ESTERI

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

Anul I - IPA

Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE

ESTERI
Definiţie

Esterii sunt derivaţi funţionali ai acizilor

carboxilici rezultaţi prin înlocuirea formală a
grupei hidroxil (- OH) din carboxil cu un rest
de alcool (RO - ) sau cu un rest de fenol
(Ar - )
Clasificare
După numărul grupelor – COOR:
1. Monoesteri
2. Diesteri şi poliesteri

După natura radicalilor hidrocarbonaţi:

1. Alifatici
2. Aromatici
3. Micşti
 Nomenclatură
a) Denumirea esterilor de forma R - COOR
Regulă: Nume derivat din numele acidului corespunzător
prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul –at + de +
numele radicalului R’

acetat de etil
Benzoat de benzil

1-naftalencarboxilat de propil
b) Denumirea diesterilor de forma
R’-OOC-R-COOR’’

Regulă: Nume derivat din numele acidului

corespunzător prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul
at + de + numele radicalilor R’ şi R’’ în ordine
alfabetică
propandioat de etil-metil
(malonat de etil şi metil)

butandioat de dimetil
(succinat de dimetil)
1,4 – benzendicarboxilat de fenil-metil
(dereftelat de fenil şi metil)
c) Denumirea monoesterilor acizilor dicarboxilici
de forma HCOO-R-COOR’
Regulă: Hidrogeno + numa derivat din numele acidului
corespunzător prin înlocuirea sufixului –ic cu sufixul –
at + de + numele radicalului R’

hidrogenopropandioat de metil
(malonat de monometil)
hidrogeno-1,4-benzildicarboxilat de etil
(tereftat de monoetil)
Izomerie

Esterii prezintă izomerie:

- de catenă
- de funcţiune
- optică
Structură
Există un orbital л extins în care sunt delocalizaţi
electronii л din legătura dublă şi o
pereche de ē neparticipanţi la legătura de la
atomul de oxigen hibridizat sp3

125o
1,2 Å
109o
1,334 Å

CH3
Proprietăţi fizice

Între moleculele slab polare ale esterilor se manifestă

forţe van der Waals de dispersie şi dipol-dipol.
Punctele de fierbere ale esterilor variază mult şi
depind de natura radicalilor R şi R’. Esterii proveniţi
din acizi şi alcooli inferiori sunt substanţe lichide la
temperatură obişnuită, cu puncte de fierbere relativ
scăzute.
Esterii au puncte de fierbere mai scăzute decât
ale acizilor şi uneori chiar decât ale alcoolilor
din care provin pentru că:
• au mase molculare mai mari decât ale R-COOH şi

R-OH
• au moleculele asociate prin legături de hidrogen

• între moleculele lor se stabilesc forţe van der Waals

de dispersie şi dipol-dipol şi nu legături de hidrogen.

Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi insolubili în
apă. Esterii inferiori sunt substanţe frumos
mirositoare. Formiatul de metil are miros de rom,
butanatul de etil are miros de ananas, butanatul de
izoamil de pere etc.
Metode de obţinere
1. Din acizi carboxilici cu alcooli prin reacţia de
esterificare

2. Adiţia acizilor organici la tripla legătură

3. Reacţia clorurilor acide cu alcooli sau fenoxizi
4. Reacţia anhidridelor acide cu alcooli sau
fenoxizi
Proprietăţi chimice
1. Reacţia de hidroliză
a) în mediu acid
b) în mediu bazic
2. Reacţia esterilor cu amoniacul
3. Reacţia de reducere
4. Reacţia de esterificare
5. Reacţii de condensare
a) Condensare cu amide

ester al acidului acid

malonic barbituric
b) Condensarea Claisen

ester etilic al acidului

acetil acetic
c) Condensarea Dieckmann: esterii acizilor dicarboxilici
cu 6 şi 7 atomi de carbon formează esteri β-cetonici.
 6. Reacţia de polimerizare

acid malonic ester malonic

ester malonic
sodat
Ceruri
Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor naturali superiori
monocarboxilici cu alcooli primari superiori. În
general sunt amestecuri din aceşti esteri cu cantităţi
variabile de acizi, alcooli liberi şi alcani. De obicei
însoţesc grăsimile în natură.
După provenienţă se împart în: ceruri vegetale, animale
şi minerale.
Exemple:
Ceara de albine: un amestec de esteri (acizii şi alcoolii
au C24 C36 ), insolubili în apă şi R-OH la rece, se
 foloseşte în fabricarea lumânărilor, a fagurilor
artificiali şi în cosmetică.
Lanolina: ceara separată de pe grăsimea de pe lâna de
oaie şi spermanţelul obţinut din uleiul mamifer marin
(caşalotul), se foloseşte în cosmetică şi farmacie.
Ceara montană izolată din anumiţi cărbuni bruni în stare
pură, este o ceară albă ce se întrebuinţează ca
material electroizolant, la impregnarea hârtiei şi la
fabricarea unor vopsele speciale.
Utilizări
 Esterii acizilor monocarboxilici inferiori se utilizează în
cantităţi mari ca dizolvanţi în special pentru lacuri de
nitroceluloză; se utilizează ca esenţe de fructe sau în
parfumuri;
 Esterii acidului malonic sunt utilizaţi ca materie primă
în sintezele organice;
 Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcooli
superiori sunt utilitzaţi ca plastifianţi pentru
policlorură de venil şi alte mase plastice;
 Poliesterii sunt folosiţi la obţinerea firelor şi fibrelor
sintetice.