Fernando Aparecido Sigoli José Augusto Rosário Rodrigues Paulo José Samenho Moran
Experimento 3:Preparação de agentes oxidantes
de Cr(VI)e uso em oxidações de álcoois.Comparação do compartamento de reagente suportadoe sem suporte. Datas do experimento: 01.04.2011 e 08.04.2011
Alzira Xavier Pinto Dini RA 090287
Lucas Tizzei Vidotto RA 097045
Campinas, 19 de abril de 2011
1. Objetivos
Inicialmente,preparar agentes oxidantes de Cr(VI),no caso, PCC e PCC adsorvido em
alumina(reagente suportado) e caracterizar o PCC por espectroscopia de IR. Uso dos dois reagentes de Cr(VI) na oxidação do ciclo-hexanol.Além disso,tratar do isolamento,purificação e análise do produto obtido.Também foram comparados métodos diferentes de oxidação.
2. Resultados e Discussão
Alguns aspectos importantes observados na parte experimental que devem ser
mencionados são:
1. A ordem de adição dos reagentes é muito importante, para garantir a formação do
produto de interesse e não outros produtos indesejados que podem ser formados.Primeiramente,reagiu-se CrO3 com HCl formando o ânion Cl-CrO3 e deixando o H+ livre em solução, para que ele protonasse posteriormente a piridina que foi adicionada. 2. A adição de piridina deve ser lenta, não só porque a reação dela com o H + é exotérmica,mas também para garantir que maior quantidade da base reagisse com o H+ presente no meio,evitando que um equilíbrio fosse atingido impedindo tal reação de ocorrer completamente. 3. Na síntese de PCC usou-se um banho de gelo antes da adição da piridina a fim de proteger a reação, uma vez que a reação com piridina é exotérmica. 4. Deve-se tomar muito cuidado com a manipulação de CrO3, pois ele é um agente extremamente oxidante. 5. Para a oxidação de álcoois usando o PCC adsorvido em alumina é esperado um rendimento menor, com um tempo maior de reação do que o usado no PCC livre.Isso se deve ao fato que é desejável que todo o PCC presente realmente reagisse, pois ele tinha uma superfície de contato limitada por estar adsorvido na alumina, fazendo com que fosse mais difícil a reação, pois é mais difícil dos reagentes encontrarem-se. 6. Manteve-se a agitação constante nas oxidações para que a goma formada não se depoistasse no fundo do balão, possibilitando assim que a reação fosse eficiente até mesmo com os reagentes envolvidos pela goma. 7. As reações deveriam estar isentas de água e álcoois(que não o reagente).O ambiente anidro deve ser mantido para evitar a reação do CrO3 com água formando o ácido crômico.Quanto ao álcool