Aminoácidos

Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.
Departamento de Física. UNESP
São José do Rio Preto. SP.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Resumo
Introdução
Quiralidade
Ligação peptídica
Cadeia peptídica
Propriedades dos aminoácidos
Estrutura molecular dos aminoácidos
Diagrama de Venn
Propriedades ácido-base

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos

G. J. Mulder atribuiu o termo proteína (1839)

Proteios do grego primário

Aminoácidos são as unidades estruturais das proteínas

Aminoácidos são moléculas antigas e ubíquas

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos

Stanley Miller (1953)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos

Stanley Miller (1953)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos

Aminoácidos encontrados em meteoritos

Meteorito de Murchison, encontrado em 1969.

Pizzarello, S. & Weber, A. L. Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. Science, 303, 1151, (2004).

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Formas quirais de aminoácidos

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos-α

Grupo amino

Grupo carboxílico

Zwitterion ou íons dipolares

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Ligação peptídica

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Cadeia peptídica

Amino-terminal Carboxi-terminal

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Tabela 1. Aminoácidos-padrão das proteínas, sua ocorrência e valores de pK de seus grupos ionizáveis.
Aminoácido Massa do Ocorrência pK1 pK2 pKR
resíduo média em α-COOH α-NH3 cadeia lateral
(D) proteínas (%)
Glicina 57,0 7,2 2,35 9,78
Alanina 71,1 7,8 2,35 9,87
Valina 99,1 6,6 2,29 9,74
Leucina 113,2 9,1 2,33 9,74
Isoleucina 113,2 5,3 2,32 9,76
Metionina 131,2 2,2 2,13 9,28
Prolina 97,1 5,2 1,95 10,64
Fenilalanina 147,2 3,9 2,20 9,31
Triptofano 186,2 1,4 2,46 9,41
Serina 87,1 6,8 2,19 9,21
Treonina 101,1 5,9 2,09 9,10
Asparagina 114,1 4,3 2,14 8,72
Glutamina 128,2 4,3 2,17 9,13
Tirosina 163,2 3,2 2,20 9,21 10,46(fenol)
Cisteína 103,1 1,9 1,92 10,70 8,37(sulfidril)
Lisina 128,2 5,9 2,16 9,06 10,54(ε-NH3+1)
Arginina 156,2 5,1 1,82 8,99 12,48(guanidina)
Histidina 137,1 2,3 1,80 9,33 6,04(imidazol)
Ácido 115,1 5,3 1,99 9,90 3,90(β-COOH)
aspártico
Ácido 129,1 6,3 2,10 9,47 4,07(γ-COOH)
glutámico

Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamento de bioquímica. Artmed editora. Porto Alegre (2002)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Leu
Ocorrência de aminoácidos Ala
Gly
Ser
Val
Glu
Thr
Lys
Ile
Asp
Pro
Arg
Asn
Gln
Phe
Tyr
His
Met
Cys
Trp

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Tabela 2. Volume e área acessível ao solvente de aminoácidos-pradão.

Aminoácido Volume do Área da

resíduo superfície
(Å3) (Å2)
Ala 88,6 115
Arg 173,4 225
Asp 111,1 150
Asn 114,1 160
Cys 108,5 135
Glu 138,4 190
Gln 143,8 180
Gly 60,1 75
His 153,2 195
Ile 166,7 175
Leu 166,7 170
Lys 168,6 200
Met 162,9 185
Phe 189,9 210
Pro 112,7 145
Ser 89,0 115
Thr 116,1 140
Trp 227,8 255
Tyr 193,6 230
Val 140,0 155

Fonte: Volume:
A.A. Zamyatin, Protein Volume in Solution, Prog. Biophys. Mol. Biol. 24(1972)107-123.
Accessible surface area
(calculated for the residue X in the tripeptide G-X-G)
C. Chotia, The Nature of the Accessible and Buried Surfaces in Proteins, J. Mol. Biol., 105(1975)1-14.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos alifáticos

Glicina (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val)

Leucina (Leu) Isoleucina (Ile)

 Aminoácidos alifáticos

Glicina (Gly) Alanina (Ala) Valina (Val)

Leucina (Leu) Isoleucina (Ile)

 Aminoácidos aromáticos

Tirosina (Tyr)

Fenilalanina (Phe)

Triptofano (Trp)
 Aminoácidos aromáticos

Tirosina (Tyr)

Fenilalanina (Phe)

Triptofano (Trp)
 Aminoácidos básicos

Arginina (Arg)

Lisina (Lys)

Histina (His)
 Aminoácidos básicos

Arginina (Arg)

Lisina (Lys)

Histina (His)
 Aminoácidos ácidos

Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos ácidos

Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos polares

Cisteina(Cys)

Serina (Ser) Treonina(Thr)

Asparagina(Asn)

Tirosina (Tyr) Glutamina(Gln)

 Aminoácidos polares

Cisteina(Cys)

Serina (Ser) Treonina(Thr)

Asparagina(Asn)

Tirosina (Tyr) Glutamina(Gln)

Ligação dissulfeto

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos apolares

Metionina (Met) Prolina (Pro)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos apolares

Metionina (Met) Prolina (Pro)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Aminoácidos
Glicina Gly G Tirosina* Tyr Y
Alanina Ala A Metionina Met M
Serina* Ser S Triptofano* Trp W
Treonina* Thr T Asparagina* Asn N
Cisteina Cys C Glutamina* Gln Q
Valina Val V Histidina* His H
Isoleucina Ile I Aspartato* Asp D
Leucina Leu L Glutamato* Glu E
Prolina Pro P Lisina* Lys
K
Fenilalanina Phe F
* podem formar ligações de H Arginina* Arg R
 Escala de hidrofobicidade de aa

2,5
2
hidrofobicidade

1,5
1
0,5
0
W I F L C M V Y P A T H G S Q N E D K R
-0,5
-1
-1,5
aminoacidos

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
 Diagrama de Venn dos
aminoácidos

Cys Thr
Met Gln
Val Ser
Gly Tyr
Phe Trp Asn
Ala
Ile Asp Glu

Leu His Lys

Pro Arg
Propriedades ácido-base

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base
Os valores de pK dos grupos ionizáveis da alanina são suficientemente
diferentes, de modo que a eq. de Henderson-Hasselbalch
[A ]
pH = pK + log
[HA]

cada trecho da curva de titulação. Conseqüentemente, o pK de cada

etapa de ionização é o ponto médio da curva de titulação.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base

O ponto isoelétrico (pI) é o pH para o qual a molécula não

conduz eletricidade. Para aminoácidos-α, temos

pI = ½(pKi + pKj)

onde Ki e Kj são as constantes de dissociação.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
http://www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br/cursos/index.php

Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamentos de bioquímica.

Artmed editora. Porto Alegre (2002)

Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.

www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br