..

FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE.

.
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE-CHIMIE.

CONCURSUL „GEORGE OSTROGOVICH”, Ediţia a XXI-a,

16 mai 2015
===== clasa a XI-a =====
Subiectul I 20 puncte

Alegeţi varianta de rãspuns ştiind cã unul singur este corect.

1. Două substanţe organice A şi B conţin acelaşi procent de clor, 45,22%, şi dau reacţii de
hidroliză, respectiv Friedel-Crafts. Se deosebesc printr-un atom de carbon. Ele sunt:
a) clorura de acetil şi clorura de propil;
b) clorura de etil şi clorura de propil;
c) clorura de propionil şi clorura de n-butil;
d) clorura de izopropil şi clorura de terţ-butil;
e) clorura de propionil și clorura de izobutil.

2. Este reacţie de substituţie:

a) Transformarea etanolului în etenă;
b) Bromurarea etenei;
c) Clorurarea benzenului în condiţii fotochimice;
d) Hidroliza clorurii de benzil;
e) Hidrogenarea acetilenei.

3. Numărul de perechi de enantiomeri rezultaţi în urma reacţiilor de condensare aldolică într-un

amestec de propanonă şi propanal este:
a) 10; b) 8; c) 6; d) 12; e) 4.

4. 2,275 g amină primară alifatică este supusă etoxilării, obţinându-se 4,5 g dintr-o etanolamină.
Amina este:
a) metilamina; b) izopropilamina; c) benzilamina;
d) etilamina; e) propilamina.

5. Sunt substanţe solubile în apă:

a) C6H5-NO2, C6H6, CH4; b) C2H2, CH3-COOH, C6H12O6;
c) C3H8, C2H4, CH2O; d) (CH3)2CO, CH3OH, C10H8;
e) C2H5-OH, Ag2C2, C4H6.

6. Se tratează benzenul succesiv cu 2 moli de clorură de acetil în prezenţă de AlCl3. Produsul

obţinut se reduce cu sodiu şi etanol, apoi se deshidratează în prezenţă de acid sulfuric, rezultând:
a) o-divinilbenzen; b) o-xilen; c) m-divinilbenzen;
d) m-xilen; e) m-vinilstiren.

7. Denumirea alchenei care la oxidare cu K2Cr2O7 şi H2SO4 formează acid izobutiric şi metil-etil-
cetonă este:
a) 2-metil-4-izopropil-3-butenă;
b) 2,4-dimetil-4-etil-3-butenă;
c) 1-metil-1-etil-2-metil-3-butenă;
d) 2,4-dimetil-3-hexenă;

Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.

PAGINA | 1 Tel./Fax: +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro. Telefon: 0256-592.303
Email: dci@rectorat.uvt.ro
Website: http://www.uvt.ro/
 ..
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE.
.
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE-CHIMIE.

e) 3,5-dimetil-3-hexenă.

8. Se dau următoarele substanţe:

COOH CH2OH CH3 CHO
CHOH CHNH2 CHBr CHOH
CHOH CH2OH CH2CH3 CHOH
CH3 CHO
(I) (II) (III) (IV)
Este adevărată afirmaţia:
a) (III) nu prezintă activitate optică;
b) (I) prezintă 2 enantiomeri;
c) (II) prezintă o pereche de enantiomeri;
d) (IV) prezintă 2 enantiomeri;
e) (IV) prezintă 4 enantiomeri.

Subiectul II 25 puncte
1. 15 puncte
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor alcoolului secundar ce conține trei atomi de carbon cu:
a) NaOH 10% e) H2SO4 la rece
b) Na metalic f) K2Cr2O7 + H2SO4
c) CH3MgCl g) H2SO4 conc. la 200°C
d) HNO3

2. 10 puncte
Se dau următoarele substanţe: sodiu, apă, etanol, fenol şi soluţie alcoolică de fenolftaleină, soluţie
de hidroxid de sodiu; respectiv vase şi ustensile (2 cristalizoare, o eprubetă, spatulă, pensetă, cuţit,
hârtie de filtru).
Alegând din substanţe, soluţii şi materialele necesare, propuneţi 4 experimente pentru care
se cere:
a) modul de lucru; b) observaţiile experimentale;
c) explicarea observaţiilor experimentale, folosind ecuaţiile chimice;
d) ordonarea cu motivare după aciditate a celor trei substanţe implicate în experimente

Subiectul III 25 puncte

1. 14 puncte
Se dă succesiunea de reacţii:
Mg CO2 H2O/H+
A → B → C → acid 2,2-dimetilbutanoic
- HOMgCl
Stabiliți compușii A-C și izomerii acizi corespunzători formulei moleculare a acidului 2,2-
dimetilbutanoic.

2. 11 puncte
Esterul dietilic al unui acid dicarboxilic conţine 43,83% oxigen. Se cere:
a) formula sa moleculară;
Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.
PAGINA | 2 Tel./Fax: +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro. Telefon: 0256-592.303
Email: dci@rectorat.uvt.ro
Website: http://www.uvt.ro/
 ..
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE.
.
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE-CHIMIE.

b) o schemă de reacţii prin care folosind ca materie primă metanul se poate obţine
diesterul.

Subiectul IV 30 puncte

1 15 puncte
Se dau substanţele izomere A, B, C, D, care sunt compuşi para-disubstituiţi ai benzenului,
nehidrolizabili. Ştiind că 1,51 grame izomer B, C sau D sunt neutralizate de 20 mL soluţie NaOH
0,5 M, se cere:
a) precizați formulele structurale ale izomerilor A, B, C, D, ştiind că raportul dintre
numărul atomilor de oxigen şi azot este 2:1, iar izomerul A nu reacţionează nici cu acizii, nici cu
bazele;
b) pentru formula moleculară a compușilor A, B, C, D scrieți 5 izomeri hidrolizabili.

2. 15 puncte

O substanţă organică A conţine 69,8 % C, 11,6 % H şi are M = 86. Prin tratarea substanţei A cu
iodură de metil magneziu se formează un compus B, care supus hidrolizei, conduce la un alcool C.
Acesta formează prin deshidratare compusul D, din care, prin oxidare, se obţin două substanţe,
una dintre acestea fiind acetona. Se cere:
a) Formula structurală a compusului A;
b) Ecuaţiile reacţiilor prin care se obţin compuşii B, C şi D;
c) Masa de substanţă A necesară pentru obţinerea unui kilogram de alcool C, considerând
că reacţiile decurg cantitativ.

AC = 12, AH = 1, AO = 16, AN= 14, ANa= 23, ACl= 35,5

Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.

PAGINA | 3 Tel./Fax: +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro. Telefon: 0256-592.303
Email: dci@rectorat.uvt.ro
Website: http://www.uvt.ro/
 ..
FACULTATEA DE CHIMIE, BIOLOGIE, GEOGRAFIE.
.
DEPARTAMENTUL DE BIOLOGIE-CHIMIE.

Str. J. H. Pestalozzi, Nr. 16, 300115 Timişoara, România.

PAGINA | 4 Tel./Fax: +4 0256-592.634 (20), www.cbg.uvt.ro. Telefon: 0256-592.303
Email: dci@rectorat.uvt.ro
Website: http://www.uvt.ro/