CHIMIE ORGANICA - an II - PI -

Daniela ISTRATI 1
 Definiţia modernă a chimiei organice

Definiţia conform căreia chimia organică se ocupă cu studiul

compuşilor carbonului, deşi acceptată de mulţi chimişti, este
imperfectă: sunt compuşi ai carbonului care nu sunt organici
(oxizii, carbonaţii, carbonaţii acizi, carburile metalice).

Definiţia corectă acceptată şi azi este:

Chimia organică este ştiinţa care se ocupă cu studiul

hidrocarburilor şi al derivaţilor acestora, obţinuţi prin
înlocuirea atomilor de hidrogen cu alte elemente chimice,
numite elemente organogene.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 2
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 3
 Importanţa studiului chimiei organice

- înţelegerea fenomenului vieţii, ştiut fiind faptul că organismele vii sunt

alcătuite din substanţe organice: proteine, glucide, lipide, acizi nucleici,
vitamine, hormoni.
- utilizarea în medicină a substanţelor de sinteză organică sau a celor
extrase ca principii active din plante, caracterizate prin metode de
cercetare specifice chimiei organice
- aplicaţii în agricultură: produse chimice pentru combaterea dăunătorilor
(insecticide, fungicide, erbicide, rodenticide), pentru fertilizarea solului,
pentru stimularea creşterii plantelor şi animalelor.
- substanţe de igienă: parfumuri, săpunuri, şampoane,
- coloranţi, fire şi fibre sintetice, mase plastice, etc.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 4
Lanţuri de atomi de carbon din compuşii naturali
(proteine, glucide, lipide, acizi nucleici, vitamine,
hormoni)

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 5
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 6
Din cele mai vechi timpuri, omul a fost preocupat de
dezvoltarea cunostintelor legate de medimamente si
otravuri.

Egiptul antic – exista dovezi despre existenta unui

papyrus numit Papyrusul Ebers, considerat ca fiind
cel mai vechi document medical – aflat in
biblioteca Universităţii din Lepzig, Germania;
 cu o de lungime 20 m, datat în anul1500 IHr,
 conţine un număr de 700 de medicamente şi
900 de formule chimice, indicaţii de dozaj, de
tratamente şi chiar vrăji şi incantaţii  se pare că
informaţiile sunt o compilaţie a unor documente
datate din anul 3400 IHr.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 7
 Filozoful grec Democrit (460-370 IHr) ("ales de popor" care este considerat
chiar "tatal stiintei moderne“) a formulat, împreună cu mentorul său Leucippus, teoria
atomică privind universul.

Astfel, universul este format din două părţi:

 una plină – formată din particule mici numite atomi (indivizibil)
 alta goală – vidul.
 Atomii erau consideraţi a fi într-un număr infinit, asemănători între ei, dar fiind diferiţi
prin unele însuşiri.
 Fiecare obiect era considerat că este format din atomi, capabili să se combine într-o
infinitate de moduri.
Schimbările din lumea înconjurătoare se petrec datorită agregării şi dezagregării
atomilor.
Această teorie era rodul unui raţionament logic, fără a avea argumente
experimentale.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 8
 Cuvântul Chimie provine de la cuvantul
grecesc chymeia - topirea metalelor.

In antichitate şi Evul mediu s-a dezvoltat

alchimia care are meritul de a fi
dezvoltat metode experimentale utilizate
pentru a obţine "elixirul tineretii" şi
"piatra filozofală".

Unul din marii savanţi ai Evului Mediu a

fost Roger Bacon (1214-1294) , un
călugar englez, care a descoprit praful de
puşcă.

 Iatrochimia - ştiinţa utilizării chimiei în medicină - a

fost dezvoltată de Paracelsus (Philippus Aureolus
Theophrastus Bombastus von Hohenheim) (1493-1541)
care a folosit sulful pentru tratarea bolilor de piele şi
preparate pe baza de mercur pentru tratarea sifilisului,
introducând noţiunea de principiu activ.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 9
 Progrese reale ale chimiei ca ştiintă apar în secolul al XVII-lea când concepţiile
neştiintifice ale alchimiştilor au fost înlocuite cu o nouă viziune privind rolul şi
metodele cercetării chimiei.

Chimia se dezvoltă alături de alte ştiinţe care studiau natura: fizica, botanica,
mineralogia, zoologia.

Robert Boyle, John Dalton (teoria atomică) şi Robert Boyle

Antoine Laurent de Lavoisier sunt consideraţi (1627-1691)
“părinţii” chimiei moderne. Prin lucrările lor au
impus principii bazate pe date experimentale.

După 1770 s-au izolat substanţe pure de provenienţă

vegetală şi animală : acid citric, acid malic, acid
uric şi uree.

De asemenea, s-au descoperit şi caracterizat John Dalton

(1766-1844)
elementele chimice.
Antoine Laurent de
CHIMIE ORGANICA - an II - PI - Lavoisier (1743-1794)
Daniela ISTRATI 10
 Jons Jacob Berzelius a fost primul chimist care a
încercat o clasificare a tuturor substanţelor cunoscute, a
introdus tehnici experimentale noi, aparatura de laborator, iar în
laboratorul său din Universitatea Uppsala (Suedia) au lucrat
multi tineri chimişti din Europa.

In 1806, Berzelius a scris un manual de chimie

fiziologică în care a folosit pentru prima dată termenul de J.J. Berzelius
chimie organică. (1779-1848)

In acest tratat, Berzelius explica denumirea de chimie organică provenind

din cuvântul organism – până în anul 1828 toţi compuşii organici erau obţinuţi din
organismele vii (animale sau vegetale). Teoria ştiintifică de atunci era aceea că aceşti
compuşi organici nu pot fi sintetizaţi decât de către “materia vie” (care are nevoie de
forţa vitală pentru această sinteză), cei anorganici fiind compuşii sintetizaţi din materii
prime anorganice (regnul mineral) – teoria vitalistă (Vitalismul).

Tot aici Berzelius a prezentat o clasificare a substantelor anorganice si organice,

iar termenul de chimie organica este folosit si astazi pentru descrierea substantelor
organice atat de diferite de cele anorganice.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 11
“Chimia organică este o ştiinţă atât de
aparte încât atunci când un chimist trece
de la studiul substanţelor anorganice la
acela al substanţelor organice, el păşeşte
pe un teren cu totul nou”.

J.J. Berzelius

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 12
 In 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882), chimist german şi cel mai bun
elev al lui Berzelius, a obţinut ureea (compus organic) prin încălzirea cianatului de
amoniu (compus anorganic):

”Trebuie să vă spun că
pot face uree fără a
avea nevoie de rinichi
sau altceva de la
vreun animal, om sau
câine” i-a scris Wohler
lui Berzelius.

Astfel teoria vitalistă a început să fie pusă la îndoială, iar sintezele

organice s-au dezvoltat foarte mult obţinându-se substanţe care nu se găsesc în
natură: medicamente, parfumuri, mase plastice, coloranţi şi fibre sintetice care au
îmbunătăţit substanţial viaţa oamenilor.

 Wohler a mai demonstrat că două substanţe cu aceeaşi formulă moleculară

(C2H6O) sunt diferite (alcool etilic şi eter metilic) - teoria izomeriei (compuşi cu
aceeaşi formulă moleculară, diferă prin structură , adică prin modul de legare al
atomilor între ei şi implicit prin proprietăţi).
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 13
 Butlerov a studiat alcoolii izomeri cu formula C4H10O, stimulând sinteza
tuturor izomerilor, în 1861 fiind cunoscut numai alcoolul izobutilic (2a):

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 14
 în 1845, H. Kolbe a sintetizat din carbon, hidrogen si apa ca sursa de
oxigen acidul acetic, compus cu 2 atomi de carbon legati între ei, prezent
în oţetul obţinut prin oxidarea vinului (fermentaţia acetică a vinului)

FeS2 2Cl2
C CS2 CCl4
Fe 2S
 Cl Cl
2 CCl4 C=C + 2 Cl2
Cl Cl
Cl2 2 H2O

O
3H2
CH3 COOH + 3 HCl
C
HO CCl3

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 15
 1830 - J. Liebig - analiza elementală
- determinarea compoziţiei procentuale a unei substanţe
- determinarea formulei brute
 1852 - E. Frankland – defineşte valenţa - capacitatea de combinare a unui
element chimic
 1857 – Kekulé propune tetracovalenţa atomului de C
 1858 – Archibald Scott Couper – propune ca mod de legare a atomilor ce
carbon între ei catenele de carbon: - C - C – C -

 1861 - A. Butlerov - conceptul de structura chimică - natura, numărul şi

modul în care sunt legaţi atomii într-o moleculă determină proprietăţile fizice şi
chimice ale acesteia
 1869 - Mendeleev a formulat legea periodicităţii elementelor - proprietăţile
elementelor depind periodic de greutăţile lor atomice
 Descoperirile ulterioare au indicat prin experimente că nu compoziţia
calitativă şi cantitativă determină comportarea chimică a substanţelor ci
vecinătatea atomilor şi modul lor de legare în acele substanţe.

 In secolul al XX-lea s-a descoperit structura nucleară internă care determină

comportarea electronică a atomilor şi prin urmare, proprietăţile lor chimice.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 16
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 17
Petru Poni (1841-1925, Iași) - chimist, fizician, pedagog, mineralog
și om politic român, pioner al învățământului chimic în România;
 Ca bursier la Paris s-a specializat în chimie fizică și mineralogie la
„College de France” și Sorbona;

Întors în țară, în 1865 se angajează ca profesor la Liceul Național, iar din anul
1866 predă și la Școala Militară din Iași;
În 1878 - numit șef al Catedrei de Chimie din cadrul Universității din Iași unde a
predat timp de 33 de ani. Aici a înființat:
- Primul laborator de Chimie al Universității din Iași (1882);
- Catedra de Chimie organică (1891).
 A publicat primele manuale de fizică și de chimie în limba română;
 Este organizatorul primelor laboratoare de la noi, destinate cercetărilor
științifice și pregătirii cadrelor de chimiști;
 A fost profesor la Universitatea din Iași și membru titular al Academiei Române.
Are lucrări şi studii referitoare la acidul azotic, minerale şi petrolul romanesc;
A colaborat la înființarea unor societăți științifice în România: Societatea
română de științe (1890) și Societatea de științe (1900), și a fost membru
al Societății de științe naturale din Moscova (1910).
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 18
 Constantin I. Istrati (1850-1918) - academician român, chimist,
medic, membru titular (1899) și președinte al Academiei Române în
perioada 1913 - 1916.
a devenit doctor în medicină la București în 1877 și a fost colaborator al
lui Carol Davila, pe care îl suplinea uneori la cursul de chimie medicală.
 În 1885 obține și doctoratul în chimie, la Paris după 3 ani de cercetări îndrumate de profesorii
Adolphe Würtz și Charles Friedel;
 In 1883 a fost numit profesor de fizică la Școala de Poduri și Șosele din București
1889 a fost ales membru corespondent al Academiei Române
a fost numit comisarul general al organizării parcului Carol I inaugurat în 1906;
 a întemeiat școala de chimie organică de la Universitatea din București, unde era profesor;
a fost membru de onoare al mai multor societăți științifice străine;
A făcut cercetări asupra:
- bogatiilor naturale ale României: sare, petrol, chihlimbar, ozocherită
- studiind derivații halogenați ai benzenului, a descoperit o nouă clasă de
coloranți, pe care i-a numit franceine - pentru această invenție i s-a acordat Medalia de aur la
Expoziția Internațională de la Paris, în 1889;
- a izolat din plută o substanță nouă, friedelina
Este autorul unui Curs elementar de chimie, pentru elevii de liceu și candidații la bacalaureat,
apărut în 1891 și tradus în limbile franceză și spaniolă;
Prin lucrarea Studiul relativ la o nomenclatură generală în chimia organică (1913) a adus
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
contribuții valoroase la fixarea nomenclaturii științifice.
Daniela ISTRATI 19
 Lazăr Edeleanu (1862 - 1941, București) a fost
un chimist român, evreu de origine, autor al procesului
de rafinare selectivă a fracțiunilor de petrol pe baza solubilității specifice
a diverselor clase de hidrocarburi în dioxid de sulf lichid.

 Principalele direcții de cercetare au fost în domeniile derivaților acidului fenilmetacrilic si

fenilizobutiric, acizilor nesaturați din seria aromatică, acțiunii clorurii de sulf asupra anilinei, acțiunii
cloratului asupra oxiacizilor, sintetizării fenilizopropilaminei (benzedrinei), chimiei rafinării și
chimizării petrolului;
 În anul 1887 obține titlul de doctor în chimie cu cercetarea „Asupra unor derivați ai acizilor
fenilmetacrilici și fenilizobutirici”, în cadrul căreia descoperă fenilizopropilamina, cunoscută
în medicină sub numele de „benzedrină”, cu o importantă acțiune stimulatoare asupra sistemului
nervos. Efectul farmacologic psihostimulant al amfetaminei a fost descoperit mai târziu în anii 1920.
 chimistul Constantin I. Istrati l-a reținut ca asistent și apoi ca șef de lucrări la Catedra de Chimie
Organică a Facultății de Științe din București
 În 1897 este numit director al Laboratorului de Chimie din Serviciul Minelor, iar în 1906 șeful
Laboratorului de Chimie al Institutului Geologic (înființat în acel an) și în același timp director al
rafinăriei Vega, aflată în proprietatea companiei germane Diskont. În anul următor, 1907, face parte
din comitetul de organizare al Congresului Petrolului de la București și publică împreună cu Ion
Tănăsescu importanta sa monografie „Studiul petrolului român - Proprietăți fizice și tehnice”.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 20
 în 1908 Edeleanu concepe cea mai însemnată dintre invențiile lui, cunoscutul „procedeu
Edeleanu”, constând în rafinarea produselor petrolifere cu bioxid de sulf lichid ca dizolvant selectiv,
care asigura extragerea selectivă a hidrocarburilor aromatice (benzen, toluen, xilen etc.). Procedeul
a fost aplicat mai întîi experimental în România la rafinăria Vega, apoi industrial în Franța
(la Rouen, de catre German Borsig Company) și ulterior în lumea întreagă. A fost director
al rafinăriei Vega (1906-1910), iar în perioada 1900-1913 a reprezentat România la congresele și
reuniunile internaționale legate de petrol de la Paris (1900), Liège (1905), București (1907), Londra
(1909) și Viena (1913).

 Începând din 1910 se stabilește în Germania, unde se consacră industrializării procesului de

rafinare a petrolului cu bioxid de sulf lichid, fiind și director la „Allgemeine Gesellschaft für
Chemiche Industrie”, care, în onoarea inventatorului român, a primit numele de „Edeleanu
Gesellschaft” și care funcționează și astăzi în Frankfurt. Această firmă a înregistrat în 1932 marca
„Edeleanu” (reînnoită până în zilele noastre) - marcă pentru grupele de produse: hidrocarburi,
carburanți pentru motoare, uleiuri pentru transformator, uleiuri pentru întrerupătoare și turbine, ulei
alb, instalații și elemente de instalații pentru îmbunătățirea hidrocarburilor.

 În anul 1960, existau 80 de „instalații Edeleanu” în diferite țări ale lumii. „Procedeul Edeleanu,
sublinia Costin D. Nenițescu, a devenit și este astăzi încă, sub forma multiplelor sale variante,
procedeul de bază al fabricării uleiurilor de calitate superioară”.
 Edeleanu a obținut 212 brevete de invenții, în România, dar și în SUA, Germania,
Franța, Austria, Suedia, Olanda etc.
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 21
 Costin D. Nenițescu (1902-1970), a fost unul dintre cei mai
mari chimisti români, fondatorul și promotorul unor ramuri noi ale
chimiei din România, membru al Academiei Române, fondatorul
Şcolii Româneşti de Chimie Organică din cadrul Institutului
Politehic, Bucuresti.

 în 1920 incepe studiul chimiei la ETH - Zurich, fiind profund impresionat de

cursurile lui Peter Debye și Hermann Staudinger;
 E fascinat de lucrările lui Hans Fischer și se mută în 1922 în München unde
își termină studiile în 1925 cu doctoratul condus de Hans Fischer, mentorul său
științific.
 În timpul pregătirii tezei de doctorat realizează, fară a colabora cu Fischer, o sinteză originală a
indolului
 între anii 1925 și 1935 este profesor la Universitatea din București și predă cursurile de chimie
organică și chimie generală;
 În 1928, la 26 de ani, publică prima ediție din cele două tratate, "Chimie organică" și "Chimie
generală".
 A fost membru corespondent al Academiei de Științe din România începând cu 21 dec.1935 și
membru titular începând cu 20 dec. 1936;
 Este ales ca membru al Academiei Române și al altor academii din străinătate
(Germania, Cehoslovacia, Ungaria și Polonia);
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 22
Primește numeroase premii, dintre care medalia “A.W.von Hofmann“, una dintre cele mai
prestigioase medalii științifice.

♦ Contribuţii ştiinţifice majore

 Încă de la începutul anilor 1930 în cadrul cercetărilor sistematice privind reacții
ale hidrocarburilor catalizate de clorura de aluminiu sunt obținute în grupul de cercetare al
profesorului Nenițescu rezultate de primă importanță pentru înțelegerea mecanismului reacțiilor
prin intermediari carbocationici. Este observat pentru întâia dată rolul esențial al unui
cocatalizator (urme de apă) în reacția de izomerizare a cicloalcanilor în prezența clorurii de
aluminiu. Din această perioadă datează alte observații fundamentale privind reacția
cicloalchenelor cu cloruri acide catalizată de clorura de aluminiu, în ciclohexan ca solvent
(cunoscuta astăzi în literatură ca “reacția Nenițescu de acilare reductivă“) sau transferul de
hidrogen “într-o formă foarte activă“. Aceasta este prima menționare a transferului
intermolecular de ion de hidrură, așa cum se va numi mai târziu.

 În perioada 1965-1970 studiază reacțiile solvolitice. Colaborează cu celebri profesori

din S.U.A., contribuie cu scrierea unor capitole la diverse tratate. Numeroși compuși organici și
reacții îi poartă numele. Se poate spune că “hidrocarbura Nenițescu“, prima anulenă (CH)10, a
propulsat chimia anulenelor. A fost pionierul aplicării metodelor fizice în chimia organică
în România.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 23
 Basorelief – Sala A040 din localul Polizu

Rezultatele muncii lui Costin Nenițescu se văd în cele 262 de articole originale
și 21 de brevete. În anii 1970 lucrările sale au numărat 1000 de citări. În ziua
de azi Chemistry Citation Index numără mai mult de 20 de citări pe an.

 A fost pentru scurt timp decan al Facultății de Chimie Industrială din

cadrul Politehnicii București.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 24
Numărul mare de compuşi ai carbonului este posibil datorită capacităţii
atomilor de carbon de a forma între ei legături covalente puternice rezultând
lanţuri, inele, sfere şi tuburi – in acesti compusi carbonul prezintă două forme
alotrope.

Alotropia - proprietatea unor elemente chimice de a lua 2 sau mai multe

forme, când atomii sunt așezați diferit in funcție de legaturile chimice. Acestea
se numesc forme alotropice ale acelui element.

 Termenul alotropie provine de la termenul grec allostropos,

unde allos inseamnă „altul” şi tropos, "forma".

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 25
Carbonul are 4 forme alotrope:
♦ Diamantul - cand atomii de carbon sunt legați intr-o structura tetraedrica
(hibridizare sp3);
♦ Grafitul - cand atomii de carbon sunt legati intr-o structura hexagonala
(hibridizare sp2);
♦ Fulerena - cand atomii de carbon formeaza molecule poliedrice complexe,
regulate dispuse in forme sferice, asemanatoare mingiilor de fotbal,
contin intre 20-80 atomi de carbon;
♦ Grafena - cand atomii formeaza panze monostrat, cu o distribuitie a atomilor
tip fagure (in varful unuor hexagoane).

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Grafit Diamant
Daniela ISTRATI Fulerena 26
♦ Nanotuburile de carbon (NTC) – descoperite in 1952 ele au fost “uitate” pana
in 1991 cand sinteza organica le-a redat importanta si locul.
 Definire - sunt alotropi ai carbonului cu nanostructură cilindrică, fiind
adevarate “construcții” cu raport între lungime și diametru de până la
132,000,000:1 (diametre de ~ 1 nm)

ele au proprietăți neobișnuite, care sunt valoroase

pentru nanotehnologie, electronică, optică și în alte domenii ale științei și
tehnologiei;
datorită conductivității termice și proprietăților mecanice și electrice
deosebite, nanotuburile de carbon au diverse aplicabilități ca aditivi pentru
diverse materiale (ex.: nanotuburile formează mici porțiuni în unele obiecte
fabricate în principal din fibră de carbon, ca de exemplu bâte de baseball, de
golf sau componente auto) CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 27
STRUCTURA ÎNVELIŞULUI

ELECTRONIC al ATOMULUI

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 28
 “Materia este alcătuită din particule,
care nu pot fi observate cu ochiul liber, numite atomi”
(Democrit – sec. V i.HC)

ATOMUL → cea mai mică particulă care prin

procedee chimice obişnuite nu mai poate fi divizată,
dar care participă la reacţiile chimice.

PARTICULE ELEMENTARE :
electronul, protonul şi neutronul

Atomul este caracterizat de:

NUMĂRUL ATOMIC (Z) şi
NUMĂRUL DE MASĂ (A)

ÎNVELIŞUL ELECTRONIC :
totalitatea electonilor din jurul nucleului

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 29
 MODELE ATOMICE
 1911 - Rutherford - model planetar (pământ-lună)
pentru atomul de hidrogen: electronul se roteşte cu viteza v,
pe o orbită cu raza r care are în centru protonul.
 1913 - N. Bohr – model planetar cuantificat:
• atomul de hidrogen este format dintr-un nucleu în jurul
căruia se roteşte electronul numai pe anumite orbite permise
(presupuse circulare);
• energia atomului este cuantificată, el putând absorbi numai
energie radiantă de anumite frecvenţe determinate cuantic
de un număr întreg n = 1, 2, 3, 4…(număr cuantic principal)
• electronul în mişcare pe una din orbitele permise nu emite
şi nu absoarbe energie. Emisia sau absorbţia de energie are
loc numai când electronul suferă o tranzitie electronică între
două orbite cu niveluri energetice diferite.
1913 N. Bohr
 Sommerfeld a completat acest model cu ipoteza că unele 1913 N. Bohr
orbite electronice sunt eliptice ceea ce a permis prevederea
proprietătilor magnetice ale atomilor
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 30
  1925 - Louis de Broglie - Modelul cuantic :
electronii sunt particule având masa, viteza şi proprietătile
unei unde.
In mişcare, electronul posedă o “lungime de undă” care
variază cu energia sa :
λ = h/(m x v)
unde: λ = lungimea de undă, h = constanta lui Planck =
6,63x10-34 J.s, m = masa, v = viteza de deplasare

1927 - W. Heisenberg - Principiul

incertitudinii: în cazul unui electron (sau al unei
particule foarte mici) nu se poate determina cu
precizie poziţia şi viteza.

Cu cât precizia de determinare a poziţiei creşte,

cu atât precizia privind viteza scade şi invers.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI W.Heisenberg; P. Dirac
31
1926 - E. Schrodinger - atomul este privit ca un sistem tridimensional de unde
Ecuatia de unda a lui Schrodinger se poate
integra pentru anumite valori proprii
ale energiei (E) determinate de
numere cuantice principale notate cu n: 1, 2, 3…
Se obţin mai multe soluţii reprezentând
functii de undă orbitale sau orbitali. Erwin Schrödinger Max Born
Aceşti orbitali se caracterizează prin: energie, geometrie şi sunt asemenea unor nori;
cu cât norul are o mai mare densitate, cu atât probabilitatea de a detecta un electron
este mai mare.
Numărul orbitalilor este egal cu n2. Astfel, pentru n = 1 există 1 orbital; n = 2 există
4 orbitali neidentici. Pentru a-i caracteriza se introduc încă două numere cuantice:
- număr cuantic azimutal sau unghiular, l , care determina geometria orbitalului
- număr cuantic magnetic, ml , determinat de faptul că electronul care ocupă
orbitalul generează un câmp magnetic, când se mişcă în jurul nucleului. Acesta poate
fi pus în evidenţă prin interacţiunea sa cu un câmp magnetic aplicat exterior –
proprietate utilizată în metoda de rezonanţă magnetică nucleară (1H-RMN).
Ulterior s-a adăugat si un număr cuantic
CHIMIE de spin
ORGANICA ,m
- an II -s PI(+1/2
- ; - 1/2).
Daniela ISTRATI 32
 NUMERELE CUANTICE

Numărul cuantic principal, n : descrie apartenenţa unui electron la

un anumit nivel energetic. Odată cu creşterea numărului cuantic
principal, creşte şi energia electronului;

Numărul cuantic secundar, l : descrie apartenenţa electronilor la

un anumit subnivel şi descrie geometria orbitalului atomic;

Numărul cuantic magnetic, ml : descrie orientarea spaţială a

orbitalilor; identifică orbitalii în cadrul substraturilor, iar fiecare valoare
a lui ml corespunde uneia din orientările permise pentru câmpul
magnetic asociat orbitalului (pentru un substrat "p" - ml poate fi -1, 0
sau 1; pentru un substrat "d", ml poate fi -2,-1, 0, 1 sau 2).

Numărul cuantic de spin, ms : descrie impulsul propriu de rotaţie al

electronului şi poate avea valorile +1/2 sau -1/2.
Intr-un orbital există maxim 2 electroni, unul cu spin paralel (+1/2),
iar al doilea, în mod obligatoriu, cu spin antiparalel sau opus (-1/2).

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 33
FORMA (geometria) ORBITALILOR

ORBITAL DE TIP s
formă sferică – nucleul este

situat în centrul sferei

ORBITALI DE TIP p
formă bilobară – lobii sunt
orientaţi de-a lungul

axelor de simetrie x,y.z

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 34
 ORBITALI DE TIP d
formă complicată
5 orbitali / strat

ORBITALI DE TIP f
formă complicată
7 orbitali / strat

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 35
 INVELISUL ELECTRONIC AL ATOMULUI
7 straturi → 1....7; K...Q
fiecare strat electronic format din
unul sau mai multe substraturi.
Substraturi formate din orbitali de
acelaşi tip.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 36
CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 37
 CONFIGURAŢIA ELECTRONICĂ A ATOMULUI

repartizarea electronilor are loc pe straturi şi substraturi;

ocuparea cu electroni a orbitalilor atomici are la bază:

principiul stabilităţii: în atomii cu mai mulţi electroni, aceştia vor ocupa

orbitalii în ordinea succesivă a creşterii energiei lor.
Electronul distinctiv tinde să ocupe orbitalul vacant cu energia cea mai
scăzută;

principiul excluziunii al lui Pauli (1925): un orbital poate fi ocupat de

un electron sau de maximum doi electroni cu spin opus: simbol

regula lui Hund (1928): orbitalii cu energie egală (degeneraţi) se ocupă

pe rând întâi fiecare cu câte un electron şi apoi cu al doilea cu spin
antiparalel.

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 38
Ordinea ocupării cu electroni a orbitalilor atomici pentru primele 3
straturi:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4 p6

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 39
 Aplicarea principiului lui Pauli (al excluziunii) şi
a regulii lui Hund la ocuparea orbitalilor p
ai atomilor din perioada a 2-a
(prezenţi în compuşii organici):

C (Z = 6): 1s 2 2s 2 2p 2
p(x) p(y) p(z)

N (Z = 7): 1s 2 2s 2 2p 3

O (Z = 8): 1s 2 2s 2 2p 4

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 40
CONFIGURAŢIA ELECTRONICĂ A ATOMILOR DIN
PERIOADELE 1, 2 ŞI 3

CHIMIE ORGANICA - an II - PI -
Daniela ISTRATI 41