Proprietățile și utilizarea substanțelor organice

1. Alcanii (parafinele)
A. Proprietățile fizice (starea de agregare, culoarea, mirosul, solubilitatea în apă,
densitatea în comparație cu densitatea apei):
.......................................................................

B. Proprietățile chimice:
I. Reacții de substituție
1) Halogenare
ℎ𝜈
a) CnH2n+2 + X2 →
X2: F2; Cl2; Br2
ℎ𝜈
b) CH4 +Cl2 →
ℎ𝜈
c) CH4 +2Cl2 →
ℎ𝜈
d) CH4 +3Cl2 →
ℎ𝜈
e) CH4 +4Cl2 →
ℎ𝜈
f) CH3-CH3 +Cl2 →
ℎ𝜈
g) CH3-CH2-CH3 +Cl2 →
ℎ𝜈
h) 2-metilpropan + Cl2 →
2) Nitrare
𝑡 𝑜 ;𝑝
a) CnH2n+2 + HNO3 →
𝑡 𝑜 ;𝑝
b) CH4 + HNO3 →

II. Dehidrogenare:
𝑡𝑜
a) CnH2n+2 →
𝑡𝑜
b) CH3-CH3 →
𝑡𝑜
c) CH3-CH2-CH3→
𝑡𝑜
d) CH3-CH2-CH2-CH3 →

III. Dehidrogenociclizare:

𝑡𝑜
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
𝑃𝑡;300𝑜
b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
𝑡𝑜
c) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
𝑡𝑜
d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
𝑃𝑡;300𝑜
e) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
 IV. Cracare:
𝑐𝑟𝑎𝑐𝑎𝑟𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑐ă
a) CH3-CH2-CH2-CH3 →
𝑐𝑟𝑎𝑐𝑎𝑟𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑐ă
b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3→
𝑐𝑟𝑎𝑐𝑎𝑟𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑐ă
c) CH4 →
V. Piroliza metanului
1500𝑜 ;𝑟ă𝑐𝑖𝑟𝑒 𝑏𝑟𝑢𝑠𝑐ă
CH4 →

VI. Oxidare
1) Oxidarea parțială:
60 𝑎𝑡𝑚;400𝑜 𝐶
a) CH4 +O2 →
𝑁𝑥 𝑂𝑦
b) CH4 +O2 →
c) CH4 + O2 → C(negru de fum) + H2O
𝑀𝑛2+
d) CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 →
2) Oxidarea totală:
a) CnH2n+2 + O2 →
b) CH4 +O2→
c) C2H6 +O2→
d) C3H8 +O2→
e) C4H10 +O2→

C. Utilizarea alcanilor. (De indicat domenii concrete de utilizare pentru substanțe

concrete din clasa alcanilor.)

2. Cicloalcanii(cicloparafinele)

A. Proprietăți fizice
B. Proprietăți chimice
1. Hidrogenare (Pentru cicloalcanii cu inele mici)
𝑡𝑜
a) Ciclopropan + H2 →
𝑡𝑜
b) Ciclobutan + H2 →
2. Halogenare:
a) Ciclopropan + Cl2 →
b) Ciclobutan + Cl2 →
c) Ciclopentan + Cl2 →
d) Ciclohexan + Cl2 →

3. Dehidrogenare
𝑃𝑡;300𝑜
a) →

𝑃𝑡;300𝑜
b) metilciclohexan →
3. Derivații halogenați
A. Proprietăți fizice
B. Proprietăți chimice
1) Reacția cu sodiul metalic:
a) CH3-Cl + Na →
b) CH3-CH2Br +Na→
c) 2-clorobutan +Na →
d) 2-metil-2-cloropropan +Na →
e) CH2Cl-CH2-CH2Cl +Na →
f) CH2Cl-CH2- CH2-CH2Cl +Na →
2) Reacția cu alcaliile în soluție apoasă:
𝐻2 𝑂
a) CH3-Cl + NaOH →
𝐻2 𝑂
b) CH3-CH2Br + NaOH →
𝐻2 𝑂
c) CH3-CH-CH3+ NaOH →
Br
𝐻2 𝑂
d) CH-CH-CH3+ NaOH →
Cl Cl Cl
𝐻2 𝑂
e) 2-metil-2-iodopropan+ NaOH →
𝐻2 𝑂
f) Clorobenzen + NaOH →
𝐻2 𝑂
g) p-clorotoluen + NaOH →
3) Reacția cu alcaliile în alcool:
𝑅𝑂𝐻
a) CH3-CH2Br + NaOH →
𝑅𝑂𝐻
b) 1-clorobutan + NaOH →
𝑅𝑂𝐻
c) 2-clorobutan+ NaOH →
𝑅𝑂𝐻
d) 2-cloro-3-metilbutan + NaOH →
𝑅𝑂𝐻
e) 1-cloro-3-metilbutan + NaOH →
𝑅𝑂𝐻
f) 1-cloro-2-fenilpropan + NaOH →
4) Hidroliza alcalină (reacția cu apa în mediu bazic):
𝑁𝑎𝑂𝐻
a) CH3-CH2Cl + H2O →
𝑁𝑎𝑂𝐻
b) CH3-CHCl2 + H2O →
𝑁𝑎𝑂𝐻
c) CH3-CCl3 + H2O →
5) Reacția cu amoniacul în exces:
a) CH3-Cl +NH3→
b) CH3-CH2Br + NH3→

C. Identificarea (Proba Belstein)

D. Utilizarea (domenii concrete pentru substanțe concrete din clasa dată)
4. Alchenele
A. Proprietățile fizice
B. Proprietățile chimice
I. Reacții de adiție
1) Hidrogenare (adiția hidrogenului):
a) CH2=CH2 + H2→
b) CH2=CH-CH3 + H2→
c) CH3- CH=CH-CH3 + H2→
d) CnH2n + H2 →
2) Halogenare (adiția halogenilor):
a) CH2=CH2 + Br2→ (care este semnalul analitic al reacției?)
b) CH2=CH2 + I2→ (care este semnalul analitic al reacției?)
c) CH2=CH-CH3 + Cl2→
500𝑜 𝐶
d) * CH2=CH-CH3 + Cl2→
e) CnH2n + X2 →
3) Hidrohalogenare
a) CH2=CH2 + HCl→
b) CH2=CH-CH3 + HCl→
𝐻2 𝑂2
c) CH2=CH-CH3 + HCl→
d) 2-metilpropenă + HBr →
e) 2-metilbut-1-enă + HBr→
f) 2-metilbut-2-enă + HBr→
𝐻2 𝑂2
g) 2-metilbut-1-enă + HBr→
4) Hidratare (adiția apei)
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
a) CH2=CH2 + HOH→
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
b) CH3-CH=CH2 + H2O →
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
c) R-CH=CH2 + H2O →
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
d) CnH2n + H2O →
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
e) 2-metilpropenă + H2O →
II. Oxidarea
1) Oxidarea blândă:
a) CH2=CH2 + KMnO4 + H2O →
b) R-CH=CH2 + KMnO4 + H2O →
2) *Oxidarea energică :
a) CH3-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4→
b) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4→
c) CH3-C=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4→
CH3
 CH3
d) CH3-C=C-CH3 + KMnO4 + H2SO4→
CH3

3) Oxidarea totală:
a) C2H4 + O2 →
b) C3H3 + O2 →
c) CnH2n + O2 →
III. Dehidrogenarea
𝑡𝑜
a) CH2=CH2 →
𝑡𝑜
b) R-CH=CH2 →
𝑡𝑜
c) CnH2n→

IV. Polimerizarea
a) Polimerizarea etenei (etilenei):
𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
nCH2=CH2 →
b) Polimerizarea propenei:
𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
c) nCH2=CH →
CH3
C. Utilizarea (indicați domenii concrete pentru substanțe concrete din clasa dată)

5. Alcadienele
A. Proprietăți fizice
B. Proprietăți chimice
I. Reacții de adiție
1) Hidrogenare:
a) Buta-1,2-dienă + H2→
b) Buta-1,3-dienă + H2→
𝑃𝑑
c) Buta-1,3-dienă + H2→
d) Buta-1,3-dienă + 2H2→
e) Izopren +H2 →
f) 2-metilbuta-1,3-dienă + 2H2 →
2) Halogenare:
a) Buta-1,3-dienă + Br2→
b) Buta-1,3-dienă + 2Br2→

3) Hidrohalogenare:
a) Buta-1,3-dienă + HBr→
b) Buta-1,3-dienă + 2HBr→
c) Izopren + HCl →
d) Izopren + 2HCl →
 4) Polimerizare:
𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
a) nCH2=CH-CH=CH2 →
𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
b) nCH2=C-CH=CH2 →
CH3
C. Utilizări

6. Alchinele

I. Reacții de adiție
1. Hidrogenare (hidrogenizare)
a) Hidrogenizare parțială:
1) HC≡CH +H2 →
2) HC≡C-CH3 +H2 →
b) Hidrogenizare completă:
1) HC≡CH +2H2 →
2) HC≡C-CH3 +2H2 →
3) CnH2n-2 +2H2 →
2. Halogenare:
1) HC≡CH +Br2 →
2) HC≡CH +2Br2 →
3) But-2-ină + Cl2 →
4) But-2-ină + 2Cl2 →

3. Hidrohalogenare
1) HC≡CH +HCl →
2) HC≡CH +2HCl →
3) HC≡C-CH3 +HCl →
4) HC≡C-CH3 +2HCl →

4. Hidratare (Reacția cu apa în prezența sulfaților de mercur, Reacția Kucerov)

𝐻𝑔𝑆𝑂4
1) HC≡CH +HOH →
𝐻𝑔𝑆𝑂4
2) HC≡C-CH3 +HOH →
𝐻𝑔𝑆𝑂4
3) HC≡C-CH2-CH3 +HOH →

5. Reacția cu acidul acetic

𝑡 𝑜 ;𝑍𝑛(𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂)2
1) HC≡CH + CH3COOH →

6. Reacția cu acidul cianhidric

80𝑜 𝐶𝑢𝐶𝑙2
1) HC≡CH + HCN →
II. Aciditatea alchinelor marginale
1) HC≡CH + Ag2O →
2) HC≡C-CH3 + Ag2O →
3) HC≡C-R + Ag2O →
4) HC≡CH + Na →
5) HC≡CH + 2Na →
6) HC≡CH + Cu2O →
7) HC≡C-CH3 + Cu2O →

III. A)Oxidarea totală (arderea)

1) Arderea acetilenei:
C2H2 + O2→
2) CnH2n-2 + O2→
B) Oxidarea blândă
Alchinele decolorează soluția apoasă(violetă) de permanganat de potasiu.
*Ecuația reacției:
HC≡CH +KMnO4 + H2O →

IV. Polimerizare
𝑑𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
1) nHC≡CH →
𝑡𝑟𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑟𝑒
2) nHC≡CH →

7. Arenele

I. Reacții de substituție (Scrieți cu ajutorul formulelor de structură semidesf.)

𝐹𝑒𝐶𝑙3
1) C6H6 + Cl2 →
𝐹𝑒𝐶𝑙3
2) C6H5-CH3 + Cl2 →
ℎ𝜈
3) C6H5-CH3 + Cl2 →
𝐻2 𝑆𝑂4
4) C6H6 + HNO3 →
𝐻2 𝑆𝑂4
5) C6H5-CH3 + HNO3 →
6) C6H6 + H2SO4 →

II. Reacții de adiție(Scrieți cu ajutorul formulelor de structură semidesf.)

𝑡𝑜
1) C6H6 + H2 →
𝑡𝑜
2)Toluen + H2 →
ℎ𝜈
3) C6H6 + Cl2 →
III. Reacții de alchilare
𝐴𝑙𝐶𝑙3
1) C6H6 + CH3Cl →
𝐴𝑙𝐶𝑙3
2) C6H6 + CH3 – CH2Cl →
3) C6H6 + CH2=CH2→
 8. Alcoolii monohidroxilici saturați (alcanolii)

A. Aciditatea slabă a alcanolilor.

Alcanolii reacționează cu metalele alcaline, dar nu reacționează nici cu oxizii acestora, nici
cu bazele alcaline.
a) CH3-CH2-OH +Na →
b) CH3-OH + Na→
c) CnH2n+1OH + Na →
d) CH3-CH-CH3 + K →
OH
B. Reacții de deshidratare a alcanolilor
1) Deshidratare intramoleculară (în rezultat se obțin alchene):
𝑡>140𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
a) CnH2n+1OH →
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
b) CH3-CH2 →
OH

𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
c) CH3-CH-CH3 →
OH
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
d) CH2-CH2-CH3 →
OH
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
e) CH2-CH2-CH2-CH3 →
OH
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
f) CH3-CH-CH2-CH3 →
OH
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
g) CH3-CH-CH-CH3 →
OH CH3
𝑡 𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
h) CH2-CH-CH2-CH3 →
OH CH3
2) Deshidratare intermoleculară (în rezultat se obțin eteri)
𝑡<140𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
a) CH3-CH2 →
OH
𝑡<140𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
b) CH3-OH →
𝑡<140𝑜 ;𝐻2 𝑆𝑂4
c) R-OH→

C. Dehidrogenarea alcanolilor. La dehidrogenarea alcanolilor primari se obțin

aldehide, iar la dehidrogenarea celor secundari se obțin cetone.
𝐶𝑢;𝑡 𝑜
a) CH3-CH2 →
OH
 𝐶𝑢;𝑡 𝑜
b) R-CH2 →
OH

𝐶𝑢;𝑡 𝑜
c) CH2-CH2-CH3 →
OH
𝐶𝑢; 𝑡 𝑜
d) CH3-CH-CH3 →
OH
𝐶𝑢; 𝑡 𝑜
’
e) R-CH-R →
OH
D. Oxidarea alcanolilor
1) Oxidarea blândă :
𝑡𝑜
a) CH3-CH2 +CuO →
OH
𝑡𝑜
b) CH3-CH2-CH2 + CuO →
OH
𝑡𝑜
a) R-CH2-OH + CuO →
𝑡𝑜
b) CH3-CH-CH3 + CuO →
OH
𝑡𝑜
c) CH3-CH-CH-CH3 + CuO →
OH CH3
𝑡𝑜
d) R-CH-R’ + CuO →
OH
2) Oxidarea totală(arderea):
a) CH3OH + O2→
b) C2H5OH + O2→

E. Reacția cu acizii carboxilici (Esterificare):

𝑯+
R-C=O + R’-OH→
OH

𝐻+
a) CH3-C=O + CH3-OH→
OH
𝐻+
b) H-C=O + CH3-CH2-OH→
OH
𝐻+
c) CH3- CH2- CH2- C=O + CH3-CH2-OH→
OH

F. Proprietăți fizice G. Identificare H. Utilizări

9. Alcoolii polihidroxilici
A. Aciditatea alcoolilor polihidroxilici este mai mare decât cea a alcanolilor. Ei
reacționează atât cu metalele alcaline cât și cu bazele alcaline și cu
hidroxidul de cupru (II).
a) Etilenglicol + Na →
b) Etilenglicol + NaOH →
c) Glicerină + Na →
d) Glicerină + NaOH →
B. Reacția de nitrare a glicerinei
CH2-OH
CH-OH + HNO3 →
CH2-OH

C. Identificare D. Proprietăți fizice E. Utilizări.

10.Fenolul (hiroxibenzen, acid carbolic)

I. Reacții cu participarea grupei OH. Fenolul manifestă aciditate mai inaltă decât
alcanolii și polialcoolii. El reacționează atât cu metalele alcaline cât și cu bazele
alcaline.
OH
a)
+ Na →

OH
b) +NaOH →

II. Reacții ale nucleului aromatic(substituție în pozițiile 2,4,6)

OH
a) +Br2 →

OH
b) +HNO3 →

III. Proprietăți fizice

IV. Identificare
V. Utilizări
11. Compușii carbonilici (aldehidele și cetonele)

I. Proprietăți fizice
II. Proprietăți chimice
1) Hidrogenare (reducerea cu hidrogen)
𝑁𝑖;𝑡 𝑜
a) CH3-C=O + H2 →
H
𝑁𝑖;𝑡 𝑜
b) R-C=O + H2 →
H
𝑁𝑖;𝑡 𝑜
c) CH3-C-CH3 + H2 →
O
𝑁𝑖;𝑡 𝑜
d) R-C-R’ + H2 →
O
𝑁𝑖;𝑡 𝑜
e) CH3- CH2 -C=O + H2 →
H
2) Oxidarea aldehidelor
A. Reacția oglinzii de argint (servește la identificarea aldehidelor):
a) H-C=O + Ag2O →
H
b) *H-C=O + Ag2O(exces) →
H
c) CH3-C=O + Ag2O →
H
d) CH3- CH2-C=O + Ag2O →
H
e) CnH2n+1-C=O + Ag2O →
H
f) CnH2nO + Ag2O →
B. Reacția cu hidroxidul de cupru (II) (servește la identificarea aldehidelor)
a) H-C=O + Cu(OH)2 →
H
b) CH3-C=O + Cu(OH)2 →
H
c) R-C=O + Cu(OH)2 →
H
III. Utilizări
12.Compușii carboxilici (acizii monocarboxilici saturați)
I. Proprietăți fizice
II. Proprietăți chimice

1) Reacția cu metalele :
a) HCOOH + Na →
b) HCOOH + K →
c) HCOOH + Mg →
d) HCOOH + Ca →
e) CH3COOH + Na →
f) CH3COOH + Li →
g) CH3COOH + Mg →
h) CH3COOH + Ca →
i) CH3COOH + Zn →
j) CnH2n+1COOH + Na →
k) CnH2n+1COOH + Mg →
2) Reacția cu oxizii metalelor (oxizii bazici):
a) HCOOH + Na2O →
b) CH3COOH + Na2O →
c) HCOOH + MgO →
d) CH3COOH + CaO →
3) Reacția cu bazele:
a) HCOOH + NaOH →
b) CH3COOH + NaOH →
c) CnH2n+1COOH + NaOH→
d) HCOOH + Mg(OH)2 →
e) CH3COOH + Mg(OH)2 →
f) HCOOH + Ca(OH)2 →
g) CH3COOH + Ca(OH)2 →
h) CH3COOH + Zn(OH)2 →
i) CH3COOH + Cu(OH)2 →
j) CnH2n+1COOH + Me(OH)2 →
4) Reacția cu unele săruri:
a) HCOOH + NaHCO3 →
b) HCOOH + Na2CO3 →
c) HCOOH + CaCO3 →
d) HCOOH + MgCO3 →
e) HCOOH + Na2SiO3 →
f) CH3COOH + NaHCO3 →
g) CH3COOH + K2CO3 →
 h) CH3COOH + CaCO3 →
i) CH3COOH + MgCO3 →
5) Reacția cu amoniacul:
a) HCOOH + NH3 →
b) CH3COOH + NH3 →

6) Reacția cu alcoolii (Esterificare):

𝑯+
R-C=O + R’-OH→
OH
a) CH3-CH-C=O + CH3 –CH2-OH →
CH3 OH
7) Reacția cu halogenii (în prezența fosforului roșu). Substituția decurge în poziția
α (alpha)
𝑷
R-CH2-C=O + X2→
OH
𝑷
a) CH3-CH2-C=O + Cl2→
OH
𝑷
b) CH3-CH2- CH2-C=O + Cl2→
OH
8) !!! Acidul formic dă reacția oglinzii de argint (ceilalți acizi carboxilici –nu!)
HCOOH + Ag2O →

III. Utilizarea acizilor carboxilici.

13. Esterii
I. Proprietăți fizice
II. Proprietăți chimice
A. Hidroliza acidă a esterilor (Reacția cu apa în mediu acid):
𝐻+
a) H-C=O + H2O →
O-CH3

𝐻+
b) CH3-C=O + H2O →
O-CH2-CH3
𝐻+
c) Butanoat de etil + H2O →
𝐻+
d) 3-metilbutanoat de metil + H2O →
𝐻+
e) Etanoat de izopropil + H2O →
 𝐻+
f) R-C=O + H2O →
O-R’
B. Hidroliza bazică a esterilor (Reacția cu alcaliile în soluții apoase):
a) H-C=O
O-CH3 + NaOH →
b) CH3-C=O + NaOH →
O-CH2-CH3
c) Metanoat de etil + KOH →
d) Propanoat de etil + NaOH →
III. Utilizarea esterilor

14.Hidrații de carbon

I. Proprietățile fizice (glucoza, fructoza, zaharoza, amidonul, celuloza)

II. Proprietățile chimice
1) Fermentarea glucozei
𝑓𝑒𝑟𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑟𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙𝑖𝑐ă
a) C6H12O6 →
𝑓𝑒𝑟𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑟𝑒 𝑙𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐ă
b) C6H12O6 →
2) Oxidarea glucozei
a) CH2-CH- CH- CH- CH- C=O + Ag2O→
OH OH OH OH OH H
b) CH2-CH- CH- CH- CH- C=O + Cu(OH)2→
OH OH OH OH OH H
3) Reducerea glucozei și fructozei (Reacția cu hidrogenul):
a) CH2-CH- CH- CH- CH- C=O + H2→
OH OH OH OH OH H
b) CH2-CH- CH- CH- C- CH2 + H2→
OH OH OH OH O OH
4) Oxidarea totală a glucozei :
C6H12O6 + O2 →
5) Hidroliza zaharozei:
𝐻+
C12H22O11 + H2O →

6) Hidroliza amidonului:
𝐻+
(C6H10O5)n + H2O →
7) Hidroliza celulozei:
𝐻+
(C6H10O5)n + H2O →
III. Utilizări