai putin toxica ( de 5 ori )

Se foloseste in: leucemie, carcinoame dermice.

Tiocolchicozida
- alcaloid semisintetic, S-glicozida ,
- relaxant muscular ,
- periplegii spastice ,
- spasme dureroase din afectiuni degenerative vertebrale .
Ipecacuanhae radix

Reprezinta radacinile insoţite sau nu de rizomi ale


speciei Cephaelis ipecacuanha sin. Uragoga
ipecacuanha din familia Rubiaceae.

Compozitia chimica

- alcaloizii monoterpen- izochinoleinici in prop. de 1,4- 4 % emetina, cefelina si


psihotrina,
- o heterozida ipecacuanozida,
- tanin de origine catehica – acidul ipecacuanic in prop. de 3-5 %,
- glucide,
- lipide,
- saponine,
- pectine si
- rezine.
H3CO H3CO

N N
H3CO H H3CO H
H H
H H
NH NH
H H

O
C OCH3
H
3

OCH3

emetina

Acţiune şi intrebuinţari

Alcaloidul activ din punct de vedere


terapeutic este emetina care:

- la doze mici prezinta o acţiune


expectoranta influenţand volumul şi
fluidificand secreţiile bronşice,
- la doze mari are acţiune
vomitiva.
Prezinta o acţiune imunomodulatoare fiind in:

- doze mici (conc.10-3mg/ml) imunostimulator,


- concentraţii mai mari avand o actiune citotoxica prin inhibarea sintezei
proteice.

Se foloseşte in tratamentul dizenteriei provocate de Entamoeba histolitica.

Produsul vegetal se foloseşte in bronşita acuta şi cronica, dizenteria amebiana .

Se administreaza sub forma de:


- tinctura 0,2% ,
- sirop care conţine 10% tinctura,
- infuzie,
- decoct,
- pulbere compusa (Pulvis Doveri).

Decoctul conc. 1g radacina /100 ml se foloseşte in curele de dezalcolizare adm. timp


de 7-8 zile a unei doze de decoct provoaca o reacţie reflexa de respingere a oricarei
bauturi alcoolice pe o perioada de aprox. 7- 8 luni.
Nivalis bulbus
Reprezinta bulbi recoltaţi de la specia Galanthus
nivalis L. din familia Amarylidaceae, denumita
popular ghiocel.
Recoltarea se face in timpul infloririi, produsul
fiind folosit de regula in stare proaspata.

Compoziţia chimica
- 0.2 – 1.6% alcaloizi, galantamina fiind alcaloidul principal, alaturi de licoriana,
tazetina; in flori se gasesc hemantamina şi nivalidina.
OH

Acţiune şi intrebuinţari
N CH3
Galantamina: O

- este un inhibitor competitiv şi reversibil al colinesterazei,


- creşte concentraţia de acetilcolina in creier. H3CO

galantamina
- se absoarbe rapid şi complet,
- se leaga in proporţie mica de proteinele plasmatice (18%),
- este metabolizata la nivel hepatic sub acţiunea CYP450 fiind eliminata pe cale renala
in proportie de 95 %.

Este utilizata in terapia bolii Alzheimer şi a demenţelor vasculare.

Doza recomandata este:

initial 4 mg x 2 ori / zi - 4 saptamani


8 mg x 2 ori / zi - 4 saptamani
24 mg/ zi in 2 prize

doza de intreţinere fiind de 16-24 mg/zi in 2 prize.

Reminyl sol. uz intern 4mg/ml , tb. 4mg, 8mg, 12mg


Galsya tb. 24 mg
Galantamina tb. 8 mg, 24 mg
DROGURI PSIHOTROPE

in functie de acţiunea principala se impart in 2 grupe :


- euforice şi
- halucinogene.

Drogurile cu acţiune euforica determina:


- stare de transa sau excitaţie concomitent cu o alterare mai redusa sau mai pronunţata
a conştienţei ,
- stare euforica subiectiva.

Din aceasa grupa fac parte: opiu, morfina, codeina, heroina şi cocaina.

Drogurile cu acţiune halucinogena determina:


- stare de turmentare ,
- apariţia de senzaţii vizuale, acustice, senzoriale, cu perceperea modificata a
paţiului şi timpului ,
- starea de conştienţa ramane nealterata.

Din aceasta grupa fac parte : LSD, hasis , mescalina, kawa- kawa , psilocibina, nuca de
betel, drogurile din familia Solanaceae.
Administrarea repetata a acestora determina dependenţa.

FARMACODEPENDENŢA = stupefiante

PSIHICÃ → drogurile halucinogene


1. Dorinţa (nu obligaţia) administrarii drogului ,
2. Lipsa unei stari fizice dezagreabile dupa incetarea administrarii drogului.

FIZICÃ → drogurile euforice


1. Cerinţa din partea organismului de readministrare a drogului ,
2. in lipsa administrarii se instaleaza sindromul de abstinenţa.

Halucinogenele determina tulburari psihice caracteristice psihozelor manifestate prin:

1. tulburari afective : 2. tulburari intelectuale :


- anxietate, - stimulare intelectuala,
- angoasa, - iluzii, delir,
- euforie . - halucinaţii de diverse tipuri,

3. tulburari de personalitate:
- sentimentul de levitatie,
- depersonalizarea partiala sau totala fizica şi psihica.
Halucinogenele nu prezinta interes terapeutic; in aceasta grupa fiind incluse un numar
foarte mare de substanţe care genereaza sau induc fenomene halucinatorii.

Acestora li s-au desemnat şi alte denumiri :

- enteogene datorita folosirii acestora in scopul vindecarii, profeţiei şi comunicarii cu


spiritele,

- psihotomimetice sau psihozomimetice deoarece induc perturbari importante ale


activităţii mentale, afecţiuni asemanatoare psihozelor,

- psihodisleptice care perturba funcţionalitatea normala neuropsihica şi duc la crearea unei


lumi imaginare şi ruperea contactului cu realitatea,

- substanţe delirogene respectiv substanţe generatoare de delir,

- psihedelice (H.Osmond) adica substanţe "care fac sa se manifeste spiritul" in sensul ca pe


baza iluziilor, se induce chimic o experienţa cosmica, mistica, toxicul evidenţiind
un " un al şaselea simţ " şi ar permite in opinia toxicomanilor unirea cu universul, o
transcendere a spaţiului şi timpului .
Halucinogenele de natura vegetala se impart in 2 grupe :

A. Halucinogene naturale cu N in molecula:

1. Derivaţi ai feniletilaminei:
- mescalina - 3,4 –metilendioximetamfetamina (MDMA , Ecstasy )
H3CO

O NHCH3
H3CO
NH2 O
CH3
OCH3

2. Derivaţi ai indoletilaminei (cu nucleu indolic):


- bufotenina (5- hidroxi- N,N-dimetiltriptamina)
HO N CH3

CH3
NH

- psilocina (4-hidroxi- N,N- dimetiltriptamina) si psilocibina (esterul fosforic al psilocinei )


OH CH3 OPO3H2 CH3
N
N
CH3
CH3
NH
NH

B. Halucinogene naturale fara N in molecula:


- THC ( tetrahidrocanabinolul )
CANABINOIDE

Derivaţi benzopiranici cu caracter fenolic care conţin 21


de atomi de C in molecula.
Se gasesc in Cannabis sativa ssp. indica din familia
Cannabinaceae denumita canepa indiana.

Marihuana sau iarba


- floarea şi tulpina de canepa taiate avand aspectul unui ceai obişnuit cu miros specific
canepa batuta,
- somităţile florale şi frunzele recoltate din partea superioara a plantei femele marunţite
şi uscate se amesteca cu tutun,
- amestecul este cunoscut sub numele de ganja, grifa, habak, magiun.

Haşis sau charas


- rezina secretata de perii glandulari de pe frunzele din partea superioara a plantei,
- perii glandulari se sparg iar rezina se revarsa şi acopera frunzele cu un film lipicios de
culoare roşu - inchis,
- recoltarea se face prin scuturare sau razuire, se usuca, apoi este comprimata sub forma
de placi sau bastonase,
- in contact cu aerul se oxideaza capatand o culoare maronie,
- conţine pana la 14% canabinoizi.
Haşişul se fumeaza, se mesteca sau este consumat sub forma de batoane cu care se freaca
gingiile.

Uleiul de canabis

- este forma cea mai pura, conţine 60% canabinoizi,


- se obţine din răşina de canabis prin extragerea cu solvenţi,
- lichid uleios de culoare maroniu spre negru avand acelaşi miros cu marijuana şi haşisul,
- este adaugat in cantităţi mici tutunului şi apoi fumat ,
- se administreaza prin injectare sau pe cale orala.

Din punct de vedere legal : Marijuana reprezinta toate parţile plantei Cannabis sativa
aflate sau nu in vegetaţie, rezina, precum şi orice compus, sare, derivat, amestec sau preparat
din planta , seminţe sau rezina.

Prin antrenarea cu vapori de apa se formeaza un lichid rosu uleios cu proprietăţi stupefiante.

Din acesta au fost izolate peste 60 de canabinoide dintre acestea doar tetrahidrocanabinolul
(THC) prezinta acţiune halucinogena.
Planta proaspata nu conţine THC, ci acid canabidiolic care este precursor al THC-ului.

CH3 CH3

OH OH
decarboxilare
ciclizare

C5H11 C H
H3C C H3C C
HO 5 11
HO
CH2 COOH CH2
acid canabidiolic canabidiol

CH3 CH3

ciclizare OH
OH dehidrogenare

H3C
H3C O
O
H3C C5H11 H3C COOH C5H11
THC
canabinol
THC patrunde in organism pe cale :
- respiratorie in urma consumului de ţigari cu haşiş ,
- orala.

Dupa administrare orala :


- se absoarbe in proporţie de 90%,
- efectele apar dupa 30- 40‘ atingand un maxim la 3 h, dupa care scad in aprox. 5h
- metabolizarea la nivelul ficatului se face prin hidroxilare,
- se elimina in principal prin fecale.
- traverseaza bariera placentara,
- se depoziteaza in ţesuturi, in special cel adipos (datorita liposolubilităţii ).

THC-ul produce :

- o stare de beţie euforica insoţita de senzaţia de zbor şi plutire cu viziuni fantastice


colorate,
- la nivelul SNC-ului efecte excitante şi apoi deprimante,
- creşterea ritmului cardiac,
- deprimarea funcţiei respiratorii ,
- alterarea simţului vizual , auditiv şi olfactiv,
- afectarea memoriei de scurta durata, memorizarea şi invăţarea.

Efectele produse sunt asemanatoare cu cele produse de intoxicatia cu LSD -25.


Reactiile somatice includ :
- tahicardie şi hipotensiune ortostatica ,
- vasodilataţie la nivelul conjunctivei,
- tremor

THC prezinta acţiune analgezica .

Sativex - THC + canabidiol


- combaterea durerii şi spasticitatii in scleroza multipla
- se adm. sub forma de spray la nivelul cavitatii bucale

OH

Cesamet - nabilona
- antiemetic, O C H6 13

- folosit pentru tratarea starilor de greaţa la pacienţi carora


li se administreaza chimioterapice

Marinol - dronabinol
- antiemetic ,
- tratarea starilor de greaţa la pacienţi carora
li se administreaza chimioterapice ,
- tratarea anorexiei la pacienţii cu SIDA ,
- risc scazut de dependenţa fizica şi psihica.
LSD – 25
CH3
N

H N C N CC
2H 5
2H5

dietilamida acidului lisergic

Sintetizata in 1938 de Hofmann fiind cel de-al 25 compus derivat de acid lisergic.

Prezinta unele caracteristici:

- acţiunea halucinogena cea mai marcata (10.000 ori mai puternica decat mescalina),
doza de 1g fiind suficienta pentru 10.000 de persoane,
- efectul in cazul administrarii a 0,25 mg se instaleaza in 40‘ de la administrare şi dureaza
4- 12 h dependent de starea psihica şi fizica a subiectului ,
- iniţial apare midriaza , hipertensiune, creşterea frecvenţei cardiace apoi ,
- halucinaţii vizuale şi auditive şi o percepţie distorsionata a proporţiilor propriului corp ,
- deformarea noţiunii de spaţiu /timp ,
- vise colorate in rosu şi auriu ,
- dedublarea personalităţii urmata de o stare depresiva marcata ,
Provoaca dependenţa psihica majora → nu se foloseşte in terapie.

Proprietăţile halucinogene se datoreaza :

- acţiuni de agonist la nivelul receptorilor serotononinergici şi


- stimulare a celor dopaminergici,

LSD avand un efect bifazic, la inceput serotoninergic apoi dopaminergic.

Reacţiile somatice cuprind :

- dilatarea pupilei,
- scaderea temperaturii corpului,
- greaţa,
- creşterea glicemiei şi a ritmului cardiac.

Dupa o " calatorie" cu LSD , consumatorul poate sa sufere de anxietate şi depresie acuta
pentru o perioada variabila de timp.

Au fost raportate flashback-uri la zile,luni sau chiar ani dupa ultima doza administrata .
Ololiuqui

Reprezinta seminţele speciilor Rivea corymbosa sin. Ipomoea coerulea şi


Ipomoea violacea din familia Convolvulaceae.

Drog psihotrop folosit in regiunea Mexicului.

Alcaloizi prezinta structuri asemanatoare celor din cornul de secara: amida acidului D-
lisergic (ergina), amida acidului D- izolisergic (izoergina), chanoclavina, lisergolul .

in 1962 Hoffman a identificat principalul halucinogen din Ololiuqi.


Alcaloidul principal este ergina (amida acidului lisergic), a carei putere halucinogena
reprezinta o zecime din cea a LSD 25.

CH3
CH3
N
N
H N H CONH 2
H N
CONH2 H

ergina izoergina

300 de seminte au efect halucinogen ce dureaza 16 ore.

Doza halucinogena p entru ergina este de 2 mg.

Proprietăţile halucinogene sunt asemanatoare LSD 25 in plus,


- ergina produce dezvaluirea subconstientului, cand intoxicatul işi
reaminteşte unele episoade uitate din viaţa sa şi le retraieşte intens cu
aceleaşi emoţii şi sentimente ca in trecut.

Consumul in exces duce la ergotism ( forma gangrenoasa).


Myristicae semen
Reprezinsta semintele recoltate de la
specia Myristica fragans din familia
Myristicaceae denumita nucsoara , nuci
de muscad.

Conţine compuşi cu structura de tip fenilpropanic (miristicina şi elemicina ) şi derivaţi


canabinoidici.

R 1O
R1 R2
CH3 CH3 miristicina
R 2O
OCH3 CH2 elemicina

Prezinta actiune narcotica , halucinogena si afrodisiaca.

in gastronomie se foloseste ca: stomahic, carminativ, aromatizant şi condiment.

Se recomanda prudenta la folosirea nucşoarei in preparatele culinare.


Peyotl
Reprezinta rondelele uscate (butoni de mescal)
obtinute prin sectionarea coroanei si radacinii
cactusului Lophophora williamsii din familia
Cactaceae denumita radacina diavolului.

Butonii de mescal au fost folosiţi pentru a inlatura senzaţia de foame şi oboseala şi in


tratarea unor boli.

Tinctura a fost folosita pentru tratarea anginei pectorale , a pneumotoraxului, ca stimulent


respirator şi tonic cardiac.
H3CO

Au fost izolaţi mai mult de 50 de alcaloizi:


NH2
- fenilalchilamine pana la 7% de tip mescalina şi H 3CO
OCH3
- derivaţi tetraizochinolinici.
mescalina

Principalul alcaloid este mescalina; a fost izolata in 1888, in 1919 fiind obţinuta prin sinteza.
Mescalina reprezinta prototipul halucinogenelor din America Centrala .

Produce efecte similare LSD- ului manifestate prin :

- halucinatii vizuale colorate si auditive ,


- distorsionarea perceptiei obiectelor,
- perceperea intarziata a timpului .

Doza halucinogena este de aproximativ 10.000 de ori mai mare decat cea a LSD 25.

Mescalina produce midriaza, tahicardie , hipertensiune arteriala avand si o actiune


teratogena.

Consumul de peyotl induce o toxicomanie numita peyotlomanie, caracterizata printr-o


dependenta psihica puternica, fara dependenţa fizica.
Psilocybe mexicana

Ciuperca halucinogena care aparţine familiei Agaricaceae.


in limba azteca ciuperca este denumita teonanactl ceea ce
semnifica ciuperca divina.
Aztecii foloseau Psilocybe mexicana in scop religios, de
vindecare sau de profeţie, fiind considerata sacra.

in 1956 Hofmann a izolat din teonanacatl psilocina şi psilocibina.

Efectele halucinogene sunt asemanatoare LSD-ului şi mescalinei dar de intensitate mai


mica (20 mg psilocibina este echiactiva cu 100 µg LSD).

Psilocibina acţioneaza ca agonist parţial asupra receptorilor serotoninergici 5-HT producand


efecte de stimulare a acestora.

Initial apare o senzaţie de dezorientare, letargie, euforie sau depresie iar reacţiile somatice
includ: agitaţie, hipertermie, ameţeala, midriaza, convulsii.

Efectele depind in mare masura de dispoziţia şi afectul subiectului.


Kawa –Kawa rhizoma

Reprezinta rizomii si radacinile recoltate de la arbustul


Piper methysticum din familia Piperaceae specie originara
din insulele Polineziei.

Conţine kawa-pirone cele mai importante fiind kawaina, dihidrokawaina, metisticina,


alaturi de cantităţi reduse de ulei volatil şi derivati flavonici. OCH3

in funcţie de doza administrata prezinta efecte farmacologice diferite : O O


- la doze mici are un efect stimulent, relaxant, anxiolitic,
- dozele mari avand un efect sedativ.

Extractele standardizate in kava- pirone (70 %) WS 1490 erau indicate in : kawaina

- climacterium cu stari de anxietate şi depresii,


- tulburari neurovegetative cu manifestari in sfera gastrointestinala, biliara, cardiaca.

Medicamentele cu extract din Kava- Kava sau cu kavaina au fost retrase datorita reacţiilor
adverse hepatotoxice.
Amanita muscaria

Bazidiomiceta psihoactiva nativa in regiunile


temperate din emisfera nordica, cunoscuta sub
denumirea de muscariţa, ciuperca palarie roşie cu pete
albe sau palaria şarpelui .

Conţine izoxazol - alchilaminele acid ibotenic şi muscimol, bufotenina, muscarina.


Bufotenina produce efecte asemanatoare mescalinei, doza toxica fiind de 50-70 mg.

Acidul ibotenic prezinta o actiune halucinogena, in doze de 50- 100 mg iar muscimolul
care se formeaza din acidul ibotenic are o acţiune halucinogena de 5- 6 ori mai puternica.

Ingerarea unor preparate cu Amanita determina iniţial :


- tremur al membrele,
- stralucire deosebita a ochilor,
- intoxicatul este foarte voios si incepe sa cante,
- obiectele incep sa para deosebit de marii iar

dupa un interval de 30’ – 1h excitaţia devine tot mai marcata transformandu-se intr-o furie
nebuna dupa care se instaleaza un somn profund cu vise fantastice.
Amanita phalloides
Ciuperca autohtona denumita buretele viperei
care se aseamana foarte mult cu unele ciuperci
comestibile.

Conţine:
- amanitatoxinele faloina şi faloidina,
- alcaloizi indolici cu catena polipeptidica reprezentaţi de α, β şi δ amanitinele.

α - amanitina

Amanitinele sunt deosebit de toxice provocand:


- salivatie, voma, scaune sangerande,
- contractii musculare ,
- cianoza.
Perioada de latenţa este mare fiind de 24-72 ore.

in urma intoxicaţiei apar complicaţii manifestate prin :


- creşterea presiunii intracraniene,
- hemoragii cerebrale,
- pancreatite,
- stop cardiac ,

moartea survenind la 6-7 zile dupa ingerare.

Tratamentul consta in:


- administrarea de carbune activ,
- spalaturi gastrice,
- corectarea acidozei metabolice şi a dezechilibrului acido-bazic,
- injecţii cu silimarina,
- transplant de ficat.
ALCALOIZI DERIVAŢI DE ACETIL- CoA

Din punct de vedere biogenetic se formează din acetil-CoA fiind încadraţi în


grupa pseudoalcaloizilor .

Atomul de azotul este adus şi ataşat într-o catenă laterală sau un ciclu adiacent,
printr-o reacţie de transaminare .

În funcţie de structura chimică se clasifică în 2 mari grupe:

- alcaloizi cu structură terpenică ,


- alcaloizi cu structură sterolică .

Alcaloizii terpenici în funcţie de nr. de atomi de C se împart in :


- alcaloizi monoterpenici: genţianina,
- alcaloizi sescviterpenici,
- alcaloizi diterpenici a căror structură chimică este complexă cu:
a. 19 atomi de C → norditerpenici ,
b. 20 atomi de C → diterpenici,
- alcaloizi triterpenici .
Alcaloizii sterolici conţin un nr. variabil de atomi de carbon (21 -27 ). Cei care conţin 27
atomi de C :
● sunt considerati derivaţi steroidici propriu – zisi,
● în plante sub forma glicozidată, catena glucidica conţine 1-4 oze ,
● se mai numesc şi glicoalcaloizi. Ex :
- protoveratrinele, ciclopamina, jervina din Veratrum sp. ,
- tomatina din Solanum lycopersicum L. (roşii),
- soladinina din Solanum tuberosum L. (cartof) produce necroză la nivelul
mucoaselor gastrică şi intestinală,
- batrachotoxinele (batrachotoxina, homobatrachotoxina) care se găsesc în
anumite specii de broaşte (Dendrobates ,Phyllobates) , salamandrina
(Salamandra salamandra).

O NH
N
HO O

O
O doza letală = 1-2 µg / kg corp.
HO
H
batrachotoxina

● alcaloizi cu grad ridicat de toxicitate care se manifestă la nivel neuronal şi cardiac,


efectele fiind asemănătoare cu cele produse de intoxicaţia cu digitalice.
Aconiti tuber
Reprezintă rădăcinile tuberizate recoltate de la
speciile Aconitum tauricum, Aconitum napellus şi
Aconitum callibotryon din familia Ranunculaceae
denumită popular omag.
Produsul vegetal este foarte toxic → nu se usuca si
depoziteaza alaturi de alte produse vegetale.

Compoziţia chimică - alcaloizi nor diterpenici de tip licoctonină care pot


ajunge până la 3% (0,3-1,5%) dar
în produsul uscat nu depăşesc 1%.

F.R. X prevede cel puţin 0,5 % alcaloizi


eterosolubili exprimaţi în aconitină

Sunt alcaloizi esteri care derivă de la o alcamină


polihidroxilată .
alcamine = aconine esterii = aconitine

Aconitina, alcaloidul principal este


diesterul unei alchilamine pentahidroxilate cu
structură diterpenoidică, aconina.
Aconitinele se găsesc în
produsul vegetal sub forma
sărurilor cu acidul aconitic.
OH
OMe CH2 COOH
O
Me OCOC6H5
C COOH
OH
N OCOCH3
HO CH COOH
OMe aconitina
MeO
Acţiune şi întrebuinţări

Aconitina este cel mai toxic alcaloid


doza letală fiind de: 1-5 mg sau 10 g
Aconiti tuber.

Alcaloidul acţionează:
- într-o primă fază prin excitarea
terminaţiilor nervoase
periferice şi a centrilor motori
din creier şi măduvă (centrul
respirator, termoreglator),
- apoi prin deprimarea marcată a
acestora.
În doze n
terapeutice e
aconitina şi v
preparatele din r
Aconiti tuber a
stimulează l
respiraţia, au g
proprietăţi i
hipotermizante şi a
antinevralgice.
z
Extern o
se n
foloseşte e
în l
nevralgia o
de r
trigemen,
nevralgii z
intercost o
ale, crize s
de t
sciatică, e
Sub formă de unguent se foloseşte în conc. de 1-2% ; se aplică de maxim 3 ori/zi şi
nu pe zone întinse.

Intern preparatele din Aconiti tuber se folosesc în doze mici în afecţiuni respiratorii
(tuse, pneumonie, laringita), gripa şi în homeopatie.

Intoxicaţia se manifestă prin:


- furnicături în anumite zone ale corpului (buze, limbă, membre, gât)
- dureri puternice în membre,
- hipotermie,
- tulburări de ritm cardiac,
- tulburări vizuale (vedere colorată în galben sau verde ),
- moartea survine prin stop respirator.

Tratamentul în cazul intoxicatiei constă în :


- administrarea de cărbune activ,
- spălături gastrice
- administrarea de calciu şi magneziu
- monitorizarea funcţiilor respiratorii şi cardiace.

Nu există antidot pentru aconitina.


Taxus cortex

Reprezintă scoarţele recoltate de la speciile


Taxus baccata L. şi Taxus brevifolia Nutt. din
familia Taxaceae denumite tisă respectiv tisă
de Pacific.

Compoziţia chimică

- alcaloizi diterpenici cu nucleu taxanic în catena laterală (taxani), cel mai important
fiind paclitaxelul alături de baccatina III, brevifoliol şi derivaţi.
C6H5
OAc
O OH
O
O NH

O
H5C6
O
OH H
OH OAc
O
H 5C 6
O
(-) paclitaxel Ac = acetil
Acţiune şi întrebuinţări

Paclitaxelul este insolubil în apă, forma solubilă taxol.

Paclitaxelul prezintă acţiune antimitotică prin stabilizarea microtubulilor .

Se foloseşte în tratamentul:
- cancerului ovarian în stadiu avansat la pacientele care nu răspund la alte citostatice,
- cancerului de sân metastazat,
- cancerului pulmonar
- cancerului de prostată,
- melanomului malign.

Paclitaxelul se foloseste alături de imunosupresivul Sirolimus pentru obţinerea de stenturi


care împiedică restenozarea.

Produce o serie de reacţii adverse manifestate prin: mielosupresie, alopecie, tulburări


digestive şi gastrointestinale, mialgii, artralgii, alergie, astenie, bradicardie.
Este contraindicat în insuficienţă hepatică .

Paclitaxel , Sindaxel , Taxol 30 mg şi 100 mg

Docetaxelul, citostatic de semisinteză este mult mai solubil în apă, inhibarea


depolimerizării microtubulilor fiind de două ori mai intensă comparativ cu paclitaxelul.

Este indicat în:


- carcinomul mamar avansat şi metastazat rezistent la chimioterapia antitumorală,
- cancer cerebral avansat,
- cancer ovarian,
- cancer de prostată .

Docetaxel sol. inj. 20 mg , 80 mg, 140 mg Taxotere sol. inj. 20 mg, 80 mg, 140 mg

Ȋn cazul administrării unor decocturi sau frunze intoxicaţia se manifestă prin:


- stare de rău,
- dureri intestinale,
- tulburări respiratorii,
- tahicardie, aritmie,
- pierderea cunoştinţei,
- decesul apare în 24 ore prin oprirea respiraţiei şi a inimii în sistolă.
Veratri rhizoma

Reprezintă rizomii insoţiţi de rădăcini


recoltate de la specia Veratrum album din
familia Liliaceae denumită popular stirigoaie.
Datorită toxicităţii ridicate nu se usucă
alături de alte produse vegetale.

Compoziţia chimică - alcaloizi în prop. de 1-2,5% cu structură


C27, steroidică care provin biogenetic de la
colestan/pregnan, alcaloizii principali sunt
protoveratrinele A şi B, tetraesteri ai
alcaminei proverina.
- se l alcaloizi esteri
găsesc i
sub b
formă e
de: r
e
• alc .
ami •
ne
pro
N H tov protoveratrina
erat B:
H OH rin (Ac
H
H aA =
OH
aceti
H l)
O OCOCH(CH3)CH2CH3
O
RO
H
H
OH OAc O
A
c
Acţiune şi întrebuinţări

Alcaloizii esteri sunt vasodilatatori puternici  hipotensiune .

Acţiune similară digitalicelor  cardiotonic numai asupra cordului insuficient.

doza minim activă este foarte apropiată de doza activă

doza toxică = 1-2 g produs vegetal sau


10 – 30 mg alcaloid (protoveratrina A)

Extern produsul vegetal se foloseşte ca anestezic local având o acţiune similară cu a


aconitinei în nevralgii, afecţiuni reumatismale. .

Alcaloizii din Veratrum sp. sunt toxici faţă de animalele cu sânge rece .
TIOGLICOZIDE

Tioglicozidele sau glucosinolaţii reprezintă o clasă de compuşi naturali care conţin


sulf în moleculă .

Se formează în plante având ca precursori aminoacizii în urma unor reacţii biochimice


parţial comune cu cele care conduc la sinteza heterozidelor cianogenetice.

Se găsesc numai în plantele dicotiledonate cele mai bogate familii fiind: Brassicaceae
(Cruciferae), Resedaceae, Tropaeolaceae şi Moringaceae.

Localizare: la aceeaşi specie se găsesc localizate în toate organele dar în cantităţi


diferite, cea mai mare fiind în embrionul seminţelor.
Prezintă unele caracteristici:

● în produsele vegetale se găsesc intotdeauna sub formă glicozidată care este inactivă
din punct de vedere farmacodinamic,

● în urma hidrolizei pe cale enzimatică se formează compuşi activi,

● din punct de vedere chimic sunt substanţe optic active, legovire, hidrosolubile şi
nevolatile,

● sub influenţa acizilor tari eliberează hidroxilamina iar in mediu uşor alcalin sau acid
formează acizii corespunzători ,

● se găsesc localizate în celule intravacuolar,

● prin zdrobire ţesuturile vin în contact cu mirozinaza (un amestec de izoenzime de tip
tioglucozid-glucohidrolaza ) care produce hidroliza.
În funcţie de ph-ul mediului în urma hidrolizei se formează diferiţi compuşi:

N OSO3K mirozinaza
R C R C N + 2 H2O
S C6H11O5
ph=2,3 nitril

OSO3K mirozinaza OSO3K


N
R C R N C
S C6H11O5 ph= 6,7 S C6H11O5

regrupare neenzimatica tip LOSSEN


+ H2O

R N C S + KHSO4+ C6H12O6
senevol
= izotiocianat

izomerizare

R S C N

tiocinat = rodanat
Acţiune şi întrebuinţări

Glucosinolatii nu sunt dotaţi cu acţiune, pentru terapeutica importanţă prezintă doar


senevolii corespunzători.

Senevolii :
- se resorb rapid prin piele si mucoase conducând la hiperemizarea (congestia)
dureroasă a zonei aplicate,
- în concentraţii mari produc o inflamaţie locală urmată de erupţii veziculiforme şi
necroză,
- în cazul inhalării datorită acţiunii i ritative se poate instala bronsită, pneumonie în
cazuri extreme edemul pulmonar,
- în contact cu mucoasa oculară pot conduce la deteriorarea corneei.

Izotiocianaţii prezintă o actiune antibiotică faţă de bacteriile gram pozitive şi negative,


antifungică, antihipertensivă şi imunostimulatoare. Ex.
- glucosinolatii din Tropaeolum majus (condurasi) şi Armoracia rusticana (hrean)
datorită proprietăţilor bactericide sunt folosiţi în infecţ ii bronsice, gripale şi urinare,
- siropul de Raphanus sativus var. niger (ridichia neagra) se foloseşte ca antitusiv.

În speciile de Brassica se găsesc progoitrine care prezintă o acţiune tireostatică (diminuă


secreţia hormonilor tiroidieni) în timp având un efect strumigen (de apariţie a guşei).
Sinapis nigrae semen

Reprezintă seminţele recoltate de la Brassica nigra sin. Sinapis nigra din familia
Cruciferae denumită muştar negru.

Specia de origine mediteraneană este cultivată pe scară largă în zonele temperate.


Compoziţia chimică

- glicosinolaţi, componentul principal fiind sinigrozida (sinigrina) în prop. de 1-3% care


sub acţiunea mirozinazei şi în prezenţa apei se transformă în alilsenevol (izotiocianat de alil).

Sinigrozida este inodoră, nevolatilă şi lipsită de acţiune farmacologica, în timp ce


alilsenevolul are un miros înţepător, este volatil şi activ farmacologic .

N OSO3X
CH2 CH CH2 C sinigrozida
S
C6H11O5

CH2 CH CH2 N C S
+ HSO4X +C6H12O6 alilsenevol

F.R.X prevede un conţinut de minim 0,7 % ulei volatil sub formă de glicozide exprimate în
izotiocianat de alil.
Seminţele de muştar mai conţin :

- un alcaloid sinapina (1,2%) esterul acidului sinapic cu colina, care imprimă gustul amar,

OCH3
CH3
H3C N CH2 CH2 COO CH CH OCH3
CH3
OCH3

sinapina

- mucilag (20%),
- ulei gras(30%) cunoscut şi sub numele de Oleum Sinapis pingue format din gliceride
ale acizilor grasi nesaturati : acid oleic, linoleic, linolic, erucic.
- proteine .

Esenţa de mustar (Aetheroleum Sinapis) se obţine prin zdobirea seminţelor şi tratarea


cu apă caldă la o temp. de 38-40 0 C, macerarea timp de 24 de ore şi distilarea cu vapori
de apă.
Acţiune şi întrebuinţări

Făina de mustar (Farina Sinapis ) se utilizează extern sub formă de cataplasme .

Datorită alilsenevolului produce vasodilataţie şi activează circulaţia locală cu apariţia


senzaţiei de căldură la locul de aplicare, fiind utilizată in bronşita acuta, pleurezie,
bronhopneumonie.

În cazul administrării locale pe o perioadă indelungată apar pustule, ulceratii şi necroze.

Sub formă de băi semintele se folosesc in reumatism (1kg seminte pentru adulţi şi 200 g
seminţe pentru copii la o cadă cu apă) .

Este contraindicat folosirea preparatelor din Sinapis nigrae semen la persoanele care
suferă de disfuncţii circulatorii grave (varice).

Seminţele se folosesc în alimentaţie drept condiment.


Erucae semen

Reprezintă seminţele recoltate de la specia


Sinapis alba din familia Cruciferae denumită
muştar alb.

Compoziţia chimică

- 2,5 % sinalbozida o tioglicozidă care prin hidroliză enzimatică (mirozinaza) pune


în libertate p-hidroxibenzil-senevol un compus nevolatil lipsit de miros,
- 30% ulei gras constituit din gliceridele acizilor behenic palmitic, arahidonic, erucic,
oleic,linoleic si linolenic,
- 25% proteine,
- 0,2-0,3% ulei volatil antrenabil cu vapori de apă,
- mucilag.
N OSO3X
HO CH2 C sinalbozida
S
C6H11O5

HO CH2 N C S + HSO4X +C6H12O6 p,OH benzilsenevol


nevolatil

Acţiune şi întrebuinţări

Prezintă aceleaşi utilizări ca si seminţele de mustar negru având o actiune mai blândă.

Se foloseşte cu precădere în alimentaţie drept condiment.


Allii sativi bulbus

Reprezintă bulbii recoltaţi de la specia Allium


sativum din familia Alliaceae denumită popular
usturoi.

- derivaţi sulfuraţi în proporţie de 0,2-2%


reprezentaţi de un tioaminoacid, S-alil-L-
cistein sulfoxidul denumit aliină,
Compoziţia chimică - flavonozide, OC
- vitamine (A, B1, B2, C), H3

- fitosteroli,
- gliceride ale acizilor palmitic, O

stearic, oleic, linolenic, miristic O


H
- derivaţi sterolici (erubozide)
cu acţiune
antimicrobiană şi RO

antifungică OH

marcată eruboz
ida B
O
Prin rănirea (tăierea) sau măruntirea NH2
bulbilor, din celulele distruse este 2 S
COOH
eliberată aliinaza o enzimă inactivă
în produsul vegetal intact. aliina

Sub acţiunea în e na
aliinazei, în ti alil est
prezenţa m com e
umiditătii, p pus ins
aliina se se cu tab
scindează tr un ilă;
trecând în an mir din
alicină. sf os 3
or dez mo
Aliina este m agre lec
inodoră în ă abil ule
timp ce alicina în . de
are un miros bi ali
caracteristic de su cin
usturoi. lf med ă
u iu se
Alicina este ră apos for
foarte labilă şi d alici me
ază 2 -ajoen
C COOH
O
molecule + + 2 CH O
3
de ajoen. S
ONH3
c
S S
S
+ S

a
l
i
c
i
n
a

S
S
t
r
a
n
s
Acţiune şi întrebuinţări

Usturoiul dezvoltă o serie de acţiuni :


- hipolipemiantă şi hipocolesterolemiantă prin inhibarea sintezei de colesterol la nivel
hepatic si eliminarea sărurilor biliare prin materiile fecale, S-metil-L-cistein sulfoxidul
fiind compusul activ,
- previne apariţia cardiopatiei ischemice ,
- antiagregant plachetară (alicina, ajoenul ) ,
- hipotensivă datorată bisulfurii de alil,
- diuretică ,
- antimicrobiană puternică (alicina ) asupra bacteriilor gram-pozitive şi negative,
precum şi asupra fungilor (erubozida B ).

Numai sucul proaspăt obţinut din bulbii proaspăt recoltaţi are un efect hipotensiv;
sucul conservat sau obţinut din bulbi care au fost conservaţi o perioadă de timp mai
îndelungată este lipsit de activitate terapeutică.

Allii sativi bulbus se administrează fie ca atare, fie sub formă de extracte apoase sau
hidroalcoolice.

Extractele obţinute din Allii sativi bulbus se folosesc în infectii gastrointestinale, urinare,
respiratorii, din sfera ORL şi parazitoze intestinale.

Extractul apos se poate administra sub formă de clismă pentru combaterea oxiurilor.
Allii cepae bulbus
Reprezintă bulbii recoltati de la specia
Allium cepa din familia Liliaceae denumită
ceapă.
Specia originară din Asia, se cultivă pe
scară largă în scopuri alimentare.

Compoziţia chimică

Principiul activ este reprezentat de trans-(+)-S-(1-propenil)-L-cistein sulfoxid,


izomer al alilaliinei, alături de cicloaliină (până la 2%) şi cantităţi reduse de metil-
şi propilaliină.
O

O H
S
S
NH2 N COOH
H
COOH

S-(1-propenil)-L-cistein sulfoxid
cicloaliina
La zdrobirea tesutului, din compusii mentionati, se formează, prin cataliză enzimatică:
- esteri ai acidului tiosulfinic (tiosulfinaţi),
- sulfinildisulfizi cunoscuti mai ales, sub denumirea de cepene,
- di- şi polisulfizi, zwiebelani, tiofeni.
O
S S R = CH3 CH2 CH2
RR S
S R = CH3 CH CH
S
CH2 O
CH3 cepene zwiebelan
Produsul vegetal mai conţine :
- derivaţi flavonici,
- polifructozani cu un grad redus de polimerizare,
- saponozide,
- β-sitosterol,
- acizi polifenolcarboxilici,
- gliceride ale unor acizi grasi (acid oleic, acid linolic),
- amine,
- proteine,
- enzime,
- cantităţi reduse de adenozină şi
- prostaglandine.
Acţiune şi întrebuinţări

Ceapa prezintă proprietăţi :


▪ antibacteriene şi fungicide,
▪ hipoglicemiante,
▪ diuretice,
▪ antiaterosclerotice,
▪ coleretice şi colagoge.
imprimate de diferitele grupe de principii active conţinute.

Astfel :
▪ acţiunile antibacteriană şi fungicidă sunt datorate cisteinsulfoxizilor,
▪ efectul hipoglicemiant este imprimat de difenilamina şi alilpropildisulfidul,
▪ cicloaliina dezvoltă efecte antiaterosclerotice,
▪ tiosulfinaţii şi cepenele inhibă ciclooxigenaza şi 5-lipoxigenaza, enzime din
metabolismul acidului arahidonic, împiedicând astfel eliberarea histaminei şi sinteza
tromboxanului → acţiunea antiastmatică a sucului de presare.

Extractele de ceapă se prelucrează într-o serie de produse cosmetice datorită proprietăţilor


antibacteriene.
Allii ursini herba
Reprezintă părtile aeriene înflorite recoltate de
la specia Allium ursinum din familia Alliaceae,
denumită popular leurdă.

Compoziţia chimică
- 0,005% aliină,
- 0,007% ulei volatil constituit din derivaţi sulfuraţi care se formează în urma antrenării
cu vapori de apă din precursori de tip aliină .
Acţiune şi întrebuinţări

În medicina populară produsul vegetal este utilizat pentru proprietăţile sale carminative şi
antibacteriene în tratamentul disfunctiilor gastrointestinale (dispepsiilor).

Produsul vegetal în stare proaspătă, este utilizat în alimentatie; poate produce ca reacţii
adverse fenomene de iritare gastrică.

Produsul vegetal uscat intră în componenţa unor ceaiuri prescrise în tratamentul


disfuncţiilor cardiovasculare.
Heterozide cianogenetice

Substanţe naturale care prin hidroliză eliberează acidul cianhidric.

După structura chimică se clasifică în:

1. Glicozide cianogenetice propriu- zise care funcţie de agliconul pe care îl furnizează


prin hidroliză se clasifică în 4 grupe :

a. tip amigdalină la care agliconul este un derivat substituit pe nucleul aromatic:


sambunigrozida, amigdalozida, prunazozida, durina,
b. tip linamarină la care agliconul este alifatic saturat: linustatina şi neolinustatina,
c . tip acacipetalină la care agliconul alifatic este α,β nesaturat,
d . tip ginocardină la care agliconul aciclic este nesaturat.

2.Glicozide pseudocianogenetice prezintă importanţă din punct de vedere toxicologic.


Sunt glicozide ale metil-azoximetanolului care pus in libertate este un agent de metilare
de mare reactivitate, la nivel intestinal având o acţiune carcinogenă.
CN
C O C6H11O5 sambunigrozida

H
H3C
H3C
C O Glc Glc
O C O Glc Glc
C6H10O4 O C6H11O5 N C linu
CH N C amig
CH3 dalo
CN C2H5 stati
zida na

neol
inus
tatin
a

C
6
H
1
1
O
5
C
H CN

O C
prun 6
azoz H
ida
11
O 5
e- În c
mon reg o
o sau nul zi
diest veg d
3. L eri ai etal e
i unor exi ci
p acizi stă a
i graşi pes n
d cu α te o
e hidro 20 g
xinitr 00 e
c ili de n
i care spe et
a în cii ic
n anum de e
o ite pla ,
g condi nte c
e ţii pro el
n elibe duc e
e rează ăto m
t HCN are ai
i . de re
c gli pr
Acţiune şi întrebuinţări

Produsele vegetale care conţin glicozide cianogenetice nu prezintă importanţă terapeutică


fiind folosite intr-o mică măsură.

Prezintă interes toxicologic deoarece produsele vegetale consumate în cantităţi care


depăsesc anumite limite sunt toxice pentru organism.

HCN eliberat în urma hidrolizei la nivelul intestinului complexează ionii de Fe


blocând citocromoxidaza şi impiedicând respiraţia celulară.

În mod normal organismul uman detoxifică cianurile prin transformarea lor în sulfocianuri
de 200 ori mai puţin toxice decât cianurile.

1 mg CN- /kg/ora > 20 mg HCN/100 g produs vegetal proaspăt

Intoxicatia se manifestă prin :


- tulburari gastro-intestinale,
- stare de rău,
- ameţeli,
- tulburări de vedere,
- cianoza pielii , lipsă de aer ,comă, asfixie.
Amygdali amarae semen

Reprezinta cotiledoanele semintelor speciei


Prunus amygdalus var. amara sin. Amygdalus
communis din familia Rosaceae - migdal.

Amygdalus communis var.amara = oficinală


Amygdalus communis var. dulcis = alimentară

Compoziţia chimică

- amigdalozida în prop. de 3- 5 % care prin hidroliza pune in libertate benzaldehida,


acid cianhidric şi două molecule de glucoză, migdalele amare conţinând o cantitate
mai mare decât migdalele dulci,
- ulei gras în proportie de 50-60% format din gliceride ale acizilor oleic, linoleic,
arahidonic,
- proteine.
Acţiune şi întrebuinţări

După îndepărtarea tegumentului se folosesc pentru obţinerea emulsiei de migdale


(Potio gummosa).

Prin antrenarea cotiledoanelor sfărâmate cu vapori de apă se obţine apa de migdale


amare (Aqua Amigdalarum amararum ).

Este folosită ca antitusiv datorită conţinutului în acid cianhidric şi benzaldehida care


nu trebuie să conţină mai mult de 100 mg HCN %.

Prin presare la rece se obţine un ulei gras foarte apreciat în cosmetică Oleum
Amygdalarum.
ALCALOIZI DERIVAŢI DE LA ORNITINÃ

Ornitina este un aminoacid derivat al acidului α- cetoglutaric care participa la


formarea urmatoarelor grupe de alcaloizi :
H2N
H 2N COOH

1. Alcaloizi cu nucleu tropanic, H3C N


ornitina

2. Alcaloizi cu nucleu pirolidinic:


metilpirolidina, higrina, cuschigrina , NH

3. Alcaloizi cu nucleu pirolizidinic: echimidina,


licopsamina, simfitina, tusilagina . N
Dintre cele 3 grupe de alcaloizi numai alcaloizii cu nucleu tropanic prezinta importanţa
terapeutica.

in cazul celor cu nucleu pirolizidinic o parte dintre aceştia au un grad ridicat de


toxicitate .

Biogeneza

Alcaloizii cu nucleu tropanic se formeaza printr-un proces biogenetic mai complicat l


a care participa:

- pe de o parte produşii de ciclizare ai ornitinei,


- iar pe de alta unităţi biogenetice C2 .

Formarea alcaloizilor are loc pe calea :

Ornitina → N metilputresceina → higrina

dupa care prin intervenţia diferitelor sisteme enzimatice se formeaza derivaţi de


tropanol, ecgonina sau higrina.
Tropanul reprezinta un heterociclu care prin substituţie conduce la formarea nucleelor de
baza ale alcaloizilor aparţinand acestei clase:

OH
H3 C N
H
pseudotropina (p H
H seudotropanol) H3C N
HN
OH OH
tropina
nortropina
(t ropanol )

H3C

N
tropan
COOH
H
OH O
H3 C N H3C N
OH
H
ecgonina scopina
Belladonnae radix et folium

Reprezinta radacinile şi frunzele recoltate de la


specia Atropa belladonna L.din familia
Solanaceae denumita popular matraguna, cireaşa
lupului, sau doamna mare.

Frunzele conţin :
Compoziţia chimica - 0,13-0,75% alcaloizi tropanici (hiosciamina,
nor-hiosciamina, scopolamina, beladonina,
apoatropina, scopina),

FR X prevede un conţinut minim de 0,3%


alcaloizi totali exprimaţi in hiosciamina

- baze volatile pirolice si pirolidinice (N-


metilpirolidina, cuschigrina),
- flavonozide (glicozide ale cvercetolului si
kemferolului),
- cumarine (scopoletina, umbeliferona) ,
- acizi fenolici , aminoacizi liberi ,acid ascorbic .
Radacinile conţin :
- 0,37-1% alcaloizi tropanici (hiosciamina, scopolamina, beladonina, scopina),

FR X prevede un conţinut de minim 0,45 % alcaloizi totali exprimaţi in hiosciamina

- baze volatile (cuschigrina in cantitate mai mare ) ,


- cumarine,
- enzime.

Hiosciamina
- esterul tropanolului cu acidul tropic (fenil-hidracrilic),
- izomerul levogir,
- stabililate redusa din punct de vedere chimic,
- in mediu acid sau alcalin hidrolizeaza la acid tropic şi tropanol
- in timpul uscarii produsului vegetal ş i al extractiei alcaloizilor are loc procesul
de racemizare → ATROPINA (d,l - hiosciamina)
H 3C - H3C - N
N

H H

OCO
OCO
H C C6H5
l-hiosciamina H5C6 CH d-hiosciamina
CH2OH CH2OH
- prin incalzire se transforma in apoatropina compus toxic, optic inactiv,
- nu este admisa prezenta apoatropinei in atropina!!!

H3C N N CH3

H3C N
H
COO
OCO
OCO
C

CH2

apoatropina beladonina

Acţiune şi intrebuinţari

Alcaloizii tropanici sunt parasimpatolitici (anticolinergici) .

Se fixeaza pe receptorii colinergici de la nivelul organelor periferice pe care ii blocheaza


reversibil impiedicand activarea lor de catre acetilcolina.
Principalele efecte constau in:
- relaxarea musculaturii netede a tubului digestiv şi a vezicii urinare,
- diminuarea secreţiei glandelor exocrine: salivare (senzaţia de uscaciune a gurii şi de
sete), bronşice, sudoripare, gastrice, pancreatice şi lacrimale,
- la nivelul ochiului produce dilatarea pupilei (midriaza pasiva) şi o paralizie a
acomodarii pentru aproape (cicloplegie), datorita relaxarii muschiului ciliar se
produce şi o creştere a tensiunii intraoculare,
- reducerea motilitatii gastrice si intestinale.

in doze mici determina bradicardie şi creşterea ritmului cardiac iar la doze mari
stimularea centrilor nervoşi superiori .

La doze terapeutice :
- hiosciamina este de 2 ori mai activa decat atropina şi mai puţin toxica,
- beladonina este uşor analgetica şi spasmolitica .

Produs vegetal se foloseste pentru extracţia alcaloizilor (radacini) şi se prelucreaza sub


forma de tinctura, extracte uscate, pulbere, pulbere titrata şi sirop.

F.R. X. oficializeaza :
- Tinctura Belladonnae folium (0,03% alcaloizi totali exprimaţi in hiosciamina)
- Sirupus Belladonnae (0,0015% alcaloizi totali)
- Extractum Belladonnae siccum (1,5% alcaloizi totali)
Domenii de utilizare:

- spasme ce insotesc diferite tulburari organice/funcţionale ale aparatului digestiv,


urinar sau respirator: ulcer gastro- duodenal, colon iritabil, colici biliare, colici ale
cailor genito- urinare,
- astm bronsic (alaturi de simpatomimetice),
- medicaţia preanestezica deoarece previne blocul cardiac, reduce salivarea excesiva
şi secreţia bronsica,
- boala Parkinson unde influenţeaza rigiditatea şi hipersalivaţia,
- oftalmologie in tratamentul inflamaţiilor irisului şi corneei şi pentru examenul
fundului de ochi,
- intoxicaţii cu pilocarpina, ciuperci din genul Amanita, insecticide organo-fosforice .

Atropina sulfat, sol. inj. 1 mg /ml sulfat de atropina

Apitropin sol. oftalmica 1% : scop diagnostic , tratamentul strabismului, leziuni ale irisului

Toate organele plantei sunt toxice nu numai frunzele şi radacinile, in special fructele care
seamana cu ciresele consumul a:
2 – 5 fructe letale pentru copii
10 – 20 fructe letale pentru adulţi
Derivaţi de semisinteza şi sinteza ai atropinei:

N-izopropilatropina sub forma de bromhidrat sau bromura de ipatropiu

CH Br-
izopropil + 3
N

OCO CH C6H5

CH2OH

bromura de ipratropiu

Se foloseste in tratamentul astmului bronsic datorita actiunii bronhodilatatoare si in


tratamentul rinoreei.

Ipravent inhaler 20µg bromura de ipatroprium folosit in tramamentul astmului bronsic.


Homatropina - esterul tropanolului cu acidul mandelic.

Utilizari:
- midriatic, N CH3
- pentru examenul fundului de ochi.

OCO CH C6H5

OH
homoatropina

Tropicamida - amida acidului tropic la care nucleul tropanic este inlocuit cu unul
piridinic.

Utilizari:
- obţinerea midriazei şi cicloplegiei in scop diagnostic.
N C2H5 C2H2OH

Mydrium sol.oftalmica 0,5% tropicamida N

O
Tropicamida sol.oftalmica 0,5% tropicamida
tropicamida
Hyoscyami folium

Reprezinta frunzele speciei Hyoscyamus niger L. din


familia Solanaceae denumita popular maselariţa .
in stare proaspata intreaga planta are un miros neplacut
care dispare prin uscare: in timpul uscarii culoarea devine
verde inchis.

- alcaloizi tropanici in prop. de 0.05-0,17 % reprezentaţi


Compoziţia chimica in special de hiosciamina şi
scopolamina (hioscina) care se gasesc in proporţii egale,
H
- baze volatile 3
(tetrametilputresceina ), C

- un principiu amar - H
glicozidat : N
hioscitricina,
- flavonozide, C O
6
- cumarine (scopoletol ), O H C
- acizi fenolici (cafeic, 5
O
clorogenic),
C H
- aminoacizi,
- coli na.
s
Acţiune şi intrebuinţari

Produsul vegetal nu se mai foloseste ca atare ci numai extracţia alcaloizilor in stare pura.

In trecut folosit pentru obtinerea ţigarilor antiastmatice şi a uleiului de Hyoscyami,


utilizat in aplicaţii locale ca analgezic pentru tratarea durerilor reumatice şi a nevralgiilor
.

Scopolamina (hioscina)
- parasimpatolitic asemanator atropinei dar cu o intensitate de actiune diferita:
a. la nivelul glandelor exocrine şi cel ocular efectul este mai intens ,
b. la nivelul miocardului si a organelor abdominale efectul are o intensitate mai
mica.
- deprimant al SNC ,
- psihotrop

Utilizari :
- combaterea raului de mişcare (de electie), - boala Parkinson ,
- delirium tremens , - medicaţia preanestezica.

Doze maxime : 1 mg odata şi 3 mg/24 ore

Intern scopolamina se foloseşte sub forma de sare iar extern sub forma de baza.
Produse farmaceutice:

Bromhidrat de scopolamina, sol. injectabila


Isopto Hyoscine, cps.
Scopoderm, Transderm, sisteme terapeutice transdermice (1,5 mg scopolamina
baza/3 zile)

In cazul administrarii unor doze mari pe o perioada indelungata apar efecte adverse care
se manifesta prin : dificultate motorie, halucinatii, confuzie narcoza, reducerea capacitatii
de memorare .

Derivati de semisinteza si sinteza ai scopolaminei :

Bromura de oxitropiu
CH 3 Br -
H5C2 N+
- se foloseste in tratamentul bronsitelor
cronice sub forma de aerosoli.
O

OCO CH C6H5

CH2OH

bromura de oxitropiu
Derivaţi de semisinteza şi sinteza ai scopolaminei Br
-
H5C2 CH3
N+

Bromura de oxitropiu
- in tratamentul bronşitelor cronice sub forma de aerosoli. O

OCO CH C6H5
Bromura de tiotropiu
- bronhodilatator cu acţiune de lunga durata CH2OH
Spiriva - 18 micrograme capsule cu pulbere de inhalat
bromura de oxitropiu

Bromhidrat de N
butilscopolamoniu
(butilscopolamina)
derivat cuaternar de
amoniu al
scopolaminei cu
proprietăţi antispastice
asemanatoare
scopolaminei.

Br-
Scopantil - b
CH3comprimate S
N+
10 mg B
OCO CH
butil
C6H5

C2
H2
OH

but
ilsc
op
ola
mi
na
Stramonii folium
Reprezina frunzele recoltate de la
specia Datura stramonium din familia
Solanaceae denumita popular laur sau
ciumafaie.

Recoltarea frunzelor se face in timpul infloririi impreuna cu peţiolul deoarece acesta este
mult mai bogat in principii active decat limbul.

Compozitia chimica

- alcaloizi tropanici in prop. de 0,1- 0,5% cei mai importanti sunt hiosciamina(75%) si
scopolamina (25 %) alaturi de urme de apoatropina si norscopolamina; totalul alcaloidic
este cunoscut sub denumirea de daturina,
- baze volatile,
- cumarine (urme),
- enzime,
- aminoacizi,
- flavonoide,
- lactone terpenoidice.
Actiune si intrebuintari

Produsul vegetal se foloseste la fabricarea ţigarilor antiasmatice, in afecţiuni respiratorii sub


forma de pulbere si pentru extracţia scopolaminei (Datura innoxia).

Acţiunea pe care o exercita asupra cailor respiratorii se datoreaza in special hiosciaminei


care se resoarbe foarte uşor atat prin piele cat şi prin mucoase.

Intoxicaţiile produse de hiosciamina şi atropina se manifesta prin: inroşirea pielii,


uscaciunea gurii, midriaza, creşterea pulsului.

Intoxicatul prezinta o stare de agitaţie puternica, halucinaţii, incepe sa vorbeasca cu el insuşi


prezentand şi reacţii psihice anormale.

Administrarea repetata a unei infuzii din Datura sp.induce:


▪ schizofrenie,
▪ midriaza,
▪ indiferenţa faţa de mediul inconjurator,
▪ instabilitate in mers ,
▪ tremor la nivelul membrelor .
Cocae folium

Reprezinta frunzele arbustului Erythroxylon coca din


familia Erythroxylaceae, originar din zonele tropicale si
subtropicale ale Americii de Sud.

Alcaloizi in prop. de 2% in produsul uscat care se impart in


Compoziţia chimica
3 grupe:
1. alcaloizi cu nucleu tropanic din seria cis esteri ai
ecgoninei si pseudotropinei cel mai important
fiind cocaina (metil-benzoil-ecgonina) care
reprezinta 30-50%, alaturi de cinamilcocaina,
benzoilecgonina si truxilinele (esteri ai ecgoninei
cu acizii truxilici),
2. alcaloizi cu nucleu pirolidinic: α şi β higrina, higrolina
şi cuschigrina,
3. alcaloizi cu nucleu piridinic legat cu pirolidina:
nicotina.

Produsul vegetal mai conţine:


- acid clorogenic,
- flavonoide,
. - taninuri,
- ulei volatil,
- ceara.
H 3C COOCH3
N
N

OCOC6H5 N CH3

cocaina H nicotina

O O

N CH2 CH3
N N
CH3 CH3 CH3

α higrina cushigrina

Se cunosc mai multe sorturi comerciale de frunze de coca:

- coca de Bolivia sau Huanaco care are frunzele cu dimensiunile cele mai mari,
- coca de Truxilla sau Peru cu frunze de talie mica,
- coca de Java.
Acţiune şi intrebuinţari

Frunzele de coca folosite ca stimulent fizic in timpul muncilor grele .

COCAINA
- anestezic local (ORL, stomatologie, oftalmologie)
a. blocarea canalelor de sodiu din membranele neuronale,
b. diminuarea permeabilitatii neuronale  intrerupe propagarea potentialului de
actiune corespunzator mesajului senzorial
- simpatomimetic,
- stimularea centrala de tip amfetaminic: senzaţie de euforie, stimulare intelectuala,
hiperactivitate, hiperluciditate, diminuarea senzaţiei de oboseala, accelerare in
elaborarea ideilor.

STUPEFIANT: dependenta psihica puternica

COCAINISM - intoxicaţia cronica

COCAISM - mestecarea frunzelor in prezenţa varului nestins  eliberarea ecgoninei


din cocaina → nu provoaca farmacodependenţa

100g frunze = 2 g cocaina/24 ore


Administrarea cronica provoaca: confuzie mentala, episoade depresive, perforarea
septului nazal.

Utilizarea prelungita produce: deziluzii, halucinatii, paranoia iar in cazul supradozarii


apar convulsii, afectare cardiaca, coma.

Cocaina nu se mai utilizeaza in terapeutica actuala fiind folosita ca model structural


pentru obtinerea anestezicelor de sinteza.

Benzocaina (anestezina)
O
▪ topic cu o durata scurta de acţiune.
O
Hemorzon sup. hidrocortizon +tetraciclina + benzocaina + procaina
Hemorzon ung . hidrocortizon +tetraciclina + benzocaina HN 2

benzocaina
Lidocaina (xilina)
▪ utilizata atat topic cat si parenteral in interventii chirurgicale,
▪ prezinta şi acţiune antiaritmica fiind folosita in tratamentul aritmiilor ventriculare; de
asemenea analogii acesteia mexiletenul şi tocainida sunt antiaritmici,
▪ intra in componenţa diferitelor supozitoare şi unguente folosite in tratamentul
hemoroizilor şi fisurilor anale . NH
N

lidocaina
Doxiproct ung . dobesilat de calciu + lidocaina
Doxiproct plus ung . dobesilat de calciu + lidocaina+ dexametazona
Procto-glyvenol crema si supozitoare tribenosid +lidocaina
Bupivacaina
▪ prezinta o actiune anestezica asemanatoare cu lidocaina avand insa o durata de actiune
mai mare,
▪ se foloseste in rahianestezie. NH
N
Marcaine sol. inj. 5mg/ml O
Marcaine spinal 0,5 %
Marcaine spinal heavy 0.5
%
bupivacaina
Procaina (novocaina):
COO N

▪ utilizata in anestezia locala de infiltratie, rahianestezie,


▪ proprietăti analgezice slabe si H2 N
▪ trofic tisular. procaina
▪ intra in componenţa Gerovital Hз dj. şi sol inj. indicat in tulburari trofice,
nevrite, nevralgii, prevenirea fenomenelor de imbatranire.

Cincocaina anestezic de uz topic. O


O

N
NH
▪ intra in compoziţia unor preparate hemoroidale,
N
▪ se administreaza sub forma de supozitoare sau unguente.

Ultraproct ung. - fluocortolona +cincocaina clorhidrat


cincocaina
Ultraproct sup. - fluocortolona + cincocaina clorhidrat

Mepivacaina - anestezic cu structura de tip amidic .


▪ anestezic local in stomatologie. NHCO N

mepivacaina
ALCALOIZI DERIVAtI DE LA LIZINÃ

Lizina este aminoacidul precursor al urmatoarelor grupe de alcaloizi:

H2 N NH2
COOH

lizina

1. Alcaloizi cu nucleu piperidinic: peletierina, pseudopeletierina,


NH
N-metilpeletierina,coniina, piperina
piperidina

2. Alcaloizi cu nucleu indolizidinic: castanospermina N

indolizidina

3. Alcaloizi cu nucleu chinolizidinic: sparteina.


N

chinolizidina
Conii herba et fructus

Reprezinta partea aeriana şi fructele recoltate de la specia Conium maculatum din


familia Umbelliferae denumita popular cucuta.

Datorita toxicităţii ridicate produsul vegetal nu se mai utilizeaza.

Prezinta interes toxicologic datorita aspectul asemanator şi a posibilei confundari cu


frunzele de Petroselinium sativum (patrunjel) şi fructele de Pimpinella anisum (anason).

Gustul şi mirosul este greţos, dezagreabil prin zdrobire fructele degaja un miros neplacut
de urina de şoarece.
Compoziţia chimica

- alcaloizi cu nucleu piperidinic care se gasesc in toate organele plantei in proportii care
variaza intre 0,05- 0,3 % in radacini, tulpini şi frunze iar in fructe ajungand la 1,5% sub
forma de saruri cu acizii malic şi cafeic; alcaloidul principal este coniina care se gaseşte
alaturi de derivaţii sai: N- metilconiina, conhidrina, pseudoconhidrina.

N CH3
H

coniina

Acţiune şi intrebuinţari

Extractul obţinut din fructe se folosea sub forma de emplastre ca analgezic, preparatele
de Conii fructus avand şi proprietăţi sedative şi antispastice.

Coniina acţioneaza asupra terminaţiilor nervilor motorii iniţial ca excitant apoi ca


inhibitor; la doze toxice se instaleaza progresiv paralizia muschilor respiratori iar moartea
survine prin stop respirator.
Sarothamni scopari herba

Reprezinta varfurile inflorite ale speciei


Sarothamnus scoparius sin Spartium scoparius
din familia Leguminosae denumita popular
maturice sau drob.

Compoziţia chimica

- alcaloizi cu nucleu chinolizidinic in proportie de 0,3 –1,5% cel mai important alcaloid
fiind sparteina alaturi de sarotamnina,oxsparteina.
- derivaţi flavonici(scoparozida) şi
- carotenoide. H
N

N
H

sparteina

Sparteina este un alcaloid neoxigenat, lichid incolor care prezinta o alcalinitate marcata.
Acţiune şi intrebuinţari

Produsul vegetal se folosea ca:


- diuretic,
- purgativ şi
- hemostatic in epistaxis.

Sparteina prezinta proprietăţi analeptic cardiace şi ocitocice, sub forma de sulfat se


foloseşte in tratamentul aritmiilor cardiace avand o actiune similara chinidinei.

Este indicata ca uterotonic pentru declanşarea travaliului mai ales in cazurile de insuficienţa
cardiaca.

in doze mari este un paralizant central şi ganglionar producand moartea prin stop cardiac.

Sulfat de sparteina - sol. inj. 1 ml


LIPIDE DE ORIGINE VEGETALĂ ŞI ANIMALĂ

Sunt substanțe naturale de origine vegetală sau animală care conțin acizi graşi superiori.
Prezintă unele caracteristici:
▪ nu conțin în molecula lor nuclee aromatice;
▪ nu sunt antrenabile cu vapori de apă;
▪ sunt solubile în solvenți organici nepolari (benzen, cloroform, eter).

Se împart în două mari grupe:

1. Lipide simple sau ternare


2. Lipide complexe

Lipidele simple conțin în molecula lor numai atomi de C, H şi O. După natura alcoolului
care este esterificat de acizii graşi acestea se clasifica în:

a. Gliceride
Sunt constituite din esteri ai glicerinei cu acizi graşi. Se împart in două grupe:
- gliceride simple când esterificarea se face cu acelaş acid gras,
- gliceride complexe când esterificarea se face cu acizi graşi diferiți.
Cei mai răspândiți acizi graşi care intră în structura gliceridelor sunt:

Acizi graşi saturaţi


C5H1 COOH acid C15H3 COOH acid palmitic
1 COOH caproic COOH acid stearic
C7H1 acid caprilic 1
5 C17H3

5
C8H17 COOH acid acid arahidic
pelargonic C19H39
C9H19 COOH
acid capric COOH C21H43 acid behenic
C11H2 COOH
acid lauric COOH
3
C H COOH acid C29H5 COOH acid melisic
miristic 9
13 27

Acizi graşi nesaturați


CH3 (CH2 CH CH (CH2)7 COOH acid miristoleic
) 3
CH3 (CH2) CH (CH2) COOH acid palmitoleic
5 7
CH
2
CH3 acid oleic
(CH ) CH CH (CH2)7 COOH
7

CH3 (CH2) CH CH CH2 CH CH (CH COOH acid linolic


2)
4 7

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH COOH

(CH2)7
acid linolenic
CH3 (CH2) CH CH CH CH
CH CH2 CH (CH2 COOH
)
CH2
4 4
acid ɣ -linolenic (GLA)
Hidroxiacizi graşi saturați şi nesaturați:

C12H24O
3
acid sabinic

C14H28O (hidroxilauric) acid


3 hidroxi miristic
C16H32O acid juniperic (hidroxi
3
palmitic) acid ricinoleic
C18H34O
3 (hidroxi oleic)

C18H36O acid hidroxi stearic


3

Acizi graşi aromatici:

CH3 5
CH CH
(CH2)
(CH2)10 (CH2) 7 COOH

COO H hidnocarpic
acid
O
H
acid anacardic
b.Ceride
Sunt esteri ai acizilor graşi superiori cu alcooli superiori care provin din reducerea
acizilor respectivi.

c. Steride
Sunt esteri ai acizilor graşi superiori cu alcooli ciclici (steroli).
Ceridele şi steridele denumite şi ceruri sunt lipide saturate cu un pronunţat caracter
hidrofob. Ele sunt secretate de epiderma plantelor şi animalelor formând un strat
protector care împiedică pierderile de apă. Exemple:
- ceara de albine este formată din esterul acidului palmitic cu un alcool cu 32 atomi
de carbon,
- lanolina grăsimea de pe lâna de oaie este alcatuită în principal din esteri
ai colesterolului şi lanosterolului.

d. Etolide
Se formează prin esterificarea internă a unor hidroxiacizi, fiind componente ai cutinei.
Lipidele complexe se caracterizează prin prezența în structura lor a atomilor de P si N.
Din grupa lipidelor complexe fac parte:

a.Fosfolipidele
Conțin fosfor sub forma radicalului fosforil legat prin esterificarea unei grupări hidroxil
a glicerinei. Ȋmpreună cu alte lipide şi cu proteinele alcătuiesc membranele tuturor
celulelor animale şi vegetale.
CH O CO R1
+ 2
O CO R2
HO CH2 N(CH3) O
3 CH O P O CH CH +
CH2 colina
CH
3
2 2 2 N (CH )
3

O
fosfatidilcolina
b. Fosfoaminolipide
Sunt fosfolipide mai complexe în care acidul fosforic esterifică concomitent şi un
amino alcool sau altă grupare moleculară cu caracter alcoolic.
Cele mai răspândite fosfoaminolipide sunt:

- fosfatidilcolinele (lecitinele) cuprind restul fosfatidil legat la colină. Se găsesc într-o


proporție mare în structurile lipoproteice membranare. Lecitinele au structură de
amfiioni (bipolară) prin sarcina negativă a restului fosforil şi sarcina pozitivă a
grupării cuaternare de amoniu. Datorită prezenței resturilor acil hidrofobe şi a
sarcinilor electrice pozitivă şi negativă lecitinele prezintă proprietăți tensioactive
puternice.

- fosfatidiletanolaminele (cefaline) cuprind restul fosfatidil legat de etanolamina. Se


găsesc în țesuturi alături de lecitine dar în cantități mai mici fiind mai abundente în
lipidele din țesutul nervos. Prezintă o structură amfiionică, au caracter amfipatic
fiind sensibile la peroxidare.

- fosfatidilinozitoli (inozitol-fosfatide) cuprind restul fosfatidil legat de un polialcool


ciclic, inozitol (mezoinozitol). Mezoinozitolul este unul din cei 9-steroizomeri ai
hexaxidroxi-ciclohexanului. Se găsesc în cantități mari în celula nervoasă. Prezintă
un caracter puternic acid, la ph-ul fiziologic poartă sarcini negative de la 1 la 5.
Oleum Cacao - Butyrum Cacao
Reprezintă uleiul obţinut prin presarea la
cald a seminţelor arborelui Theobroma
cacao din familia Sterculiaceae denumit
arborele de cacao.

Caracteristici: masă solidă, onctuoasă, de culoare alb- gălbuie, cu miros plăcut şi gust de
cacao; punctul de topire este cuprins între 30-35˚C .

Compoziția chimică

Trigliceride sau gliceride mixte ale acizilor: stearic, palmitic, oleic şi arahidonic
ponderea acizilor graşi saturați fiind de 70 %.

Intrebuințări

Se foloseste ca:
- excipient la preparea ovulelor si supozitoarelor,
- bază la preparea de unguente, creme si farduri
Oleum Olivarum

Reprezintă uleiul gras obținut prin


presarea la rece a fructelor coapte de Olea
europaea din familia Oleaceae cunoscut
sub numele de măslin.

În funcție de materia primă şi procedeul de prelucrare folosit se obțin ulei de diferite


calităti. Astfel prin :
 presarea la rece a fructelor coapte, intregi şi frumoase ulei gras de calitatea I,
 presarea la rece a fructelor coapte, neselecționate uleiu gras de calitatea II,
 presarea la cald a fructelor coapte ulei gras de calitatea III,
 extracția cu solvenți sau fierberea cu apă a turtelor rămase după presarea la rece se ulei
gras de calitate IV, folosit în industrie la fabricarea săpunului.

Caracteristici: lichid galben cu nuanță verzuie, cu gust dulceag şi miros plăcut.


Compoziția chimică

Uleiul de calitatea I şi II conţine în proporţie de 90-99% gliceride ale unor acizi graşi
superiori şi în proporţie de 0,5- 5% insaponifiabil.

Insaponifiabilul conţine:
- tocoferoli,
- fitosteroli: sitosterol, ciclostadienol,
- compuşi fenolici.

În fructele de măslin şi în fracţiunea insaponifiabilă se găsesc substanţe cu structură


aromatică , secoiridoide şi lignane reprezentate de: oleuropeină, olivil, uvaol şi
acidul
maslinic.
HO OCH3

HO
HO O O C6H11O5
O
O O

H2C O
HOH2C CH2

oleuropeina

H3CO
OH

olivil
CH2OH COOH
HO

HO HO

uvaol acid maslinic

Acţiune şi întrebuinţări

În terapeutică se foloseşte numai uleiul de măsline de calitatea I (virgin) care conţine:

- gliceride ale unor acizi graşi mononesaturaţi (MUFA) , acidul oleic fiind
componentul principal,
- acizi graşi polinesaturaţi, componentele majoritare fiind acidul omega 6(acidul linoleic) şi
acidul omega 3 (acidul α-linolenic),
- insaponifiabilcu un conţinut de tocoferoli de 2%.

Datorită acidului oleic uleiul de măsline :


- creşte HDL- colesterolul şi apoproteina A1 ,
- scade LDL- colesterolul şi apoproteina B
având un rol important de prevenţie a bolilor cardiovasculare,consumul de ulei de măsline
este asociat de asemenea cu o scădere a incidenţei cancerului de sân, colon şi dermic.
Oleuropeina prezintă o multitudine de acţiuni :
▪ antiischemică şi hipolipemiantă,
▪ neuroprotectoare prin împiedicarea alterării membranelor mitocondriale de către SRO,
▪ de reducere şi prevenire a agregării β-amiloidice din maladia Alzheimer,
▪ antiinflamatoare,
▪ antimicrobiană,
▪ antivirală,
▪ cardioprotectoare .

Întrebuinţări
Uleiul de măsline de :
- calitatea I se foloseşte la prepararea soluţiilor injectabile,
- calitatea II este utilizat în tehnica farmaceutică la prepararea unguentelor,
- calităţile III şi IV prezintă numai utilizări tehnice.

Turtele rămase de la presarea uleiului se usucă fiind introduse în furajele animalelor.


Oleum Lini

Reprezintă uleiul gras obţinut prin


presarea la rece a seminţelor de Linum
usitatissimum din familia Linaceae – in.
Seminţele de in conţin ulei gras în
proporţie de 30-45 %.

Caracteristici: lichid dens, transparent, galben auriu cu gust dulceag şi miros slab particular.

Compoziţia chimică
Conţine trigliceride ale acizilor:
- linolenic (ALA) 52 %,
- linoleic 17%,
- oleic 20%,
- palmitic 6%,
- miristic şi stearic 4%.
În cantităţi mici se găsesc: monoacil şi diacilgliceride, fosfolipide, tocoferoli, caretenoide,
acizi grasi liberi, fitosteroli (stigmasterol, sitosterol, campesterol).
C13H27 COOH C15H3 COOH C17H3 COOH
1 5

acid miristic acid palmitic acid stearic

CH3 (CH2 CH CH (CH2)7 COOH


)7
acid oleic

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH CH CH (CH2)7 COOH


2
acid α- linolenic (ALA) omega 3

CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH (CH2 COOH


CH )7
acid linoleic
Acţiune şi întrebuinţări

Uleiul din seminţe de in este o sursă vegetală de acizi graşi esenţiali omega-3 (acid
linolenic.
Datorită acidului linolenic, uleiul de in:
 creşte nivelul seric al acizilor graşi esenţiali polinesaturaţi omega-3 (EPA şi DHA),
 reduce raportul acizi omega-6/ omega-3 în alimentaţie.

Acizii graşi esenţiali polinesaturaţi omega-3 prezintă o multitudine de acţiuni farmacologice:


▪ hipolipemiante,
▪ antiinflamatoare,
▪ antiagregant plachetare,
▪ antiaritmice,
▪ reduc riscul bolilor cardiovasculare,
▪ scad rezistenţa la insulină,
având efecte benefice şi în:
› boli autoimune,
› artrită,
› cancer.
Uleiul este folosit:
- in industria farmaceutica pentru obtinerea vitaminei F.
- la prepararea linoleatelor (esteri ai acidului lino-linolenic).

Utilizări tehnice:
- industria vopselelor,
- obţinerea lacurilor,
- obţinerea cernelurilor,
- fabricarea linoleumului ,
- ulei pentru furniturile din lemn,
- agent antiexfoliere pentru suprafeţele de beton de pe autostrăzi,
- diverselor preparate din cauciuc pentru aparatura medicală.

Turtele rezultate de la presare sunt folosite ca furaje pentru

animale.
Oleum Helianthi

Reprezintă uleiul gras obtinut prin presarea


la cald a seminţelor de Helianthus annuus din
familia Compositae – floarea soarelui.
Seminţele conţin in cotiledoanele lor 35-45%
ulei gras.

Caracteristici: lichid limpede, galben deschis la culoare, cu gust dulceag şi miros slab
caracteristic.

Compoziţia chimică

Conţine 85% gliceride ale acizilor nesaturaţi oleic şi linolic alături de cantităţi mici de
gliceride ale unor acizi graşi saturati : palmitic, stearic si arahidonic.
Mai conţine carotenoide şi lecitină.
Insaponifiabilul conţine o serie de fitosteroli : stigmastenol, campestenol , stigmastadienol,
stigmastatrienol şi 3sitosterol glucozida
HO
H HO
stigmastenol H
campestenol

HO HO
H H

stigmastadienol stigmastatrienol

Întrebuințări

Uleiul obţinut prin presarea la rece este folosit pentru prepararea uleiului purificat şi
a celui sterilizat ambele utilizate ca vehicul pentru soluţiile injectabile uleioase.
Oleum Ricini
Reprezintă uleiul gras obţinut
prin presarea la rece a semintelor
decorticate de Ricinus communis
din familia Euphorbiaceae denumit
ricin sau căpuşă.

Caracteristici: lichid vâscos aproape incolor sau slab gălbui cu miros şi gust particular,
având o densitate între 0,959- 0,966. La 0º C se tulbură , la -16ºC capătă aspectul unei
mase albicioase de consistenţă moale.

Compoziţia chimică

Conţine în proporţie de 80% ricinoleină (glicerida acidului ricinoleic) alături de


gliceride ale acizilor izoricinoleic, stearic si hidroxistearic.

acid ricinoleic
CH3 (CH2)5 CH CH CH CH (CH2)7 COOH
2

OH
Acţiune şi întrebuinţări

Se foloseşte ca purgativ:
copii 5-10 g adulti 30- 50 g
Acţiunea purgativă se datorează stimulării peristaltismului intestinal de către acidul
ricinoleic şi stereoizomerului său care se formează in urma reacţiei de saponificare
enzimatică care are loc la acest nivel .

Uleiul de ricin dehidrogenat este folosit ca vehicul la prepararea unor soluţii injectabile
(citostatice).

Intră în componenţa unor loţiuni destinate pentru ingrijirea părului.

Prezintă multiple utilizări în tehnică.


Oleum Sojae

Reprezintă uleiul gras obţinut din


seminţele speciei Glycine soja din
familia Leguminosae – soia. Seminţele
de soia conţin 15-20 % ulei gras

Caracteristici: lichid limpede, galben deschis la culoare, cu gust dulceag şi miros slab
caracteristic.

Compoziţia chimică

Uleiul gras este format din gliceride ale acizilor oleic (30%), linoleic (50%) şi linolenic
(2-4%.) Insaponifiabilul conţine 1-5% lecitine alături de fitosteroli (stigmasterol, β-
sitosterol).

Acţiune şi întrebuinţări

Lecitinele (fosfatide mixte ale acizilor linolic, oleic si linoleic) purificate şi concentrate
sub denumirea de fosfolipide esenţiale intră in compoziţia unor specialităţi farmaceutice.
Ex : Essentiale N forte, Farcovit B12, Fostifikat, Hepatoprotect, Ascolecitină.
Oleum Sesami

Reprezintă uleiul gras obţinut


prin presarea la rece a seminţelor de
Sesamum indicum din familia
Pedaliaceae denumit popular susan.

Caracteristici: lichid limpede, de culoare galben-deschis, cu gust plăcut dulceag şi lipsit


de miros

Compoziţia chimică

Conţine în proporţie mare gliceride ale acizilor oleic (50%) şi linolic (37%) alături de
gliceride ale acizilor palmitic,stearic si arahidonic.
Mai conţine lecitină, un derivat fenolic sesamol şi 2 compuşi lignanici: sesamina si
sesamolina.
O O
O O

O O

O
O O
HO O
O
O
O O

sesamol
sesamina sesamolina

Întrebuinţări

Se foloseşte:
- vehicul la prepararea soluţiilor injectabile uleioase fiind un înlocuitor al uleiului de
măsline şi
- excipient la prepararea unguentelor.
Oleum Argania

Reprezintă uleiul obţinut din semintele


specie Argania spinosa din familia
Sapotaceae - arborele de argan.
Copacul de Argan fructifică din 2 în 2
ani, fructele fiind drupe care seamănă
cu măslinele, de culoare galben-verzui
care la coacere capătă o culoare galbenă.
Conţin 1-3 seminţe.
Se găseşte numai într-o anumită zonă din
Maroc.

Obţinerea uleiului

Se realizează manual (in anumite zone din Maroc) şi cuprinde următoarele etape:
- pulpa uscată a fructelor se zdrobeşte astfel ca seminţele să rămână intacte,
- seminţele se sparg între 2 pietre, se înmoaie în apa şi se îndepărtează manual tegumentul
amar sau,
- se usucă şi se macină în mori de piatră sau electrice de capacitate mică,
- terciul uleios rezultat se malaxează apoi cu o cantitate mică de apă călduţă iar amestecul
de ulei şi apă obţinut se lasă la decantat .
Pentru uleiul folosit în alimentaţie se foloseşte acelaşi procedeu seminţele fiind
supuse mai întâi unei operaţiuni de torefiere, acesta are o culoare galbenă până la
potocaliu cu gust de nuci.
Compoziţia chimică

Seminţele conţin 50-68% lipide şi 8,5% proteine.


Uleiul conţine cantităţi mari de acid linolic şi tocoferoli (63mg/100g ulei) în special γ-
tocoferol . Insaponifiabilul conţine 20% fitosteroli (spinasterol şi dehidrospinasterol),
alcooli triterpenici, metil-steroli: lupeol, α- şi β-amirina, butirospermolul şi ciclo-
eucalenolul.

Acţiune şi întrebuinţări
Intern uleiul se foloseşte în:
▪ tulburări gastrointestinale,
▪ cardiovasculare (hipertensiune, ateroscleroza,infarct de miocard) şi
▪ tulburări de fertilitate.
Extern este utilizat în: arsuri, insolaţie, psoriazis, acne, traumatisme musculare, neurodermită.
Fitosteroli prezintă acţiune anticarcinogenă în special pentru carcinoamele mamare şi cele
de prostată.
Butyrospermum parkii

Butyrospermum parkii – arbore din


familia Sapotaceae , a căror fructe în
formă de drupe conţin de regulă o singură
sămânţă de culoare brună.
Aceasta conţine o grăsime comestibilă
cunoscută sub denumirea de unt de shea
sau karite.
Procedeul de obţinere depinde de zona de provenienţă şi domeniul de utilizare. Astfel
pentru uleiul :
- folosit în alimentaţie seminţele se torefiază, se răcesc după care se prelucrează, uleiul
astfel obţinut are un gust intens şi aromat,

- pentru industria cosmetică sau farmaceutică se obţine un produs incolor sau slab
gălbui cu miros foarte slab şi un conţinut ridicat de stearină,

- utilizat la preparatele dermatocosmetice (folosite in psoriazis, dermatită atopică,


neurodermită) se urmăreşte obţinerea unui unt moale cu un conţinut ridicat în oleină,

- cu un conţinut ridicat de acizi graşi liberi se foloseste după rafinare la obţinerea


industrială a margarine.
Compoziţia chimică

Conţine cantităţi mari de trigliceride şi acizi graşi liberi. Insaponifiabilul conţine


triterpene, kariten, steroli şi fenoli. Acesta concentrat şi purificat- BSP-103 are
în proporţie de 50% esteri triterpenici solubili în ulei vegetal.

Acţiune şi întrebuinţări

BSP-103 – acţiune similară antiinflamatoarelor nesteroidiene

Untul de shea intră în componenţa a numeroase preparate dermatocosmetice folosite


pentru proprietăţile:
▪ hidratante,
▪ de îmbunătatire a aspectului dermic şi
▪ regenerare tisulară.
Oleum Hippophae̋ s

Reprezintă uleiul gras obţinut prin presare


la rece sau prin extracţie cu solvenţi, din
fructele de Hippophae̋ rhamnoides din
familia Eleagnaceae denumită cătină.

Caracteristici: lichid limpede de culoare brun roşcată, în strat subţire de culoare


galbenă până la portocalie. Prezintă miros şi gust caracteristic de fruct de cătină.

Compoziţia chimică

Conţine în cantitate mare gliceride ale acizilor palmitic, palmitoleic, oleic alături
de cantităţi reduse de acid miristic, stearic şi linolenic.
Culoarea galben - portocalie este dată de substanţe carotinoide : α,- β,- γ carotenul ,
licopenul, xeaxantina, fizaliena.
Mai conţine acizi triterpenici, β- sitosterol, ceruri parafine.
Acţiune şi întrebuinţări

Datorită compoziției complexe este indicat într-o multitudine de afecţiuni cele mai
importante fiind:
▪ încetinirea proceselor de îmbătrânire prin captarea radicalilor liberi de oxigen şi
apariției cancerului,
▪ ulcer gastro-duodenal ,
▪ afecțiuni hepatice: hepatite cornice, ciroză hepatică,
▪ afecțiuni dermatologice: psoriazis, dermatite atopice, lupus eritematos,
▪ afecțiuni neurologice şi psihice,
▪ afecțiuni oculare: hemeralopie, keratomalacie, miopie, cataractă, glaucom,
▪ afecțiuni cardiovasculare.
Oleum Amygdali

Reprezintă uleiul obţinut prin presarea


cotiledoanelor fructelor recoltate de la
specia Amygdalus communis var, amara
şi dulcis din familia Rosaceae – migdal.

Caracteristici: lichid limpede, galben deschis,uleios cu gust dulceag plăcut şi miros slab
de migdale.

Compoziţia chimică

Conţine în cantitate mare gliceride ale acidului linolic şi oleic alături de gliceride
ale acizilor stearic şi palmitic.

Întrebuințări

Se foloseşte ca vehicul la prepararea soluţiilor injectabile uleioase.


Intră în compoziţia cremelor cosmetice şi a celor folosite în tratarea vergeturilor.
Oleum Maydis

Reprezintă uleiul obţinut prin


presarea la rece a germenilor de
porumb Zea mays , din familia
Gramineae.

Caracteristici: lichid limpede, de culoare galben deschis având un miros caracteristic


de porumb.

Compoziţia chimică

Contine cantităţi importante de acizi graşi esenţiali alături de vitaminele E, D şi lecitine.

Întrebuințări

Este un ulei dietetic recomandat in diferite regimuri alimentare, în special persoanelor


obeze, a celor cu asteroscleroză şi a celor cu diferite afecţiuni hepatice.
Oleum Jecoris aselli

Reprezintă uleiul gras izolat din


ficatul proaspăt al peştelui Gadus
morrhua din familia Gadidae,
originară din Oceaanul Atlantic de
Nord.

Caracteristici: lichid limpede, având o culoare galben deschis, miros de peşte şi gust
caracteristic.

Compoziţia chimică

Conţine în proporţie de 85% gliceride ale unor acizilor graşi nesaturaţi: clupanodonic
arahidonic, jecolic, oleic alături de gliceride ale unor acizi graşi saturaţi :palmitic ,
stearic, miristic.
Alături de acestea untura de peşte mai conţine lecitine,fosfolipide , combinatii
organice care conţin in molecula lor brom si iod, tiramină.
Insaponifiabilul conţine colesterol, vitaminele A, D şi E.
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH CH
CH CH CH CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2
CH2

HO
HO
Vitamina D 2 Vitamina D 3
ergocalciferol colecalciferol

CH2OH
7'
5 6
1 3' 9'

4 2
3

Vitamina A
CH3
HO
CH3
CH3 CH3 CH3

H3C O ( CH2) CH ( CH 2 CH ( CH 2) CH CH3


3 3 3

CH3

α - tocoferol

CH3
HO
CH3
CH3 CH3 CH3

O ( CH2) CH ( CH 2 CH ( CH 2) CH CH3
3 3 3
CH3

β - tocoferol

Untura de peşte trebuie să conţină 600 U.I./g vitamină A şi 85 U.I /g vitamină D.


Adeps lanae anhydricus

Reprezintă grăsimea obţinută de pe lâna


oilor Ovies aries din familia Ovidae.

Conţinutul în lanolină al lânei (2-20%) este dependent de o serie de factori: rasă, vârstă,
sex, sezonul când au fost tunse , originea geografică.

Caracteristici: masă vâscoasă ,moale de culoare galbenă sau galben-cenuşie, având


un miros slab, particular atunci când este bine purificată.
Conform F.R. X lanolina anhidră trebuie să prezinte următoarele caracteristici:
• indice de aciditate = 1
• indice de saponificare =91-106
• indice de iod =22
• punct de topire = 39°
• densitate = 0.884-0.892
Compoziţia chimică

Conţine în prop. de 60% acizi graşi esterificaţi cu colesterol, lanosterol, dihidro-


lanosterol şi agnosterol. Partea insaponifiabilă este formată din alcooli liberi,
cetone steroidice şi hidrocarburi parafinice.

HO

Intrebuințări colesterol dihidrocolesterol

Deoarece înglobează o cantitate mare de apă se foloseşte ca bază de unguent la prepararea


unguentelor folosite în terapeutică şi cosmetic. În tehnica farmaceutică mai este folosită ca
emulsionant şi agent de suspensie.
Se foloseste în tehnică ca lubrefiant, agent anticorosiv.

Adeps Lanae hydrosus este o lanolină care conţine 25% apă.


Cetaceum

Reprezintă produsul obţinut din


grăsimea aflată în cavităţile pericraniene
ale caşalotului Physeter macrocephalus
din familia Physeteridae.

Caracteristici: fragmente uşoare ,albe sidefii, transparente, lipsite de miros, având un


gust foarte slab caracteristic.

Compoziţia chimică

Conţine într-o proporţie ridicată alcool cetilic, cetină (esterul alcoolului cetilic cu
acidul palmitic) alături de laurinat, miristat şi stearat de cetil.

Intrebuințări

Se foloseşte ca bază de unguent în tehnica farmaceutică şi în cosmetică.


Cera flava

Reprezintă produsul obţinut din


secreţia hipodermică a albinei Apis
melifica din dreptul inelelor vertebrale
şi abdominale.

Caracteristici: se prezintă sub formă de plăci sau de masă de culoare galbenă având
fractura mată şi granuloasă. Nu are gust iar mirosul este caracteristic de fagure.

Compoziţia chimică

Prezintă 2 fracţiuni :

- una solubilă (18%) numită cerină, formată :ceroleina solubilă la rece, care conferă
mirosul al cerei şi cerina propriu zisă,
- una insolubilă (70-75%) numită miricină (esterul acidului palmitic cu alcoolul
miricilic

Conţine în proporţie de 40 % alcoolii superiori miricilic, cerilic, neocerilic alături de


acizi graşi, hidrocarburi de tipul n-hepatcosan, pentacosan, nonacosan.
Întrebuințări

Se foloseşte la prepararea unguentelor, cremelor şi emplastrelor.

Cera alba- produsul obţinut prin albirea cerei galbene.

Caracteristici: Se prezintă sub formă de foi subţiri fiind mai dură şi mai sfărămiciosă
decât ceara galbenă.

Prezintă aceleaşi întrebuinţări ca şi ceara galbenă.


ANTRADERIVAŢI
Antracenozide sau antraglicozide reprezintă glicozidele derivaţilor fenolici ai
antracenului.

Importanţă terapeutică prezintă derivaţii 1,8-hidroxilaţi şi compuşii de reducere .

Răspândire

În plante şi in produsele medicamentoase se găsesc sub formă :

● glicozidata → emodine ,
● agliconi → emodoli.

Cele mai bogate familii sunt Leguminosae, Rhamnaceae, Liliaceae şi Polygonaceae.

La plantele inferioare au fost decelati antraderivati indeosebi la ciuperci (Penicillium ,


Streptomyces, Claviceps ) precum şi la unii licheni.

Se găsesc localizaţi cu precădere în rădăcini, scoarţe, frunze şi fructe.


Biogeneza

Se formează prin aromarizare pe calea lanţurilor policetometilenice.

O O O
COSCoA
8 x CH3-CO-SCoA O O O acid heptaceto-
O CH3 -palmitil-
-coenzima A
-n
H 2O
condensare
aromatizare
HO O O
O
HO CH3 endocrocin-antrona

O'

HO O O
.
O
endocrocina
HO CH3
O
Structura chimică

În planta proaspătă se găsesc mai mulţi derivaţi ai aceluiaşi antracenozid în diferite


stadii de oxidare :

1. reduse → antranolice 2. oxidate → antrachinonice


- sunt solubile in sucul celular , - sunt mai puţin solubile,
- formele fiziologic active. - se depun cristalizând pe pereţii celulelor la
organele in vârstă (rădăcinile şi rizomii de
toamnă) şi la produsele uscate.
OH O
H OH
H' O'

H H

dihidroantranol antranol antrona

O OH O

H OH
OH O

oxantrona antrahidrochinona antrachinona


OH O OH OH OH OH

H OH
O' OH O'
1,8-dihidroxi- 1,8-dihidroxi- -H2
oxantrona antrahidrochinona

OH O OH OH OH OH OH O OH
O'

90% acid 10% H'

H2 10% alcalin 90%


O
1,8-dihidroxi- antranol 1,8-dihidroxi-
-antrona -antrachinona
O'

O' OH O OH
H' OH
OH O
9
10

O'
H
H
10'
9'

OH O OH OH O OH
tetra-hidroxi-diantrona tetra-hidroxi-naftodiantrona
Clasificare

În functie de structura chimică se împart în 3 grupe:

1. Glicozide propriu-zise sau O-glicozide care la rândul lor se subîmpart în:

a. oxiantraglicozide

O OH
O OH
OH
OH

O
O OH
alizarina
purpurina

- alizarina şi purpurina din Rubia tinctorium,


- nu prezintă acţiune purgativă ,
- folosite foarte mult in trecut datorită proprietăţilor tinctoriale în pictură, industria
textila şi a pielii .

b. oximetilantraglicozide (emodolul din Rhamnus frangula)


2. Anhidroglicozide sau C-glicozide (aloinele şi aloinozidele din speciile de Aloe )

3. Diantronglicozidele (senozidele, palmidinele din speciile de Cassia, Rheum) care


iau nastere prin unirea a 2 nuclee antronice.

Se gasesc in diferite stadii de oxidare sau condensare.

Pot fi omogene (homodiantrone) sau heterogene (heterodiantrone) provenite


din cuplarea a 2 antrone diferite.

OH O OH OH O OH

OH CH3 CH2OH
H
OH CH3 OH H
OH

OH O OH OH O OH

hipericina
palmidina A
Acţiune şi întrebuinţări

Acţiunea generală este laxativă şi purgativă în funcţie de doză.

Pentru instalarea acţiunii purgative este absolut obligatorie prezenţa oxidrililor


enolici în poziţiile 1 şi 8.

Forma terapeutic activă este cea antranolică care însa la administrare provoacă
colici la nivel stomacal şi intestinal insoţite de greturi şi vomismente.

Antraderivaţii se administrează sub formă oxidată (antrachinone) rezultată prin


depozitarea produselor vegetale timp de un an, sau prin incalzire timp de o oră la
temperatura de 105°C, care deşi este aproape inactiva este bine tolerată.

În stomac glicozidele antrachinonice sunt hidrolizate punând în liberatate agliconii.

În intestinul subtire datorită mediului alcalin sunt solubilizati, 25% continuă să străbată
tractul intestinal iar 75% sunt resorbiţi şi antrenaţi în circuitul sanguin.
Gluc-O O OH

O
produse tolerare
vegetale hidroliza
glicozide O
antrachinonice
oxidate H+

O
antranoide
glucuronoconjugare detoxifiere agliconi
SO4-conjugare
75%

antrone
O H O O H

OH-

H 2

25%
hidroliza si
reducere accentuare
peristaltism
eliminare eliminare
urina
fecale
În intestinul gros antrachinonele sunt reduse sub acţiunea florei de putrefacţie
reducătoare la antranoli care declanseaza peristaltismul intestinului gros, la acest nivel nu
se mai produc colici.

Datorită acestui mecanism de acţiune efectul laxativ se instalează după 8-12 ore uneori
chiar după 24 de ore, din acest motiv preparatele laxative se administrează seara înainte de
culcare; în cazul administrării intravenoase purgaţia se produce după o orţ.

Efecte adverse

La administrarea ocazională:

- în sfera abdominală pot apărea colici, sensibilitatea individuală faţă de aceste laxative este
foarte diferită,
- pe cale reflexă, antranoidele (în deosebi Aloe) pot determina o hiperemie a organelor
cavităţii abdominale, mai ales la nivelul uterului şi al anexelor, fapt care explică
accentuarea sângerărilor menstruale în cazul administrării acestor preparate,
- în sarcină pot provoca avort.
- trec în laptele matern colorându-l in galben-brun si provocând la sugar diaree,
- colorează în galben intens urina iar pe cea alcalină în rosu,
La administrarea cronică :

- prin pierderea constantă de electroliţi se instalează o hipokaliemie care acţionează


în sensul reducerii peristaltismului ceea ce, ca efect, înseamnă din nou constipaţie;
- ca urmare a ineficienţei dozei obişnuite de laxativ, pacientul are tendinţa de mărire a
acesteia, eliminarea de ioni de K+ fiind în consecinţă şi mai masivă; se instalează un cerc
vicios ("colonul laxativelor").

Pe lângă accentuarea constipaţiei, hipokaliemia produce :


- aritmii cardiace, atonie musculară, albuminurie şi hematurie;
- afectare renală cronică;
- colici în abdomenul inferior.

Antranolii datorită acţiunii reducătore puternice sunt folosiţi extern pentru proprietăţile lor
antiseptice marcate. Ex: crizarobina se foloseste numai extern in tratamentul unor afectiuni
dermice.

Antraderivaţii se folosesc ca laxative şi purgative sub forma :

- preparatelor obtinute din produsele vegetale ca atare sau din extracte ,

- substanţelor pure conditionate corespunzator .


Alte actiuni farmacologice:
- antrachinone moluscicide – din Rauvolfia cafra şi Morinda lucida
MORINDOPAVINA A – antileucemica (Morinda parvifolia)
MORINDONA – (20% în Coprosma australis) materie prima pentru
antraciclinele:
DAUNOMICINA – antitumoral
DAUNORUBICINA – antileucemic
DOXORUBICINA – antitumoral pentru tumori solide
Frangulae cortex

Scoarţele recoltate de pe ramurile şi trunchiurile


arbuştilor în vârstă de 3-4 ani ale speciei Rhamnus
frangula din familia Rhamnaceae denumită popular
crusân, lemn câinesc sau paţachină .

Se utilizează şi alte specii: Rhamnus catharticus (paţachina, verigariu) şi Rhamnus


purshianus sin. Frangula purshiana.

După recoltare sunt păstrate timp de un an în depozit sau menţinute o oră la 1000 C pentru
oxidarea antranolilor la antrachinone.

Compoziţia chimică

- 2-6 % antraderivatii reprezentaţi de antracenozide (glucofrangulozida A şi B,


frangulozidele A şi B, glicozide ale crizofanolului, fiscionei) şi agliconii corespunzători,
- în scoarţa proaspata există o diantronă (bis-glucozidoramnozida frangula- emodol-
dihidrodiantronei) care în timpul uscarii se scindează formând structuri de tip
antrachinonic.
Mai conţine:

- flavonozide,
- taninuri,
OR O OH
- mucilagii, 2

- β-sitosterol,
- alcaloizi peptidici. R 1O CH3
O

R1 R2
glucofrangulozida A α-L-ramnoza β-D-glucoza
glucofrangulozida B β-D-apioza β-D-glucoza
frangulozida A α-L-ramnoza H
frangulozida B β-D-apioza H
frangula- emodol H H
fisciona CH3 H

OH O OH

frangula-emodol-antrona
HO CH3
H H
Acţiune şi întrebuinţări

În functie de doza se foloseste ca laxativ sau purgativ.

Se administreaza in constipatie sau intr-o serie de afectiuni in care se impune o defecare


cu scaun moale: fisuri anale, hemoroizi, interventii chirurgicale la nivel rectal .

În intestinul gros structurile oxidate sunt reduse la antrone sau antranoli actionănd
prin mai multe mecanisme :
- impiedică absorbtia apei si electrolitilor din lumenul intestinal şi stimuleză influxul
de apă şi electroliti din organism in intestin ,
- bolul fecal îşi măreste volumul şi îşi modifică consistenţa,
- creşte presiunea in lumenul intestinal ceeace stimulează peristaltismul la acest nivel.

Administrarea produsului vegetal in stare proaspată determină un efect purgativ drastic


fiind insotit de colici,vărsături, diaree sanguinolentă.

Folosirea pe o perioadă indelungatţ de timp determină pierderi masive de apă şi electroliti


(in special K+) şi pigmentarea mucoasei intestinale.

Nu se administreaza persoanelor in varsta , copiilor, femeilor insarcinate si celor care


alapteza .
Rhei rhizoma

Reprezintă rădăcinile mari si rizomii decorticaţi


recoltaţi de la 2 specii de Rheum: Rheum palmatum şi
Rheum officinale din familia Polygonaceae denumită
popular revent sau rubarbă.
Recoltarea se face toamna de la exemplarele de 8-
10 ani.

Compoziţia chimică

- hidroxiantracen-derivatii in prop de 3- 12 % din care :


• 60- 80 % antrachinonglicozidele a 5 agliconi: emodol, aloe-emodol, reol, fisciol
crizofanol,
• 10- 25 % diantronglicozide omogene senozidele A si B si heterogene: palmidina A si B.
- derivatii de stilben,
- taninuri galice (5-10 %),
- derivati flavonici (2- 3%).
R1 R2

OH O OH CH3 OH emodol
CH2OH H aloe- emodol
COOH H reol
CH3 H crizofanol
R 2 R CH3 OCH3 fisciol
1
H H
Acţiune şi întrebuinţări

Datorită conţinutului în antraderivati şi taninuri


produsul vegetal prezintă în funcţie de doză acţiuni
diferite :
- la doze mici are acţiune antidiareică,
stimulantă a secreţiei gastrice fiind folosit ca
stomahic, sub formă de preparate
hidroalcoolice (Tinctura Rhei vinosa) la care
conţinutul în derivati antrachinonici este
redus,
- la doze mari prezintă acţiune laxativă sau
purgativă,
- la doze foarte mari inhibă contracţiile peristaltice
ale intestinului gros.

Ca laxativ se foloseste în constipatie, fisuri anale,


hemoroizi, interventii
chirurgicale la
nivel rectal.

Administrarea unor
doze mari pentru
efectul laxativ
determină purgaţia care
este însoţită de colici
violente .
Aloe
Cunoscut şi sub denumirea de sabur
reprezintă produsul obţinut prin concretizarea
sucului rezultat prin autopresarea frunzelor de
Aloe barbadensis şi Aloe ferox din familia
Aloaceae.

Sucul de presare se concentrează prin evaporare rapidă la foc deschis (Aloe lucida -
(masa sticloasă de culoare neagră cu nuanţe verzui, luciosă în spartură) şi evaporare incet
la soare (Aloe hepatica - produs cu aspect mat de culoare brună asemănătoare ficatului).

Pe piata farmaceutică se disting 2 sorturi comerciale:


- Aloe de Cap obţinută din Aloe ferox ,
- Aloe de Barbados obţinută din Aloe barbadensis .

Din Aloe barbadensis şi Aloe arborescens se obţine gelul de Aloe vera folosit în
cosmetică, la prepararea unor băuturi şi la obtinerea unor suplimente nutritive.
Compoziţia chimică

Aloe de Cap

- hidroxiantracen-derivaţi (aloinele A si B, aloinozidele A si B, aloe- emodol, crizofanol),


- derivaţi cromonici (aloerezinele A, B,C),
- metil-esteri ai acidului p- cumaric.
R1 R2 R3
OH O OH
Aloina A glucozil H H
Aloinozida A glucozil H ramnozil
Aloina B H glucozil H
CH2OR
R1 R2
3
Aloinozida B H glucozil ramnozil

Aloe de Barbados

- hidroxiantracen-derivaţi : aloinele A şi B in proporţie de 25- 40%, 7- hidroxialoinele


A şi B,
- rezina constituită mai ales din derivaţi cromonici reprezentaţi de aloerezina A,
aloerezina B care poate ajunge pana la 30%, aloerezina C.
Acţiune şi întrebuinţări OH O OH

În functie de doză prezintă acţiuni diferite: aloeemodolantrona


- 0,01- 0,02 g tonice, stomahice si colagoge, CH2OH
H H
- 0,1- 0,25 g laxative, Reprezintă
- 0,25- 1 g efect purgativ drastic . unul dintre cele
mai puternice
laxative, acest
efect fiind
dezvoltat de
aloeemodol
antrona care se
formează sub
acţiunea
enzimelor
bacteriene la
nivelul
colonului şi
care actioneză
prin mai multe
mecanisme:
- stimularea secreţiei de mucus cu efect
stimulator asupra peristaltismului
intestinului gros,
- inhibarea reabsorbtiei apei şi electrolitilor
din intestin ,
- eliberarea de prostaglandine şi histamină
care activează peristaltismul intestinal.

Aceste reacţii au loc în decurs de 8-10 ore de


la administrare motiv pentru care
administrarea produsului se face seara.

Se foloseşte în tratamentul constipaţiei acute,


fisuri anale, hemoroizi, după intervenţii
chirurgicale la nivel rectal şi in situaţiile în
care se impune o defecare cu scaun moale.
Se administrează în doze de 20-30 mg derivaţi de hidroxiantracen/zi .

Administrarea în doze mari provoaca scaune diareice sanguinolente şi afectare renala ;


adm.de 1g aloe/zi timp de mai multe zile poate avea acţiune letală.

Este contraindicată administrarea în :


- sarcina (poate produce avort sau naştere prematură),
- afecţiuni renale,
- ocluzie intestinală,
- afecţiuni inflamatorii intestinale acute ,
- menstruaţie ,
- mamelor care alaptează.

În cazul administrării cronice are loc o pierdere constantă de electroliţi care conduce la
instalarea hipokalemiei .

Pentru acţiunea tonică, stomahică şi colagogă Aloe se foloseşte sub formă de tinctură.

Gelul este utilizat în cosmetică datorită efectelor antiinflamatorii, antibacteriene şi


hidratante, în industria alimentară pentru obţinerea aşa-numitelor preparate fitness.

Se foloseşte la prepararea bitterului suedez.


Sennae folium et fructus
Reprezintă foliolele şi fructele care se recoltează de la
mai multe specii de Cassia: Cassia angustifolia care
furnizeaza sortul comercial denumit Senna de
Tinnevelly şi Cassia acutifolia sin Cassia senna care
furnizează sortul comercial denumit Senna de
Alexandria din familia Caesalpiniaceae.

La noi Sennae folium este cunoscut sub denumirea de siminiche şi Sennae fructus foi
de mamă.

Compoziţia chimică Glc O O OH

Foliolele contin:
- aprox. 3% diantronglicozide (senozidele A, B, C si D) alături H R
H
de cantităţi reduse de antraglicozide, R1

senozidele A şi B sunt homodiantrone,


cele C şi D fiind heterodiantrone Glc O O OH
- 10% mucilag,
- flavonoide (derivati de kemferol),
- glucide,
- fitosteroli,
- rezine.

Farmacopeea Europeana prevede un conţinut de minim 2,5% hidroxiantracen-glicozide


exprimate în senozida B.

Fructele conţin:
- antraderivaţi în proporţie de aprox. 3 % (Senna de Tinnevelly) şi 4- 5% (Senna de
Alexandria),
- flavone.

Acţiune şi întrebuinţări

Frunzele de Senna reprezintă unul dintre cele mai utilizate laxative de origine vegetală.

Se folosesc în:
- constipaţia acută şi
- în toate cazurile care necesită o defecaţie care trebuie să decurgă cu un scaun moale:
fisuri anale, hemoroizi, după intervenţii chirurgicale la nivel anal şi rectal.
Se administrează seara acţiunea laxativă instalându-se după 8-12 ore .

Mecanismul de actiune este identic cu cel produs de antraderivatii din alte produse vegetale.

Efectele secundare apar chiar în cazul administrării unor doze normale şi constau în:

- colorararea în rosu a urinei,


- trecerea în laptele matern.

În cazul administrarii unor doze mari determină colici abdominali şi scaune apoase.

Fructele de Senna deşi au un conţinut mai ridicat în antraglicozide decât frunzele efectul
laxativ este mai blând datorită faptului că nu conţin rezine iar cantitatea de aloe- emodol
glucozida care este o substanţă puternic activa este redusă.

Sunt foarte mult utilizate în pediatrie.

Produsul vegetal se prelucrează sub formă de macerate, deoarece prin prelucrarea la rece
în soluţia extractivă trec cantităţi mult mai mici de rezine (răspunzătoare de producerea
colicilor abdominale şi a greţurilor ).
Hyperici herba

Reprezintă vârfurile înflorite ale speciei


Hypericum perforatum din familia Hypericaceae
denumită sunătoare sau pojarniţă.

Compoziţia chimică

- derivaţi diantronici de tip hipericină reprezentaţi în principal de hipericina propriu-


zisă , pseudohipericina şi izomerii acestora: protohipericina şi protopseudohipericina
în proporţie de 0,06- 0,75 % conţinutul minim necesar pentru asigurarea calitatii
produsului fiind de 0,04 %,
- flavonoide sub forma glicozidată si de agliconi liberi: hiperozida (hipericina), rutozida,
cvercetol,cvercitrina, kemferol şi biflavonoide (biapigenina) ,
- taninuri în prop. de 10% ,
- acizi fenolici : cafeic, clorogenic, ferulic, genistic,
- o serie de xantone ,
OH O OH OH O OH

HO CH3
HO
HO O
HO H

OH O
O
H OH

O
H

Hi
P
pe
s
ric
e
in
u
a
O d
o
h
i
O Gal HO p
e
r
i
c
i
n
a

OH

HO O
O H

ORam
OH O
H G
O l
c
O
-
-

Hiperozida Ruto
zida

OH OH

HO O

OH O
HO O
OH

Biapigenina
H3 C
CH3
- derivatii de floroglucinol: hiperforina (3% ), - ul C
ei H
3
vo
la
ti
l
(0
,0
5-
0,
3%
)
cu
m
ir
os
as
em
an
at
or

ce deferm
lo coalco
r niit de
H 3C H
si sescviterpene CH OH
3

O H
3 Prociani
C dina
HO O
- n-alcani din seria C16-C29 si n-
alcanoli (tetracosanol, C OH
O H
3

octacosa H
Procianidina

nol), C C
H H3
- cantitati 3

mici de
prociani
dine .

Hip
O erfo
H rina
OH OH
HO
OH

OH OH O
O
O H OH
H OH
OH
O OH
H HO O
O H
OH
O OH
OH
OH HO
O O
Acţiune şi întrebuinţări

Componentele bioactive continute imprimă multiple acţiuni :

- derivaţii flavonoidici şi acizi fenolici imprimă produsul vegetal actiune coleretic -


colagoga,

- taninurile actiune antidiareica fiind folosit in tulburari dispeptice, afectiuni hepatobiliare,


colecistopatii, diaree,

- hiperforina prezintă o acţiune antimicrobiana faţă de o serie de bacterii gram pozitive şi


gram negative alături de taninuri şi uleiul volatil.

Maceratul uleios în ulei de floarea soarelui sau măsline (Oleum Hyperici coctum) prezintă
proprietăti cicatrizante şi antiiflamatoare fiind folosit în tratamentul mialgiilor, arsurilor de
gradul I, al plăgilor şi contuziilor.

Indicaţia terapeutica principală şi de actualitate a sunătoarei se datorează proprietăţilor


antidepresive ale acesteia.
Acţiunea antidepresivă se datorează fitocomplexului şi este dependentă de conţinutul
acestuia în :
- hiperforină,
- hipericină şi pseudohipericină,
- procianidina β2,
- 1,3,6,7 tetrahidroxixantona ,
concomitent cu un conţinut scăzut în biapigenol .

Pentru această acţiune se folosesc extractele speciale LI-160 şi WS-5572

LI-160 standardizat în hipericină WS-5572 în hiperforină

Mecanismul de acţiune este complex şi constă în:


- inhibarea MAO ,
- inhibarea recaptării serotoninei, dopaminei, noradrenalinei ,
- creşterea producţiei de dopamina ,
- prelungirea duratei fazei de somn profund ,
- influenţarea metabolismului serotonina-melatonina cu creşterea nivelului nocturn
de melatonină

Acţiunea începe să se manifeste după aprox.8-10 zile de la începerea tratamentului şi


devine maximă după 4-6 săptămâni.
Sunt folosite în tratamentul depresiilor somatogene şi psihogene uşoare până la medii,
depresiilor preclimacterice şi climacterice, stărilor de anxietate şi nervozitate excesivă.

Se condiţioneaza în numeroase preparate industriale şi reprezintă fitomedicamentele


antidepresive cele mai folosite.

Nu se administrează gravidelor (prezintă acţiune uterotonică) şi mamelor care


alăptează (inhibă secreţia de prolactină).

Nu se asociază cu alte antidepresive care inhibă repreluarea unor transmiţători


(serotonina, dopamina) deoarece poate apare sindromul serotoninergic caracterizat
prin stare de rău, vomă, oboseală, neliniste şi anxietate.

Hipericina prezintă proprietăţi antitumorale, inhibând in vitro dezvoltarea celulelor


tumorale din creier, plămâni şi din piele.

Extractul de sunătoare prezintă proprietăti inductoare enzimatice (enzime ale citocromului


P450 ); nu se administrează concomitent cu medicamentele care sunt metabolizate pe
calea citocromului P450 cum ar fi digoxina, anticoagulantele, contraceptivele orale.
Coccionella

Cârmâz sau coşenila reprezintă insectele femele fecundate aparţinând speciei Dactylopius
coccus care trăieste pe specii de Cactaceae.

Recoltarea se face înainte de depunerea oualor când insectele se omoară cu vapori de apă
şi apoi sunt usucate la soare sau în cuptoare pe plăci metalice fierbinţi.

Compoziţia chimică

În stare uscată 9- 10 % acid carminic (acid antrachinonic ) care se prezintă sub formă de
cristale de culoare rosie solubile în hidroxizi alcalini.
HOOC O OH
HO OH
acid carminic
CO C4H8O4 CH3
H3C O OH

Acidul carminic se foloseste sub forma lacului de aluminiu în cosmetică la prepararea


fardurilor, rujurilor şi pentru colorarea pastei de dinţi.
HETEROZIDE CARDIOTONICE

Glicozidele cardiotonice reprezintă un grup de substanţe de natură vegetală folosite în


tratamentul insuficienţei cardiace.

Influenţează toate funcţiile inimii în mod diferit :


- cresc forţa de contracţie a inimii (efect inotrop pozitiv ) ,
- cresc excitabilitatea miocardului (efect batmotrop pozitiv),
- cresc tonicitatea miocardului (efect tonotrop pozitiv ) ,
- scad viteza de conducere atrioventriculară (efect dromotrop negativ),
- scad frecvenţa cardiacă (efect cronotrop negativ).

Administrate în doze mari sunt toxice producând moartea prin oprirea inimii în sistolă.

Răspândire

Se găsesc numai la plantele superioare, într-un număr mare la dicotiledonate în special la


familiile Scrophulariaceae, Liliaceae şi Ranunculaceae .

Compuşi sterolici cu acţiune cardiotonică au fost identificaţi în secreţia dermică a


unor specii de Bufo (broaste) şi în unii corali.
Localizare: în diferite organe rădăcini, scoarţe, frunze, flori, seminţe sau fructe.

În aceeaşi plantă sau în acelaşi organ se găsesc heterozide cardiotonice diferite din punct
de vedere structural şi a intensităţii de acţiune.

Structura chimică

Sunt constituite dintr-un aglicon sterolic de tip cardenolidic sau bufadienolidic şi o


catenă glucidică formată din 1-5 oze.
CH3
CH3
R 13 17
CH 14D RC H D
10 O O
A OH O O
5BH A B H OH
3
HO HO
H
H

cardenolide
bufadienolide

Catena glucidică heterozidelor cardiotonice este constituită din :

- oze obişnuite: D- glucoza, D- fructoza, L- ramnoza ,


- oze specifice: digitoxoza, cimaroza prezente numai în structura anumitor
heterozide cardiotonice .
Activitatea cardiotonică este condiţionată de anumite particularităţi structurale ale
agliconului:

- lactona nesaturată grefată la C17 orientată în poziţia β ,


- gruparea OH liberă sau glicozidata grefata la C3 orientată în poziţia β ,
- configuraţia sterică cis- trans- cis a ciclurilor A, B, C, D ale nucleului sterolic,
- gruparea metil, formil sau hidroximetil grefată la C10,
- gruparea OH grefată la C14 ..

Acţiune şi întrebuinţări

Farmacocinetica heterozidelor cardiotonice este influenţată de polaritatea moleculei care


depinde de :

- gradul de hidroxilare al agliconului ,


- lungimea catenei glucidice.

Un grad ridicat de hidroxilare al agliconului şi un număr mare de oze în catena glucidică


cresc considerabil polaritatea moleculei .
Heterozidele cardiotonice nepolare (digitoxozida) care prezintă o singură grupare OH
liberă pe nucleul sterolic :
- străbat uşor membranele celulare,
- se absorb rapid şi complet la administrarea orală ,
- se leagă în proporţie mare de proteinele plasmatice ,
- se elimină pe cale biliară şi renală .

Acest mecanism de acţiune explică:


- efectul lent şi durabil ,
- fenomenele de toxicitate cumulativă.

Heterozidele cardiotonice polare (G-strofantozida) cu 5 grupari OH libere pe nucleul


sterolic :
- străbat cu dificultate membranele celulare ,
- nu se absorb la nivelul tractului digestiv ,
- se fixează în proporţie redusă de proteinele plasmatice ,
- se elimină rapid pe cale renală .

Datorită acestui mecanism de acţiune :


- se administreză numai pe cale intravenoasă ,
- efectul este prompt dar de scurtă durată ,
- nu prezintă reacţii toxice cumulative.
Heterozidele cardiotonice se folosesc în insuficienţa cardiacă din cadrul bolii coro-
nariene, prin disfuncţie sistolică cu fibrilaţie atrială.

Fitopreparatele care conţin heterozide cardiotonice se administreză pe cale orală.

Se recomandă ca tratamentul :

- să înceapă cu o doza de atac urmată de doze de întreţinere pentru a asigura un nivel


plasmatic eficient al heterozidelor cardiotonice,
- schema de tratament trebuie individualizată în funcţie de examenul clinic şi de electro-
cardiograma.

Produc frecvent reacţii adverse toxice de cele mai multe ori grave sau fatale care constau în:

▪ tulburări de ritm cardiac: bradicardie accentuată (sub 60 de bătăi/minut),


▪ tahicardie ventriculară,
▪ tulburări gastro- intestinale: anorexie, vomă, greaţă ,
▪ tulburări de vedere: diminuarea acuităţii vizuale, vedere colorată (galben, verde, roşu,
alb), ciclopegie, diplopie ,
▪ tulburări neurologice şi psihice: oboseală, cefalee, nevralgii, stări depresive, insomnie,
halucinaţii, delir .
Efectele adverse toxice apar în caz de :
- supradozare,
- metabolizare ,
- eliminare deficitară ,
- hipokalemie.

Incidenţa lor este mai mare la pacienţii în vârsta şi la cei care au suferit recent un infarct
miocardic.

Heterozidele cardiotonice din Digitalis purpurea şi Digitalis lanata reprezintă


remediile clasice folosite în tratamentul insuficienţei cardiace ; cele 2 produse nu se
folosesc în fitoterapie.

Digitaloidele - glicozide cardiotonice izolate din alte specii decât cele de Digitalis .

Fitopreparatele care condiţionează extracte cu digitaloide :

- au o compoziţie foarte complexă conţinând de regula până la 40 de heteozide


cardiotonice alături de alţi compuşi extractibili odată cu digitaloidele (saponozide,
flavonide ) → standardizarea este foarte dificilă,
- se administrează cu maximă prudenţă.
Digitalis lanatae folium
Reprezintă frunzele recoltate de la specia
Digitalis lanata din familia Scrophulariaceae
denumită popular degeţelul lanos.

Compoziţia chimică

- heterozide cardiotonice cu structură de tip cardenolidic în prop. de 1% cele mai


importante fiind digitoxozida( digoxin) şi lanatozida C,
În cazul lanatozidei C digitoxoza legată de β- glucoza este acetilată şi nu poate fi
scindată de către digipurpidază , hidroliza realizându-se în condiţii speciale (mediu
alcalin).
- saponozide,
- antrachinone ,
O O
- vitamina C, 3
OH

- colina şi acetilcolina, RO

- derivaţi flavonici.
R = ( digitoxoza)3→ digitoxozida
R = β-glucoza-acetildigitoxoza- digitoxoza → lanatozida C
Acţiune şi întrebuinţări

Heterozidele cardiotonice sunt de aproximativ 3 ori mai active decât cele din Digitalis
purpurea . Se fol. în tratamentul insuficienţei cardiace, ateroscleroză, HTA, astm bronsic.

După administrarea orală digitoxozida prezintă o cinetică caracteristică:


- se absoarbe aproape în totalitate (95- 100%),
- se fixează de proteinele plasmatice în proporţie de 90- 97% ,
- efectul se instalează lent,
- acţiune de lungă durată 10- 21 zile,
- viteză de eliminare scăzută t½ este de 200 ore,
- se elimină pe cale renală şi biliară, rata zilnică de eliminare fiind de 7-10 %.

În timpul tratamentului se impun asa-numitele pauze digitalice, efectele toxice se


datorează sărăcirii muşchiului cardiac în K+ prin inhibarea preluării intracelulare a
acestuia (hipokalemie).
Digitoxozida (Digoxin) - medicamentul de elecţie în tratamentul insuficienţei
cardiace.
Lanatozida C-efect cardiotonic rapid dar de durata scurta administrandu-se mai ales pe
cale orală .
Desacetil lanatozida C este mai solubilă în apă,se administrează i.v. acţiunea
cardiotonică instalându-se după 15- 20 min. de la administrare.
Digitalis purpurea folium

Reprezintă frunzele recoltate de la specia


Digitalis purpurea din familia Scrophulariaceae
denumită degeţelul roşu.

Compoziţia chimică

- heterozide cardiotonice cu structură de tip cardenolidic cele mai importante fiind:


purpureaglicozida A , purpureaglicozida B şi glucogitaloxozida
- saponozide sterolice,
- glicozide sterolice necardiotonice,
- derivaţi flavonici,
- antrachinone,
- acizi polifenol- carboxilici,
- compuşi azotati,
- enzime.
Acţiune şi întrebuinţări

Se utilizează în tratamentul:

- insuficienţei cardiace şi a
- tahiaritmiilor supraventriculare.

Derivaţii flavonici şi saponinele imprimă produsului vegetal o acţiune diuretică.

Saponinele sterolice datorită proprietăţilor tensioactive favorizează absorbţia


heterozidelor cardiotonice.

Intră în compoziţia preparatului: Digimerck – sol.uz intern 1mg/ ml

Pulberea titrată de:

Digitalis purpureae - 1g pulbere corespunde ca activitate la 1 mg/ digitoxozida


Adonidis herba

Reprezintă părţile aeriene înflorite recoltate


de la specia Adonis vernalis din familia
Ranunculaceae denumită popular ruşcuţa
de primăvară sau dediţei galbeni.

- heterozide cardiotonice cu structură de tip


Compoziţia chimică cardenolidic (0,2-0,5%) în special
cimarozida şi adonitoxozida,
- derivaţi de pregnan şi
- glicozide flavonice.
OH

OH R3 O O

R1O
R2
R1 R2
cimaroza OH
ramnoza H
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă proprietăţi:


- cardiotonice ,
- coronaro- dilatatoare şi
- diuretice.

Principalele domenii de utilizare sunt:

▪ insuficienţa cardiacă uşoară, mai ales când este insoţită de tulburări nervoase,
▪ terapia de menţinere pentru a preveni agravarea unei insuficienţe cardiace,
▪ la pacienţii care nu suportă digitalicele,
▪ în pauzele digitalice fiind mai puţin toxice decât heterozidele cardiotonice .

Este contraindicată folosirea extractelor cu Adonis herba la:


- pacienţii cu hipokalemie şi la
- cei care urmează tratament cu glicozide digitalice.

Nu se administrează concomitent cu laxative, saluretice, calciu, chinidină datorită


riscului potenţării acţiunii cardiotonice şi a efectelor adverse.
Convallariae herba

Reprezintă partea aeriană înflorită a speciei


Convallaria majalis din familia Liliaceae
denumită popular lăcrămioare sau
mărgăritărel.

- 0,1- 0,5 % heterozide cardiotonice de tip


Compoziţia chimică cardenolidic cele mai importante fiind
convalatoxozida şi convalatoxol.

R2
O O
OH
R1O
OH

R1 R2
ramnoza CHO
convalatoxozida
ramnoza CH2OH
convalatoxol
Acţiune şi întrebuinţări

Determină :
- creşterea capacităţii de contracţie a cordului (acţiune inotrop pozitivă),
- scăderea frecvenţei cardiace (acţiune cronotrop negativă).

Acţiunea:
- se instalează prompt,
- se elimină rapid din organism,
- nu prezintă fenomene de toxicitate cumulativă.

Se foloseşte în :
- pauzele digitalice,
- tulburări nervoase cardiace,
- scleroza coronariană,
- afecţiuni cardiace ale vârstnicilor,
- cordul pulmonar cronic.

Se administrează sub formă de extract, suc de presare, tinctură.

Extractele de Convallariae intră în componenţa unor preparate standardizate.


Scillae bulbus

Reprezintă scuamele mediene ale bulbului


speciei Urginea maritime din familia Liliaceae
cunoscută sub denumirea de ceapă de mare.

Există 2 varietăţi de ceapă de mare dependent de culoarea bulbilor :


- cu bulbul alb folosită încă din Antichitate în tratamentul afecţiunilor cardiace şi a
hidropiziei,
- cu bulbul roşu cu proprietăţi cardiotonice dar în plus prezintă şi o acţiune raticidă
puternică.

Compoziţia chimică

- heterozide cardiotonice de tip bufadienolidic în principal proscilarigenol A şi scilaren A


- taninuri condensate, O
- flavone şi
O
- polifructozani R
OH ramnoza proscilarigenol
RO glucoza-ramnoza scilaren A
Acţiune şi întrebuinţări

Reprezintă unul produsele cu cea mai veche utilizare în terapeutică, proprietăţile


cardiotonice ale varietăţii cu bulb alb fiind menţionate în Egiptul Antic.

Farmacopeea Britanica menţionează şi o acţiune expectorantă pentru extractele din


Scillae bulbus prin iritarea mucoasei gastrice ceea ce determina pe cale reflexă o
stimulare a secreţiei bronşice.

În doze mari prezintă efect emetic.

Se foloseşte în:
- insuficienţa cardiacă,
- în pauzele digitalice datorită efectului cumulativ scăzut,
- insuficienţa renală.

Se administrează sub formă de pulbere, extract uscat, tinctură .

Intră în compoziţia unor preparate (mono - şi policomponente ).


Principii amare

Denumite şi substanţe amare sunt compuşi ternari, netoxici care administraţi cu o


jumătate de oră înaintea mesei determină o creştere a secreţiei gastrice.

Din aceasta grupa nu fac parte substanţele cu gust amar care prezintă şi alte acţiuni :
- alcaloizii,
- heterozidele cianogenetice ,
- antibioticele.

Se întâlnesc mai ales la specii din familia Gentianaceae şi Compositae dar şi la alte
specii din familiile Leguminosae, Papaveraceae, Solanaceae.

Localizare: în planta întreagă sau în anumite organe sub formă liberă sau glicozidată.

Structura chimică

Grup neomogen de compuşi chimici având în general o structură terpenoidică. Gustul


amar este dat de prezenta în moleculă a:
- ciclului lactonic,
- funcţiilor cetonice, metoxi sau alcool secundar între doi carboni secundari.
Clasificare

1. Monoterpene: genţiopicrozida, loganozida, aucubozida, oleuropeina, harpagozida

HO
CH2OH
O gluc
O gluc O C6H11O5
HO
O O
O
O
H3COOC
O
gentiopicrozida loganozida
aucubozida

2. Sescviterpene: absintina, anabsintina, matricina, cinaropicrina

OCOCH3 matricina OH O
HO

O marubina
H
O O
O

3. Diterpene: marubina
4. Triterpene: quassina, neoquassina, cucurbitacinele
OCH3
O
O
H3CO
H quassina
O O
H H

Acţiune şi întrebuinţări

Prezintă proprietăţi tonic- aperitive:

- administrate cu o jumătate de ora inainte de masă acţionează asupra mucoasei gastrice


producând o secreţie abundentă,
- stimularea secreţiei gastrice este insoţită şi de o acţiune tonic generală.

Pentru instalarea efectului terapeutic este necesară administrarea:

- înainte de masă astfel ca efectul de stimulare a secreţiei şi motilităţii gastrice să fie


instalat deja când alimentele au ajuns in stomac,
- rece cel mult la t0 camerei,
- fără corectori de gust (îndulcitori).
Produsele vegetale care conţin principii amare se folosesc în:

- covalescenţa după boli infecţioase,


- gastrite cronice,
- anorexia copiilor,
- anorexia nervoasă.

Efectul terapeutic se instalează după o utilizare îndelungată sub formă de cură.

Se administreaza sub formă de :

- infuzie (mai rar datorită gustului neplăcut),


- tinctură în doze de 15- 40 picaturi ,
- vinuri tonice sub formă de aperitiv.
Absinthi herba

Reprezintă somităţile înflorite recoltate de la


specia Arthemisia absinthium din familia
Asteraceae denumită popular pelin.

Compoziţia chimică

- 0,15-0,4 % principii amare reprezentate de lactone sescviterpenice absintina alături de


matricină şi artabsină,
- 0,2- 1,5 % ulei volatil constituit în principal din β sau α-tuiona , linaool, cineol,
α- bisabolol ,culoarea verde -albastră fiind dată de azulene,
- derivaţi flavonici, OH

- acizi polifenolcarboxilici. O

linalool tuiona
Acţiune şi întrebuinţări

Datorită principiilor amare produsul vegetal se foloseşte ca :

- tonic amar,
- stomahic pentru stimularea apetitului ,
- tratamentul unor disfuncţii intestinale şi biliare însotite de spasme datorită
proprietăţilor carminative, colagoge şi spasmolitice .

Produsul vegetal are efect apetisant- digestiv acţionând prin 2 mecanisme:

1. reflex – gustative,
2. anticipativ- metabolice.

În prima fază:

▪ gustul amar este perceput de papilele gustative localizate în partea din spate a feţei
anterioare a limbii stimulând pe cale reflexă secreţia de salivă şi suc gastric,
▪ transmisia de la receptor până la sediul central de percepere gustativă este asigurată
de către nervul glosofaringian cu participarea nervului vag,
▪ această fază nu se instalează la persoanele normale ci numai la cele la care dintr-un
motiv sau altul secreţia reflexă este inhibată.
Ajunse în stomac principiile amare declansează o a doua fază gastrică:

▪ se continuă şi după ingerarea alimentelor,


▪ este eliberată gastrina care stimulează atât motilitatea stomacului şi a segmentelor
intestinale superioare cât şi producţia de bilă şi secretia pancreatică.

Se foloseste ca vermifug în oxiurază.

Administrarea îndelungată sau a unor cantităţi mari de extracte apoase dezvoltă o


acţiune tonic generală datorită creşterii capacităţii de rezistenţă a organismului .

Nu se administrează la persoanele cu ulcer gastro-duodenal deoarece stimulează


secreţia gastrică.

În doze mari extractele hidroalcoolice determină: vomă, diaree severă, convulsii,


retenţie urinară, de aceste efecte fiind răspunzătoare în primul rând tuiona din uleiul
volatil, iar în cazul supradozării inhibă pofta de mâncare.

Produsul vegetal se foloseşte ca atare şi sub formă de extracte fluide sau uscate, intră în
componenţa unor fitopreparate folosite în tratamentul unor disfunctii gastro - intestinale
şi biliare.
Gentianae radix

Reprezintă rădăcinile şi rizoamele speciei


Gentiana lutea din familia Gentianaceae
cunoscută sub denumirea populară de ghinţura
sau genţiana.

Recoltarea se face toamna sau primavara de la exemplarele cu vârsta de minim 3 ani.


Produsul vegetal folosit în scopuri alimentare este supus unei fermentaţii timp
de 8-10 zile la aer în urma căreia capătă un miros plăcut aromat şi o culoare cafenie-
roşcată „ genţiana roşie ” .

Compoziţia chimică

- principii amare: genţiopicrozida în produsul proaspăt se găseşte în prop. de 7 %


în urma uscării scade la 3 % datorită desfacerii ciclului lactonic, amarogentina
(acetil glicozida) care se găseşte în rădăcini în proporţie de 0,05 % alături de
amaropanina şi amaroswerina.
O
O O O
H

O O
OH
H H
OC 6 H 11O O 6H10O4 O O
5 C

Gentiopicrozida
HO

Gentiopicrozida I.A = 12.000


OH
Amarogentina I.A = 58.000.000
Amaropanina I.A = 20.000.000 Amarogentina

Mai conţine:

- derivaţi xantonici: gentizina şi zogentizina care conferă produsului culoarea


galbenă, glucide în prop. de 30- 55%,
- fitosteroli, O OH O OH
- pectine şi un HO H CO
3

- alcaloid – genţianina.
OCH3 O OH
O

gentizina
izogentizaina
Acţiune şi întrebuinţări

Principala acţiune este cea de stimulare a apetitului, produsul vegetal fiind folosit sub formă
de tinctură, decoct sau extract moale.

Mecanismul de acţiune este acelaşi ca la pelin fiind contraindicată în ulcer gastric şi


duodenal.

În scop alimentar se foloseşte la prepararea băuturilor de tip Bitter.

Pentru preparatele de gentiana a fost descrisă şi o acţiune roborantă.

Derivaţii xantonici (gentizina şi izogentizina ) prezintă acţiune antidepresivă, acţionând


ca inhibitori ai monoamonoxidazei (anti MAO).

Amarogentina inhibă ADN – topoizomeraza de tip I a protozoarului Leishmania


donavanii care produce, în bazinul mediteraneean şi Brazilia, boala denumită Kala-azar
sau febra dum-dum cu sfârşit letal.
Centaurii herba

Reprezintă părţile aeriene înflorite ale speciei


Centaurium erythraea subsp. erythraea din
familia Gentianaceae, denumită popular tintaură
sau fierea -pământului

- principii amare în prop. de 0,3 % în special


centapicrina (are un I.A=4.000.000),
Compoziţia chimică genţiopicrozida şi un dimer: centaurozida,
- flavonoide,
- derivaţi ai xantonei metoxilate,
- acizi fenolcarboxilici,
- triterpene,
- steroli.
Acţiune şi întrebuinţări

Datorită principiilor amare prezintă o acţiune tonic- amară, preparatele cu ţintaură fiind
folosite în curele de îngrăşare mai ales la copii, bătrâni şi convalescenţi.

Prezintă şi proprietăţi antiinflamatorii şi antipiretice, în medicina populară fiind folosită


ca roborant.

Produsul vegetal se foloseşte sub formă de:


- infuzie,
- tinctură,
- extract moale,
- vin sau
- sirop.

Este contraindicat în ulcer gastric şi duodenal.


Taraxaci radix et herba

Reprezintă organele subterane şi partea aeriana


recoltate de la specia Taraxacum officinale din familia
Asteraceae denumită popular păpădie sau lăptucă.

Compoziţia chimică OOC CH2

HOH2C
- principii amare în special taraxacina alături de , O
- compuşi triterpenici,
- substanţe sterolice (stigmasterol şi β- sitosterol), O OH
- carotenoide,
- flavonoide în special glicozide ale apigenolului şi luteolinei, taraxacina
- acid cafeic.

Compusul dominant din punct de vedere cantitativ este inulina care poate să ajungă până
la 25 % din compoziţia rădăcinii.
Acţiune şi întrebuinţări

Prezintă acţiune:
▪ laxativă,
▪ diuretică,
▪ coleretică
fiind folosit ca adjuvant în tratamentul disfuncţiilor biliare, hepatice, gastrointestinale şi
renale.

Produsul vegetal (rădăcinile şi părţile aeriene) ca atare sau sub formă de infuzie, decoct
sau extract moale se foloseste ca tonic amar.

Infuzia foarte concentrată se foloseşte în cazul crizelor acute de calculoza renală .

Frunzele proaspăt recoltate, primăvara se folosesc sub formă de salată datorită


proprietăţilor depurative.

Produsul vegetal intră în compoziţia ceaiului depurativ şi a unor preparate industriale


folosite în tratamentul disfuncţiilor gastrointestinale, biliare sau renale.
Saponozide
Substanţe naturale de origine vegetală care se găsesc sub formă glicozidată şi prezintă
unele caracteristici:
- soluţiile apoase prin agitare produc o spumă abundentă ,
- produc hemoliza eritrocitele .

Există substanţe care spumifică în prezenţa apei (acizii sulfonici) sau care prezintă
proprietăţi hemolizante (lecitinile) dar nu sunt incluse în grupa saponinelor.

Pentru ca o substanţă să fie inclusă în grupa saponinelor trebuie să îndeplinescă


următoarele condiţii:

- să fie de natura vegetală ,


- să aibă o structură sterolică sau triterpenică,
- să fie heterozide ,
- să spumifice ,
- să hemolizeze eritrocitele .

Se găsesc la speciile din familiile Polygonaceae, Sapindaceae, Scrophulariaceae, Betulaceae


şi Liliaceae.

Localizare: în toate organele plantei, în cantităţi mai mari în rădăcini, frunze şi seminţe.
Clasificare

După nucleul de bază se împart în 2 grupe:

a. saponozide sterolice
b. saponozide triterpenice
27
21 29 30
26 25
18 20 22 23
19 20
O 24 21
17 12 22
19 11 16 18
251126 17
O 28
1 9 16
2 10 8 1 9 15
7 2 10 8
3 5 3 7 27
4 6 5
HO HO 4 6

23 24

sapogenol
sterolic sapogenol triterpenic

Acţiune şi întrebuinţări

Este dependentă de: doză, calea de administrare şi structura saponinei.

Saponinele se dizolvă în apă formând soluţii coloidale care :


- trec greu prin membranele semipermeabile ,
- se absorb greu la nivelul intestinului subţire .
Administrate pe cale orală :

▪ în cantităţi mici nu se absorb, la doze mari pot produce fenomene toxice,


▪ dozele subletale provoacă salivaţie, vomă, strănut, diaree, paralizie ,
▪ i.v. provoacă moartea prin oprirea inimii în sistolă şi paralizie respiratorie.
▪ produc iritarea mucoasei bucale, gastrice şi a esofagului ,
▪ determină creşterea secreţiei salivare şi stimularea secreţiei bronhice cu fluidificarea
mucusului şi îndepărtarea lui fiind folosite ca expectorante,
▪ în doze mari prezintă acţiune emetică ,
▪ efecte sternutatorii ,
▪ sângerarea gingiilor.

Alte acţiuni :

▪ proprietăţi tensioactive influenţând absorbţia altor substanţe active prin scăderea tensiunii
superficiale la nivelul vilozitătilor intestinale; ex. heterozidele cardiotonice, alcaloizii din
curara ,
▪ hemolitică datorită creşterii permeabilităţii vaselor sanguine la nivelul capilarelor ,
▪ diuretică şi diaforetică,
▪ stimulatoare asupra seminţelor în germinare asemănătoare fitohormonilor de
creştere.
Saponinele triterpenice prezente în unele alimente (halva, halviţă, sfeclă) pot fi
consumate în cantităţi mari fără a produce accidente.

Saponinele sterolice se absorb mai uşor, sunt hidrolizate formând agliconi insolubili,
fiind mai toxice decât cele triterpenice.

Utilizări

- pentru obţinerea medicamentelor cu acţiune emetică şi expectorantă,


- în tehnica farmaceutica se folosesc ca agenţi de emulsionare ,
- detergenţi şi spumefianţi ,
- industria textila ca agenti de spălare ,
- alimentaţie pentru obţinerea unor băuturi spumoase, a cremelor de patiserie,
a halviţei şi halvalei,
- cosmetică la prepararea pastelor de dinţi , a cremelor şi spray-urilor spumante.
Primulae radix

Reprezintă rizomii şi rădăcinile recoltate de la


speciile Primula officinalis şi Primula elatior cunoscute
sub denumirea de ciuboţica cucului şi ţîţa vacii.
Recoltarea se face în cel de-al treilea an de vegetaţie.

Rădăcinile de Primula officinalis sunt albicioase şi prezintă un miros de anason, cele de


Primula elatior sunt brune sau roşii-brune şi dezvoltă un miros de salicilat de metil iar
rizomii au o culoare brună la ambele specii în stare proaspătă fiind lipsiţi de miros.

Compoziţia chimică

- 5- 10 % saponine triterpenice , ambele specii continând câte o saponină de bază


predominantă cantitativ şi care poartă denumirea de acid primulic A , respectiv acid
elatioric sau primula- saponinan A .

Ambele saponine reprezintă glicozidele aceluiaşi aglicon un alcool triterpenic denumit


primulagenol A.
Catena glucidică la:
- acidul primulic A este formată din glucoză, acid glucuronic şi galactoză ,
- acidul elatioric din două molecule de glucoză, galactoză şi ramnoză.

R1 R2
OH

HO
R1 =CH2OH R 2= H primulagenol A

Conţinutul în saponozide depinde foarte mult de zona de cultură.

Mai conţine:
- cantităţi variabile ( 0,5 -5 %) de glicozide ale metoxi- salicilatului de metil şi anume
primverozida şi primulaverozida care prin hidroliză formează metoxisalicilatul de
metil care imprimă mirosul caracteristic.

COOCH3
R1 R2
O Glc Xi
R1 primulaverozida OCH3 H
primverozida H OCH3
R2
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă următoarele acţiuni :

- expectorantă fiind folosit în tratamentul unor afecţiuni respiratorii (tuse, bronşită


cronică),
- emolientă şi antipruriginoasă fiind folosit în afectiuni dermatologice,
- antimicrobiană şi antihelmintică .

În medicina populară este folosit în tratamentul tusei convulsive, astmului şi gutei.

Se foloseşte ca atare sau sub formă de extracte (infuzie, macerat, sirop, tinctura, extract
fluid sau uscat).

Intră în componenţa ceaiului antibronsitic, pectoral şi a unor preparate cu proprietăţi


expectorante şi antitusive în asociere cu alte extracte vegetale .
Liquiritiae radix
Reprezintă rădăcinile şi stolonii recoltaţi de la
specia Glycyrrhiza glabra din familia Fabaceae
denumită popular lemn dulce, rădăcina dulce.
Recoltarea se face de la plantele de 3-4 ani
primăvara sau toamna.
Liquiritiae radix non mundata (cruda, non
Se prezintă sub 2 forme: decorticata) - rădăcinile nedecorticate,
Liquiritiae radix mundata - rădăcinile decorticate .

Compoziţia chimică

- saponine triterpenice principala componentă


fiind glicirizina în proporţie de 2,3- 12 % care
prin hidroliză formează agliconul respectiv
numit acid gliciretinic sau gliciretic,

Acidul gliciretic prezintă la C11 o grupare


cetonică la fel ca şi hormoni corticosteroizi
această asemănare structurală având
importante implicaţii
- flavonoide în proporţie de
0,65- 2 %, conferă culoarea
galbenă
- flavone,
- calcone,
OR
COOH HO O

O
O
HO COOH
R = glucoza licviritina
HO
O R = H licviritigenol
HO
O

HO O
OR

COOH HO OH
HO

glicirizina O

R = glucoza izolicviritozida
R= H izolicviritigenolul

- izoflavone (peste 30),


- derivaţi cumarinici : umbeliferona, herniarina ,
- mucilag,
- fracţiune poliholozidică formată din 3 componente: glicirizan care este componenta
principală cunoscută sub denumirea de GA şi 2 fractiuni acide GP I şi GP II .
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal se foloseşte în tratamentul tusei uscate, astmului şi a afecţiunilor


pectorale.

Glicirizina datorită asemănării structurale cu corticosteroizii prezintă :


- acţiune antiinflamatoare ,
- stimulează sinteza endogena de prostaglandine ,
- creşte secreţia de mucus şi vâscozitatea acestuia,
- este de aprox. 50-60 ori mai dulce ca zaharoza fiind folosită ca îndulcitor sub formă
de glicirizat de amoniu, alimentele indulcite putând fi consumate şi de diabetici.

Se foloseşte în tratamentul afecţiunilor hepatice cronice inflamatorii, hepatitelor cronice


agresive şi a cirozelor hepatice sub formă perfuzabilă, actiunea hepatoprotectoare se
realizează prin :
- efect citoprotector al lipidelor membranare faţă de RLO ,
- stimularea secreţiei de interferon ,
- normalizarea valorilor transaminazelor serice ,
- reducerea inflamaţiei hepatice.

Acidul gliciretic se foloseşte în dermatologie sub formă de loţiuni, pulberi sau unguente
în tratamentul unor afecţiuni cutanate: dermatite acute şi cronice, eczeme, psoriazis.
Izolicviritigenolul are o acţiune spasmolitică comparabilă cu a papaverinei, extractele de
Liquiritia fiind folosite în tratamentul ulcerului sub forma de sare disodică a hemisuccinatului
de enaxolona (acid gliciretinic).

Licviritia prezintă si o actiune anorexigena fiind utilizată concomitent cu un regim


corespunzator în tratamentul obezităţii.

Se foloseste în :
- industria farmaceutica ca şi corector de gust,
- industria alimentară la prepararea îngheţatei şi bomboanelor, a băuturilor cu şi fără
alcool adăugându-se şi la prepararea berei negre.

Nu se administreză pe o perioadă mai mare de 6 săptămâni datorită efectelor adverse de


tip aldosteron: retentie de sodiu, cloruri şi apă, excretie crescută de potasiu , diureză
scăzută, hipertensiune, migrene.

Nu se administreaza persoanelor cu edeme, gravidelor şi hipertensivilor.

Se foloseşte sub formă de ceai şi extracte standardizate care conţin o cantitate redusă de
glicirizină.

Intră în componenţa speciilor pectorale, a ceaiului antireumatic şi laxativ.


Saponariae rubrae radix

Reprezintă rădăcinile recoltate de la specia


Saponaria officinalis din familia Caryophyllacea
denumită popular săpunariţă sau ciuin.

Compoziţia chimică

- 2-5 % saponine triterpenice denumite generic saporubina (amestec de glicozide)


care prin hidroliza pune în libertate agliconii corespunzători cel mai important fiind
gipsogenolul,
- C- flavonozidă denumită saponarină sau vitexină,
- oze,
- gume,
- lipide,
- ulei volatil,
- substanţe minerale ( 6- 8%).
H

COOH

HO
CHO R= H gipsogenolul

Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă o acţiune expectorantă fiind folosit în tratamentul bronşitelor.

Administrarea frecventă determină apariţia unor tulburări gastro-intestinale manifestate


prin: greaţă, vomă, gastroenterite, diaree datorită iritării mucoasei gastro- intestinale.

Actualmentele extractele de săpunariţă sunt înlocuite cu cele de ciuboţica cucului şi iederă .


Saponaria albae radix

Reprezintă rădăcinile speciei Gypsophila paniculata


din familia Caryophyllaceae denumita popular ipcarige,
floarea miresii, ciuin alb.

Compoziţia chimică

- saponozide triterpenice 15- 20 % componenta principală este gipsofilasaponina


(gipsozida) .

Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal este folosit :


- ca materie primă pentru obţinerea saponinei comerciale ,
- industria alimentară,
- industria textilă datorită proprietăţilor tensioactive ale saponozidelor conţinute ca
detergent, agent de inmuiere , agent de spalare.
Hippocastani semen
Reprezintă seminţele speciei Aesculus
hippocastanum din familia Hippocastanaceae
denumită popular castan sălbatic sau castan
porcesc.

- până la 10 % saponine, totalul saponoidic -


Compoziţia chimică escina este un amestec complex de peste 30
de glicozide care derivă de la 2 agliconi
Cotiledoanele seminţelor conţin: triterpenici pentaciclici polihidroxilati:
protoescigenolul si baringtogenolul C,
catena glucidica este o trizaharidă formată din
acid glucuronic, glucoză, galactoză şi /sau
xiloză.
- glicozide flavonice,
- steroli,
- ulei volatil,
- lipide,
- amidon (40-50%) .
OR 4

OR 3 R1 R2 R3 R4
H

OH H H H H baringtogenolul C
R 1O H OH H H protosecigenolul
R
2

Acţiune şi întrebuinţări

Escina prezintă proprietăţi antiinflamatoare, antiedematoase şi antiexudative.

Creşte tonusul vascular şi rezistenţa peretelui capilar şi scade permeabilitatea capilară .

Mecanismul de acţiune al escinei este complex:


- inhibă activitatea enzimelor lizozomale ,
- stimulează sinteza de ACTH şi corticosteroizi.

Acţiunea asupra vaselor sanguine este bifazică:

- în faza iniţiala prezintă o acţiune vasodilatatoare atât asupra venelor cât şi a arterelor ,
- în a doua fază produce o tonifiere a acestora .
Escina se foloseşte în:
- tratamentul insuficienţei venoase şi limfatice,
- a fragilităţii capilare,
- hemoroizilor,
- hematoamelor şi luxatiilor,
- afte şi ulceratii la nivelul mucoasei bucale.

Se administrează oral, intravenos şi local.

În cazul administrării orale se absoarbe într-o proportie mică (5-10 %).

Prezintă nefrotoxicitate motiv pentru care nu se asociază cu alte medicamente cu


potenţial nefrotoxic (antibiotice aminoglicozidice) şi cu anticoagulante.

Extractele din Hippocastani semen conţin pe lângă escină şi compuşi flavonoidici


care cresc solubilitatea redusă a escinei şi proantocianidoli care au acţiune venotonică.

În terapeutică preparatele cu escină şi extractele din Hippocastani semen se


asociază cu alte principii active vegetale (rutozida, esculozida) sau extracte vegetale
(Hamamelis, Hydrastis) .
Ginseng radix

Reprezintă rădăcinile recoltate de la specia Panax


ginseng din familia Araliaceae denumită popular
ginseng asiatic sau ginseng coreean. Dependent de
modul de prelucrare după recoltare există 2 sortimente:

- ginsengul alb se obţine prin supunerea rădăcinilor proaspăt recoltate unei operaţii de
albire cu SO2 şi apoi uscarea la soare sau în etuve la 100- 200 C0 ,
- ginsengul rosu se obtine prin tratarea radacinilor proaspat recoltate cu apa la o temp.
de 120- 130 C0 aprox. 2- 3 ore dupa care sant uscate.

Compoziţia chimică

- saponine triterpenice (0,5 – 3 %) cunoscute sub denumirea de ginsenozide. Se cunosc


31 de ginsenozide care se clasifica in 3 grupe dependent de agliconul de la care deriva:
protopanaxadiol, protopanaxatriol si acid oleanolic,
- ulei volatil bogat in sescviterpene si poliacetilene
- polizaharide şi oze libere, COOH

- acizi graşi,
- aminoacizi , HO

- compusi polifenolici.
acid oleanolic
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezinta numeroase efecte farmacologice :

- tonic general (propietati stimulante si antioboseala),


- imunostimulator prin cresterea productiei de interferon, stimularea IgG si IgM ,
- stimulare a metabolismului lipidic ,
- hipoglicemiant ,
- prevenirea agregarii plachetare ,
- cresterea cantitatii de energie formata la nivelul celulelor muschilor scheletici,
- antiinflamator,
- antioxidant .

Preparatele cu ginseng se folosesc ca:


- tonic pentru reechilibrarea proceselor catabolice si anabolice celulare,
- cresterea capacitatii organismului la stresul fizic si psihic ,
- imbunatatirea capacitatii de concentrare si atentie,
- inlaturarea senzatiei de oboseala si slabiciune ,
- marirea rezistentei la efort (fizic si psihic) .

Cele mai frecvente indicatii sunt : prevenirea imbatranirii, diabet , pierderi de


memorie, debilitate fizica, insomnii, stres , impotenta .
Calendulae flos
Reprezintă florile cu sau fără receptacul recoltate
de la specia Calendula officinalis din familia
Asteraceae denumită popular gălbenele sau filimică.

Compoziţia chimică

- saponozide triterpenice derivate ale acidului glucuronil oleanic cunoscute sub denumirea
de calendulozidele A- D,
- flavonozide (glicozide ale cvercetolului şi izoramnetolului) ,
- carotenoide,
- ulei volatil,
- steroli (liberi,esterificati sau glicozidaţi), O
- acizi polifenolici, C
OR 2

- substanţe amare,
- taninuri, R
O
- poliholozide imunostimulatoare, 1

- săruri minerale, calendulozide


- vitamina C.
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă o multitudine de efecte datorate principiilor active prezente. Astfel:

- saponozidele: proprietăţi antiinflamatoare, antibacteriene, antifungice, hipolipemiante,


antitumorale, citotoxice,
- flavonozidele: proprietăţi antiinflamatoare şi coleretice,
- poliholozidele: acţiune imunostimulatoare (stimulează granulocitoza),
- steroli: efecte estrogene,
- uleiul volatil: proprietăţi antibacteriene, antifungice şi antitrichomonazice.

Extractele de Calendulae flos se folosesc în tratamentul:


- spasmelor de la nivelul tractului gastrointestinal, gastrită, colecistită, cistită ,
- tulburărilor menstruale în special al dismenoreelor, acţiunea emenagogă fiind mai
evidentă la persoanele anemice.
- extern în ulcer varicos, degeraturi, erupţii cutanate, înţepături de insecte, răni,
arsuri (arsuri superficiale, eritem solar), afecţiuni bucale şi orofaringiene.

Produsul vegetal se foloseşte sub forma de: infuzie,tinctura şi unguent.

Intră in compoziţia a numeroase ceaiuri, fitopreparate folosite în afecţiuni gastrointestinale


şi hepatobiliare, afecţiuni dermatologice şi preparate cosmetice.
Hederae folium
Reprezintă frunzele speciei Hedera helix din
familia Araliaceae denumită iederă.

Compoziţia chimică

- 2,5- 6 % saponine triterpenice cunoscute sub denumirea de hederasaponine cele mai


importante fiind α- hederina, β-hederina şi baiagenolul (saponina K10),
- flavonozide,
- poliacetilene (falcarinona, falcarinol),
- steroli (sitosterol, colesterol, stigmasterol),
- sescviterpene, COOH
HO
- acid cafeic şi acid clorogenic.
baiagenolul
HO
CH2OH
H
R1 R2
O
C CH2OH H α- hederina
OR
2 CH3 H β- hederina
H
O
H
R
1

Acţiune şi întrebuinţări

Principiile active conţinute imprimă produsului vegetal o serie de acţiuni:


- hederasaponinele au proprietăţi expectorante, antimicotice, antibacteriene, antihelmintice
şi antiprotozoarice ,
- poliacetilenele au proprietăţi antibacteriene, analgezice, sedative, antimicotice, extractele
din iedera sunt active faţă de Candida albicans, Trichomonas .

Produsul vegetal se foloseşte în :


- bronşita acută şi cronică, astm bronsic, tuse convulsivă,
- afecţiuni dermice (scabie, piodermite, pediculoza, arsuri, răni, inflamaţii, ulceraţii),
- artrită, reumatism, celulită.

Frunzele proaspete de iederă sunt puternic iritante dermice.


Extractele de Hederae folium intră în componenţa unor preparate cu acţiune expectorantă.
ULEIURI VOLATILE

Farmacopeea Română, ed. a X-a, defineşte uleiurile volatile ca fiind amestecuri de


substanţe volatile şi lipofile, cu miros aromat, care aparţin diferitelor clase de
compuşi organici (mai ales terpene şi derivaţii lor oxigenaţi).

Se obţin prin antrenare cu vapori de apă, prin distilare cu apă sau prin alte procedee
de extracţie.

Uleiurile volatile sunt produşi ai metabolismului vegetal secundar, secretaţi de


celule specializate, de obicei amestecuri complexe de diverşi constituenţi chimici, în
care în general predomină compuşi din clasa terpenoidelor.

Răspândire

Se găsesc în regnul vegetal, practic doar în plantele superioare, genurile capabile să


elaboreze constituenţi ai uleiurilor volatile aparţin la aproximativ 50 de familii,
dintre care principalele sunt: Pinaceae, Lamiaceae, Myrtaceae, Lauraceae,
Rutaceae, Compositae, Zingiberaceae.
Plantele care conţin uleiuri volatile (cel puţin 0,1-0,2%), care au un miros suficient de
perceptibil sau sunt pretabile la o exploatare rentabilă economic, sunt numite plante
aromatice.

În cadrul aceleiaşi familii, uleiul volatil poate fi diferit de la un gen la altul sau de la o
specie la alta.

Pe de altă parte, un anume principiu (borneol, camfor, tuionă) poate exista în


familii îndepărtate din punct de vedere sistematic.

Uleiurile volatile se găsesc în toate tipurile de organe vegetale:

 flori (bergamot, tuberoză),


 frunze (majoritatea lamiaceelor, eucalipt),
 scoarţă (scorţişoară),
 rădăcini (valeriana, angelica),
 rizomi (ghimber),
 fructe (anason, coriandru),
 seminţe (nucşoară).
Compoziţia uleiului volatil poate varia foarte mult funcţie de localizare; ex. în cazul
portocalului Citrus aurantium L. ssp. aurantium:

- pericarpul fructelor proaspete se foloseşte pentru a obţine uleiul de portocale sau


,,essence de Bigarade”,
- floarea se utilizează pentru obţinerea de Oleum Neroli,
- prin antrenarea cu vapori de apă a frunzelor, ramurilor sau fructelor mici rezultă
aşa-numita ,,essence de petit grain”

toate trei cu compoziţie şi utilizări diferite.

Biogeneza

Sinteza şi acumularea uleiurilor volatile este asociată în general cu prezenţa de structuri


histologice specializate, adesea localizate aproape de suprafaţa plantei:

1. celule oleifere,
2. spaţii intercelulare, care pot fi :
- origine schizogenă (Myrtaceae, Umbelliferae, Coniferae): canalele secretoare
căptusite cu pigmenţi la fructele de Umbelliferae,
- origine lizigenă: canalele rezinifere ale coniferelor ,
- origine schizolizigenă: pungile secretoare din pericarpul frunzelor de citrice
(Aurantiaceae)
3. peri glandulari de diferite tipuri , unii având semnificaţie taxonomică, cum este
cazul speciilor din familia Lamiaceae sau Compositae.

La Lamiaceae perii glandulari se găsesc la nivelul părţilor aeriene ale plantelor şi


se deosebesc prin:

- structură,
- mărime şi
- timpul secreţiei.

Din punct de vedere structural ei sunt:

- peri glandulari capitaţi cu una, alteori două celule secretoare pentru glandă şi un
pedicel uniserat format dintr-o celula până la câteva celule şi una bazală,

- peri glandulari peltaţi cu cap multiserat turtit, pedicel unicelular cu o celula bazală.
.
Compoziţia chimică

Uleiurile volatile nu sunt substanţe unitare , ci amestecuri complexe si extrem de


variabile de componenţi chimici, care pot fi:
- hidrocarburi ,
- oxizi ,
- peroxizi ,
- alcooli ,
- aldehide ,
- cetone ,
- lactone sau acizi,

în general de natura terpenică:


- monoterpene (10 C),
- sescviterpene (15 C),
- diterpene (20C) .

sau de natură aromatică, de obicei derivaţi de fenilpropan.

Componentele monoterpenice frecvent întâlnite în compoziţia uleiurilor volatile sunt:


- monoterpene aciclice: mircen, ocimen,
- monoterpene monociclice: terpinen, limonen,
- monoterpene biciclice: sabinen, pinen.
limonen sabinen pinen
mircen terpinen
ocimen

Prezenţa grupărilor funcţionale în moleculă face posibilă şi o altă clasificare:

› alcooli : aciclici (geraniol, linalool, citronelol), monociclici (mentol,terpineol)


biciclici (borneol)
› aldehide aciclice: geranial, neral, citronelal ,
› cetone monociclice (mentona, carvona), biciclice (camfor, tuiona)

OH
CH2OH H O O

H CH2OH

linalool geraniol citronelol tuiona


mentona carvona camfor
› esteri: aciclici (linalilacetat), monociclici (mentilacetat), biciclici (isobornilacetat)
› eteri : 1,8- cineol(eucaliptol) ,
› peroxizi : ascaridol ,
› fenoli : timol, carvacrol .

În cazul sescviterpenelor variaţiile structurale sunt ca la monoterpene hidrocarburile,


alcoolii şi cetonele fiind cele mai întâlnite. Astfel:

› hidrocarburi: bisabolen, cariofilen


› alcooli: farnesol, α- bisabolol,
› cetone: vetivona ,
› esteri: cedrilacetat .

OH

OH

timol carvacrol
bisabolen cariofilen
Sescviterpenele lactonice constituie un grup mare de compuşi chimici biologic activi,
care au fost identificaţi în câteva familii de plante.

Reprezintă o grupă de terpene care se formează prin condensarea cap la cap a 3 unităţi
izoprenoide, urmată de ciclizarea şi transformarea oxidativă pentru a se forma o lactonă
cis sau trans.

Compuşii aromatici constitue o parte importantă a fracţiunilor care compun uleiurile


volatile având un miros plăcut şi fiind antrenabili cu vaporii de apă.

Aceştia pot fi de origine terpenoidică (p- cimen, carvacrol,timol) sau fenilpropanică


(aldehida anisică, anetol, eugenol, aldehida cinamică).

Funcţie de modul de preparare, uleiurile volatile pot conţine diferiţi compuşi alifatici,
în general cu greutate moleculară mică:

› hidrocarburi (saturate sau nu),


› acizi (C1-C10),
› alcooli,
› aldehide,
› esteri aciclici,
› lactone.
Uleiurile volatile :

- sunt lichide la temperatura ambiantă,


- foarte volatile,
- nemiscibile cu apa,
- inflamabile ,
- au un miros aromat uneori iritant, caracteristic componentei principale ,
- gust arzator .

În stare proaspătă sunt:


- incolore,
- colorate în nuanţe de albastru/verde (uleiuri cu camazulenă) sau cu fluorescenţă
albastră (uleiuri cu cumarine),
- roşie (uleiuri cu fenoli) sau
- în diverse alte nuanţe.

Calitatea uleiurilor volatile este influenţată de o serie de factori:

- specia producătoare ,
- momentul recoltării (stadiu de dezvoltare, perioada diurna ),
- condiţiile pedoclimatice ,
- zona geografică,
- tehnologia de extracţie .
Acţiune şi întrebuinţări

Acţiunea farmacologică este foarte diversă, functie de:

- ansamblul constituenţilor lor chimici şi de


- proporţia lor în amestec.

Plantele producatoare de uleiuri volatile, datorită prezenţei şi altor principii active


au în general acţiuni mai complexe; acestea sau numai uleiurile volatile conţinute se
folosesc în tratamentul bolilor infecţioase şi a celor psihice.

Uleiurile volatile pot acţiona direct sau indirect.

Acţiunea directă se realizează:

- asupra microorganismelor patogene (bacterii, fungi, virusuri ),


- prin influenţarea (stimulare sau inhibare) unor funcţii fiziologice (hormonale,
imunitare) sau a metabolismului.

Indirect intervin prin modificarea unor procese biologice, cu repercursiuni în starea


întregului organism .
Acţiunea antimicrobiană / antifungică / antivirală

Proprietăţile antimicrobiene se datoresc abilităţii unor constituenţi de a distruge


agenţii infecţiosi şi de a împiedica proliferarea acestora în organismele vii/ în mediul
înconjurator.

În Egiptul Antic, obţinerea mumiilor a fost asigurată prin utilizarea de balsamuri şi


uleiuri volatile.

În Evul Mediu se faceau fumigatii prin arderea plantelor aromatice în vederea


stăvilirii epidemiilor.

La conservarea cărnii se folosesc de mult timp condimente pentru:


▪ proprietătile lor gustative şi olfactive,
▪ de asemena contribue la o conservabilitate mai îndelungată a acestor alimente.

În scopuri medicinale se folosesc de asemenea de mult timp, empiric, diferite plante


aromatice pentru:
▪ tratarea rănilor,
▪ distrugerea şi
▪ îndepărtarea paraziţilor intestinali.
Uleiurile volatile pot acţiona antibacterian, antiviral sau /şi antimicotic.

Ţinând cont de coeficientul antibacterian, potenţialul antiseptic scade în ordinea:

fenolii → metil-eterii acestora si aldehida cinamica → alcoolii monoterpenici → aldehidele


monoterpenice → cetonele monoterpenice → eterii şi oxizii monoterpenici.

Componentele terpenoidice inhibă :


- transportul de electroni,
- translocatia protonilor,
- etapele fosforilarii oxidative şi alte reactii enzimo-dependente importante pentru
microorganisme.

Proprietăţile antiinfecţioase ale alcoolilor şi fenolilor terpenoidici sunt dependente de


gradul lor de disociere; cu cât aciditatea lor este mai mare cu atât intensitatea acţiunii
antiinfecţioase este mai mare.

Fenolii terpenoidici sunt antiinfecţioşi cu spectru larg, ei manifestând o acţiune


superioară alcoolilor.

Timolul (ulei volatil de cimbru) prezintă indicele fenolic cel mai mare, fiind mai activ
decât carvacrolul sau eugenolul.
Acţiunea bacteriostatică a alcoolilor se manifestă la diluţii 1/800-1/2000 atât pe
germeni gram pozitivi cât şi gram negativi.

Alcoolii monoterpenici cu OH la C11 sau C10 (terpinol- 4-ol, tuianol-4-ol) :


▪ sunt antiinfecţiosi prin acţiunea directă asupra agentilor patogeni,
▪ stimulează sistemul imunitar ,
▪ prezintă proprietăţi bactericide şi virulicide puternice şi fungicide moderate.

Aldehidele monoterpenice prezintă proprietăţi bactericide mai slabe acestea, fiind


imprimate de aviditatea structurilor nesaturate fată de oxigen care eliberat ulterior
acţionează ca antiseptic.

Cetonele monoterpenice (verbenona, tuiona, camfona, pulegona) sunt antibacteriene,


antivirale şi antifungice.

Acţiunea antimicrobiană a cetonelor este legată de nucleofilia lor biologica faţă de


grupările amino şi tiol ale unor enzime esenţiale pentru microorganisme, blocând
activitatea acestora prin alchilare ireversibilă.

Ex. activitatea antimicrobiană a uleiului volatil de Calamintha nepeta faţă de o serie de


bacterii şi de fungi este determinată în principal de pulegona, componenta majoritara a
acestui ulei.
Proprietăţile antivirale ale cetonelor monoterpenice se manifestă asupra virusurilor herpetice,
neurotrope sau papilomavirus .

Uleiurile volatile cu cetone distrug aceste virusuri asigurând şi o protecţia celulară faţă de
reinfestarea virală.

Unele dintre uleiurile volatile cu componenţi majoritari de tip aldehide monoterpenice inhibă
dezvoltarea unor virusuri (herpetic) sau a unor fungi (Candida).

Oxizii monoterpenici prezintă proprietăţi :


▪ antibacteriene,
▪ antivirale,
▪ antifungice,
contribuind la desăvârşirea activităţii antimicrobiene a uleiurilor volatile care conţin
astfel de compusi. Ex . :

- 1,8-cineolul sau eucaliptolul este activ faţă de Staphylococcus aureus iar atunci când
în compoziţia uleiului volatil se găsesc şi alcooli monoterpenici prezintă o acţiune
antivirală, îndeosebi asupra agenţilor infecţiosi implicaţi în patologia virală respiratorie ,
- linalool-oxidul acţioneaza antiviral faţă de o serie de virusuri ce determină
bronşeolitele nou- născuţilor sau bronşitele virale ale copiilor şi adulţilor,
- ascaridolul manifestă proprietăţi antifungice în vivo şi în vitro faţă de moniliaze.
Uleiuri volatile dotate cu activitate antimicrobiană

Ulei volatil/ Activitate Observaţii


antimicrobiană
component
Nr Produs vegetal anti- anti- anti-
e bioactive bacteriană fungică virală
1. Aetherol. Basilici herba + + +
Basilici Ocimum basilicum - busuioc
2. Aetherol. Cinnamomii cortex + + + extrem de
Cinnamomi Cinnamomum zeylanicum - activ,
i scorţişoara cu spectru
foarte larg
3. Aetherol. Caryophylli flos + +
Caryophyll Eugenia caryophyllata -
i cuişoare
4. Aetherol. Citri Citri pericarpium + + de elecţie pe
Citrus limonum - lămîi Streptococ
5. Aetherol. Coriandri fructus + +
Coriandr Coriandrum sativum -
i coriandru
6. Aetherol. Dracunculi herba + + +
Dracuncul Artemisia dracunculus - tarhon
i
Uleiuri volatile dotate cu activitate antimicrobiană

Activitate Observaţii
Ulei volatil/
antimicrobiană
componente
Nr Produs vegetal anti- anti- anti-
bioactive bacteriană fungică virală
7. Aetherol. Eucalypti folium + + +
Eucalypt Eucalyptus
i globulus
eucalipt
8. Aetherol. Menthae folium + + +
Menthae Mentha piperita - izmă bună
9. Aetherol. Melaleucae folium + + + activ
Melaleucae Melaleuca alternifolia - şi pe
Quinquenervia micobacterii
10. Aetherol. Thymi herba + + de elecţie pe
Thymi Thymus vulgaris - cimbru Chlamydia
11. Aetherol. Salviae folium + + +
Salviae Salvia officinalis - salvie
12. aldehida Cinnamomii cortex- scorţişoara + + + cu spectru
cinamică foarte larg
13. cineol Melaleucae folium, + + +
Salviae folium
Fenol metil-eterii de tipul anetol sau estragol sunt în general activi asupra mai multor
suşe mirobiene.

Proprietăţile antiinfecţioase ale acestor compuşi se datorează fenolului, eliberat de


metil eterii fenolici sub acţiunea unor enzime.

Estragolul (Ocimum basilicum, Artemisia dracunculus), unul dintre cei mai activi
compuşi de acest tip, se foloseşte în tratamentul:
- poliomielitei,
- hepatitei virale,
- candidozele faringiene
- febrei galbene şi
- bolilor autoimune.

Uleiul de fenicul (Foeniculum vulgare), bogat în structuri fenol metil-eterice (anetol,


estragol) inhibă complet creşterea micelară a fungilor ce afectează unghiile, manifestând
proprietăţi fungicide. În plus, până la conc de 5% ulei, nu se constată efecte adverse
asupra ţesuturilor/unghiilor învecinate sănătoase.

Eugenolul (Eugenia caryophyllata, Ocimum basilicum) este activ faţă de o serie de


bacterii ale cavităţii orale, implicate în apariţia cariilor dentare şi a bolilor periodontale:
Streptococcus mutans, Actinomyces viscosus, P. gingivalis şi P. intermedia.
Aldehidele aromatice sunt antiinfecţioşi puternici, asemănător structurilor fenolice. Ex. :

- aldehida cinamică acţionează asupra unei game largi de bacterii (cu exceptia
piocianicului), ciuperci (Candida albicans), sau paraziti având diverse localizari
(protozoare sau metazoare),
- cuminaldehida este activă asupra virusului papilomatozei şi în pneumocistoze.

Compuşii sesquiterpenici prezintă proprietăţi antifungice prin blocarea enzimelor


fungilor respectivi. Ex.:
- spatulenolul pe lângă distrugerea fungilor favorizează şi procesul de epitelizare şi
cicatrizare a zonelor afectate.

Acţiunea antiinflamatoare

Proprietăţile antiinflamatoare sunt rezultatul mai multor mecanisme de acţiune, funcţie de


uleiul volatil şi compoziţia sa chimică. Această acţiune se manifestă diferit pentru unele
uleiuri existând chiar o specificitate de organ.

- uleiul volatil de mentă este antiinflamator la nivel intestinal şi renal,


- uleiul volatil de la specii de Melaleuca la nivel respirator,
- uleiurile volatile din specii de Pinus (hidrocarburile terpenice fiind predominante)
efect cortizonic, prin stimularea funcţiei corticosuprarenale
Uleiuri volatile cu proprietăţi antiinflamatoare

Nr Ulei volatil / produs Provenienţă Indicaţii

1. Chamomillae flos Matricaria a - inflamaţii ale


chamomill
et aeth. mucoasei gastro-
muşeţel
intestinale,
- inflamaţii ale căilor
genito- urinare,
- inflamaţii cutanate

2. Caryophylli aeth. Caryophylli flos -inflamaţii dentare


Eugenia /ORL
caryophyllata cuişoare
3. Pini aeth. Pini turio - inflamaţii ale căilor
Pinus silvestris, pin respiratorii
4. Millefolii flos et aeth. Achillea millefolium
coada – şoricelului
5. Citronellae aeth. Citronellae herba - artrite, reumatism
Cymbopogon nardus,
citronelă de Ceylon
Uleiuri volatile cu proprietăţi antiinflamatoare

Nr. Ulei volatil / produs Provenienţă Indicaţii


6. Eucalypti aeth. Eucalypti folium - afecţiuni ORL,
Eucalyptus citriodora, - afecţiuni bronho-
E. polybractea, pulmonare,
E. radiata, - afecţiuni locomotorii,
eucalipt - afecţiuni genito-
urinare

7. Zingiberis aeth. Zingiber officinale - reumatism


ghimbir
8. Arnicae flos et aeth. Arnica montana - artroză, artrite,
arnică nevralgii,
- reumatism
Aldehidele monoterpenice sunt antiinflamatoare atât prin acţiune directă prin
neutralizarea radicalilor liberi cât şi indirectă prin mecanisme de reglare psiho- neuro -
endocrino-imunitară .

Cetonele monoterpenice au acţiune antiinflamatoare funcţie de gradul de ionizare


aceasta datorându-se reducerii α- globulinelor care sunt implicate în faza primară a
inflamaţiei; datorita proprietăţilor mucolitice ele sunt folosite mai ales in afecţiuni in care
starea inflamatorie coexistă cu o secreţie abundentă de mucozităţi (catar respirator, otite).

Hidrocarburile sesquiterpenice polinesaturate de tipul camazulenei din uleiul


volatil de muşetel acţionează antiinflamator prin stimularea aparatului reticulo- endotelial .

Alcoolii sesquiterpenici din uleiul volatil de ghimber (gingerolii) sunt antiinflamatori


prin inhibarea activităţii prostaglandin- sintetazei iar bisabololul reprezintă unul dintre
compuşii puternic antiinflamatori fiind folosit frecvent în preparatele cosmetice şi
dermatologice .

Efectul antiinflamator al unor uleiuri volatile este evidenţiat îndeosebi în cazul


administării combinate a tratamentelor clasice cu cele bazate pe inhalaţii cu uleiuri
volatile la pacienţii cu bronşite cronice.
Auranti pericarpum / Aurantii Aetheroleum

Reprezintă pericarpul fructelor de


Citrus aurantium din familia
Rutaceae denumit portocal.

Se cunosc 2 subspecii: amara şi


dulcis, produsul oficinal fiind furnizat
de varietatea amara.

Uleiul volatil - Aurantii Aetheroleum este un lichid limpede de culoare verzuie


, cu miros agreabil aromat şi caracteristic.

Compoziţia chimică

Cojile de portocal conţin:


- 2,5 % ulei volatil constituit în proporţie de 90% din compuşi cu structură
terpenică , constituentul principal fiind (+) – limonenul,
.
alături de aldehide, alcooli, esteri şi hidrocarburi terpenice: decil- aldehida,
citral, citronelal, geraniol, nerol,
- 2 flavonoide cu gust amar: neohesperidina şi naringina, flavonoide lipofile
(nobiletina si tangeritina), rutozida, hesperidozida,
- substanţe terpenoidice denumite limonoide,
- cantităţi importante de pectine şi furanocumarine.

R1
CH2OH R2
HO O
O O
H HO
O
H3C
O
OH O
(+) - limonenul
HO OH OH

R1 R2

naringina H H
neohesperidina OH OCH3
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal se foloseşte pentru obţinerea tincturii, siropului şi a uleiului


volatil de portocale.

Tinctura şi siropul se folosesc ca:


- tonice amare având o acţiune de stimulare a secreţiei gastrice şi a apetitului
(în asociere cu alte tincturi din produse amare),
- industria farmaceutica ca aromatizante si corectoare de gust.

Uleiul volatil se foloseste ca aromatizant în industria farmaceutica şi cea


alimentară.

Aurantii folium

- 0,5- 0,6 % ulei volatil, alături de flavonoide, pectine, taninuri, rezine,


glucoză şi substanţe amare de tip limonina şi izolimonina.

Uleiul volatil obtinut prin antrenare cu vapori de apă se numeste Essence


de petit grain şi este format în proportie de 70 % din acetat de geranil şi
linalil.
Sub forma de infuzie se folosesc ca digestiv, antispastic şi sedativ.

Aurantii flos

Conţine 0,05- 0,10 % ulei volatil a cărui componentă principală este linaloolul
(30 %) alături de acetat de linalil, geraniol, nerol, acetat de geranil.

Aetheroleum Aurantii florum (Oleum Neroli, Oleum Naphae) este un licid de


culoare galbenă care se brunifică la lumina, uşor fluorescent, cu miros foarte
plăcut şi gust amar.

Este un ulei foarte scump care se foloseşte în parfumerie, fiind unul din cele
mai fine parfumuri.

Infuzia de flori de portocal prezintă o acţiune antispastică.

Aqua Aurantii flos are un miros plăcut fiind folosită în tehnica


farmaceutică ca şi corector de gust având şi proprietăţi usor antispastice şi
sedative .
Citri pericarpium /
Citri Aetheroleum

Reprezintă pericarpul fructelor de


Citrus limonum din familia Rutaceae
denumit lămâi.

Compoziţia chimică

Pericarpul fructelor conţin:

• ulei volatil,
• complex flavonoidic denumit citrina fiind prima vitamina P pusă
în evidenţa într-un material vegetal ,
• principiu amar – limonina,
• acizi polifenolcarboxilici.
Citri Aetheroleum

Se poate obţine prin:


▪ presarea manuală,
▪ raderea cojilor (ulei de calitate foarte bună),
▪ prelucrare în prese hidraulice sau centrifugare în instalaţii industriale.

Este un lichid limpede, incolor sau slab gălbui, cu miros de lămâie cu gust dulce
aromatic apoi puţin amar.

Componenta care conferă mirosul caracteristic este citralul alături de


citronelal şi unele cumarine în special bergapten şi citropten.

Acţiune şi intrebuinţări

Uleiul volatil se foloseste pentru ca aromatizant în industria


farmaceutică, cosmetică şi în parfumerie.
Coriandri fructus /
Coriandri Aetheroleum

Reprezintă fructele mature recoltate de la


specia Coriandrum sativum var. vulgare din
familia Apiaceae denumită popular coriandru.

Compoziţia chimică

- ulei volatil în proporţie de 1% alături de,


- ulei gras 13-20 %,
- proteine 17%,
- cumarine,
- derivaţi flavonici,
- acizi polifenolcarboxilici (acizii cafeic, clorogenic) ,
- acizi organici,
- tocoferoli.
Coriandri Aetheroleum

▪ se obţine prin zdrobirea şi macerarea fructelor în apă caldă urmată


de antrenarea cu vapori de apă,
▪ este un lichid incolor sau slab gălbui cu miros aromat şi gust iute, nearzator.
▪ conţine aprox. 70 % D-(+)-linalool alături de α şi β- pinen, limonen,
camfor, geraniol, acetat de geranil, p- cimen, 1-8-cineol.

OH
CH2OH

linalool limonen geraniol

Acţiune şi întrebuinţări

Uleiul volatil imprimă produsului vegetal proprietăţi stomahice, spasmolitice,


carminative, bactericide şi fungicide.

.
Produsul vegetal se foloseşte drept corector de gust şi miros şi condiment în
alimentaţie la prepararea mezelurilor, în panificaţie şi la băuturile alcoolice.

Se asociază cu preparate pe bază de antraderivaţi pentru a preveni apariţia


colicilor intestinale.

Datorită prezenţei derivaţilor cumarinici fructele de coriandru au


potenţial alergen.

Uleiul de coriandru se foloseşte ca aromatizant în industria tutunului, vinurilor şi


în parfumerie.

Produsul vegetal se administrează ca atare sau sub formă de extracte apoase,


alcoolice şi hidroalcoolice.

Intră în compoziţia unor preparate cu acţiune laxativă şi carminativă asociindu-se


frecvent cu fructele de anason, fenicul şi chimen.
Carvi fructus /
Carvi Aetheroleum

Reprezintă fructele recoltate de la specia


Carum carvi din familia Apiaceae denumită
popular chimion sau chimen.

Compoziţia chimică

- ulei volatil în proporţie de 3-7 % ,


- ulei gras format din gliceride ale acizilor graşi (palmitic, oleic,
linolic, petroselinic),
- substanţe proteice,
- glucide,
- flavonoide,
- cumarine,
- β- sitosterol,
- unele poliine.
Carvi Aetheroleum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori de apă a fructelor,


▪ este un lichid incolor sau slab gălbui, care în timp se mai inchide la culoare,
▪ prezintă gust şi miros caracteristic de chimen,
▪ componenţii principali şi odoranti sunt: (S)-(+) carvona şi (R)-(+)-
limonenul alături de α şi β-pinen, sabinen, carveol, dihidrocarveol,
dihidrocarvona.

O OH
OH O

H H

(S)-(+) carvona (R)-(+)-limonenul carveol dihidrocarveol dihidrocarvona

Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă proprietăţi stomahice, spasmolitice, carminative,


colagoge şi galactagoge care se datorează în special uleiului volatil.
Se foloseşte în tulburări dispeptice, flatulenţă, colici, anorexie, nevroza gastrică
sau cardiogastrică, tulburări digestive la copii, galactagog.

Uleiul de chimion:
- prezintă o acţiune antibacteriană şi antifungică asemănătoare nistatinei.
- este folosit ca odorant în apele de gură,
- preparatele de uz extern tip frecţie datorită acţiunii de stimulare a circulaţiei
locale,
- în savonerie şi
- în industria cosmetică.

În alimentaţie chimionul se foloseşte:


- drept condiment şi
- pentru imbunătăţirea digestiei în cazul alimentelor care produc flatulenţă cum
ar fi varza, pâinea proaspătă şi în industria băuturilor alcoolice.

Se foloseşte sub formă de infuzie şi intră în componenţa unor preparare folosite ca


laxative şi carminative.
Melissae folium/
Melissae Aetheroleum

Reprezintă frunzele recoltate de la specia


Melissa officinalis din familia
Lamiaceae denumita popular roiniţă,
lămâiţă, sau busuiocul stupului.
Este întâlnită şi sub denumirea de Folia
Melissae citratae sau Folia Citrinellae.

Compoziţia chimică - ulei volatil (0,02- 0,03 %),


- taninuri,
- acizi polifenolcarboxilici: acid
cafeic, acid rozmarinic, acid ferulic
care se găsesc sub formă
glicozidată sau de polimeri,
- flavonoide (cinarozida, ramnazina),
- triterpene (acid ursolic, oleanolic).
Melissae Aetheroleum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori de apă a frunzelor proaspete,


▪ este un lichid galben pal sau incolor cu miros de lămâie foarte plăcut şi răcoritor,
▪ conţine peste 70 de componente din care monoterpene în prop. de 60 % şi
sescviterpene peste 35 %; monoterpenele sunt reprezentate de aldehide şi
alcooli: citranelal , citral sub cele 2 forme stereoizomere cis şi trans respectiv
citral A şi citral B alături de geraniol, citronelol şi nerol.

Compoziţia uleiului volatil este influenţată de numeroşi factori:


- zona geografică de provenienţă,
- factorii pedoclimatici,
- momentul recoltării (primul sau al doilea an de vegetaţie).

Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă o serie de acţiuni: sedativă, carminativă, stomahică,


spasmolitică, antibacteriană şi antivirală.

Uleiul volatil prezintă o acţiune antibacteriană şi antifungică fiind de


asemenea responsabil şi pentru acţiunea spasmolitică şi sedativă.
Compusii polifenolici prezinta proprietăţi spasmolitice, coleretic-colecistokinetice
şi antivirale. Astfel :
- extractele apoase de roiniţa se utilizate în tratamentul infecţiei cu
virusul herpetic simplu ( HSV),
- acţiunea este indirectă prin împiedicarea absortiei virusului la suprafaţa
membranei celulare şi prin aceasta pătrunderea sa în celulă cu
infestarea acesteia.

Produsul vegetal se foloseşte în tratamentul :


- tulburărilor gastrointestinale de origine nervoasă,
- afecţiuni cardiace psihosomatice,
- migrene,
- în asociere cu menta în diferite preparate folosite în dispepsii functionale.

Uleiul volatil se foloseste drept parfumant al unor soluţii uleioase de uz extern, a


unguentelor sau cremelor, în parfumerie şi cosmetică fiind unul dintre cele mai
scumpe uleiuri.

Produsul vegetal se prelucrează sub formă de extracte apoase, alcoolice, fluide


sau uscate.
Menthae folium /
Menthae piperitae Aetheroleum

Reprezintă frunzele recoltate de la


specia Mentha piperita din familia
Lamiaceae denumită popular izmă
de gradină, izmă bună sau mentă.

Se cunosc 2 varietăţi de cultură


:

▪ Mentha piperita var. officinalis forma rubescens cu tulpini şi nervuri roşii-


violacee, frunze colorate în verde închis şi flori violete până la roz, cultivată
şi în România,
▪ Mentha piperita var. officinalis forma palescens cunoscută şi ca menta
frantuzească cu tulpini, frunze şi nervuri de culoare verde pal, având florile
de culoare albă.
Compoziţia chimică

Ulei volatil (0,5- 4 %) al cărui conţinut variază foarte mult funcţie de o serie
de factori: soi, varietate, provenienţă, condiţii pedoclimatice, momentul
recoltării.
Alături de acesta se găsesc:
- flavonoide reprezentate de glicodize ale luteolinei (mentozida),
- flavone metoxilate lipofile,
- taninuri,
- acizi polifenolcarboxilici,
- un principiu amar,
- substanţe minerale şi proteice,
- lipide,
- enzime.

Menthae piperitae Aetheroleum

▪ se obţine prin distilarea cu vapori de apă a frunzelor proaspăt recoltate,


▪ este un lichid incolor, volatil cu miros caracteristic de mentă şi gust
arzător, răcoritor şi lipsit de amăreală .
▪ componentele principale sunt: mentolul, mentol-esterii în special acetatul
şi izovalerianatul de mentil, mentona şi cantităţi mici de sescviterpene.
H H H

OH
O O O
H
H H

(-) -mentol mentofuran mentona jasmona

Uleiul de mentă de bună calitate trebuie să aibă o anumită compoziţie :

- conţinut ridicat în mentol (40- 45 %),


- conţinut scăzut (10-20 %) în mentonă şi în nici un caz mai mult de 40 % ,
- conţinut scăzut în mentofuran (sub 5 %) ,
- cel puţin 0,1 % jasmona.

Mentolul sub formă cristalizată se obţine fie din uleiurile de mentă bogate în acest
compus prin răcire la – 220 C , fie prin semisinteză sau sinteză totală.
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal şi uleiul volatil prezintă o acţiune spasmolitică, carminativă,


anestezic locală, antiseptică şi coleretică datorită mai ales mentolului.

Acţiunea spasmolitică se datorează relaxării musculaturii netede la nivel


gastro- intestinal de aceasta fiind responsabil uleiul volatil.

Mentolul prezintă o acţiune anestezică locală, analgezică şi antipruriginoasă.

Taninurile imprimă produsului vegetal proprietăţi antiseptice şi antidiareice.

Uleiul de mentă prezintă un efect antibacterian, antifungic fiind activ faţă de


virusul herpetic.

Intră în componenţa unor preparate ORL şi dermatologice fiind folosit sub


formă de unguente, creme, badijonaje, instilaţii nazale pentru:
- diminuarea pruritului,
- reducerea secreţiei mucoaselor,
- decongestiv la nivel respirator.
Intern se foloseşte sub formă de picături sau capsule gelatinoase având o acţiune
de stimulare a secreţiei biliare şi a peristaltismului intestinal.

Se foloseşte ca aromatizant pentru produsele farmaceutice şi cosmetice, în


industria alimentarţ şi a tutunului.

Produsul vegetal se foloseste sub f ormă de infuzie şi intră in compoziţia a


numeroase ceaiuri : gastric, hepatic, antidiareic.

Ca atare sau sub formă de extracte sau ulei volatil intră în componenta
unor preparate folosite în afecîiuni gastrointestinale şi biliare.

Capsulele cu ulei de menta nu se administrează în afectiuni gastrice şi colon


iritabil, colite de fermentaţie, constipaţie şi diaree.

Nu se administrează sugarilor şi copiilor de 5-7 ani preparate care conţin mentol


sau ulei volatil deoarece pot provoca spasm glotic şi deci asfixie.
Matricariae flos
Chamomillae Aetheroleum

Reprezintă capitulele florale recoltate


de la specia Chamomilla recutita din
familia Asteraceae denumită popular
muşetel sau romaniţă.
Compoziţia chimică

- ulei volatil în proporţie de 0,3- 1,5 % în funcţie de provenientă, alături de


- flavonoide în special apigenol şi glicozidele sale, luteolina şi glicozidele sale,
cvercitrina si unele flavone metoxilate,
- mucilag,
- cumarine în special umbeliferona şi herniarina,
- acizi fenolici,
- colina,
- acizi graşi superiori,
- vitaminele B, C, acid nicotinic.
Chamomillae Aetheroleum

▪ se obtine prin distilarea cu vapori de apă a florilor proaspete de muşetel,


cel obţinut numai din flori este albastru, iar cel din receptacul este verzui,
▪ lichid dens albastru cu miros aromat si gust amar, care în contact cu aerul
şi lumina îşi schimbă culoarea şi devine verde, apoi brun,
▪ conţine compuşi sescviterpeni cei mai importanţi fiind: α- bisabololul,
bisabolol oxizii A, B, C, camazulena (albastră), camaviolina (roşie şi cu miros
plăcut), spatulenol.

C
HO O H

bisabolol camaviolina

OCOCH3

HO
O

O
matricina camazulena
( Matricariae flos) ( Matricariae aetheroleum
Acţiune şi întrebuinţări

Principiile active care imprimă acţiunile farmacologice ale muşetelului sunt :


uleiul volatil, derivaţii flavonici şi substanţele mucilaginoase.

Principalele acţiuni pe care le dezvoltă produsul vegetal şi uleiul volatil


sunt: spasmolitică, antiinflamatoare, carminativă, bacteriostatică,
fungistatică antitoxică faţă de toxinele bacteriene.

Uleiul volatil prezintă o serie de acţiuni:


- antiinflamatoare ,
- spasmolitică musculotropă ,
- carminativă,
- antiseptică,
- cicatrizantă la aplicarea externă prin influenţarea metabolismului pielii,
datorită stimulării proceselor de fosforilare oxidativă, activării epitelizării
şi apariţiei tesutului de granulaţie după arsuri,
- antibacteriană şi antifungică ,
- ulceroprotectoare la pacienţii care se află în tratament cu medicamente cu
potenţial ulcerogen prin stimularea sintezei endogene de prostaglandine şi
mărirea secreţiei de mucus .

Flavonoidele mai ales apigenolul, luteolina şi cvercetolul prezintă o serie


de acţiuni:
- spasmolitică,
- sedativă la nivelul SNC de tip benzodiazepinic,
- antiinflamatoare la nivel local de tipul şi intensitatea indometacinei ,
- încetinirea tranzitului intestinal,
- prevenirea apariţiei unor ulceraţii noi cauzate de ingerarea unor substante
ulcerogene.

Mucilagiile actionează:
- imunostimulator ,
- antiinflamator la nivel local ,
- antiiritativ .
Produsul vegetal prelucrat sub formă de infuzie, tinctura sau extract fluid
se foloseşte in :
- tulburări gastrointestinale: gastrite, enterite, colite, flatulenţă,
- spasme ale tractului digestiv ,
- probleme menstruale.

Extern se foloseşte sub formă de :


- inhalaţii,
- gargarisme,
- ape de gură,
- cataplasme,
- clisme,
- băi,
- unguente
în tratamentul unor inflamaţii ale pielii şi mucoaselor bucală, nazală,
faringiană, anală, genitală şi in inflamaţii şi iritaţii ale tractului respirator.

Uleiul volatil este folosit în industria cosmetică la prepararea săpunurilor, cremelor,


şampoanelor, pastelor de dinţi, a produselor pentru copii şi a parfumurilor.
Salviae folium
Salviae Aetheroleum

Reprezintă frunzele recoltate de la specia


Salvia officinalis din familia Lamiaceae denumită
popular jales, salvie de gradină sau salvie
roşie.

Compoziţia chimică

- ulei volatil (1- 2,5 % ),


- taninuri,
- depside dintre care o importanţă deosebită o prezintă acidul rozmarinic,
- flavonoide (glucozide ale luteolinei şi apigenolului),
- acizi polifenolcarboxilici,
- fitosteroli (β- sitosterol, stigmasterol),
- substanţe diterpenoide amare: carnasol, rozmanol,
- triterpene (acid oleanolic, ursolic şi derivaţii lor).
Salviae Aetheroleum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori a frunzelor proaspete,


▪ este un lichid galben sau galben-verziu având un miros pronunţat de camfor,
▪ componenta principală este tuiona ( 35- 60 % ) cetona neurotoxică, alături
de alte monoterpene şi cantităţi mici de sescviterpene.

Acţiune şi intrebuinţări

Produsul vegetal se foloseşte în:


- tulburări digestive, flatulenţă, inflamaţia mucoasei intestinale, diaree,
- pentru oprirea lactaţiei,
- datorită proprietăţilor antisudorifice în transpiraţia excesivă de natură
psihosomatică şi în transpiraţia nocturnă a bolnavilor de TBC.

Sub formă de gargară se foloseşte ca antiflogistic în inflamaţii ale cavităţii


bucale şi gâtului (gingivite, stomatite, laringite, faringite).
Principiile active continute sunt responsabile de următoarele acţiuni :

- flavonoidele proprietăţi spasmolitice,


- uleiul volatil actiune antibacteriană şi antifungică, proprietăţi spasmolitice,
- substanţele amare acţiune colagogă ,
- diterpenele şi acidul rozmarinic proprietăţi antioxidante.

Se foloseşte la conservarea cărnii, în industria parfumurilor şi a produselor


cosmetice.

Administrarea unor doze mari şi pe o perioadă îndelungată de timp determină


apariţia unor efecte adverse datorate tuionei manifestate prin: tahicardie,
ameteli, convulsii epileptiforme precedate de hipersalivaţie şi vomă.

Produsul vegetal se foloseste ca atare, sub formă de tinctură, extract fluid sau
ulei volatil.
Lavandulae flos
Lavandulae Aetheroleum

Reprezintă florile recoltate de la specia


Lavandula angustifolia subsp. angustifolia
din familia Lamiaceae denumită popular
lavandă sau levanţică.
Compoziţia chimică

Principiul activ al florilor de levanţică îl reprezintă uleiul volatil al cărui conţinut


variază în funcţie de specie, varietate, soi, momentul recoltării. Florile proaspete
conţin 0,8 % ulei volatil iar cele uscate 1,5 %.
Mai conţin:
- flavonoide,
- cumarine,
- taninuri,
- acizi polifenolcarboxilici,
- fitosteroli .
Lavandulae Aetheroleum

▪ se obţine prin distilarea cu vapori de apă a florilor de levanţică,


▪ este un lichid limpede, incolor sau slab gălbui cu miros placut şi gust
amar aromat,
▪ componentele principale cantitativ şi care imprimă mirosul de bază sunt :
linaloolul (20- 35 %) şi acetatul de linalil (30- 35%) alături de geraniol,
cineol, camfora.

Lavandulolul, acetatul de lavandulil, cis şi trans-ocimenul sunt


compuşi caracteristici uleiului de levanţică.

H3COCO HO
CH2OH

acetat de linalil linalool geraniol


Cerinţă
Componentă
Ph.Eur. a 6-
a
limonen sub 1.0 %
cineol sub 2.5 %
3-octanonă 0.1 – 2.5 %
= esteri; camfor sub 1.2 %
= monoterpenoli;
= monoterpene; linalool 20.0 – 45.0 %
= sescviterpene;
= oxizi acetat de linalil 25.0 – 46.0 %
= sescviterpencetone/oxizi
= cumarine
4-terpinenol 0.1 – 6.0 %
= eugenol acetat de peste 0.2 %
= aldehide aromate
= esteri/alcooli aromatici lavandulil
= monoterpencetone lavandulol peste 0.1 %
α-terpineol sub 2.0 %
Acţiune şi intrebuinţări

Florile de levănţică prezintă proprietăţi uşor sedative, spasmolitice, colagoge şi


carminative, determinate de conţinutul în ulei volatil şi compuşi polifenolici.

Uleiul volatil se foloseşte în aromaterapie pentru calităţile sale care se bazează


mai ales pe prezenţa monoterpenesterilor şi monoterpenolilor existenţi.

În cazul arsurilor uleiul de lavandă este tratamentul de primă alegere deoarece:


- prezintă acţiune regenerantă şi cicatrizantă,
- combate şocul care însoţeşte arsura,
- se aplică în acest caz, nediluat direct pe zona afectată.

Monoterpenesterii:

- sunt bine toleraţi la aplicare topică,


- au o acţiune antimicotică şi antiinflamatoare,
- stimulează instalarea somnului ,
- acţiune analgetică mai ales în cazul durerilor cronice.
- la nivel psihic sunt relaxanţi, producând o stare de bine deoarece reglează
sinteza şi eliberarea serotoninei la nivel cerebral, ca urmare persoana
devine mai comunicativă şi mai interesată de problemele persoanelor cu
care vine în contact .

Monoterpenolii la nivel fizic actionează :

- imunostimulator influenţând sistemul imunitar faţă de influenţa


factorilor de stres,
- antibacterian, antivirali, antimicotici fără a afecta flora dermică

proprie. În plan psihic au o acţiune adaptogenă :

- reglează şi normalizează producţia hormonilor de stress ,


- determină o reducere a stării de iritabilitate ,
- în cazul existenţei unei stări de indispoziţie psihică, a unui deficit de atenţie
produc un efect de stimulare , crescand perceptia, atentia si compasiunea.
Thymi herba
Thymi Aetherolum

Reprezintă partea aeriană înflorită


recoltată de la specia Thymus vulgaris
din familia Lamiaceae denumită popular
cimbru de grădină, cimbru de cultură .
Compoziţia chimică

Ulei volatil în proportie de 0,8- 2,5 % alături de taninuri, acid cafeic,


flavonozide, triterpene (acid oleanolic, acid ursolic), rezine, saponine.

Thymi Aetherolum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori de apă a somităţilor florale de cimbru,


▪ este un lichid de culoare alb gălbui care cu timpul devine roşu cu
miros caracteristic şi gust aromatic, arzător şi iute.
Thymi Aetherolum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori de apă a somităţilor florale de cimbru,


▪ este un lichid de culoare alb gălbui care cu timpul devine roşu cu
miros caracteristic cu gust aromatic, arzător şi iute,
▪ conţine până la 60% fenoli reprezentaţi în special de timol în prop. de 30-
70% şi carvacrol 3-15 % alături de monoterpene, alcooli.

OH

OH

timol carvacrol

Acţiune şi intrebuinţări

Principalele acţiuni farmacologice ale produsului vegetal sunt: antispastică,


antitusivă şi expectorantă datorate uleiului volatil şi a derivaţilor flavonici,
alături de cea diuretică, coleretică şi antihelmintică .
Timolul prezintă o acţiune antihelmintică, antibacteriană (de 25 de ori mai
mare decât a fenolului) şi antifungică.

Intern se foloseste în:

- tratamentul bronsitelor cronice şi acute,


- catarul căilor respiratorii superioare.

Extern cimbrul de gradină se foloseşte

ca:

- agent antibacterian,
- odorizant,
- antiinflamator (la nivelul mucoasei bucale şi faringiene),
- rubefiant intrând în compoziţia loţiunilor pentru frecţie şi a extractelor
aromate pentru baie.

Administrat în cantităţi mari uleiul volatil produce intoxicaţii grave


manifestate prin: greturi, vărsături, dureri gastrice, cefalee, ameţeli, convulsii,
stop cardiac şi respirator.
Serpylli herba /Serpylli Aetherolum

Produsul vegetal este constituit din partile


aeriene inflorite recoltate de la specia Thymus
serpyllum din familia Lamiaceae denumită
popular cimbrişor sau cimbru de câmp.
Compoziţia chimică - ulei volatil in prop. de 0,1- 0,6 % care
conţine în principal timol, carvacrol,
linalool, cineol, - derivaţi
flavonici,
- acid cafeic, - substanţe amare
şi taninuri.

Acţiune şi intrebuinţări

Prezintă aceleaşi utilizari ca şi Thymi herba fiind


folosit pentru proprietăţile stomahice, carminative,
expectorante, antiseptice la nivelul vezicii urinare
şi diaforetice.
Extractele alcoolice se
foloseste extern sub formă
de frecţii în tratamentul
durerilor reumatice.
Eucalypti folium
Eucalypti Aetheroleum

Reprezintă frunzele recoltate de pe ramurile


în vârstă ale arborelui Eucalyptus globulus din
familia Myrtaceae, cunoscut sub denumirea de
eucalipt.
Compoziţia chimică

- ulei volatil 0,5- 3,5 % alături de,


- taninuri,
- flavonoide (rutozida, cvercitrozida, izocvercitrozida),
- rezine şi derivaţi de stilben.

Eucalypti Aetheroleum

▪ se obţine prin antrenarea cu vapori de apă a frunzelor proaspete de eucalipt,


▪ lichid limpede incolor sau slab galbui cu gust arzator si miros
aromat caracteristic.
▪ conţine în proporţie de 70- 80 % eucaliptol (1,8- cineol), mono- şi
sescviterpene α- şi β- pinen, camfen, limonen, terpinen-4ol.
Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal prezintă proprietăţi:


- expectorante,
- antibacteriene şi antivirale,
- vermifuge,
- antireumatice,
- antinevralgice,
- febrifuge,
- astringente.

Se foloseşte în afecţiuni respiratorii (tuse convulsivă, sinuzită, rinită), dermatite,


reumatism.

Eucaliptolul prezintă proprietăţi antimicrobiene, fungicide, spasmolitice,


secretolitice, decongestionante la nivelul căilor respiratorii superioare,
hiperemizante şi vermifuge. Se administrează oral, rectal sau local şi se elimină pe
cale renală sau pulmonară.

Administrarea în doze mari de ulei volatil sau eucaliptol determină apariţia


unor tulburări gastrointestinale, hipotensiune, hipotermie şi fenomene
epileptice.
Camphora

Reprezintă stearoptenul uleiului


volatil obţinut prin antrenarea cu
vapori de apă a tuturor părţilor
arborelui Cinnamomum camphora din
familia Lauraceae (arborele de
camfor).
Compoziţia chimică
- camfor, alături de α- şi β- pinen, limonen ;
camforul se prezintă sub formă de cristale
sau pulbere albă, onctuoasă, cu miros
caracteristic pătrunzător şi gust iute, puţin
amar şi răcoritor.

Acţiune şi întrebuinţări

Camforul prezintă proprietăţi analeptic


respiratorii, cardiace şi centrale .

Extern prezintă o acţiune rubefiantă si


revulsivă fiind utilizat în
tratamentul unor afecţiuni
reumatice, degerături şi a
pruritului. Se foloseste sub
formă de soluţii
hidroalcoolice, uleioase,
unguente şi linimente.
Cinnamomi cortex
Cinnamomi Aetheroleum

Reprezintă scoarţele recoltare de pe ramurile


speciei Cinnamomum verum din familia
Lauraceae cunoscută sub denumirea de
scorţişoară.

Compoziţia chimică

- 0,5- 2,5 % ulei volatil,


- taninuri,
- mucilag,
- oligomeri proantocianidolici
şi
- cumarine.
Cinnamomi Aetheroleum

▪ se obţine prin distilarea cu vapori de apă a scoarţelor pulverizate.


▪ este un lichid de culoare galbenă cu miros caracteristic şi
▪ gust dulce-aromat la început, apoi acru şi arzător,
▪ conţine aldehidă cinamică (65- 80 %), eugenol, acid trans- cinamic,
alcool cinamic, vanilină, limonen, α- terpineol.

CHO

H H
HO
OCH3
CHO CH2OH

aldehida cinamică alcool cinamic vanilina


Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal este folosit ca:


- stomahic şi carminativ în inapetenţă,
- dispepsii şi flatulenţa,
- in alimentatie ca aromatizant şi condiment
- in parfumerie şi cosmetică (ape de gură, rujuri ).

Uleiul volatil prezintă o acţiune bactericidă şi

fungicidă.

Administrarea unor doze mari de produs vegetal sau ulei volatil determină:
insomnie, depresie, tahicardie, stimularea peristaltismului intestinal, a
respiratiei şi a secretiei sudoripare.

Nu se administrează preparate din scortişoară la persoanele cu ulcer


gastro- intestinal şi la cele însărcinate.

Se foloseste sub formă de infuzie, tinctură şi ulei volatil.


TERPENE NEVOLATILE

Cunoscute şi sub denumirea de iridoide fac parte din grupul terpenelor pentaciclice,
având un schelet de bază denumit iridan.

Aceşti compuşi erau denumiţi şi pseudoindicani (deoarece prin tratare cu acizi


minerali concentraţi, formau o coloranţie albastră, instabilă) glicozide acide sensibile
sau aucubinoide.

Denumirea de iridoide, provine de la iridomirmecină şi iridodial, două monoterpene


identificate în secreţiile de luptă şi apărare ale furnicilor din genul Iridomyrmex,
(I. detectus, I. humilis, I. conifer), cei mai mulţi compuşi se găsesc în plante.

Răspândire

Se întâlnesc frecvent la dicotiledonate mai ales sub formă glicozidată, la genuri


aparţinând familiilor Verbenaceae, Loganiaceae, Rubiaceae,
Scrophulariaceae,
Plantaginaceae, Gentianaceae, Apocynaceae şi Lamiaceae; la
monocotiledonate apar foarte rar.
Iridoidele neglicozidate sunt rare, ele fiind identificate în familiile Valerianaceae (ex.
valtraţi), Rubiaceae (ex. ginepina) şi Apocynaceae (ex. plumericina).

Clasificarea

Din punct de vedere chimic se împart în două grupe mari:


a. iridoide propriu zise şi
b. secoiridoide
la care se mai poate adăuga şi o treia, cea a alcaloizilor iridoidici.

A. Iridoidele în funcţie de numărul atomilor de carbon din moleculă se subîmpart în 5


grupe:
▪ iridoide ale căror agliconi au 8 atomi de carbon;
▪ derivaţi ai unor agliconi cu 9 atomi de carbon, cei mai cunoscuţi fiind aucubozida,
agnusida, harpagozida şi catalpolul;
▪ glicozide ale unor agliconi cu 10 atomi de carbon: verbalina, genţiozida,
kanakozida A, chanotropeina, asperulozida şi loganozida;
▪ iridoide neglicozidate, puţin numeroase: genipina, nepetalactona;
▪ derivaţi cu 14 atomi de carbon, de tip plumerid, alamandina.
B.Secoiridoidele derivă din iridoidele propriu-zise, prin deschiderea pentaciclului la
nivelul legăturii existente între C7 şi C8 ; se disting trei tipuri structurale:
▪ swerozidic, în care la C9 este fixată o grupare vinil;
▪ moronizidic, în care la C8 apare ca substituent un oxidril;
▪ oleuropeinic, la care o grupare etiliden sau hidroxietiliden este fixată la C9 şi o
grupare ester, la C7.

O altă clasificare împarte iridoidele în patru mari categorii:


1. Agliconii iridoidici
2. Secoiridoidele
3. Bisiridoidele
4. Iridoidele glicozidate

Bisiridoidele se formează prin dimerizarea atât a iridoidelor, cât şi a

secoiridoidelor. O serie de iridoide au la C11 gruparea carboxil, ele mai pot fi

clasificate în iridoide:
▪ carboxilate şi
▪ necarboxilate
CH2OH
HO
HO

O C6H11O5
O O O gluc
HO
O
OH O Glu O
H3COOC
c
catalpo C
l loganozida O
aucubozida H
O
O
O O H
O
O O
H
O
O
G
l
H
u
c
plumericina
nepets
ona
Acţiune şi întrebuinţări

Aucubozida şi catalpolul principii active existente în speciile de Plantago (Plantago


lanceolata, Plantago major) dezvoltă:
▪ proprietăţi bactericide şi bacteriostatice (activitate antibiotică asupra tulpinilor de
Staphylococcus aureus);
▪ efecte hepatoprotectoare (în intoxicaţiile cu ciuperci din genul Amanita efectul
este puternic prin anihilarea inhibării sintezei de ARN la nivel hepatic de α-
amanitină şi feloidină;
▪ aucubina este utilizată în biosinteza prostaglandinelor.

Procumbina şi harpagozida din Harpagophytum procumbens dezvoltă:


▪ proprietăţi antiinflamatoare şi analgezice similare cu cele ale antiinflamatoarelor
nesteroidiene, precum fenilbutazona sau aspirina, cu avantajul minimizării sau chiar al
lipsei efectelor adverse la administrarea unor concentraţii mari din drogul vegetal;
▪ activitate antioxidantă şi imunomodulatoare care contribuie de asemenea la
acţiunea antiinflamatoare.
Plumericina, izolată din scoarţa de Plumeria multiflora (Apocynaceae) prezintă :

▪ un spectru larg antibiotic care cuprinde atât bacterii gram-pozitive, cât şi negative,
precum şi numeroşi fungi patogeni şi nepatogeni ;
▪ acţiune antialgică (în concentraţii extrem de reduse).

Iridoidelor din Picrorhiza kurrooa şi Picrorhiza scophulariiflora (catalpol,


vernicozida, picrozidele (I-V) kuktozida, speciozida, 6-feruloylcatalpol, aucubina,
pikurozida) prezintă o gamă largă de activităţi biologice:
▪ cardiovasculară,
▪ antihepatotoxică,
▪ coleretică,
▪ hipoglicemică şi hipolipemiantă,
▪ antiinflamatoare,
▪ antispasmodică,
▪ antitumorală,
▪ antivirală,
▪ imunomodulatoare,
▪ antioxidantă,
▪ moluscicidă.
Oleae folium

Reprezintă frunzele recoltate de la specia Olea


europaea L. din familia Oleaceae denumită
popular măslin.
Frunzele sempervirescente sunt simple,opuse,
scurt peţioalte,cu limbul nedivizat, prezentând
peri argintii, verucoşi pe faţa inferioară.

Compoziţia chimică Frunzele conţin:


• compuşi iridoidici: oleuropeină,
• alcooli fenolici: tirosol, hidroxitirosol,
• derivaţi flavonoidici în special luteolină şi
apigenol,
• acizi plofenolici: acidul cafeic şi acidul galic,
• substanţe cu structură triterpenică reprezentate de
acidul oleanolic,
• un derivat fenilpropanoidic – verbascozida,
• oleocantal.
HO OCH3

HO
O O C6H11O5
HO
O H2C O
O H
O
C

oleuropeina

H3CO

OH

O o

COOH

HO
HO
OH O

acid t
apigenol
oleanolic
Acţiune şi întrebuinţări

Extractele din frunze dezvoltă o serie de acţiunii:

▪ scad presiunea sanguină,


▪ cresc fluxul sanguin în arterele coronariene,
▪ măresc fluiditatea sângelui,
▪ antioxidantă,
▪ imunostimulatoare,
▪ antiinflamatoare,
▪ antibacteriană,
▪ antidiabetică şi
▪ antiaging.

fiind utilizate în diferite suplimente alimentare pentru:

▪ reducerea aritmiilor,
▪ prevenirea spasmelor musculare şi intestinale.
Principiile active responsabile de acţiunile pe care le dezvoltă produsul vegatl sunt în
special oleuropeina, tirosolul şi hidroxitirosolul.

Oleuropeina:
- efect cardioprotector,
- acţiune antiischemică,
- hipolipemiantă,
- antiradicalară,
- antiinflamatoare,
- anticanceroasă
- neuroprotectoare datorită atât acţiunii antiradicalare cât şi celei de reducere şi
prevenire a agregării β- amiloidice,
- dermatoprotectoare.
Hidroxitirosol:

- efect cardioprotector,
- hipolipemiant,
- acţiune antivirală asupra virusurilor gripale A şi virusului NewCastle.
Agni casti fructus

Reprezintă fructele recoltate de la specia


Vitex agnus castus L., din familia Verbenaceae,
denumită popular mielărea.
Specia de origine mediteraneeană este un arbust
care poate atinge până la 3 m, creşte spontan prin
locuri umede, răspândind un miros iute, piperat. Este
cultivată şi în scopuri ornamentale.

Compoziţia chimică ▪ iridoide: agnusida,


▪ diterpene de tip labdan: rotundifuran şi vitexilactona,
▪ flavonozide reprezentate de derivaţi ai kemferolului,
▪ flavonoide lipofile având ca principal constituent
casticina,
▪ penduletină şi crizofanolul D,
▪ alcaloizi – viticina,
▪ o fracţiune volatilă (0,5%),
▪ principiu amar – castina.
O

O O

H
OCOCH3 H
OCOCH3

rotundifuran vitexilactona

HO H

O OH O OH
O
H O gluc
OH2C
CH3
O
crizofanol

agnusida
Acţiune şi întrebuinţări

Preparatele din Agni casti fructus erau utilizate şi în Antichitate mai ales în mânăstiri
ca anafrodisiac deoarece inhibă libidoul (denumirea agnus înseamnă în latină inertil).

În scop medicamentoase se folosesc extracte standardizate din fructe (Ze 440) care
sunt condiţionate în diferite forme de fitopreparate.
Studiile efectuate pe extractul standardizat Ze 440 au demostrat acţiune directă a
acestuia la nivelul hipofizei şi a hipotalamusului.

La nivelul hipotalamusului :
- stimulează secreţia de LH-RH (LH-Releasing Hormon),
- stimulează suplimentar hipofiza , care are drept consecinţă creşterea secreţiei de LH
şi stimularea producţiei ovariene de progesteron.

La nivelul hipofizei anterioare:


- inhibă hormonul de stimulare hipofizară (FSH),
- stimulează secreţia de hormon luteinizant (LH).
Domeniile de utilizare ale extractului Ze 440 sunt:
- amenoreea secundară,
- oligomenoreea,
- polimenoreea,
- mastodinia ciclică,
- sindromul premestrual (PMS),
- cicluri anovulatorii,
- sterilitatea datorată deficienţei de corp galben,
- stimularea lactaţiei.

Produsul vegetal se utilizează şi în tratamentul dermatozelor cu componentă endocrină:


- acneea,
- dermatoza menstruală.
Extractul Ze440 este condiţionat în diferite forme farmaceutice: capsule, tablete,
picături.

Fitopreparatele din Vitex agnus castus nu se asociază cu alte tratamente


hormonale datorită efectului cumulativ.
Valerianae radix et rhizoma

Reprezintă rădăcinile şi rizomii recoltaţi de la specia


Valeriana officinalis L. din familia Valerianaceae
denumit popular odolean, iarba- pisicii sau năvalnic.

Valeriana officinalis L. este specia de valeriană europeană


oficinală. Există şi alte două specii de valeriană a căror
rizomi cu rădăcini sunt prelucrate de industria farmaceutică:

Valeriana wallichii Decan - Dolle sin. Valeriana jatamansii


Jones - valeriana indiană originară din India.

Valeriana edulis Nuttall ex Torrey - valeriana


mexicană provine din America Centrală, în special din
Mexic.
Compoziţia chimică

- ulei volatil 0,3- 1 % a cărui compoziţie chimică variază functie de provenientă,


modul de obţinere, vârsta plantei şi condiţiile pedoclimatice. Acesta conţine:
a.monoterpene : borneol şi esterii săi de tip acetat, formiat şi izovalerianat, camfen,
herperidina, metilapigeninapinen,
b. sescviterpene :cariofilen, cadinen, acid valerenic, acid hidroxivalerenic acid
acetoxivalerenic, valerenal, valeranonă, bisabolol
Farmacopeea Română ed. a X-a prevede un minim de 0,3 % ulei volatil.
- iridoide denumite şi valepotriaţi, compusi lipofili, neglicozidati,derivaţi de iridan 8-10
epoxidaţi esteri ai unor trioli care se împart în 2 clase:
a. clasa dienelor: valtratul, isovaltratul şi acevaltratul,
b. clasa monoenelor: didrovaltratul
- derivaţi lignanici: olivildiglucozida, pinorespiol, 8-hidroxipinorezinol;
- acizi fenolici: clorogenic, cafeic, benzoic, salicilic;
- flavonoide: herperidina, metilapigenina;
- aminoacizi: arginină, glutamină, tirozină,acid γ-aminobutiric;
- acizi graşi
- acizi alifatici cu masă moleculară mică:acid valeric;
- alcaloizi:valerianina, actinidina;
- glucide.
iridoide de tip Valerianae lignane derivate de hidroxi-
valepotriaţi radix pinorezinol/olivil

sescviterpene acide de tip ulei volatil cu derivaţi precum


acid valerenic bornil-acetat şi bornil-izovalerat

Cele patru grupe importante de principii active care concură la realizarea acţiunii
sedative a preparatelor obţinute prin prelucrarea rădăcinilor de Valeriana
COMPONENTE SESCVITERPENICE ALE ULEIULUI VOLATIL

Acid valerenic Valerenal Valeranona


H H

O
O
C
COOH H

VALEPOTRIATI – MONOENE (cu dubla legatură între carbonii 3 şi 4)


R4 CH2OR3

R2O
O
O
H
OR1

R1 R2 R3 R4
Didrovaltrat izovaleril acetil izovaleril H
VALEPOTRIATI – DIENE (cu dubla legătură între carbonii 3,4 şi 5,6)

R4 CH2OR3

R2O
O
O
H
OR1

R1 R2 R3

Valtrat izovaleril izovaleril acetil


Izovaltrat izovaleril acetil izovaleril
Acevaltrat izovaleril β-acetoxivaleril acetil
Valeriana Valeriana wallichii Valerian
Valepotriat officinali a edulis
Didrovaltrat Valtrat /acevaltrat
s %
% %
%
Valtrat/izovaltrat 0,8-1,5 0,7 2 3,5

Didrovaltrat 0,1 1.5-3 0,1 1,5-4

Acevaltrat 0,1 0,4 0,4 0,1

Alţi valepotriaţi 0,1 0,1 - 1

TOTAL cca 1-1,5 cca 3,5-4,2 cca 2,5 cca 6,5-9

(după Wagner H., Bauer R., 1999)


Acţiune şi întrebuinţări

Produsul vegetal şi preparatele obţinute din acesta prezintă proprietăţi sedative şi


antispastice fiind indicate în :

- stări de agitaţie nervoasă,


- tulburări cardiace pe fond nervos,
- gastralgii de origine nervoasă,
- tulburări de climacterium,
- tulburări de somn.

Extractele inhibă:
- mai ales sistemul limbic (centrul afectului)
- mai puţin formaţia reticulată (centrul veghei)

Dacă se reduc tulburările afective, sedarea blândă determină o creştere concomitentă


a capacităţii de concentrare

Medicamentele care conţin valepotriati au alte acţiuni decât extractul:


- didrovaltrat, homodidovaltrat (monoene) → tranchilizante
- valtrat, izovaltrat, acevaltrat (diene) → antidepresive
Efectul sedativ al preparatelor de valeriana se datorează pe de o parte uleiului volatil (1/3) şi
valepotriaţilor (2/3).

Acţionează prin:

- inducerea (sau favorizareainstalării) somnului,


- determinarea unei sedări blânde,
- dezvoltarea unor efecte tranchilizante blânde de bună calitate precum şi echilibrante,
- relaxarea musculaturii şi spasmoliză.

Avantajul faţă de benzodiazepine constă în faptul că:

- pacientul nu dezvoltă toleranţă,


- nu determină apariţia unor modificări negative ale EEG nici pe parcursul somnului, nici
în stare de veghe,
- nu modifică faza REM a somnului,
- lipseşte efectul rebound (recădere, reapariţia semnelor de boală la întreruperea
tratamentului).
Valepotriaţii
- efect spasmolitic comparativ cu al papaverinei
- reduc fenomenele de sevraj la dependenţii de opioide

Acid valerenic
- miorelaxant

Valeranona
- anticonvulsivantă

Valerenal
- scade activitatea motorie şi
- tonusul musculaturii abdominale

Produsul vegetal se foloseşte sub formă de infuzie, tinctură, extract fluid sau moale.

Intră în componenţa a numeroase preparate cu acţiune sedativă în asociere cu


păducelul sau Passiflora.

Nu se administrează preparatele cu valeriană în cazul hipersensibilităţii la valeriană, în


sarcină şi la copii sub 12 ani.

Nu se asociază cu hipnotice, sedative şi antidepresive de sinteză.