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Dimetilo Sulfóxido (DMSO)

Propiedades Físicas
Boletín # 101 Oct 2007
Introducción Gaylord Chemical Company,
L.L.C. (GCC) es el principal
El dimetil sulfóxido (DMSO) es un líquido orgánico altamente polar y proveedor mundial de
miscible. Es básicamente inodoro y tiene un bajo nivel de toxicidad. El soluciones de Dimetil Sulfóxido
DMSO es un solvente aprótico dipolar y tiene un punto de ebullición (DMSO). Desde principios de
los años 60, GCC se ha
relativamente alto. Este boletín es una recopilación de los datos de dedicado al desarrollo de
Propiedades Físicas para este solvente útil. nuevos usos para el DMSO.
Con la finalidad de satisfacer las
Contenidos: necesidades específicas de los
Propiedades DMSO típicas (páginas 3-4) clientes, GCC ha promovido el
Presión de vapor vs. curva de temperatura para DMSO (página 4) desar-rollo de múltiples grados
del DMSO, que incluyen
Gravedad específica de DMSO en función de temperatura (página 5) DMSOUSP.
Viscosidad del DMSO en función de temperatura (página 5)
Tasas de absorción inicial de DMSO en diversas humedades relativas (p5) El enfoque basado en soluci-
Higroscopicidades del DMSO en diversas humedades relativas (página 5) ones de Gaylord Chemical. ha
Temperaturas de congelación de para mezclas de solvente DMSO (p. 6) contribuido al desarrollo y
Datos de punto de congelación para soluciones en agua de DMSO (p. 6) crecimiento de industrias tales
Equilibrio de líquido – vapor para soluciones de agua de DMSO (p. 7-8) como farma-céutica,
hidrocarburos, electró-nicos,
Capacidad y densidad de calor de DMSO (p. 8) polímeros, recubri-mientos,
Punto de ebullición/ curvas de temperatura: Soluciones en agua de DMSO químicos agrícolas y limpiadores
(página 9) industriales.
Calor de mezcla, mezclas en agua de DMSO, 32oC (página 10)
Gravedad específica de soluciones en agua DMSO (página 10) La sede de Gaylord Chemical.
Viscosidad de soluciones en agua de DMSO (página 10) está ubicada en Slidell,
Louisiana con centros de
Estabilidad química y térmica de DMSO (páginas 10-14) fabricación, investigación y
Viscosidades comparativas y tiempos de evaporación de solventes desarrollo en Bogalusa,
comunes (páginas 15) Louisiana. GCC sigue siendo el
único productor de DMSO en el
Hemisferio Occidental.

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Gaylord Chemical Company, L.L.C. Slidell, LA 70459-1209 USA
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2
Figura 1
Propiedades DMSO típicas

Temperatura de combustión espontánea, en aire 300-302°C (572-575°F)


Punto de ebullición (1 atmósfera) 189°C (372°F)
Coeficiente de expansión 0.00088/°C
Conductividad (eléctrica), 20°C 3x10-8 (ohm -1 cm-1)
@ 80°C 7x10-8 (ohm-1 cm-1)
Flujo de calor crítico 1.3x105 Btu/hr x ft -2
(4.10x105 J / s / m2)
Volumen molar crítico 2.38x10-4 m3
Presión crítica 56.3 atm. abs.
Temperatura crítica 447°C (837°F)
Densidad, a 25°C (ver Figura 3 ) 1.0955 g / cm3
Constante dieléctrica , 1 MHz, @ 20°C 48.9
@ 40°C 45.5
Coeficiente de difusión 9.0x104 cm2 / sec.
Momento dipolo, D 4.3
Índice de tasa de evaporación @ 25°C
Relativo a acetato de n-butilo 0.026
Relativo a éter dietílico 0.0005
Límites de inflamabilidad en aire
inferion (100°C) 3 - 3.5% por volumen
superior 42 - 63% por volumen
Punto de inflamación (copa abierta) 95°C (203°F)
Punto de inflamación (copa cerrada) 89°C (192°F)
Punto de congelación 18.55°C (65.4°F)
Calor específico, gas ideal , Cp(T°K) 6.94+5.6x10-2T
-0.227x10-4T2
Calor específico (liq.), 25°C 0.47 cal / g / °C
Calor de combustión 6054 cal / g
Calor de fusión 41.3 cal / g
Calor de solución en agua a 25°C -54 cal/g @ ∞ dilución
11.3 kcal/mol
Calor de vaporización a 70°C (260 Btu/lb)
Constante de Henry @ 21°C 991000

3
Figura 1, continuación
Propiedades del DMSO típicas
Parámetro Valor
Constante de punto de congelamiento molar 4.07°C / mol
Volumen molar 71.2 cm3 / g
Peso molecular 78.13
pKa 35.1
pK BH+ -2.7
Índice de refracción ND@25°C 1.4768
Parámetros de solubilidad
De Hansen
- Dispersión 9.0 (cal / cm3 )1/2
- Polar 8.0 (ca l / cm3 )1/2
- Enlace de hidrógeno 5.0 (cal / cm3)1/2
De Hildebrand 13.0 (cal / cm3)1/2
Calor específico a 29.5°C 0.47± 0.015 cal /g /°C
Tensión superficial a 20°C 43.53 dinas / cm
Presión de vapor a 25°C (Ver Figura 1) 0.600 mm Hg
Viscosidad , cP, at 25°C (Ver Figura 4) 2.0
Log de coeficiente de partición octanol/agua -1.35

Presión de vapor vs. curva de temperatura para DMSO

Figura 2

4
Figura 3
Gravedad específica de DMSO en fun-
ción de temperatura
Figura 4
Temperatura Gravedad específica Viscosidad del DMSO en fun-
(°C) (g / cm3) ción de temperatura
15.6 1.1047
Temperatura (°C) Viscosidad (cP)
21 1.0993
25 1.991
25 1.0955
30 1.808
30 1.0904
40 1.511
40 1.0803
50 1.286
50 1.0702
75 0.916
75 1.0454
100 0.691
100 1.0200
125 0.546
125 0.9946
150 0.974

Figura 5
Figura 6
Porcentajes de absorción inicial del
Higroscopicidades del DMSO en di-
DMSO en diversas humedades relati-
versas humedades relativas a 22oC
vas a 22°C
TASA DE ABSORCIÓN, mg H2O/cm2/hr

TIEMPO, días

HUMEDAD RELATIVA , % INCREMENTO DE PESO,


gramos H2O/100 gramos grams DMSO

5
Figura 7 Figura 8
Freezing Temperatures Freezing Point Data for DMSO-
for DMSO-Solvent mixtures Water Solutions
TEMPERATURA, ° C

DMSO, peso-% TEMPERATURA, °C Agua, Peso-%


1 DMSO-Metiletilcetona
2 DMSO-Etanol
3 DMSO-Monoetilenglicol
4 DMSO-Cloroformo
5 DMSO-Paraxileno

Figura 9 Figura 10
Punto de congelación para Punto de congelación para
soluciones en agua de DMSO soluciones en agua de DMSO
TEMPERATURA, ° C

TEMPERATURA, ° C

AGUA, PESO-% AGUA, PESO-%

6
Figura 11
Equilibrio líquido/vapor para soluciones en agua de
DMSO (Una atmósfera de presión)
FRACCIÓN MOL, AGUA EN VAPOR

FRACCIÓN MOL, AGUA EN LÍQUIDO

7
Figura 12
Capacidad específica y densidad del DMSO
Temp, °C Cp (líquido ), Densidad,
cal/(g)(°C) gramos/cc
30 0.47 1. 096
60 0 .47 1.062
100 0.48 1 . 0 23
150 0.52 0. 974

Figura 13
Equilibrio líquido-vapor para soluciones en agua de DMSO
(Una atmósfera de presión)
TEMPERATURA °C FRACTION MOL, AGUA FRACCIÓN MOL, AGUA EN
EN LÍQUIDO VAPOR

100.0 1.000 1.000


100.6 0.988 0.9998
101.0 0.975 0.9997
102.0 0.945 0.9994
103.3 0.909 0.9989
105.0 0.865 0.9983
108.0 0.810 0.997
113.0 0.740 0.994
118.0 0.675 0.990
120.0 0.645 0.986
130.0 0.513 0.964
143.0 0.378 0.921
149.0 0.313 0.890
165.0 0.176 0.773
174.5 0.100 0.628
177.0 0.081 0.573
183.0 0.046 0.353
184.6 0.034 0.282
187.7 0.011 0.100
189.0 0.000 0.000

8
Figura 14
Punto de ebullición/curvas de temperatura: Soluciones en agua de DMSO
(Una atmósfera de presión)
TEMPERATURA, °C

LÍQUIDO

AGUA

9
CALOR DE MEZOLARSE DEL SISTEMA DE DMSO-H2O, 32 °C

Calorías/100g de solución

PESO % DMSO
Figura 15
GRAVEDAD ESPECIFICA DE LAS GRAVEDAD ESPECIFICA DE LAS
SOLUCIONES DEL DMSO-H2O, 32 °C SOLUCIONES DEL DMSO-H2O, 32 °C
GRAVEDAD ESPECIFICA , G/CM3

VISCOSIDAD, centipoise

DMSO, PESO-%
DMSO, PESO-%
Figura 17
Figura 16

Estabilidad química y térmica del DMSO


El DMSO es altamente estable a temperaturas por debajo de los 150°C. Por ejemplo, mante-
niendo al DMSO a 150°C por 24 horas, se puede esperar una pérdida de entre 0.1 y 1.0%.
Los tiempos de retención inclusive en aparatos de destilación continua son, por lo general,
considerablemente menos que esto, y, por ello, las pérdidas serían correspondientemente
menores. Se ha reportado que sólo 3.7% de los materiales volátiles son producidos durante
72 horas en el punto de ebullición (189°C) del DMSO. Sin embargo, se puede esperar una
descomposición ligeramente mayor con el material de grado industrial. Así, cerca del 5% de
DMSO se descompone a reflujo después de 24 horas. Casi la mitad del peso de los materia-
les volátiles es paraformaldehído. El sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo, bis-(metiltio)
metano y el agua son otros productos volátiles. Se puede encontrar una pequeña cantidad
de dimetilsulfona. La siguiente secuencia de reacciones explica la formación de estos

10
productos de descomposición:

El DMSO es admirablemente estable en presencia de la mayoría de sales básicas y neutras.


Cuando las muestras del DMSO (300g) son sometidas a reflujo por 24 horas con 100g cada
una de hidróxido de sodio, carbonato de sodio, cloruro de sodio, cianuro de sodio, acetato de
sodio y sulfato de sodio, poco o ninguna descomposición ocurre en la mayoría de los casos.
Los resultados se muestran en la Figura 18.
Figura 18
Los resultados del reflujo con DMSO, y materiales diversos (24 horas)

DMSO
COMPUESTOS(100g) TEMP. DE % DE PRODUCTOS DE
RECUPERADO,
EN 300g DE DMSO REFLUJO, °C
% DE ORIGINAL DESCOMPOSICIÓN

DMS(a) DMDS(b) BMTM(c) HCHO(d) MM(e)


31
NaOH 185-140(f) 93.7 63 - - -

14
Na2CO3 190 96.3 - - - -

15
NaCl 190 98.7 - - - -

-
NaCN 148-164(g) 100.0 - - - -

33
NaOAc 182-187 97.0 22 8 20 -

85.4 -
Na2SO4 181-148(h) 66 - - 11

SOLO DMSO 189 98.0 30


15 30 - -
(a)
Sulfuro de dimetilo
(b)
Disulfuro de dimetilo
(c)
Bis-(metiltio)metano
(d)
Metilmercaptano
(e)
Formaldehído
(f)
Temperatura de reflujo disminuida desde 185°C a 140°C durante las primeras 16 horas.
(g)
La temperatura de reflujo fue de 148°C durante 20 horas; aumentada a 164°C durante las últimas 4 horas.
(h)
La temperatura de reflujo disminuyó gradualmente desde 181°C hasta 148°C.

El DMSO no parece ser hidrolizado por el agua y ocurre muy poca descomposición del
DMSO cuando es calentado bajo reflujo por periodos de 5 a 16 horas. Se han realizado las
siguientes pruebas que se muestran en la Figura 20: 1) 10 partes de DMSO + 1 parte de
agua, 2) 60 partes de DMSO + 5 partes de agua + 1 parte de hidróxido de sodio, 3) 60 partes
de DMSO + 12 partes de agua + 1 parte de bicarbonato de sodio, 4) DMSO solo.

11
Figura 19

Estabilidad térmica del DMSO


Tasa de descomposición, porcentaje/día

Temperatura,°C

Figura 20
Reflujo del DMSO y mezclas, por periodos más cortos
COMPOSICIÓN DE
TEMP. DE RE- TIEMPO, COMPOSICIÓN DEL PRODUCTO
PARTES
FLUJO,°C HORA ORGÁNICO, % *
DE MUESTRA
DMSO DMS DMDS BMTM

10 DMS0:1 H2O 152 5 100 0 0 0


15 99.7 0.15 0 0.15
60 DMSO:
5H2O:1 NaOH 155 5 99.8 0.1 0.1 0
8 99.3 0.6 0.1 0
60 DMSO:12 H20:
1 NaHCO3 131 6 99.9 0.1 0 0
12 99.8 0.2 0 0
SOLO DMSO 191 5 99.8 0.1 0.1 0
9 99.1 0.2 0.2 0.5
16 99.0 0.2 0.2 0.6
*DMSO (dimetil sulfóxido), DMS (sulfuro de dimetilo), DMDS (disulfuro de dimetilo) ,BMTM (Bis-(metiltio)metano)
12
El DMSO es también estable en presencia de ácido clorhídrico o sulfúrico concentrado
a 100°C por hasta 120 minutos de calentamiento a presión atmosférica. El ácido fosfó-
rico causa una descomposición más rápida del DMSO que la que causa el ácido
clorhídrico o sulfúrico. Los productos de descomposición detectados son sulfuro de
dimetilo, disulfuro de dimetilo, y, en una cantidad más pequeña, formaldehído. Los re-
sultados se muestran en la Figura 21:

Figura 21
Efecto del calentamiento del DMSO con ácidos concentrados
(200g de DMSO CON 20g DE ÁCIDO CONCENTRADO)
ACIDO CONC. TEMP, TIEMPO, DMSO, % DEL PRODUCTO
°C MIN. % DE DESCOMPOSICIÓN
IZQUIERDA DMS(a) DMDS(b) HCHO(c)
H2SO4 36N 100 15 99 100
30 99 100
120 98 100
H2SO4 36N 125 15 86 7 93
150 86 7 93
210 80 10 90
H3PO 4 85% 100 15 92 25 75
30 89 45 55
45 89 45 55
60 87 46 54
120 87 46 54
150 86 50 50 some
H3PO 4 85% 125 15 84 25 75
60 82 33 67
150 82 33 67
HCl 12N 95 15 99 100
30 99 100
60 99 100
120 98 100
HCl 12N 115 15 93 100
30 92 100
45 87 100
60 87 100
120 87 100 some
(a)
Sulfuro de dimetilo
(b)
Disulfuro de dimetilo
(c)
Formaldehído

13
Figura 22
Descomposición térmica del DMSO
TASA/DIA DE DESCOMPICíON

TEMPERATURA,°C

14
Figura 23
Viscosidades comparativas de solventes comunes

Solvente Viscosidad, cps @25°C


DIMETIL SULFÓXIDO (DMSO) 2.0
Dimetilformamida (DMF) 0.8
N-Metil-2-pirrolidona (NMP) 1.6
Butirolactona 1.7
Ciclohexanona 2.1
Isoforona 2.5
Diacetona alcohol 3.0
Carbonato de propileno 4.0
Sulfolano 10.3 @ 30°C

Figura 24
Tiempos de evaporación comparativa para solventes orgánicos comunes
90% tiempos de evaporación, segundos
Solvente 90% tiempos de
evaporación, segundos
DIMETIL SULFÓXIDO (DMSO) 17,600
Ciclohexanona 1,570
Dimetilformamida (DMF) 2,280
Diacetona alcohol 3,840
N-Metil-2-pirrolidona (NMP) 15,400
Isoforona 20,000
Butirolactona 23,700
Carbonato de propileno 119,660
Sulfolano >1,000,000

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