Chimia Organică a Funcţiunilor Mixte LUCRARE PRACTICĂ – LP 1

Data:

IDENTIFICAREA
UNUI COMPUS CARBONILIC

Compuşii carbonilici reprezintă clasa de substanţe organice care conţin în molecula lor
una sau mai multe grupări funcţionale divalente carbonil:

C O

Funcțiunea CARBONIL

Această clasă de compuși se clasifică în:

R C O R C O
H R'
aldehide cetone

1. PROPRIETĂȚI FIZICE ale compuşilor carbonilici

Singurul compus carbonilic gazos, în condiții normale, este formaldehida.

Termenii inferiori sunt în stare lichidă (acetaldehida, CH3-CH=O, p.f. = 21°C;
acetona, CH3-CO-CH3, p.f. = 58 °C), în general cu densitatea mai mică decât a apei.
Termenii superiori ai seriilor sunt solizi.
Solubilitatea în apă și alcooli: compușii carbonilici realizează legături de hidrogen cu
apa și alcoolii. Astfel, termenii cu 1–3 atomi de carbon în moleculă (aldehide și cetone) sunt
perfect solubili în apa și alcooli. Solubilitatea în apă scade pe măsură ce radicalii
hidrocarbonați au caracter aromatic sau sunt voluminoși.
Mulți compuși carbonilici au miros specific, unii plăcut fiind astfel folosiți în
alimentație sau parfumerie.

Sarcină de lucru pe grupe: Determinați minim patru proprietăți fizice pentru:

formol (soluție apoasă de formaldehidă, 37%) (1), acetaldehidă (2), benzaldehidă (3), acetonă
(4), butanonă (5), acetofenonă (6), ciclohexanonă (7).

Notați observațiile experimentale în Fișa de lucru nr. 1.

1
Chimia Organică a Funcţiunilor Mixte LUCRARE PRACTICĂ – LP 1
Data:

2. ETAPE ÎN DETERMINAREA UNUI COMPUS CARBONILIC

Compuşii carbonilici pot fi identificați chimic prin reacţii: de culoare, de adiţie, de

condensare şi de reducere.
Una din cele mai importante și eficace reacții de identificare a grupării carbonil este
testul 2,4-DNP (2,4-dinitrofenilhidrazinei), compușii rezultați fiind solizi, colorați de la
galben la roșu portocaliu.
O altă reacție caracteristică compușilor carbonilici este adiția bisulfiților, compușii de
adiție formați descompunându-se în prezența acidului sulfuric concentrat.
Diferențierea aldehidelor de cetone se realizează foarte simplu prin
testul CrO3-H2SO4, culoarea verde indicând oxidarea funcțiunii aldehidice.
Folosind testul iodoformului, se identifică metilcetonele, reacția fiind pozitivă și
pentru acetaldehidă.

2.1. TESTUL 2,4-DNP

Prepararea reactivului
La 0,4 g 2,4-dinitrofenilhidrazină se adaugă 2 mL acid sulfuric concentrat și apoi sub
agitare, în picături 3 mL apă. La soluția caldă astfel obținută se adaugă 10 mL etanol 95 %.

Identificarea cu 2,4-DNP
Aldehidele şi cetonele reacţionează cu 2,4-dinitrofenilhidrazina, formând
2,4-dinitrofenilhidrazonele corespunzătoare. Reacţia chimică care are loc este:
R R
C O + H2N NH NO2 C N NH NO2
- H2O
H(R) H(R)
O2N O2N

compus 2,4-DNP 2,4-dinitrofenilhidrazonă

carbonilic

2,4-dinitrofenilhidrazonele aldehidelor şi cetonelor sunt în general substanţe greu

solubile în apă, frumos cristalizate, care servesc la identificarea şi caracterizarea
combinaţiilor carbonilice respective.

2
Chimia Organică a Funcţiunilor Mixte LUCRARE PRACTICĂ – LP 1
Data:

Astfel, la puțină probă de analizat se adaugă câteva picături de reactiv 2,4-DNP. Se

agită bine eprubeta şi se așteaptă câteva minute. De obicei, prin răcire precipită
2,4-dinitrofenilhidrazona corespunzătoare.
Sarcină de lucru pe grupe: testul 2,4-DNP se va realiza pentru seturile de substanțe:
GRUPA 1: etanol, acetaldehidă, benzaldehidă, proba de analizat P1, proba de analizat P2;
GRUPA 2: acetat de etil, formol, acetofenonă, proba de analizat P3, proba de analizat P4;
GRUPA 3: acetonă, ciclohexanonă, proba de analizat P5, proba de analizat P6.

Notați observațiile experimentale în Fișa de lucru nr. 2.

2.2. ADIȚIA BISULFIȚILOR

Compuşii organici care conţin în molecula lor gruparea funcţională carbonil pot
adiţiona bisulfitul de sodiu formând produşi de adiţie, care sunt în general substanţe cristaline,
greu solubile în apă saturată cu bisulfit de sodiu. Reacţia chimică care are loc este:
R R OH
C O + NaHSO3 C
(H)R (H)R SO3Na

Bisulfit de sodiu
Experiment: câteva picături de acetonă se tratează cu o soluţie concentrată de bisulfit
de sodiu în apă. Separă produsul de adiţie cristalizat, care se izolează prin filtrare. Dacă peste
precipitatul obţinut şi izolat prin decantare sau filtrare se adaugă 0,5-1 mL H2SO4 50%, se
observă descompunerea acestuia cu degajare de SO2, care se recunoaşte după mirosul său
caracteristic.
R OH R
C + H2SO4 C O + SO2 + H2O + NaHSO4
(H)R SO3Na (H)R

2.3. TESTUL CrO3-H2SO4

Prin efectuarea acestui test se realizează diferențierea aldehidelor de cetone.
Folosind soluție acidă de bicromat, ionii de bicromat (Cr+VI, de culoare portocalie) se reduc
în prezența aldehidelor la ionii de crom trivalenți (Cr+III, de culaore verde). La rândul lor,
aldehidele sunt oxidate la acizii carboxilici corespunzători. Reacţia chimică care are loc este:

3
Chimia Organică a Funcţiunilor Mixte LUCRARE PRACTICĂ – LP 1
Data:
R R
C O + Cr +VI
C O + Cr+III
H HO

Aldehidă Acid carboxilic

(produs de oxidare)
CETONE Nu se modifică soluția portocalie, compusul carbonilic nu se oxidează.
ALDEHIDE Soluția portocalie devine verde, compusul carbonilic s-a oxidat.

Sarcină de lucru pe grupe: la câteva picături de probă de analizat, se adaugă o

cantitate mică de soluție de acid cromic (bicromat de potasiu și acid sulfuric). Se agită energic
și după caz, amestecul este încălzit ușor timp de câteva minute (de exemplu într-un pahar cu
apă fierbinte). Notați observațiile experimentale în Fișa de lucru nr. 3.

2.4. TESTUL IODOFORMULUI

Această reacţie se mai numeşte şi reacţia Lieben, după numele descoperitorului ei şi
este caracteristică cetonelor -metilate cum sunt: acetona, metil-etilcetona, acetofenona, etc.
Toate acestea, la tratare cu iod în soluţie alcalină, formează iodoform, compus solid, galben.
Această reacţie este foarte sensibilă, iar iodoformul format, chiar în cantitate foarte
mică (urme), se recunoaşte după mirosul caracteristic. Reacţia chimică care are loc este:
H2O
CH3 C O + I2 I3C C O CHI3 + CH3 COOH
iodoform acid acetic
CH3 CH3
NaOH
acetonă CHI3 + CH3 COONa
acetat de sodiu
Sarcină de lucru pe grupe: într-o eprubetă se introduc 2 picături compus carbonilic de
analizat, la care se adaugă aproximativ 1-2 mL soluţie apoasă de KOH. Amestecul se
încălzeşte la 50-60°C. După răcire, se adaugă în amestec o soluţie de iod în iodură de potasiu,
până când lichidul se colorează în galben deschis. Excesul de iod, se decolorează adăugând
puţin hidroxid alcalin. Iodoformul precipită sub forma unui compus galben, solid, cu miros
caracteristic.
Sarcină de lucru individuală: stabiliți dacă acetona și acetaldehida prezintă testul
iodoformului. Notați obervațiile experimentale în Fișa de lucru nr. 4.

Elaborat,
Conf. dr. Dalila BELEI