Antecedentes

Los polifenoles son un grupo de sustancias químicas encontradas en plantas

caracterizadas por la presencia de más de un grupo fenol por molécula, son
generalmente subdivididos en taninos hidrolizables, que son ésteres de ácido
gálico de glucosa y otros azúcares; y fenilpropanoides, como la lignina,
flavonoides y taninos condensados.

Clasificación

La subdivisión de polifenoles en taninos, ligninas y flavonoides deriva de la

variedad de unidades simples polifenoles derivadas de los metabolitos
secundarios de las plantas de la ruta del ácido shikímico, 1así como en las
divisiones clásicas basadas en la importancia relativa de cada componente base
en los diferentes campos de estudio

Unidad base:

Ácido cinámico
Ácido gálico Flavona

Clase/Polímero Taninos Flavonoide, taninos

Ligninas
: hidrolizables condensados

Los polifenoles son también agrupados y clasificados por el tipo y número de

subcomponentes fenólicos presentes.

Pirocatec Floroglucin Hidroquino

Fenol Pirogalol Resorcinol
ol ol na
 Ejemplos:
catequina,
quercetin Ejemplos:
Ejemplos:
ay galocatequin
ligninas
ligninas as, taninos, Ejemplos:
derivadas
derivadas miricetina, Ejemplos: casi todos Ejemplos:
de ácido
de ácido ligninas resveratrol los arbutina
cumárico,
ferúlico, derivadas de flavonoides
kaempfer
ésteres alcohol
ol
de sinapil
hidroxitiro
sol

Las principales fuentes de polifenoles son bayas, té, cerveza, uvas/vino, aceite de
oliva, chocolate/cacao, nueces, maníes, granadas, yerba mate, y otras frutas y
vegetales.

• Flavonoides

Son pigmentos vegetales con estructura base , un esqueleto c6-c3-c6 como se

encuentra en la flavonona, aurona , chalcona, flavona, flavanonol, flavonol,
flavandiol-3,4, antocianidina, catequina, isoflavona y neoflavona.

Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en medicina, como

antimicrobianos, anticancerígenos, disminución del riesgo de enfermedades
cardíacas, entre otros efectos. También son conocidos por los cultivadores de
plantas ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas para
aumentar la concentración de flavonoides que dan el color a las hojas y a las
flores

Se conocen unos 900 flavonoides naturales que se encuentran distribuidos

entre las plantas, tanto libres o como glicosidos; estos últimos contribuyen a
darle color a las flores, frutos y hojas. Las agliconas son mas frecuentes en los
tejidos leñosos. Hay poco mas de 40 C- glicosiflavonoides, que también
contribuyen a darle color a los vegetales.

Los flavonoides presentan todos los matices de solubilidad, desde totalmente

solubles en agua hasta insolubles en ella pro solubles en éter etílico(las
agliconas muy eterificadas), pasando por los solubles en etanol( agliconas).
 Los flavonoides son insolubles en éter d petróleo, lo que permite desengrasar
un material antes de extraerlos.

Son sintetizados por numerosos gpos de plantas y con excepción de alguna

flavonas localizadas en las alas d mariposas, probablement por ingestión, se
puede decir que no se les encuentra en animales

Las flavonas y flavonoides son poco solubles en agua, en tanto que los
dihidrofavonoles si.las -3-hidroxiflavanos( catequinas), y las flavandioles-3,4
son solubles en agua pero las primeras se pueden extraer de dos soluciones
acuosas con éter etílico y las ultimas con acetato de etilo. Los 5-
hidroxiflavonoides se pueden separar con soluciones de bórax.

• Quercetina: pigmento natural hidrosoluble que se encuentras en alimentos

vegetales como la cebolla, la manzana, vino tinto. Además de la propiedad
de colorear los alimentos , tiene un efecto antioxidante y antiflamatorio.

• Kaemferol: es un flavonol que ha sido aislado de diversas fuentes: te verde,

delphinium, brócoli, avellanas de brujas (Hamamelis virginiana), toronja,
uva, coles de brucellas, manzanas y otras tantas fuentes.

Es el compuesto que confiere el color a las flores de Acacia de currens y

Acacia longiifolia tiene propiedades antidepresivas, un estudio revelo ke 3
flavonoles kaempferol, quercetina y miricetina) reduce el cáncer pancriatico
en 23%

Objetivos:

Que el alumno identifique flavonoides ……

Material y métodos

-Extracción con etanol y separación con bórax: Extraer 100 g de pétalos de rosas
amarillas con etanol caliente. El extracto se evapora a presión reducida. El residuo se
extrae varias veces con éter de petróleo y después se hierve con una solución acuosa o
etanólica de ácido sulfúrico (al 7%) durante 2 horas. La suspensión enfriada se extrae
varias veces con éter etílico. Se juntan los extractos y se extraen con una solución acuosa
de 10% de bórax, el cual disuelve la quercetina, p.f. 312°, que se recupera a añadirle un
ácido. Al destilar el éter queda kaemferol, p.f. 275°C como residuo.

EXTRACCION Y SEPARACION CON SALES DE PLOMO: Extraer exhaustivamente con

etanol 200 g de petalos secos y molidos, de flor de Jamaica (Hibiscus sabdariffa) el etanol
se destila a presión reducida y el residuo se extrae con éter de petróleo, para quitarle
lípidos y carotenoides. En seguida se extrae con éter etílico y finalmente el residuo
mezclado con un poco de etanol se deja en el refrigerador varios días para que se separe
la hibiscitrina, la cual se recristaliza en etanol diluido, cristales amarillos, p.f..238-240°C.

El filtrado obtenido se diluye con agua, se trata con suficiente acetato de plomo para
precipitar los flavonoides. El precipitado se filtra se suspende en etanol y se descompone
burbujeando acido sulfidrico. Se filtra el sulfuro de plomo, y el filtrado se calienta para
eliminar el exceso de acido sulfridico. Enseguida se evapora en presión reducida. El
residuo siruposo se masera con éter etílico anhidro. El solido amarillo formado se
cristaliza en etanol; se obtienen prismas amarillientos de gositrina, p.f. 181°.

EXTRACCION CON ETANOL: Unos 500 g de tallo y hojas apio se trituran ; enseguida se
extraen con etanol. El extracto se concentra a presión reducida y se filtra en caliente
sobre un poco de carbón activado. Al enfriarse forma una masa gelatinosa que separa de
los licores madres. La masa gelatinosa se extrae en frio con éter para eliminar la clorofila,
enseguida extrae varias veces con cetona helada. La porción insoluble ( apiina cruda) se
disuelve en agua caliente y se pone a hervir, y se le añade, gota a gota, una solución de
acetato neutro de plomo neutro hasta que no se forma mas presicipitado, la suspensión
se filtra en caliente. El presipitado se descarta y al filtrado se le añade, poco a poco, una
solución de acetato básico de plomo hasta que no se forme mas precipitado, este se
recoge por filtración. El PRESIPITADO DE PLOMO se disuelve en etanol y se le burbujea
exceso de acido sulfidrico. Se filtra la suspensión. El filtrado se hierve para eliminar el
exceso de acido sulfidrico y después se concentra. El concentrado se deja reposar en
lugar frio y se separaran los cristales, los cuales se recristalizan en etanol dando agujas
incoloras de apina.

Referencia bibliográfica

Dominguez A. Xorge, Metodos de investigación fitoquimica, ed. Limusa.

http://es.wikipedia.org/wiki/Polifenol