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Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos

saturados, llamados también alcanos, que presentan
enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces
dobles y los alquinos, con enlaces triples.

Explora los enlaces con el cursor

Alcanos:
Los átomos de carbono de un alcano pueden ser
clasificados como: átomo primario cuando se
unen a un carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o
cuaternario si se unen a cuatro.
Explora los elementos en rojo con el cursor

Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta

con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son más efectivas cuando la molécula
presenta mayor superficie. Es así, que los puntos
de fusión y ebullición van a aumentar a medida que
 se incrementa el número de átomos de carbono.

Punto de Ebullición

Puntos de
Isomeros C5H12
Los alcanos que se presentan a la izquierda, ebullición
tienen el mismo número de carbonos pero sus
puntos de ebullición son distintos. Esto se debe
a que la superficie efectiva de contacto entre
dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de ebullición
más bajos.

Punto de fusión: El punto de fusión también

aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón que aumenta el punto de ebullición. Los
alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullición un poco menores de lo
esperados en los pares.
 Punto de Fusión

Densidad: a medida que aumenta el número de

carbonos, las fuerzas intermoleculares son
mayores y por lo tanto la cohesión
intermolecular. Esto da como resultando un
aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no
polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

• De metano a butano son gaseosos.

• De pentano a hexadecano son líquidos
• De heptadecano en adelante son sólidos.

Propiedades químicas

Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor
de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede
ser calculado y se denomina calor de combustión.

Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce
agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada

elementos de los compuestos reaccionantes y de
 los productos notaremos que en la ecuación hay dos
veces más átomos de carbono en los reactivos que
en los productos:

Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el

balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de
carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuación es posible calcular el calor de combustión ( ) en Kcal/mol de un

alcano.

El número de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los

hidrógenos + los electrones de valencia de los carbonos. Así: el hidrógeno tiene 1 electrón de
valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia.

Como un alcano tiene n carbonos y su fórmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar:

4n + 2n + 2

De la ecuación resulta que el número de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2.

Así para calcular el calor de combustión de un alcano. : cantidad producida al quemar un mol del
compuesto, basta aplicar la fórmula:

= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustión del etano:

n=2
6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14

= 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirólisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un

alcano pesado por tubos calentados de 500 º a 800 ºC lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos e hidrógeno.

Halogenación: Los alcanos reaccionan con los

halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados
halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por
átomos del halógeno.

La halogenación ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reacción de cloración del
metano:

Primera etapa: la energía luminosa o calórica

produce la disociación de la molécula de cloro
en dos átomos.
(58 Kcal) indica la cantidad de energía necesaria
para romper el enlace.

Segunda etapa: sustitución del hidrógeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuación neta:
= - 25 Kcal por cada mol de metano
convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto
una reacción exotérmica.

Nitratación: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a 420ºC para
producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico transforma gran parte
del alcano en dióxido de carbono y agua.

Cicloalcanos:

Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades
mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor
rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más
efectivas.
 Punto de Ebullición

Punto de fusión Densidad

Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie

homóloga que se caracteriza por la presencia
de un doble enlace entre sus carbonos, lo que
los distingue como hidrocarburos insaturados.

Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la
de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el
eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Polaridad de la molécula
 Cis-2- butano.Momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros

geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el
isómero Trans.

Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus
propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones
químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones
del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que
los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.

Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:

Punto de Punto de Energía de enlace

Compuesto
fusión ºC ebullición ºC distintivo

Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol

1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol

 1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el
1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los
alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno
del agua por los electrones del triple enlace.

El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el

manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace
difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus
elementos constitutivos generando una fuerte explosión.

Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque,
en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.

Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.