UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES
CUAUTITLÁN
CAMPO 1

DIBENZALACETONA
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

Objetivo:
  Efectuar una condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática en
presencia de un álcali.

Introducción:

En las reacciones de adición nucleofílica y sustitución nucleofílica de un acilo, un

compuesto carbonilico se comporta como electrófilo. En las reacciones de sustitución en
α, actúa como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato.

Las reacciones de condensación y sustitución en α, ocurren en condiciones

básicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones básicas se
elimina un hidrógeno α, con lo que se produce un ion enolato que expulsa el grupo
saliente OH- en una reacción semejante a E2. En condiciones acidas, se forma un enol, el
grupo OH- se protona y se elimina agua.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,

consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un
aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee
hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto
inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata
espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-
insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído.

Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el

curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que
en la dimerización simple del aldol.

La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un
sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía
de resonancia durante la creación del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones
para la protección del sol.

Procedimiento experimental:

1. Preparar una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 mL. de agua y 10 mL de etanol.

2. Agregar, poco a poco y agitando 1.25 mL. de benzaldehído y 0.5 mL. de acetona.

3. Continuar la agitación durante 30 min. Manteniendo la temperatura entre 20-250C

mediante baño de agua fría.

4. Filtrar el precipitado con vacío y lavar con agua fría.

5. Recristalizar con etanol.

6. Pesar y determinar el punto de fusión.

Diagrama ecológico
 Benzaldehído + acetona +
H2O + NaOH + EtOH

1) agitar
2) filtrar
Solución solido

NaOH + H2O +
Dibenzalacetona impura
Acetona + benzaldehído
1) lavar con agua hasta pH= 7
R 2) cristalizar
1

Dibenzalacetona +
Dibenzalacetona pura EtOH

R
2

R1 : solución básica con residuos de benzaldehído, acetona, etanol y agua.

R2 : etanol, residuos de benzaldehído y un poco de dibenzalacetona.

Resultados.

Peso de papel:0.4 g
Peso de papel mas producto:1.2 g
Peso del producto :0.8

Se cristalizó el producto obteniendo pequeños cristales de color ligeramente amarillo, con

un peso de 0.8 g (seco); y un intervalo de punto de fusión de 107-108°C.,

Análisis de resultados

2 C7H6O + C3H6O  C17H14O +2H2O

Estequiometria 2 1 1
PM (g/mol) 106 58 234
mol 0.0148 6.8x10-3
6.4x10-3
Densidad (g/ml) 1.05 0.79
Peso (g) 1.575 0.395
1.5
ml 1.5 0.5

Rendimiento

(0.8 g/1.5)100%= 53.333 %

Por medio de la reacción de condensación de Claisen – Smchidt, obtuvimos

dibenzalacetona a partir de dibenzalacetona con acetona en medio básico, esto
se pudo saber porque el punto de fusión es parecido, el teórico se reporta de
110ºC mientras que el experimental es de 107-108ºC, por lo tanto se puede decir
que se obtuvo el compuesto.

La cantidad obtenida fue un precipitado de 1.5 g, mientras que del producto

esperado se tiene de 1.5g (esto se debe a que el reactivo limitante es la acetona),
por lo tanto, se tiene un rendimiento de la reacción de 53.33%, la cual es
aceptable tomando en cuenta que la mayoría de las reacciones no se llevan a
cabo al 100%, y que el producto obtenido son cristales con cierta pureza.

Además de una ventaja de esta reacción es que se pudo llevar a cabo en

aldehídos aromáticos (como es el caso), así como los alifáticos, en este caso es
importante tomar en cuenta que el hidrogeno alfa proviene del aldehído, además
que es importante el orden de los reactivos, debido a que si se agrega la acetona
con el NaOH, esta se autocondensaría y ya no se obtendría el producto esperado.

Conclusión.

Fue posible realizar una condensación cruzada, a partir de un aldehído aromático

y una cetona alifática, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protón
acido de la acetona, actuando como nucleofílo en el carbono del aldehído, de esta
forma se llevo a cabo la reacción de Condensación de Claisen-Schmidt.
Aprendimos cual es la diferencia entre una condensación aldólica y una
condensación cruzada.

Bibliografía.

 ÀVILA, J. Gustavo. (2001). “Química Orgánica”; Experimentos con un

enfoque ecológico”. UNAM. México, 522pp

 MC MURRY. “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México.

D.F. 1200 pp.

 WADE. L.G. “Química orgánica”, 2da. Edición. Pearson, México 1312pp.