5.

HIDROCARBURI
Numărul practic nelimitat al compuşilor organici şi marea diversitate a acestora fac absolut
necesară existenţa unei nomenclaturi neechivoce şi unitare în chimia organică, aptă de a permite
oricând şi oricărui chimist organician să denumească şi să recunoască exact o substanţă în cauză.
Nomenclatura universal valabilă pentru orice chimist este nomenclatura raţională,
recunoscută oficial de către IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Pe
lângă această nomenclatură, se mai foloseşte şi o nomenclatură uzuală (trivială), care variază de la
o limbă la alta (de ex. acid acetic, acide acetique, acetic acid, Essigsäure). Acidul acetic în
nomenclatura raţională este universal recunoscut ca fiind acid etanoic. În cele ce urmează vor fi
trecute în revistă cele mai importante aspecte ale nomenclaturii hidrocarburilor.
5.1. Clasificarea hidrocarburilor
Criteriul cel mai uzual de clasificare a hidrocarburilor îl constituie forma lanţului (catenei)
atomilor de carbon, precum şi gradul de saturare respectiv nesaturare al acestora. Se disting astfel
următoarele categorii de hidrocarburi:
1. Hidrocarburi alifatice (liniare sau ramificate):
 saturate: CnH2n+2 (alcani)
 nesaturate: CnH2n (alchene), CnH2n-2 (alchine, alcadiene)
2. Hidrocarburi aliciclice (alifatice şi ciclice) cu catenă închisă sub formă de ciclu (ex.
cicloalcani, cicloalchene, precum şi cicluri alifatice cu mai multe legături nesaturate în moleculă).
3. Hidrocarburi aromatice (arene)
 hidrocarburi aromatice mononucleare (benzenul şi omologii săi)
 hidrocarburi aromatice polinucleare cu inele izolate şi inele condensate.
5.2. Nomenclatura hidrocarburilor alifatice
Principiul de bază al nomenclaturii hidrocarburilor (şi al derivaţilor funcţionali ai acestora)
este utilizarea denumirii care provine de la numărul atomilor de carbon din moleculă la care se
adaugă bine cunoscutele sufixe: an, enă şi ină pentru hidrocarburile saturate, respectiv pentru cele
cu legătură dublă sau triplă.
Excepţie de la regulă la alcani o fac capul de serie şi următorii trei omologi care sunt
desemnaţi prin denumirile uzuale: CH4 - metan, CH3-CH3 (C2H6) - etan, CH3-CH2-CH3 (C3H8) -
propan, C4H10 - butan. Conform regulii, urmează: C5H12 - pentan, C6H14 - hexan, C7H16 - heptan,
C8H18 - octan, C9H20 - nonan şi C10H22 - decan.
Pentru desemnarea hidrocarburilor cu mai mulţi de 10 (sau 20, 30 etc.) atomi de carbon se
folosesc prefixele din tabelul 22, iar pentru nomenclatura hidrocarburilor cu 10, 20, 30, 40 etc.
atomi de carbon, cele din tabelul 23, cărora li se adaugă, începând de la 30 de atomi de carbon,
terminaţia contan; deci triacontan (30), tetracontan (40) etc. Excepţie fac hidrocarburile:
hidrocarbura cu 10 atomi denumită decan, cu peste 20 atomi de carbon care poartă denumirea de
cosan, şi cea cu 100 atomi, denumită hectan.
Tabelul 22. Prefixe folosite în nomenclatura hidrocarburilor cu peste 10 atomi de carbon
Nr. atomi / prefix folosit
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Hen Do Tri Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona
Tabelul 23. Denumirile hidrocarburilor mai înalte
Nr. atomi / prefix folosit
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
Decan Icosan Tria Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona Hectan
Contan

1
 În stabilirea nomenclaturii fac excepţie hidrocarbura cu 11 atomi de carbon denumită
undecan (în loc de hendecan) şi hidrocarburile de la C21 la C29, de ex. C21H44 este henicosan, apoi
docosan, tricosan etc. Se denumesc: C44H90 – tetratetracontan, C75H152 – pentaheptacontan;
C121H244 henicosanhectan.
Pentru hidrocarbura liniară (neramificată) se foloseşte şi denumirea de hidrocarbură
normală (n-), pe când pentru cele ramificate se utilizează prefixul izo. Aşa de exemplu, pentanul
va avea un izomer normal (n-pentanul) şi doi izomeri ramificaţi: izopentanul (metilbutanul) şi
neopentanul (dimetilpropanul). Heptanul, va prezenta pe lângă n-heptan, 6 izomeri ramificaţi
(izoheptani).
Pentru denumirea radicalilor monovalenţi ai hidrocarburilor, în locul sufixului an se
utilizează sufixul il, pentru cei divalenţi iliden, iar pentru cei trivalenţi, ilidin, aşa cum se poate
vedea din exemplele de mai jos:
CH3 CH3-CH2 H3C CH3-CH2-CH2-CH2
CH
metil etil H3C n-butil
izopropil
H3C
H3C CH CH2-CH3 CH CH2 (CH3)3C
H3C tert-butil
sec-butil izobutil '

CH2 H3C
HC CH3-CH2-CH C
metiliden H3C
(metilen) metilidin propiliden
izopropiliden
(metin)

Dacă îndepărtarea atomilor de hidrogen are loc de la atomi de carbon diferiţi, nomenclatura
utilizată este cea prezentată în următoarele exemple:
–CH2–CH2– etandiil (etilen)
–CH2–CH2–CH2– 1,3-propandiil (propilen)
-CH2 CH CH2- 1,2,3-propantriil
Pentru acest gen de radicali, se ia ca bază denumirea hidrocarburii cu menţinerea sufixului
ei (an, enă sau ină). Se mai folosesc de asemenea şi denumirile comune: etilen şi propilen.
În stabilirea nomenclaturii hidrocarburilor ramificate, alegerea şi numerotarea catenei de
bază se face astfel încât aceasta să fie cea mai lungă şi cea mai ramificată, iar numerotarea să se
efectueze de la capătul care are cel mai apropiat substituent. Citirea substituenţilor se face în
ordine alfabetică (neţinându-se cont de prefixele di, tri, tetra) sau în ordinea complexităţii. De
ex.:
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 4-etil-5-metilnonan (şi nu 6-etil-5-metilnonan)

CH3 CH2 CH3

6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH CH3 2,3,5-trimetilhexan (şi nu 2,4,5-trimetilhexan)

CH3 CH3 CH3

CH3 H2C CH3

CH3 C CH CH2 CH CH2 CH3

3-izopropil-5-etil-2,2-dimetilheptan (ordinea complexităţii)
5-etil-3-izopropil-2,2-dimetilheptan (ordinea alfabetică)
CH3 CH(CH3)2
2
 În cazul în care catenele laterale ale unei hidrocarburi sunt mai lungi şi la rândul lor sunt
ramificate, este necesară o numerotare a acestora:
CH3
1 2 3 4 5
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
12 8-11 6 5 4 3 2 1
CH3 (CH2)4 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 7-(1,2-dimetilpentil)-5-izopropil-dodecan

CH3 CH CH3
Radicalul din poziţia 7 este dimetilpentil (ca un tot unitar) şi ca atare are prioritate la citire
faţă de izopropil.
Prezenţa unei duble sau triple legături în moleculă impune numerotarea lanţului
hidrocarbonat astfel încât dubla sau tripla legătură să apară la numărul cel mai mic din lanţul
numerotat. De exemplu:
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH CH3 5-metil-2-hexena (şi nu 2-metil-4-hexena)
CH3
Dacă substanţa are mai multe legături multiple, catena de bază se consideră cea care are
cele mai multe legături multiple:
7 6 5 4 3 2 1
H2C CH CH CH C CH CH2 5-etinil-3-pentil-1,3,6-heptatriena
C CH (CH2) 4-CH3
Legătura dublă are prioritate la stabilirea numerotării faţă de legătura triplă:
1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH CH CH CH C C CH3 5-etil-4-metil-2-octen-6-ina
CH3 C2H5

5.3. Nomenclatura hidrocarburilor aliciclice

Nomenclatura hidrocarburilor aliciclice se realizează prin adăugarea prefixului ciclo la
numele alcanului cu numărul corespunzător de atomi de carbon: ciclopropan, ciclobutan, etc.
H3C CH3

1,1-dimetil-3-izopropilciclohexan
CH CH3
CH3
Existenţa unor legături multiple în ciclu obligă stabilirea poziţiei acestora prin numerotare:
CH CH
C 5 4 3 2 CH 1,3-ciclooctadien-5-inǎ
C 1CH
CH2 H2C

Radicalii hidrocarburilor aliciclice se formează utilizându-se prefixele il pentru radicali

monovalenţi şi ilen sau iliden pentru cei divalenţi, după cum lipsa celor doi atomi de hidrogen din
moleculă apare la atomi de carbon diferiţi sau la acelaşi atom. Numerotarea ciclului începe
întotdeauna de la poziţia radicalului.
5.4. Nomenclatura hidrocarburilor spiranice şi policiclice cu punte
Hidrocarburile spiranice (spiranii) conţin în moleculă cel puţin două cicluri legate între
ele printr-un atom de carbon comun. Nomenclatura lor utilizează prefixul spiro urmat de o
paranteză dreaptă în care se menţionează numărul atomilor de carbon din cele două cicluri, nefiind
luat în considerare atomul de carbon comun. După paranteză se menţionează numărul total al
atomilor de carbon folosind numele hidrocarburii cu numărul respectiv de atomi de carbon. Ex.:
3
 9 10 1 2 10 11 1 2
5 6
8 9 3

3 8 7 5 4
7 6 4
spiro-[4,5]-decan spiro-[5,5]-undecan
Dacă mai multe cicluri sunt legate între ele prin atomi comuni, se utilizează prefixul
dispiro, trispiro etc., menţionându-se în parantezǎ dreaptă numărul atomilor de carbon, incluşi în
fragmentele de ciclu dintre atomii de carbon comuni. Numerotarea se face în aşa fel încât atomii
spiranici să primească cele mai mici cifre, iar numerotarea începe de la atomul de carbon vecin cu
atomul spiranic din ciclu exterior cel mai mic:
CH3
10 11 12 1 14 15 16 17 1 2
2 13 8 6 3
9
6 5 4
3 9 7 5
8 7 4 H3C 12 CH3 CH3
11 10
dispiro-[4,0,5,1]-dodecan 2,4,7,12-tetrametil-dispiro-[5,1,7,2]-heptadecan
Hidrocarburile cu punte pot fi biciclice, triciclice, tetraciclice etc., după cum au în
moleculă una, două sau trei punţi. Nomenclatura se stabileşte luând în considerare numărul total al
atomilor de carbon, ciclul de bază (cel mai lung care se numerotează), numărul ciclurilor şi
numărul atomilor de carbon din punţi (în paranteză dreaptă). Se dau mai jos câteva exemple:
H
C
H2C CH
CH2 2 biciclo-[2,2,1]-heptan
H2C CH2
C
H
H 8
C CH2 3
H2C 1 2
CH2 CH2 7
biciclo-[3,2,1]-octan
H2C 4
C CH2 5
H 6

H
H2C C CH2 1 2 3
6 2
CH2 7 1 7 8 4 biciclo-[2,2,2]-octan
8 3
5
CH2 4 6 5
H2C C CH2
H
H
H2C C CH2 1 2 1
3
8 2 triciclo-[3,3,1,13,7]-decan
8
CH2 9 7 9 (adamantan)
10 3
HC CH2 CH 7 10
4
6 5
6 5 4
H2C C CH2
H
În acest ultim triciclu s-au notat printr-un superscript atomii de carbon între care s-a
realizat puntea secundară (3,7), puntea principală (1,5) subînţelegându-se.
10 1 2 3
CH2 CH CH CH2
11 12 4
9 CH
2
CH2 CH2 CH2
triciclo-[5,3,1,12,6]-dodecan
CH2 CH CH CH2
8 7 6 5