CHIMIE ORGANICA

Conf. dr. ing. Crinela Dumitrescu

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 1

 COMPOZITIA COMPUSILOR ORGANICI

Moleculele substantelor organice contin relativ putine elemente, cele mai fecvente
fiind C, H, O, N, halogenii (Cl, Br, I).
Mai rar se intâlnesc elementele S, P, As, Si, F, Hg, Mg, iar altele (Sb, B, Li, Zn, Cd,
Al, Pb) apar numai intr-un numar mic de substante organice.
Analiza elementara calitativa urmareste identificarea acestor elemente din substantele
organice. Se efectueaza pe substante a caror puritate a fost verificata prin determinarea
constantelor fizice.
Analiza unui amestec de mai multe substante se efectueaza complicat; se executa
numai in cazuri particulare.
Analiza elementara organica este precedata de o analiza preliminara pentru a stabili
caracterul organic al substantei (si pentru a capata unele informatii asupra clasei din care face
parte substanta).
Analiza preliminara furnizeaza o serie de date importante:
• Date privind aspectul fizic al substantei (starea de agregare, culoare, miros, examen
microscopic);
• Determinarea unor constante fizice (punct de fierbere, punct de topire, indice de
refractie, densitate);
• Date obtinute prin arderea substantei;
• Date asupra solubilitatii substantei in diferiti solventi.

Solubilitatea compusilor organici

Clasificarea substantelor in solubile si insolubile depinde de limite alese arbitrar. In

cele ce urmeaza se considera ca o substanta este solubila intr-un solvent, daca se dizolva, la
temperatura camerei, in proportie mai mare de 3% (30 mg/l).

1. Solubilitatea în apă

Deoarece apa are o constanta dielectrica mare poate fi un bun solvent pentru

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 2

substantele ionice (reduce fortele de atractie dintre ioni). In general, o substanta este solubila
in apa daca este ionica sau daca poate fi transformata in ioni printr-o reactie de tip Bronsted.
Pot fi solubile in apa substantele care sunt asociate prin punti de hidrogen. Substantele
neionice nu sunt solubile, pentru ca nu sunt capabile sa formeze legaturi de hidrogen cu
moleculele de apa.
O grupa polara al carei radical hidrocarbonat nu are mai mult de 4 atomi de carbon in
catena normala (sau 5 in catena ramificata) confera substantei respective solubilitate in apa.
Dintre doua substante solide cu acelasi numar de atomi de carbon si cu aceleasi grupe
polare, mai solubila este aceea cu punctul de topire mai scazut. Dintre izomerii cis si trans,
forma cis are o solubilitate mai mare.

2. Solubilitatea în eter etilic

Substantele nepolare sau slab polare se dizolva in eter deoarece sunt neasociate (ca si
eterul). Compusii care au numai o grupa polara in molecula sunt solubili in eter etilic.
Cei mai multi compusi organici care nu sunt solubili in apa sunt solubili in eter.

Daca un compus este solubil atât in apa cât si in eter etilic, atunci acesta:
• Nu este ionic;
• Contine 4 sau mai putini atomi de carbon;
• Are o grupa functionala care este polara si capabila sa formeze legaturi de hidrogen;
• Nu contine mai mult de o grupa polara puternica.

Daca un compus este solubil in apa dar nu si in eter etilic, atunci:

• Poate fi ionic;
• Contine doua sau mai multe grupe polare cu cel mult 4 atomi de carbon pentru fiecare
grupa polara.

3. Solubilitatea în HCl

Unii compusi sunt solubili in apa dar se pot dizolva si in acid clorhidric diluat. Cu cât
este mai mare bazicitatea compusului, cu atât acesta este mai solubil in solutie de HCl 1, 2 N.
Alchil-, aril-, diaril - aminele, amidele, imidele, hidrazinele si compusii amfoteri sunt solubile.
Triarilaminele nu sunt solubile.

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 3

 Aminoacizii, aminofenolii, aminotiofenolii, cetoximele cu mai putin de 8 atomi de
carbon in molecula si insolubili in apa, sunt solubili atât in HCl diluat cât si in NaOH diluat
(pentru ca sunt substante amfotere).

4. Solubilitatea în NaOH şi NaHCO3

Acizii insolubili in apa pot reactiona cu bazele pentru a forma saruri solubile in apa.
Pentru compusii insolubili in apa poate fi utilizat ca solvent de detectare NaOH, iar ca
solvent de subclasificare NaHCO3.
Acizii sulfonici, sulfinici si carboxilici, fenolii, oximele, enolii, acizii hidroxamici si
formele aci ale nitroderivatilor alifatici, tiofenolii, mercaptanii, sulfon-amidele, imidele sunt
substante de acest tip.
Aminoacizii sulfonici sunt solubili in NaOH dar nu si in HCl diluat.

5. Solubilitatea în H2SO4 concentrat

Compusii care nu sunt solubili in apa, HCl diluat, NaOH diluat si care nu contin atomi
de sulf sau azot, pot fi clasificati dupa solubilitatea lor in H2SO4.
Substantele care se dizolva in H2SO4 concentrat sunt:
• Hidrocarburile nesaturate;
• Compusii cu oxigen care formeaza saruri de oxoniu;
• Hidrocarburile aromatice usor sulfonabile.

Aplicatii

Compozitia chimica a substantelor organice este exprimata cu ajutorul formulelor

chimice.
Formula bruta precizeaza felul atomilor din substanta respectiva si raportul dintre
numarul acestora.
Formula moleculara precizeaza felul atomilor din substanta respectiva si numarul
exact al acestora.
Formula de stuctura precizeaza, in plus fata de formula moleculara, modul de legare al
atomilor intre ei.

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 4

I. Sa se completeze datele din tabelul 1:

Tabelul 1
Nr. Compus Formula de Formula Formula Masa molara daer doxigen
crt. organic structura bruta moleculara / g/mol
1. etan

2. etena

3. acetilena

4. benzen

5. acid acetic

6. alcool
etilic
7. izopren
8. -alanina
9. acid lactic
10. D-glucoza

Se definesc termenii:
daer = M / Maer doxigen = M / Moxigen
unde:
daer reprezinta densitatea unei substante gazoase / a vaporilor ei in raport cu aerul;
Maer = 28,9 g/mol, reprezinta masa molara medie a aerului;
M reprezinta masa molara a substantei;
doxigen reprezinta densitatea unei substante gazoase in raport cu oxigenul;
Moxigen = 32 g/mol, reprezinta masa molara medie a oxigenului.

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 5

II. Sa se calculeze compozitia procentuala a compusilor organici din tabelul 1.

III. Sa se afle formula moleculara a substantelor A – H, din tabelul 2.

Tabelul 2
Substanta Masa molara
%C %H %N % Cl
organica g/mol

A 82,75 17,24 - - 58

B 40 6,66 - - 30

C 60 13,33 - - 60

D 24,24 4,04 - 71,71 99

E 40 6,66 - - 180

F 68,85 4,91 - - 122

G 32 6,66 18,66 - 75

H 64 4,44 - 31,55 112,5

Chimie organica – Crinela Dumitrescu Page 6