Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Horticultură 1,
Ilie Angelica
1
13.12.2021
ZAHAROZA
După terminologia mai veche folosită și acum, această clasă de substanțe era
denumită hidrați de carbon (numeroase zaharuri simple conțin carbon și apă în
raport de 1/1).
Nu toate substanțele care fac parte din această clasă pot fi reprezentate prin
această formulă. De ex., dezoxiriboza are formula C5H10O4. Termenul de glucide
propus de Gh. Bertrand în 1923 este folosit în terminologia actuală internațională și
termenul a fost adoptat.
Glucidele constituie una din cele mai importante clase de produși naturali,
2
fiind foarte răspândite atât în regnul vegetal cât și în cel animal.
3
Glucidele au în moleculă C, H şi O, fiind substanţe cu funcţiuni mixte, ce
conţin grupări carbonilice (de tip aldehidă : ― CH = O sau de tip cetonă: >C = O )
şi grupări hidroxilice (―OH).
4
1,8%.
Glucidele superioare sunt formate din două sau mai multe molecule de
glucide simple, prin eliminare de molecule de apă.
- Glucide simple
- Glucide complexe
- .....
- Carbon 10
-aldotrioze
-aldotetroze
-aldopentoze etc
Proprietăți fizico-chimice[ ’\
Zaharoza: o diglucidă, formată dintr-un rest de α-D-glucopiranoză și un rest de β-D-fructofuranoză, care sunt
unite prin legătură 1-2glicozidică
6
Activitate optică: dextrogiră [α]D20=+66,47 0.
1. 2.4. GLUCIDE
7
moleculă şi care nu pot fi hidrolizate, fiind substanţe monomoleculare. Ozidele
(glucidele superioare) sunt formate prin unirea mai multor molecule de
monoglucide (oze) cu eliminare de apă. Prin reacţia de hidroliză holozidele
formează numai oze iar heteroglucidele se desfac în oze şi alte substanţe
neglucidice numite agliconi (alcooli, fenoli, alcaloizi, pigmenţi etc.).
66 MONOGLUCUDE (MONOZAHARIDE)
·o parte constituie rezerva de energie chimică atât pentru plante cât şi pentru
animalele care consumă planta.
Energia este eliberată prin procesul invers fotosintezei, adica prin respiraţie :
C6H12O6 + 6O2 -- respiratie→ 6CO2 + 6H2O
Cele mai simple glucide sunt cele două trioze: aldehida glicerică şi
8
dihidroxiacetona: H – C = O H2C – OH │ │ H – C – OH C = O │ │ H2C – OH
H2C – OH Aldehida Dihidroxi glicerica acetona În reprezentarea liniară a
glucidelor s-a convenit ca atomii de carbon să fie numerotaţi începând cu atomul de
C care reprezintă gruparea aldehidică sau de la atomul de carbon cel mai apropiat
grupării cetonice.
9
zaharide ca pectina.
Fructoza este cel mai dulce zaharid, de două ori mai dulce decât glucoza.
Fructoza este la fel de dulce ca mierea de albine, albinele secretând o enzimă care
desface sucroza (dizaharida) în glucoza şi fructoză (monozaharide).
Fructoza este metabolizată direct, dar este convertită repede de către ficat în
glucoză.
10
C6H12O6 glucoza şi fructoza). • Izomeria datorată activităţii optice Toate
monoglucidele conţin în molecula lor atomi de carbon asimetrici (exceptând
aldehida glicolică şi dihidroxiacetona). Un atom de carbon asimetric , numit şi
atom de carbon chiral, e legat de 4 substituenţi diferiţi şi sunt optic activi, adică
rotesc planul luminii polarizate spre dreapte (+α) sau spre stânga (-α) cu un număr
de grade. Izomerii optici sunt dextrogiri d (+) şi levogiri l (-). Nr de izomeri optici
= 2n (n=numărul de atomi de carbon asimetrici sau chirali). • Izomeria
stereochimică Se datorează poziţiei grupelor hidroxil secundare de pe catenă (ex
aldehida D-glicerică şi aldehida L-glicerică). S-a convenit ca monoglucidele care
au penultimul hidroxil situat la dreapta catenei de atomi de carbon să aparţină seriei
D, iar cele care au acest hidroxil secundar situat în partea stângă, să aparţină seriei
L. Este important de remarcat că apartenenţa la seria D sau seria L nu are legătură
cu cu izomeria d (+) sau l (-), deşi majoritatea ozelor din seria D, sunt optic
dextrogire. Ex glucoza aparţine seriei D şi este optic dextrogiră (α=+112o ), ca
urmare se scrie: D(+)glucoză. Fructoza aparţine seriei D dar este puternic levogiră
(α=-92o ), de aceea se numeşte levuloză şi vom scrie D(-) fructoză. • Izomeria
datorată structurii moleculare S-a stabilit că monoglucidele cu peste 4 atomi de
carbon în moleculă pot prezenta fie stucturi liniare aciclice, fie structuri ciclice
(semiacetalice), pe baza proprietăţilor ozelor: 1. prezenţa unei grupări hidroxil cu
reactivitate mult mai mare decât a celorlalte de pe moleculă, situat la C1 sau C2, în
locul grupei carbonilice şi numit hidroxil glicozidic sau semiacetalic; gruparea
carbonil este mascată, transformată într-o grupare hidroxil foarte reactivă –
hidroxilul glicozidic sau semiacetalic, printr-o semi-acetalizare internă, ca urmare a
interacţiunii grupei carbonil cu o grupă –OH de la C4 sau C5. Se formează
heterocicluri cu O de 5 sau 6 atomi deoarece ele sunt stabile şi lipsite de tensiuni
interne. 2. soluţiile apoase ale monoglucidelor îşi schimbă în timp rotaţia specifică.
CH = O │ CH2OH aldehida glicolică CH2OH │ CH = O │ CH2OH Dihidroxi-
acetona 69 • Izomeria datorita hidroxilului glicozidic (semiacetalic) Ca urmare a
semiacetalizării interne ce are loc în molecula monoglucidelor, apare în locul fostei
grupe carbonilice o nouă grupă hidroxil - mai reactivă decât celelalte deja existente
numită hidroxil glicozidic. În funcţie de poziţia acestei grupe faţă de planul
moleculei apar doi izomeri diferiţi. Dacă hidroxilul glicozidic este situat de aceeaşi
parte cu grupa OH de la carbonul C4, (adică este orientat sub planul moleculei – în
formulele ciclice expuse pentru glucoză de exemplu), avem anomerul α. Dacă însă
acest hidroxil reactiv este orientat în direcţie opusă faţă de OH-ul de la C4 (adică în
11
sus, deasupra planului moleculei), atunci izomerul se numeşte anomer β. Unica
diferenţă existentă între cei doi izomeri este deci numai această poziţie relativă a
grupei OH-glicozidice faţă de planul moleculei (respectiv faţă de grupa OH de la
carbonul C4). Trecerea reciprocă a izomerilor α în izomeri β – se face prin
intermediul formei carbonilice şi poartă numele de ANOMERIE. anomerie izomer
α <-------------------> izomer β În timpul transformării reciproce dintre cei doi
anomeri, se produce şi modificarea unghiului de rotaţie optică specifică a luminii
polarizante. Acest fenomen se numeşte mutarotaţie. Exemplu: 70 Proprietăţi fizice
ale monoglucidelor Sunt substanţe solide, cristaline, inodore; solubile în apă, greu
solubile în alcool etilic şi insolubile în solvenţi organici (eter etilic, cloroform, eter
de petrol, acetonă etc). Soluţiile lor apoase sunt incolore, prezintă activitate optică
şi fenomenul de mutarotaţie. Majoritatea au gust dulce. Cea mai dulce este
fructoza, apoi urmează în ordine: glucoza, galactoza, manoza. Pot fi cristalizate din
soluţiile lor concentrate prin adăugarea de solvenţi în care sunt puţin solubile
(alcool, butanol, acid acetic) Proprietăţi chimice ale monoglucidelor Având în
componenţă atât grupe carbonil cât şi grupe hidroxil, proprietăţile chimice vor fi
specifice fiecăreia în parte, dar şi combinaţiei lor. A. Proprietăţi determinate de
prezenţa grupei c a r b o n i l 1. Reacţii de reducere – Transformă monoglucidele în
polialcooli. Au loc în prezenţa catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) sau a unor enzime
(hidrogenaze). CH = O CH2OH │ │ HC – CH HC – OH │ │ HO – CH HO – CH
│ +2H │ HC – OH -------------------> HC – OH │ (Ni, PT, Pd) │ HC – OH HC –
OH │ │ CH2OH CH2OH D-Glucoza D-Sorbitol (aldoză) (hexitol) Alcoolii ciclici
se formează prin aldolizări intramoleculare.
BIBLIOGRAFIE:
Fructoza este o moleculă de îndulcire, un zahăr simplu care se regăsește în fructe. În mod natural,
aceasta se găsește în cele dulci, precum strugurii, într-un procent de 5-10%, iar printre cele mai
bogate surse (cu un procent de peste 10%) sunt considerate a fi curmalele, smochinele și
stafidele. Cantitatea cea mai mică de fructoză se regăsește în lime – 0.4 grame per bucată.
13
Conform studiilor desfășurate la Universitatea din Canberra, Australia, consumul de fructoză
menține scăzut nivelul glicemiei, spre deosebire de alte tipuri de zahăr, precum sucroza
(zaharoza) sau glucoza. Acest fenomen este explicat de faptul că, structura chimică a fructozei
impune transformarea sa în glucoză de către ficat, anterior pătrunderii în sânge, explică autoarea
unui studiu publicat în American Jurnal of Clinical Nutrition. Căile metabolice prin care fructoza
se absoarbe diferă de cele ale glucozei, deși cele două au aceeași formulă chimică. Acest proces
se numește conversie și se desfășoară pe o perioadă mai lungă de timp, comparativ cu efectul
galopant pe care îl are sucroza.
14
stochează mai puțin de un gram de grăsime, iar 120 de calorii de fructoză depozitează sub formă
de grăsime o treime dintre acestea.
4. GLUCIDE Cuprins: 2.4.1. Constituţie chimică. Clasificare. Rolul în organismele vii. 2.4.2.
Monoglucide · Structura şi izomeria monoglucidelor. Configuraţia monoglucidelor. Structura ciclică
(semiacetalică) a ozelor. · Proprietăţi generale ale glucidelor. · Monoglucidele naturale: Pentoze, Hexoze,
Deoxiglucide, Aminoglucide. 2.4.3. Oligoglucide. · Diglucide: Maltoza. Celobioza. Lactoza. Zaharoza sau
sucroza. 2.4.4. Poliglucide. · Proprietăţile poliglucidelor · Clasificarea poliglucidelor - Poliglucide
15
omogene – Hexozani (amidonul, glicogenul şi celuloza) - Poliglucide neomogene. Poliglucide neomogene
fără acizi uronici. Poliglucide neomogene cu acizi uronici din regnul vegetal. Poliglucide neomogene cu
acizi uronici din regnul animal: Mucopoliglucide acide.Mucopoliglucide neutre. 2.4.
Glucidele, numite şi zaharide sau carbohidraţi, se găsesc în mod natural în plante. Plantele
sintetizează carbohidraţii prin procesul de fotosinteză. Animalele nu pot sintetiza carbohidraţii, ele fiind
dependente de regnul vegetal. Animalele convertesc carbohidraţii din hrana vegetală în glicogen
(carbohidratul animal), pe care îl păstrează ca rezervă de energie, în organism.
Alături de lipide şi protide, sunt constituenţii de bază ai materiei vii, predominând în regnul
vegetal, unde 50 - 80% din substanţele ce alcătuiesc celulele şi ţesuturile sunt glucide.
Animalele conţin 1-5% glucide. Denumirea de glucide sau zaharuri provine de la gustul lor dulce
(glikis = dulce, sakkharon = substanţă dulce, în limba greacă). Însă, numeroase glucide ca amidonul,
celuloza nu au gust dulce, după cum există şi unele substanţe dulci care nu sunt glucide:
glicocolul (aminoacid),
glicerolul (alcool),
zaharina (imidă).
O serie de glucide însă, nu corespund acestei formule brute: deoxiriboza, C5H10O4, ramnoza
C6H10O5, iar alte substanţe, care nu sunt glucide (acid acetic C2H4O2: CH3―COOH; acid lactic C3H6O3:
CH3―CH(OH)―COOH ş.a.), corespund formulei generale a glucidelor.
- rol funcţional, având rol fundamental în oxidările biologice şi, de asemenea, prin metabolizarea
lor ducând la compuşi intermediari din care se formează: lipide, protide, ceto-acizi, glicerol etc.
16
Răspândire. Glucidele sunt răspândite în special în regnul vegetal, constituind peste 50% din
substanta uscată a plantelor. Plantele verzi sunt singurele care biosintetizează glucide, prin fotosinteză,
folosind CO2 , apă şi energie luminoasă, în prezenţa clorofilei.
În plante cele mai simple glucide - monoglucidele, se formează prin procesul de fotosinteză din
substanţe anorganice simple (CO2 şi H2O) în prezenţa clorofilei, a radiaţiilor solare şi a sărurilor minerale
din sol.
Glucidele care conţin o grupare aldehidică, se numesc aldoze, iar cele care conţin o grupare
cetonică, se numesc cetoze.
Aldehida glicerică(aldoză)
17
Dihidroxiacetona (cetoză)
Glucidele superioare sunt formate din două sau mai multe molecule de
glucide simple, prin eliminare de molecule de apă.
-monozaharide,
-dizaharide,
-oligozaharide
-şi polizaharide.
Monozaharidele (ozele) sunt glucide simple cu număr mic de atomi de carbon în moleculă şi care
nu pot fi hidrolizate, fiind substanţe monomoleculare.
Ozidele (glucidele superioare) sunt formate prin unirea mai multor molecule de monoglucide
(oze) cu eliminare de apă.
Prin reacţia de hidroliză holozidele formează numai oze iar heteroglucidele se desfac în oze şi alte
substanţe neglucidice numite agliconi (alcooli, fenoli, alcaloizi, pigmenţi etc.).
MONOGLUCUDE (MONOZAHARIDE)
Ea este sintetizată în frunze în procesul de fotosinteză. Clorofila din frunze absoarbe energia
luminoasă, care este utilizată pentru sinteza glucozei, din CO2 provenit din aer şi apa cu sarurile minerale
din sol. In timpul acestui proces, planta produce şi oxigen pe care-l eliberează în aer:
18
Glucoza este folosită de plantă în mai multe moduri :
· o parte constituie rezerva de energie chimică atât pentru plante cât şi pentru animalele care
consumă planta.
Energia este eliberată prin procesul invers fotosintezei, adica prin respiraţie : C6H12O6 + 6O2 --
respiratie→ 6CO2 + 6H2O
Monozaharidele sau ozele, conţin în molecula lor între 3 şi 10 atomi de carbon şi două tipuri de
grupări funcţionale:
a) carbonil: aldehida
Monoglucidele sunt, deci, hidroxi-aldehide şi hidroxi-cetone cu catena liniară, rar ramificată. După
numărul atomilor de carbon din moleculă ele pot fi: trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, octoze,
nonoze şi decoze.
Cele mai simple glucide sunt cele două trioze: aldehida glicerică şi dihidroxiacetona
Aldehida glicerică
În reprezentarea liniară a glucidelor s-a convenit ca atomii de carbon să fie numerotaţi începând cu
atomul de C care reprezintă gruparea aldehidică sau de la atomul de carbon cel mai apropiat grupării
cetonice. Monozaharidele care contin gruparea aldehidică, – HC = O, se numesc aldoze iar cele care
contin gruparea cetonica, > C = O, se numesc cetoze.
2.4.3. OLIGOGLUCIDE. DIGLUCIDE. DIZAHARIDELE Dizaharidele sunt carbohidraţi a căror moleculă conţine
două molecule de monozaharide de acelaşi tip sau diferite. Cele mai importante din punct de vedere
biologic sunt : sucroza sau zaharoza, lactoza şi maltoza. Sucroza, C12H22O11 numita obisnuit zaharoză, se
găseşte în mod natural în plante (trestia-de-zahăr conţine 15-20% sucroză; sfecla-de-zahăr conţine 10-
19
17% sucroză). Siropul de arţar şi sorgul sunt şi ele o sursă bună de sucroză. Ea este compusă dintr-o
moleculă de glucoză ciclică (aldohexoza) legată printr-o punte C1 – O – C2 de altă moleculă de fructoză
ciclică (cetohexoza). Lactoza, C12H22O11 este izomer cu sucroza şi se găseşte în mod natural în laptele
mamiferelor. Laptele uman conţine 6,7% lactoză, iar laptele de vacă conţine aprox. 4,5% lactoză. Ea este
compusă dintr-o moleculă de galactoză ciclică (aldohexoza) şi una de glucoză ciclică (aldohexoza).
Maltoza, C12H22O11 este izomer cu lactoza şi sucroza, se găseşte în mod natural în grăunţele de cereale.
Comercial maltoza se prepară prin hidroliza parţială a amidonului, catalizată fie de enzime, fie de acizi
diluaţi. Maltoza este compusă din două molecule de glucoză ciclică legate printr-o punte C1 – O – C4
(atomul C1 este de la o moleculă de glucoză, iar C4 este de la cealaltă moleculă de glucoză). Dizaharidele
pentru a putea fi folosite de organismul animalelor şi cel uman, mai întâi trebuie să fie hidrolizate
enzimatic în monozaharide : Sucroza + apa -- H+ sau sucraza → glucoză + fructoză Lactoza + apa -- H+ sau
lactaza → galactoză + glucoză Maltoza + apa -- H+ sau maltaza → glucoză + glucoză
20
21