ALCOOLI

Definiție : compuși care conțin gruparea funcțională -OH legată de un atom de

carbon saturat , hibridizat sp3

Formula generală : R-OH

Denumirea : IUPAC : nume hidrocarbură + ol

uzuală : alcool + nume radical + ic

Clasificare

 după R :
 alcooli saturați CnH2n+2O
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3
OH CH 3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-C-CH3
OH CH 3
CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-OH CH3-C-CH2-OH
OH CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH3 CH3
CH3 OH
OH
CH 3-CH-CH3
 alcooli nesaturați

CH2=CH-CH2-OH CH2=CH-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH-CH2-OH

HC≡C-CH2-OH CH2-OH

 alcooli aromatici CH
OH
 după numărul grupelor -OH
 monohidroxilici
 polihidroxilici
 CH2-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH OH OH OH
 după natura atomului de carbon care leagă gruparea -OH
 primari
 secundari
 terțiari

Izomerie

Tipuri de izomerie întâlnite la alcooli :

 de poziție – determinată de modificarea poziției grupei – OH în catenă

ex. 1-butanol și 2- butanol
 de catenă - determinată de modificarea formei catenei
ex. 1-butanol și t- butanol
 de funcțiune – cu compuși aparținând altor clase de compuși organici
( alcooli eteri )
ex. alcoolii C4H10O și eterii : CH3-CH2-CH2-O-CH3 (metil-propil-eter)
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietileter ) și CH3-CH-O-CH3 ( metil- izopropil eter)
CH 3
C4H10O - 7 izomeri : 4 alcooli și 3 eteri

Proprietăti fizice :

Proprietățile alcoolilor sunt în strânsă legătură cu structura lor

 asemănarea între structura alcoolilor și a moleculei de apă , generează

asemănări între comportamentul alcoolilor și cel al apei

astel : polaritatea moleculei de apă face ca între moleculele apei să se
exercite forțe de atracție electrostatică cunoscute sub numele de legături
de hidrogen ceea ce face ca punctul de fierbere al apei să fie mult mai mare
comparativ cu cel al hidrurilor nemetalelor vecine cu oxigenul în tabelul
periodic .

Așa se explică de ce alcoolii care au molecule polare ca și apa , au puncte

de fierbere ridicate în comparaţie cu punctele de fierbere ale altor compuşi
organici cu structuri asemănătoare lor. De exemplu, punctul de fierbere
pentru CH3-OH este +64,7˚C, iar punctul de fierbere pentru CH3Cl este
-23,7˚C.
Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor
corespunzători și cresc odată cu masa moleculară și cu numărul grupelor
-OH din moleculă .
Punctele de fierbere ale metanolului , etanolului și glicerinei cresc în
ordinea :
pf metanol < pf etanol < pf glycerol
65⁰C 78⁰C 290⁰C

La temperatură obişnuită, alcoolii inferiori sunt substanţe lichide.

 Alcoolii inferiori sunt substanţe miscibile cu apa, adică se dizolvă în apă în
orice proporţie, deoarece între moleculele lor şi moleculele apei se
formează legături de hidrogen.

Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu mărirea catenei şi creşte cu

creşterea numărului de grupe hidroxil.
Proprietățile fizice ale alcoolilor inferiori sunt mai mult influențate de
gruparea -OH decât de radicalul hidrocarbonat , R- .

Cerințe de lucru :
 denumiți alcoolii din tabelul următor și catalogații după cele 3 criterii de
clasificare

CH3–CH2–CH2–OH

 scrieți structurile alcoolilor următori și ordonații în sensul crescător al

punctelor de fierbere:
n-butanol , metanol , glicol , i-propanol , etanol , glicerina , t-butanol , alcool
amilic

PROPRIETĂȚI CHIMICE

 caracterul slab acid

polaritatea moleculelor de alcool face ca atomul de H din gruparea -OH , pe
care se afla o densitate de sarcină pozitivă R-Oδ-Hδ+ să poată fi cedat ca
proton ceea ce explică alcoolilor caracter slab acid .
Astfel alcoolii reacționează cu Na ( metalele active ) formând alcoxizi sau
alcoolați .
1
R-OH + Na R-O-Na+ + 2 H2↑
  reacția de deshidratare - are loc la încălzirea alcoolilor cu H2SO4 și poate
decurge : - intramolecular cu formare de alchene
- intermolecular cu formare de eteri
0
CH3-CH2-OH H 2 SO→4 , t C CH2=CH2 + H2O

Dacă la eliminare pot rezulta mai multe alchene , se obține în cantitate mai
mare alchena mai substituită care este si mai stabilă termodinamic .

CH 3-CH=CH-CH3 + H2O , produs majoritar 90%

0
CH3-CH-CH2-CH3 H 2 SO→4 , t C

OH CH2=CH-CH2-CH3 + H2O

CH3
0
CH3-C-CH2-OH H 2 SO→4 , t C

CH3