Scribd Logo
Încărcați

Bine ați venit la Scribd!

  • Amine Teorie

    Încărcat de

    Person
    455 vizualizări13 pagini

    Titlu original

    AMINE-TEORIE

    Drepturi de autor

    © © All Rights Reserved

    Formate disponibile

    PDF sau citiți online pe Scribd

    Vi se pare util acest document?

    Este necorespunzător acest conținut?

    Raportați acest document

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca PDF sau citiți online pe Scribd
    Indicator pentru conținut neadecvat
    455 vizualizări13 pagini

    Amine Teorie

    Încărcat de

    Person

    Drepturi de autor:

    © All Rights Reserved
    Descărcați ca PDF sau citiți online pe Scribd
    Indicator pentru conținut neadecvat
    din 13
    Compusi organi cu an 3 3.5. Amine Multe dintre combinafiile organice naturale sau de sintez4 contin in molecula lor grupa functional amino (-NH,). Aceste substange sunt amine. 55 JE Arebeat stractura aminetorcuprnse fn schema 3.5.1 comparatio eu structura amoniacalu (NH). Propunetio define pent amine Schema 3.5.1 H cH H cH; ni cH; NC : CHECHEN, cH, cH, H ‘A: metilaming, B: dimetilamina C:trimetilamina D: etilamina o yH /H- Hy 7H CH CH NC CH CH; NC CH= CH CHS“NC CH, ‘CH, H +E: N-metiletilamina. F: N-etil-N-metilizopropilamina cH, 3 a CH= CH, Na CH CH NH, NH, be gf at |: Nemetit-fenilamina J: etilendiaming ~~ K: 1,4-fenilendiamina _: 1-naftilamina: ‘Compusii organici care au in molecula for una sau mai multe grupe amino (-NH,) se numesc amine, ‘Aminele provin teoretic din amoniac prin substituirea atomilor de hidrogen cu radicali hidrocarbonagi. Aminele au structuri foarte diferite. Ele difera prin numarul si natura radicalilor de hidrocarbura sau prin numarul grupele amino din molecula. Aceste diferente structurale reprezinté criterii de clasificare a aminelor. GIR] Maleascasticareo aminelor indicts in schema 3.52 completa eu exemple ‘alese din schema 3.5.1. Propunefi si alte exemple de amine. Wy Asociafi fiecdrei amine din sirul A caracterizarea corespunzdtoare din sirul B. Indicafi prin saigeti aceasta corespondenta. NH—CH, nn-CY cH N—CH>CH, CH CHy- CHS-CH, cH, NH, NHN, B: + monoamina + diamina + monoamina smonoamina — + diamina aromaticd arom alifatica aromatic’ alifaticd cu o grupa amina secundars; —primar8.—_primara tersiar’ secundara si o grupa amin primard Icolectia febucxrona— a Schema 3.5.2 [himie clasa a Xia amine primare: R- NH, © dupa numaral De atomul de azot se leagi un singur radical organic. radicatlor organic amine secundare: R—NH ~R Ex.: B coat stom De atomul de azot se leag’ doi radicali organicl. amine tertiare: R— Na REx: C De atomul de azot se lea tel ravical organi amine alifatice: R— NH; R= NHR; REX: A dupa natura ‘Atomul de azot din grupa amino se leaga numai de. radicalulul organic} atom’ de carbon hibridizaf amine aromatice: Ar “NIT NH IAD Noe bee Amine - -Atomul de azot din grupa amino sé leagi de cel putin lun atom de carbon hibridizat sp2dintr-un nucely aromatic. [ee NH BA : dup numdral -grupelor amino ‘din mofecula Inmolecula se afla 0 singuré grup’ amino. poliamine: HIN—R—NH, xs) : tn. moteculs ‘se afla doua sau mai multe grupe amino. Pentru amine se pot indica mai multe formule generale in functie de particularitatile lor structurale. La determinarea acestora se tine seama de faptul c4 introducerea unei grupe amino in molecula unei hidrocarburi a bip se bin’ conduce fa marirea numarului de atomi de hidrogen cu 0 unitate. i TOM Gs RB Se considers urmatoarele dous seri de amine Alegeti ointre formulele generale indicate mai jos pe acelea care corespund celor doud serii de amine. NH, CH=CH CH-N—CH, CHy~CHy-NH~ CH cH oC \-nn, cHy-{_)- nH cH, On —CHy- CH, cH, DC Hag MiB) C Hays I CHa Mi A) CHa gM Structurile foarte diferite ale aminelor au impus mai multe variante de denumire a acestora. Pentru aminele cu structuri mai simple se recomandai utilizarea regulilor de denumire descrise in continuare. + Pentru monoaminele primare de tipul R-NH, sau Ar-NH, sunt recomandate urmatoarele reguli: a) numele radicalului alchil (R-) sau aril (Ar-) + ai Exernple: NH, Clg CH CHy- CH, O oO tuctiamina NH fenilamind ‘-naftilamina b) indice de pozisie pentru pozitia grupei amino + numele hidrocarburii de baz’ (RH sau ArH) + amin’ Exemple: NH, NH, CHy- CH= CH CH, O OO 1-butanamins: NH benzenamina —_1-naftalenamina- cole TOURATIONAT Unele diamine produsi de degradare @ organismelor animale, Mirosul specific de cadavru se datoreaza acestor amine, de exemplu: NH,-(CH,),-NH, putrescein’ NH,-(CH),-NH, cadaverina 7 covtooit nc + Pentru diaminele sau poliaminele primare de tipul H,N-R-NH, sau H,N-Ar-NH, sunt recomandate urmatoarele reguli: a) indici de pozitie pentru pozitia grupelor amino + numele hidrocarburii de baz + prefix pentru numarul grupelor amino + amin& Exemple: NH NH, 2 CH5- CH, he He NH. NH, NH, 2 NH. 1,2-etandiamind 1,2-benzendiamina 1Anaftalendiamin’ b) numele radicalului divalent, trivalent etc. + prefix pentru numarul grupelor ai Exemple: NH, gir NH, NH, NH, tilendiaming ——_1,2enilendiamin ‘A-nattilendiamina + Pentru aminele secundare si tertiare care contin radicali identici, de tipul: R-NH—R si R-N-R sau Ar—NH~Ar si Ar—N—Ar R Ar se recomanda urmatoarea regulé: prefix pentru numérul radicalilor + numele ra + amin’ luli (R- sau Ar-) Exemple: chy-cHy-NH—cH-cH, CnC) cl N-cH, CH; dietilamina difenilamin’: trimetilamina + Pentru aminele secundare si tertiare care contin radicali diferisi RR-NH—R, REN—R; AG-NH—AQ Ar—N—R, R R, se recomanda denumirea lor ca derivati N-substituiti ai unei amine primare, dupa urmdtoarea regula: N+ numele radicalului legat de azot + numele aminei primare Ca radical al aminei primare se alege radicalul prioritar in ordinea: radical aromatic polinuclear, radical aromatic mononuclear, radical saturat cu catena cea mai lungs. Exemple: CH- CH; CH,—CH,-NH— CH, CHy- Clg CHy-N~ CH N-metilbutilamina N,N-dimetipropilamina CH, CH;-N~CH,—CH, ooo N-etil-N-metilfenilamina Nfenil-2-naftilamina + Pentru unele amine sunt acceptate si denumirile mai vechi, mult utilizate: ca fepvexronar— HE NH cH, NH, NH, 0 oo" Go anilins otoluidina p-fenilendiamina vy, Completati denumirile urmatoarelor amine; we NH, CHs- CH= CH, Heo OL NH, NH, NH, izopropil.. 1.3-propan 1,3-benzendi 2 mind trimetilendiamina VB eee diaming, CHy-GH—NH— CH, crn) (CH cH, N ‘izopropilaming. —N arming N-metilanilina Ria Ca siin amoniac, atomul de azot din grupa amino este hibridizat sp? siare trei orbitali sp? monoelectronici si un orbital sp? ocupat cu doi electroni. Atomul de azot foloseste cei trei orbitali monoelectronici la formarea a trei legaturi o N-C sau N-H (figura 3.5.3). De aceea, aminele au o structurd asemSnatoare amoniacului, de piramid turtit3 cu baza triunghiulard in varful cdreia se afl atomul de azot. Unghiul dintre covalentele H=N-H, H-N-C sau C-N-C diferd in functie de structura aminei si este mai mare decat in amoniac. Figura 3.5.3 Stractura metilaminet af prieste primare, secundare i rH a Ne terfiare cu aceeasi PREM, ty formula molecular’ care HC fee HAT Hye diferé prin marimea 5 unde 8°28! + radicalilor legati de atomul de azot sunt considerate Legatura N-H din amine este slab polard si din acest motiv genereazi izomeri de compensatie. _Jegaituri de hidrogen mai slabe decat cele generate de grupa ~OH. in funetie de structura lor, aminele pot prezenta diferite tipuri de izomerie. De exemplu, cu formula molecular’ C,H,N sunt dous amine primare, izomeri de pozitie, o amin secundara si una tertiara. CHy-CHy- CH, CHS-CH—CH, Hy CHy-NH— CH, CHy-N~CH, NH, NH, cH, A: propilamins Bs fzopropilamina C:Nemetietilaring Detrimetilamins FRUSEREEREG) « Elemente de structurd care determina proprietifilefizice Moleculele aminelor primare si secundare sunt asociate prin slabe legaturi de hidrogen. R R R inh wh nh ING Hee INCH EN Leg&turile de hidrogen se pot stabili si intre moleculele aminelor si moleculele apei. colectia EE ventionnil Compusi organic cu funeiun simp + Puncte de fierbere si de topire La temperatura obisnuita aminele inferioare sunt gaze, iar aminele cu mase moleculare mai mari sunt lichide sau solide. Analizati punctele de fierbere ale alcoolilor si ale aminelor din tabelul 3.5.4. si explicati de ce aminele au puncte de fierbere mai scdzute decst alcooli. Tabelul 3.5.4 Substanga | CH; OH | CH;-NH, | CH= CH;—OH | CHj-CH;- NH, pA.(°c) | +64,7 7 +78,3 16,8 Punctele de fierbere cresc o data cu mrirea catenei si cu introducerea mai multor grupe amino in molecula. Anilina este putin + Solubilitate solubila in apa. Aminele inferioare sunt solubile in apa pentru ca se pot realiza legaturi _ _ Solutia saturaté de de hidrogen intre moleculele aminelor si moleculele apei. Solubilitatea ii are concentratia de aminelor in apa scade cu cat radicalul organic este mai mare. + Proprietafi organoleptice Aminele inferioare au miros de amoniac, aminele specific neplacut (de peste), iar cele superioare sunt inodore. Proaspat distilaté, anilina este un lichid incolor. in timp, in contact cu aerul, se coloreaza in galben pané la brun, Inhalatd in cantitati mari, anilina este toxic le au miros Comportarea chimica a aminelor este determinata de grupa amino (-NH,). Proprietatile acestei grupe functionale sunt influentate de natura radicalului organic. Aminele pot da si reactii specifice radicalului hidrocarbonat din molecul8, reactii care sunt influentate de grupa amino. Cele mai importante reactii ale aminelor sunt cuprinse in schema 3.5.5. si sunt comentate in continuare. 1, Caracterul bazic ‘Atomul de azot din amoniac si din amine posed’ o pereche de neparticipanti la legatura, de care poate fi legat covalent +) . +H INH electroi coordinativ un proton, De aceea, amoniacul si aminele au caracter bazic si pot reacfiona cu substantele donoare de protoni, de exemplu cu apa si acizii. 1.1. Reactii de ionizare Schema generalé: Ca si amoniacul, la dizolvarea in apa, aminele solubile ionizeaza, Ane H0 NH HO intr-o reactie de echilibru, formand hidroxizi complet ionizati. / / Exemple: NH, + H,0 <2 NH, + HO Swi [Ho] amatiae amon Z ple-lak, CH,-NH, + HO = CH,-Ni, + HO B NH metilaming metilamoniu 7 Chay oo NH+HO <2 “Nit HO cH,/ CH, dimetilamin’ dimetilamoniu Constanta de bazicitate, k,, este o masura a bazicitati unei substante. Cu cat k, are valoare mai mare sau cu cat pk, are valoare mai mic, cu att baza este mai tare. colectia Hovcerom 2. Reacfia de alchilare BReadladeadiare == _ amina peiroard 1.1. Reactia de ionizare \ inte HO. oN* HOE Ne +HO 4.2. Reactia cu acizii oN +H > nny toe RONH, > RONH Ric? RN =R SSRN =R)X amin primars amin secundara ‘neal halogenura de tetraalchilamoniu "aromatics : Se : ‘Aminele alifatice (k, = 10° - 10°) sunt baze mai tari dect amoniacul (k, = 1,8 - 105), iar aminele aromatice (k, = 107°) sunt baze mai slabe dec&t amoniacul. Ar—NH, < NH, < R-NH, < R-NH-R RN crexte bazichates Radicalii alchil, care contin atomi de carbon hibridizati sp*, au un caracter respingtor de electroni si maresc densitatea de electroni la atomul de azot si capacitatea amine’ de a fixa protonul. De aceea, in seria alifatics, aminele primare (R-NH,) sunt baze mai tari dect amoniacul (NH,), iar aminele secundare (R-NH-R), care contin doi radicali cu caracter respingator de electroni, sunt baze mai tari decat aminele primare. Aminele alifatice tertiare sunt baze mai slabe decat aminele secundare. Repulsille dintre cele trei grupe alchil dintr-o amin& tertiar8 cresc la formarea ionului de trialchilamoniu (R,N"H) cu structurd tetraedricd, cdnd distanfele dintre grupele alchil se micsoreaza. Din aceastd cauza, tendinta aminelor tertiare de a fixa protonul side asi schimba structura scade si scade bazicitatea lor. Compusi organiei cu functiuni simple| Ca sin cazul fenolilor, in moleculele aminelor aromatice orbitalul n extins din nucleul aromatic se prelungeste spre atomul de azot in urma intrepatrunderiilaterale a orbitalului sp* dielectronic al azotului cu orbitalul pal atornului de carbon vecin (figura 3.5.6). Figura 3.5.6. Structura unel amine aromatice Electronii neparticipanti ai azotului sunt deplasati in acest orbital x extins conducdnd la 0 micsorare a densitatii electronice de la atomul de azot sila o marire a densit electronice din nucleul aromatic. Consecintele acestui efect electronic sunt: micsorarea bazicitatii aminelor aromatice si mSrirea reactivitatii nucleului aromatic in reactile de substitutie. Bazicitatea aminelor aromatice este influentaté de natura substituentilor din nucleul aromatic. Substituentii respingatori de electroni maresc bazicitatea, iar substituentii atragatori de electroni micsoreaza bazicitatea. Se considers aminele de mai jos si amoniacul cu k, = 1,8- 10%. Completati sul B ‘cu amina corespunzétoare constantei de bazicitate din sirul A cH, cis cH-nn—cH, CY) Ny CNL O-nn, L mM? N ° 38> 10°: k, = 11,5: 10: k, = 1,8: 105; k,=43- 10%; k, 52-105; 1.2. Reacfia cu acizii minerali Schema generala: Aminele reactioneaz’ cu acizii minerali (HCI, H,SO,), acceptand 5 Wes Swi x proton cedati de acizi si formeazai sdruri de amon, soluble in apa CH,— NH, + HC|—> CH NH] cl metilarings lorura de metilamoniu CHj- NH— CH + HCl > CH-NiK) cf dimetilaminas I ch, clorur’ de dimetilamoniu N Nig} cl OO fenilamina dlorurd de fenilamoniu {anilina) Aceasta reactie serveste la solubilizarea aminelor insolubile in apa. Aminele pot fi deplasate din sarurile lor de amoniu de bazele tari, de exemplu de hidroxizii alcalini. Exemplu: + _ CH;-NH,] CI + NaQH = CH,—NH, + NaCl + H,0 cloruré de retiring rmetilamoniu € 5 Efectuati experimentul A din tiga de laborator 3.5.7. cote beptckronm—l himie clasa a Xha Schema generals: VL ‘in teactia cu derivatii halogenatide tipul R-CH,-X Ay aR oe R,CH-X, atomil de hidrogen din grupa amino sunt 2. 3 Reacsia de alchilare F substituiti cu radicali alchil. intermediar se obtin “nde R= alchil primar sau alchilsecundar —_halogenuri de alchitamoniu care in prezenta bazei in ~ ° ~ “exces cedeaz’ protoni, generand amina alchilata. Exemple: CHy- NH, + CHs- | —> CH,- Ni,~CH,JI aa CH; NH—CH, metilaming iodometan dimetilamina ™ Aa > +NH, a CH NH~ CH + CHy-1 —> CH= NH —CHI St» CH NCH, ! CH, CH, cH, + trimetilamina CHy- N= CH, + CHI —> CH N= CH, |t ch, CHy August Wilhem von Hofmann (1818-1892), chimist german, a fost profesor la Colegiul Regal de Chimie din Londra si la Unversitatea din Berlin. A efectuat cercetari fundamentale —asupra ‘gudronului de carbune 51 asupra aminelor, contribuind la aparisia si dezvottarea industriei_ de coloranti sintetic. Schema general: R=NH, | pe. + R—COOH > BON asd Cond R—NH, RH clorura acid Conditii: mediu anhidru (eter, benzen), nei baze organice, incszie slabs, R=NH. 2 RAL + (R= CO), = anhidrid Coditit: temperatura obisn colectia TB -ventctil oy Ro coci = iodura de tetrametilamoniu Reactia reprezinta si o metoda de obtinere a aminelor secundare si tertiare care contin in molecula radicali diferifi. empl NH —CH, CH-N~CH>-CH, J se, O seigcirs, O ferilamins _N-metilfenilamina Neti N-metiferilamin’ {anilind) (N-metilanilina) (N-etit-N-metilanilina) yee I)identificati substantele a si b din urmatoarea transformare: es NH NH—CH>-CH, b ta sca, ra ar 2identificati care varianté se poate utiliza pentru obfinerea N - metilanilinei. CH3- NH + GH=- Cl a> CHy~ NH~ GH, GH NH, + CHS Cl a> CHy- NH~ GH, 3, Reatfia de acifare “Her Aminele primare sisecundare, care au atomi de hidrogen legati de atomul de azot, reactioneaza relativ usor cu acizii organic, cu dorurile acizilor organici sau anhidridele acizilor organici formand amine acilate. Din punct de vedere chimic, aminele - acilate sunt amide substituite la azot si au formula general’: ee R-NH—cO—R’ 7 7 = COOH” RN-CO-R’ Ro et RON ik | nuita sau: fnedlzire slaba. R Compusi organici cu snsuall @a)e0|r9) ‘ue njoyeu no nywozerpuazveq ap insop easeydn2 isfeniasqo 29 “HfeuBe I$ 1492s '(1wW0z), HOEN ap aL:njos 2] pseode exinjos up eyezite3sti> ejuersqns| jad agnujw g eu) 2 ednp ue} ‘aus ej ap aySoz|goul as MDaysaule yndaoul e7 “|epe|6 nave poe Tw anare ppe - up anurigo| ut (61) joxeu - J ap arinjos o HeGnepe seyed eajiop |e 21O0ze MUeI0IO5} fe ap eau ayeyqued o HfeGnepe seyed UN * aseoyno (us es axeyed enop UI ap yeudipaid| a es eumeseduiay &9 eftz6 pugne Is pul un ays9 nuazuaq exinjos e| ‘ONeN ap erfnjos gimeid UL joueu- ¢- -ozeoulwe = d| ede Tw ¢ ul ‘oNeN 6 z eragnude o-nU! ‘efeayp -| "ede “efeay6 no a1ew few sea un-u) jnseyed pugonposaul| —‘e1eNUa2u0> ase (D0S- 0) noarsawe |f19eu 18 e1a;dwoD eareAozip el nmuozeip uazuaq fe TW € DH ap BIENUEDLOD aL{njos WH Z| fauyue 3p euno19 eayejdno |$ easeroze’ ZHeAIa5q0 2D) “pyeyBeq o no Heraysaure 1$ ava ede Tus o¢ aulfu0> a> 124ed ‘ayso 2204 un-squ! pje> a/foeeu ap jnoaysaule Hfeuin) “ede ap aieq o ap nuowe = way ap eansopp| utp pseors 230 16) efuazed Uffeniasgo a9 212eq pugyBe ‘iw 140d Hd e] gued HORN ep alinjos ‘pues Uy HeBnepe ganurigo erinjos aysaq {Hfeniasqo ap “HlewSe 1S] alinjos ‘HOeN - DH ap unaeoid enaze> HeBnepy cHeniasqo a> HeuBy “ede fugue jw €7 lode eulue qu ¢'q eraqnida o-nut fasnposU ye 1zeq jnsayere) “y s v £ t asesanau zn DUD som nuon| ap pow squeisans Imuauiedyg 25 so1e10ge) ap ey "g BDUGnI UIp a19q} leds ifex|duioD “eo!wuty 404904 asende 1s Hemasqo [fe20N “Tudn] ap |npow eifuaye no I himie clasa a Xta . | Pentru cd, in amide, perechea de electroni de la atomul de azot este 5 deplasat spre grupa C=O, aminele acilate isi micsoreaza mult bazicitatea, ge De aceea, prin acilare aminele isi pierd caractereul bazic. ~ CQ Exemple: \ CH5- NH, + CHs- COOH —> CH;~ NH— CO— CHy+ H,0 metilamina acid acetic N-metilacetamida CH3- NH—CH, + CH-CO— Cl —> CH N—CO~CH, + HCI kde acetl \ dimetilamina clorura de acetil ch, CHs- Coy, N,N-dimetilacetarid’ CH; CH5-NH,+ 70 ~> CHs- CHy- NH—CO—CH, + CH CO +CH=-COOH etilamina anhidrida aceticd Netilacetamida NH. f° nu-co-€ ) Ae al a a-c-— oO fenitamina clorura de Nfenilbenzamid {nil benzoil (benzoitanilina) Acilarea aminelor reprezintd o metoda de protejare a grupei amino fata de unii reactanti care ar putea modifica aceast grup (de exemplu: agenti oxidanti, acid azotic, halogeni). De exemplu, prima etapa in sinteza acidului p-aminobenzoic (vitamina H) din p-toluidina este reactia de acilare a grupei amino pentru protejarea ei fat de agentii oxidant. ch, cH, cooH cooH + +310] na Hp” NH, NH~cO—CH, NH-CO-CH, NH, p-aminotoluen Neacetilp-toluiding acidul acidul (etoluicina) peacetilaminobenzoic paminobenzoic Prin hidrofizd acida sau bazicé aminele acilate regenereaz& aminele din care provin. 2 | Efectuati experimental B din fisa de laborator 3.5.7. 4, Reactia de diazotare s : Aminele primare aromatice (Ar-NH,) reactioneaz’ usor cu acidul a : azotos (HNO,) in prezenga unui acid oe ee ete mineral, formand sdruri_ de Ar —NHyF HNO, +H 2°S> Ar —N=N] #210 Teoria: Schema generalé: ) Reactia de diazotare a aminelor Conditii: temperaturi scdzute (0-5°C) an ) Reactia de cuplare a sérurilor de diazoniu Ar—-N=NIX Acidul azotos se obtine chiar in mediu bazic pentru fenoli, mediu acid pentru mediul de reactie din azotit de sodiu (NaNO, si acidul mineral aflat in exces. NaNO, + HCl——> HNO, + NaCl Compusi organici cu functiuni simple} Exemplu: NH, O +HNO,+ Hel > C Vwi dlorurs de benzendiazoniu }Cl+ 2H,O Cuunele exceptii, sdrurile de arendiazoniu sunt solubile in apa sisunt stabile numai in solufii apoase la temperaturi scazute, 0-5°C. Prin concentrarea solutiilor se descompun, iar prin incdlzirea solutillor, la circa 50°C, hidrolizeazi conducand la fenoli. Sdrurile de arendiazoniu sunt intermediari in multe sinteze organice, importante din punct de vedere practic, De exemplu, colorantii azoiciutilizati la vopsirea fibrelor naturale se obtin prin cuplarea sarurilor de arendiazoniu cu fenoli sau amine aromatice. Astfel, prin tratarea solutiei apoase a unei sari de arendiazoniu, la Stigay Salbenul de rece (0-5°C) cu solutia apoasé a unui fenoxid, objinutd prin dizolvarea ee anilin’ este fenolului in solufie de hidroxid de sodiu, se formeaz’ un azoderivat. primul colorant Azoderivatii sunt compusi cu structura de baza: z0ic cunoscut. Coloreaza Ar-N = N-Ar Fenolii dau reactia de cuplare in pozitia para fata de grupa hidroxil, iar dacd aceast pozitie este ocupata cupleaza in pozitia orto fafa de hidroxil. Exemple: Oriteme’s Oy 08 age Qh nenOoH cloruré de fenol phidroxiazobenzen benzendiazoniu OH O-Ne mers - ©-n-n OCH, OH O-¢H, Sarurile de arendiazoniu reactioneaza cu aminele aromatice, mai ales amine tertiare, in prezenta acidului acetic formand aminoazoderivati. Cuplarea are loc in pozitia para fata de grupa amino. Exenple: 7h On Nyc Oe, Ha” se Oon= n-ne p-dimetilaminoazobenzen Qpitemas Oem, ser Ovnen-C> mi paminoazobenzen (galben de anilina) in moleculele acestor compusi existé un orbital m extins in care electronii sunt delocalizati, sau, altfel spus, un sistem conjugat de legaturi duble si electroni neparticipangi. Acest sistem de electroni este capabil s& absoarb’ anumite radiatii din spectrul vizibil si substantele apar colorate. Exemplu: cH, cH Ny RR “DO \en Ne 3 CH; CRIA ox Denn en cole ister LU ae Efectuati experimentul C din fsa de laborator 3.5.7. Aminele sunt intermediari importanti in multe sinteze organice. Aminele alifatice sunt utilizate la obtinerea medicamentelor (metilamina la fabricarea adrenalinei, dietilamina la fabricarea novocainei etc.), la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare (dimetilamina). Aminele aromatice se utilizeaza in special Ja obtinerea colorantilor (anilina, totuidinele, fenilendiaminele, naftilaminele). Anilina este cea mai utilizaté amina. Se utilizeaza si in sinteza medicamentelor, a acceleratorilor de vulcanizare, a stabilzatorilor pentru pulberea fara fum etc. eet Tesaturi vopsite cu coloranfi sintetici 1. Alegeti variantele corecte, astfel incat afirmatille urmatoare si fie adevarate. Taiati cuvintele nepotrivite. a) Aminele sunt compusi organici care provin teoretic din apa/amoniac prin substituirea atomilor de hidrogen cu radicali hidrocarbonati. b) in aminele alifatice, atomul de azot se leagl numai de atomi de carbon hibridizati spi/sp? si so. c) in aminele aromatice, atomul de azot se leag’ de un inel de cicloalcan/ aromatic d) in aminele secundare atomul de azot se leaga de doi/trel radicali hidrocarbona ¢) Sarurile cuaternare de amoniu se obtin in reactia de acilare/alchilare a unei amine, in exces de amina/derivat halogenat. 4) Aminele au caracter acid/bazic si pot reactiona cu hazele/acizi 2. Inscrieti in spatiul liber din stanga numerelor de ordine ale aminelor din coloana A, litera care corespunde denumiri lor din coloana 8. A B 1) CHS CH5~ CH NH CH, a) propilamina b) Netilacetamids ©) N-metilsec-butilamina d) N,N-dimetil-2-naftilamina ¢) trietilamina 4) 2,5-hexandiamina -3) CH5- CH~ CH NH, 4) CH= CH= NCH cH, CH CH, 5) CHS CH;- NH~ CO— CH, -8) CH CH~ CHy- CHy- CH CH, NH, NH, 3. O monoamina cu NE = 4 confine 11,57% N. a) Formula molecular a aminei este: A) C,,H,N; B) CHN,,; C) CH,,N; D) C.H,N. b) Numarul de amine aromatice primare cu aceast& formula moleculard este: A) 7; B) 14; C) 9; 0) 8. ©) Numérul de amine secundare cu aceasta formuld molecular’ este: A) 5; B) 6; C) 8; D) 10. d) Numarul de amine tertiare cu aceasta formula moleculara este: A) 0; 8) 4; C) 3; D) 1. \ RaGbhGCJAAYD BB aactenal wa Compusi organici cu functiuni simple} 4, Despre patru compusi organic izomeri A, B,C, D se cunosc urmtoarele informafit + au formula procentuala: 61,01% C; 23,73% N; 15,25% H si masa molecular’ M = 59; + izomerul C ate constanta de bazicitate, k,, cea mai mare; + izomerul D nu participa la reactii de acilare; + in izomerul B, azotul se leag’ de un atom de carbon secundar. a) Identificati izomerii A, B, C, D siscrieti ecuatille urmitoarelor transforma A+ HC —. B + CH,~CO-O-CO-CH, — C+C,H,-CO- D+CHI—. b) Indicati in ce relatie de izomerie se afld A si 8, C si. ©) Asezati in ordinea cresterii caracterului bazic compusii A, B si C. R: a) CH,N, A: propilamind, 8: izopropilaminé, C: N-metiletilamind, D: trimetilamind; c) A

    S-ar putea să vă placă și