CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE f16

HIDROCARBURI
SATURATE
ALCANI CnH2n+2
IZOALCANI CnH2n+2
CICLOALCANI CnH2n

NESATURATE
ALCHENE CnH2n
ALCADIENE CnH2n-2
ALCHINE CnH2n-2
AROMATICE
MONONUCLEARE CnH2n-6
POLINUCLEARE CnH2n-6x

DERIVAŢI AI HIDROCARBURILOR
1. COMPUŞI HALOGENAŢI R – X (F, Cl, Br, I)
2. COMPUŞI HIDROXILICI a) Alcooli R – OH
b) Fenoli Ar – OH
3. Amine R – NH2
4. COMPUŞI CARBONILICI a) Aldehide b) Cetone
R R
C=O C=O
H R
5. COMPUŞI CARBOXILICI R – COOH

1
COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE

1. COMPUŞI HALOGENAŢI R – X
SUNT COMPUŞI ORGANICI CARE CONŢIN ÎN MOLECULĂ UNUL SAU MAI MULŢI
ATOMI DE HALOGEN (F, Cl, Br, I).
DENUMIREA LOR SE FACE PARCURGÂND URMĂTOARELE ETAPE:
- SE PRECIZEAZĂ POZIŢIA OCUPATĂ DE ATOMUL DE HALOGEN
- PRIN PREFIX SE INDICĂ NUMĂRUL ATOMILOR DE HALOGEN
- SE CITEŞTE NUMELE HALOGENULUI
- ÎN FINAL SE ADAUGĂ NUMELE HIDROCARBURII DE LA CARE PROVINE

CLASIFICARE
a) DUPĂ NATURA RADICALULUI
1. Radical saturat CH3 – CH2 – Cl 1-cloro etan
2. Radical nesaturat CH2 = CH – Cl 1-cloro etenă (clorură de alil)
3. Radical aromatic
CH2 – Cl

b) DUPĂ NUMĂRUL ATOMILOR DE HALOGEN

1. MONOHALOGENAŢI CH3 – CH – CH3
I
Br
(2-bromo propan) SAU (bromură de izopropil)

2. Polihalogenaţi

2
 a) vicinali CH2 – CH – CH3

Cl Cl
(1,2-dicloro propan)
b) geminali CH2 – C – CH3

Cl Cl
(2,2 di-cloropropan)

2. COMPUŞI HIDROXILICI R – OH
SUNT COMPUŞI ORGANICI CARE CONŢIN ÎN MOLECULĂ UNA SAU MAI MULTE GRUPE
HIDROXIL –OH
CLASIFICAREA LOR SE FACE ÎN FUNCŢIE DE NATURA RADICALULUI DE CARE ESTE LEGATĂ
GRUPA –OH ÎN: ALCOOLI – CÂND ATOMUL DE CARBON CARE LEAGĂ GRUPAREA –OH ESTE
ALIFATIC
FORMÂND NUMAI LEGĂTURI SIMPLE σ;
enoli - când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este implicat
într-o legătură dublă;
fenoli – când când atomul de carbon care leagă gruparea –OH face parte
dintr-un nucleu aromatic.

A. ALCOOLI
Formula generală: R – OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de

carbon în moleculă se adaugă sufixul – ol.
Exemple:
a) CH3OH ; b) CH3 – CH2 – OH ; c) CH2 = CH – OH
3
 metanol etanol propenol

O altă denumire utilizează cuvântul alcool, numele radicalului şi sufixul ic.

a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic
CH3OH ; CH3 – CH2 – OH ; CH2 = CH – OH
Când există mai multe grupe - OH în moleculă, se specifică
numărul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adăugate înaintea sufixului ol.

HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH – CH2 – OH

1,2 etan diol OH

(glicol) 1,2,3 propan triol
(glicerină)
Au şi denumiri uzuale, scrise în paranteze.

Clasificare
I. După natura radicalului
a) alcooli cu radical saturat CH3 – CH2 – OH
b) alcooli cu radical nesaturat CH2 = CH – OH
c) alcooli cu radical aromatic CH2 – OH

II. După numărul grupelor – OH

a) monohidroxilici (monoalcooli) CH3 – OH
b) polihidroxilici (polialcooli) HO – CH2 – CH2 – OH

III. După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OH

4
 a) Alcooli primari CH3 – CH2 – OH
b) Alcooli secundari CH2 = CH – OH
c) Alcooli terţiari CH3 – CH – CH3

OH

B. FENOLI
Formula generală: Ar – OH

Denumire : Se specifică poziţiile şi numărul grupărilor –OH şi se adaugă

cuvântul fenol

Exemple: OH OH OH

fenol
OH α-naftol
1,4-difenol
(hidrochinonă)
3. Amine R – NH2
Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino - NH2.
Denumire : la numele radicalului de hidrocarbură se adaugă cuvântul amină.
CH3 – CH2 – NH2 etil amină (amino etan), se denumesc radicalii legaţi de atomul de N în ordine alfabetică,
precedaţi de prefixe: di, tri…pentru cei identici la care se adaugă cuvântul amină
CH3 – CH2 – N – CH2– CH3
di-etilmetilamină
CH3

5
 Clasificare: După numărul radicalilor legaţi de atomul de azot pot fi:
a) primare CH3 – CH –CH3

NH2
izopropil amină (2-aminopropan)
b) secundare CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
di-etilamina
c) terţiare CH3 – CH2 – N – CH3
di-metiletilamina
CH3

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă gruparea funcţională carbonil

C=O

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide

H
C=O
H
b) Cetone
R
C=O
H

Denumirea aldehidelor se face adăugând sufixul –al la numele hidrocarburii

H
C=O

6
 H
sau cuvântul alcool urmat de numele uzual al acidului pe care îl formează la
oxidare
H
C=O aldehidă formică
H
Denumirea cetonelor se face adăugând sufixul –onă la numele hidrocarburii
CH3 – CH – CH3 propanonă

O
sau se citesc radicalii în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…după care se adaugă cuvântul cetonă.
CH3 – CH – CH3 di-metilcetonă

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE

5. Compuşi carboxilici R – COOH

Sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe carboxil)
– COOH.
Denumire: Utilizam cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii şi sufixul oic.
Numărul de grupe carboxil se specifică prin prefixe (di, tri ) adăugate înaintea sufixului oic.

CH3 – COOH HOOC – COOH

acid etanoic acid etan dioic
(acid acetic) (acid oxalic) acid benzoic

Au şi denumiri uzuale (notate în paranteze).

7
Clasificare:
1. după natura radicalului:
• acizi saturaţi: CH3 – CH2 – COOH acid propionic

• acizi nesaturaţi: CH2= CH – COOH acid acrilic

• acizi aromatici: acid benzoic

2. după numărul de grupări – COOH

• acizi monocarboxilici: CH3 – CH2 – CH2 – COOH
acid butanoic
(acid butiric)

• acizi policarboxilici: HOOC – CH2 – CH2 –COOH

acid butandioic
(acid succinic)
Structura grupării carboxil:
– C = O conţine o grupare carbonil şi o grupare hidroxil ,,OH”
OH
legate la acelaşi radical
Nu se manifestă separat proprietăţile specifice fiecărei grupări în parte.

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE

8
1. Hidroxiacizi
Sunt compuşi cu funcţiuni mixte care conţin în moleculă grupe funcţionale hidroxil –OH şi carboxil –COOH
legate la acelaşi radical: R – COOH

OH
Denumire: se face utilizând cuvântul acid, prefixele di, tri… hidroxi şi numele uzual al acidului carboxilic.

CH3 – CH – CH2 – COOH COOH

OH
OH
acid 3-hidroxibutanoic
acid 2-hidroxibenzoic
acid orto-hidroxibenzoic
(acid salicilic)

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI

1. Reacţii de adiţie
2. Reacţii de substituţie
3. Reacţii de eliminare
4. Reacţii de transpoziţie
5. Reacţii de oxidare

REACŢII DE SUBSTITUŢIE

Sunt înlocuiţi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene.

9
 H H

R–C–H + A–B R–C–A + H–B

H H

REACŢIILE DE SUBSTITUŢIE SUNT CLASIFICATE ÎN FUNCŢIE DE NATURA

SUBSTITUENTULUI ÎN:
- REACŢII DE HALOGENARE
- REACŢII DE NITRARE
- REACŢII DE SULFONARE
- REACŢII DE ALCHILARE
- REACŢII DE ACILARE

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE SUBSTITUŢIE

1. Clorurarea propanului
CH3 – CH2 – CH3 + 2 Cl
2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH3
- 2HCl

Cl
1-cloropropan 2-cloropropan

2. Nitrarea fenolului
OH OH

H2SO4 O2N NO2

+ 3 HNO3 + 3H2O
10
 NO2
1,3,5-trinitrofenol
3. Alchilarea benzenului cu propenă

CH3 – CH – CH3
+ CH2 = CH – CH3 AlCl3

REACŢII DE ADIŢIE
SUNT SPECIFICE COMPUŞILOR CU LEGĂTURI MULTIPLE C=C, C=O, C = N
COMPUSUL ORGANIC CARE PARTICIPĂ LA REACŢIE SE NUMEŞTE SUBSTRAT ŞI POATE FI:
A) HIDROCARBURI NESATURATE:- ALCHENE- ALCADIENE- ALCHINE AROMATICE
B) COMPUŞI CARBONILICI:- ALDEHIDE - CETONE
C) NITRILI
Reacţia de adiţie pe cazul general
R – CH = CH – R + A – B R – CH – CH – R

A B
Reactantul A – B poate fi Cl2, Br2, HCl, HOH...

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE ADIŢIE

Bromurarea propenei
CH2 = CH –CH3 + Br2 CH2 – CH –CH3

Br Br
1,2-dibromopropan
11
 CH2 = CH –CH3 + HBr CH2 – CH –CH3

H Br
bromură de izopropil
Bromurarea acetilenei
a) cu Br2 Br Br

HC = CH + Br2 HC = CH + Br2 HC – CH

Br Br Br Br
1,2-dibromoetenă 1,1,2,2-tetrabromoetan
b) cu HBr
HC = CH + HBr HC = CH + HBr H3C – CH – Br

H Br Br
1-BROMOETENĂ 1,1-DIBROMOETAN
HIDROGENAREA GRĂSIMILOR
GRĂSIMILE LICHIDE (ULEIURILE) PRIN HIDROGENARE SE
TRANSFORMĂ ÎN GRĂSIMI
SOLIDE. EXEMPLU: MARGARINA , POLIMERIZAREA
n CH2 = CH polimerizare
(CH2 – CH)n
R R

12