UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMIȘOARA – FACULTATEA

DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE

DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE- CHIMIE

CONCURSUL „GEORGE OSTROGOVICH”, Ediţia a XXIV-a,

12 mai 2018
===== clasa a X-a =====

Subiectul I 30 puncte
Alegeţi varianta de răspuns ştiind că unul sau mai multe răspunsuri pot fi corecte.
1. Un alcan cu catenă ramificată are în structura sa 22 de atomi de hidrogen. Care este numărul de
atomi de carbon pe care îi conține molecula alcanului?
a) 9 atomi de C b) 10 atomi de C c) 11 atomi de C d) 12 atomi de C e) 22 atomi de C
2. Hidrocarbura alifatică aciclică cu formula moleculară C5H8 care reacționează cu sodiul metalic și
cu soluția de hidroxid de diaminoargint(I) este
a) 2-metil-1,3-butadiena b) 3-metil-1,2-butadiena c) 3-metil-1-butina d) 1-pentina e) 2-pentina
3. Dintre compușii chimici de mai jos, pentru obținerea acidului ftalic printr-o reacție de oxidare se
pot utiliza:

a) b) c) d) e)
4. Alegeți variata corectă dintre afirmațiile următoare, referitoare la hidrocarburile aromatice:
a) Toluenul sublimează.
b) Antracenul și fenantrenul au formule moleculare diferite.
c) Acidul β-naftalinsulfonic se obține mai ușor decât cel α-naftalinsulfonic.
d) Benzenul este mai aromatic decât naftalina.
e) La clorurarea nitrobenzenului se obține m-cloronitrobenzen.
5. Perechea de substanțe de mai jos care reacționează cu apa de brom este:
a) metan și benzen b) etan și etenă c) etenă și etilbenzen d) propenă și 2-butină
e) vinilbenzen și izopren
6. Numărul de izomeri aromatici cu formula moleculară C10H14 care formează prin oxidare acizi
carboxilici dar care, prin monoclorurare în prezența FeCl3, formează un singur produs este:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
7. La descompunerea a 2 moli de trinitrat de glicerină se obțin:
a) 4 CO2 + 2 CO + 5 H2O + 3NO b) 6 CO2 + 6 H2O + O2
c) 6 CO2 + 5 H2O + 3 N2 + ½ O2 d) 6 CO2 + 5 H2O + N2 + O2
e) 6 CO2 + 5 H2O + 3 N2 + O2
8. Despre glicerida acidului stearic se poate afirma:
a) Este un ester al unui acid carboxilic cu glicerina.
b) Este o grăsime provenită de la un rest de acid gras nesaturat.
c) Acidul gras rezultat la hidroliza compusului prezintă trei duble legături C=C.
d) Prin hidroliza sa alcalină se obțin săpunuri.
e) Starea sa de agregare este lichidă.
PAGINA 1 (din 3) Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.
Tel (Fax): +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMIȘOARA – FACULTATEA
DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE- CHIMIE

9. O cantitate de 150 g soluție de concentrație 33,33% glucoză este supusă fermentației alcoolice
care are loc cu un randament de 50%. Se cere să se calculeze concentrația pe care o va avea soluția
rămasă după ce, în urma procesului de fermentație, alcoolul a fost separat prin distilare.
a) 5% b) 10% c) 20% d) 25% e) 30%
10. Determinați hidrocarbura care, prin arderea a 15 mL cu 60 mL de oxigen luat în exces, generează
45 mL amestec de gaze, după ce vaporii de apă au condensat, care se reduc la 15 mL (condiții
normale) prin absorbția într-o soluție de hidroxid de potasiu.
a) metan b) etan c) propan d) etenă e) propenă

Subiectul II 24 puncte
1) 12 puncte
Limonenul, C10H16, o hidrocarbură clasificată ca o monoterpenă ciclică (monoterpenele
sunt dimeri ai unor precursori izoprenoizi), este componenta majoră a uleiului de coajă
de citrice, de unde se și extrage. Izomerul natural cel mai răspândit are aromă de
portocale și este folosit ca agent aromatizant în industria alimentară, cosmetică, aditiv în
produsele de curățire, ca insecticid natural.
Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice ale limonenului descrise mai jos știind că:
a) O moleculă de limonen se descompune în 2 molecule de alcadienă. Identificați
acest binecunoscut monomer.
b) Suferă o reacție de oxidare, la legătura dublă trisubstituită (din ciclu), formând oxid de limonen
(asemenea etenei, dar în alte condiții).
c) Adiționează conform Markovnikov HCl (g) la dubla legătură disubstituită (din afara ciclului).
d) Cu sulf, suferă dehidrogenare, cu obținerea hidrocarburii aromatice corespunzătoare.

2) 12 puncte
Hidrocarbura olefinică naturală alăturată face parte și ea din clasa monoterpenelor. Este o
componentă a uleiului esențial al mai multor plante și se utilizează între altele în
parfumerie (are un miros plăcut, dulceag).
a) Denumiți molecula și scrieți izomerii geometrici.
b) Specificați două metode de identificare a dublei legături menționînd reactivul
de identificare, respectiv modificarea observată.
c) Indicați produșii de reacție obținuți la oxidarea energică a acestei hidrocarburi.

Subiectul III. 36 puncte

1) 12 puncte
Se supune cracării 40 litri butan. Considerând că nu au loc reacții de dehidrogenare, se cere să se
calculeze volumul de propenă care rezultă în procesul de cracare, știind că gazele rezultate conțin
30% metan și 10% etenă în procente volumice.
2) 10 puncte
2,7 g alcadienă se tratează cu 500 g soluție de brom de concentrație 4%. După îndepărtarea
derivatului halogenat, soluția rezultată are o concentrație de brom de 0,826%.
a) Determinați alcadiena, știind că este un monomer cunoscut la fabricarea cauciucului sintetic.
b) Scrieți reacțiile acesteia cu a) Br2, b) H2/Ni, c) HCl, d) copolimerizare cu stiren.

PAGINA 2 (din 3) Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.

Tel (Fax): +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro
 UNIVERSITATEA DE VEST DIN TIMIȘOARA – FACULTATEA
DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE- CHIMIE

3) 14 puncte
O hidrocarbură aromatică polinucleară conține 94,382% C. Se obține industrial din uleiul greu de la
distilarea uscată a cărbunilor. Se pare că se găsește și în mediul interstelar, alături de alte hidrocarburi
aromatice polinucleare (PAH-uri). Se utilizează industrial la fabricarea antrachinonei, un precursor al
unor coloranți organici precum alizarina (colorant roșu). Ca o curiozitate, această hidrocarbură este
una dintre cele 3 componente (alături de perclorat de potasiu și sulf) utilizate pentru a genera fumul
negru în timpul Conclavului de la Roma.
a) Identificați hidrocarbura și scrieți reacția de oxidare a acesteia, indicând condițiile de reacție.
b) Scrieți șirul de transformări pentru sinteza acestei hidrocarburi și indicați condițiile de reacție,
știind că sinteza decurge printr-un intermediar de reacție care se obține din benzen prin alchilare
catalitică cu clorură de metil, în raport molar 1:1, apoi monoclorurare în poziție benzilică.

AC = 12, AH = 1, AO = 16, ABr = 80.

PAGINA 3 (din 3) Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.

Tel (Fax): +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro