SOLUŢII

SOLUŢII / DIZOLVAREA
• SOLUŢIA este un sistem/amestec omogen format din
două sau mai multe substanţe.
• Amestec omogen = amestec cu aceeaşi compoziţie şi
aceleaşi proprietăţi în toată masa.
• Dizolvantul/solventul este substanţa în care se dizolvă cel
puţin o altă substanţă; de obicei se găseşte în cantitatea
cea mai mare în soluţie.
• Dizolvatul/solvatul/solutul este substanţa dizolvată
Soluţii: gazoase, solide, lichide, după natura
dizolvantului.
• DIZOLVAREA este procesul de răspândire a particulelor
de solvat printre moleculele de solvent / amestecarea
omogenă a cel puţin două substanţe / formarea unei
soluţii.
• DIZOLVAREA proces fizic
• DIZOLVAREA proces chimic şi fizic

• Dizolvarea = proces fizic, dacă are loc fără

modificarea naturii chimice a substanţelor.
Ex: dizolvarea clorurii de sodiu în apă, dizolvarea
zahărului/zaharozei în apă, dizolvarea etanolului în
apă etc.
 ETAPELE PROCESULUI DE DIZOLVARE
ca proces fizic
• Interacţiunea particulelor de solvat cu moleculele de solvent
(solvatare, hidratare).
Este etapa exotermă. Solvatarea se face prin
legături/interacţiuni de tip ion-dipol, dipol-dipol/ legături de
hidrogen, van der Waals.
• Desprinderea particulelor din masa solvatului (molecule sau
ioni) prin ruperea legăturilor dintre ele (legături ionice,
dipol-dipol/de hidrogen, van der Waals).
Este etapa endotermă.
• Repartizarea uniformă (difuziunea) particulelor de solvat
printre moleculele dizolvantului.
Dizolvarea = proces chimic, dacă are loc şi cu
modificarea naturii chimice a substanţelor.

Dizolvarea acizilor şi dizolvarea bazelor în apă

sunt procese chimice şi fizice, deoarece are loc
ruperea unor legături covalente, cu formarea unor
specii ionice (ionizare, proces chimic) şi apoi
solvatarea, care este un proces fizic.

Acizi slabi şi baze slabe!!!

 DIZOLVAREA HCl în APĂ
• Interacţiuni dipol-dipol (de hidrogen) între moleculele
polare de HCl şi cele de apă = proces fizic
• Ionizarea totală a HCl în apă = proces chimic
HCl + H2O 🢣 H3O+ + Cl-
•Interacţiunea ionilor formaţi cu moleculele de apă este
un proces fizic.
•Soluţia apoasă conduce curentul electric, HCl este un
electrolit tare.
•Dizolvarea acizilor şi a bazelor în apă este un proces
chimic şi fizic!
 SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR
• Solubilitatea = proprietatea unei substanţe de a se
dizolva într-un anumit solvent.
• Reprezintă cantitatea maximă de substanţă care se
poate dizolva într-o anumită cantitate / volum de
solvent (de obicei 100 g de solvent) în anumite
condiţii de lucru (temperatură, presiune pentru
gaze).
• Substanţele pot fi: uşor solubile, solubile, greu
solubile, practic insolubile într-un solvent.
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ
SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR

• Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului

• Temperatura
• Presiunea
 INFLUENŢA STRUCTURII asupra
SOLUBILITĂŢII SUBSTANŢELOR

Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului.

• Regula similitudinii - asemănare structurală între solvat şi
solvent:
• Substanţele ionice şi cele cu molecule polare se dizolvă în
solvenţi polari.
• Apa dizolvă substanţele ionice, dar sunt şi excepţii!
• Substanţele cu molecule nepolare (halogenii, sulful,
fosforul etc.) se dizolvă în solvenţi nepolari: CCl4, CS2,
C6H6, C6H5–CH3.
• Atenţie: substanţele nepolare se dizolvă (parţial) în
solvenţi organici polari (acetonă, alcool etilic etc.).
• Cristalele cu reţele atomice (diamant, grafit) nu se dizolvă
în nici un solvent.
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
• DIZOLVARE EXOTERMǍ: în procesul de
solvatare a particulelor se eliberează o cantitate de
energie mai mare decât cea necesară desprinderii
particulelor din masa de solut.
• Temperatura soluţiei obţinute este mai mare decât
temperatura iniţială a solventului.
• Exemple de procese exoterme : dizolvarea în apă a
NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4
EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
• DIZOLVARE ENDOTERMǍ: în procesul de
desprindere a particulelor din masa de solut
se consumă o cantitate de energie mai mare
decât cea eliberată în procesul de solvatare a
particulelor.
• Temperatura soluţiei este mai coborâtă decât
temperatura iniţială a solventului.
• Exemple de procese endoterme: dizolvarea în
apă a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3
• DIZOLVARE ATERMICǍ: practic fără
degajare sau fără absorbţie de căldură.
• Solubilitatea sărurilor creşte cu temperatura.

• Pentru majoritatea substanţelor solide şi

lichide, solubilitatea creşte cu creşterea
temperaturii.

• Solubilitatea gazelor în lichide scade cu

creşterea temperaturii.
 140
KI
130

120

NaNO3
Solubilitate (grame solut/100 g H2O)
110 gaze

solide
100
KNO3
90

80
HCl NH4Cl
70

60 NH3 KCl
50

40

30
NaCl KClO3
20

10
SO2

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
 INFLUENŢA PRESIUNII asupra
SOLUBILITĂŢII SUBSTANŢELOR
• Variaţia presiunii practic nu influenţează
solubilitatea substanţelor solide şi a celor lichide
• Solubilitatea substanţelor gazoase creşte cu
creşterea presiunii.
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ
DIZOLVAREA/VITEZA DE DIZOLVARE A
SUBSTANŢELOR
• Suprafaţa de contact dintre solut şi solvent.
suprafaţa mare = proces de dizolvare mai rapid.
• Mărunţirea particulelor de substanţă care se dizolvă.
• Agitarea amestecului de solut-solvent.
• Factorul mecanic
Agitarea sistemului solut – solvent 🢣 se creează, astfel,
curenţi care antrenează ionii solvataţi şi soluţia se
omogenizează; În absenţa agitării, procesul de difuziune
este lent.
• Temperatura
Creşterea temperaturii este favorabilă : creşte
solubilitatea substanţelor şi creşte energia particulelor.
• Presiunea la gaze
CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR
Concentraţia unei soluţii se exprimă prin cantitatea de
substanţă dizolvată într-o anumită cantitate (sau volum)
de soluţie (sau solvent).
• Soluţia diluată
• Soluţia concentrată
• Soluţia saturată
• Soluţia nesaturată
• Soluţia suprasaturată
Atenţie: în general, o soluţie saturată la o anumită
temperatură devine nesaturată la o temperatură mai mare
(creşte solubilitatea) sau prin diluare (adăugare de solvent
la aceeaşi temperatură).
 CONCENTRAŢIA PROCENTUALĂ, C%
• Reprezintă masa (volumul) de substanţă dizolvată
(md sau Vd) în 100 g de soluţie (în 100 mL/cm3 de
soluţie).
C% = md·100/ms, unde ms(masa soluţiei) = md + m solvent;
C% = Vd·100/Vs, unde Vs = Vd + V solvent

C% de volum la gaze = volumul substanţei

dizolvate Vg (cm3) în 100 cm3 de amestec gazos:
C% = Vg·100/Va
Vg = volumul gazului,
Va = volumul amestecului gazos.
 CONCENTRAŢIA MOLARĂ (CM) =
MOLARITATEA (M)
Se exprimă prin numărul de moli de substanţă dizolvată
(n = ν) într-un litru de soluţie.

CM = ν/Vs sau CM = n/Vs

CM = md/M·Vs
 ACIZI, BAZE - caracteristici

ACIZI BAZE
• Au gust acru. • Au gust leşietic.
• Schimbă culoarea • Schimbă culoarea
indicatorilor. indicatorilor.
• Conduc curentul în • Conduc curentul în
soluţie apoasă, sunt soluţie apoasă, sunt
electroliţi. electroliţi.
• Reacţionează cu • Reacţionează cu oxizii
metale, cu oxizii bazici, acizi, cu acizii, cu
cu bazele, cu sărurile. sărurile.
• Sunt corozivi. • Sunt caustice.
 ACIZI, BAZE - DEFINIŢIE
ACID = specie chimică (moleculă sau ion),
care cedează protoni.

BAZĂ = specie chimică (moleculă sau ion),

care acceptă protoni.

• În general, ne interesează comportarea

acizilor şi a bazelor în soluţie apoasă!
 ACIZI, BAZE
Protonul (H+) nu poate exista liber în soluţie
apoasă, se găseşte ca ion hidroniu/oxoniu,
H3O+.
Proprietăţile acide sau bazice ale unei soluţii
apoase depind de concentraţiile ionilor H3O+
respectiv OH– din soluţie.
Substanţele care se comportă atât ca acizi, cât şi
ca baze sunt substanţe amfotere, amfoliţi
acido – bazici (exemple).
CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR
După sarcina electrică a speciilor chimice:

Specii ACIZI BAZE

chimice
Neutre HCl, H2S, H2SO4, NH3, C5H5N,
H2O, H2CO3 H3PO4, Amine, H2O,
ROH, ArOH, ROH, MeOH,
RCOOH, aa aa etc.
Anioni HS–, HSO4–, HPO42– HO–, X–, RO–
Cationi ROH2+, H3O+, NH4+ H2N-NH3+
CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI a BAZELOR

• Parametrii de apreciere a tăriei acizilor şi

bazelor sunt:
• Gradul de ionizare, α.
• Procentul de ionizare, P(%)
• Constanta de aciditate, Ka
• Constanta de bazicitate, Kb
 Gradul de ionizare
Procentul de ionizare

•Gradul de ionizare (α) este raportul dintre numărul

moleculelor ionizate şi numărul iniţial/total de molecule de
acid sau de bază.
•Procentul de ionizare (P) este procentul de acid sau de bază
care, după reacţia cu apa, se află în stare ionizată, raportat la
concentraţia iniţială: P % = α·100.
Clasificarea electroliţilor (acid sau bază) în funcţie de gradul şi
de procentul de ionizare:
Tăria acidului Grad de Procent de ionizare
sau a bazei ionizare (α) (P)
Tare α~1 P ~100%
Slab α << 1 P << 1%
 PARAMETRI DE APRECIERE A
TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR
Constanta de aciditate, Ka se deduce din constanta
de echilibru a reacţiei de ionizare a unui acid cu apa.
HA + H2O 🢣 A– + H3O+
Este o mărime caracteristică fiecărui acid,
dependentă de temperatură:
Ke = [H3O+]·[A–]/[HA]·[H2O]

Ka = Ke·[H2O]=[H3O+]·[A–]/[HA]
PARAMETRI DE APRECIERE A
TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR

Constanta de bazicitate, Kb se deduce

din constanta de echilibru a reacţiei de
ionizare a unei baze cu apa.
B + H2O 🢣 HO– + BH+
Este o mărime caracteristică fiecărui
acid, dependentă de temperatură:
Ke = [BH+]·[HO–]/[B]·[H2O]
Kb = Ke·[H2O]=[BH+]·[HO–]/[B]
 Parametri de apreciere a tǎriei acizilor şi bazelor
Constanta de aciditate, Ka:
•Acizi tari (Ka >1, α ~ 1): HX, H2SO4, HNO3, HClO4
•Acizi slabi (Ka <1, α << 1 ):HF, H2SO3, R-COOH,
H2CO3, H2S, HCN, Ar-OH, R-OH etc.
Constanta de bazicitate, Kb
•Baze tari (Kb >1, α ~ 1): hidroxizii metalelor alcaline şi
ai metalelor alcalino-pământoase, anionul alcoxid,
anionul acetilurǎ.
•Baze slabe (Kb <1, α << 1 ): amoniac, amine.
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR
Un acid tare este electrolit tare: HA + H2O 🢣 H3O+ + A-
• are concentraţia ionilor H3O+ în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a acidului = total ionizat în soluţie apoasă;
• Ka are valoare mare (Ka>1).

O bază tare este electrolit tare: B + H2O 🢣 BH+ + OH-

• are concentraţia ionilor OH– în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a bazei = total ionizată în soluţie apoasă;
• Kb are valoare mare (Kb>1).
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid slab este ionizat parţial în apă (echilibru):

CH3COOH + H2O ⮀ H3O+ + CH3COO–
• Ka = 1,75 · 10-5 mol/L

O bază slabă este ionizată parţial în apă (echilibru):

NH3 + H2O 🢣 NH4+ + OH–
•Kb = 1,75 · 10-5 mol/L
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR
După natura lor:
•Acizi organici: RCOOH, ArOH, ROH,
aminoacizi
•Acizi anorganici: HCl, H2SO4, HCN
•Baze organice: Amine, aminoacizi, ROH
•Baze anorganice: NH3, Hidroxizii metalici
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR
După numărul treptelor de ionizare:
• Acizi monoprotici (monobazici)
• Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici
etc.
• Baze monoacide (monoprotice)
• Baze poliacide (poliprotice): diprotice, triprotice
etc.
Ka1 > Ka2 > Ka3 >…>Kn

La fel şi constantele de bazicitate!

 APA este amfolit acido–bazic
H2O + H2O 🢣 OH– + H3O+
• Apa ca bază:
H2CO3 + H2O 🢣 HCO3– + H3O+
HCl + H2O 🢣H3O+ + Cl–
• Apa ca acid:
NH3 + H2O 🢣 NH4OH 🢣 NH4+ + OH–

Reacţiile cu transfer de protoni se numesc reacţii protolitice.

 Echilibrul de autoprotoliză a apei
• Constanta de echilibru a reacţiei de ionizare
/autoprotoliză a apei:
2H2O 🢣 H3O+ + OH–
Ke = [H3O+ ]·[OH–]/[H2O]2

• Produsul ionic al apei = Kw (la 25 °C):

Kw = Ke·[H2O]2 = [H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

• În apa pură: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

• Apa pură este neelectrolit deoarece nu conduce
curentul electric!
 Exponent de hidrogen = pH
• pH = logaritmul zecimal cu semn schimbat al concentraţiei
molare a ionilor H3O+ (sau H+):
•pH = -lg [H3O+]
[H3O+] = 10-p 🢣 pH = -lg 10-p = p
[H3O+] > 10-7M 🢣 pH < 7
• Un acid este cu atât mai tare cu cât [H3O+] este mai
mare, deci pH-ul soluţiei este mai apropiat de zero.
[OH–]>10-7M 🢣[H3O+]<10-7M 🢣 pH > 7
• O bază este cu atât mai tare cu cât [OH–] este mai mare, deci
cu cât pH-ul soluţiei este mai apropiat de 14.
[H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2
[H3O+] = 10-14/[OH-]
pH-ul soluţiilor apoase diluate de acizi tari şi
de baze tari se poate calcula din concentraţia
molară a acestora:
HCl 0.1M: [H3O+]=10-1 ⇨ pH=1
HCl 0.001M: [H3O+]=10-3 ⇨ pH=3

KOH 0.1M: [OH-]=10-1⇨[H3O+]=10-13⇨pH=13

KOH 0.01M: [OH-]=10-2⇨[H3O+]=10-12⇨pH=12
 pH-ul soluţiilor foarte diluate de acizi tari şi
de baze tari
pH-ul unei soluţii de acid clorhidric de concentraţie 10-8M
[H3O+] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1
pH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 – lg 1.1 = 7 – 0.04 = 6.96
pH = 6.96

pH-ul unei soluţii de hidroxid de sodiu de concentraţie 10-8 M

[OH-] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1
pOH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 - lg1.1 = 7 – 0.04 = 6.96
pOH = 6.96 ⇨ pH = 14 – 6.96 = 7.04
pH = 7.04
 Determinarea pH-ului
• cu HÂRTIE INDICATOR UNIVERSAL
• cu soluţii de INDICATORI ACIDO-BAZICI
• cu pH-metrul
Hârtie indicator pH-metru
Introducere în studiul chimiei
organice
 Chimia Organică = ştiinţa care studiază
hidrocarburile şi derivaţii acestora
Structura chimică = aranjament molecular
complex care oferă informaţii despre:
• natura şi numărul atomilor dintr-o
moleculă,
• aşezarea atomilor şi modul de legare a
acestora în moleculă,
• influenţele reciproce care se manifestă
între ei.
 Geometria moleculelor
Hibridizarea atomului de carbon:
• hibridizare sp3 (tetraedrică): geometrie
tridimensională;
• hibridizare sp2 (trigonală): geometrie
plană;
• Hibridizare sp (digonală): geometrie liniară
• Elemente organogene = elementele care
intră în constituţia substanţelor organice:
C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice

constituite din carbon şi hidrogen
• Saturate
• Nesaturate
• Aromatice
Catene de atomi de carbon:
• aciclice,
• ciclice,
• liniare,
• ramificate.
Atomi de carbon:
• (nulari),
• primari,
• secundari,
• terţiari,
• cuaternari.
Atomi de hidrogen:
• (nulari),
• primari,
• secundari,
• terţiari.
Legături chimice în compuşii organici
o legătura covalentă
o legătura ionică
• legătura σ (sigma)
• legătura π (pi)
• legura simplă
• legătura dublă
• legătura triplă
• legătura covalenta polară
• legătura covalentă nepolară
Clasificarea compuşilor organici:
▪ Hidrocarburi
▪ Compuşi organici funcţionali:
oMonofuncţionali
oPolifuncţionali:
•cu funcţiuni simple/identice
•cu funcţiuni mixte
SERIE OMOLOAGĂ
Analiza elementală calitativă şi cantitativă
• Analiza calitativă stabileşte natura
elementelor chimice care intră în compoziţia
unei substanţe.
• Analiza cantitativă este evaluarea
cantitativă a elementelor chimice dintr-o
substanţă. Rezultatele se exprimă, de obicei,
în procente (%).
• Mineralizare: substanţă organică (C, H, O,
N, S, X ) 🢣 CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX
• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui
element din compoziţia unei substanţe(C%, H%, O% etc.).
• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o
moleculă: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor
dintr-o substanţă.
• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor
dintr-o moleculă (CxHy)n, n≥1.
• Formule de structură oferă informaţii despre modul de
legare şi de aranjare a atomilor în moleculă:
• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de
legare a acestora;
• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea
atomilor în spaţiu.
 IZOMERIE, IZOMERI
Izomerii sunt compuşi cu aceeaşi compoziţie (aceeaşi
formulă moleculară), dar cu structuri diferite şi cu
proprietăţi diferite (fizice, chimice, biologice).
Structura unei substanţe determină proprietăţile
acesteia.
Atenţie: există compuşi cu aceeaşi masă moleculară
care nu sunt izomeri pentru că au compoziţie
diferită, de exemplu propanolul şi acidul acetic.
• Izomerie de constituţie
• Izomerie spaţială (stereoizomerie)
 Izomerii de constituţie sunt compuşi care
diferă prin succesiunea atomilor în
moleculă şi prin modul de legare a acestora.
• Izomeri de catenă
• Izomeri de poziţie
• Izomeri de funcţiune şi izomeri de
compensaţie
• Tautomeri
• etc.
• Izomerii spaţiali au aceeaşi formulă de constituţie; ei diferă prin
aranjarea atomilor în spaţiu.
• După uşurinţa cu care trec unii în ceilalţi, se clasifică în:
Izomeri de conformaţie – conformeri
Izomeri de configuraţie
• După relaţia dintre ei sunt:
Enantiomeri: au distanţe identice între atomii care nu sunt
direct legaţi (izomeri de oglindire).
Diastereoizomeri (izomeri de distanţă): au distanţe diferite
între atomii care nu sunt direct legaţi.
• După elementul spaţial faţă de care diferă aranjarea atomilor în
spaţiu:
• Izomeri geometrici – diastereoizomeri
• Izomeri optici: enantiomeri şi diastereoizomeri
Izomerii de conformaţie = aranjamente spaţiale
diferite, rezultate prin rotaţia atomilor
în jurul legăturilor σ
 Izomerii geometrici la compuşi cu duble legături
• Legătura π din dubla legătură are simetrie plană,
este rigidă şi nu permite rotaţia atomilor pe care îi
leagă.
• Condiţia necesară şi suficientă : existenţa unei
duble legături “convenabil substituite”, adică
fiecare atom din dubla legătură să aibă doi atomi
/substituenţi diferiţi.
• Izomeri cis
• Izomeri trans
• Izomeri Z (zusammen = împreună)
• Izomeri E (entgegen = opus)
 Reguli de prioritate :
• numărul atomic cel mai mare al atomului direct
legat de dubla legătură conferă prioritate;
• dacă după primul atom nu se poate face
ierarhizarea, se ia în considerare numarul
atomic mai mare al atomilor care urmează;
• legăturile multiple au prioritate faţă de
legăturile simple între aceiaşi atomi.
• Compuşi nesimetrici cu n duble
legături convenabil substituite 🢣 2n
izomeri geometrici

• R1–CH=CH-CH=CH-R2 🢣 4 izomeri:
ZZ, EE, ZE, EZ

• R-CH=CH-CH=CH-R 🢣 3 izomeri:
ZZ, EE, ZE identic cu EZ
 Izomeria geometrică la cicloalcani
• Compuşii ciclici saturaţi şi nesaturaţi prezintă
izomeri geometrici dacă au doi sau mai mulţi
substituenţi (identici sau diferiţi) legaţi în poziţii
diferite.
• Compuşii aromatici nu prezintă izomeri geometrici
deoarece molecula este plană: atomii şi substituenţii
de pe nucleul aromatic sunt situaţi în acelaşi plan.
• Izomeria geometrică la compuşii ciclici se poate
combina cu izomeria de poziţie şi cu izomeria optică.
• Cicloalcanii disubstituiţi, cu substituenţi identici sau
diferiţi, prezintă izomeri cis/trans.
 IZOMERII OPTICI
• Izomerii optici sunt izomeri de configuraţie
care diferă prin aranjarea atomilor faţă de un
centru de chiralitate/centru stereogenic, cel
mai adesea un atom de carbon asimetric;
• Izomerii optici (substanţele optic active) rotesc
lumina polarizată;
• Lumina polarizată este lumina care se propagă
într-o singură direcţie;
• activitatea optică a substanţelor se evaluează
(se determină) cu ajutorul polarimetrului.
• Molecule chirale = molecule care nu au nici un
element de simetrie (de exemplu plan de
simetrie) şi care nu pot fi împărţite în două
jumătăţi identice. Sunt optic active. (cheir)
• Molecule achirale = molecule care au plan de
simetrie sau alt element de simetrie. Sunt optic
inactive.
• Condiţia necesară şi suficientă de chiralitate:
existenţa unui atom de carbon asimetric/ atom
de carbon stereogenic/centru de chiralitate/
stereocentru tetraedric.
• Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care
se leagă patru substituenţi diferiţi.
• Cei patru substituenţi diferiţi se aranjează
în jurul carbonului asimetric în două
aranjamente spaţiale (configuraţii) diferite:
cei doi izomeri optici care:
– se numesc enantiomeri (enantios = opus),
– sunt în relaţie de obiect – imagine în oglindă
(mâna dreaptă – mâna stângă),
– nu se suprapun prin mişcări de translaţie şi de
rotaţie în plan,
– enantiomer dextrogir (+),
– enantiomer levogir (-),
– amestec racemic (±).
Un compus optic activ se caracterizează prin:
• Configuraţia atomului de carbon stereogenic (D/L;
R/S). Configuraţia se stabileşte pe baza unor
reguli de prioritate a substituenţilor;
• Sensul de rotaţie (+ sau -) şi mărimea unghiului de
rotaţie. Se constată experimental cu polarimetrul,
este proprietatea moleculei.
• Între configuraţia unui carbon stereogenic şi
sensul de rotaţie a planului luminii polarizate
NU EXISTĂ o legătură simplă, directă şi
previzibilă!
• Enantiomerii:
• au configuraţie opusă;
• au aceleaşi proprietăţi fizice, chimice,
biologice rezultate prin interacţiunea cu o
entitate achirală;
• rotesc lumina polarizată în sensuri opuse,
cu acelaşi număr de grade;
• au proprietăţi fizice, chimice, biologice
diferite dacă acestea sunt determinate de
interacţiuni cu substanţe chirale.
• Compuşii cu n atomi de carbon asimetrici
au 2n izomeri optici şi 2n-1 = 2n/2 perechi de
enantiomeri
o unii sunt enantiomeri: au toţi atomii de carbon
asimetrici cu configuraţii opuse;
o alţii sunt diastereoizomeri:
• au cel puţin un carbon asimetric cu
configuraţie identică,
• au cel puţin un carbon asimetric cu
configuraţie opusă,
• au proprietăţi fizice, chimice (şi biologice)
diferite.
 Compuşii cu doi atomi de carbon asimetrici cu substituenţi
care se repetă prezintă trei izomeri optici:
• un enantiomer dextrogir,
• un enantiomer levogir,
• o mezoformă, optic inactivă, prin compensaţie
intramoleculară,
Cei doi enantiomeri sunt în relaţie de diastereoizomerie cu
mezoforma.
• Toate substanţele cu un singur carbon
stereogenic sunt chirale şi optic active.

• Substanţele cu doi sau mai mulţi atomi de

carbon stereogenici nu sunt întotdeauna
molecule chirale (vezi mezoforma)!
 Prof. Dr. Valentin Zaharia
vzaharia@umfcluj.ro
valentin.zaharia50@yahoo.com
0264-594148
0264-425480