Cursul 8

AMINE
(continuare)
Proprietăți fizice
Proprietăți chimice
Prezenţa aminelor în alimente şi industria alimentară
Utilizări.Reprezentanți

PROPRIETĂŢI FIZICE

Starea de agregare. Aminele apar în toate cele trei stări de agregare: aminele alifatice inferioare sunt
gaze (metilamina, dimetilamina, trimetilamina, etilamina), cele mijlocii sunt lichide iar cele superioare
sunt solide; Aminele aromatice sunt lichide şi solide. Anilina este un lichid incolor, cu p.f.=1840C care
în timp se colorează în galben sau brun.

Solubilitatea. Aminele inferioare sunt solubile în apă, datorită formării legăturilor de hidrogen între
moleculele de amină şi moleculele de apă de tipul N….H-OH. Aminele terţiare nu formează legături de
hidrogen. Solubilitatea în apă a aminelor alifatice scade cu creşterea numărului atomilor de carbon..
Aminele superioare, deşi formează legaturi de hidrogen, nu se dizolvă în apă deoarece marimea
radicalului hidrocarbonat împiedică solubilizarea totală în apă. Aminele aromatice sunt parţial solubile
în apă (anilina se dizolva aproximativ 3,5%)
Punctul de fierbere şi de topire. Aminele primare formează legături de hidrogen intermoleculare mai
slabe decât alcoolii şi fenolii, datorită electronegativităţii mai mici a atomului de azot faţă de oxigen,
totuşi suficient de puternice pentru a avea puncte de fierbere şi de topire mai ridicate decât cele ale
hidrocarburilor corespunzatoare:
C2H5OH; C2H5-NH2; C2H5-Cl; C2H6; CH3OH;
0 0 0
78 C 16,6 C 12 C -890C 650 C

Pentru aminele izomere, punctul de fierbere descreşte în ordinea:

amină primară > amină secundară > amină terţiară.

Miros. Aminele inferioare au miros asemănător amoniacului. Aminele lichide au miros specific de
peşte alterat şi în principal de materii în putrefacţie. Două amine, care apar în carnea putrezită, au miros
neplăcut şi denumirea conformă cu acesta: putresceină (tetrametilendiamină)şi cadaverină
(pentametilendiamină). Majoritatea aminele solide sunt inodore.
Alte proprietăţi. O serie de amine au acţiune fiziologică. Unele au acţiune depresivă asupra sistemului
nervos central. Majoritatea aminelor aromatice produc leziuni ale pielii. Unele amine sunt cancerigene:
α-naftilamina, anilina, β-naftilamina, benzidina.
Z. Berinde Amine 2

PROPRIETĂŢI CHIMICE

Comportarea chimică a aminelor este determinată de prezenţa grupării funcţionale –NH2, de

gradul de substituire a acesteia şi de prezenţa electronilor neparticipanţ la atomul de azot. Ca urmare
aminele dau reacţii în care se substituie atomii de hidrogen legaţi de azot cu alte grupări (alchilare,
acilare, diazotare) şi reacţii cu donori de protoni. Câteva dintre cele mai întâlnite reacţii sunt date în
continuare.
1. Bazicitatea aminelor. Bazicitatea este proprietatea substanţelor de a fixa protoni. Bazicitatea
aminelor se datorează capacitaţii dubletului de electroni neparticipanţi de la atomului de azot de a fixa
un proton provenit de la donori de protoni (apa , acizi etc.).
H
R N: electroni neparticipanti
H
În soluţie apoasă aminele formează, ca şi amoniacul, hidroxizi, complet ionizaţi:

R-NH2 + HOH R-NH3+ + HO-

Reacţia este reversibilă, echilibrul fiind deplasat spre stânga. Constanta de bazicitate are expresia:

 R-NH3+   HO- 
Kb =   
 R-NH 2 
şi este o măsură a bazicităţii aminei. Constanta de bazicitate depinde de temperatură, motiv pentru care
se determină în condiţii standard, la 250C (273K). Bazicitatea aminelor depinde de natura şi numărul
radicalilor legaţi de azot.
În tabelul 1 sunt date valorile constantelor de bazicitate la 250C (273K) pentru amoniac
şi câteva amine primare, secundare şi terţiare din seria alifatică sau aromatică. Se poate observa
influenţa pe care o manifestă radicalii hidrocarbonaţi asupra densităţii de electroni de la nivelul
atomului de azot şi deci asupra bazicităţii. Radicalii alifatici au efect respingător de electroni, +Is iar
radicalii aromatici efect atrăgător de electroni, -Is.
Tabelul 1
Denumirea Formula de structură Kb (mol∙L-1), t = 250C
Amoniac NH3 1,8∙10-5
Metilamină CH3-NH2 4,4∙10-4
Dimetilamină (CH3)2NH 5,2∙10-4
Trimetilamină (CH3)3N 5,5∙10-4
Etilamină CH3-CH2-NH2 3,4∙10-4
Dietilamină (CH3-CH2)2NH 9,6∙10-4
Anilină C6H5-NH2 3,8∙10-10
Difenilamină (C6H5)2NH 7,6∙10-10
Trifenilamină (C6H5)3N 3,8∙10-10
p-Toluidină CH3-C6H4-NH2 11,8∙10-10
p-Nitroanilină p-NO2-C6H4-NH2 ~10-13

Aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul, datorită efectului +Is al radicalilor alchil, care
măresc densitatea de electroni pe azot, iar aminele aromatice sunt baze mai slabe decât amoniacul şi
Z. Berinde Amine 3
aminele alifatice, datorită efectului –Is şi a efectului +Es (efect de conjugare p-π, dintre electronii
neparticipanţi „p” de la azot cu electronii „π” de la nucleul benzenic) care micşorează densitatea de
electroni pe azot:
R- NH2 > NH3 > Ar-NH2
amină alifatică amină aromatică
Bazicitatea aminelor alifatice creşte, în mediu apos, în ordinea:
NH3 < R-NH2 < R3N < R2NH
amoniac amină amină amină
primară terţiară secundară
Aminele teţiare sunt baze mai slabe decât cele secundare (teoretic ar trebui să fie cele mai tari) datorită
împiedicării sterice la azot şi a existenţei cationului solvatat cu molecule de apă. În medii neapose
aminele terţiare sunt cele mai puternice baze din seria aminelor alifatice.
În seria aromatică întâlnim următoarele situaţii, exemplificate în tabelul 5.1 prin constanta Kb:
a) cu cât sunt mai mulţi radicali aromatici cu atât scade bazicitatea:
anilina > difenilamina
b) introducerea unei grupe alchil într-o amină aromatică creşte bazicitatea:
p-toluidină > anilină
c) introducerea unui substituent atrăgător de electroni micşorează bazicitatea:
anilină > p-nitroanilină
Aminele, inclusiv cele aromatice formează săruri de alchil amoniu cu acizii minerali:
R-NH2 + HCl R-NH3+ Cl-

Reacţia poate avea loc în soluţie sau în mediu anhidru iar sărurile rezultate, având caracter ionic, sunt
solubile în apă cu ionizare. Pe această cale sunt solubilizate aminele insolubile în apă. Spre exemplu,
anilina care este foarte slab solubilă in apă, se solubilizează prin tratare cu o soluţie de acid clorhidric:
C6H5-NH2 + HCl → C6H5-NH2]+Cl-
anilina clorură de fenilamoniu (clorhidrat de anilină)
Prin tratarea acestora cu baze mai tari se pune în libertate amina:
C6H5N(CH3)3]+Cl- + NaOH → C6H5-NH2 + NaCl + H2O
clorura de feniltrimetilamoniu anilină
2. Alchilarea aminelor. Aminele primare, obţinute din derivaţi halogenaţi şi amoniac (vezi 2.6 şi 5.5)
pot fi alchilate în continuare. Pe această cale aminele îşi măresc gradul de substituire, cele primare
devin secundare, acestea terţiare în final formându-se săruri cuaternare de amoniu.
+ R-X + NH + R-X + NH
+ R-X
→ R2NH2] X ⎯⎯⎯⎯ → R2NH ⎯⎯⎯⎯ → R3NH] X ⎯⎯⎯⎯ → R3N ⎯⎯⎯⎯
+ - 3 + - 3 + -
R-NH2 ⎯⎯⎯⎯ − NH X − NH X
→ R3NH] X
4 4

amină amină amină sare cuaternară

primară secundară terţiară de amoniu
Aplicaţie: Scrie ecuaţia reacţiei de alchilare a următoarelor amine: a) etilamină b) izo-propilamină
c) benzilamină cu clorură de etil şi cu clorură de propil.
Z. Berinde Amine 4
Alchilarea aminelor se poate face şi cu alcooli în prezenţă de acid sulfuric, agentul de alchilare fiind
sulfatul acid sau neutru de alchil. (vezi obţinerea dimetilanilinei).
3. Acilarea aminelor. Aminele primare şi secundare dau reacţii de acilare, reacţii de substituire a
hidrogenului din gruparea aminică cu radicalul acil, R-CO-. Ca agenti de acilare se folosesc clorurile
acide, anhidridele acide şi acizii carboxilici. Ordinea reactivităţii este:
clorurile acide > anhidridele acide > acizii carboxilici

+ R'-CO-Cl
R-NH-CO-R' + HCl
amina acilata
+ (R'-CO)2O
R-NH2 + R-NH-CO-R' + R'COOH
amina acilata
+ R'-CO-OH R-NH-CO-R' + H O
2
amina acilata

Aplică cele 3 reacţii de acilare pentru anilină şi p-toluidină dacă R’ este CH3- sau C6H5-.

Reacţia de acilare serveşte în sinteza organică la protejarea grupării aminice primare sau secundare,
atunci când se fac transformări cu reactivi care ar afecta gruparea funcţională (oxidări, nitrări). Astfel,
pentru a nitra anilina, se protejează grupa amino prin acilare, se realizează nitrarea şi apoi se
hidrolizează derivatul N-acilat:

NH2 NH-OC-CH3 NH-OC-CH3 NH-OC-CH3 NH2 NH2

1. separare
+ CH3COCl NO2 NO2
+ HONO2 2. +HOH
- HCl - HOH
+ +
- CH3COOH
NO2 NO2
anilina acetanilida p-nitroacetanilida o-nitroacetanilida p-nitroanilina o-nitroanilina
Z. Berinde Amine 5
Grupa -NH-OC-CH3 este un substituent de ordinul I, orientează substituţia electrofilă în poziţiile orto
şi para. Izomerul orto se obţine în cantităţi mici. Întrucât aminele terţiare nu se acilează reacţia de
acilare mai este folosită şi la separarea aminelor terţiare de cele primare şi secundare.
Aplicţie: Scrie ecuaţia reacţiei de nitrare a p-toluidinei folosind reacţia de protejare a grupării
aminice.

4. Reacţia cu clorurile acizilor benzen-sulfonici. În urma reacţii rezultă sulfonamide, compuşi cu

acţiune antibacteriană utilizaţi la dezinfectarea rănilor, la sterilizarea apei la sinteza medicamentelor
bacteriostatice şi a unor ierbicide şi fungicid. Reacţionează numai aminele primare şi secundare:
(-)
R-NH2 + C6H5-SO2Cl ⎯⎯⎯
- HCl
→ R-NH-SO2-C6H5 ⎯⎯⎯⎯
+ NaOH
- HOH
→ R- N SO2-C6H5]Na+
amină primară benzensulfoclorură sulfamidă primară – se dizolvă în NaOH

R2NH + C6H5-SO2Cl ⎯⎯⎯

- HCl
→ R2N-SO2-C6H5
amina secundară sulfamidă secundară - NU se dizolvă în alcalii
R3N + C6H5-SO2Cl ⎯⎯
→ NU reacţionează
amina terţiară
Această reacţie permite separarea aminelor primare, secundare şi terţiare (testul Hinsberg).
5. Reacţia de formare a izonitrililor. Este o reacţie caracteristică aminelor primare. Reacţia constă în
tratarea aminelor primare cu cloroform în prezenţa hidroxidului de sodiu concentrat:
R-NH2 + CHCl3 + 3 NaOH ⎯⎯
→ R-N≡C + 3NaCl + 3H2O
amină primară cloroform izonitril
C6H5-NH2 + CHCl3 + 3 NaOH ⎯⎯
→ C6H5-N≡C + 3NaCl + 3H2O
anilină fenilizonitril

Izonitrilii sunt lichizi, incolori, cu miros dezagreabil, insolubili în apă, solubili în etanol şi eter etilic.
Apariţia mirosului caracteristic la formarea izonitrililor permite identificarea aminelor primare.
6. Reacţia cu acidul azotos. Acidul azotos, HNO2 este un acid slab şi instabil. Se obţine din sarea sa,
azoti de sodiu şi un acid tare (HCl sau H2SO4) chiar în mediul de reacţie, conform reacţiei:
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
Aminele se comportă diferit faţă de acidul azotos, în funcţie de natura lor. Ca urmare, reacţia este
utilizată pentu a pune în evidenţă natura aminei: primară (alifatică sau aromatică), secundară, terţiară.
a) Aminele primare alifatice formează alcooli şi se degajă azot molecular:
R-NH2 + HONO ⎯⎯
→ R-OH + N2↑ + H2O
amină primară alcool

CH3-CH2-NH2 + HONO ⎯⎯
→ CH3-CH2-OH + N2↑ + H2O
etilamină etanol
Azotul degajat poate fi măsurat şi folosit la determinarea numărului de grupări aminice.
Z. Berinde Amine 6
Aplicţie: Scrie ecuaţia reacţiei cu acidul azotos în cazul următoarelor amine: a) propilamină b) izo-
propilamină c) 2-metil-2-aminobutan d) 3-metil-2-aminopentan.

b) Aminele secundare alifatice sau aromatice, formează nitrozamine:

(CH3)2NH + HONO ⎯⎯
→ (CH3)2N-N=O + H2O
dimetilamina dimetilnitrozamina
c) Aminele terţiare alifatice formează un amestec în echilibru de săruri de trialchilamoniu şi
nitrozamoniu:
(+)
R3N + NaNO2 + HX → R3 N HX(-) + R3N-N=OX(-)

d) Aminele terţiare aromatice, ca dimetilanilina, formează nitrozoderivaţi cu grupa N=O pe

nucleu:
H3C CH3 H3C CH3
N N
+ HNO2
0
0C
N=O
dimetilanilina p-nitrozodimetilanilina
e) Aminele primare aromatice reacţionează cu acidul azotos, la temperaturi scăzute (0-50C) în
prezenţa acizilor minerali tari (HCl, H2SO4) formând săruri de diazoniu.:

Ar-NH2 + HONO + HCl ⎯⎯

→ Ar-N≡N]+Cl- + 2H2O
clorură de aril diazoniu

Aplicaţie: 1. Înlocuieşte radicalul aril, Ar-, cu radicalul fenil (C6H5-) şi denumeşte compusul rezultat.
2. Scrie ecuaţia reacţiei de diazotare a următoarelor amine: α-naftilamină, β-naftilamină şi
m-toluidină.

Această reacţie, denumită diazotare este cea mai importantă reacţie a aminelor cu acidul azotos datorită
sărurilor de diazoniu, substanţe foarte reactive, care sunt folosite la obţinerea industrială a coloranţilor
azoici a fenolilor şi a altor compuşi organici şi în sinteza de laborator în procesul de interconversie a
grupelor funcţionale. De obicei, sărurile de diazoniu, nu sunt izolate (în stare uscată se descompun cu
explozie) ci sunt folosite sub formă de soluţii apoase. Reacţiile sărurile de diazoniu pot fi grupate în
două categorii: A) reacţii care decurg cu eliminare de azot molecular şi B) reacţii care decurg fără
eliminare de azot.
Z. Berinde Amine 7
A) Reacţii care decurg cu eliminare de azot molecular. În aceste reacţii grupa diazo se elimină sub
formă de N2 şi un alt atom sau grupă de atomi o înlocuieşte (F, Cl, Br, I, OH, CN, H)
a) Înlocuirea grupei diazo cu halogeni decurge în mod diferit în funcţie de natura halogenului:

→ Ar-N≡N]+BF4- ⎯⎯⎯⎯
Ar-N≡N]+Cl- + HBF4 ⎯⎯ incalzire
→ Ar-F + N2 + BF3
acid fluoroboric derivat fluorurat

Ar-N≡N]+Cl- + CuCl ⎯⎯⎯

0 →
HCl
Ar-Cl + N2
t C
clorură cuproasă derivat clorurat
Ar-N≡N] Cl + CuBr ⎯⎯⎯
+ -
0 →
HBr
Ar-Br + N2 + CuCl
t C
bromură cuproasă derivat bromurat
Ar-N≡N]+Cl- + KI ⎯⎯
→ Ar-I + N2 + KCl
iodură de potasiu derivat iodurat
b) Înlocuirea grupei diazo cu gruparea hidroxil, are loc la încălzirea soluţiilor apoase a sărurilor
de diazoniu, la 50-800C:
Ar-N≡N]+Cl- + H2O ⎯⎯
→ Ar-OH + N2 + HCl
fenoli
c) Înlocuirea grupei diazo cu gruparea hidroxil, are loc la tratarea soluţiilor apoase a sărurilor de
diazoniu cianură cuproasă:
Ar-N≡N]+Cl- + CuCN ⎯⎯
→ Ar-CN + N2 + HCl
nitril
d) Înlocuirea grupei diazo cu H, are loc la tratarea sărurilor de diazoniu cu acid hipofosforos care
se oxidează la acid fosforic :
Ar-N≡N]+Cl- + H3PO2 + H2O ⎯⎯
→ Ar-H + HCl + H3PO3
hidrocarbură aromatică
Aplicaţie: Înlocuieşte radicalul aril, Ar-, din reacţiile a), b), c) şi d), cu radicalul fenil (C6H5-) şi cu
radicalul α-naftil şi denumeşte compuşii rezultaţi.

B) Reacţii care decurg fără eliminarea azotului molecular. Din această categorie, cele mai importante
sun reacţiile de cuplare cu fenolii sau cu amine aromatice, la rece (00C) în urma cărora rezultă
coloranţi azoici:

H+
N N]+Cl- + H NH2 N N NH2
-HCl
clorura de benzen diazoniu anilina p-aminoazobenzen
HO-
N N]+Cl- + H HO N N OH
-HCl
fenol p-aminoazofenol

Reacţia de cuplare are loc în poziţia para faţă de –NH2 respectiv –OH şi dacă aceasta este ocupată,
reacţia de cuplare are loc în orto-.
Z. Berinde Amine 8
Aplicaţie: 1. Scrie ecuaţia reacţiei de cuplare a clorurii de benzen diazoniu cu următoarele amine:
p-toluidină, α-naftilamină, N,N-dimetilanilină.
2. Scrie ecuaţia reacţiei de cuplare a clorurii de benzen diazoniu cu următoarii fenoli:
o-crezol, β-naftol, m-crezol, α-naftol.

7. Reacţii de substituţie pe nucleul anilinei. Anilina, întocmai ca şi fenolul, dă şi reacţii de substituţie

la nucleu. (vezi mai sus nitrarea anilinei). Grupa NH2 din anilină manifestă un efect inductiv –I şi un
efect electromer +E în ansamblu activează nucleul benzenic, este un substituent de ordinul I şi
orientează substituţia electrofilă în poziţiile orto şi para.
a) Halogenarea anilinei. La tratarea anilinei cu soluţie apoasă de brom se formează un
precipitat alb de tribromoanilină:

NH2 NH2
0
Br Br
+ 3Br2 H2O, 25 C

Br
anilina tribromoanilina
Derivaţii monobromuraţi se obţin indirect. Astfel p-bromoanilina se obţine prin bromurarea acetanilidei
(grupa NH-OC-CH3 produce o împiedicare sterică motiv pentru care izomerul orto se obţine în cantităţi
neglijabile):
NH2 NH-OC-CH3 NH-OC-CH3 NH2
+
+ CH3COCl Br2 / AcOH H2O, [H ]
- HCl - CH3COOH

Br Br
anilina acetanilida p-bromoacetanilida p-bromoanilina

b) Sulfonarea anilinei. La tratarea anilinei cu acid sulfuric se formează sulfatul de

anilină care la încălzire formează intermediar acid fenilsulfamic care printr-o reacţie de transpoziţie
trece în cei doi acizi anilinsulfonici în proporţii egale. La temperaturi mai ridicate rezultă numai
izomerul para (numit acid sulfanilic), mai stabil terodinamic:

NH2 NH3SO4H NHSO3H NH2 NH2

0 SO3H
+ H2SO4 100 C
- H2O - HOH +
SO3H
anilina sulfat de anilina acid fenilsulfamic acid p-anilinsulfonic acid o-anilinsulfonic
Acid antranilic
Z. Berinde Amine 9

PREZENŢA AMINELOR ÎN ALIMENTE ŞI

INDUSTRIA ALIMENTARĂ

Indulcitori sintetici

Îndulcitorii sintetici sunt din ce în ce mai mult folosiţi în industria alimentară, ca înlocuitori ai
zahărului, deoarece puterea de îndulcire a acestora ete de sute de ori mai mare ca a zahărului.
Înducitorii sintetici sunt folosiţi în special la îndulcirea băuturilor răcoritoare, a cerealelor pentru micul
dejun, a deserturilor, a produselor lactate, a produselor instant, a gumei de mestecat, a biscuiţilor etc.
O parte a inducitorilor sintetici conţin gruparea amino sau grupări derivate de la gruparea amino:

NH SO3H NH SO3-Na+
(C6H11-NH-SO3-)2Ca2+2H2O

acid ciclamic sau ciclohexilsulfamat de sodiu sau ciclamat de calciu

acid ciclohexilsulfamic ciclamat de sodiu
OC3H7
NH2
C2H5O NHCO NH2

NO2
3-amino-4-propoxinitrobenzen 4-etoxi-feniluree sau
sau P4000 Dulcina

HOOC-CH2-CH-CO-NH-CH-CH2-C6H5 NH
NH2 COOCH3 SO2
Aspartam ( E 951) Zaharina ( E 954)

Nitrozamine
Nitrozaminele au structura R2N=O sau R3N=O şi se pot forma în organism prin nitrozarea unor
compuşi care conţin gruparea aminică secundară, alifatică sau aromatică, sau grupare terţiară aromatică
şi care sunt prezenţi în unele alimente conservate precum carnea şi produsele din carne, peştele, laptele
praf degresat, brânzeturile, berea, tutunul etc. şi conservanţi cu azotit de sodiu:
R2NH + HO-NO→ R2N-N=O + H2O
Ar-NR2 + HONO→ (R)ArN-N=O + ROH
În cazul nitrozaminelor aromatice, gruparea nitrozo migrează de la atomul de azot la nucleu şi se
formează C-nitrozamine: O=N-C6H4-NH2, care au toxicitate mai mică decât N-nitrozaminele.
Acidul azotos care produce nitrozarea se formează din azotitul de sodiu conţinut în alimentele
conservate, prin reducere enzimatică sau în contact cu sucul gastric care conţine acid clorhidric:
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
Z. Berinde Amine 10
Nitrozaminele au acţiune cancerigenă, din care cauză există prescripţii pentru limitarea folosirii
azotiţilor în industria alimentară

Amine biogene
Amine biogene sunt numite aminele primare formate prin decarboxilarea α-aminoacizilor, fie în
organismul uman în procesele metabolice sub influenţa enzimelor specifice fie în alimente şi în
produse alimentare în timpul proceselor tehnologice sau în timpul depozitării, sub influenţa unor
bacterii:
enzime
sau
bacterii
R-CH(NH2)-COOH ⎯⎯⎯⎯
→ R-CH2–NH2 + CO2
α-aminoacid amină biogenă

De exemplu ecuaţia reacţiei de degradare biologică a histidinei la histamină, produsă de bacteriile de

putrefacţie din peştele alterat este:

HN bacterii de putrefactie
HN
CH2-CH-COOH CH2-CH2-NH2
N NH2 - CO2 N
Histidina Histamina

Prezenţa histiminei în alimente, la fel ca a altor amine biogene, provoacă intoxicaţii şi alergii.
Cantitatea de amine biogene conţinute în alimente stă la baza calculării factorului de prospeţime
- parametru de evaluare a calităţii şi siguranţei alimentare.
Alimentele în care se găsesc cel mai frecvent amine biogene sunt: carnaţii maturaţi şi afumaţi,
brânzeturile maturate, peştele afumat, băuturile fermentate, ciocolata, etc..
În organismul uman, aminele biogene se formează mai ales la nivelul intestinului subţire şi al
colonului prin decarboxilarea enzimatică a α-aminoacizilor în prezenţa aminoacid-decarboxilazelor
specifice fiecarui aminoacid.

Aplicatie: Scrie ecuaţia reacţiei de degradare biologică, în urma căreia se obţin următoarele amine
biogene:
a) Putresceina (1,4-butandiamina): H2N-(CH2)4-NH2;
b) Cadaverina (1,5-pentandiamina): H2N-(CH2)5-NH2;
c) β-Fenil-etilamina: C6H5-CH2-CH2-NH2;
d) Tiramina (p-hidroxifenil-etanamina): HO- C6H4-CH2-CH2-NH2;

e) Dopamina (3,4-dihidroxifenil etanamina): f) Triptamina (3-(2-aminoetil)-indol):

HO CH2-CH2-NH2
HO CH2-CH2-NH2
N
H
g) Serotonina (5-hidroxi-triptamina):

CH2-CH2-NH2
HO

N
H
Z. Berinde Amine 11

UTILIZĂRI. REPREZENTANŢI

Metilamina, CH3-NH2 , este un gaz cu miros înţepător, mai bazic ca amoniacul. Se găseşte în
concentraţie mică în plante şi în spirtul de lemn. Serveşte la sinteze organice (fabricarea adrenalinei).
Dimetilamina (CH3)2NH, se utilizează frecvent pentru fabricarea acceleratorilor de vulcanizare.
Trimetilamina (CH3)3N, se găseşte în deşeuri de peşte şi determină mirosul respingător al acestora;
Dietilamina (C2H5)2NH, este intermediar în fabricarea multor medicamente precum novocaina,
medicamentele antimalarice.
Anilina, C6H5NH2, este cea mai importantă dintre amine din punct de vedere practice. Formarea ei a
fost observată pentru prima oară la distilarea uscată a indigoului (portugheză anil, Unverdorben).
Anilina este un lichid cu p.t. 184oC, incolor când se obţine proaspătă, galben-brun la şedere în aer. Are
nenumărate întrebuinţări: fabricarea de coloranţi, de medicamente, accelerator de vulcanizare,
stabilizator pentru pulberea fără fum. Inhalată în cantităţi mari este toxică.
Acetanilida, C6H5NHCOCH3, are proprietăţi antipiretice asemănătoare cu ale chininei naturale şi este
prima substanţă sintetică la care s-au observat asemenea proprietăţi fiziologice, de aceea s-a denumit
antifebrină.
Unii compuşi derivaţi ai aminelor sunt utilizate ca medicamente: de exemplu: fenetidina ( p-
aminofenetolul), EtO-C6H4- NH2, şi fenacetina ( acetilfenetidina), CH3CO-NH-C6H4-OEt.
Amfetamina (benzedrina) şi metamfetamina (metedrina) sunt amine sintetice stimulatoare ale
sistemului nervos central. Ele reduc oboseala şi foamea prin creşterea nivelului de glucoză din sânge.
Datorită acestor proprietăţi sunt folosite pentru combaterea cazurilor uşoare de depresie şi reducerea
hiperactivităţii la copii.
o, m, p-Toluidinele şi naftilaminele servesc drept materie primă în industria coloranţilor.
Poliaminele care conţin doi până la patru atomi de azot separaţi prin grupe metilen sunt prezente în
aproape toate celulele mamiferelor. Diamine ca putresceina (tetrametilendiamina) şi cadaverina
(pentametilendiamina) sunt compuşi ce se obţin prin descompuneri bacteriene.