Alchene

Alchene
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în
moleculă o dublă legătură. Numele de olefine provine din
faptul ca derivaţii lor dicloruraţi sau dibromuraţi sunt lichide
uleioase.
 Nomenclatura

Denumirea alchenelor provine de la numele alcanilor cu

acelaşi număr de atomi de carbon, prin înlocuirea sufixului
– an, cu – enă; de exemplu:
etan  etenă
propan  propenă
butan  butenă
Formula generala este CnH2n. Ca si hidrocarburile
saturate, alchenele formează o serie omoloagă. Exemple:
n=2 C2H4 CH2=CH2 etenă
n=3 C3H6 CH2=CH-CH3 propenă
 Structură

Atomul de carbon implicat în dubla legătură are o

configuraţie trigonală, cu unghiul dintre legături de 120o.
Distanţa între doi atomi de carbon dublu legaţi este de
1,34 Å, iar energia legăturii duble 146 kcal/mol.
 Izomerie

Alchenele spre deosebire de alcani prezintă şi alte tipuri

de izomerii, de exemplu:
Izomeri de poziţie. Sunt substanţe cu aceeaşi formulă
moleculară, dar diferă între ei prin locul unei legături
multiple.
CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3
1 – butenă 2 – butenă
Izomeri de catenă. De exemplu, izobutena, este izomer
de catenă cu 1 – butena şi cu 2 – butena.
 Izomerie (continuare)
Dicloretena (C2H2Cl2) prezintă trei izomeri (de poziţie şi
geometrici) datorită poziţiei diferite a atomilor de clor din
moleculă:
 Prepararea alchenelor şi
determinarea proprietăţilor lor
Se introduce parafină într-o eprubetă uscată. Separat,
se pregăteşte o eprubetă cu o soluţie de Br2 în CCl4. Se
realizează instalaţia de mai jos:
 Proprietăţi chimice – reacţii de adiţie

Reacţiile de adiţie au loc cu ruperea legăturii π şi

legarea celor doi atomi de carbon fragmentele provenite din
reactanţi.
Reacţiile de adiţie

Adiţia hidrogenului la alchene conduce la alcani:

Adiţia bromului:

Adiţia acizilor halogenaţi (HX):

 Proprietăţi chimice – reacţii de oxidare

Alchenele decolorează soluţia slab bazică de

permanganat de potasiu cu formare de dioli:

Prin arderea alchenelor se formează dioxid de carbon şi

apă:
 Proprietăţi chimice – reacţii de polimerizare

Prin polimerizarea tetrafluoretenei se obţine teflonul,

după reacţia:

Teflonul se utilizează la acoperirea interiorului vaselor

de bucătărie, deoarece este un material inert.
Pe scurt …

Etena este din punct de vedere chimic foarte reactivă;

Prin adiţie de acid clorhidric la etenă se obţine cloretanul
(Kelen - anestezic);
Prin adiţie de apă la etenă se obţine etanol la combinatul
petrochimic din Piteşti;
Prin polimerizarea etenei se obţine polietena care este
folosită la obţinerea materialului plastic cu acelaşi nume.
Întrebări?