ALCHENE

1. Def: Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conţin în molecula lor o legătură
dublă C=C, alături de alte legături simple C – C și C – H. Au formula generală CnH2n

Alchenele se mai numesc şi olefine deoarece derivaţii lor halogenaţi sunt lichide incolore, uleioase.

2. Denumire: alcan + enă

De la C4 trebuie precizată pozitia legăturii duble în catenă (cel mai mic indice al C); se precizează
la începutul denumirii, prin cifre, adică numărul atomului de carbon după care aceasta apare;
legătura dublă trebuie să ocupe poziția cu indicele cel mai mic în catenă, având prioritate față de
oricare radical hidrocarbonat prezent.

Ex: 1-pentenă

3. Reprezentanți:

Seria omoloagă a alchenelor are ca prim termen etena și cuprinde ca și seria alcanilor termeni care
se diferențiază între ei prin grupa metilen.

n=2 C2H4 etenă CH2 = CH2

n=3 C3H6 propenă CH2 = CH ─ CH3
n=4 C4H8 butenă
n=5 C5H10 pentenă
n=6 C6H12 hexenă ......
Pt alchene ramificate, izoalchene, se tine cont de regulile de la alcani, numerotarea catenei mai
lungi se face din capătul față de care legătura = este mai apropiată, apoi ținând cont de poziția
ramificațiilor.

3-butil-7-etil-4,5-dimetil-1-nonenă

4. Structură

Legătura dublă este formată dintr-o legătură σ și o legătură π. Atomul de carbon implicat într-o
legătură dublă formează trei legături σ coplanare cu unghiuri de 120º între ele. Planul legăturii π
este perpendicular pe planul legăturii σ, ceea ce produce împiedicarea rotației libere a atomilor de
carbon în jurul legăturii duble
Lungimea legăturii duble între atomii de carbon este 1,33 Å.

Legătura π este mai slabă decât legătura σ, se scindează mai ușor, de aceea alchenele sunt mai
reactive decât alcanii

5. Izomerie. Alchenele prezintă următoarele tipuri de izomerie:

- Izomerie de catenă, determinată de ramificarea catenei de atomi de carbon, apare de la n ≥ 4.

- Izomerie de poziţie, determinată de poziția diferită ocupată de dubla legătură în catena de atomi
de carbon și apare de la n ≥4

CH 2 = CH─ CH 2 ─ CH3 CH3 − CH = CH─ CH3

1-butenă 2-butenă

- Izomerie de funcţiune. Izomerii de functiune au aceeași fm dar aparțin unor clase diferite de
compusi. Alchenele sunt izomeri de funcţiune cu cicloalcanii. Cicloalcanii sunt hidrocarburi
saturate ciclice.
Izomerie geometrică- datorată poziției diferite a substituenților legați direct de atomii de C din
legătura dublă față de planul legăturii π

Condiția pt care o alchenă să aibă izomerie geometrică: substituenții de la același C din legătura
dublă să fie diferiți.

Dacă substituenții identici de la cei 2 C sunt de aceeași parte a planului leg pi, este izomerul cis,
dacă substituenții identici sunt de o parte și de alta a planului leg pi, este izomerul trans

Scrieti izomerii de catenă, poziție si funcțiune pt C5H10. Denumiți-i.

6. Proprietăți fizice
-alchenele C2 – C4 sunt gazoase, C5 – C18 sunt lichide, iar cele superioare sunt solide.
-au temperaturi de fierbere și de topire mai scăzute decât ale alcanilor cu același număr de atomi de
carbon; punctele de fierbere și topire cresc cu creșterea masei moleculare și scad cu ramificarea
catenei.
-sunt insolubile în apă (apa este un solvent polar, alchenele au molecule nepolare) dar sunt solubile
în solvenţi organici, cu molecule nepolare (benzen, toluen, cloroform, alcani).

7. Proprietăți chimice
Alchenele au reactivitate chimică mai mare decât alcanii datorită prezenței în molecula lor a legăturii
𝜋 (care se scindează mult mai ușor decât cea 𝜎).
Reacții la care participă alchenele:
A. Reacții de adiție
B. Reactii de polimerizare C. Reacții de ardere
 A. Reacții de adiție
Adiția este procesul în care se desface legătura pi din legătura dublă sub influența unor
reactanți

Alchenele adiționează H2, Cl2, HCl, H2O

a) Adiţia hidrogenului (reacția de hidrogenare) are loc în prezența catalizatorilor, metale fin
divizate Ni, Pt, Pd, la temperatură 80-1800C, presiune aprox. 200 atm. Se obțin alcani.
Ecuația generală a reacției : Cn H 2n + H 2 ⎯⎯ → Cn H 2n+2

CH 2 = CH─ CH 2 ─ CH3 + H 2 ⎯⎯
Ni
→ CH 3 ─ CH 2 ─ CH 2 ─ CH 3
1-butenă butan

b) Adiția halogenilor, X2 (Cl2 , Br2 , I2) , are loc în prezența unui solvent inert CCl4 și conduce la
derivați dihalogenați vicinali. Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul și apoi iodul, care este
slab reactiv.

CCl4
CH2 CH CH3 + Br2 CH2 CH CH3

Br Br
1,2 - dibromopropan

Cn H 2n + X 2 ⎯⎯⎯
CCl4
→ Cn H 2n X 2 - derivat dihalogenat vicinal
Are loc decolorarea soluției de brom- bromul este un lichid de culoare brun-roșcată.
Adiția bromului se folosește pentru recunoașterea alchenelor (și altor compuși nesaturați) dintr-un
amestec de gaze, dar și pentru dozarea lor.
c) Adiţia hidracizilor (HCl, HBr).
Ecuația generală a reacției: Cn H 2n + HX ⎯⎯ → Cn H 2n+1X
a) la alchene simetrice adiția este neorientată- H, Cl se duc la oricare C din legătura dublă; se obține
același produs
CH 2 = CH 2 + HCl ⎯⎯
→ CH3 ─ CH 2 ─Cl
etenă clorură de etil (kelen)
 b) la alchene nesimetrice adiția este orientată, decurge conform regulii Markovnikov:
atomul de hidrogen se leagă la atomul de C (al legăturii duble) cu cei mai mulţi atomi de
hidrogen, iar atomul de halogen la atomul de carbon cu cel mai mic număr de atomi de
hidrogen.

CH2 CH CH3 + HBr CH3 CH CH3

Br
2- bromopropan

d) Adiţia apei are loc în prezenţă de H2SO4 concentrat; adiția la alchene asimetrice se realizează
conform regulii lui Markovnikov.

Se obțin alcooli- Alcoolii sunt compuși organici care conțin în moleculă una sau mai multe grupe
hidroxil (-OH) legate de atomi de carbon saturați.
Formulă generală: R – OH; Denumire alcooli:

nume alcan/hidrocarbură + ol.

poziția/pozițiile grup. OH
prefixele di, tri înainte de terminația ol.

Gruparea –OH are prioritate la numerotare în faţa unui rest alchil, a unui halogen sau a legăturii
duble.
- denumiri uzuale: alcool + nume radical + ic, etc

CH3 –OH CH3 –CH2 –OH

metanol etanol
alcool metilic alcool etilic

H2SO4
R CH CH2+ H OH R CH CH3

OH

CH 2 = CH 2 + HOH ⎯⎯⎯
H 2SO4
→ CH3 ─ CH 2 ─OH
etenă etanol

Ecuația generală a reacției: Cn H 2n + H 2 O ⎯⎯

→ Cn H 2n+2 O
B. Reacția de polimerizare – este o poliaditie, o adiție repetată

Este reacţia prin care un număr mare de molecule identice ale unui compus nesaturat, numit
monomer, se unesc între ele prin intermediul legăturii pi. Produsul obținut se numește polimer.
Polimerii au o deosebită importantă practică mase plastice.
nA A
n
Ecuația generală : monomer polimer

n = grad de polimerizare, indică numărul de molecule de monomer care formează polimerul.

𝑀 𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟
n=
𝑀𝑚𝑜𝑛𝑜𝑚𝑒𝑟

Polietena
- este cel mai utilizat plastic
-compactă, flexibilă, are rezistenţă mecanică bună; insolubilă în apă şi în alţi solvenţi, rezistentă la
acţiunea substanţelor chimice, izolator electric.
- materiale pt ambalaje (pungi de plastic, membrană, folie, containere, recipient, flacoane div pt
lichide alimentare
- plăci extrudate: uși, site industriale, rafturi , țevi, folii, bare
Polipropena
Material plastic robust si incredibil de rezistent impotriva multor solventi chimici, acizi si baze.
- consumabile sanitare: pungi sterile, seringi, recipiente pt colectare analize, materiale de protectie
(masti, uniforme medicale de unica folosinta)
-instalații termice: conducte pt instalatii termice, aer conditionat
- pt ambalare, etichetare, textile, papetarie, containere, echipamente de laborator, difuzoare,
componente auto etc.
-sticle, flacoane, containere iaurt, flacoane de medicamente, frânghie, mochete, covoare, linoleum
-conform unor statistici piata globala de polipropilena atinge aproximativ 50 milioane de tone anual.
-bancnote- În 1999 in România a fost emisă prima bancnotă de plastic, o bancnotă de 2.000 lei, cu
ocazia eclipsei totale de Soare din 11 august 1999. Romînia a fost prima țară din Europa, a 3 a din
lume care a emis bancnote din plastic- pe suport de polipropenă; bancnotele din plastic sunt mai
rezistente și mai greu de falsificat.

C. R de ardere
ardere-R cu O2 → CO2, apă, Q
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Utilizări
Utilizări etenă
- Etena ocupă locul patru pe plan mondial în producţia tuturor compuşilor chimici (fiind depăşită
numai de acid sulfuric, de azot şi de oxigen).
- Etena este materie primă pentru obținere de etanol, glicol, solvenți etc; cea mai importantă
utilizare a etenei este însă obținerea polietenei.
- Etena accelerează încolțirea semințelor, precum și înflorirea și coacerea fructelor și a legumelor.
Utilizări propenă
- cea mai importantă utilizare: obținerea polipropenei;
- în sinteza altor compuși organici