Trebuie subliniat faptul că alcoolii policiclici (sterolii) fac parte

din clasa steroizi (steroide) şi au diferite grupări chimice grefate pe

nucleul steran care le conferă activităţi biologice variate. După origine,
sterolii pot fi:
a) zoosteroli (de origine animală: colesterolul, lanosterolul, copro-
sterolul);
b) fitosteroli (de origine vegetală: sitosterol, stigmasterol);
c) micosteroli (din levuri, ciuperci şi mucegaiuri: ergosterolul).
� Colesterolul este principalul sterol de origine animală distri-
buit, sub formă liberă sau esterificată în toate celulele organismului.
Predomină în ţesutul nervos (creier, măduva spinării), în gălbenuşul de
ou, în calculii biliari, în piele, în glandele suprarenale.
Este de origine exogenă, dar şi endogenă, fiind sintetizat din
acetilcoenzima A.

În organismul animal colesterolul are un rol biochimic deosebit de

important şi anume:
� prin esterificare cu acizi graşi superiori formează lipidele com-
plexe denumite colesteride;
� intră în structura biomembranelor celulare şi contribuie la
permeabilitatea acestora;
� acţionează asupra permeabilităţii eritrocitelor, influenţând pro-
cesele de difuzie;
� este antitoxic şi antihemolitic (neutralizează efectul unor to-
xine sau inhibă acţiunea hemolitică a unor substanţe pătrunse
în organism);

9
 � are rol izolator în tecile de mielină, influenţând transmiterea
influxului nervos;
� este precursorul metabolic (provitamina) vitaminei D3;
� este precursorul metabolic primar al acizilor biliari şi al
hormonilor sexuali şi corticosuprarenali.
Concentraţia normală de colesterol din sânge se numeşte coles-
terolemie. În stări de hipercolesterolemie se intensifică depunerea lui în
ţesuturi (xantomatoza), favorizând apariţia aterosclerozei.
� Acizii biliari reprezintă un ansamblu de compuşi steroizi
secretaţi de bilă în intestin sub formă de săruri alcaline (săruri biliare).
Acizii biliari sunt produşii finali ai metabolizării colesterolului la nivelul
ficatului şi ulterior sunt deversaţi în bilă.
Structura chimică de bază din care derivă acizii biliari este acidul
colanic:

În funcţie de numărul şi de poziţia grupărilor �OH grefate pe

molecula acidului colanic derivă mai multe tipuri de acizi biliari:
� acidul colic (3,7 şi 12 OH);
� acidul deoxicolic (3,12 OH);
� acidul litocolic (3 OH).
Acizii biliari se conjugă în ficat la nivelul grupării carboxil
(�COOH) cu aminoacizii glicocol (HOOC�CH2�NH2) sau taurină
(H2N�CH2�CH2�SO3H) şi rezultă acidul glicocolic şi taurocolic, sub
formă de săruri de Na şi K denumite săruri biliare. Sărurile biliare sunt
secretate în bilă şi deversate în intestin, unde acţionează ca agenţi de
emulsionare a lipidelor alimentare, uşurând astfel scindarea enzimatică

10
şi absorbţia acestora prin transformarea lor în picături foarte fine cu
interior hidrofob şi exterior hidrofil.
Ca şi săpunurile, sărurile biliare sunt substanţe tensioactive
care micşorează tensiunea superficială de la suprafaţa lipidelor insolubile
în mediu apos, ducând la apariţia agregatelor micelare.

3.4. ACILGLICEROLII (GLICERIDE)

Gliceridele sunt lipidele simple cele mai răspândite, ele intrând în

componenţa tuturor celulelor animale şi vegetale şi constituind forma
de depozit a lipidelor la animale şi plante.

3.4.1. CONSIDERAŢII GENERALE

În organismul animal sunt în general gliceride de rezervă, locali-

zate în ţesutul adipos şi mai puţin gliceride de constituţie, reprezentând
astfel sursa majoră de energie pentru organism.
Sunt buni izolatori termici şi mecanici cu rol de protecţie în
organism, iar în combinaţie cu proteinele (particule lipoproteice) servesc
ca transportori ai acizilor graşi (via sistem limfatic şi sânge) în orga-
nism.
Din punct de vedere al structurii chimice gliceridele sunt esteri ai
glicerolului cu diferiţi acizi graşi, esterificarea având loc la o grupare
hidroxil din molecula glicerolului (şi rezultă monogliceridă), la două
grupări hidroxil (digliceridă) sau la trei grupări hidroxil (trigliceridă).
Dintre toate gliceridele, trigliceridele sunt cele mai răspândite în orga-
nismul animal.
Structura generală a unei trigliceride este:

în care: R, R1 şi R2 sunt
radicali ai acizilor graşi
constituenţi, identici sau
diferiţi.

11
Reacția de formare a unei trigliceride este redată mai jos:

Trigliceridele naturale de origine animală sunt mixte, ţinând seama de

acizii graşi constituenţi. O astfel de trigliceridă mixtă ce conţine acid
palmitic în poziţia �, acid oleic în poziţia � şi acid stearic în poziţia �' are
următoarea structură:

Denumirea ei clasică este palmitoleostearină sau � palmitoil-�

oleoil-�' stearoilglicerol.

3.4.2. PROPRIETĂŢI GENERALE

ALE TRIGLICERIDELOR

Proprietăţile trigliceridelor (fizice şi chimice) sunt determinate de

natura acizilor graşi pe care îi conţin.
Din punct de vedere al stării de agregare, cele cu acizi graşi nesa-
turaţi sunt lichide (uleiuri - gliceride vegetale), iar cele cu acizi graşi

12
saturaţi sau cu acizi graşi nesaturaţi, dar cu dublele legături în poziţia
„trans“ sunt solide sau semisolide (unturi şi seuri - gliceride animale).
Din punct de vedere al proprietăţilor chimice, trigliceridele vor da
reacţii caracteristice legăturilor ester şi dublei legături (dacă acizii graşi
constituenţi sunt nesaturaţi).
� Hidroliza trigliceridelor are loc fie chimic (sub acţiunea unor
acizi minerali), fie enzimatic, sub acţiunea lipazelor, cu eliberarea glice-
rolului şi acizilor graşi constituenţi.

Hidroliza are loc de fapt în trepte, cu eliberarea succesivă a

acizilor graşi �, �' şi în final �.
� Saponificarea este o reacţie de hidroliză în mediu alcalin,la
cald, în urma căreia se eliberează săpunuri (săruri ale acizilor graşi)

Indicele de saponificare reprezintă cantitatea de KOH în mili-

grame necesară pentru a saponifica un gram de trigliceridă. Acest indice
(Is) permite caracterizarea compoziţiei chimice, respectiv a naturii acizi-
lor graşi ce intră în structura trigliceridelor. Valoarea indicelui de sapo-
nificare este invers proporţională cu masa moleculară a trigliceridei,
respectiv cu masa moleculară a acizilor graşi constituenţi (cu lungimea
catenei de atomi de carbon).
Saponificarea este procesul care stă la baza obţinerii săpunurilor.
� Hidrogenarea este o proprietate caracteristică trigliceridelor de
natură vegetală, uleiurilor lichide, care conţin preponderent acizi graşi
nesaturaţi. Prin adiţia catalitică de hidrogen la dublele legături, aceştia se

13
transformă în acizi graşi saturaţi, solizi. Pe această proprietate se bazează
procesul industrial de obţinere a margarinelor din uleiuri vegetale. Ca
urmare a procesului de hidrogenare, vitaminele liposolubile, inclusiv
acizii graşi esenţiali (vitamine F) sunt distruse. De aceea margarinele
trebuie să fie îmbogăţite ulterior cu aceste vitamine liposolubile (A, D, E).
� Halogenarea trigliceridelor nesaturate decurge după acelaşi
mecanism ca şi hidrogenarea, ele adiţionând brom sau iod.
Indicele de iod este o mărime ce caracterizează gradul de nesatu-
rare al trigliceridelor. El reprezintă cantitatea de iod în grame care se
adiţionează la 100 g trigliceride.
� Râncezirea este un proces natural, complex, de degradare pe
care îl suferă uleiurile şi grăsimile în timp, în condiţii necorespunzătoare
de conservare. Sub acţiunea umezelii şi a unor microorganisme care se
instalează, trigliceridele sunt parţial hidrolizate. Acizii graşi nesaturaţi
eliberaţi pot fi oxidaţi cu oxigenul din aer la dublele legături şi rezultă
astfel acizi graşi şi aldehide-acizi cu mase moleculare mici.

De asemenea, prin oxidarea acizilor graşi pot rezulta şi acizi

�-cetonici, care prin decarboxilare formează metil-cetone cu C8 - C12.

14
 Toţi aceşti produşi rezultaţi (acizi graşi cu mase moleculare mici,
mai ales acidul butanoic, aldehide-acizi şi metil-cetone) conferă mirosul
caracteristic, neplăcut, de rânced.
Procesul de râncezire poate fi prevenit cu ajutorul unor substanţe
antioxidante naturale, cum sunt tocoferolii, vitamine E, carotenii care
inhibă procesul de râncezire.

3.5. CERIDE

Ceridele, numite şi ceruri, sunt esteri ai acizilor graşi cu alcooli

superiori. Structura lor generală poate fi reprezentată astfel:
R1 � O � CO � R2
R1 = radical al alcoolului
R2 = radical al acidului gras
Atât acizii graşi, cât şi alcoolii conţin 16-34 atomi de carbon.
Ceridele sunt secretate de diferite organe ale plantelor: frunze,
tulpini, fructe. Ele se depun pe suprafaţa acestora, având rol protector.
De asemenea, ceridele pot fi întâlnite şi la unele organisme ani-
male. Astfel, ceara de albine, lanolina de pe lâna oilor sunt amestecuri de
ceride caracteristice acestor specii.
Fiind solide şi mai puţin uleioase la atingere decât grăsimile, ceru-
rile sunt folosite în industria farmaceutică şi cosmetică, precum şi pentru
obţinerea unor alifii, unguente şi creme de lustruit.

3.6. STERIDE

Steridele sunt lipide simple constituite din acizi graşi superiori

(preponderent palmitic, oleic şi linoleic), esterificaţi cu alcooli policiclici
(steroli). Dacă alcoolul este colesterolul, esterificarea are loc la gruparea
OH de la C3 şi produsul de reacţie se va numi colesteridă.
Steridele sunt componente existente în cantităţi mici în toate celu-
lele organismului animal, inclusiv în produse de origine animală: lapte,
ouă.

15
 3.7. GLICEROFOSFOLIPIDE

Glicerofosfolipidele sunt lipide complexe, în structura lor participă

sub formă esterificată acizi graşi, glicerol, acid fosforic, precum şi un alt
alcool cu masă moleculară mică, în special un aminoalcool. Ele sunt
lipide de constituţie, intră în structura membranelor plasmatice. Acestea
sunt alcătuite de fapt din 40-50% fosfolipide şi 50-60% proteine, precum
şi din glicolipide.
Alcoolii ce pot intra în structura fosfolipidelor sunt: colina, cola-
mina, serina şi inozitolul.
În funcţie de natura celui de-al doilea alcool, glicerofosfolipidele
se împart în :
� lecitine (colinglicerofosfolipide), care conţin colină
� cefaline (colaminglicerofosfolipide), care conţin colamină
� seringlicerofosfolipide, care conţin serină
� inozitolglicerofosfolipide, care conţin inozitol.
Structura generală poate fi reprezentată astfel:

Cele mai răspândite sunt lecitinele şi cefalinele. Acizii graşi întâl-

niţi cel mai frecvent în structura lor sunt acidul stearic, acidul palmintic şi
acidul oleic.

16
 De obicei în poziţia � este esterificat un acid gras nesaturat (acid
oleic). Reacția de formare a lecitinei este redată mai jos :

Această structură conferă glicerofosfolipidelor atât un caracter

amfoter (sunt amfioni), cât şi un caracter amfipatic. Caracterul amfipatic
este determinat de prezenţa unei componente hidrofobe, liposolubilă
(catenele celor doi acizi graşi) şi a unei componente hidrofile, solubile în
apă (fosforil-colina, fosforil-colamina, respectiv fosforil-serina). Datorită
acestor două componente, moleculele se pot orienta diferit în structurile
celulare, formează straturi duble de lecitine şi cefaline în care sunt apoi
incluse macromolecule de proteine. De asemenea, sunt incluse molecule
de steroli, precum şi de glicolipide. În felul acesta ele alcătuiesc structura
membranelor plasmatice, determinându-le permeabilitatea, fenomenele de
osmoză şi de transport activ al diferitelor biomolecule în interiorul orga-
nismului.
Prezenţa macromoleculelor proteice orientate pe suprafaţa externă
a membranei, pe suprafaţa internă a sa, incluse în interiorul membranei
sau pe întreaga grosime a acesteia, determină tocmai permeabilitatea
membranelor plasmatice. Proteinele din structura membranelor sunt în

17
acelaşi timp biochimic şi biologic active. Ele pot fi enzime sau complexe
enzimatice specifice, pot fi receptori pentru mesagerii chimici de lumină,
presiune sau excitaţii mecanice, sau pot fi proteine transportoare ale sub-
stanţelor hidrofile. În felul acesta membranele plasmatice îşi îndeplinesc
rolul lor complex de a asigura compartimentarea celulară, precum şi
transportul diferitelor substanţe atât din mediu spre celule şi invers, cât şi
între citosol şi organitele celulare.
În organism colinfosfolipidele şi colaminfosfolipidele sunt scin-
date hidrolitic sub acţiunea unor fosfolipaze şi rezultă lizolecitina şi
lizofosfatidilcolamina cu acţiune hemolizantă.
Dintre glicerofosfatide lecitinele şi cefalinele se găsesc în toate
celulele organismului animal, preponderent în creier şi în gălbenuşul de
ou.
Serinfosfolipidele predomină în ţesutul cerebral, unde se găsesc
alături de inozitolfosfolipide.

3.8. SFINGOLIPIDE

Sunt lipide complexe care conţin obligatoriu un alcool cu 18 atomi

de carbon, numit sfingozină (sau omologul său saturat dihidrosfingo-
zina). Sunt lipidele distribuite în special în ţesutul cerebral, unde participă
la constituţia membranelor celulare (de regulă în amestec cu alte sub-
stanţe).
Structura generală a unei sfingolipide este de forma:
H
‫׀‬
18
H3 C (CH2)12 C=C
‫׀‬ ‫׀‬
H HC OH
‫׀‬
HC NH CO R1
‫׀‬
1
H2 C O R2
Sfingolipidă

unde: R1 = radical al unui acid gras saturat (lignoceric) sau nesaturat

(nervonic);

18
 R2 = radical fosforilcolină, fosforilcolamină, galactoză, acid N-
acetilneuraminic, legat la C1 din sfingozină.
În funcţie de natura radicalului R2 există mai multe tipuri de
sfingolipide:
� sfingomieline, care conţin fosforilcolină sau fosforilcolamină;
� cerebrozide, care conţin � -galactoză sau �-glucoză;
� sulfatide, care conţin galactozo-2sulfat;
� gangliozide, care conţin acid N-acetilneuraminic.
Dintre acestea cele mai abundente şi importante sfingolipide sunt
sfingomielinele care intră în structura tecilor de mielină, îndeplinind
datorită caracterului lor hidrofob rol de izolatori ai tecilor de mielină din
axoni.
Cerebrozidele, sulfatidele şi gangliozidele pot fi încadrate în cate-
goria glicoconjugatelor şi au funcţii celulare importante: par să intervină
în specificitatea de ţesut şi de organ, în recunoaşterea celulă-celulă, în
imunitatea tisulară sau în restaurarea excitabilităţii ţesutului la impulsurile
nervoase, pierdută prin congelare sau prin inhibare cu proteine bazice.

19
 CAPITOLUL 4

PROTIDE

4.1. CONSIDERAŢII GENERALE

Protidele sunt componente chimice primordiale ale materiei

vii, compuşi organici naturali, care prin structura şi proprietăţile lor
definesc esenţa vieţii constituind baza materială a existenţei şi a tutu-
ror fenomenelor specifice acesteia. Denumire lor derivă de la cuvântul
grecesc „proteios“ care înseamnă „de prim rang, de cea mai mare impor-
tanţă“.
Protidele se caracterizează prin următoarele trăsături definitorii:
� sunt constituenţii universali şi indispensabili ai tuturor for-
melor de viaţă (purtătorii materiali ai vieţii), asigurând
organizarea, menţinerea structurii morfologice şi manifestarea
funcţiilor vitale ale celulelor;
� sunt biomacromolecule alcătuite din unităţi structurale de
bază, numite aminoacizi, legate una de alta prin legături
peptidice (� CO � NH �);
� deşi prezintă structuri chimice şi funcţii biologice diferite, sunt
alcătuite din 20-22 aminoacizi fundamentali, aceiaşi la toate
vieţuitoarele, de la cea mai simplă bacterie până la om;
� prezintă un grad înalt de organizare structurală într-o per-
manentă interacţiune cu sistemele chimice ambiante;
� se prezintă într-o mare diversitate de tipuri diferite structural
şi funcţional, ca rezultat al unui număr infinit de posibilităţi de
organizare moleculară;

20
 � prezintă proprietăţi fizice şi biochimice specifice, consecinţă
a organizării structurale şi respectiv a conformaţiei spaţiale a
macromoleculelor;
� sunt biomacromolecule informaţionale implicate în transmi-
terea informaţiei de la o celulă la alta sau de la un organism la
altul;
� se află într-o strânsă interdependenţă cu acizii nucleici, în
sensul că biosinteza proteinelor se realizează pe baza informa-
ţiei genetice stocată în ADN, iar unele protide sunt enzime
implicate în procesul de biosinteză al acizilor nucleici.
Datorită gradului înalt de diversitate structurală, protidele îndepli-
nesc funcţii fundamentale, specifice organismelor vii, cum ar fi:

PROTIDE

COMPONENTE SISTEME TAMPON

PLASTICE: � intervin în menţinerea echi-
� participă la realizarea şi librului acido-bazic (menţi-
menţinerea structurii celu- nerea pH-ului în limite
lelor, membranelor şi for- fiziologice) în organism
maţiunilor intracelulare
PURTĂTORI MATERIALI
BIOCATALIZATORI AI TUTUROR
(ENZIME) ÎNSUŞIRILOR BIOLOGICE
� prezintă activitate enzima- � intervin în procesele de dife-
tică, catalizând reacţiile renţiere, creştere,
biochimice de sinteză şi dezvoltare şi reproducere
degradare din organism.
TRANSPORTORI
HORMONI � îndeplinesc funcţii de
� participă la reglarea pro- transport şi depozitare a
ceselor metabolice ionilor metalici, vitamine,
oxigen, dioxid de carbon

PIGMENŢI
RESPIRATORI
� transportă pe cale sangu-
ină oxigenul molecular la
ţesuturi sau depozitează
oxigenul în muşchi.
SUBSTANŢE DE SUSŢINERE
ŞI REZISTENŢĂ MECANICĂ
� îndeplinesc funcţii mecanice
în oase, piele, muşchi, vase
sanguine

SUBSTANŢE CU ROL ANTICORPI

CONTRACTIL � conferă imunitate organis-
� îndeplinesc activitatea con- mului contra unor agenţi
tractilă şi locomotoare patogeni externi

21
 Din punct de vedere al compoziţiei chimice elementare, majori-
tatea protidelor sunt substanţe cel puţin cuaternare (C, H, O, N); unele
conţin sulf şi fosfor, iar altele conţin metale (fier, cupru, magneziu etc.)
Distribuţia protidelor în organismul animal diferă în funcţie de
organ şi specie, deci sunt organo-specifice şi specie-specifice.

4.2. CLASIFICARE

Clasificarea protidelor se face după mai multe criterii, conform

schemei următoare:

PROTIDE

ÎN FUNCŢIE DE CONFORMAŢIE ÎN FUNCŢIE DE STRUCTURĂ:

ŞI MORFOLOGIE:

PROTEINE PROTEINE PEPTIDE PROTEIDE

FIBRILARE: GLOBULARE:
� keratine � enzime
oligopeptide polipeptide holoproteide heteroproteide:
(din piele, păr, � anticorpi (2-10 (10-100 (proteine) � au pe lângă
unghii, coarne, � hormoni aminoacizi) aminoacizi) gruparea
lână, pene) � albumine proteică şi o
� colagen � fibrinogen componentă
(din tendoane, � hemoglobină neproteică
ţesut conjunctiv) (prostetică)
� miozina
(din muşchi)
� fibroina
(din mătase)

4.3. COMPONENŢI CHIMICI STRUCTURALI

Unitatea structurală de bază a protidelor o reprezintă aminoacizii

legaţi prin legături covalente numite legături peptidice (� CO � NH).

22
4.3.1. AMINOACIZI

Structura fiecărei protide se caracterizează printr-un număr finit

şi variabil de aminoacizi. Natura, numărul, proporţia şi secvenţa
aminoacizilor constituenţi determină diversitatea enormă a tipurilor de
protide.

4.3.1.1. Structură, clasificare şi rol biochimic

Aminoacizii sunt compuşi biochimici cu funcţie mixtă, deoarece

conţin o grupare funcţională carboxil (�COOH) şi o grupare funcţională
amină (�NH2), ambele grefate la acelaşi atom de carbon din poziţia �
(C2).
R
‫׀‬
H C NH2
‫׀‬
COOH

� În funcţie de particularităţile structurale ale radicalului R,

aminoacizi se clasifică astfel:
1. AMINOACIZI ACICLICI:
a) AMINOACIZI MONOAMINOMONOCARBOXILICI CU RADICAL (R)
ALIFATIC:

23
 b) AMINOACIZI MONOAMINOMONOCARBOXILICI CU O GRUPARE
HIDROXIL (HIDROXIAMINOACIZI):

c) AMINOACIZI MONOAMINOMONOCARBOXILICI CU SULF

(TIOAMINOACIZI):

d) AMINOACIZI MONOAMINODICARBOXILICI:

e) AMINOACIZI DIAMINOMONOCARBOXILICI:

24
 2. AMINOACIZI CICLICI
a) AMINOACIZI HOMEOCICLICI (CU NUCLEU AROMATIC):

b) AMINOACIZI HETEROCICLICI:

� În funcţie de caracterul pe care-l manifestă catenele laterale

(R) aminoacizii componenţi ai protidelor naturale se clasifică în:
a) aminoacizi cu catene apolare: glicocol, alanină, leucină, izo-
leucină, metiononă, fenilalanină, triptofan;
b) aminoacizi cu catene polare: serina, treonina, cisteina, tiro-
zina, asparagina, glutamina;
c) aminoacizi cu catene ionizabile: acidul aspartic, acidul gluta-
mic, lizina, arginina, prolina.

25
 � În organismul animal au fost identificaţi aminoacizi care nu
intră în structura protidelor, dar care au rol important în celulă: fie sunt
componenţi structurali ai altor biomolecule (�-alanina, acidul �-amino-
butiric), fie sunt produşi intermediari în diferite reacţii biochimice (citru-
lina, ornitina, homocisteina, dihidroxifenilalanina).
Importanţa fundamentală a aminoacizilor constă în participarea
lor în structura proteinelor. Biosinteza proteinelor proprii specifice orga-
nismului animal este direct corelată cu aportul de aminoacizi exogeni,
proveniţi din hrană. Organismul animal nu poate sintetiza decât aproxi-
mativ 50% din setul de aminoacizi necesari biosintezei proteinelor pro-
prii, restul de aminoacizi fiind procuraţi prin hrană (proteine alimentare
degradare biosinteză
aminoacizi proteine proprii).
hidrolitică

� Din acest punct de vedere aminoacizii pot fi clasificaţi în trei

categorii:
a) aminoacizi esenţiali (indispensabili pentru creşterea şi dez-
voltarea normală a organismului, care nu se pot sintetiza şi
deci trebuie procuraţi prin hrană);
b) aminoacizi semiesenţiali (sunt sintetizaţi în cantităţi nesatis-
făcătoare în organism şi trebuie suplimentaţi prin hrană);
c) aminoacizi neesenţiali (sunt sintetizaţi de organism şi pot
lipsi din hrană).
Dintre aminoacizii esenţiali amintim: valina, leucina, metionina,
lizina, fenilalanina, treonina, triptofanul, aminoacizi care se găsesc în
germenii seminţelor de leguminoase, în plantele rădăcinoase, dar şi în
produse animaliere ca: lapte, brânză, ouă, carne de peşte. Lipsa lor din
alimentaţie provoacă tulburări de creştere şi dezvoltare, tulburări de
fertilitate, atrofierea unor glande.
Alimentaţia animalelor trebuie să fie completă şi echilibrată în
aminoacizi (respectiv proteine) cu valoare alimentară completă. Pentru
aceasta este nevoie de cunoaşterea precisă a calităţii sursei de proteină,
nivelului proteic optim al raţiei, valoarea aminoacidului limitativ. Echili-
brarea raţiei proteice se face prin adăugarea la nutreţurile vegetale a
aminoacizilor de sinteză sau a proteinelor de origine animală (făină de
oase, de carne, de sânge, de peşte, de scoică).

26
 4.3.1.2. Proprietăţile generale ale aminoacizilor

a) Aminoacizii sunt substanţe optic active (cu excepţia glicoco-

lului), deoarece au în molecula lor cel puţin un atom de carbon asimetric
(C�) la care sunt legate cele două grupări funcţionale, amino şi carboxil;
b) Aminoacizii în totalitate prezintă o anumită solubilitate în
apă, datorită celor două grupări (�NH2 şi �COOH) care determină în
soluţie apoasă polarizarea aminoacizilor (amfiioni):

Gradul de solubilitate în apă variază în funcţie de natura radica-

lului R şi de pH-ul soluţiei.
Totodată aminoacizii sunt puţin solubili în solvenţi organici.
Variaţia solubilităţii aminoacizilor în apă şi solvenţi organici în funcţie de
natura lor este utilizată în separarea, identificarea şi determinarea lor cantitativă prin
tehnica de analiză fizico-chimică numită cromatografie.
c) Aminoacizii sunt substanţe cu caracter amfoter (deoarece se
găsesc în soluţie sub formă de amfiioni), astfel în mediul acid se comportă
ca baze (acceptori de protoni), iar în mediu bazic se comportă ca acizi
(donatori de protoni).
Ionii astfel formaţi migrează sub acţiunea unui câmp electric spre
catod (K�) sau anod (A+) în funcţie de valoarea pH-ului soluţiei.

câmp câmp
electric electric

A+
-
K
―

27
 Pentru fiecare aminoacid există o valoare de pH numită pH
izoelectric (pHi), la care sarcina netă a moleculei este zero (numărul
sarcinilor pozitive este teoretic egal cu cel al sarcinilor negative) şi drept
urmare aminoacizii nu migrează în câmp electric. Valoarea pHi depinde
de structura aminoacidului şi la această valoare solubilitatea aminoaci-
dului este minimă.
d) Aminoacizii, datorită caracterului amfoter, constituie sisteme
tampon (au acţiune de tamponare) foarte eficiente pentru menţinerea
constantă a pH-ului celular.
e) Aminoacizii sunt biomolecule cu reactivitate chimică mare
datorită prezenţei în structura lor atât a grupării carboxil, cât şi a grupării
amino.
� Datorită grupării carboxil (�COOH) aminoacizii reacţionează
cu:
� bazele (NaOH) şi formează săruri;
� alcoolii şi formează esteri;
� amoniacul şi formează amide;
� aminele şi rezultă amide substituite;
� elimină CO2 (decarboxilare) şi rezultă amine.
În organismul animal reacţiile de decarboxilare a aminoacizilor
(catalizate de enzimele specifice - aminoacid decarboxilaze) conduc la
formarea de amine biogene care exercită diferite acţiuni farmaco-dina-
mice sau sunt precursori ai unor coenzime, hormoni şi vitamine. Unele
dintre ele sunt toxice pentru organism (putresceina, cadaverina), fiind pre-
zente în carnea alterată.
� Datorită grupării (NH2) aminoacizii pot reacţiona cu:
� alchilderivaţi halogenaţi şi rezultă derivaţi cuaternari
de amoniu;
� cloruri acide cu formare de amide substituite;
� dioxidul de carbon şi rezultă carbamino-derivaţi
(această reacţie stă la baza transportului CO2 de la ţesu-
turi la pulmon de către aminoacidul lisină din structura
hemoglobinei);
� ninhidrina şi formează compuşi coloraţi în marea lor
majoritate albastru intens;
� 2,4 dinitrofluorbenzenul şi rezultă 2,4-dinitrofenil
derivaţi coloraţi în galben.

28
 � Datorită prezenţei ambelor grupări, amino şi carboxil, amino-
acizii pot condensa între ei cu formare de legături peptidice (�CO�NH)
între gruparea amino a unui aminoacid şi gruparea carboxil a altui
aminoacid, rezultând compuşi numiţi peptide.

R1 R2 R3
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ 2H2 O
H2 N CH COOH + H2N CH COOH + H2N CH COOH

R1 R3
‫׀‬ ‫׀‬
H2 N CH CO NH CH CO NH CH COOH
‫׀‬
R2
TRIPEPTIDĂ

Moleculele ce conţin 2, 3, 4 sau chiar 10 aminoacizi condensaţi se

numesc dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, respectiv decapeptide, iar la
modul general oligopeptide. Polipeptidele sunt molecule ce conţin în
structura lor mai mult de 10 aminoacizi condensaţi, iar proteinele sunt
macromolecule cu mase moleculare mari (1�10 3 - 1�105) şi cu un înalt grad
de organizare structurală.
În structura unui lanţ peptidic apare întotdeauna un aminoacid cu
gruparea amino liberă (se numeşte a.acid N-terminal), ales prin convenţie
în stânga lanţului şi un aminoacid cu gruparea carboxil liberă (se numeşte
a.acid C-terminal), ales prin convenţie cel din dreapta lanţului.

4.3.2. PEPTIDE

Denumirea peptidelor se stabileşte prin indicarea succesivă a

denumirii fiecărui aminoacid component al moleculei de peptidă cu adău-
garea sufixului „il“ la fiecare denumire; excepţie face numai aminoacidul
C-terminal cu grupare carboxil liberă, care-şi menţine denumirea neschim-
bată. De exemplu: o tripeptidă cu structura:
H2N � Ala � Asp � Cis � COOH
va fi denumită Alanil � Aspartil � Cisteină.

29
 Dintre proprietăţile generale ale peptidelor (oligo şi polipep-
tide) amintim:
� sunt solubile în mediu apos, oligopeptidele formând soluţii
propriu-zise, iar polipeptidele dispersii coloidale;
� au caracter amfoter şi formează săruri solubile cu acizii şi cu
bazele;
� având în constituţie cel puţin 3 aminoacizi, deci minim două
legături peptidice, peptidele (atât oligo, cât şi polipeptidele), reacţionează
cu ionii de cupru în mediu alcalin şi formează compuşi cu structură de
chelaţi de culoare albastră (reacţia biuretului);
� prin hidroliză acidă sau enzimatică sunt scindate în aminoacizii
constituenţi.
În organismul animal au fost identificate o serie de peptide deose-
bite prin gradul de complexitate structurală şi prin funcţiile biochimice
pe care le îndeplinesc.
Un tripeptid important pentru organismul viu este glutationul
rezultat prin condensarea acidului glutamic, cisteinei şi glicocolului.

Legarea cistinei de acidul glutamic se realizează prin gruparea

carboxil din poziţia � a acidului glutamic.

30
 � Glutationul se prezintă în două forme structurale distincte: glu-
tation redus (G�SH) şi glutation oxidat (G�S�S�G). Glutationul oxidat
provine din două molecule de glutation redus care se oxidează la nivelul
grupării tiol (�SH) cu formarea grupării disulfurice caracteristică cistinei:

Datorită grupării tiol (�SH) libere, glutationul prezintă proprietăţi

biologice. Astfel:
� Glutationul participă la procesele redox din celulă prin transfer
de hidrogen;
� Protejază grupările tiol (�SH) din structura unor enzime con-
tra oxidării; se comportă ca activator al unor enzime SH-dependente;
� Glutationul poate fi donator de hidrogen pentru anumiţi com-
puşi pe care îi trece din stare oxidată în stare redusă. În unele procese
biochimice, glutationul redus acţionează ca o coenzimă, comportându-se
ca donator de hidrogen;
� G�SH acţionează ca antioxidant, menţinând în stare redusă
activă diferiţi compuşi (acidul ascorbic, adrenalina, hemoglobina);
� Glutationul prezintă acţiune antitoxică;
� În organismul animal, G�SH acţionează în strânsă corelaţie cu
insulina - hormon pancreatic care intervine în reglarea glicemiei.
� Ocitocina şi vasopresina sunt octapeptide ciclice care pre-
zintă o mare asemănare din punct de vedere structural.
Ocitocina şi vasopresina (primii hormoni polipeptidici sintetizaţi
în laborator) sunt peptide cu proprietăţi hormonale secretate de lobul
posterior al hipofizei (neurohipofiză). Ocitocina stimulează lactaţia şi
contracţia musculaturii netede (muşchiul uterin), înlesnind expulzarea
fătului. Vasopresina determină constricţia vaselor sanguine având acţiune
hipertensivă şi reglează eliminarea apei din organism pe cale renală,
prezintă proprietăţi antidiuretice. Dacă vasopresina este sintetizată de
organism în cantităţi insuficiente, se instalează diabetul insipid care se
manifestă prin eliminare exagerată de apă prin urină (poliurie).
Polipeptidele sunt constituite din 10-100 aminoacizi.

31
 � Insulina este o polipeptidă cu rol hormonal secretată de pan-
creas. A fost descoperită de fiziologul român Nicolae Paulescu cu opt luni
înaintea canadienilor.
Molecula de insulină are o configuraţie spaţială elicoidală şi este
constituită din 51 aminoacizi ordonaţi bicatenar. O catenă A este formată
din 21 aminoacizi şi a doua catenă B este constituită din 30 aminoacizi.
Aceste catene sunt legate intercatenar prin două punţi disulfurice stabilite
între radicalii de cisteină din poziţiile 7 ale ambelor catene şi respectiv
între radicalii de cisteină din poziţia 20 a catenei A şi din poziţia 19 a
catenei B. Există şi o a treia punte disulfură intracatenară, stabilită între
radicalii cisteină din poziţiile 6 şi 11 ale catenei A. Existenţa punţilor
disulfurice intercatenare este determinantă pentru activitatea hormonală a
insulinei.

Figura 4.1 - Reprezentarea schematică a structurii insulinei

Insulina prezintă unele variaţii structurale în funcţie de specie,

care se manifestă în secvenţa aminoacizilor din poziţiile 8, 9 şi 10 ale
catenei A.
Insulina intervine în reglarea concentraţiei de glucoză din sânge
(glicemie), exercitând un efect hipoglicemiant. În insuficienta secreţie de
insulină se declanşează diabetul zaharat, care se manifestă prin creşterea
glicemiei peste nivelul normal (80-120 mg glucoză/100 ml sânge uman) şi
apariţia de glucoză în urină (glicozurie).
� Glucagonul este un polipeptid cu rol hormonal, secretat de
pancreas. Structura glucagonului este alcătuită din 29 aminoacizi dispuşi
monocatenar. Spre deosebire de insulină, glucagonul conţine metionină şi
triptofan şi nu conţine cisteină, izoleucină şi prolină.

32
 Glucagonul are efect hiperglicemiant. Din acţiunea antagonică
insulină �� glucagon se reglează glicemia care astfel se menţine în
limite normale.
� O polipeptidă recent descoperită în creier este scotofobina,
alcătuită din 14 aminoacizi şi care are rol în procesele de memorare, fiind
implicată în codificarea informaţiei primite în sistemul nervos central.
� De asemenea, corticotropina (ACTH sau hormonul adreno-
corticotrop) este polipeptidă secretată de lobul anterior al hipofizei; este
formată din 39 aminoacizi şi stimulează biosinteza şi secreţia hormonilor
steroizi de către corticosuprarenală.

33
This document was created with the Win2PDF “print to PDF” printer available at
http://www.win2pdf.com
This version of Win2PDF 10 is for evaluation and non-commercial use only.
This page will not be added after purchasing Win2PDF.
http://www.win2pdf.com/purchase/