SUBSTANȚE MEDICAMENTOASE ANTIINFLAMATOARE STEROIDIENE

MINERALOCORTICOSTEROIZI

CH3 CH3 OH
C CH2OH CH3 C CH2OH
CH3
O O

O O

11-dezoxicorticosteron 17-oxi-11-dezoxicorticosteron

O CH3 CH3
HO
C CH2OH C CH2OH
CH3 CH3
O O

O O

11- dehidrocorticosteron corticosteron

GLUCOCORTICOSTEROIZI

O CH3 OH HO CH3 OH

CH3 C CH2OH CH3 C CH2OH

O O

O O

cortizon hidrocortizon

19

12
CH3
20 21
11
18
CH3 13 17
CH2 - CH3
1 10 9
H 14
16
2
8 15
H H
5
3 7
4 6
H
Pregnan

1
 20 21
C - CH2OH
17
Grupa -cetolică
O

Reacţii pentru grupa -cetolică

CH3 CH3
C CH2OH [O] C OH

O O

a) Formarea oglinzii de argint (cu soluția amoniacală de nitrat de argint)

CH3 CH3
C - CH2OH C - ONH4
+ [Ag(NH3)2]NO3 + Ag + NH4NO3
O O

b) Cu săruri de tetrazoliu
CH3
+
C - CH2OH H5C6 N N C6H5
+ -
O N N Cl
C6H5

2,3,5 – trifenil-tetrazoliu
CH3
H5C6 NH N C6H5
C - OH
+ N N + HCl
O
C6H5
farmazon (roșu)

c) Cu reactivul Fehling
CH3 COOK CH3 COOK
C - CH2OH HC - O C - OH HC - O H
+ Cu + Cu2O + Cu
O HC - O O HC - OH
COONa COONa

d) Cu clorură de fer (III)

e) Cu acid fosforomolibdenic

2
Reacţii pentru grupa C = O (poziţia 3)

NH2OH
+ to
HCl
O HO - N

NH - NH2

+ t
o

O NH - N

+ O2N NH - NH2
O O2N NH - N
NO2
NO2

Reacţii pentru grupa – OH (poziţia 17)

CH3 O CH3
OH CH3 - C O - C - CH3 o
+ O t
CH3 - C O
O

Reacţii pentru grupa esterică (poziţia 17)

1) Reacția de formare a hidroxamaților de fer

CH3 CH3
O - C - C2H5 + NH2OH OH C2H5 - C - NH - OH
O NaOH
+
O

3 C2H5 - C - NH - OH FeCl3 - 3+
( C2H5 - C - NH - O ) Fe
+ 3
O - 3 HCl
O
roşu-cărămiziu

1) Saponificarea (după produsele de hidroliză)

CH3 OH CH3 OH
C - CH2 - O - C - CH3 KOH C - CH2OH
17 + CH3COOK
O O O
H

2 CH3COOK + 2 C2H5OH + H2SO4 2 CH3 - C - O - C2H5 + K2SO4 + 2 H2O

3
Determinarea fluorului legat covalent

 Identificarea ionului de fluor obținut după mineralizare prin reacția cu alizarinat de zirconiu:
O OH
O -
O
OH
O- - + ZrF4
Zr + 4 F
SO3Na
SO3Na
O
O 2

roșu-violet galben

Hydrocortizoni acetas Triamcinalonum CH2OH

Acetat de hidrocortizon Triamcinolonă
O
O HO CH3 C
HO CH3 OH
CH3 OH
CH3 C CH2 - O - C H
H
O CH3 F H
H H
O O

Prednisolonum Triamcinoloni acetonidum

Prednizolonă Triamcinolonă acetonid CH2OH
HO CH3 OH O
HO CH3 C
CH3 C CH2OH
H O CH3
CH3 H C
O O CH3
H H
F H
O O

Methylprednisolonum Betamethasonum
Metilprednizolon Betametazon

HO CH3 OH CH2OH

C CH2OH O
CH3 H HO CH3 C
O OH
CH3 H
H H
H CH3
O F
CH3 O

CH2OH
Dexamethasonum
Dexametazonă C O
HO CH3 OH O - C - (CH2)3 - CH3
CH3 C CH2OH O
H CH3
O
F H CH3 Betametazonă valeriat
O