Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Formula generală
C R R' R H
C C
O
gruparea O O
carbonil cetona aldehida
Nomenclatură
1. Denumiri IUPAC
denumirea cetonelor – numele alcanului urmat de sufixul -ona O
1
1 2 3 4
1 2 3 4 5 1 2 3 6 2
H3C HC C CH CH3 C CH2 CH3
H3C C CH2 CH3 O CH
O 5 3
4
O H3C 3 1-fenil-1-propanona
2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona 2- ciclohexenona
denumirea aldehidelor – numele alcanului urmat de sufixul -al
H3C 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1 CHO
H H3C H2C H2C HC HC H2C C H H3C HC H2C C H
C
O Br CH 3 OH O
O
etanal 4-bromo-3-metilheptanal 3-hidroxibutanal
ciclohexancarbaldehida
denumirea compuşilor cu funcţiuni mixte – prefixul oxo- pentru cetone şi formil- pentru aldehide
O
H3C H2C C CH CHO
O 2 CHO H3C CH COOH
2
C
3- oxo-pentanal O 1
2-formilciclopentanona acid 3-oxobutanoic
COMPUŞI CARBONILICI
2. Denumiri comune
H3C C CH2
CH Br H2C H2C C CH CH3 H3C C CH C
3
O O CH3 O 3
metil etil cetona -bromoetil izopropil aceton CH3 O
cetona a acetofenona
Numele aldehidelor derivă deseori de la cel al acizilor carboxilici:
2
COMPUŞI CARBONILICI
Clasificare
• compuşi monocarbonilici saturaţi: aldehide şi cetone
• compuşi dicarbonilici şi policarbonilici saturaţi;
• compuşi carbonilici nesaturaţi (ce conţin dublă legătură în radicalul organic).
Gruparea C=O este o funcţiune divalentă formată dintr-o legătură dublă între un atom de C sp2
şi un atom de O sp2
Gruparea C=O este o grupare polară
Electronii ai dublei legături sunt deplasaţi spre atomul de oxigen, apare un dipolmoment
ridicat
H CO H
C O
H3C 1.23Å H3C =2.8D
3
COMPUŞI CARBONILICI
Proprietăţi fizice
Au puncte de fierbere mai mici decât ale alcoolilor corespunzători, dar mai mari decât ale alcanilor şi
eterilor
Nu formează asociaţii moleculare
Formaldehida (CH2O) – gaz la temperatura camerei, este depozitată şi utilizată ca soluţie apoasă
40%, numită formalină.
Formaldehida uscată este furnizată din:
•Trioxan – trimer ciclic al formaldehidei
•Paraformaldehida – polimer liniar conţinând mai multe unităţi de formaldehidă
Termenii superiori sunt lichizi şi solizi.
Primii termeni sunt solubili în apă, cei superiori sunt greu solubili.
Unele aldehide au miros plăcut fiind utilizate în parfumerie: aldehida benzoică - miros de
migdale amare, aldehida cinamică - de scorţişoară.
4
COMPUŞI CARBONILICI
Proprietăţile grupării carbonil
Tautomeria ceto-enolică
- Aldehidele şi cetonele se află în echilibru cu formele tautomere, enolice. Poziţia echilibrului
depinde de tipul compusului carbonilic.
- La unii compuşii carbonilici echilibrul este mult mai deplasat spre forma carbonilică:
CH3 C CH3 CH2 C CH3 CH3 CH O CH2 CH OH
100% 0%
O OH
99,99% 0,01%
Reacţiile chimice ale compuşilor carbonilici pot fi grupate în trei categorii:
1. reacţii specifice grupării carbonil
2. reacţii ale poziţiei faţă de gruparea carbonil
3. reacţii specifice aldehidelor
A. Reacţii specifice grupării carbonil
I. Reacţii de adiţie nucleofilă
1. Adiţia apei
OH
CH3 CH O + H2O CH3 CH
OH
hidrat instabil
2. Adiţia hidracizilor halohidrine instabile, care se stabilizează prin reacţia cu alcoolii
OH OR'
C O + H Cl + - R'OH
C
C Cl Cl
5
halohidrina ester -halogenat
COMPUŞI CARBONILICI
3. Adiţia acidului cianhidric cianhidrine
OH
C O + HC N C
CN
4. Adiţia alcoolilor semiacetali ce pot reacţiona cu o moleculă nouă de alcool acetal.
OH HOCH OCH3
RCH + HOCH3 R CH 3 R CH
O OCH3 OCH3
-H2O
semiacetal t0 acetal
5. Adiţia tiolilor semitioacetal care trece în tioacetal în exces de tiol
OH HS R S R
C O +HS CH3(R) C C
S CH3(R) S CH3(R)
6. Adiţia bisulfitului de sodiu combinaţii bisulfitice frumos cristalizate şi reacţia
serveşte pentru identificarea aldehidelor şi cetonelor:
OH
C O + Na+SO3H- C
SO3-Na+
C6H5CHO + CH3 CH2 CHO C6H5 CH CH CHO C6H5CH C CH O
-H2 O
OH CH3 CH3
7
COMPUŞI CARBONILICI
2. Condensarea compuşilor carbonilici cu alţi compuşi cu hidrogen mobil
a) Condesarea aldehidelor cu fenolii
OH OH OH
H+ CH2 OH
+CH2 O +
o
CH2OH
- Novolacul p
OH OH OH OH
n n H
+
H2C CH2
+ CH2 O
CH2 CH2
n
- bachelita
OH
H2C CH2
HO
CH2
CH2
H2C CH2
OH 8
COMPUŞI CARBONILICI
3. Reacţii de condensare cu compuşi cu azot
a. cu amoniac:
OH - H
C O+ H NH C C NH
2 N H 2O a ld imin e(cetimin e)
b. cu amine 2
- H
C O+R H2O 2 CH NHR
C N R
NH2
N
NO2
hexogen
12
COMPUŞI CARBONILICI
Reprezentanţi
Metanalul sau formaldehida, CH2O, are largi utilizări la obţinerea fenoplastelor, a răşinilor
carbamidice, a unor coloranţi şi medicamente. Are proprietăţi reducătoare. În soluţii apoase este puternic
germicidă şi antivirotică. Este folosită la conservarea preparatelor anatomice. Cancerigenă fiind, nu se mai
foloseşte drept conservant.
Etanalul sau acetaldehida, obţinută industrial prin hidroliza acetilenei, este folosită la obţinerea
acidului acetic şi a acetatului de etil.
Cloralul, Cl3C-CHO, este hipnotic, sedativ, anticonvulsivant şi analgezic. Prin condensare cu
clorbenzen formează DDT.
Heptanalul sau oenantolul, CH3(CH2)5-CHO, se obţine prin descompunerea termică a acidului
ricinoleic. Este folosit în parfumerie. Aldehidele cu catenă normală cu C 8-C10 care se găsesc în uleiurile
eterice de lămâie, trandafir se obţin şi pe cale sintetică în scopul folosirii în parfumerie.
Benzaldehida, C6H5-CHO se găseşte în migdale amare sub formă de glicozid, amigdalina . Se foloseşte
în parfumerie şi ca intermediar în sinteze organice.
Acetona sau propanona, CH3-CO-CH3, este un lichid incolor, inflamabil, cu miros aromat, solubil în
apă. Este materia primă pentru obţinerea metacrilatului de metil, a oxidului de mesitil, a cetenei, a
bisfenolului. Este folosită ca solvent pentru acetatul de celuloză, nitroceluloză, acetilenă, etc.
Ciclohexanona se foloseşte la sinteza caprolactamei.
13
COMPUŞI CARBONILICI
O serie de compuşi naturali sunt activi împotriva insectelor: poligodial este o dialdehidă activă împotriva
unui vierme african iar ajugarina împotriva lăcustelor. Pentru că sunt molecule naturale, costisitoare,
cercetări recente au adus în prim plan molecule de sinteză, mult mai simple şi mult mai active cum este
acetalul de mai jos. Aceste molecule sunt insecticide naturale ce împiedică insectele să se hrănească
(molecule ce taie foamea insectelor!). O
O
CHO CH3 H3 C
H
CHO CH3
O O
H O CH2
OCOCH3 compus sintetic
Poligodial OCOCH3
Ajugarina
14
COMPUŞI CARBONILICI
COMBINAŢII DICARBONILICE
Clasificare
1. În funcţie de poziţia reciprocă a grupărilor carbonilice
compuşi 1,2- sau - dicarbonilici;
compuşi 1,3- sau - dicarbonilici;
compuşi 1,4- sau - dicarbonilici..
A. Combinaţii 1,2-dicarbonilice
Nomenclatura
1. Denumiri comune:
CHO H 6 C5 C H3C C O H 6 C5 C O
H3 C C
CHO O O H C O H C O
H3C C H 6 C5 C
O O
glioxal diacetil benzil metil-glioxal fenil-glioxa
O
O O O
1,4-antrachinona 9,10-antrachinona 9,10-fenantrochinona
R
O O O OH O
vitamina K3 vitamina K (anticoagulante)
naturalã R= C20, lausona-colorantul din henã
C30, C40
naftazarina 18
colorant
rosu
sintetic