Poluarea mediului 247 (2019) 277e284

Lista de conținuturi disponibile ScienceDirect

Poluarea mediului
journalhomepage: www. Elsevier. com / localiza / envpol

Liniare și neliniare partiție de compuși organici neionici în ADS-21 rezinici din

*
apa
A. b. c A. b. c A. b. c A. b. c. *
Chenkai Zhou , Pe termen lung Qi , Daohui Lin , Kun Yang
a Departamentul de Știința Mediului, Universitatea Zhejiang, Hangzhou, 310058, China
b Laboratorul cheie de poluare a mediului și sănătatea ecologică a Ministerului Educației, Hangzhou, 310058, China
c Zhejiang Provincial cheie Laboratorul de proces de poluare organice și de control, Hangzhou, 310058, China

articl ei NFO abstract

Istoricul articol: Preponderența materiei organice naturale (NOM), în sorbție neliniare de neionice organice com-pounds (NOCs) este un
Primit 19 septembrie 2018 A primit comportament fundamental care controlează soarta, transferul și biodisponibilitatea NOCs în mediul natural. Există o
în forma revizuită 17 decembrie 2018 dezbatere, și anume, dacă sorbția neliniar este capturat de mecanismul de partiție neliniare sau a unui mecanism de adsorbție.
Acceptată 09 ianuarie 2019 Dezbaterea a fost întâmplă de zeci de ani, deoarece caracteristicile de partiție neliniare sunt încă necunoscute din cauza lipsei
Disponibil online 14 ianuarie 2019 unui adsorbant, care poate partitiona nonlinearly petroliere naționale. NoiFind o rășină ADS-21, cu speciFisuprafață c
2 1 1
nedetectabile (<0,5 m g ) Dar mare capacitate de sorbție pentru NOCs (până la 1000 mg g pentru fenol ca exemplu), este
Cuvinte cheie:
un adsorbant ideal pentru examinarea caracteristicilor partiționare neliniare. Această rășină are izotermele neliniare pentru
partiție neliniara
fenoli și aniline dar izotermele lineare de hidrocarburi policiclice aromatice și nitrobenzeni. Observată relație pozitivă liniară a
Răşină
capacităților de sorbție ale NOCs cu NOCs solubilitate în apă sau octanol, ar putea fi una dintre caracteristicile partiției
materia organică naturală
neliniare. Mai mult decât atât, sorbție competitivă și nici un histerezis de desorbție poate fi observată pentru partiția neliniar.
neionică compuși organici sorbtie
Hidrogen-lipirea de fenoli și aniline cu ADS-21 este responsabil pentru partiție neliniare, sorbție competitivă și izotermei
NONLIN-earity. Aceste dovezi ar fi de susținere pentru înțelegerea partiție neliniare și sorbția neliniar de NOCs de NOM.

© 2019 Elsevier Ltd. Toate drepturile rezervate.

1. Introducere Concentrațiile (de exemplu, Ce/ Sw, Unde Ce și Sw sunt concentrația de

Sorbția compușilor organici neionici (NOC) pe soluri sau sedimente este
un proces important care controlează soarta lor, transferul, transportul și
biodisponibilitatea în mediul natural (Schwarzenbach și Westall, 1981). Încă
din 1968, materia organică naturală (NOM), a fost sugerată ca principala
componentă a solurilor și sedimentelor responsabile pentru sorbția NOCs
(inclusiv speciile neutre de compuși organici ionizabile) și liniaritatea
izotermă (Lambert, 1968). Izotermele lineare au fost interpretate de un
concept de partiție liniară, în care NOM se comportă ca un mediu de partiție
pentru NOCs, sugerată deChiou și colab. (1979). Cu toate acestea, acest
concept a fost contestată începând cu anii 1980, din cauzaFicum ar fi
izotermele constatări neliniare în special la relativ scăzută
echilibru și solubilitatea în apă a substanțelor chimice, respectiv) a compușilor
organici (Ahmed și colab., 2015; Chiou și Kile, 1998; Curtis și colab., 1986;
Xing și Pignatello, 1997; Yang și colab., 2005), variabilă Koc (Carbon
normalizat coef sorbție organicFicients) valori (Li și colab., 2017; Spurlock și
Biggar, 1994a; Xing și Pignatello, 1997), histerezis de desorbție (Lennartz și
Louchart, 2007; Lu și Pignatello, 2004; Xia și Pignatello, 2001; Xing și
Pignatello 1996) și sorbție competitiv (White și colab., 1999; Alb și
Pignatello, 1999; Xing și Pignatello, 1997). observat neliniaritate izotermă
implică faptul că teoria partiție liniară poate subestima cantitatea adsorbită de
contaminanți organici prin soluri și sedimente în mediul natural, deoarece
con-centrations de contaminanți organici în mediu natural usu-aliat se
încadrează în relativ scăzut C e/ Sw gamă (Chiou și Kile, 1998). Prin urmare,
este de interes practic pentru a examina comportamentele sorbție neliniare și a
mecanismelor de petroliere naționale.

* Această lucrare a fost recomandat pentru acceptarea de către Dr. Yong Sik Ok.
* Autorul corespunzator. Departamentul de Știința Mediului, Zhejiang Uni-versitate,
Hangzhou, 310058, China.
Adresa de email: kyang@zju.edu.cn (K. Yang).
Având în vedere caracterul eterogen al solurilor, adsorbția compușilor
organici polari, cum ar fi nitrofenolilor privind mineralele din sol (Haderlein
și colab., 1996) Și marea adsorbția neliniare a NOCs

https://doi.org/10.1016/j.envpol.2019.01.033
0269-7491 /© 2019 Elsevier Ltd. Toate drepturile rezervate.
278 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284
pe o mică cantitate de material cărbunos mare suprafață din zona (HSACM)
cum ar fi cărbune sau funingine în soluri (Chiou și colab., 2000; Chiou și
Kile, 1998; Cornelissen și colab., 2005), au fost propuse pentru a fi
responsabil pentru neliniarității izotermei la relativ scăzut Ce/ Sw. În plus față
de minerale din sol și HSACM, NOM a fost sugerat, de asemenea a fi
responsabil pentru neliniaritatea izotermei NOCs (Chiou și colab., 2000;
Spurlock și Biggar, 1994a; Xing și Pignatello, 1997; Yang și Xing, 2011;
Zhao și colab., 2014). De exemplu, Pignatello și colegi de munca (Pignatello
și colab., 2006) Observate iostherms neliniare cu sorbție competiție de
compuși apolari în probele de negru NOM fără carbon. Mai mult decât atât, în
mediul natural, NOM domina neliniare sorbție și izotermei neliniaritatea
NOCs datorită observate relații liniare pozitiv pentru sorbtive neliniare atât
polare 2,4-diclorfenol și fenantren nepolar cu conținut NOM în soluri naturale
și sedimente, iar observate relații liniare negativ pentru coef sorbție
neliniareFicients cu solut busteniw, În studiile noastre anterioare (Yang și
colab., 2004. 2005). insigniFisupraînălțare a mineralelor și HSACM în sorbția
neliniare NOCs pentru soluri obișnuite în raport cu cea a NOM ar putea fi
atribuită Suprimarea apei prin sorbție competitive pentru NOCs privind
mineralele și cantitatea neglijabilă de HSACM în solurile obișnuite și
sedimente (Yang și Xing, 2011), respectiv. Sorbția neliniare a NOCs de NOM
a fost atribuită adsorbția de suprafață, inclusiv porilor Fipe componenta
sticloși umplerea cum ar fi „carbon greu“ domeniu de NOM, care a fost
conceput ca matrice organică condensată și relativ rigid (Leboeuf Weber,
1997; Xing și Pignatello 1996). Componenta cauciucată a NOM, adică,
„carbon moale“ domeniu având o matrice organică foarte amorfă și umflat,
este responsabil pentru partiția liniară (Leboeuf Weber, 1997; Xing și
Pignatello 1996). In orice caz,Spurlock și Biggar (1994a. 1994b) a sugerat că
sorbția neliniare trebuie atribuită neliniar pluricolori-ționarea de NOCs în
NOM. Cele limitate site-uri active în NOM pot forma speciFiinteracțiuni c,
cum ar fi legăturile de hidrogen cu organic sol-Utes special celor polare, care
se apropie de saturație la relativ scăzute Ce/ Sw. Această teorie partiție
neliniară a fost folosită pentru a interpreta neliniara sorbție și izotermei
nelinear soluților polare de soluri în studiile ulterioare (Chiou și colab., 2000;
Chiou și Kile, 1998). Caracteristicile mecanismului, cum ar fi izotermă
neliniaritatea, histerezisul desorbție și sorbție competitive, sunt frecvent
invocate pentru a determina dacă un comportament sorbție observat capturat
prin adsorbție sau nu (Chiou și colab., 1979. 2000; Leboeuf Weber, 1997;
Pignatello și colab., 2006; Xing și Pignatello, 1997). Cu toate acestea,
mecanismul de caractere-istics de partiție neliniare sunt încă necunoscute din
cauza lipsei unui adsorbant ideal care poate neliniar partiție petroliere
naționale. Prin urmare, o dezbatere, și anume, NOM acționează ca un mediu
de adsorbție sau un mediu partiție neliniar pentru sorbția neliniare a NOCs, a
fost întâmplă de zeci de ani.
NOM este cunoscut ca un amestec complex de macromoleculele bio-
polimeri cu greutate moleculară varietate. De exemplu,Hatcher și colab.
(1985)observate structura humin dominată de biopolimeri-gradate sau Unde
puțin degradate, cum ar fi lignină și poli-zaharide. Similarități în structurile
dintre polimerii NOM și sintetici precum și în sorbție lor pentru NOCs sunt
izbitoare (Hatcher și colab., 1985). Prin urmare, polimeri, de exemplu,
macromolecule organice sintetice cu greutate moleculară îngustă, au fost larg
folosite ca alternative ideale de NOM pentru examinarea mecanismelor de
sorbție ale NOCs în studiile anterioare (Leboeuf Weber, 2000; Xing și colab.,
1996; Xing și Pignatello, 1997. 1998). Pentru de exemplu, polimeri
asemănători cauciucului, cum ar fi polietilena cu densitate medie (PE) și poli
(butil / metacrilat de izobutil) (PBMA), cu o temperatură de tranziție vitroasă
de 125 C și 25 ° C, respectiv, au fost folosite ca alternative ideale ale
domeniului cauciucata-polimer cum ar fi de NOM pentru a examina
mecanismul de partiție liniară a NOCs
(Leboeuf Weber, 2000; Xing și colab., 1996). polimeri sticloase, cum ar fi
poli (metacrilat de fenil) (PPMA), poli (clorură de vinil) și Tenax cu o
temperatură de tranziție vitroasă de 100 C, 85 C și, respectiv, 227 C, au fost
folosite ca alternative ideale ale domeniului de polimer asemănător sticlos de
NOM pentru a examina adsorbției de suprafață și a porilorFiMecanisme
(carburantiLeboeuf Weber, 2000; Xing și colab., 1996; Xing și Pignatello,
1997). Datorită similare Structuri de polimeri la NOM, ar putea fi posibil să
se Find un caz adsorbant din polimeri care pot partiție NOCs nonlinearly. In
acest studiu, prin investigarea unui număr de polimeri, am găsit din fericire un
polimer sintetic, adică ADS-21 de rășini, cu speciFic suprafață nedetectabilă
și având izotermele neliniare pentru fenoli și aniline dar izotermele liniare
pentru hidrocarburile aromatice policiclice (PAH) și nitrobenzeni, este o
alternative ideale de NOM pentru examinarea partiției neliniare a NOCs.
Această rășină, apoi, a fost folosită pentru a examina și invoca caracteristicile
pentru NOCs' partiție neliniare.
2. Materiale și metode
2.1. Răşină
ADS-21, o rășină de polistiren polar care poartă grupări acilamino, a fost
achiziționat de la Science Tianjin Nankai Hecheng &Technology Company,
China. Diametrul particulelor de ADS-21 variază de 0.3-1.25 mm. Pentru a
elimina eventualele impurități, ADS-21 a fost extras cu etanol, la un solid:
raportul soluție de 1 g: 5 ml de trei ori, apoi se spală cu apă deionizată și se
usucă în vid la 50 ° C Adsorbția de azot (N 2) Și dioxid de carbon (CO2) La
ADS-21 au fost determinate printr-un analizor de gaz adsorbție-desorbție
(Quan-tachrome Autosorb-1MP-VP, Boynton, USA) la 196 C și 0 ° C,
respectiv. Limita de presiune a instrumentului este de 1 atm, care corespunde
cu P / P0 ¼ 1 pentru N2 la 196 C și P / P 0 ¼ 0,03 pentru CO2la 0 ° C,
respectiv. Fără adsorbție aparentă N2 și CO2 la ADS-21, cu folosit ADS-21
doză de până la 2 g, a fost detectabil la orice dată P / P 0, Și anume, speciFic
2 1
suprafață de ADS-21 este nedetectabil (<0,5 m g ), Astfel cum este în acord
cu raportul precedent (Zhao, 2008).
2.2. chimicale
Douăzeci Five produse chimice organice, inclusiv 3 PAH, 7 nitroben-
zenes, 8 fenoli și 7 aniline, au fost folosite în acest studiu. Proprietățile
selectate ale acestor substanțe chimice, inclusiv S w, Greutate moleculară
(GM), octanol-apă partiție coefFicient (log KAu), Constanta disso-ciation
(pKA), Lungimea de undă de absorbție maximă ( Lmax) Utilizat pentru
determinarea, solubilitatea octanol (Soctanol, Soctanol a fost calculată din
valorile KAu și Sw, Adică, Soctanol ¼ KAu Sw) Și parametrii solvatochromic
(adică molar intrinsec volumul Veu, Polaritatea / parametrul polarizabilitatea
p*, Parametrul acceptor de hidrogen-lipire bm și parametrul donor de hidrogen-
bonding Am), Sunt enumerate în Tabelul S1.
2.3. Experimentele sorbente-desorbție
Experimentele de sorbție au fost efectuate la 25 ± 1 C printr-o tehnică de
lot așa cum este descris în studiul nostru anterior (Yang și colab., 2016).
PAH, inclusiv naftalină, fenantren și piren, au fost dizolvate în metanol, în
timp ce alte produse chimice organice au fost dizolvate într-o soluție de fond
1
conținând 0,01 mol L de clorură de calciu2în apă distilată deionizată. PAH în
metanol au fost adăugate la soluția de fond pentru sorbția. Fracțiunea de
volum a adăugat metanol în soluție a fost controlată sub 0.002 pentru a evita
efectul de co-solvent. Soluțiile apoase de substanțe chimice au fost amestecate
cu ADS-21 în 8 ml sau 40 ml flacoane cu șurub cu cap. ADS-21 a adăugat
doză
 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284 279

ε
a fost controlată pentru a obține mai mult de 20% îndepărtarea sorbție de 0 b
produse chimice. log qe ¼ log Q - ( E
) (3)
1 1
PH-ul a fost ajustat folosind 0,1 mol L HCI sau 0,1 mol L NaOH
0 1 1
soluții pentru evitarea disocierea fenoli și aniline. Final în cazul în care Q [mg$g ] Este capacitatea de sorbție, E [kJ$mol ] este
pH-ul soluției după sorbție este de aproximativ 4,0 pentru fenoli și 8.0 pentru an- sorbție afFitate (adică, puterea interacțiunilor pentru sorbția
produse es Fiprev
ilines. Pentru PAH și nitrobenzeni,FipH-ul soluție finală după organic chimice), și b te A zut parametru; ε
Sw
RTln est
1
sorbție a fost la aproximativ 7,0. Amestecurile din fiole au fost agitate la [kJ$mol ] ( ) e the efectiv potențial sorbție, R
¼ Ce

150 rpm pentru 5 d (testele preliminare au indicat că aparent [8.314 3 1

10 kJ$(mol$K) ] Este constanta universală a gazelor, T [K] este

1
sorbție echilibru a fost atins înainte de 2 d). Apoi, fiolele a stat temperatura absolută, Sw [mg$L ] Este solubilitatea în apă.
0
5 min, pentru ADS-21 de decontare. Concentrațiile de naftalină, sorbtive Q poate fi calculată din modelul Freundlich
fenantren și piren în supernatant au fost determinate prin coefFiciente Kf și Sw folosind ecuația (4)Sau din co- partitie
A flfotometru uorospectro (Shimadzu, RF-5301PC, Tokyo, Japonia) efFiciente Kp și Sw folosind ecuația (5). Obiectivul AF sorbțieFiE poate fi tate
1
la lungimile de undă de excitație și de emisie menționate în Tabelul S1, in timp
ce calculat din coef exponențialăFiciente n modelului Freundlich
1
folosind ecuația (6). Obiectivul AF sorbțieFiE este 5.71 tate kJ mol pentru
cea a altor substanțe chimice' Concentrațiile au fost determinate de un UV- liniar
spectrofotometru (Shimadzu, UV-2450, Tokyo, Japonia), la capătul lor izoterme, deoarece modelul liniar este o formă specială de Freundlich
1
model de
lungimi de undă maxime de absorbție listate în Tabelul S1. Înainte de a mea- la n ¼ 1 (ecuația (6)).
mãsurãrii, pH-ul soluției de 2,4-diclorfenol a fost ajustat la
1

8.0. incertitudinile experimentale evaluate în flacoane folosind chimice 0 n

Q ¼ Kf Sw (4)
soluție au fost mai puțin de 4% din concentrațiile chimice inițiale.
Prin urmare, cantitățile de produse chimice organice adsorbite ADS-21
0
au fost calculate direct din diferența de masă de materii organice Q ¼ Kp S w (5)
produse chimice în soluții inițiale și de echilibru.
Experimentele desorbție ale naftalinei, 4-nitroanilină, 1,2- E ¼ 5,71 n (6)
dinitrobenzen și 2-nitrofenol au fost efectuate în urma
Deviația probă Procent (SDEV,%), cativFicance din testul F (F) și
Experimentele de sorbție. Pentru experimentele de desorbție, 7,5 ml super-
2
corelare coefFicients (r ) Au fost utilizate pentru a evalua bunătatea
supernatntul a fost înlocuită rapid cu 7,5 soluție de fond ml în
izotermă Fitting. SDEV, bazat pe the rudă erori între
același pH. Flaconul au fost resigilate și agitat timp de încă 5 d.
datele experimentale și FiRezultatele tting, a fost calculat prin Equa-
După decontare echilibru și 5 min de flacoane cu picioare, TION (7) (Crittenden și colab.,
1999).
au fost măsurate concentrațiile chimice în supernatant. Desorp-
Experimentele pentru un anumit AREA NOCs au fost repetate pentru un al
s
doilea ciclu. ffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffiffi

SDEV 100 1 q
măsurat modelul 2
q (7)
X
q
¼ v ð măsurat Þ
În cazul în care qmăsurat și qmodel sunt datele experimentale și FiRezultatul
tting cantității adsorbit pe adsorbanți la un anumit echilibru concentrare,
respectiv. v este valoarea de libertate, în cazul în care v¼ N e 2 pentru
modelul Freundlich și v ¼ N e1 pentru modelul liniar respectiv. N este
numărul de puncte de date.

3. Rezultate si discutii

3.1. neliniarității izotermă și modelulFitting

Izotermele de nitrobenzeni și PAH prin ADS-21 sunt liniare (Fig. 1a și

Fig. S1A) Dar aniline și fenoli sunt neliniare (Fig. 1grup Fig. S1B). Prin
 urmare, izoterme de nitrobenzeni și PAH pot fi bineFiprevzut după model
liniar, indicat de SDEV scăzută (<15%) (Tabelul S2). Izotermele de aniline și
1
fenoli pot fi bineFiprevzut după model Freundlich (cu neliniar exponențială n
mugind la 0,66), dar nu model liniar, indicat prin valorile SDEV superioare și
(1) valori mai mici F ale modelului liniar Fitting decât cea a modelului Freundlich
Fitting (Tabelul S2). De exemplu, SDEV și valoarea F a Freundlich model Fitting pentru 4-clorfenol sunt 8,0% și, respectiv, 10481,
(2) mai bună decât cea a modelului liniar Fitting (53,1% și 402, respectiv)
(Tabelul S2). Izotermele liniare ale NOCs cu polimeri, cum ar fi PBMA
și PE de densitate medie au fost interpretate pe larg de partitie-ing a NOCs în
polimeri, un proces similar cu soluție, în care o moleculă organică pătrunde în
întreaga rețea a polimerilor (Leboeuf Weber, 2000; Xing și colab., 1996).
Acolo-prim-plan, izotermele liniare de PAH și nitrobenzeni ADS-21 de către
(Fig. 1A, Fig. S1A și Tabelul S2) Ar putea fi atribuită pluricolori-ționarea
PAH și nitrobenzeni în ADS-21, adică, ADS-21 poate acționa ca mediu
partiție. Izotermele neliniare au fost interpretate pe larg prin adsorbție pe
suprafața polimerilor, în special pentru cei sticloase, cum ar fi PPMA, poli
(clorură de vinil) și Tenax, din cauza cativFisuprafață cant observată pentru
acești polimeri
280 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284

Fig. 1. Izotermele de nitroebenzenes (a) și fenoli (b) de către ADS-21 cu Fitting modelului liniar și respectiv modelul Freundlich.

în studiile anterioare (Leboeuf Weber, 2000; Xing și colab., 1996; Xing și
Pignatello, 1997). Cu toate acestea, acest mecanism de adsorbție nu se poate
interpreta izotermele neliniare observate și capacitate mare de sorbție, de până
1
la 1000 mg g fenol ca un exemplu, prin ADS-21 în acest studiu (Tabelul
S2), Deoarece aria suprafeței de ADS-21 a fost nedetectabil folosind fie N 2
sau CO2ca moleculă sondă. Capacitatea de sorbție mare de di-nitrofenol prin
1 1
ADS-21, 500 mg g la o concentrație de echilibru de 400 mg L , A fost
observată de către Shi și colab. (2000). por FiMecanismul a fost sugerat, de
asemenea umplerea să interpreteze izotermele neliniare in studiile anterioare
(Cornel și Sontheimer, 1986) deoarece polimerii se pot umfla în solvenți
inclusiv apa, pentru a forma pori și de a crea 'nou'suprafață de adsorbție. Dacă
umflarea ADS-21 în apă a avut loc pentru a forma pori pentru adsorbție,
izotermă neliniaritatea trebuie respectate nu numai pentru fenoli și aniline, ci
și pentru PAH și nitrobenzeni. Izotermele liniare ale PAH și nitrobenzeni prin
ADS-21 (Fig. 1a și Fig. S1A) indică faptul că umflarea pentru a forma pori
pentru adsorbție nu se poate aplicate pentru ADS-21. Deoarece ADS-21 poate
acționa ca mediu partiție, izotermele neliniare ale fenoli și aniline prin ADS-
21 ar putea fi atribuite mecanismului de partiție neliniar, un concept SUG-
gested de Spurlock și Biggars (Spurlock și Biggar, 1994a. 1994b).
3.2. Corelațiile dintre sorbtive și solubilitate chimică în apă și octanol
0 pentru NOCs sorbției de NOM în soluri și sedimente din studiile noastre
relații pozitive cu o capacitate de sorbție (logQ în Tabelul S2)
cu bustenioctanol (ecuaţie (8) și Fig. 3a) sau busteanw (ecuaţie (9) și Fig. 3b)
au fost observate pentru 25 NOCs selectate de ADS-21. în ecuațiile
(8) și (9), Q0 fenolilor și aniline au fost calculate din Kf valori ale modelului
Freundlich FiIzotermele prevzut și adsorbatul Sw folosind ecuația (4), În timp
ce PAH și nitrobenzeni au fost calculate de la K p valori ale modelului liniar
FiIzotermele prevzut și Sw folosind ecuația (5). Aceste relații pozitive
sugerează că comportamentul sorbție al substanțelor chimice organice de
către ADS-21 este similar cu dissolu-TION de produse chimice organice în
apă sau în octanol (Chiou, 2002; Chiou și colab., 1979), adică, izoterme
neliniare observate în acest studiu ar putea
fi atribuit mecanismului de partiție neliniar. Mai mult decât atât, corelarea
0 0
logQ cu bustenioctanol este mai semniFisupraînălțare decât cea a logQ cu
busteniw (ecuațiile (8) și (9)), Indicând faptul că ADS-21 este un material
hidrofob similar cu octanol în partiționare pentru compușii organici. Cu toate
acestea, hidrofobicitatea ADS-21 este mult
mai slabă decât cea a octanol, așa cum este sugerat de aceeași pantă
0
coefFicients de logQ și buștenioctanol cu busteniw (ecuațiile (9) și (10)) dar
0
de șapte ori mai puțin în constanta de logQ cu busteniw (0,496 ± 0,197,
ecuația (9)) Decât cea bușteniloroctanol cu busteniw
0
(3.543 ± 0,359) în ecuația (10) și Fig. S2. În plus, relațiile pozitive ale Q cu
Soctanol sau Swar putea fi folosită ca una dintre caracteristicile partiției
0
neliniare cel puțin. Prin urmare, relațiile pozitive ale Q cu Sw observate
anterioare (Yang și colab., 2004. 2005) implică faptul că sorbția neliniar de
NOM ar putea fi atribuit în mare măsură mecanismul de partiționare neliniare,
ca SUG-gested de Spurlock și Biggars (Spurlock și Biggar, 1994a. 1994b)și
Chiou și colab. (Chiou, 2002; Chiou și colab., 2000; Chiou și Kile, 1998).

0
log Q ¼ 0.758 (±0.069) log S octanol 1.761 (±0,361) (N ¼
25,
2
r ¼ 0,841, F ¼ 121, p < 0,001) (8)
0
log Q 0.542 (±0.059) log S 0.496 (±0.197) (N ¼ 25,
2 ¼ wþ

r ¼ 0,785, F ¼ 84, p < 0,001) (9)

log S 0.530 (±0.108) log S 3.543 (±0,359) (N 25,
¼ þ
2
octanol w ¼
r ¼ 0,511, F ¼ 24, p < 0,001) (10)

3.3. Corelațiile între af sorbțieFiși hidrogen-tate bonding capacitatea

Fig. 2. modelul liniar Fiizotermele prevzut de NOCs cu densitate medie PE. donator de produse chimice
 O relație liniară de af sorbțieFiE fenolilor tate și ANI-linii ADS-21 rășină,
enumerate în Tabelul S2, Cu parametrul donor de hidrogen-lipire ( Am.
Tabelul S1) A acestor compuși se observă
 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284
0 1
Fig. 3. corelațiile Q (mg$g ) cu Soctanol (mg$L ) și Sw (mg$L ) Pentru 25 NOCs prin ADS-21.
(ecuaţie (11). Fig. 4). Această relație liniară indică faptul că
legăturile de hidrogen este responsabil pentru neliniaritatea izotermei
fenoli și aniline în ADS-21 (Yang și Xing, 2010), Unde
fenoli și aniline acționează ca donori legăturilor de hidrogen în timp ce ADS-
21 acționează ca acceptor de hidrogen-lipire.
2
E ¼ 2.336 (±0.460) Am þ 6.274 (±0,251) (N ¼ 15, r ¼ 0,664,
F ¼ 25,7, p < 0,001) (11)
Intercepta în ecuația (11) este 6.274 ± 0,251, care este aproape de
5,71, o valoare E observată pentru izotermele liniare (Yang și Xing, 2010)
cum ar fi izotermele de hidrocarburi policiclice aromatice și nitrobenzeni în acest
studiu
(Tabelul S2). Prin urmare, izoterme liniare de PAH și nitrobenzeni
ADS-21 ar putea fi atribuite absenței legăturile de hidrogen
capacitatea de donor a acestor compuși, adică, Am ¼ 0 (Tabelul S1). hidro-
efect fobice derivat din van der Waals este responsabil pentru
1
E ¼ 5,71 kJ mol și izoterme liniare (Chiou, 2002; Chiou și colab.,
1 1
1979; Yang și Xing, 2010), adică, partiționarea lineară a PAH
și nitrobenzeni în ADS-21 ar putea fi atribuite hidrofob
efect singur. Abaterea izoterme de liniaritate, adică
partiționarea neliniare a fenoli și aniline în ADS-21, ar trebui să
fie atribuită legăturilor de hidrogen formate în plus față de hidrometru
efect drophobic, în concordanță cu sugestiile anterioare (Shi
et al., 2000; Sun și colab., 2015). Legăturile de hidrogen dintre uree
legătura și NOM solului a fost sugerat de Spurlock și Biggars
(Spurlock și Biggar, 1994a. 1994b) pentru a interpreta izoterma
neliniarității și partiționarea neliniare feniluree substituite
în NOM. Prin urmare, izotermele liniară a unui număr NOCs,
inclusiv tricloretilena (Xing și colab., 1996), Atrazină (Xing și colab.,
1996), prometon (Xing și colab., 1996), precum și nitrobenzeni,
fenoli și aniline observate în acest studiu (Fig. 2), De mediu
PE densitate (un polimer cauciucos nepolar cu speciFisuprafață c
nedetectabil), ar putea fi atribuite absenței în hidrogen
lipirea capacitatea de acceptor de PE de densitate medie. densitate medie
ceea ce
PE nu se pot forma legăturile de hidrogen cu sorbați în privește
bm ¼ Am ¼ 0 de densitate medie grupa de funcții PE (de exemplu, eCHe) lis-
ted în tabelul 1. Cu toate acestea, C6H5- grup cu bm ¼ 0,14 în special
gruparea amidică (-C (¼O) NHe) cu bm ¼ 0,65 SDS-21 (tabelul 1)
sunt acceptori legăturilor de hidrogen care au potențialul de a forma o mare
legăturile de hidrogen cu sorbați. Mai mult decât atât, un atom O, mai degrabă
decât N
atom, în gruparea amidică (-C (¼O) NHe), Are o preferință puternică pentru
acceptarea de protoni (Chen și colab., 2007; Theophanides și Pierre,
1987). În NOM, neliniaritatea izotermei se observă nu numai pentru
fenoli și aniline, dar și pentru HPA și nitrobenzeni (Chiou
tabelul 1
A
Parametrii Solvatochromic a funcției Grupuri de ADS-21 și PE de densitate medie .
b b
polimer grup Veu/ 100 p* bmb Amb
ADS-21 C (¼O) NHe 0.183 0,30 0,65 0,30
eCH2e 0.098 0.00 0.00 0.00
 C6H5- 0.491 0,59 0,14 0.00
PE densitate medie eCH2e 0.098 0.00 0.00 0.00
A
Datele obținute de la Hickey și Passino-Reader (1991).
b
Fig. 4. Sorbția afFitate E fenolilor și aniline ca funcție a solutului în hidrogen V1: Volumul molar intrinsec; p*: Parametru polaritate / polarizabilitatea; bm: în hidrogen
parametrul donor de lipire Am. bonding parametrul acceptor; Am: Parametrul donor de hidrogen-lipire.
282 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284
și Kile, 1998; Leboeuf Weber, 1997; Pignatello și colab., 2006; Xia și
Pignatello, 2001; Xing și colab., 1996; Xing și Pignatello, 1997; Yang și
colab., 2005; Yang și Xing, 2011). Un posibil motiv este acela că, în plus față
de interacțiunea legăturile de hidrogen, altele speciFic în teractions precum p-
p interacțiune poate sa produs și să fie responsabil pentru neliniar partiționare
și izotermei neliniaritate în NOM din cauza NOM conținând fragmente
aromatice care acționează ca p-acceptoare de electroni (Chefetz și Xing,
2009; Piccolo 2002). Prin urmare, neliniaritatea izotermei (de exemplu,
1
Freundlich n Valorile) ale PAH, cum ar fi creșterea fenantren cu creșterea
aromaticitate NOM (Chefetz și Xing, 2009). Cu toate grupele de funcții ale
ADS-21 au, de asemenea, potentialul (tabelul 1) a forma p-p interacțiuni cu
compuși aromatici, inclusiv PAH și nitrobenzeni, liniari izo-Termele (Fig. 1a
și Fig. S1A) Indică faptul că p-p interacțiunile cu PAH și nitrobenzeni
grupele de funcții ale ADS-21 este insigniFicant. Diferența de liniaritate
izotermei PAH și Ni-trobenzenes în ADS-21 și NOM pot fi atribuite ca
fragmente de aro matic ale ADS-21 sunt inele singulare de benzen în timp ce
cea a NOM sunt condensate compuși aromatici care conțin mai multe inele de
benzen și inele heterociclice (Piccolo 2002; Zhao și colab., 2014). In com-
semifabricatului la singur inel benzen, hidrocarburi aromatice condensate au
puternicep-potențial acceptor de electroni (Yang și colab., 2010).
3.4. sorbție competitiv în sisteme binare-solut
sorbția competitiv în sisteme binare-solut sau sisteme multi-solut este larg
sugerat să fie o caracteristică de adsorbție (Chiou și Kile, 1998; Pignatello și
colab., 2006; White și colab., 1999; Xing și Pignatello, 1998; Yang și Xing,
2011), în comparație cu partiția liniară fără concurență (Chiou, 2002; Chiou și
colab., 2000; Chiou și Kile, 1998; Yang și colab., 2005; Yang și Xing, 2011).
De aceea, adsorbția a fost folosită pentru a interpreta neliniaritatea izotermei
NOCs de NOM deoarece sorbție competitivă se observă la relativ scăzute C e/
Sw (Chiou și Kile, 1998; Pignatello și colab., 2006; White și colab., 1999;
Xing și Pignatello, 1998; Yang și Xing, 2011). Concurența între 2,4-
diclorfenol și 4-nitrofenol în ADS-21, adică, sorbția de 2,4-diclorfenol ADS-
21 a scăzut cativFicativ cu izotermă devin mult liniar în prezența 4-nitrofenol
în calitate de co-solut (Fig. 5a), se observă în acest studiu, indicând faptul că
sorbția competitiv nu este o caracteristică pentru adsorbție singură. Prin
urmare, sorbția competitive nu au putut fi folosite pentru a determina dacă
sorbția neliniar observată de către NOCs NOM este capturat de adsorbție sau
nu. Fenomenul concurențial observată poate fi atribuită competiției dintre 2,4-
diclorfenol și 4-nitrofenol pentru siturile limitate legăturilor de hidrogen în
ADS-21, deoarece 2,4-
Fig. 5. Izotermele de 2,4-diclorfenol (a) și naftalină (b) de către ADS-21, cu sau fără un co-solut rășină.
diclorfenol (Am ¼ 0,78) și 4-nitrofenol (Am ¼ 0.93) sunt ambele cu
puternice legăturile de hidrogen capacitatea de donator, care rezultă în
cativFineliniaritate izotermă de cant. Concurența naftalinei prin nitrobenzen
(Figura 5b), 4-nitrofenol prin naftalen (Fig. S3A) Și naftalină de 2,4-
diclorfenol (Fig. S3B) Este insigniFisupraînălțare, adică izotermele în sisteme
cu un singur solut și binar-solut nu sunt semniFidiferenta poate juca în comun
incertitudinile datelor sorbție fiind de aproximativ 10% (Chiou și Kile, 1998).
Rezultatele pot fi atribuite acelei naftalină (Am ¼ 0) și nitrobenzen (Am ¼ 0)
nu sunt donatori legăturilor de hidrogen și nu pot forma legăturile de hidrogen
cu ADS-21. Chiou și Kile (1998) a sugerat că legăturile de hidrogen între
NOM și soluți polare ar trebui să fie responsabil pentru cativFineliniaritatea
izotermă supraînălțare a polari sol-Utes și cativFiconcurența poate juca între
soluți polare. Din cauza absenței legăturile de hidrogen între soluți nepolare /
nepolar și NOM, au sugerat că adsorbție pe HSACM ar putea fi responsabil
pentru (1) neliniaritatea izotermei soluți nepolare / apolar, (2) suprimarea
efectivă a unui solut nonpolar / nepolar de ambele polare și nepolare co-
soluților și (3) relativ mica suprimarea unui solut polar de un nepolare / aploar
co-solut (Chiou și Kile, 1998). Cu toate acestea, în cazul în care p-p
interacțiune este responsabil pentru partiționarea neliniare și neliniaritate
izotermei aromatice sol-Utes în NOM, așa cum se sugerează în acest studiu,
concurs pentru limitat psite-uri acceptor -electron în fragmente aromatice ale
NOM ar putea fi, de asemenea folosită pentru a interpreta diferența observată în
competiție să fie-tween nepolari soluți nepolare / polare și soluți bine (Chiou și
Kile, 1998). Pentru soluți aromatice nepolare / nepolari, neliniară sorbție este
derivat din p-p interacțiune singur, în timp ce pentru soluți-AR Omatic polare,
sorbția neliniar este derivat din ambele p-pinteracțiunea și legăturile de hidrogen.
De aceea, atât polare și nepolare aromatice co-soluților au p-electron donarea
capacitatea de a suprima în mod eficient p-pinteracțiunea dintre un solut și NOM
nonpolar / nepolar precum sorbția neliniar al unui solut nepolare / nepolar. Cu toate
acestea, nepolare / nepolar aromatice co-soluților poate suprima numai p-p
interacțiune derivată fracție sorbția neliniara a unui polar aromatic co-solut, dar nu
hidrogen bonding derivată fracțiune sorbție neliniare, având ca rezultat faptul că
suprimarea sorbție a unui solut polar de co-solut nepolară / nepolar este relativ
mică (Chiou și Kile, 1998).
3.5. desorbție reversibilitate
sorbție Irreversible este o altă caracteristică a sugerat pentru adsorbția
neliniare împotriva partiției liniare (Lennartz și Louchart, 2007; Lu și
Pignatello, 2004; Xia și Pignatello, 2001; Xing și Pignatello 1996). Nu a fost
desorbția histerezis
 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284
Fig. 6. Izotermele Sorbția desorbție de naftalină, 4-nitroanilină, 1,2-dinitrobenzen și 2-
nitrofenolului de la ADS-21 rășină.
observate în acest studiu pentru naftalină, 4-nitroanilina, 1,2-dinitrobenzen și
2-nitrofenolului de ADS-21 din rășină (Fig. 6), Care este similar cu partiția
lineară (Chiou și colab., 1979. 2000; Chiou și Kile, 1998; Yang și Xing,
2011). Absența desorbtie histerezis se presupune că speciFic interacțiune,
adică, legăturile de hidrogen, ar putea să nu reprezinte histerezis de desorbție
a compușilor organici din NOM. Cu toate acestea, un număr de studii au
arătat că o fracțiune mică de molecule organice sorbită poate fiFixate puternic
în soluri și NOM să reziste desorbție. De exemplu, Zhao și Pignatello (2004)
observate că doar aproximativ 5e30% din sorbit fenantren poate fi Fixat să
reziste desorbtie după 500e600 d desorbirii laFidiluție Nite. Mai mult, fără
atingerea echilibrului, pierderea soluți prin precum volatilizarea și degradarea,
artefact al metodelor experimentale, sorbtie a particulelor nonsettling, efectele
de centrifugare, acumulat eroare mea mãsurãrii, legături chimice, și prezența
unei relații implicite-sorbat au fost propuse sau observate de a interpreta
desorbție HYS-teresis (Chang, 1989). In curand, radicalii liberi persistente au
fost detectate pe scară largă în NOM și soluri / sedimente și pot fi de
asemenea folosite pentru a interpreta histerezisului de desorbție observată de
degredation molecule organice in experimente sorbție (Wang et al., 2017).
Dacă histerezis desorbție sunt de fapt cauzate de de mai sus cauze posibile,
desorbtie histerezis este un comportament inde-pendent a mecanismelor
fizico-sorbție, și anume, adsorbție și partiția, deci, nu poate fi folosită ca o
caracteristică de adsorbție față de partiție. Prin urmare, mai extinse experi-
mente cu chimicale nevolatile și stabile trebuie să fie efectuată în condiții
experimentale stricte pentru a examina reale mecha-nisms de histerezis
desorbția moleculelor organice din NOM.
4. Concluzii
ADS-21, o rășină de polistiren polar care poartă grupări acilamino, găsite
în acest studiu după investigarea unui număr de polimeri sintetici, este un caz
adsorbant și o alternativă ideală de NOM pentru compartimentarea NOCs cu
izotermelor liniare și neliniare. Această rășină este cu speciFisuprafață c
nedetectabile (măsurată prin ambele N2 și CO2) Și având izotermele neliniare
pentru fenoli și aniline dar izotermele liniare pentru HPA și nitrobenzeni. au
fost observate relații liniare între Pozitiv sorbtive cu solubilitatea în wa-ter sau
octanol de NOCs, sorbție competitivă și fără histerezis de desorbție pentru
sorbția neliniare a NOCs către ADS-21. Observate relații liniare pozitive ar
putea fi una dintre cele mai
caracteristici ale mecanismului de partiție neliniare. Legăturile de hidrogen
interacțiunea dintre fenoli și aniline cu ADS-21 este responsabil pentru
partiția neliniar, sorbția competitiv și nelinear izotermei. Aceste observații
indică faptul că neliniaritatea izotermei și sorbția competitivă a NOCs de
NOM poate fi interpretată în mare măsură de mecanismul de partiție neliniar
în cazul în care literatura de specialitate raportată p-pinteracțiunea dintre
NOCs și NOM este de asemenea responsabil pentru împărțirea neliniar și
nelinear izotermei. Cu toate acestea, un adsorbant ideal cu speciFisuprafață c
nedetectabil, care poate neliniar NOCs de partiție de p-pinteracțiune, este încă
absentă. Mai mult, desorbție histerezis se observă pentru NOCs de la NOM,
dar nu de la ADS-21. Prin urmare, pentru a determina dacă NOM este un
mediu de partiție neliniare sau un solid pentru NOCs adsorbție, experimente
extinse utilizând substanțe chimice nevolatile și stabile trebuie efectuate în
condiții stricte, experi mental pentru a examina desorbția reală a NOCs din
NOM.
Recunoasteri
Această lucrare a fost susținută parțial de fondurile de grup creativ al
National Science Foundation Naturale din China (21621005), de Cercetare și
Dezvoltare Programul Național-cheie din China (2017YFA0207001), Science
Foundation Naturale National din China (nr 21322702 și 21777138) , și cheia
de bază Programul Național de Cercetare din China (2014CB114403) ,.
Anexa A. Date suplimentare
Date suplimentare la acest articol pot fi găsite online la
https://doi.org/10.1016/j.envpol.2019.01.033.
Referințe
Ahmed, AA, Thiele-Bruhn, S., Aziz, SG, Hilal, RH, Elroby, SA, Al-Youbi, AO, Leinweber, P.,
Kühn, O., 2015. Interacțiunea poluatorii organic polar și nepolarlutants cu materia organică
din sol: experimente sorbție și dinamicii moleculare simulare. Sci. Totalul Environ. 508,
276e287.
Chang, SL, 1989. sorbente-desorbția diuronului în sisteme naturale ale subsolului: o inves-
desorbirii histerezis investigare. Raport tehnic MS. Universitatea de Nord Carolina, Chapel
Hill.
Chefetz, B., Xing, BS 2009. Rolul relativ al alifatice și aromatice ca fragmente Domeniile de
sorbție pentru compușii organici: o revizuire. Environ. Sci. Technol. 43, 1680e1688.
Chen, R., Wu, F., Xu, B., Qiu, XP, Chen, S., 2007. Structuraerelație activitate studii binare
electroliți complexe temperatura camerei bazate pe LiTFSI și compuși organici cu
acilamino. Vib. Spectrosc. 44, 297e307.
Chiou, CT, 2002. Partition și adsorbția contaminanților organici în Environ-Sisteme mentale.
John Wiley& Sons, Hoboken, New Jersey.
Chiou, CT, Kile, DE, 1998. Abaterile de liniaritate sorbție pe soluri de polare și compuși
organici nepolari la concentrații relativ scăzute. Environ. Sci. Technol. 32, 338e343.
Chiou, CT, Kile, DE, Rutherford, DW, Sheng, GY, Boyd, SA, 2000. Sorbția selectat compușii
organici din apă la un sol de turbă și sale humic acid și fracții humin: surse potențiale de
neliniaritate sorbție. Environ. Sci. Technol. 34, 1254e1258.
Chiou, CT, Peters, LJ, Freed, VH, 1979. Conceptul fizic de echilibre sol-apă pentru neionici
organici compuși ai. Știință 206, 831e832.
Cornel, P., Sontheimer, H., 1986. Sorbția organice dizolvate din așa- apos lution de rășini de
polistirendCaracterizarea I. Resin și sorbția equilib-rium. Chem. Eng. Sci. 41, 1791e1800.
Cornelissen, G., Gustafsson, O., Bucheli, TD, Jonker, M., Koelmans, AA, Van Noort, P., 2005.
sorbția extensivă a compușilor organici la negru de fum, cărbune, și kerogen în sedimente și
soluri: mecanisme și consecințe pentru dis-buției, bioacumulare și biodegradare. Environ.
Sci. Technol. 39, 6881e6895.
Crittenden, JC, Sanongraj, S., Bulloch, JL, de mână, DW, Rogers, TN, Speth, TF, Ulmer, M.,
1999. Corelarea izotermelor de adsorbție cu o fază apoasă. Environ. Sci. Technol. 33,
2926e2933.
Curtis, GP, Reinhard, M., Roberts, PV, 1986. Sorbția organic hidrofob compuși prin sedimente.
În: Davis, JA, Hayes, KF, Geochimic Pro- (eds.)cesses la nivelul suprafețelor minerale.
ACS Symposium Series 323. American Chemical Societatea, Washington, DC, pp.
191e216.
Haderlein, SB, Weissmahr, KW, Schwarzenbach, RP, 1996. SpeciFic adsorbția
284 C. Zhou și colab. / Poluarea mediului 247 (2019) 277e284
nitroaromatici: explozivi și pesticide minerale argiloase. Environ. Sci. Technol.
30, 612e622.
Hatcher, PG, Breger, IA, Maciel, GE, Szeverényi, NM, 1985. Geochimia humin. In: McKnight,
DM, Aiken, GR, Wershaw, RL, MacCarthy, P., (Eds.) Substanțe humici în sol, sedimente
și Apă: Geochimie, Izolare și Caracterizare. Wiley, New York, Chichester, pp. 275e302.
Hickey, JP, Passino-Reader, DR, 1991. relații liniare de energie solvatare: „reguli degetului
mare“pentru estimarea valorilor variabile. Environ. Sci. Technol. 25, 1753e1760.
Lambert, SM, 1968. Omega (U) Un index util de echilibre sorbție a solului. J. Agric.
Food Chem. 16, 340e343.
Leboeuf, EJ, Weber, WJ, 1997. Un model de distribuit reactivitate pentru sorbția de soluri și
sedimente. 8. Absorbant domenii organice: descoperirea unui pahar de acid humic tranziție
și un argument pentru un model pe bază de polimeri. Environ. Sci. Technol. 31,
1697e1702.
Leboeuf, EJ, Weber, WJ, 2000. Caracteristicile macromoleculari organice naturale materie. 2.
Sorbția și comportamentul desorbtie. Environ. Sci. Technol. 34, 3632e3640.
Lennartz, B., Louchart, X., 2007. Efectul uscării asupra desorbția diuron și terbutilazină din
soluri naturale. Environ. Pollut. 146, 180e187.
Li, FF, Pan, B., Liang, N., Chang, ZF, Zhou, YW, Wang, L., Li, H., Xing, BS, 2017. Reactiv
îndepărtarea mineral relativ la sol eterogenitate materie organică și implicații pentru sorbția
contaminant organic. Environ. Pollut. 227, 49e56.
Lu, YF, Pignatello, JJ, sorbție 2004. Istorie-dependent în acizi humici și lignit în contextul unui
model de polimer pentru materia organică naturală. Environ. Sci. Technol. 38, 5853e5862.
Piccolo, A., 2002. Structura supramoleculară a substanțelor humice: un un- roman derstanding
de chimie humus și implicații în știința solului. Adv. Agron. 75, 57e134.
Pignatello, JJ, Lu, YF, Leboeuf, EJ, Huang, WL, Song, JZ, Xing, BS, 2006. sorbție Nonlinear și
competitivă a compușilor apolari în negru de fum-free materiale organice naturale. J.
Environ. Qual. 35, 1049e1059.
Schwarzenbach, RP, Westall, J., 1981. Transportul organici compuși ai nepolare de la suprafață
a apei în pânza freatică - studii de laborator sorbție. Environ. Sci. Technol. 15, 1360e1367.
Shi, ZQ, Xu, MC, Lin, X., Xu, MC, Fan, YG, Shi, RF, El, BL, 2000. Adsorptia dinitrofenol pe
adsorbanți polimerici și mecanismul său. Bărbie. J. React. Polym. 9, 34e41.
Spurlock, FC, Biggar, JW, 1994a. Termodinamica partitie chimice organice în soluri. 1.
dezvoltarea unui model de partiție generală și de aplicare a liniar izoterme. Environ. Sci.
Technol. 28, 989e995.
Spurlock, FC, Biggar, JW, 1994b. Termodinamica partitie chimice organice în soluri. 2. partitie
neliniare a feniluree substituite din soluție apoasă. Environ. Sci. Technol. 28, 996e1002.
Soare, PC-ul, Liu, Y., Yi, YT, Li, HJ, ventilator, P., Xia, CH, 2015. îmbogățire preliminară și
separarea acidului clorogenic din Helianthus tuberosus L. extract din frunze de rășini
macroporoase. Food Chem. 168, 55e62.
Proprietăți Theophanides, T., Pierre, D. Harvey, 1987. structurale și spectroscopice ale
complecși metal uree. Coord. Chem. Rev. 76, 237e264.
Wang, P., Wu, M., Li, H., Di, L., Pan, B., 2017. Formarea persistente asupra mediului radicalii
liberi și în eifluența asupra comportamentului poluant organic: o revizuire. Chem. Ind. Eng.
Prog. 36, 4243e4249.
Alb, JC, Hunter, M., Pignatello, JJ, Alexander, M., 1999. Creșterea biodisponibilității
fenantrenului învechit în soluri prin deplasarea competitivă cu piren. en-Viron. Toxicol.
Chem. 18, 1728e1732.
Alb, JC, Pignatello, JJ, 1999. Înfluența concurenței bi-solut pe desorp-o cinetică de hidrocarburi
aromatice AREA policiclice în sol. Environ. Sci. Technol. 33, 4292e4298.
Xia, G., Pignatello, JJ, 2001. izotermele sorbție detaliate ale com- polar și nepolar lire într-un sol
mare organic. Environ. Sci. Technol. 35, 84e94.
Xing, BS, Pignatello, JJ, 1996. dependentă de timp forma izotermei organice com-lire în
materia organică din sol: implicații pentru mecanismul de sorbție. Environ. Toxicol. Chem.
15, 1282e1288.
Xing, BS, Pignatello, JJ, 1997. Dual-mode sorbție a compușilor low-polaritate în poli sticlos
(clorură de vinil) și a materiei organice din sol. Environ. Sci. Technol. 31, 792e799.
Xing, BS, Pignatello, JJ, 1998. sorbtie competitiv între 1,3-diclorbenzen sau 2,4-diclorofenol și
acizi aromatici naturali în materia organică din sol. tățiiron. Sci. Technol. 32, 614e619.
Xing, BS, Pignatello, JJ, Gigliotti, B., 1996. sorbție competitivă între atrazin și alți compuși
organici din sol și sorbenți de model. Environ. Sci. teh-Nol. 30, 2432e2440.
Yang, K., Xing, BS, 2010. Adsorbția compușilor organici prin nano- carbonmateriale în fază
apoasă: teoria Polanyi și aplicarea acesteia. Chem. Rev. 110, 5989e6008.
Yang, K., Xing, BS, 2011. fizicochimice solului și biologice procese interfaciale care
reglementează soarta poluanților organici antropogene. În: Huang, PM, Li, YC, Sumner,
ME (Eds.), Handbook of Sciences solului, a doua ed. CRC Press (Capitolul 9).
Yang, K., Wu, WH, Jing, QF, Jiang, W., Xing, BS, 2010. adsorbtie competitivă a naftalen cu 2,
4-diclorfenol și 4-cloroanilină pe multiwalled nanotuburi de carbon. Environ. Sci. Technol.
44, 3021e3027.
Yang, K., Yang, JJ, Jiang, Y., Wu, WH, Lin, DH, 2016. Corelatii și adsorbție mecanisme de
compuși aromatici pe o temperatură ridicată tratată termic bambus biochar. Environ. Pollut.
210, 57e64.
Yang, K., Zhu, LZ, Lou, BF, Chen, BL, 2004. cativFicance materiei organice naturale în sorbție
neliniare de 2,4-diclorfenol pe soluri / sedimente. Resour apei. Res. 40, W01603.
Yang, K., Zhu, LZ, Lou, BF, Chen, BL, 2005. Corelațiile de sorbție neliniara soluți organici cu
proprietăți fizico-chimice sol / sediment. Chemosphere 61, 116e128.
Zhao, X., 2008. Studiu privind procesul de extracție și Separarea Flavonoide de la Houttuynia
Cordata Thunb. MS Disertatie. Universitatea TianJin, China.
®
Zhao, D., Pignatello, JJ, 2004. Modelul ajutat-caracterizarea Tenax -TA pentru aro-absorbția
compusului matic din apă. Environ. Toxicol. Chem. 23, 1592e1599.
Zhao, J., Wang, ZY, Ghosh, S., Xing, BS 2014. Fenantren legare de humic acidecomplexe de
proteine ca studiate prin tehnica de dozare pasivă. Environ. Pollut. 184, 145e153.