Alchene Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în moleculă o dublă legătură. Numele de olefine provine din faptul ca derivaţii lor dicloruraţi sau dibromuraţi sunt lichide uleioase. Nomenclatura
Denumirea alchenelor provine de la numele alcanilor cu
acelaşi număr de atomi de carbon, prin înlocuirea sufixului – an, cu – enă; de exemplu: etan etenă propan propenă butan butenă Formula generala este CnH2n. Ca si hidrocarburile saturate, alchenele formează o serie omoloagă. Exemple: n=2 C2H4 CH2=CH2 etenă n=3 C3H6 CH2=CH-CH3 propenă Structură
Atomul de carbon implicat în dubla legătură are o
configuraţie trigonală, cu unghiul dintre legături de 120o. Distanţa între doi atomi de carbon dublu legaţi este de 1,34 Å, iar energia legăturii duble 146 kcal/mol. Izomerie
Alchenele spre deosebire de alcani prezintă şi alte tipuri
de izomerii, de exemplu: Izomeri de poziţie. Sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, dar diferă între ei prin locul unei legături multiple. CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3 1 – butenă 2 – butenă Izomeri de catenă. De exemplu, izobutena, este izomer de catenă cu 1 – butena şi cu 2 – butena. Izomerie (continuare) Dicloretena (C2H2Cl2) prezintă trei izomeri (de poziţie şi geometrici) datorită poziţiei diferite a atomilor de clor din moleculă: Prepararea alchenelor şi determinarea proprietăţilor lor Se introduce parafină într-o eprubetă uscată. Separat, se pregăteşte o eprubetă cu o soluţie de Br2 în CCl4. Se realizează instalaţia de mai jos: Proprietăţi chimice – reacţii de adiţie
Reacţiile de adiţie au loc cu ruperea legăturii π şi
legarea celor doi atomi de carbon fragmentele provenite din reactanţi. Reacţiile de adiţie
Adiţia hidrogenului la alchene conduce la alcani:
Adiţia bromului:
Adiţia acizilor halogenaţi (HX):
Proprietăţi chimice – reacţii de oxidare
Alchenele decolorează soluţia slab bazică de
permanganat de potasiu cu formare de dioli:
Prin arderea alchenelor se formează dioxid de carbon şi
apă: Proprietăţi chimice – reacţii de polimerizare
Prin polimerizarea tetrafluoretenei se obţine teflonul,
după reacţia:
Teflonul se utilizează la acoperirea interiorului vaselor
de bucătărie, deoarece este un material inert. Pe scurt …
Etena este din punct de vedere chimic foarte reactivă;
Prin adiţie de acid clorhidric la etenă se obţine cloretanul (Kelen - anestezic); Prin adiţie de apă la etenă se obţine etanol la combinatul petrochimic din Piteşti; Prin polimerizarea etenei se obţine polietena care este folosită la obţinerea materialului plastic cu acelaşi nume. Întrebări?
