1.

ACIZI DICARBOXILICI

Acizii dicarboxilici conţin în moleculǎ douǎ grupǎri funcţionale carboxil.

Exemple
Dintre acizii dicarboxilici alifatici saturaţi amintim câţiva reprezentanţi importanţi:

Din seria aromatica, cel mai important acid dicarboxilic este acidul ftalic, impreuna cu
izomerii sǎi:

COOH COOH COOH

COOH

COOH
COOH
acid ftalic acid izoftalic acid tereftalic

Proprietǎţi
Acizii dicarboxilici saturaţi sunt substanţe cristaline; solubilitatea lor în apǎ scade
odatǎ cu creşterea masei moleculare. Acizii dicarboxilici cu numǎr impar de atomi de carbon
sunt mai solubili decât cei cu numǎr par.
Acizii dicarboxilici sunt mai puternic disociaţi în apǎ decǎt acizii monocarboxilici;
datoritǎ prezenţei celor douǎ grupǎri funcţionale carboxil, sunt acizi mai tari decât acizii
monocarboxilici.
Ionizarea lor are loc în trepte:
+
HOOC (CH2)n COOH + H 2O HOOC (CH2)n COO- + H 3O
- OOC (CH ) COO- + H O+
HOOC (CH2)n COO- + H 2O 2n 3
 Proprietǎţile chimice ale acizilor dicarboxilici variazǎ în funcţie de poziţia relativǎ a
celor douǎ grupǎri carboxil. Astfel, prin încǎlzire, se descompun în mod diferit:
a) acidul oxalic pierde o moleculǎ de CO2, trecând în acid formic, care se
descompune la CO şi apǎ
o
160-180 C
HOOC COOH H COOH + CO 2
CO H2O
b) acidul malonic pierde o moleculǎ de CO2, trecând în acid acetic
o
140-160 C
HOOC CH2 COOH CH3 COOH + CO2

c) acizii  şi dicarboxilici (la care distanţa dintre cele douǎ grupǎri carboxil este
de 2-3 grupǎri metilen) pierd o moleculǎ de apǎ, trecând în anhidride ciclice.
O
CH2 COOH o
300 C CH2 C
O + H 2O
CH2 COOH CH2 C
O
acid succinic () anhidrida succinica

O
CH2 COOH o
300 C CH2 C
CH2 CH2 O + H 2O
CH2 COOH CH2 C
O
acid glutaric () anhidrida glutarica

d) acizii adipic şi pimelic, la care distanţa dintre grupǎrile funcţionale este mai mare,
pierd prin încǎlzire atât o moleculǎ de CO2, cât şi una de apǎ, trecând în cetonele
ciclice respective:

CH2 CH2 COOH o

t C CH2 CH2
C O + CO2 + H 2O
CH2 CH2 COOH CH2 CH2
acid adipic ciclopentanona

CH2 CH2 COOH t C

o
CH2 CH2
CH2 CH2 C O + CO2 + H 2O
CH2 CH2 COOH CH2 CH2
acid pimelic ciclohexanona

Acizii dicarboxilici pot reacţiona fie numai cu una dintre grupǎrile funcţionale, fie cu
amândouǎ, la fel cum reactioneaza acizii monocarboxilici. Astfel, pot forma sǎruri acide şi
sǎruri neutre, mono- şi diesteri, mono- şi dicloruri acide etc.
 Aplicaţii practice ale acizilor dicarboxilici
Acidul oxalic se gǎseşte în multe vegetale (ciuperci, alge), iar sub formǎ de oxalat de
potasiu în mǎcriş (“sare de mǎcriş”); ca oxalat de calciu apare în vezica urinarǎ (“calculi” sau
“piatrǎ”). Este utilizat împreunǎ cu oxalaţii sǎi ca mordant în vopsitoria textilǎ şi la obţinerea
unor coloranţi.
Acidul malonic se gǎseşte în sfeclǎ în cantitǎţi mai mari. Cel mai important ester al
sǎu, malonatul de etil (ester malonic) este un lichid cu miros caracteristic de fructe. Prin
condensarea acestuia cu urea rezultǎ acid barbituric, utilizat în industria medicamentelor.
Acidul succinic se gǎseşte în chihlimbar şi în unele rǎşini, în multe plante. În cantitǎţi
mici este produs în timpul fermentaţiei alcoolice. Este utilizat la obţinerea unor medicamente.
Acidul adipic se foloseşte în cantitǎţi mici în industria alimentarǎ: în panificaţie şi la
prepararea bǎuturilor rǎcoritoare ca şi corector de aciditate (E 355). Prezintǎ importanţǎ mare
pentru industria fibrelor textile sintetice, fiind utilizat la obţinerea rǎşinilor poliamidice de tip
nylon.

2. HIDROXIACIZI

Hidroxiacizii sunt combinaţii organice care conţin în moleculǎ atât grupǎri functionale
carboxil (–COOH), cât şi grupǎri hidroxil (–OH).
Exemple:
CH2 COOH CH3 CH COOH
OH OH
acid hidroxiacetic acid -hidroxipropionic
(acid glicolic) (acid lactic)

Reprezentanţi
Acidul glicolic (hidroxiacetic) se gǎseşte în strugurii necopţi, frunzele de viţǎ
sǎlbaticǎ şi în alte plante. Se foloseşte drept înlocuitor al acidului tartric.
Acidul lactic (-hidroxipropionic), cel mai important hidroxiacid, a fost descoperit de
Liebig (1847) în laptele acru.
Conţine în moleculǎ un atom de carbon asimetric, deci poate exista sub forma a doi
izomeri optici (dextrogir, levogir) şi a unui racemic:
 COOH COOH
H C OH HO C H
CH 3 CH 3
Acid D(-) lactic Acid L(+) lactic
Acidul (±) lactic (racemic) este produsul obişnuit al fermentaţiei lactice, in timp ce
acidul D(-) lactic se obţine doar prin fermentaţia glucidelor cu un ferment special, Bacillus
acidi laevolactici. Acidul L(+) lactic se gǎseşte în lichidul celular din muşchi.
Fermentaţia lacticǎ este utilizatǎ la fabricarea murǎturilor, a brânzeturilor fermentate, a
iaurtului.
Acidul lactic este întrebuinţat în tǎbǎcǎrie, ca mordant, în industria alimentarǎ şi în
medicinǎ (în afecţiunile gastro-intestinale).
Acidul malic (hidroxisuccinic) se gǎseşte în fructe necoapte, în special în mere şi
struguri. Avǎnd un atom de carbon asimetric, prezintǎ izomerie opticǎ; forma naturalǎ este cea
levogirǎ.
COOH COOH COOH
HO C H HO C H C H2
CH2 HO CH HO C COOH
COOH COOH CH2
COOH
Acid malic Acid tartric Acid citric
Acidul tartric (dihidroxisuccinic) se gǎseşte în cantitǎţi mari în fructe, mai ales în
struguri, în stare liberǎ sau sub formǎ de sǎruri. În sucul de struguri se aflǎ ca sare acidǎ de
potasiu, care se depune în timpul fermentaţiei vinului pe fundul vaselor sub forma unor
cristale (tartru).
Dintre sǎrurile sale importantǎ este sarea dublǎ de sodiu şi potasiu (sarea Seignette),
utilizatǎ în chimia analiticǎ, şi sarea dublǎ de potasiu şi antimonil (SbO), care este utilizatǎ în
medicinǎ ca vomitiv (emetic).
Acidul citric este un acid monohidroxitricarboxilic, care se gǎseşte în lamâi (în
concentraţie de pânǎ la 10 %), portocale, zmeurǎ, coacǎze, ananas şi alte fructe, liber sau ca
sare acidǎ de potasiu. A fost identificat şi în organismul animal (în lapte, sânge). Industrial se
obţine prin fermentarea citricǎ a glucozei sau zaharozei folosind bacterii (g. Citromyces) sau
mucegaiuri (Penicillium sau Aspergillus).
Acidul citric este utilizat în industria alimentarǎ, ca adaos în bǎuturi rǎcoritoare sau
bomboane (E330) şi la obţinerea unor preparate farmaceutice.