În chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu grupă funcţională hidroxil (-

OH) care este legata de un atom de corbon saturat, in starea de hibridizare sp³. Grupa
hidroxil poate fi legata de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau
de catena laterala a unei hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool
simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut şi

ca alcool de cereale, şi deseori la orice băutură care conţine etanol (vezi băutură
alcoolică). Acest sens stă la baza termenului de alcoolism (dependenţă de alcool).
Reţinerea de a nu consuma alccol (abstinenţă), iar legea din SUA din anii 1900 de
interzicere a consumului de alcool (prohibiţie). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca
având un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte
forme de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de rigoare, precum alcool
izopropilic sau prin sufixul -ol, ca în izopropanol.

Structură
Grupa funcţională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat
sp3. Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivaţi ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un
hidrogen. Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numeşte
fenol. De asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o
grupă alchenil, compusul de numeşte enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de
aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) şi două perechi de electroni libere. Legătura O-H
din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ 96 picometri.

Alcooli primari, secundari şi terţiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) şi 'terţiari' (3°), bazate
pe numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidenţiat cu roşu). Metanolul
este cel mai simplu alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol
(propan-2-ol) şi cel mai simplu alcool terţiar este terţ-butanol (2-metilpropan-2-ol).
Alcooli saturaţi, nesaturaţi şi aromatici

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcţională hidroxil, alcooli pot fi saturaţi
(proveniţi de la alcani), nesaturaţi (proveniţi de la alchene sau alchine) sau aromatici
(proveniţi de la arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Monoalcooli şi polialcooli

Alcoolii se mai pot clasifica şi după numărul de grupe hidroxil conţinute în moleculă.
Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toţi cei prezentaţi mai sus sunt
monoalcooli), şi polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Metanol şi etanol

Cei mai simpli şi cei mai folosiţi alcooli sunt metanolul şi etanolul (numele comune sunt
alcool metilic şi alcool etilic), care au structurile de mai sus.

Metanolul se obţinea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea "alcool de

lemn". În prezent, este o substanţă chimică la îndemâna oricui, care se produce prin
reacţia la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial,
termenul de "alcool" denumeşte deseori etanolul sau "alcool de cereale". Spirtul metilat,
numit şi "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit necomestibil prin adăugarea de
metanol şi coloranţi de regulă albastru de metil. Pe lângă utilizarea principală în băuturile
alcoolice, etanolul este folosit (deşi foarte bine controlat) drept solvent industrial şi
materie primă

Utilizări
Alcoolii sunt folosiţi la scară largă în industrie şi ştiinţă, drept reactanţi, solvenţi
combustibili. Etanolul şi metanolul pot arde creând mai puţine substanţe nocive decât
benzina sau motorina. Datorită toxicităţii scăzute şi capacităţii de a dizolva substanţe
nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, parfumuri şi esenţe
vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca intermediari
adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie pentru a evidenţia
aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea etanolului
pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de consum,
alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potenţial imediat de supradoză, otrăvire şi
dependenţă fiziologică (ştiută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai
comune cauze de dependenţă (poate după cafeină) din lume. Dependenţa fiziologică
cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma unei
dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăţi crescute, ştiută ca "friguri" şi
oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreşterea folosirii.

Surse
Mulţi alcooli pot fi creaţi prin fermentaţie a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar
doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil şi
băuturi. Alţi alcooli sunt în general produşi pe cale sintetică din gaze naturale,
petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a alchenelor.

Etimologie

Cuvântul "alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul "al-" fiind articolul
hotărât arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în Europa,
împreună cu arta distilării şi cu substanţa însăşi, în aproximativ secolul XII de către
diferiţi autori europeni care traduceau şi popularizau descoperirile alchimiştilor islamici.

O teorie populară, găsită în multe dicţionare, este că provine din ‫ = الكحل‬ALKHL = al-
kuhul, la început acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu Sb2S3
folosită ca antiseptic şi machiaj pentru ochi. Pudra este preparată prin sublimarea unui
mineral natural, stibnit, într-un vas închis. Conform acestei teorii, înţelesul cuvântului
alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru substanţele distilate în general, iar apoi restrâns
doar pentru etanol. Această etimologie circulă în Anglia cel puţin din 1672 (DEO).

Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent
pentru alcool, ‫ = الكحول‬ALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în versetele
37:47, foloseşte cuvântul ‫ = الغول‬ALGhWL = al-ghawl — însemnând "spirit" ("fiinţă
spirituală") sau "demon" — cu sensul de "lucrul care dă vinului tăria". Cuvântul al-ghawl
a dus la apariţia cuvântului englez "ghoul" (creatură imaginară care mănâncă persoane
moarte; vampir), şi numele stelei Algol.

Conform unei a doua teorii, etimologia populară şi scrierea cuvântului "alcool" nu ar fi

apărut datorită generalizării cuvântului ALKHL, ci confuziei alchimiştilor şi autorilor
occidentali a cuvintelor ALKHL şi ALGhWL, care au fost într-adevăr traduse în multe
feluri greşit.
Proprietăţi fizice şi chimice
Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot
forma legături de hidrogen una cu alta şi cu alţi compuşi. La alcooli există două
posibilităţi de dizolvare: tendinţa grupei polare -OH de a îl face solubil în apă şi cea a
catenei laterale de a i se opune. De aceea, metanolul, etanolul şi propanolul sunt solubile
în apă deoarece influenţa grupării hidroxil este mai puternică decât cea a catenei.
Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat solubil datorită echilibrului dintre cele
două tendinţe. Alcoolii cu cinci sau mai mulţi carboni (pentanol sau mai mari) sunt
insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.

Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate faţă de
hidrocarburi şi eteri. Toţi alcoolii simpli sunt solubili în solvenţi organici. Legăturile de
hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiţi ca solbenţi protici.

Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.

Alcoolii, ca şi apa, pot avea fie proprietăţi acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa
de în jur de 16-19, sunt uşor mai puţin acizi decât apa, dar sunt capabili să recţioneze cu
baze puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile
care rezultă se numesc alcoxizi, având formula generală RO- M+.

Alcoolii legaţi de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10).
Grupările care iau electroni participă la creşterea acidităţii alcoolilor. De exemple, para-
nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în
prezenţa unor acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice,
pentru o varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deşi
consumul rar de etanol în cantităţi mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai
mari duc la starea numită "ebrietate" sau intoxicare şi, depinzând de doză şi de
regularitatea consumului, poate cauza probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia
cronică are repercusiuni medicale grave.
Alţi alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai
mult până să fie metabolizaţi, iar nu de puţine ori metabolismul lor duce la apariţia unor
substanţe mai toxice. Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime
în ficat şi duce la crearea formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea.

Prepararea alcoolilor
[modifică] Laborator

Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.

• Compusii halogenati alifatici reacţionează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de

potasiu, obţinându-se astfel alcooli
• Aldehideele sau cetonele sunt reduse cu borohidrură de sodiu sau hidroborat de
litiu la alcooli.
• Alchenele aditioneaza apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator acid
sulfuric concentrat.

Formarea unui alcool secundar prin reducere şi hidratare:

[modifică] Industrie

Industrial, alcoolii se obţin în mai multe feluri.

• prin fermentaţie folosind glucoză produsă de zahăr, obţinand hidroliza

amidonului, în prezenţa drojdiei şi a unei temperaturi de sub 37 °C pentru
producerea etanolului.
• Prin hidratare directă: folosind etenă sau alte alchene, cu un catalizator de acid
fosforic, la temperatură şi presiune mari.
• Metanolul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde
monoxidul de carbon şi doi echivalenţi ai hidrogenului sunt combinaţi pentru
producerea metanolului, folosind drept catalizatori cupru, oxid de zinc şi oxid de
aluminiu la 250 °C şi o presiune de 50-100 atm.

Reacţii ale alcoolilor

Deshidratare

Alcoolii sunt substanţe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacţiona cu ROH pentru a
produce eteri şi apă într-o reacţie de deshidratare, deşi aceasta este rareori folosită, cu
excepţia fabricării dietil eterului.

Mai folositoare este reacţia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacţia
urmează regula lui Zaitsev, care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli
terţiari se transformă uşor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de
temperaturi mai ridicate.

Aceasta este o diagramă a deshidratării acide a etanolului pentru a produce etenă:

Oxidare

Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare
organică, pe când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradiţional, se
folosesc oxidanţi puternici, precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în
mediu acid, de exemplu:

3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 +

K2SO4 + 7 H2O

De multe ori în prepararea aldehidelor aceşti reactanţi reprezintă o problemă, deoarece

supra-oxidează acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alţi reactanţi sunt
preferaţi, cum ar fi clorocromat de piridină, periodinan Dess-Martin, acid 2-
iodoxibenzoic sau metode precum oxidarea Swern.